JPH0142926B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（） で表わされるアミノ安息香酸誘導体又は医薬上許
容し得るその塩を有効成分とする腎症治療剤に係
る。 上記一般式（）で示される化合物（以下、
“本物質”と略称する）は簡単な構造でありなが
ら、極めて低毒性であり且つ抗菌活性がないので
腸内菌叢撹乱などの心配がなく、長期投与が可能
である。また変異原性や細胞性及び体液性免疫に
も影響を与えず、したがつて健康な人に対する催
奇形性やアレルギー反応などの危険もなく、極め
て安全な薬剤である。加えて、本物質は腎症治療
剤として有用である。 本物質のアミノ基の位置はｐ−、ｍ−、ｏ−と
３種類あり、それぞれ活性に多少の違いがみられ
ることもあるが、本質的にはいずれも有用であ
る。 本物質は塩の形態であつてもよく、その場合医
薬上許容し得る塩であればいずれも包含される。
その中にはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アルミニウム金属塩が含まれる。通常はNa、
Ｋ、Mg、Ca、Alなどが好ましく、特にNaが好
ましい。 本物質の糖部分は、アミノ安息香酸のアミノ基
と結合する糖であればよく、単糖が好ましい。糖
としては、例えばアラビノース、キシロース、ガ
ラクトース、グルコース、マンノース、ラムノー
ス等を含む。糖はＤ又はＬ体もくしくはα−アノ
マー、β−アノマーの形またはアノマーの混合物
の形であつてもよい。従つて本物質もα又はβも
しくはこれらの混合アノマーであることができ
る。 本物質の製法は下記の如く例示される。 アミノ安息香酸1.5〜５ｇ、糖（Ｌ−アラビノ
ース、Ｄ−キシロース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガ
ラクトース、Ｌ−ラムノースまたはＤ−マンノー
ス）２〜6.4ｇ、塩化アンモニウム0.05〜0.5ｇを
94〜100％エタノールまたは純メタノール10〜50
mlの還流下にて加熱縮合せしめる。室温または冷
所放置後しばらくして結晶の析出するものは反応
液を濾過し、結晶を水、アルコール、エーテルな
どで十分に洗浄後、メタノール水またはエタノー
ル水より再結晶する。該生成物を塩とすることが
できる。 以上の製法により得られた本物質の物理化学的
特性を下記表１に示す。また赤外線吸収スペクト
ルを第１〜２４図に示す。尚、表１における分析
方法は次の通りである。 (1)融点 柳本微量融点測定装置を用いて測定し
た。 (2)元素分析 柳本CHNコーダーMT2型により測
定した。 (3)UV 日立EPS−3T型自記分光光度計により、
−Ｈはアルコール−水系、−Naは水を溶媒とし
て測定した。 (4)IR 日本分光DS−701G型によりKBr法で測定
した。尚、図面番号は表１の試料No.と一致す
る。 【表】 【表】 次に本物質の毒物学的特性を示す。 (1) 急性毒性 ICR−JCL系マウスを用いて腹腔内及び強制
経口投与による急性毒性を調べた。本物質は腹
腔内投与では生理食塩水に、経口投与では蒸溜
水に溶解し、これを注射筒または胃ゾンデを用
いて所定の量に調整して与えた。 投与後中毒症状の観察を続け、７日目までの
経時的死亡率からLD₅₀値を求めた。生存例、
死亡例とも解剖して所見を得た。LD₅₀値はリ
ツチフイールド・ウイルコクソン（Litchfield
−Wilcoxon）図計算法により求めた。結果は
表２に示す。いずれも腹腔内、経口を問わず
LD₅₀値は６ｇ／Kg以上で、更に10種類中６種
類の化合物、すなわち半数以上がLD₅₀値で10
ｇ／Kg以上と極めて安全性の高い薬剤であると
いえる。 【表】 【表】 (2) 抗菌活性 本物質を蒸溜水に溶解して２倍希釈系列を作
成し、この希釈液を９倍量の加温溶解した寒天
培地に混和し、ペトリ皿に注いで平板とした。
培地にはハートインヒユージヨン寒天（細菌）
及びサブロー寒天（真菌）を用い、前培養した
試験菌を塗抹接種後細菌は37℃、20〜24hr、真
菌は25℃、３〜７日間それぞれ培養して生育の
有無を調べた。被検菌としては次の各菌種を使
用した。 緑膿菌（Pseudomonas acruginosa IAM
1514） 大腸菌（Escherichia coli IFO 12734） 黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus
209P） 枯草菌（Bacillus Subtilis IAM 1069） パン酵母（Saccharomyces cerevisiae
IAM 4207） カンジタ酵母（Candida albicans ATCC
752） 白癬菌（Trichophyton mentagrophytes
IFO 6124） 黒かび（Aspergillus niger IAM 3001） その結果、本物質はいずれの菌に対しても１
mg／mlの濃度で生育阻止を示さなかつた。 (3) 変異原性 まずRec−assayによる検討を行なつた。す
なわち、組換修復欠損株（Bacillus subtilis
M45）と組換修復保持株（Ｂ．subtilis
H17）の２株をＢ−寒天培地（肉エキス10
ｇ、ポリペプトン10ｇ、NaCl5ｇ、寒天15ｇ、
蒸溜水1000ml、PH7.0）上に出発点が互いに接
触しないように画線した。本物質を滅菌水に溶
解し、その0.05mlを直径８mmの円形濾紙に吸収
させた後、直ちに画線の開始点をおおうように
静置し、37℃で１晩培養して生育阻止域の長さ
を測定した。陰性対照としてカナマイシン、陽
性対照としてマイトマイシンＣを用いた。 次に復帰変異試験をSalmonella
typhimuriumTA98とTA100（いずれもヒスチ
ジン要求性）を用いて行なつた。0.5ｍＭビチ
オン−0.5ｍＭヒスチジン溶液1/10容を加えた
軟寒天液（NaCl6ｇ、寒天６ｇ、蒸溜水1000
ml）２mlに菌液0.1ml、薬液0.1mlを加えてよく
混合し、最小寒天培地上に重層した。37℃で２
目間培養し復帰変異コロニー数を計数した。陽
性対照としてフリルフラマイド（AF2）を使用
した。 Rec−assayの結果を表３、復帰変異試験の
結果を表４にそれぞれ示す。Rec−assayにお
いては本物質は変異原性を高濃度まで示さない
が、特にｐ−アミノ安息香酸ナトリウム誘導体
が優れていた。また復帰変異試験では本物質に
よる変異発生率は高濃度を作用させた場合でも
無添加対照と比較して何ら変化はみられず、安
全性の高い薬剤であることが証明された。 【表】 【表】 【表】 (4) 遅廷型皮内反応 本物質の細胞性免疫への影響を知るために
ICR−JCLマウスを用いてヒツジ赤血球を抗原
とする足蹠反応（Foot pad reaction）を行な
つた。ヒツジ赤血球を生理食塩水に10％量懸濁
せしめ、この液0.2mlを尾静脈より注入して１
次感作を行ない、さらに７日後にヒツジ赤血球
の40％量懸濁液0.05mlを足蹠に注射して２次感
作を行ない翌日足蹠厚の測定を行なつた。本物
質は１次感作の日を中心に250mg／Kgを腹腔内
へ連日５回投与した。 その結果、本物質投与群の足蹠厚の増加は対
照（非投与）群と比較して何ら有意差は認めな
かつた。 (5) 抗体産生能 本物質の体液性免疫への影響を知るために、
ICR−JCLマウスに対し、ヒツジ赤血球の10％
量懸濁液0.2mlを尾静脈より注入して感作し、
感作後７日目に採血して赤血球凝集反応により
抗体産性能を測定した。なお本物質は感作日を
中心にして250mg／Kgを連日５回腹腔内へ投与
した。 結果は、本物質投与群と対照群の凝集価に何
ら有意差はみられなかつた。 次に本物質の薬理学的特性を述べる。 ウイスター系ラツトにpuromycin 1.5mg／
100ｇ体重／日を連続10日間皮下注射して賢症
モデル動物を作成した。本物質はpuromycin投
与スケジユールと同じく100mg／Kgを連日10日
間強制経口投与した。 対照として本物質のかわりに、生理食塩水の
みを同様に投与した。投与終了後、７日目に代
謝ゲージにて１日尿を採集し、尿量並びに蛋白
濃度より１日排泄尿蛋白量を算出した。 結果を表５に示す。 試験に供した化合物は全て対照に比し、尿蛋白
排泄の抑制作用を示した。更にこれらの動物を屠
殺し、腎の病理組織学的検索を実施したところ、
本物質投与例に糸球体基底膜肥厚抑制効果が観察
された。 【表】 上表より明らかなように、本物質には著しい蛋
白尿の排泄を抑制する効果が認められた。 又、５／６腎摘出ラツトを用いて検索を実施し
たところ、同様に尿蛋白排泄抑制作用が、認めら
れた。 次に本物質の製剤化について述べる。 本物質は腎症治療剤として使用する場合、疾患
の種類及び症状に応じて薬効を得るのに都合のよ
い形状で使用でき、そして単独はまたは製薬上許
容し得る希釈剤及び他の薬剤との混合物として使
用できる。 本物質は経口的または非経口的に適用される。
したがつて経口的または非経口的に投与するため
の形態を任意にとり得る。 本物質は投薬単位形で提供することができる。
有効薬量の有効成分が含有され、その形態として
は散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、カプセル、座薬、
懸濁剤、液剤、乳剤、アンプル、注射液などの形
態をとり得る。希釈剤として固体、液体、半固
体、あるいは摂取し得るカプセルでもよく、例え
ば次のものがあげられる。すなわち、賦形剤、増
量剤、結合剤、湿潤化剤、崩解剤、表面活性剤、
滑沢剤、分散剤、緩衝剤、香料、保存料、溶解補
助剤、溶剤などである。さらにこれらの１種また
は１種以上を混合して使用し得る。 本発明の腎症治療剤は既知のいかなる方法でも
製造し得る。本発明において用いられる組成物中
の活性成分は一般に0.01から100wt％含まれる。 本発明の腎症治療剤は人間及び動物に経口的ま
たは非経口的に投与されるが経口投与が好まし
い。経口的投与は舌下投与を包含する。非経口的
投与は注射、例えば皮下、筋肉、静脈注射、点滴
なども含む。 本発明の腎症治療剤は腎疾患に用いられる。例
えば、腎不全、糸球体腎炎、糖尿病性腎症、ネフ
ローゼ症候群等に有効である。 本発明の腎症治療剤の投与量は動物か人間かに
より、また年齢、個人差、病状などに影響される
ので場合によつては下記範囲外量を投与する場合
も生ずるが、一般に人間を対象とする場合、本物
質の経口投与量は体重１Kg、１日当り0.1〜1000
mg、好ましくは１〜500mg、非経口的投与量は同
じく、0.01〜200mg、好ましくは0.1〜100mgを１
回〜４回に分けて投与する。 以下、本発明物質の製剤化例並びに製造例を示
し本発明をより詳細に説明する。 製剤化例 １ 本物質（ｐ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−
Ｌ−アラビノシド） 10部 重質酸化マグネシウム 15部 乳 糖 75部 を均一に混合して粉末または細粒状として散剤と
する。またこの散剤をカプセル容器に入れてカプ
セル剤とした。 製剤化例 ２ 本物質（ｏ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｄ
−キシロシド） 45部 澱 粉 15部 乳 糖 16部 結晶セルロース 21部 ポリビニルアルコール ３部 水 30部 を均一に混合混和後、破砕造粒して乾燥、篩別後
顆粒とする。 製剤化例 ３ 製剤化例２におけるｏ−アミノ安息香酸ナトリ
ウム−Ｎ−Ｄ−キシロシドのかわりにｏ−アミノ
安息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｄ−グルコシドを用い
て同様の方法で顆粒剤を作り、この顆粒剤96部に
ステアリン酸カルシウム４部を加えて圧縮成形し
て直径10mmの錠剤とする。 製剤化例 ４ 本物質（ｐ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−Ｌ
−ラムノシド） 94部 ポリビニルアルコール ６部 水 30部 を用いて製剤化例２と同様の方法で顆粒剤とす
る。得られた顆粒の90部に結晶セルロース10部を
加えて圧縮成形して直径８mmの錠剤とし、これに
シロツプゼラチン、沈降性炭酸カルシウムを加え
て糖衣錠とする。 製剤化例 ５ 本物質（ｐ−アミノ安息香酸ナトリウム−Ｎ−
Ｄ−ガラクトシド） 0.6部 非イオン系界面活性剤 2.4部 生理食塩水 97部 を加温混合後滅菌して注射剤とする。 製造例 １ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸4.6ｇ、Ｌ−アラビノース
５ｇ、塩化アンモニウム0.5ｇを94％エチルアル
コール40ml中で還流下、加熱縮合する。反応液を
冷蔵庫に放置すると、結晶の析出をみる。反応液
をロ過し、結晶をエ−テルで洗い、50％メチルア
ルコールから数回再結を繰り返して、無色針状の
結晶を得た。収率45.8％であつた。 このようにして得られた、ｐ−アミノ安息香酸
−Ｎ−Ｌ−アラビノシドを計算量のNaOHを含
む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、
ロ液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱
水後、乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、
全収率45.8％であつた。 製造例 ２ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−アラビノシド−
Na塩の製造法： ｏ−アミノ安息香酸2.3ｇ、Ｌ−アラビノース
2.5ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇをメチルアルコー
ル30ml中で還流下、加熱縮合する。 反応後、室温放置すると、結晶の析出をみる。
反応液をロ過して得られる結晶を、水、メチルア
ルコール、エーテルで洗い、無色針状または盤状
の結晶を得た。収率61.3％であつた。 このようにして得られた、ｏ−アミノ安息香酸
−Ｎ−Ｌ−アラビノシドを計算量のNaOHを含
む１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、
ロ液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱
水後乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、全
収率61.3％であつた。 製造例 ３ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸2.3ｇ、Ｄ−キシロース2.5
ｇ、塩化アンモニウム0.05ｇをエチルアルコール
25ml中で還流下、加熱縮合する。 反応中に結晶の析出があるが、溶媒を追加し、
加熱を続けて反応を終る。冷所に放置した後、反
応後をロ過した後、結晶を水、稀メチルアルコー
ル及び少量のエーテルで洗い、94％エチルアルコ
ールから再結晶して、無色針状の結晶を得た。収
率73.7％であつた。 このようにして得られたｐ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−キシロシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水
後、乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、
Total収率73.7％であつた。 製造例 ４ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−キシロシドNa
塩の製造法： ｏ−アミノ安息香酸2.3ｇ、Ｄ−キシロース2.5
ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇをエチルアルコール
35ml中で還流下、加熱縮合する。 反応後、減圧下に約1/2に濃縮し、室温に放置
すると結晶の析出をみる。反応液をロ過した後、
結晶を水、メチルアルコール、エーテルで洗い、
エチルアルコールより再結晶して、無色針状の結
晶を得た。収率74.6％であつた。 このようにして得られたｏ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−キシロシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後
乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、Total
収率74.6％であつた。 製造例 ５ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸５ｇ、Ｄ−グルコース6.4
ｇ、塩化アンモニウム0.5ｇを94％エチルアルコ
ール500ml中で還流下、加熱縮合する。 反応後、減圧下に約1/3に濃縮し、冷所に放置
すると液全体がゲル状に膠化した。少量の水を加
え、再び加温して溶解した後、冷蔵庫に放置する
と結晶の析出をみる。 反応液を口過し、結晶を水、稀メチルアルコー
ル、および少量のエーテルで洗い、50％メチルア
ルコールから再結晶して、無色針状の結晶を得
た。収率33.7％であつた。 このようにして得られたｐ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−グルコシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水
後、乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、
Total収率33.7％であつた。 製造例 ６ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−グルコシド−
Na塩の製造法： ｏ−アミノ安息香酸4.6ｇ、Ｄ−グルコース6.0
ｇ、塩化アンモニウム0.5ｇを95％エチルアルコ
ール40ml中に還流下、加熱縮合する。 反応後、減圧下に約1/3に濃縮し、冷蔵庫に１
晩放置すると結晶の析出をみる。反応液を口過
し、結晶を水、メチルアルコール、エーテルで洗
い、メチルアルコールから二度再結晶し無色針状
の結晶を得た。収率4.6％であつた。 このようにして得られたｏ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−グルコシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後
乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、ToTal
収率4.6％であつた。 製造例 ７ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸1.5ｇ、Ｄ−ガラクトース
２ｇ、塩化アンモニウム0.1ｇを94％エチルアル
コール30ml中で還流下、加熱縮合する。 反応後、減圧濃縮し、冷所に放置すると、結晶
の析出をみる。反応液を口過し、結晶を水、稀メ
チルアルコール及び少量のエーテルで洗い、メチ
ルアルコールから再結晶して、無色針状の結果を
得た。収率18.1％であつた。 このようにして得られたｐ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−ガラクトシドを計算量のNaOHを含む
１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ
液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水
後、乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、
Total収率18.1％であつた。 製造例 ８ ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−ガラクトシド−
Na塩の製造法： ｏ−アミノ安息香酸2.4ｇ、Ｄ−ガラクトース
3.0ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇを95％エチルアル
コール30ml中に還流下、加熱縮合する。 反応後、減圧下に約1/2に濃縮し、室温に放置
すると結晶の析出をみる。反応液を口過し、結晶
を水、メチルアルコール、エーテルで洗い、95％
エチルアルコールより再結晶して無色針状の結晶
を得た。収率16.4％であつた。 このようにして得られたｏ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−ガラクトシドを計算量のNaOHを含む
１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ
液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え脱水後
乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、Total
収率16.4％であつた。 製造例 ９ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸３ｇ、Ｌ−ラムノース４
ｇ、塩化アンモニウム0.1ｇを94％エチルアルコ
ール中に還流冷却下、加熱縮合する。 反応後、室温に放置すると、結晶の析出をみ
る。反応液をロ過し、結晶を水、稀メチルアルコ
ールで洗つた後、50％メチルアルコールより再結
晶して無色針状の結晶を得る。収率30.9％であつ
た。 このようにして得られた、ｐ−アミノ安息香酸
−Ｎ−Ｌ−ラムノシドを計算量のNaOHを含む
１％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ
液を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水
後、乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、
Total収率30.9％であつた。 製造例 10 ｏ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｌ−ラムノシド−
Na塩の製造法： ｏ−アミノ安息香酸2.3ｇ、Ｌ−ラムノース2.8
ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇをメチルアルコール
25ml中に還流下、加熱縮合する。 反応後、室温に放置すると結晶の析出をみる。
反応液をロ過し、結晶を水、メチルアルコールで
洗つた後、50％メチルアルコールより再結晶して
無色針状の結晶を得る。収率9.8％であつた。 このようにして得られたｏ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｌ−ラムノシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液に徐々に溶解し、不溶物をロ過し、ロ液
を減圧濃縮し、大過剰のアセトンを加え、脱水後
乾燥して無色の結晶を得た。収率100％、Total
収率9.8％であつた。 製造例 11 ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシド−
Na塩の製造法： ｐ−アミノ安息香酸２ｇ、Ｄ−マンノース３ｇ
および塩化アンモニウム0.2ｇをエチルアルコー
ル10ml中で還流下にて約１時間加熱して縮合反応
を行わせる。反応後、生成物を室温に放置して結
晶を析出させる。次いで、この結晶を分別して
水、稀エチルアルコールおよび少量のエーテルで
洗浄した後、50％メチルアルコールを用いて再結
晶させて、ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノ
シドの無色針状の結晶を得た。収率56.1％であつ
た。 上述のようにして得られたｐ−アミノ安息香酸
Ｎ−Ｄ−マンノシドの水和物を計算量のNaOH
を含む１％水溶液に溶解した液に徐々に加えて溶
解後、減圧濃縮し、これに過剰のエチルアルコー
ルを加えて沈澱を生成させる。この沈澱を採取
し、脱水後、乾燥すると無色の結晶が得られる。
この結晶を更に、水５部、アセトン１部からなる
水溶液を用いて再結晶させてｐ−アミノ安息香酸
ナトリウム−Ｎ−Ｄ−マンノシドの無色の結晶を
得た。収率95％、Total収率53.3％であつた。 製造例 12 ｍ−アミノ安息香酸−Ｎ−Ｄ−マンノシド−
Na塩の製造法： ｍ−アミノ安息香酸２ｇ、Ｄ−マンノース３
ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇをエチルアルコール
10ml中に還流下、95〜96℃湯浴中にて加熱縮合す
る。反応生成物を加温後しばらくして厚い結晶塊
を析出させる。 反応液を口過して得られる結晶を、水、メチル
アルコールで充分洗つた後、メチルアルコールよ
り再結晶して無色針状の結晶を得た。収率33.0％
であつた。 このようにして得られたｍ−アミノ安息香酸−
Ｎ−Ｄ−マンノシドを計算量のNaOHを含む１
％水溶液中に徐々に溶解し、不溶物があればロ過
し、口液を減圧濃縮し、大過剰のエタノールを加
え、脱水後乾燥して無色の結晶を得た。収率100
％、Total収率33％であつた。

【図面の簡単な説明】

添附図面の第１図乃至第２４図は、表１に示す
No.１乃至24に各化合物の赤外線吸収スペクトルを
それぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） で示されるアミノ安息香酸誘導体又は医薬上許容
   し得るその塩の少なくとも１種を有効成分として
   含有する腎症治療剤。 ２ Ｒは単糖である特許請求の範囲第１項に記載
   の腎症治療剤。 ３ 単糖がアラビノシド、キシロシド、グルコシ
   ド、ガラクトシド、ラムノシド及びマンノシドよ
   りなる群から選ばれたものであることを特徴とす
   る特許請求の範囲第２項に記載の腎症治療剤。 ４ 医薬上許容し得るその塩がナトリウム塩であ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
   の腎症治療剤。