JPH0144707B2 - - Google Patents
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
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Description
本発明一般式（）
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、R1は
水素原子又は低級アルキル基を、Ａは無置換又は
置換アリール基及びピリジル基を表わす）で示さ
れる新規な４―チアゾリドン誘導体に関するもの
である。 前記一般式（）のR1及びＡについて更に具
体的に説明すると、R1の低級アルキル基はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル基を、アリール基
はフエニル基又は塩素、弗素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、ｎ―プロピル、ア
ソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチル、ｎ―ペン
チル、イソペンチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―ヘプチ
ル、イソヘプチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ
基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、トリフ
ルオロメチルが任意に１〜３個置換基したフエニ
ル基を意味し、ピリジル基は２―ピリジル、３―
ピリジル、４―ピリジル基を意味するものであ
る。 近年、抗プラスミン作用を有するトランス―４
―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸（トラ
ネキサム酸）及びその誘導体に関する研究が活発
に行なわれ、抗潰瘍作用、抗腫瘍作用等の薬理活
性が見出された。又、トラネキサム酸は作用は弱
いが抗補体作用を有することが報告されている。 そこで本発明者等はトラネキキサム酸の抗補体
作用に興味をいだき、更に優れた抗補体作用を有
する薬剤の開発を目的として一連の新規なチアゾ
リジノン骨格を有するトラネキサム酸誘導体の合
成を行なつた。これ等の化合物の薬理作用に関し
種々検討したところ、トラネキサム酸より更に顕
著な抗補体作用を有し、腎炎、リウマチ、膠原
病、自己免疫疾患等のアレルギー性疾患の予防及
び治療剤として有用であることが判明した。又抗
炎症作用においても優れた作用を有し、医薬品と
して有用な化合物である。 次に本発明に係る一般式（）で示される４―
チアゾリドン誘導体は以下に示す一般式な反応式
に従つて製造される。 製造法 （式中、R2は水素原子又はエステル残基を、
Ｒ，R1及びＡは前記と同じ意味を有する） 一般式（）で表わされるアルデヒド類と一般
式（）で表わされるトラネキサム酸又はエステ
ル誘導体をメチルアルコール、エチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒中、加熱還流下
に反応を行なう。この間反応副産物である水を適
当な水トラツプ例えばデイーンスタークトラツプ
で捕集する。生成したシツフ塩基中間体（）を
単離もしくは単離することなく一般式（）で表
わされるチオ乳酸，チオグリコール酸又はそれら
のエステル体を室温下に加え、この反応混合物を
デイーンスタークトラツプを用いて激しく加熱還
流させる。この際の反応時間は１〜40時間が好ま
しい。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を適
当な溶媒で再結晶することにより一般式（）で
表わされる目的化合物を収率よく得ることができ
る。かくして得られた化合物は所望により無機塩
（例えばカリウム、ナトリウム、カルシウム、ア
ルミニウム等）に導くことができる。 以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 水分離器を取り付けた反応容器の中にベンゼン
200ml、トランス―４―ベンジリデンアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸9.8ｇ及びチオグリ
コール酸4.0ｇを加え15時間加熱還流させた。次
に反応混合液を減圧下に留去し、残渣にエタノー
ル150mlを加え加熱沸騰させ、不溶物を取、乾
燥後、更にジメチルホルムアミドより再結晶する
と無色プリズム晶の２―フエニル―３―〔トラン
ス―４―（カルボキシ）シクロヘキシルメチル〕
―４―チアゾリドン9.2ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。 融 点 248〜249℃ 赤外吸収スペクトル vc＝ｏ 1724，1620cm-1 マススペクトル M+ 319 元素分析値 C17H21NO3S 理 論 値 Ｃ：63.92 Ｈ：6.62 Ｎ：4.38 実 測 値 Ｃ：63.87 Ｈ：6.56 Ｎ：4.42 実施例 ２ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸4.7ｇとイソニコチンアルデヒド3.2ｇを
無水エタノール100ml中において還流下３時間反
応させた。次に溶媒を留去後、ベンゼン100ml及
びチオグリコール酸3.0ｇを加え、反応容器に水
分離器を取り付け15時間加熱還流させた。反応混
合溶液を減圧下に留去し、残渣をメタノール―イ
ソプロピルエーテルの混合溶媒より再結晶すると
無色プリズム晶の２―（４―ピリジル）―３―
〔トランス―４―（カルボキシ）シクロヘキシル
メチル〕―４―チアゾリドン4.6ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。 融 点 160〜162℃ 赤外吸収スペクトル vc＝ｏ 1718，1680cm-1 マススペクトル M+ 320 元素分析値 C16H20N2O3S 理 論 値 Ｃ：59.90 Ｈ：6.29 Ｎ：8.74 実 測 値 Ｃ：59.84 Ｈ：6.35 Ｎ：8.68 実施例 ３〜14 実施例１〜２の方法に準じて次表の本発明化合
物を合成した。
水素原子又は低級アルキル基を、Ａは無置換又は
置換アリール基及びピリジル基を表わす）で示さ
れる新規な４―チアゾリドン誘導体に関するもの
である。 前記一般式（）のR1及びＡについて更に具
体的に説明すると、R1の低級アルキル基はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル基を、アリール基
はフエニル基又は塩素、弗素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル、ｎ―プロピル、ア
ソプロピル、ｎ―ブチル、イソブチル、ｎ―ペン
チル、イソペンチル、ｎ―ヘキシル、ｎ―ヘプチ
ル、イソヘプチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ
基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、トリフ
ルオロメチルが任意に１〜３個置換基したフエニ
ル基を意味し、ピリジル基は２―ピリジル、３―
ピリジル、４―ピリジル基を意味するものであ
る。 近年、抗プラスミン作用を有するトランス―４
―アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸（トラ
ネキサム酸）及びその誘導体に関する研究が活発
に行なわれ、抗潰瘍作用、抗腫瘍作用等の薬理活
性が見出された。又、トラネキサム酸は作用は弱
いが抗補体作用を有することが報告されている。 そこで本発明者等はトラネキキサム酸の抗補体
作用に興味をいだき、更に優れた抗補体作用を有
する薬剤の開発を目的として一連の新規なチアゾ
リジノン骨格を有するトラネキサム酸誘導体の合
成を行なつた。これ等の化合物の薬理作用に関し
種々検討したところ、トラネキサム酸より更に顕
著な抗補体作用を有し、腎炎、リウマチ、膠原
病、自己免疫疾患等のアレルギー性疾患の予防及
び治療剤として有用であることが判明した。又抗
炎症作用においても優れた作用を有し、医薬品と
して有用な化合物である。 次に本発明に係る一般式（）で示される４―
チアゾリドン誘導体は以下に示す一般式な反応式
に従つて製造される。 製造法 （式中、R2は水素原子又はエステル残基を、
Ｒ，R1及びＡは前記と同じ意味を有する） 一般式（）で表わされるアルデヒド類と一般
式（）で表わされるトラネキサム酸又はエステ
ル誘導体をメチルアルコール、エチルアルコー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒中、加熱還流下
に反応を行なう。この間反応副産物である水を適
当な水トラツプ例えばデイーンスタークトラツプ
で捕集する。生成したシツフ塩基中間体（）を
単離もしくは単離することなく一般式（）で表
わされるチオ乳酸，チオグリコール酸又はそれら
のエステル体を室温下に加え、この反応混合物を
デイーンスタークトラツプを用いて激しく加熱還
流させる。この際の反応時間は１〜40時間が好ま
しい。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を適
当な溶媒で再結晶することにより一般式（）で
表わされる目的化合物を収率よく得ることができ
る。かくして得られた化合物は所望により無機塩
（例えばカリウム、ナトリウム、カルシウム、ア
ルミニウム等）に導くことができる。 以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。 実施例 １ 水分離器を取り付けた反応容器の中にベンゼン
200ml、トランス―４―ベンジリデンアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸9.8ｇ及びチオグリ
コール酸4.0ｇを加え15時間加熱還流させた。次
に反応混合液を減圧下に留去し、残渣にエタノー
ル150mlを加え加熱沸騰させ、不溶物を取、乾
燥後、更にジメチルホルムアミドより再結晶する
と無色プリズム晶の２―フエニル―３―〔トラン
ス―４―（カルボキシ）シクロヘキシルメチル〕
―４―チアゾリドン9.2ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。 融 点 248〜249℃ 赤外吸収スペクトル vc＝ｏ 1724，1620cm-1 マススペクトル M+ 319 元素分析値 C17H21NO3S 理 論 値 Ｃ：63.92 Ｈ：6.62 Ｎ：4.38 実 測 値 Ｃ：63.87 Ｈ：6.56 Ｎ：4.42 実施例 ２ トランス―４―アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸4.7ｇとイソニコチンアルデヒド3.2ｇを
無水エタノール100ml中において還流下３時間反
応させた。次に溶媒を留去後、ベンゼン100ml及
びチオグリコール酸3.0ｇを加え、反応容器に水
分離器を取り付け15時間加熱還流させた。反応混
合溶液を減圧下に留去し、残渣をメタノール―イ
ソプロピルエーテルの混合溶媒より再結晶すると
無色プリズム晶の２―（４―ピリジル）―３―
〔トランス―４―（カルボキシ）シクロヘキシル
メチル〕―４―チアゾリドン4.6ｇを得た。 この物質の融点、赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトル及び元素分析値は次の通りであつた。 融 点 160〜162℃ 赤外吸収スペクトル vc＝ｏ 1718，1680cm-1 マススペクトル M+ 320 元素分析値 C16H20N2O3S 理 論 値 Ｃ：59.90 Ｈ：6.29 Ｎ：8.74 実 測 値 Ｃ：59.84 Ｈ：6.35 Ｎ：8.68 実施例 ３〜14 実施例１〜２の方法に準じて次表の本発明化合
物を合成した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を、R1は
水素原子又は低級アルキル基を、Ａは無置換又は
置換アリール基及びピリジン基を表わす）で示さ
れる４―チアゾリドン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16291080A JPS5785380A (en) | 1980-11-18 | 1980-11-18 | Thiazolidone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16291080A JPS5785380A (en) | 1980-11-18 | 1980-11-18 | Thiazolidone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5785380A JPS5785380A (en) | 1982-05-28 |
| JPH0144707B2 true JPH0144707B2 (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=15763546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16291080A Granted JPS5785380A (en) | 1980-11-18 | 1980-11-18 | Thiazolidone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5785380A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992455A (en) * | 1987-05-22 | 1991-02-12 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Thiazolidin-4-one derivatives useful for treating diseases caused by platelet activating factor |
| US5021435A (en) * | 1988-01-22 | 1991-06-04 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Certain pyridyl-thiazolidin-4-one having anti-ulcer activity |
| HUP9702293A3 (en) * | 1995-01-23 | 2000-08-28 | Lilly Co Eli | 4-thiazolidinone, rhodanine and 1,3-oxathiolan-5-one derivatives for the preparation of pharmaceutical compositions suitable for the treatment of multiple sclerosis |
| US6506751B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-01-14 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Thiazolidinone compounds useful as chemokine inhibitors |
| WO2004017966A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-04 | Ionix Pharmaceuticals Limited | Five-membered heterocyclic compounds in the treatment of chronic and acute pain |
-
1980
- 1980-11-18 JP JP16291080A patent/JPS5785380A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5785380A (en) | 1982-05-28 |
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