JPH0211140B2 - - Google Patents
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- JPH0211140B2 JPH0211140B2 JP57103604A JP10360482A JPH0211140B2 JP H0211140 B2 JPH0211140 B2 JP H0211140B2 JP 57103604 A JP57103604 A JP 57103604A JP 10360482 A JP10360482 A JP 10360482A JP H0211140 B2 JPH0211140 B2 JP H0211140B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
- G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、レーザ特に長波長側に発振波長を有
する半導体レーザを効果的に吸収し、別のエネル
ギーに変換しうる有機被膜に関し、詳しくは半導
体レーザを光源とした電子写真方式プリンターの
電子写真用感光被膜、半導体レーザによる書込み
と再生が可能な光デイスク用被膜あるいは赤外線
カツトフイルターなどに適用できる新規な有機被
膜に関する。 レーザを光源とした電子写真方式プリンター
は、画像情報に応じた電気信号によつて、レーザ
の変調を行なわせ、この変調されたレーザをガル
バノミラーなどによつて感光体上に光走査して静
電潜像を形成した後、トナー現像および転写を順
次施すことにより、所望の再生画像を形成するこ
とができる。この際に用いられていたレーザは、
一般にヘリウム−カドミウム（発振波長：441.6n
ｍ）やヘリウム−ネオン（発振波長：632.8nｍ）
などのガスレーザであつた。従つて、この様な光
源に対して用いられる感光体は、650nｍ程度ま
でに分光増感されていればよく、例えばポリビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンとの電
荷移動錯体を感光層に用いたもの、セレンによつ
て増感させたテルル蒸着層を感光体に用いたも
の、電荷輸送層としてセレン蒸着層を導電層上に
形成し、このセレン蒸着層上にセレン−テルル蒸
着層を形成させたことからなる感光層を用いたも
の、増感色素によつて分光増感させた硫化カドミ
ウムを感光層に用いたもの、また有機顔料を含有
した電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、その
感光波長域を長波長側まで増感した感光層を用い
たものなどが知られている。 一方、光デイスク技術で用いる記録被膜は、光
学的に検出可能な小さな（例えば、約1μ）ピツ
トをらせん状又は円形のトラツク形態にして、高
密度情報を記憶することができる。この様なデイ
スクに情報を書込むには、レーザ感応層の表面に
集束したレーザを走査し、このレーザ光線が照射
された表面のみがピツトを形成し、このピツトを
らせん状又は円形トラツクの形態で形成する。レ
ーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸収して光
学的に検出可能なピツトを形成できる。例えば、
ヒートモード記録方式では、レーザ感応層は熱エ
ネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解によ
り小さな凹部（ピツト）を形成できる。また、別
のヒートモード記録方式では、照射されたレー
ザ・エネルギーの吸収により、その個所に光学的
に検出可能な濃度差を有するピツトを形成でき
る。 この光デイスクに記録された情報は、レーザを
トラツクに沿つて走査し、ピツトが形成された部
分とピツトが形成されていない部分の光学的変化
を読み取ることによつて検出される。例えば、レ
ーザがトラツクに沿つて走査され、デイスクによ
り反射されたエネルギーがフオトデイテクターに
よつてモニターされる。ピツトが形成されていな
い時、フオトデイテクターの出力は低下し、一方
ピツトが形成されている時はレーザ光線は下層の
反射面によつて充分に反射されフオトデイテクタ
ーの出力は大きくなる。 この様な光デイスクに用いる記録媒体として、
これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、ビ
スマス薄膜、酸化テルル薄膜やカルコゲナイト系
非晶質ガラス膜などの無機物質を主に用いたもの
が提案されている。 ところで、近年レーザとして小型でしかも低コ
ストの上、直接変調が可能な半導体レーザが開発
されているが、このレーザの発振波長が、750n
ｍ以上の波長を有していることが多い。従つて、
この様な半導体レーザを用いて記録及び（又は）
再生を行なう場合には、レーザ感応被膜の吸収特
性は長波長側に吸収ピーク（一般に750nｍ〜
850nｍの領域）を有する必要がある。 しかし、これまでのレーザ感応被膜、特に無機
材料を主成分として形成した被膜は、レーザ光に
対する反射率が高いため、レーザの利用率が低く
なり、高感度特性が得られない欠点を有してお
り、しかも感応波長域を750nｍ以上とすること
は、レーザ感応被膜の層構成を複雑化したり、特
に電子写真用感光被膜の場合では使用した増感染
料が繰り返し帯電−露光を行なつているうちに、
退色してしまうなどの欠点を有している。 この様なことから、近年750nｍ以上の波長光
に対して高感度特性を示す有機被膜が提案されて
いる。例えば、米国特許第4315983号、「Reseach
Disclosure」20517（1981.5）に開示のピリリウム
系染料や「J.Vac.Scl.Technol.、18(1)、Jan.／
Feb.1981、p105〜p109に開示のスクエアリリウ
ム染料を含有した有機被膜が750nｍ以上のレー
ザに対して感応性であることが知られている。 しかし、一般に有機化合物は吸収特性が長波長
領域になるほど不安定で、わずかの温度上昇によ
つて分解されやすいなどの問題点を有すると同時
に電子写真方式プリンターあるいは光デイスクで
要求される各種の特性を満足する必要があるた
め、必ずしも実用性の点で十分に満足できる有機
被膜が開発されているものとは言えないのが現状
である。 従つて、本発明の第１の目的は、新規且つ有用
な有機被膜を提供することにある。 本発明の第２の目的は、長波長側、特に750n
ｍ以上に吸収帯をもつ有機被膜を提供することに
ある。 本発明の第３の目的は、熱に対して安定な有機
被膜を提供することにある。 本発明の第４の目的は、レーザを光源とした電
子写真方式プリンターの電子写真用感光被膜を提
供することにある。 本発明の第５の目的は、750nｍ以上の波長域
で高感度な特性を有する電子写真用感光被膜を提
供することにある。 本発明の第６の目的は、光デイスク記録用被膜
を提供することにある。 本発明の第７の目的は、750nｍ以上の波長域
で高感度であり、しかも十分なＳ／Ｎ比を有する
光デイスク記録用被膜を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
る化合物を含有する有機被膜に達成される。 一般式(1) 式中、Ａは
する半導体レーザを効果的に吸収し、別のエネル
ギーに変換しうる有機被膜に関し、詳しくは半導
体レーザを光源とした電子写真方式プリンターの
電子写真用感光被膜、半導体レーザによる書込み
と再生が可能な光デイスク用被膜あるいは赤外線
カツトフイルターなどに適用できる新規な有機被
膜に関する。 レーザを光源とした電子写真方式プリンター
は、画像情報に応じた電気信号によつて、レーザ
の変調を行なわせ、この変調されたレーザをガル
バノミラーなどによつて感光体上に光走査して静
電潜像を形成した後、トナー現像および転写を順
次施すことにより、所望の再生画像を形成するこ
とができる。この際に用いられていたレーザは、
一般にヘリウム−カドミウム（発振波長：441.6n
ｍ）やヘリウム−ネオン（発振波長：632.8nｍ）
などのガスレーザであつた。従つて、この様な光
源に対して用いられる感光体は、650nｍ程度ま
でに分光増感されていればよく、例えばポリビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンとの電
荷移動錯体を感光層に用いたもの、セレンによつ
て増感させたテルル蒸着層を感光体に用いたも
の、電荷輸送層としてセレン蒸着層を導電層上に
形成し、このセレン蒸着層上にセレン−テルル蒸
着層を形成させたことからなる感光層を用いたも
の、増感色素によつて分光増感させた硫化カドミ
ウムを感光層に用いたもの、また有機顔料を含有
した電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、その
感光波長域を長波長側まで増感した感光層を用い
たものなどが知られている。 一方、光デイスク技術で用いる記録被膜は、光
学的に検出可能な小さな（例えば、約1μ）ピツ
トをらせん状又は円形のトラツク形態にして、高
密度情報を記憶することができる。この様なデイ
スクに情報を書込むには、レーザ感応層の表面に
集束したレーザを走査し、このレーザ光線が照射
された表面のみがピツトを形成し、このピツトを
らせん状又は円形トラツクの形態で形成する。レ
ーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸収して光
学的に検出可能なピツトを形成できる。例えば、
ヒートモード記録方式では、レーザ感応層は熱エ
ネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解によ
り小さな凹部（ピツト）を形成できる。また、別
のヒートモード記録方式では、照射されたレー
ザ・エネルギーの吸収により、その個所に光学的
に検出可能な濃度差を有するピツトを形成でき
る。 この光デイスクに記録された情報は、レーザを
トラツクに沿つて走査し、ピツトが形成された部
分とピツトが形成されていない部分の光学的変化
を読み取ることによつて検出される。例えば、レ
ーザがトラツクに沿つて走査され、デイスクによ
り反射されたエネルギーがフオトデイテクターに
よつてモニターされる。ピツトが形成されていな
い時、フオトデイテクターの出力は低下し、一方
ピツトが形成されている時はレーザ光線は下層の
反射面によつて充分に反射されフオトデイテクタ
ーの出力は大きくなる。 この様な光デイスクに用いる記録媒体として、
これまでアルミニウム蒸着膜などの金属薄膜、ビ
スマス薄膜、酸化テルル薄膜やカルコゲナイト系
非晶質ガラス膜などの無機物質を主に用いたもの
が提案されている。 ところで、近年レーザとして小型でしかも低コ
ストの上、直接変調が可能な半導体レーザが開発
されているが、このレーザの発振波長が、750n
ｍ以上の波長を有していることが多い。従つて、
この様な半導体レーザを用いて記録及び（又は）
再生を行なう場合には、レーザ感応被膜の吸収特
性は長波長側に吸収ピーク（一般に750nｍ〜
850nｍの領域）を有する必要がある。 しかし、これまでのレーザ感応被膜、特に無機
材料を主成分として形成した被膜は、レーザ光に
対する反射率が高いため、レーザの利用率が低く
なり、高感度特性が得られない欠点を有してお
り、しかも感応波長域を750nｍ以上とすること
は、レーザ感応被膜の層構成を複雑化したり、特
に電子写真用感光被膜の場合では使用した増感染
料が繰り返し帯電−露光を行なつているうちに、
退色してしまうなどの欠点を有している。 この様なことから、近年750nｍ以上の波長光
に対して高感度特性を示す有機被膜が提案されて
いる。例えば、米国特許第4315983号、「Reseach
Disclosure」20517（1981.5）に開示のピリリウム
系染料や「J.Vac.Scl.Technol.、18(1)、Jan.／
Feb.1981、p105〜p109に開示のスクエアリリウ
ム染料を含有した有機被膜が750nｍ以上のレー
ザに対して感応性であることが知られている。 しかし、一般に有機化合物は吸収特性が長波長
領域になるほど不安定で、わずかの温度上昇によ
つて分解されやすいなどの問題点を有すると同時
に電子写真方式プリンターあるいは光デイスクで
要求される各種の特性を満足する必要があるた
め、必ずしも実用性の点で十分に満足できる有機
被膜が開発されているものとは言えないのが現状
である。 従つて、本発明の第１の目的は、新規且つ有用
な有機被膜を提供することにある。 本発明の第２の目的は、長波長側、特に750n
ｍ以上に吸収帯をもつ有機被膜を提供することに
ある。 本発明の第３の目的は、熱に対して安定な有機
被膜を提供することにある。 本発明の第４の目的は、レーザを光源とした電
子写真方式プリンターの電子写真用感光被膜を提
供することにある。 本発明の第５の目的は、750nｍ以上の波長域
で高感度な特性を有する電子写真用感光被膜を提
供することにある。 本発明の第６の目的は、光デイスク記録用被膜
を提供することにある。 本発明の第７の目的は、750nｍ以上の波長域
で高感度であり、しかも十分なＳ／Ｎ比を有する
光デイスク記録用被膜を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式(1)で示され
る化合物を含有する有機被膜に達成される。 一般式(1) 式中、Ａは
【式】又は
【式】を示す。X1およびX2は、硫
黄原子、酸素原子又はセレン原子を示す。Z1は、
ピリリウム、チオピリリウム、セレナピリリウ
ム、ベンゾピリリウム、ベンゾチオピリリウム、
ベンゾセレナピリリウム、ナフトピリリウム、ナ
フトチオピリリウム又はナフトセレナピリリウム
を完成するに必要な原子群を示しており、Z2はピ
ラン、チオピラン、セレナピラン、ベンゾピラ
ン、ベンゾチオピラン、ベンゾセレナピラン、ナ
フトピラン、ナフトチオピラン又はナフトセレナ
ピランを完成するに必要な原子を示している。こ
れらの環にはアルキル基（メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−アシル、ｔ−アシル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−オクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル
など）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシなど）、置換もしくは未置換
アリール基（フエニル、トリル、キシリル、ビフ
エニル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エ
トキシフエニル、ジエトキシフエニル、ヒドロキ
シフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、ブロモフエニル、ジブロモフエニル、ニトロ
フエニル、ジエチルアミノフエニル、ジメチルア
ミノフエニル、ジベンジルアミノフエニルなど）、
スチリル、４−フエニル−１，３−ブタジエニ
ル、メトキシスチリル、ジメトキシスチリル、エ
トキシスチリル、ジエトキシスチリル、ジメチル
アミノスチリル、４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−１，３−ブタジエニル、４−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３−ブタジエニルなど
のスチリル基もしくは４−フエニル−１，３−ブ
タジエニル又はその置換体又は３−カルバゾリ
ル、９−メチル−３−カルバゾリル、９−エチル
−３−カルバゾリル、９−カルバゾリルなどの複
素環基によつて置換されることができる。 Ａは、
ピリリウム、チオピリリウム、セレナピリリウ
ム、ベンゾピリリウム、ベンゾチオピリリウム、
ベンゾセレナピリリウム、ナフトピリリウム、ナ
フトチオピリリウム又はナフトセレナピリリウム
を完成するに必要な原子群を示しており、Z2はピ
ラン、チオピラン、セレナピラン、ベンゾピラ
ン、ベンゾチオピラン、ベンゾセレナピラン、ナ
フトピラン、ナフトチオピラン又はナフトセレナ
ピランを完成するに必要な原子を示している。こ
れらの環にはアルキル基（メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−アシル、ｔ−アシル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−オクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル
など）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシなど）、置換もしくは未置換
アリール基（フエニル、トリル、キシリル、ビフ
エニル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エ
トキシフエニル、ジエトキシフエニル、ヒドロキ
シフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、ブロモフエニル、ジブロモフエニル、ニトロ
フエニル、ジエチルアミノフエニル、ジメチルア
ミノフエニル、ジベンジルアミノフエニルなど）、
スチリル、４−フエニル−１，３−ブタジエニ
ル、メトキシスチリル、ジメトキシスチリル、エ
トキシスチリル、ジエトキシスチリル、ジメチル
アミノスチリル、４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−１，３−ブタジエニル、４−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３−ブタジエニルなど
のスチリル基もしくは４−フエニル−１，３−ブ
タジエニル又はその置換体又は３−カルバゾリ
ル、９−メチル−３−カルバゾリル、９−エチル
−３−カルバゾリル、９−カルバゾリルなどの複
素環基によつて置換されることができる。 Ａは、
【式】又は
【式】
を示す。R1、R2、R3およびR4は、
(a) 水素原子
(b) アルキル基、特に炭素原子数１〜15のアルキ
ル基：例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イ
ソアミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデ
シル (c) アルコキシ基：例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、アミロキシ、ヘキ
ソキシ、オクトキシ (d) アリール基：フエニル、α−ナフチル、β−
ナフチル (e) 置換アリール基：トリル、キシリル、ビフエ
ニル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エ
トキシフエニル、アミロキシフエニル、ジメト
キシフエニル、ジエトキシフエニル、ヒドロキ
シフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、ブロモフエニル、ジブロモフエニル、ニト
ロフエニル、ジエチルアミノフエニル、ジメチ
ルアミノフエニル、ジベンジルアミノフエニル (f) スチリル基又は４−フエニル−１，３−ブタ
ジエニル基：スチリル、４−フエニル−１，３
−ブタジエニル (g) 置換スチリル基又は４−フエニル−１，３−
ブタジエニル基：メトキシスチリル、ジメトキ
シスチリル、エトキシスチリル、ジエトキシス
チリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチルア
ミノスチリル、４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−１，３−ブタジエニル、４−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−１，３−ブタジエニル (h) R1とR2ならびにR3とR4は、結合してベンゼ
ンを形成してもよい (i) 置換又は未置換の複素環基：例えば３−カル
バゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル、９
−エチル−３−カルバゾリル、９−カルバゾリ
ル を表わす。 前記一般式(1)で示される化合物の代表例を挙げ
ると、次のとおりである。
ル基：例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、アミル、イ
ソアミル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデ
シル (c) アルコキシ基：例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、アミロキシ、ヘキ
ソキシ、オクトキシ (d) アリール基：フエニル、α−ナフチル、β−
ナフチル (e) 置換アリール基：トリル、キシリル、ビフエ
ニル、エチルフエニル、メトキシフエニル、エ
トキシフエニル、アミロキシフエニル、ジメト
キシフエニル、ジエトキシフエニル、ヒドロキ
シフエニル、クロロフエニル、ジクロロフエニ
ル、ブロモフエニル、ジブロモフエニル、ニト
ロフエニル、ジエチルアミノフエニル、ジメチ
ルアミノフエニル、ジベンジルアミノフエニル (f) スチリル基又は４−フエニル−１，３−ブタ
ジエニル基：スチリル、４−フエニル−１，３
−ブタジエニル (g) 置換スチリル基又は４−フエニル−１，３−
ブタジエニル基：メトキシスチリル、ジメトキ
シスチリル、エトキシスチリル、ジエトキシス
チリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチルア
ミノスチリル、４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−１，３−ブタジエニル、４−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）−１，３−ブタジエニル (h) R1とR2ならびにR3とR4は、結合してベンゼ
ンを形成してもよい (i) 置換又は未置換の複素環基：例えば３−カル
バゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル、９
−エチル−３−カルバゾリル、９−カルバゾリ
ル を表わす。 前記一般式(1)で示される化合物の代表例を挙げ
ると、次のとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
これらの化合物は、例えば一般式
（式中、X1は前述で定義したものと同様のもの
を意味し、Zはパークロレート、フルオボレー
ト、スルフオアセテート、アイオダイド、ブロマ
イドなどのアニオンを表わす。）で示されるピリ
リウム塩と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
デン−１，２−ジオン又はクロコン酸もしくはそ
の誘導体（例えばモノ、ジアルキルエステル）と
を溶媒中で反応させることによつて容易に得るこ
とができる。 ２−メチル−４，６−ジフエニルピリリウム塩
は、SchneiderらのBer誌54巻、2289頁（1921年）
記載の方法によつて、また２−メチル−４，６−
ジフエニルチオピリリウム塩はWizingerらの
Helv.Chim.Acta誌39巻221頁（1956年）の方法に
よつて得ることができる。又、前述の化合物の他
に米国特許第4315983号公報に開示の２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルチオピリリウムなど公
知の活性メチル基を有するピリリウム塩を合成の
中間体として用いることができる。 反応溶媒としては、広範な有機溶剤を使用する
ことができるが、好ましくはエタノール、ブタノ
ール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、酢酸などの有機カルボン酸類、無水酢酸など
の酸無水物が用いられる。また、ブタノール、ベ
ンジルアルコールなどにベンゼンなどの芳香族炭
化水素を混合することもできる。 反応系における原料化合物の割合は、３，４−
ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオ
ン又はクロコン酸の１当量モルに対してピリリウ
ム塩は1.0〜5.0当量モル、好ましくは1.5〜3.0当
量モルである。反応溶媒は、原料化合物の合計量
１ｇに対し、0.5から100ml、好ましくは２mlから
10mlである。 反応温度は25℃から200℃、好ましくは60℃か
ら140℃で行なわれ、反応時間は５分から30時間、
好ましくは20分から５時間である。 また反応の促進のために、塩基を加えることが
出来る。具体的にはトリエチルアミン、ピリジ
ン、キノリン、酢酸ナトリウム、などの塩基を用
いることが出来る。 次に、前述の化合物のうち、代表的なものにつ
いてその合成法を示す。 合成例 １（化合物No.７） 100ml三ツ口フラスコに、３，４−ジヒドロキ
シ−３−シクロブテン−１，２−ジオン1.2ｇ
（0.0105モル）と、ｎ−ブタノール36mlを加え攪
拌しながら、100℃まで加熱し、溶解させた。キ
ノリン３ml、２−メチル−４，６−ジフエニルピ
リリウムパークロレート7.3ｇ（0.0211モル）お
よびベンゼン15mlを順次フラスコ内に加え、反応
を開始させた。反応は、95〜110℃においてベン
ゼン30mlとブタノール20mlを分割添加しながら、
水を共沸留去させて、３時間30分行なつた。 反応液を冷却後吸引過し、ｎ−ブタノール30
mlで洗浄し、粗染料を得た。粗染料を200mlのメ
タノールで５回煮沸過し、その後、テトラヒド
ロフラン100mlで２回煮沸過し、染料No.１を得
た。 収量：1.9ｇ、収率：31.7％ 融点：255〜258℃ 元素分析：分子式C40H26O4 計算値 分析値 Ｃ：84.18 84.02 Ｈ：4.60 4.76 可視赤外吸収スペクトル：ジメチルフオルムア
ミド中 λmax ε 910nｍ 6.6×104 815nｍ 6.2×104 合成例 ２（化合物No.５） 100ml三ツ口フラスコに、３，４−ジヒドロキ
シ−３−シクロブテン−１，２−ジオン1.0ｇ
（0.0088モル）とｎ−ブタノール50mlを加え、攪
拌しながら100℃まで加熱し、溶解させた。次に、
キノリン2.5ml、２−メチル−４，６−ジフエニ
ルチオピリリウムパークロレート6.36ｇ（0.0176
モル）およびベンゼン10mlを順次フラスコ内に加
え反応を開始させた。反応は95〜110℃において、
ベンゼン30mlとｎ−ブタノール10mlを分割添加し
ながら、水を共沸留去させ、３時間行なつた。 反応液を一晩放置した後、吸引過し、ｎ−ブ
タノール30mlで洗浄し、粗染料を得た。 粗染料を200mlのメタノールで５回煮沸過し、
その後テトラヒドロフラン100mlで２回煮沸過
し、染料No.２を得た。 収量：1.36ｇ 収率：25.7％ 融点：232.5〜235℃ 元素分析：分子式C40H26O2S2 計算値 分析値 Ｃ：79.70 79.59 Ｈ：4.36 4.45 Ｓ：10.64 10.69 可視赤外吸収スペクトル：ジメチルフオルムア
ミド中 λmax ε 975nｍ 5.13×104 885nｍ 5.29×104 本発明は、前述の一般式(1)で示されるピリリウ
ム系列の化合物は、アルキリデンジアリーレン部
分の繰り返し単位を有する重合体との共晶錯体と
してもよい。 アルキルデンジアリーレン部分の繰り返し単位
を有する重合体は、 例えば一般式(5) で示すことができる。式中、R6およびR7は、水
素原子、アルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル）、置
換アルキル基（トリフルオロメチル）、アリール
基（フエニル、ナフチル）、置換アリール（トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、プロピルフエニ
ル、アミルフエニル、クロロフエニル、ジクロロ
フエニル、ブロモフエニル）を示し、またR6と
R7で結合してシクロヘキシルの如きシクロアル
カン類あるいはノルボルニルの如きポリシクロア
ルカン類を形成することができる。R5およびR8
は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
ハロゲン原子（クロロ、ブロモ、ヨード）を表わ
す。R9は、
を意味し、Zはパークロレート、フルオボレー
ト、スルフオアセテート、アイオダイド、ブロマ
イドなどのアニオンを表わす。）で示されるピリ
リウム塩と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
デン−１，２−ジオン又はクロコン酸もしくはそ
の誘導体（例えばモノ、ジアルキルエステル）と
を溶媒中で反応させることによつて容易に得るこ
とができる。 ２−メチル−４，６−ジフエニルピリリウム塩
は、SchneiderらのBer誌54巻、2289頁（1921年）
記載の方法によつて、また２−メチル−４，６−
ジフエニルチオピリリウム塩はWizingerらの
Helv.Chim.Acta誌39巻221頁（1956年）の方法に
よつて得ることができる。又、前述の化合物の他
に米国特許第4315983号公報に開示の２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルチオピリリウムなど公
知の活性メチル基を有するピリリウム塩を合成の
中間体として用いることができる。 反応溶媒としては、広範な有機溶剤を使用する
ことができるが、好ましくはエタノール、ブタノ
ール、ベンジルアルコールなどのアルコール類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、酢酸などの有機カルボン酸類、無水酢酸など
の酸無水物が用いられる。また、ブタノール、ベ
ンジルアルコールなどにベンゼンなどの芳香族炭
化水素を混合することもできる。 反応系における原料化合物の割合は、３，４−
ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオ
ン又はクロコン酸の１当量モルに対してピリリウ
ム塩は1.0〜5.0当量モル、好ましくは1.5〜3.0当
量モルである。反応溶媒は、原料化合物の合計量
１ｇに対し、0.5から100ml、好ましくは２mlから
10mlである。 反応温度は25℃から200℃、好ましくは60℃か
ら140℃で行なわれ、反応時間は５分から30時間、
好ましくは20分から５時間である。 また反応の促進のために、塩基を加えることが
出来る。具体的にはトリエチルアミン、ピリジ
ン、キノリン、酢酸ナトリウム、などの塩基を用
いることが出来る。 次に、前述の化合物のうち、代表的なものにつ
いてその合成法を示す。 合成例 １（化合物No.７） 100ml三ツ口フラスコに、３，４−ジヒドロキ
シ−３−シクロブテン−１，２−ジオン1.2ｇ
（0.0105モル）と、ｎ−ブタノール36mlを加え攪
拌しながら、100℃まで加熱し、溶解させた。キ
ノリン３ml、２−メチル−４，６−ジフエニルピ
リリウムパークロレート7.3ｇ（0.0211モル）お
よびベンゼン15mlを順次フラスコ内に加え、反応
を開始させた。反応は、95〜110℃においてベン
ゼン30mlとブタノール20mlを分割添加しながら、
水を共沸留去させて、３時間30分行なつた。 反応液を冷却後吸引過し、ｎ−ブタノール30
mlで洗浄し、粗染料を得た。粗染料を200mlのメ
タノールで５回煮沸過し、その後、テトラヒド
ロフラン100mlで２回煮沸過し、染料No.１を得
た。 収量：1.9ｇ、収率：31.7％ 融点：255〜258℃ 元素分析：分子式C40H26O4 計算値 分析値 Ｃ：84.18 84.02 Ｈ：4.60 4.76 可視赤外吸収スペクトル：ジメチルフオルムア
ミド中 λmax ε 910nｍ 6.6×104 815nｍ 6.2×104 合成例 ２（化合物No.５） 100ml三ツ口フラスコに、３，４−ジヒドロキ
シ−３−シクロブテン−１，２−ジオン1.0ｇ
（0.0088モル）とｎ−ブタノール50mlを加え、攪
拌しながら100℃まで加熱し、溶解させた。次に、
キノリン2.5ml、２−メチル−４，６−ジフエニ
ルチオピリリウムパークロレート6.36ｇ（0.0176
モル）およびベンゼン10mlを順次フラスコ内に加
え反応を開始させた。反応は95〜110℃において、
ベンゼン30mlとｎ−ブタノール10mlを分割添加し
ながら、水を共沸留去させ、３時間行なつた。 反応液を一晩放置した後、吸引過し、ｎ−ブ
タノール30mlで洗浄し、粗染料を得た。 粗染料を200mlのメタノールで５回煮沸過し、
その後テトラヒドロフラン100mlで２回煮沸過
し、染料No.２を得た。 収量：1.36ｇ 収率：25.7％ 融点：232.5〜235℃ 元素分析：分子式C40H26O2S2 計算値 分析値 Ｃ：79.70 79.59 Ｈ：4.36 4.45 Ｓ：10.64 10.69 可視赤外吸収スペクトル：ジメチルフオルムア
ミド中 λmax ε 975nｍ 5.13×104 885nｍ 5.29×104 本発明は、前述の一般式(1)で示されるピリリウ
ム系列の化合物は、アルキリデンジアリーレン部
分の繰り返し単位を有する重合体との共晶錯体と
してもよい。 アルキルデンジアリーレン部分の繰り返し単位
を有する重合体は、 例えば一般式(5) で示すことができる。式中、R6およびR7は、水
素原子、アルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル）、置
換アルキル基（トリフルオロメチル）、アリール
基（フエニル、ナフチル）、置換アリール（トリ
ル、キシリル、エチルフエニル、プロピルフエニ
ル、アミルフエニル、クロロフエニル、ジクロロ
フエニル、ブロモフエニル）を示し、またR6と
R7で結合してシクロヘキシルの如きシクロアル
カン類あるいはノルボルニルの如きポリシクロア
ルカン類を形成することができる。R5およびR8
は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
ハロゲン原子（クロロ、ブロモ、ヨード）を表わ
す。R9は、
【式】
【式】
【式】あるいは
【式】
からなる二価の残基から選択された基である。
代表的な重合体は、下記のとおりである。
【表】
【表】
これらの共晶錯体は、例えば米国特許第
3684502号公報、オーストラリア公開第87757／75
号公報に開示された方法によつて同様に得ること
ができる。例えば、前述のピリリウム系列の化合
物と前述の重合体をハロゲン化炭化水素含有溶剤
（ジクロルメタン）に溶解させて、この溶液に非
ハロゲン−非極性溶剤（ヘキサン、オクタン、デ
カン、リグロイン、トルエン）を注入して共晶錯
体を沈澱させることができる。 本発明の有機被膜は、光デイスク記録に用いる
ことができる。例えば、第１図に示す様な基板１
の上に前述の有機被膜２を形成した記録媒体とす
ることができる。かかる有機被膜２は、前述の化
合物を真空蒸着によつて形成でき、またバインダ
ー中に前述の一般式(1)で示される化合物を含有さ
せた塗工液を塗布することによつても形成するこ
とができる。塗工によつて被膜を形成する際、前
述の化合物はバインダー中に分散状態で含有され
ていてもよく、あるいは非晶質状態で含有されて
いてもよい。好適なバインダーとしては、広範な
樹脂から選択することができる。具体的には、ニ
トロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セルロ
ース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、
パルミチン酸セルロース、酢酸、プロピオン酸セ
ルロース、酢酸、酪酸セルロースなどのセルロー
スエステル類、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、プロピルセルロース、ブチルセルロースな
どのセルロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂
類、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−ブタ
ジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリブチルアクリレート、ポルアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレン−
コ−１，４−シクロヘキシレンジメチレンカーボ
ネート）、ポリ（エチレンジオキシ−３，3′−フ
エニレンチオカーボネート）、ポリ（４，4′−イ
ソプロピリデンジフエニレンカーボネート−コ−
テレフタレート）、ポリ（４，4′−イソプロピリ
デンジフエニレンカーボネート）、ポリ（４，
4′−sec−ブチリデンジフエニレンカーボネー
ト）、ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニ
レンカーボネート−ブロツク−オキシエチレン）
などのポリアリレート樹脂類、あるいはポリアミ
ド類、ポリイミド類、エポキシ樹脂類、フエノー
ル樹脂類、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩素
化ポリエチレンなどのポリオレフイン類などを用
いることができる。 塗工の際に使用できる有機溶剤は、バインダー
の種類や前述の化合物をバインダー中に含有させ
る際、分散状態とするか、あるいは非晶質状態と
するかによつて異なつてくるが、一般には、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなど
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。 バインダーとともに有機被膜２を形成する際、
前述の一般式(1)で示される化合物の含有量は、有
機被膜２中において１〜90重量％、好しくは20〜
70重量％である。また、有機被膜２の乾燥膜厚あ
るいは蒸着膜厚は、10ミクロン以下、好ましくは
２ミクロン以下である。 基板１としては、ポリエステル、アクリル樹
脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラス
チツク、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。 また、本発明は、第２図に示す様に基板１と有
機被膜２の間に反射層３を設けることができる。
反射層３は、アルミニウム、銀、クロムなどの反
射性金属の蒸着層又はラミネート層とすることが
できる。 有機被膜２は、第３図に示す集束されたレーザ
光線４の照射によつてピツト５を形成することが
できる。ピツト５の深さを有機被膜２の膜厚と同
一にすると、ピツト領域における反射率を増加さ
せることができる。読み出しの際、書き込みに用
いたレーザ光線と同一の波長を有するが、強度の
小さいレーザ光線を用いれば、読み出し光がピツ
ト領域で大きく反射されるが、非ピツト領域にお
いては吸収される。また、別の方法は有機被膜２
が吸収する第１の波長のレーザ光線で実時間書込
みを行ない、読み出しに有機被膜２を実質的に透
過する第２の波長のレーザ光線を用いることであ
る。読み出しレーザ光線は、ピツト領域と非ピツ
ト領域における異なる膜厚によつて生じる反射相
の変化に応答することができる。 本発明の有機被膜は、アルゴンレーザ（発振波
長488nｍ）、ヘリウム−ネオンレーザ（発振波長
633nｍ）、ヘリウム−カドミウムレーザ（発振波
長442nｍ）などのガスレーザの照射によつて記
録することも可能であるが、好ましくは750nｍ
以上の波長を有するレーザ、特にガリウム−アル
ミニウム−ヒ素半導体レーザ（発振波長780nｍ）
などの近赤外ある赤外領域に発振波長を有するレ
ーザ光線の照射によつて記録する方法が適してい
る。また、読み出しのためには、前述のレーザ光
線を用いることができる。この際、書込みと読み
出しを同一波長のレーザで行なうことができ、ま
た異なる波長のレーザで行なうことができる。 本発明の別の具体例では、電子写真感光体の感
光層として適用することができる。また、かかる
感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
電子写真感光体における電荷発生層としても適用
することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ま
しくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄
膜層とすることが好ましい。このことは、入射光
量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電
荷キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷
キヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があるこ
とに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表示まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸収物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾレ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−２−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリルジ
ン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアクリレート、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アク
リロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げること
ができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）、を適当なバインダーとともにプラ
スチツクの上に被膜した基体、導電性粒子をプラ
スチツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを
有するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる下引層の膜厚
は、0.1ミクロン〜５ミクロン、好ましくは0.5ミ
クロン〜３ミクロンが適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の一般式(1)で示される化
合物を含有させた有機被膜とすることができる。
この有機被膜は、これらの光導電性物質と前述の
化合物をバインダーとともに塗工によつて被膜形
成され、また、別の具体例では、前述の一般式(1)
で示される化合物を含有する有機被膜を感光層と
して用いることができる。 いずれの感光体においても、本発明は一般式(1)
で示される化合物から選ばれる少なくとも１種類
の化合物を含有し、必要に応じて光吸収の異なる
顔料を組合せて使用した感光体の感度を高めた
り、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目的
で一般式(1)で示される化合物を２種類以上組合せ
たり、または公知の染料、顔料から選ばれた電荷
発生物質と組合せて使用することも可能である。 本発明の有機被膜は、前述の光デイスク記録体
や電子写真感光体のレーザ感応被膜として用いる
他に、赤外線カツトフイルター、太陽電池あるい
は光センサーなどにも用いることができる。太陽
電池は、例えば酸化イソジウムとアルミニウムを
電極として、これらの間に前述の有機被膜をサン
ドイツチ構造とすることによつて調製できる。 本発明の有機被膜は、従来のレーザ用電子写真
感光体と比較して750nｍ以上の波長域で著しく
高感度とすることができ、また従来の光デイスク
記録体を比較しても高感度でしかも十分に改善さ
れたＳ／Ｎ比を与えることができる。さらに、本
発明で用いる化合物は、750nｍ以上に吸収ピー
クを有しているにもかかわらず、熱に対して極め
て安定している利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、前述の化合物No.(5)の化合物１重量部、ブ
チラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプロピルアルコール30重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。こ
の時の膜厚は0.3μであつた。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ−フエニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイド社製、１重量部とモノクロルベンゼン６重
量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を
電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚
は、12μであつた。 こうして調製した感光体に−5KVのコロナ放
電を行なつた。この時の表面電位を測定した。
（初期電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗
所で放置した後の表面電位を測定した（暗減衰
V5）。感度は、暗減衰した後の電位V5を1/2に減
衰するに必要な露光量（Ｅ1/2マイクロジユー
ル／cm2）を測定することによつて評価した。この
際、光源としてガリウム、アルミニウム・ヒ素半
導体レーザー（発振波長780nｍ）を用いた。こ
れらの結果は、次のとおりであつた。 V0：−590ボルト V5：−550ボルト E1/2：1.2マイクロジユール／cm2 実施例 ２〜16 実施例１で用いた化合物No.(5)の化合物に代え
て、第１表に示す化合物をそれぞれ用いたほか
は、実施例１と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。これらの結果
を第１表に示す。
3684502号公報、オーストラリア公開第87757／75
号公報に開示された方法によつて同様に得ること
ができる。例えば、前述のピリリウム系列の化合
物と前述の重合体をハロゲン化炭化水素含有溶剤
（ジクロルメタン）に溶解させて、この溶液に非
ハロゲン−非極性溶剤（ヘキサン、オクタン、デ
カン、リグロイン、トルエン）を注入して共晶錯
体を沈澱させることができる。 本発明の有機被膜は、光デイスク記録に用いる
ことができる。例えば、第１図に示す様な基板１
の上に前述の有機被膜２を形成した記録媒体とす
ることができる。かかる有機被膜２は、前述の化
合物を真空蒸着によつて形成でき、またバインダ
ー中に前述の一般式(1)で示される化合物を含有さ
せた塗工液を塗布することによつても形成するこ
とができる。塗工によつて被膜を形成する際、前
述の化合物はバインダー中に分散状態で含有され
ていてもよく、あるいは非晶質状態で含有されて
いてもよい。好適なバインダーとしては、広範な
樹脂から選択することができる。具体的には、ニ
トロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セルロ
ース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、酪酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、
パルミチン酸セルロース、酢酸、プロピオン酸セ
ルロース、酢酸、酪酸セルロースなどのセルロー
スエステル類、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、プロピルセルロース、ブチルセルロースな
どのセルロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂
類、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−ブタ
ジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレ
ート、ポリブチルアクリレート、ポルアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリ
エチレンテレフタレートなどのポリエステル類、
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレン−
コ−１，４−シクロヘキシレンジメチレンカーボ
ネート）、ポリ（エチレンジオキシ−３，3′−フ
エニレンチオカーボネート）、ポリ（４，4′−イ
ソプロピリデンジフエニレンカーボネート−コ−
テレフタレート）、ポリ（４，4′−イソプロピリ
デンジフエニレンカーボネート）、ポリ（４，
4′−sec−ブチリデンジフエニレンカーボネー
ト）、ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニ
レンカーボネート−ブロツク−オキシエチレン）
などのポリアリレート樹脂類、あるいはポリアミ
ド類、ポリイミド類、エポキシ樹脂類、フエノー
ル樹脂類、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩素
化ポリエチレンなどのポリオレフイン類などを用
いることができる。 塗工の際に使用できる有機溶剤は、バインダー
の種類や前述の化合物をバインダー中に含有させ
る際、分散状態とするか、あるいは非晶質状態と
するかによつて異なつてくるが、一般には、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなど
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。 バインダーとともに有機被膜２を形成する際、
前述の一般式(1)で示される化合物の含有量は、有
機被膜２中において１〜90重量％、好しくは20〜
70重量％である。また、有機被膜２の乾燥膜厚あ
るいは蒸着膜厚は、10ミクロン以下、好ましくは
２ミクロン以下である。 基板１としては、ポリエステル、アクリル樹
脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラス
チツク、ガラスあるいは金属類などを用いること
ができる。 また、本発明は、第２図に示す様に基板１と有
機被膜２の間に反射層３を設けることができる。
反射層３は、アルミニウム、銀、クロムなどの反
射性金属の蒸着層又はラミネート層とすることが
できる。 有機被膜２は、第３図に示す集束されたレーザ
光線４の照射によつてピツト５を形成することが
できる。ピツト５の深さを有機被膜２の膜厚と同
一にすると、ピツト領域における反射率を増加さ
せることができる。読み出しの際、書き込みに用
いたレーザ光線と同一の波長を有するが、強度の
小さいレーザ光線を用いれば、読み出し光がピツ
ト領域で大きく反射されるが、非ピツト領域にお
いては吸収される。また、別の方法は有機被膜２
が吸収する第１の波長のレーザ光線で実時間書込
みを行ない、読み出しに有機被膜２を実質的に透
過する第２の波長のレーザ光線を用いることであ
る。読み出しレーザ光線は、ピツト領域と非ピツ
ト領域における異なる膜厚によつて生じる反射相
の変化に応答することができる。 本発明の有機被膜は、アルゴンレーザ（発振波
長488nｍ）、ヘリウム−ネオンレーザ（発振波長
633nｍ）、ヘリウム−カドミウムレーザ（発振波
長442nｍ）などのガスレーザの照射によつて記
録することも可能であるが、好ましくは750nｍ
以上の波長を有するレーザ、特にガリウム−アル
ミニウム−ヒ素半導体レーザ（発振波長780nｍ）
などの近赤外ある赤外領域に発振波長を有するレ
ーザ光線の照射によつて記録する方法が適してい
る。また、読み出しのためには、前述のレーザ光
線を用いることができる。この際、書込みと読み
出しを同一波長のレーザで行なうことができ、ま
た異なる波長のレーザで行なうことができる。 本発明の別の具体例では、電子写真感光体の感
光層として適用することができる。また、かかる
感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
電子写真感光体における電荷発生層としても適用
することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前述の光導電性を示す化合物を含
有し、且つ発生した電荷キヤリアの飛程を短かく
するために薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ま
しくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄
膜層とすることが好ましい。このことは、入射光
量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電
荷キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷
キヤリアを再結合や補獲（トラツプ）により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があるこ
とに帰因している。 電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜
を形成することによつて得ることができる。電荷
発生層を塗工によつて形成する際に用いうるバイ
ンダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノ
ールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表示まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、前述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレ
ン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−
トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸収物質を高分子化した
もの等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチル
カルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、
Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−
３−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾレ
ン、１−〔キノリル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−２−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ
−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリルジ
ン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアクリレート、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アク
リロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げること
ができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンな
ど）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）、を適当なバインダーとともにプラ
スチツクの上に被膜した基体、導電性粒子をプラ
スチツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを
有するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる下引層の膜厚
は、0.1ミクロン〜５ミクロン、好ましくは0.5ミ
クロン〜３ミクロンが適当である。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラ
ゾン類、ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾ
ール類、トリアリールメタン類、ポリアリールア
ルカン類、トリフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール類など有機光導電性物質や酸化亜
鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剤として前述の一般式(1)で示される化
合物を含有させた有機被膜とすることができる。
この有機被膜は、これらの光導電性物質と前述の
化合物をバインダーとともに塗工によつて被膜形
成され、また、別の具体例では、前述の一般式(1)
で示される化合物を含有する有機被膜を感光層と
して用いることができる。 いずれの感光体においても、本発明は一般式(1)
で示される化合物から選ばれる少なくとも１種類
の化合物を含有し、必要に応じて光吸収の異なる
顔料を組合せて使用した感光体の感度を高めた
り、パンクロマチツクな感光体を得るなどの目的
で一般式(1)で示される化合物を２種類以上組合せ
たり、または公知の染料、顔料から選ばれた電荷
発生物質と組合せて使用することも可能である。 本発明の有機被膜は、前述の光デイスク記録体
や電子写真感光体のレーザ感応被膜として用いる
他に、赤外線カツトフイルター、太陽電池あるい
は光センサーなどにも用いることができる。太陽
電池は、例えば酸化イソジウムとアルミニウムを
電極として、これらの間に前述の有機被膜をサン
ドイツチ構造とすることによつて調製できる。 本発明の有機被膜は、従来のレーザ用電子写真
感光体と比較して750nｍ以上の波長域で著しく
高感度とすることができ、また従来の光デイスク
記録体を比較しても高感度でしかも十分に改善さ
れたＳ／Ｎ比を与えることができる。さらに、本
発明で用いる化合物は、750nｍ以上に吸収ピー
クを有しているにもかかわらず、熱に対して極め
て安定している利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、前述の化合物No.(5)の化合物１重量部、ブ
チラール樹脂（エスレツクBM−２：積水化学(株)
製）１重量部とイソプロピルアルコール30重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層の上に浸漬コーテイング
法で塗工し、乾燥して電荷発生層を形成した。こ
の時の膜厚は0.3μであつた。 次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ−フエニル−Ｎ−α−ナフチルヒドラゾン１重
量部、ポリスルホン樹脂（P1700：ユニオンカー
バイド社製、１重量部とモノクロルベンゼン６重
量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を
電荷発生層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚
は、12μであつた。 こうして調製した感光体に−5KVのコロナ放
電を行なつた。この時の表面電位を測定した。
（初期電位V0）。さらに、この感光体を５秒間暗
所で放置した後の表面電位を測定した（暗減衰
V5）。感度は、暗減衰した後の電位V5を1/2に減
衰するに必要な露光量（Ｅ1/2マイクロジユー
ル／cm2）を測定することによつて評価した。この
際、光源としてガリウム、アルミニウム・ヒ素半
導体レーザー（発振波長780nｍ）を用いた。こ
れらの結果は、次のとおりであつた。 V0：−590ボルト V5：−550ボルト E1/2：1.2マイクロジユール／cm2 実施例 ２〜16 実施例１で用いた化合物No.(5)の化合物に代え
て、第１表に示す化合物をそれぞれ用いたほか
は、実施例１と全く同様の方法で感光体を調製
し、この感光体の特性を測定した。これらの結果
を第１表に示す。
【表】
実施例 17
厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前述の化合物No.(5)の化合物１ｇ
をポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、分
散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚
が12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法で測定した。これの結果は、次のと
おりであつた。但し、帯電極性はとした。 V0：530ボルト V5：490ボルト E1/2：4.2マイクロジユール／cm2 実施例 18 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いた前述の化合物No.(5)の化
合物の分散液を先に形成したポリビニルアルコー
ル層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとなる様
にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を
形成した。 次に、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によつて測定した。これの結果は、
次のとおりであつた。 V0：−540ボルト V5：−510ボルト E1/2：2.4マイクロジユール／cm2 前述の各実施例から判るとおり、本発明の電子
写真感光体は、750nｍ以上の波長域で著しい高
感度特性を有するとともに、初期電位や暗減衰な
どの帯電特性に優れている。 実施例 19 ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業(株)
製；オーハーレスラツカー：ニトロセルロース25
重量％のメチルエチルケトン溶液12重量部、前述
の化合物No.(5)の化合物３重量部およびメチルエチ
ルケトン70重量部を混合し、十分に分散した。こ
の分散液をアルミ蒸着ガラス板上に浸漬コーテイ
ング法により塗布した後、乾燥して0.6ｇ／m2の
記録層を得た。 こうして作成した光デイスク記録体をターンテ
ーブル上に取り付け、ターンテーブルをモータで
1800rpmの回転を与えながら、スポツトサイズ
1.0ミクロンに集束した5mWおよび8MHzのガリ
ウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザ（発振波
長780nｍ）を記録層面にトラツク状で照射した
記録を行なつた。 この記録された光デイスクの表面を走査型電子
顕微鏡で観察したところ、鮮明なピツトが認めら
れた。また、この光デイスクに低出力のガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザを入射し、反
射光の検知を行なつたところ、十分なＳ／Ｎ比を
有する波形が得られた。 実施例 20 前述の化合物No.(7)の化合物500mgを蒸着用モリ
ブデンボートに入れ、１×10-6mmHg以下に排気
した後、アルミ蒸着ガラス板に蒸着した。蒸着中
は真空室内の圧力が10-5mmHg以上に上昇しない
様にヒーターを制御しながら、0.2ミクロンの蒸
着膜を形成させた。 そして作成した光デイスク記録体に実施例１と
同様の方法で情報を記録させたところ、実施例19
と同様の鮮明なピツトが認められ、また実施例19
と同様の方法で情報を再生したが、この際十分な
Ｓ／Ｎ比を有する波形が認められた。 実施例 21 前述の化合物No.(5)の化合物を実施例20と同様の
方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、0.2
ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体を作
成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 22 前述の化合物No.（13）の化合物を実施例20と同
様の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、
0.2ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体
を作成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 23 前述の化合物No.（15）の化合物を実施例20と同
様の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、
0.2ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体
を作成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 24 前記例示の化合物No.(5)の化合物2.0ｇとポリ
（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボ
ネート）2.0ｇを攪拌下にジクロルメタン100mlに
溶解した。この溶液に50ｇのトルエンを加えて沈
澱させ、さらにこの沈澱物を再溶解するために充
分なジクロルメタンを注入した後、ｎ−ヘキサン
500ｇを攪拌下に注入したところ、紫青の結晶が
析出した。この結晶を別した後、再結晶を繰り
返した。 この結晶を前述の実施例19で用いた化合物No.(5)
の化合物に代えて用いたほかは、実施例19と全く
同様の方法で光デイスク記録体を作成してから、
情報記録および再生を繰り返した結果、同様の結
果が得られた。 実施例 25 実施例24で調製した共晶錯体を実施例１で用い
た化合物No.(5)の化合物に代えて用いたほかは、実
施例１と全く同様の方法で感光体を調製し、この
感光体の特性を測定した。この時の結果は、次の
とおりであつた。 V0：−590ボルト V5：−550ボルト E1/2：0.8マイクロジユール／cm2
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300000）５ｇをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前述の化合物No.(5)の化合物１ｇ
をポリエステル樹脂（バイロン東洋紡製）５ｇを
テトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、分
散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚
が12ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法で測定した。これの結果は、次のと
おりであつた。但し、帯電極性はとした。 V0：530ボルト V5：490ボルト E1/2：4.2マイクロジユール／cm2 実施例 18 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例１で用いた前述の化合物No.(5)の化
合物の分散液を先に形成したポリビニルアルコー
ル層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンとなる様
にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を
形成した。 次に、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとポリアリレート樹脂
（ビスフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によつて測定した。これの結果は、
次のとおりであつた。 V0：−540ボルト V5：−510ボルト E1/2：2.4マイクロジユール／cm2 前述の各実施例から判るとおり、本発明の電子
写真感光体は、750nｍ以上の波長域で著しい高
感度特性を有するとともに、初期電位や暗減衰な
どの帯電特性に優れている。 実施例 19 ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業(株)
製；オーハーレスラツカー：ニトロセルロース25
重量％のメチルエチルケトン溶液12重量部、前述
の化合物No.(5)の化合物３重量部およびメチルエチ
ルケトン70重量部を混合し、十分に分散した。こ
の分散液をアルミ蒸着ガラス板上に浸漬コーテイ
ング法により塗布した後、乾燥して0.6ｇ／m2の
記録層を得た。 こうして作成した光デイスク記録体をターンテ
ーブル上に取り付け、ターンテーブルをモータで
1800rpmの回転を与えながら、スポツトサイズ
1.0ミクロンに集束した5mWおよび8MHzのガリ
ウム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザ（発振波
長780nｍ）を記録層面にトラツク状で照射した
記録を行なつた。 この記録された光デイスクの表面を走査型電子
顕微鏡で観察したところ、鮮明なピツトが認めら
れた。また、この光デイスクに低出力のガリウム
−アルミニウム−ヒ素半導体レーザを入射し、反
射光の検知を行なつたところ、十分なＳ／Ｎ比を
有する波形が得られた。 実施例 20 前述の化合物No.(7)の化合物500mgを蒸着用モリ
ブデンボートに入れ、１×10-6mmHg以下に排気
した後、アルミ蒸着ガラス板に蒸着した。蒸着中
は真空室内の圧力が10-5mmHg以上に上昇しない
様にヒーターを制御しながら、0.2ミクロンの蒸
着膜を形成させた。 そして作成した光デイスク記録体に実施例１と
同様の方法で情報を記録させたところ、実施例19
と同様の鮮明なピツトが認められ、また実施例19
と同様の方法で情報を再生したが、この際十分な
Ｓ／Ｎ比を有する波形が認められた。 実施例 21 前述の化合物No.(5)の化合物を実施例20と同様の
方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、0.2
ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体を作
成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 22 前述の化合物No.（13）の化合物を実施例20と同
様の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、
0.2ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体
を作成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 23 前述の化合物No.（15）の化合物を実施例20と同
様の方法でアルミ蒸着ガラス板の上に蒸着して、
0.2ミクロンの記録層を有する光デイスク記録体
を作成した。 この光デイスク記録体に実施例19と同様の方法
で情報を記憶させてから、再生したところ、十分
なＳ／Ｎ比を有する波形が認められた。又、情報
を書き込みした後の記録層面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ、鮮明なピツトが形成されてい
た。 実施例 24 前記例示の化合物No.(5)の化合物2.0ｇとポリ
（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボ
ネート）2.0ｇを攪拌下にジクロルメタン100mlに
溶解した。この溶液に50ｇのトルエンを加えて沈
澱させ、さらにこの沈澱物を再溶解するために充
分なジクロルメタンを注入した後、ｎ−ヘキサン
500ｇを攪拌下に注入したところ、紫青の結晶が
析出した。この結晶を別した後、再結晶を繰り
返した。 この結晶を前述の実施例19で用いた化合物No.(5)
の化合物に代えて用いたほかは、実施例19と全く
同様の方法で光デイスク記録体を作成してから、
情報記録および再生を繰り返した結果、同様の結
果が得られた。 実施例 25 実施例24で調製した共晶錯体を実施例１で用い
た化合物No.(5)の化合物に代えて用いたほかは、実
施例１と全く同様の方法で感光体を調製し、この
感光体の特性を測定した。この時の結果は、次の
とおりであつた。 V0：−590ボルト V5：−550ボルト E1/2：0.8マイクロジユール／cm2
第１図および第２図は、本発明の有機被膜を光
デイスク記録体に用いた時の断面図で、第３図は
この光デイスク記録体の実施態様を示す説明図で
ある。第４図は、化合物No.(7)の赤外線吸収スペク
トルを示す説明図である。 １……基板、２……有機被膜、３……反射層、
４……レーザ光線、５……ピツト。
デイスク記録体に用いた時の断面図で、第３図は
この光デイスク記録体の実施態様を示す説明図で
ある。第４図は、化合物No.(7)の赤外線吸収スペク
トルを示す説明図である。 １……基板、２……有機被膜、３……反射層、
４……レーザ光線、５……ピツト。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1)で示される化合物を含有するこ
とを特徴とする有機被膜。 一般式(1) （式中、 Ａは 【式】又は【式】を示す、 X1およびX2は硫黄原子、酸素原子又はセレン原
子を示す。Z1はそれぞれ置換されてもよいピリリ
ウム、チオピリリウム、セレナピリリウム、ベン
ゾピリリウム、ベンゾチオピリリウム、ベンゾセ
レナピリリウム、ナフトピリリウム、ナフトチオ
ピリリウム又はナフトセレナピリリウムを完成す
るに必要な原子群を示す。Z2は、それぞれ置換さ
れてもよいピラン、チオピラン、セレナピラン、
ベンゾピラン、ベンゾチオピラン、ベンゾセレナ
ピラン、ナフトピラン、ナフトチオピラン又はナ
フトセレナピランを完成するに必要な原子群を示
す。R1、R2、R3およびR4は、水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、置換もしくは未置換のスチリル基、置換
もしくは未置換の４−フエニル−１，３−ブタジ
エニル基又は置換もしくは未置換の複素環基を示
す。又、R1とR2で置換もしくは未置換のベンゼ
ン環を形成してもよく、又R3とR4で置換もしく
は未置換のベンゼン環を形成してもよい。ｍおよ
びｎは、１又は２である。）
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57103604A JPS58220143A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 有機被膜 |
| US07/512,587 US5079127A (en) | 1982-04-06 | 1989-04-24 | Optical recording medium and process for recording thereupon |
| US07/512,588 US5079128A (en) | 1982-04-06 | 1990-04-24 | Optical recording medium and process for recording thereupon |
| US07/769,397 US5278026A (en) | 1982-04-06 | 1991-10-01 | Optical recording medium and process for recording thereupon |
| US07/769,636 US5246814A (en) | 1982-04-06 | 1991-10-01 | Process for recording on optical recording medium |
| US08/086,113 US5320930A (en) | 1982-04-06 | 1993-07-06 | Optical recording medium and process for recording thereon |
| US08/221,904 US5382497A (en) | 1982-04-06 | 1994-04-01 | Optical recording medium and process for recording thereupon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57103604A JPS58220143A (ja) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | 有機被膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58220143A JPS58220143A (ja) | 1983-12-21 |
| JPH0211140B2 true JPH0211140B2 (ja) | 1990-03-13 |
Family
ID=14358372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57103604A Granted JPS58220143A (ja) | 1982-04-06 | 1982-06-16 | 有機被膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58220143A (ja) |
Families Citing this family (141)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8300155A (nl) * | 1983-01-17 | 1984-08-16 | Philips Nv | Registratie-element met een pyrylium- of thiopyrylium-squarylium kleurstoflaag en nieuwe pyrylium- of thiopyrylium-squarylium verbindingen. |
| JPS61102292A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-20 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| US5166359A (en) * | 1988-04-21 | 1992-11-24 | Basf Aktiengesellschaft | Azulenemethine dyes and an optical recording medium containing the novel dyes |
| US5977351A (en) * | 1990-11-21 | 1999-11-02 | Polaroid Corporation | Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their preparation and use |
| US5405976A (en) * | 1990-11-21 | 1995-04-11 | Polaroid Corporation | Benzpyrylium squarylium and croconylium dyes, and processes for their preparation and use |
| US5231190A (en) * | 1991-05-06 | 1993-07-27 | Polaroid Corporation | Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis of these compounds |
| US5262549A (en) * | 1991-05-30 | 1993-11-16 | Polaroid Corporation | Benzpyrylium dyes, and processes for their preparation and use |
| US5227499A (en) * | 1991-11-20 | 1993-07-13 | Polaroid Corporation | Substituted squarylium dyes, and processes and intermediates for the preparation thereof |
| US5227498A (en) * | 1991-11-20 | 1993-07-13 | Polaroid Corporation | Squarylium dyes, and processes and intermediates for the preparation thereof |
| US5354873A (en) * | 1991-11-20 | 1994-10-11 | Polaroid Corporation | Squarylium dyes, and processes and intermediates for the preparation thereof |
| DE60042764D1 (de) | 1999-05-21 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | Lichtempfindliche Zusammensetzung und Flachdruckplattenbasis damit |
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| JPH0211140B2 (ja) | ||
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| JPH0211135B2 (ja) | ||
| JPH0211134B2 (ja) | ||
| JPH0220094B2 (ja) | ||
| JPH0211137B2 (ja) | ||
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| JPH0211138B2 (ja) | ||
| JPH0211133B2 (ja) | ||
| JPH0211132B2 (ja) | ||
| JPH0211131B2 (ja) | ||
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| JPH045383B2 (ja) |