JPH02139023A - 選択気体透過性複合膜 - Google Patents
選択気体透過性複合膜Info
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- JPH02139023A JPH02139023A JP1134984A JP13498489A JPH02139023A JP H02139023 A JPH02139023 A JP H02139023A JP 1134984 A JP1134984 A JP 1134984A JP 13498489 A JP13498489 A JP 13498489A JP H02139023 A JPH02139023 A JP H02139023A
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- JP
- Japan
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- polymer
- layer
- composite membrane
- support
- gas permeable
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
- B01D69/1216—Three or more layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
- B01D69/107—Organic support material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/70—Polymers having silicon in the main chain, with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only
- B01D71/701—Polydimethylsiloxane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は気体分離性が良く、かつ気体透過性も優れる選
択気体透過性複合膜に関するものである。
択気体透過性複合膜に関するものである。
従来例の構成とその問題点
近年、膜による分離技術の進歩は８覚しく、いくつかの
分野、例えば海水の淡水化、工場廃液中の有用物の回収
等の分野ではすでに工業的規模で実用化されている。
分野、例えば海水の淡水化、工場廃液中の有用物の回収
等の分野ではすでに工業的規模で実用化されている。
一方、有機高分子膜を用いた混合ガスの分４は膜の選択
性が小さく、−段の分離では高純度の気体を選択的に得
るのがむずかしいこと、また透過量が小さいため大量の
ガスを生産できないこと等の理由から、膜を用いたガス
分離の実用化例は少ない。
性が小さく、−段の分離では高純度の気体を選択的に得
るのがむずかしいこと、また透過量が小さいため大量の
ガスを生産できないこと等の理由から、膜を用いたガス
分離の実用化例は少ない。
しかし、ガスの最終用途として必ずしも高純度のガスを
必要としない分野も多々ある。例えば酸素の場合、高炉
送風用、燃料補助用、医療用における呼吸用等では高純
度酸素を必要としない。
必要としない分野も多々ある。例えば酸素の場合、高炉
送風用、燃料補助用、医療用における呼吸用等では高純
度酸素を必要としない。
むしろ高純度では燃焼温度があがりすぎるため炉の損傷
や火災の危険、あるいは医療用では未熟児の失明等がか
えって不都合な場合も多い。そのためこのような分野で
は膜による気体分離法が有利となる。
や火災の危険、あるいは医療用では未熟児の失明等がか
えって不都合な場合も多い。そのためこのような分野で
は膜による気体分離法が有利となる。
膜による空気からの酸素の分離では、−段の分離で高純
度の酸素を有する空気を得ることは困難であるが、中程
度の酸素を富化した空気は比較的容易に得られる。すな
わち膜分離法は酸素濃度が約２５〜５０％の酸素富化空
気を空気より直接製造することができ、混合器やボンベ
の取扱いもなく、操作上簡単でありまた経済的にも有利
な方法である。
度の酸素を有する空気を得ることは困難であるが、中程
度の酸素を富化した空気は比較的容易に得られる。すな
わち膜分離法は酸素濃度が約２５〜５０％の酸素富化空
気を空気より直接製造することができ、混合器やボンベ
の取扱いもなく、操作上簡単でありまた経済的にも有利
な方法である。
現在まで高分子膜を用いての混合ガスの分離に関して既
にいくつかの文献、特許出願などで指摘されているごと
く、この場合は高分子膜のガスに対する透過係数の大小
、ならびに薄膜としての機械的強度、および薄膜化技術
が重要な問題となる。
にいくつかの文献、特許出願などで指摘されているごと
く、この場合は高分子膜のガスに対する透過係数の大小
、ならびに薄膜としての機械的強度、および薄膜化技術
が重要な問題となる。
現在報告されている高分子材料で比較的気体透過能のす
ぐれている物質は天然ゴム、ポリブタジェンのごとき合
成ゴム、ポリオレフィン、更にすぐれたものではシリコ
ーンゴムが知られている。
ぐれている物質は天然ゴム、ポリブタジェンのごとき合
成ゴム、ポリオレフィン、更にすぐれたものではシリコ
ーンゴムが知られている。
シリコーンゴムはほとんど全ての気体に対して他のいか
なる高分子材料よりもすぐれる。しかし各気体の分離比
が小さくなり、空気の酸素富化に使用した場合２３％か
ら３０％までの低濃度酸素富化空気しか得られない。従
がって３０％以上の酸素富化空気を得ようとする場合さ
らに分離比の大きな材料が必要となってくる。その１つ
として特開昭５６−９２９２５号公報に示されているポ
リオレフィンあるいはジエンポリマーを主体とする気体
分離膜がある。この公報に示されている材料の１つであ
るポリ−４−メチルペンテン−１は酸素透過係数が約２
．５ Ｘ １０−９ｃｃ −ｃｍ／ｌｔｌ −ＳｅＣ５
Ｈｇでシリコーンゴムの１０分の１以下になってしまう
が、酸素と窒素の分離比が高く約４．０の値を示す。従
がって、この材料を用いると約４０％の酸素富化空気を
容易に得ることができる。しかし透過係数が小さいため
シリコーンゴムと同じ膜厚とした場合約１０分の１以下
の酸素量しか得られないことＫなる。この点からこの様
な材料を用いる場合薄膜化技術が非常に重要如なってく
る。
なる高分子材料よりもすぐれる。しかし各気体の分離比
が小さくなり、空気の酸素富化に使用した場合２３％か
ら３０％までの低濃度酸素富化空気しか得られない。従
がって３０％以上の酸素富化空気を得ようとする場合さ
らに分離比の大きな材料が必要となってくる。その１つ
として特開昭５６−９２９２５号公報に示されているポ
リオレフィンあるいはジエンポリマーを主体とする気体
分離膜がある。この公報に示されている材料の１つであ
るポリ−４−メチルペンテン−１は酸素透過係数が約２
．５ Ｘ １０−９ｃｃ −ｃｍ／ｌｔｌ −ＳｅＣ５
Ｈｇでシリコーンゴムの１０分の１以下になってしまう
が、酸素と窒素の分離比が高く約４．０の値を示す。従
がって、この材料を用いると約４０％の酸素富化空気を
容易に得ることができる。しかし透過係数が小さいため
シリコーンゴムと同じ膜厚とした場合約１０分の１以下
の酸素量しか得られないことＫなる。この点からこの様
な材料を用いる場合薄膜化技術が非常に重要如なってく
る。
そこで我々はこの材料に関して薄膜化の実験を行ない気
体透過膜への応用を検討した。その結果ポリ−４−メチ
ルペンテン−１は溶剤への溶解性が悪くきわめて成膜性
が悪いことがわかった。またポリブタジェンの場合は非
常に成膜性が良好であることがわかった。しかし両者の
場合その気体の分離性は優れるが非常に透過性が悪くそ
れぞれの酸素透過流量は多孔質ポリプロピレンを支持体
として製膜した場合、前者が８．６８Ｘ １０−５ｃ
ｃ／ｃｄ−ｓｅｃ １市ｑで後者は６．２０Ｘ １０−
” ｃｃ／ｄ −ｓｅｃ・ｃｍ Ｉ（ｇであった。そし
て気体分離性は酸素と窒素でそれぞれ約３．７と約３．
０であった。この透過流量の値から有効膜厚を計算する
と両者とも約０．３μｍ となり比較的厚くなってしま
う。
体透過膜への応用を検討した。その結果ポリ−４−メチ
ルペンテン−１は溶剤への溶解性が悪くきわめて成膜性
が悪いことがわかった。またポリブタジェンの場合は非
常に成膜性が良好であることがわかった。しかし両者の
場合その気体の分離性は優れるが非常に透過性が悪くそ
れぞれの酸素透過流量は多孔質ポリプロピレンを支持体
として製膜した場合、前者が８．６８Ｘ １０−５ｃ
ｃ／ｃｄ−ｓｅｃ １市ｑで後者は６．２０Ｘ １０−
” ｃｃ／ｄ −ｓｅｃ・ｃｍ Ｉ（ｇであった。そし
て気体分離性は酸素と窒素でそれぞれ約３．７と約３．
０であった。この透過流量の値から有効膜厚を計算する
と両者とも約０．３μｍ となり比較的厚くなってしま
う。
この様に膜厚が厚くなる原因としては第１図に示すよう
に膜材料１が支持体２の孔３内へ含浸する現象が生じて
いるものと思われる。つまりガラス転移温度Ｔｑが常温
以下にあるような高分子では常温で膜が屈曲性に富むた
め膜上面より圧力が加わると第１図に示すように支持体
孔３内への含浸が生じ結果的に膜厚が厚くなってしまう
ものと思われる。
に膜材料１が支持体２の孔３内へ含浸する現象が生じて
いるものと思われる。つまりガラス転移温度Ｔｑが常温
以下にあるような高分子では常温で膜が屈曲性に富むた
め膜上面より圧力が加わると第１図に示すように支持体
孔３内への含浸が生じ結果的に膜厚が厚くなってしまう
ものと思われる。
すなわち、Ｔｑが常温以下である高分子は常温において
屈曲性に富むため、仮にラングミュア法により水面上で
高分子薄膜が形成できても、多孔質支持体２上に引き上
げると膜材料１は支持体孔３中へ入シ込んでしまい、高
分子は第１図に示すような状態になる。従がって膜厚が
厚くなり気体透過流量は非常に小さくなってしまう。
屈曲性に富むため、仮にラングミュア法により水面上で
高分子薄膜が形成できても、多孔質支持体２上に引き上
げると膜材料１は支持体孔３中へ入シ込んでしまい、高
分子は第１図に示すような状態になる。従がって膜厚が
厚くなり気体透過流量は非常に小さくなってしまう。
発明の目的
本発明はこのような欠点を克服し、気体透過性に優れ、
かつ分離性も良い選択気体透過性膜を得ることを目的と
する。
かつ分離性も良い選択気体透過性膜を得ることを目的と
する。
発明の構成
本発明はＴｑが常温以下の高分子材料の層と支持体との
間にポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコーン
系共重合体高分子からなる成膜性のすぐれた高気体透過
性高分子層を挿入して複合膜化した選択気体透過性複合
膜である。
間にポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコーン
系共重合体高分子からなる成膜性のすぐれた高気体透過
性高分子層を挿入して複合膜化した選択気体透過性複合
膜である。
実施例の説明
以下本発明を実施例について図面とともに詳細に説明す
る。
る。
第２図は本発明による選択気体透過性複合膜の実施例を
示す。図において、１はＴｑが常温以下で、気体分離性
は比較的よいが、気体透過性の悪い高分子材料Ｂより成
る薄膜である。高分子材料としては、ポリブテン、ポリ
ペンテン、ポリメチルペンテン、ポリヘキセン、ポリメ
チルヘキサンで示されるポリオレフィンおよびポリブタ
ジェン。
示す。図において、１はＴｑが常温以下で、気体分離性
は比較的よいが、気体透過性の悪い高分子材料Ｂより成
る薄膜である。高分子材料としては、ポリブテン、ポリ
ペンテン、ポリメチルペンテン、ポリヘキセン、ポリメ
チルヘキサンで示されるポリオレフィンおよびポリブタ
ジェン。
ポリイソプレンで示されるジエンポリマーから成る群よ
り選ばれた少なくとも１種のポリマーが使用される。２
は多孔質支持体で、多孔質ポリプロピレンなどが使用さ
れる。３は多孔質支持体２の孔、４は成膜性に優れ、か
つ気体透過性の高い高分子Ａの薄膜である。高分子Ａと
してはポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコー
ン系共重合体高分子が好適で、たとえばポリヒドロキシ
スチレン−ポリジメチルシロキサン共重合体が好適であ
る。高分子Ａと高分子Ｂとから成る複合１漠は気体透過
性に優れる高分子Ａ層４を支持体２側に配することによ
り高気体透過性で、かつ気体分離性の良い気体透過複合
膜を与える。つまり気体透過性の良い材料（高分子Ａ）
の層４を高分子３層１と支持体２との間に設けているた
め、この層４が高分子３層１の支持体孔３への侵入を防
止するので、高分子３層１は非常に薄く構成することが
できる。
り選ばれた少なくとも１種のポリマーが使用される。２
は多孔質支持体で、多孔質ポリプロピレンなどが使用さ
れる。３は多孔質支持体２の孔、４は成膜性に優れ、か
つ気体透過性の高い高分子Ａの薄膜である。高分子Ａと
してはポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコー
ン系共重合体高分子が好適で、たとえばポリヒドロキシ
スチレン−ポリジメチルシロキサン共重合体が好適であ
る。高分子Ａと高分子Ｂとから成る複合１漠は気体透過
性に優れる高分子Ａ層４を支持体２側に配することによ
り高気体透過性で、かつ気体分離性の良い気体透過複合
膜を与える。つまり気体透過性の良い材料（高分子Ａ）
の層４を高分子３層１と支持体２との間に設けているた
め、この層４が高分子３層１の支持体孔３への侵入を防
止するので、高分子３層１は非常に薄く構成することが
できる。
そして上記層４は主にシリコーン系共重合体高分子で構
成されるため非常に気体透過性に優れ、複合化した特高
分子Ｂ層１の特性をほとんど劣化させずに維持する。従
がって高分子Ｂを単独使用した場合に比較して、気体分
離性は高いまま維持され、変化はないが気体透過性が４
〜１０倍すぐれる選択気体透過性複合膜を与える。
成されるため非常に気体透過性に優れ、複合化した特高
分子Ｂ層１の特性をほとんど劣化させずに維持する。従
がって高分子Ｂを単独使用した場合に比較して、気体分
離性は高いまま維持され、変化はないが気体透過性が４
〜１０倍すぐれる選択気体透過性複合膜を与える。
以下具体的な実施例について説明する。
〈実施例１〉
高分子Ａとして特開昭５４−１０１８７９号公報に示さ
れるポリヒドロキシスチレン（ＰＨ８）−ポリジメチル
シロキサン（ＰＤＭＳ）共重合体を用い、高分子Ｂとし
てポリブタジェン（日本合成ゴム（株）ＲＢ−８１０）
を用い、それぞれ２〜４重量％ベンゼン溶液を調整後ラ
ングミュア法により水面上に各高分子膜を展開した。支
持体は多孔質ポリプロピレン（ポリプラスチック社製ジ
ュラガード２４００）を使用した。それぞれの高分子膜
をＡ、Ｅの順で支持体上にすくい上げて複合膜を作成し
た。この複合膜の気体透過特性を第３図ａに示す。第３
図ａに示すようにこの複合膜の気体透過特性は非常にす
ぐれ、酸素透過流量が２ Ｘ １０−’ ｃｃ／ｃｊ−
ＳｅＣ・ｔｙｎＨｇで酸素と窒素の分離比は約３．０で
あった。
れるポリヒドロキシスチレン（ＰＨ８）−ポリジメチル
シロキサン（ＰＤＭＳ）共重合体を用い、高分子Ｂとし
てポリブタジェン（日本合成ゴム（株）ＲＢ−８１０）
を用い、それぞれ２〜４重量％ベンゼン溶液を調整後ラ
ングミュア法により水面上に各高分子膜を展開した。支
持体は多孔質ポリプロピレン（ポリプラスチック社製ジ
ュラガード２４００）を使用した。それぞれの高分子膜
をＡ、Ｅの順で支持体上にすくい上げて複合膜を作成し
た。この複合膜の気体透過特性を第３図ａに示す。第３
図ａに示すようにこの複合膜の気体透過特性は非常にす
ぐれ、酸素透過流量が２ Ｘ １０−’ ｃｃ／ｃｊ−
ＳｅＣ・ｔｙｎＨｇで酸素と窒素の分離比は約３．０で
あった。
第３図すは高分子Ａを使用せず高分子Ｂとしてブタジェ
ン（日本合成ゴム（株）ＲＢ−ａｌｏ）のみを実施例１
と同様の方法で支持体にすくい上げたときの特性であり
、従来例のものである。同図かられかるように、ポリブ
タジェンだけの場合は酸素透過量が非常に小さ（２，５
Ｘ １０−４ｃｃ／ｃｄ−ｓｅｔ・ｃｍ Ｈｇである。
ン（日本合成ゴム（株）ＲＢ−ａｌｏ）のみを実施例１
と同様の方法で支持体にすくい上げたときの特性であり
、従来例のものである。同図かられかるように、ポリブ
タジェンだけの場合は酸素透過量が非常に小さ（２，５
Ｘ １０−４ｃｃ／ｃｄ−ｓｅｔ・ｃｍ Ｈｇである。
したがって実施例１に示した本発明による複合膜はポリ
ブタジェンだけの場合に比して酸素透過量が約８倍に上
昇する。
ブタジェンだけの場合に比して酸素透過量が約８倍に上
昇する。
以上の実施例では、高分子Ｂとしてポリブタジェンのみ
を示したが、前述したその他の高分子を利用した場合も
全く同様である。
を示したが、前述したその他の高分子を利用した場合も
全く同様である。
以上のような構成の複合膜は、燃焼機器、医療用、内燃
機関、廃棄物処理等に利用できる。
機関、廃棄物処理等に利用できる。
発明の効果
以上のように本発明はＴｑが常温以下にある高分子Ｂと
多孔質支持体との間にシリコーン系共重合体高分子Ａを
介在させて複合化した選択気体透過性複合膜であり、高
分子Ｂだけの膜特性に比較して気体分離性は高いまま変
化せず４〜１０＠の気体透過性をもつ選択気体透過性複
合膜を得ることができる。
多孔質支持体との間にシリコーン系共重合体高分子Ａを
介在させて複合化した選択気体透過性複合膜であり、高
分子Ｂだけの膜特性に比較して気体分離性は高いまま変
化せず４〜１０＠の気体透過性をもつ選択気体透過性複
合膜を得ることができる。
第１図は従来の選択気体透過性膜の構造を示す断面図、
第２図は本発明の一実施例における選択気体透過性複合
膜を示す断面図、第３図は従来例および本発明による選
択気体透過性膜の酸素窒素分離比−酸素透過流量特性図
である。 １・・・・・・Ｔｑが常温以下の高分子膜、２・・・・
・・支持体、３・・・・・・支持体孔、４・・・・・・
シリコーン系共重合体高分子膜。 代理人の氏名 弁理士 粟 野 重 孝 ほか１名酸、
氷先遣巳気量 Ｃ％ｍ”、 ｓｅｃ、 ｃｍＨｒ。
第２図は本発明の一実施例における選択気体透過性複合
膜を示す断面図、第３図は従来例および本発明による選
択気体透過性膜の酸素窒素分離比−酸素透過流量特性図
である。 １・・・・・・Ｔｑが常温以下の高分子膜、２・・・・
・・支持体、３・・・・・・支持体孔、４・・・・・・
シリコーン系共重合体高分子膜。 代理人の氏名 弁理士 粟 野 重 孝 ほか１名酸、
氷先遣巳気量 Ｃ％ｍ”、 ｓｅｃ、 ｃｍＨｒ。
Claims (3)
- （１）ガラス転移温度が常温以下である高分子からなる
第１の層を、ポリオルガノシロキサンを主成分とするシ
リコーン系共重合体高分子からなる第２の層を介して多
孔質支持体に支持させたことを特徴とする選択気体透過
性複合膜。 - （２）シリコーン系共重合体高分子がポリヒドロキシス
チレン−ポリジメチルシロキサン共重合体である特許請
求の範囲第１項記載の選択気体透過性複合膜。 - （３）ガラス転移温度が常温以下である高分子がポリブ
テン、ポリペンテン、ポリメチルペンテン、ポリヘキサ
ン、ポリメチルヘキサンで示されるポリオレフィンおよ
びポリブタジエン、ポリイソプレンで示されるジエンポ
リマーから成る群より選ばれた少なくとも１種のポリマ
ーである特許請求の範囲第１項記載の選択気体透過性複
合膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134984A JPH02139023A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 選択気体透過性複合膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1134984A JPH02139023A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 選択気体透過性複合膜 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222408A Division JPS59111478A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | フエ−ダ−装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02139023A true JPH02139023A (ja) | 1990-05-29 |
| JPH0474047B2 JPH0474047B2 (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=15141207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1134984A Granted JPH02139023A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 選択気体透過性複合膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02139023A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103831025A (zh) * | 2014-03-03 | 2014-06-04 | 中山火炬职业技术学院 | 一种碳黑改性pdms渗透蒸发优先脱醇分离膜的制备方法 |
| US11617989B1 (en) | 2020-09-04 | 2023-04-04 | King Saud University | Extraction of benzene from benzene/cyclohexane mixture |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3874986A (en) * | 1974-05-20 | 1975-04-01 | Gen Electric | Laminated porous/non-porous membranes |
| JPS5959214A (ja) * | 1982-09-28 | 1984-04-05 | Asahi Glass Co Ltd | ガス分離用複合膜 |
| JPS6256775A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | 大同特殊鋼株式会社 | 粉塵含有ガス吸引量のパタ−ン制御方法 |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP1134984A patent/JPH02139023A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3874986A (en) * | 1974-05-20 | 1975-04-01 | Gen Electric | Laminated porous/non-porous membranes |
| JPS5959214A (ja) * | 1982-09-28 | 1984-04-05 | Asahi Glass Co Ltd | ガス分離用複合膜 |
| JPS6256775A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | 大同特殊鋼株式会社 | 粉塵含有ガス吸引量のパタ−ン制御方法 |
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| CN103831025A (zh) * | 2014-03-03 | 2014-06-04 | 中山火炬职业技术学院 | 一种碳黑改性pdms渗透蒸发优先脱醇分离膜的制备方法 |
| CN103831025B (zh) * | 2014-03-03 | 2015-10-28 | 中山火炬职业技术学院 | 一种碳黑改性pdms渗透蒸发优先脱醇分离膜的制备方法 |
| US11617989B1 (en) | 2020-09-04 | 2023-04-04 | King Saud University | Extraction of benzene from benzene/cyclohexane mixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474047B2 (ja) | 1992-11-25 |
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