JPH0217171A - ビタミンａの製造方法 - Google Patents
ビタミンａの製造方法Info
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- JPH0217171A JPH0217171A JP16818988A JP16818988A JPH0217171A JP H0217171 A JPH0217171 A JP H0217171A JP 16818988 A JP16818988 A JP 16818988A JP 16818988 A JP16818988 A JP 16818988A JP H0217171 A JPH0217171 A JP H0217171A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビタミンＡ又はそのカルメン酸エステルの＃遣
方法に関する。ビタミンＡ及びそのアセテート、ノせル
ミテートに代表さｔＬるカルボン酸エステルは医業、ｔ
ｉ′＃４添加剤などとして多蝋に使用さｎている。
方法に関する。ビタミンＡ及びそのアセテート、ノせル
ミテートに代表さｔＬるカルボン酸エステルは医業、ｔ
ｉ′＃４添加剤などとして多蝋に使用さｎている。
従来、ビタミンＡを製造する方ｔ１として待關昭６２−
８７５６１号公報に記載のごとくハロスルホンを災化水
素系浴媒中、塩基で処理してビタミンＡを製造する方法
が知られている。
８７５６１号公報に記載のごとくハロスルホンを災化水
素系浴媒中、塩基で処理してビタミンＡを製造する方法
が知られている。
灰下企臼
（式中、Ｒ１は前記定義のとおりである）ハロスルホン
も安価な塩基を使用して、ビタミンＡを好成績で製造す
る方法を提供するにある。
る方法を提供するにある。
本発明に工扛は、上記の目的は、
一般式（１）
〔発明が解決しようとする課題〕
上記従来の方法にしたがえば、反応原註であるハロスル
ホンをカリウムアルコキシドで処理した場曾に比較的良
好な収ぶてビタミンＡｔ得ることができるが、カリウム
アルコキシドは人手の谷易さ、価格面などの点で問題が
めジ、またこの方法は反応成績で必ずしも満足できるも
のではなく、なお改醤の余地かりる。
ホンをカリウムアルコキシドで処理した場曾に比較的良
好な収ぶてビタミンＡｔ得ることができるが、カリウム
アルコキシドは人手の谷易さ、価格面などの点で問題が
めジ、またこの方法は反応成績で必ずしも満足できるも
のではなく、なお改醤の余地かりる。
しかして、本発明の目的は工業的に汎用でしか（式中、
Ｒ１は置換さｎていても工いフェニル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子（ｆ−表わす）で示されるノ・ロスルホン
お工び／−よたは−収式（２）（式中、Ｒ１は前記疋義
のとおりでるる）で示さｒＬるビニルスルホン全エーテ
ル系温媒中、水酸化カリウムで処理し、必要に応じて生
成するビタミンＡをアシル化することに工っで達成さｎ
る。
Ｒ１は置換さｎていても工いフェニル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子（ｆ−表わす）で示されるノ・ロスルホン
お工び／−よたは−収式（２）（式中、Ｒ１は前記疋義
のとおりでるる）で示さｒＬるビニルスルホン全エーテ
ル系温媒中、水酸化カリウムで処理し、必要に応じて生
成するビタミンＡをアシル化することに工っで達成さｎ
る。
Ｌ記の一般式におけるＲ１お工びＸｌを詳しく説明すり
。Ｒ１は置換されていてもよいフヱニル基を表わし、こ
こで置換基としてはメチル、エチル、ｌ−プロピル、ｎ
−プロピル、ｌ−ブチル、ｎ−ブチルなどの低級アルキ
ル基；塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子；及びメ
トキシ、エトキシ、ブ ｌ−グロポキシ、ｎ−グロポキシ、魚−ブトキシ、ｎ−
ブトキシなどの低級アルコキシ基が例示さｎる。また、
置換基はオルト位、メタ位又は／４’う位のいずＣの位
置にあってもよく、１個又は２個以上の複数個でおって
も工い。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの／
）ログン原子′ｔ−表わブ。
。Ｒ１は置換されていてもよいフヱニル基を表わし、こ
こで置換基としてはメチル、エチル、ｌ−プロピル、ｎ
−プロピル、ｌ−ブチル、ｎ−ブチルなどの低級アルキ
ル基；塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子；及びメ
トキシ、エトキシ、ブ ｌ−グロポキシ、ｎ−グロポキシ、魚−ブトキシ、ｎ−
ブトキシなどの低級アルコキシ基が例示さｎる。また、
置換基はオルト位、メタ位又は／４’う位のいずＣの位
置にあってもよく、１個又は２個以上の複数個でおって
も工い。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの／
）ログン原子′ｔ−表わブ。
本発明の方法により製造されるビタミンＡのカルボン酸
エステルとしては１例えば、ビタミンＡアセテート、ビ
タミン人／４′ルミテートなどが挙げらｎる。
エステルとしては１例えば、ビタミンＡアセテート、ビ
タミン人／４′ルミテートなどが挙げらｎる。
本発明に従う一般式（１）で示きれるノ＼ロスルホンお
工び／または一般式（２）で示桑さ扛るビニルスルホン
をビタミン人に詳導する反応は望ましくは不活性ガス雰
囲気下エーテル系浴媒中で行なうことが必要であり、か
かる醇媒の例としてはテトラヒドロフラン、ソイソグロ
ビルエーテル、ノエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエ
ーテル、エチレングリコールツメチルエーテル、ジエチ
レングリコ−ｋ） メチルエーテル、トリエチレングリ
コールツメチルエーテル、テトラエチレングリコールツ
メチルエーテルなどが挙げら扛る。こ扛らの中でもテト
ラヒドロフランの使用が特に好ましい。温媒は、−数的
には反応原註であるノ為口スルホンおよヒ／”またはビ
ニルスルホンの濃度が約０．０５〜２ｍｏｌ／ｌとなる
址で便用さｊＬるが、この数値範囲は必ずしも限定的で
はない。本反応で便用する水酸化カリウムの便用盪は、
ノ１０スルホンお工び／またはビニルスルホンに対して
好ましくは１〜２０ ｍｏ１倍量であり、さらに好まし
くは３〜７ｍｏ１倍鼠である。
工び／または一般式（２）で示桑さ扛るビニルスルホン
をビタミン人に詳導する反応は望ましくは不活性ガス雰
囲気下エーテル系浴媒中で行なうことが必要であり、か
かる醇媒の例としてはテトラヒドロフラン、ソイソグロ
ビルエーテル、ノエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエ
ーテル、エチレングリコールツメチルエーテル、ジエチ
レングリコ−ｋ） メチルエーテル、トリエチレングリ
コールツメチルエーテル、テトラエチレングリコールツ
メチルエーテルなどが挙げら扛る。こ扛らの中でもテト
ラヒドロフランの使用が特に好ましい。温媒は、−数的
には反応原註であるノ為口スルホンおよヒ／”またはビ
ニルスルホンの濃度が約０．０５〜２ｍｏｌ／ｌとなる
址で便用さｊＬるが、この数値範囲は必ずしも限定的で
はない。本反応で便用する水酸化カリウムの便用盪は、
ノ１０スルホンお工び／またはビニルスルホンに対して
好ましくは１〜２０ ｍｏ１倍量であり、さらに好まし
くは３〜７ｍｏ１倍鼠である。
本反応は、−１０℃から１００℃の温度範囲内で行なう
ことができるが、０〜４０℃の温度範囲が特に好ましい
。反応終了後、反応混合物から必要に応じて沈殿＠をｄ
＆別したのち、該反応混合物に水、食塩水浴液などを加
え％有機層を分離する。
ことができるが、０〜４０℃の温度範囲が特に好ましい
。反応終了後、反応混合物から必要に応じて沈殿＠をｄ
＆別したのち、該反応混合物に水、食塩水浴液などを加
え％有機層を分離する。
得ら扛た有機層を再結晶、カラムクロマトグラフィーな
どの精製手段に付することにＬリビタミンＡを７０るこ
と力Ｓできる。
どの精製手段に付することにＬリビタミンＡを７０るこ
と力Ｓできる。
このようにして得られたビタミン人を通常の方法にＬす
゛アシル化することにエリビタミン人のカルボン酸エス
テルに誘導することができる。このアシル化反応は上記
のビタミンＡの生成反応に工って得られた反応混合物か
ら分離されたビタミン人と含有する有機Ｉ−又はｃＸ有
機層から分離精製さγしたビタミン人に好適に、は有機
溶媒中で第３級アミン又は、アルカリ金属炭酸塩の存在
下にアシル化剤を作用させることにより行なわ７する。
゛アシル化することにエリビタミン人のカルボン酸エス
テルに誘導することができる。このアシル化反応は上記
のビタミンＡの生成反応に工って得られた反応混合物か
ら分離されたビタミン人と含有する有機Ｉ−又はｃＸ有
機層から分離精製さγしたビタミン人に好適に、は有機
溶媒中で第３級アミン又は、アルカリ金属炭酸塩の存在
下にアシル化剤を作用させることにより行なわ７する。
アシル化剤としては、例えば、無水酢酸、塩化アセチル
、順化バルミトイルなどが使用さｎる。アシル化剤の便
用盪はビタミンＡに対して約１〜１０当鼠が好ましい。
、順化バルミトイルなどが使用さｎる。アシル化剤の便
用盪はビタミンＡに対して約１〜１０当鼠が好ましい。
有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水累類；塩化メチレン、１．２−ノクロルエタンな
どのへログン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ノイソ
７’ｏビルエーテルなどのエーテル類；酢酸エチル、酢
酸ブチルなどのエステル類などが使用され、こｔしらの
有機溶媒はビタミンＡの濃度が約０．１〜５モル／ｌと
なるイ呈度の鼠２使用することが好ましい。第３級アミ
ンとしては、例えば、トリエチルアミン、ビリノンなど
が使用さ扛る。これらの第３級アミンはビタミンＡに対
して約１−１０当は用いることが好ましいが、さらに過
剰はを用いることによって該第３級アミンに有機溶媒と
しての役割を兼ねさせることもできる。アルカリ金属炭
酸塩を用いる基台ンよ、九とえば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウムなどが使用さ７Ｌ、その便用は
はアシル化剤に対して０．１〜５当鉱が好ましい。
炭化水累類；塩化メチレン、１．２−ノクロルエタンな
どのへログン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ノイソ
７’ｏビルエーテルなどのエーテル類；酢酸エチル、酢
酸ブチルなどのエステル類などが使用され、こｔしらの
有機溶媒はビタミンＡの濃度が約０．１〜５モル／ｌと
なるイ呈度の鼠２使用することが好ましい。第３級アミ
ンとしては、例えば、トリエチルアミン、ビリノンなど
が使用さ扛る。これらの第３級アミンはビタミンＡに対
して約１−１０当は用いることが好ましいが、さらに過
剰はを用いることによって該第３級アミンに有機溶媒と
しての役割を兼ねさせることもできる。アルカリ金属炭
酸塩を用いる基台ンよ、九とえば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウムなどが使用さ７Ｌ、その便用は
はアシル化剤に対して０．１〜５当鉱が好ましい。
反応は約−１０℃〜５００の一度範囲で行ｌうのが好適
でろる。反応終了後１反応混合物から心安に応じて沈殿
物？鑵別したのち、該反応混せ′彷に希硫酸、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水浴漱、水酸化ナトリウム水溶液な
どを９口え、打機層を分離する。得られた有機ノーを再
結晶、カラムクロマトグラフィーなどの４１ｖ製手段に
付することに工りビタミン人のカルメン酸エステルを得
ることができる。
でろる。反応終了後１反応混合物から心安に応じて沈殿
物？鑵別したのち、該反応混せ′彷に希硫酸、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水浴漱、水酸化ナトリウム水溶液な
どを９口え、打機層を分離する。得られた有機ノーを再
結晶、カラムクロマトグラフィーなどの４１ｖ製手段に
付することに工りビタミン人のカルメン酸エステルを得
ることができる。
本発明において原料となるハロスルホンお工び／または
、ビニルスルホンの合成法は、特開昭６２−８７５５９
−ｑ公報に記載の方ｉにしたかつて製造される。すなわ
ち、−数式（５） ことに工す製遺されるーｊ錠式（力 （式中、Ｒ′およびＲ６は前記定義のとおりでめる） で示されるヒドロキシスルホンにｔｊｆ化チオニル−！
ｔのハｏｆン化剤を作用させて一般式（８）（式中、Ｒ
１は前記定義のとあ゛りである）で示さ扛る化合物と一
般式（６） （式中 Ｒ６は低級アシルＪ！ｉを表わす）で示さ【る
化合物とをグリニヤ試乗、アルキルリチウムなどのアニ
オン化剤の存在下で反応させる（式中、Ｒ１お工びＲ６
は前記定義のとおりで、ゎり、Ｘはハロダン原子を表わ
す） で示さｔＬる化合物とし、こ７Ｌを水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどの金属水酸化物で処理して一般式（
１）で示さｎるハロスルホンお工び一般式（２１で示さ
れるビニルスルホンをそｎぞれ選択的に製造することも
できるし、こ才ｔらを混合物として製造することもでき
る。本発明に工ればこ扛らのノ１０スルホンおＬびビニ
ルスルホンからそ扛ぞｎ良好な収率でビタミンＡへ導く
ことができるし、またこｎらの１ヒ合物を混合物として
用いてもよい収率でビタミンＡへと導くことができる。
、ビニルスルホンの合成法は、特開昭６２−８７５５９
−ｑ公報に記載の方ｉにしたかつて製造される。すなわ
ち、−数式（５） ことに工す製遺されるーｊ錠式（力 （式中、Ｒ′およびＲ６は前記定義のとおりでめる） で示されるヒドロキシスルホンにｔｊｆ化チオニル−！
ｔのハｏｆン化剤を作用させて一般式（８）（式中、Ｒ
１は前記定義のとあ゛りである）で示さ扛る化合物と一
般式（６） （式中 Ｒ６は低級アシルＪ！ｉを表わす）で示さ【る
化合物とをグリニヤ試乗、アルキルリチウムなどのアニ
オン化剤の存在下で反応させる（式中、Ｒ１お工びＲ６
は前記定義のとおりで、ゎり、Ｘはハロダン原子を表わ
す） で示さｔＬる化合物とし、こ７Ｌを水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどの金属水酸化物で処理して一般式（
１）で示さｎるハロスルホンお工び一般式（２１で示さ
れるビニルスルホンをそｎぞれ選択的に製造することも
できるし、こ才ｔらを混合物として製造することもでき
る。本発明に工ればこ扛らのノ１０スルホンおＬびビニ
ルスルホンからそ扛ぞｎ良好な収率でビタミンＡへ導く
ことができるし、またこｎらの１ヒ合物を混合物として
用いてもよい収率でビタミンＡへと導くことができる。
以下、実施例にエリ本発明″ｆ、ａ明するが、本発明は
こγしらの実施例にエリ限定されるものではない。
こγしらの実施例にエリ限定されるものではない。
実施例１
望累ｉｆ換した２００ｍ１フラスコに６−クロロ−１−
ヒドロキシ−３，７−ジメチル−９−（２，６，６トリ
メチルー１−ミクロヘキセン−１−イル）＝９−フェニ
ルスルホニル−２，７−ノナノニン９．２９．！ｉＪ（
２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４０ｍ１を人Ａ、
Ｌばら＜ ４ｊｉ件したのち粉末状の水酸化カリウム（
９５％純度） ５．８９１ （１００ｍｍｏｌ ）チロ
ｔ を加え、１０℃で８．５時間偵ｆｆ−した。反応物にト
ルエン１００１１１？及び５％食塩水５９ｍ１を加え分
液した。この有機層に無水酢Ｍ １０ ｍｌ （１０５
，４ｍｍｏり及び炭酸ナトリウム０．９１を加え、４０
℃で３時間撹拌した。１０％の水酸化ナトリウム水浴液
１００ＩＬｔを反応液に加えた後、有機層を分離し。
ヒドロキシ−３，７−ジメチル−９−（２，６，６トリ
メチルー１−ミクロヘキセン−１−イル）＝９−フェニ
ルスルホニル−２，７−ノナノニン９．２９．！ｉＪ（
２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４０ｍ１を人Ａ、
Ｌばら＜ ４ｊｉ件したのち粉末状の水酸化カリウム（
９５％純度） ５．８９１ （１００ｍｍｏｌ ）チロ
ｔ を加え、１０℃で８．５時間偵ｆｆ−した。反応物にト
ルエン１００１１１？及び５％食塩水５９ｍ１を加え分
液した。この有機層に無水酢Ｍ １０ ｍｌ （１０５
，４ｍｍｏり及び炭酸ナトリウム０．９１を加え、４０
℃で３時間撹拌した。１０％の水酸化ナトリウム水浴液
１００ＩＬｔを反応液に加えた後、有機層を分離し。
さらにこの有機層を５％食塩水１００ＩＬｔで２回洗浄
し、溶媒を留去することに工す赤色の油状物１３．９６
．９を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー
を用いて定穢したところビタミンＡアセテートの収率は
８１．２％であり、また、ビタミンＡアセテート中の全
トランス体比率ｆｉ９４．０％であった。
し、溶媒を留去することに工す赤色の油状物１３．９６
．９を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィー
を用いて定穢したところビタミンＡアセテートの収率は
８１．２％であり、また、ビタミンＡアセテート中の全
トランス体比率ｆｉ９４．０％であった。
実施例２
窒素は侠した２ ００ ｍｌフラスコに１−ヒドロキシ
−３，７−ツメチルー９− （２，６，６−トリメチル
−１−シクロヘキセン−１−イル）−９−フェニルスル
ホニル−２，６，８−ノナトリエン８．５６ ＃（２０
ｍｍｏｌ ）のテトラヒドロフラン４０紅を入社、しば
らく滉仔したのち粉末状の水酸化カリウム（９５％純度
） ５．８９１１ （１００ｍｒｎｏｌ）を加え１０℃
で８．５時間撹拌した。反応液にトルエン１００尼及び
５％食塩水５０ａｔを加え分液した。この有機Ｉ−に無
水酢ｍ １０ ＩＩＬＩ （１０５，４ｍｍｏｌ ）及
び炭酸ナトリウム０．９．？ｆｔＪＪＯえ４０℃で３時
間撹拌した。
−３，７−ツメチルー９− （２，６，６−トリメチル
−１−シクロヘキセン−１−イル）−９−フェニルスル
ホニル−２，６，８−ノナトリエン８．５６ ＃（２０
ｍｍｏｌ ）のテトラヒドロフラン４０紅を入社、しば
らく滉仔したのち粉末状の水酸化カリウム（９５％純度
） ５．８９１１ （１００ｍｒｎｏｌ）を加え１０℃
で８．５時間撹拌した。反応液にトルエン１００尼及び
５％食塩水５０ａｔを加え分液した。この有機Ｉ−に無
水酢ｍ １０ ＩＩＬＩ （１０５，４ｍｍｏｌ ）及
び炭酸ナトリウム０．９．？ｆｔＪＪＯえ４０℃で３時
間撹拌した。
１０％の水酸化ナトリウム水ｔ６’Ｍ！Ｌ １００ ｒ
ｓｌを反応液に加えた後、有機ｊ−を分離し、さらにこ
の灯機層を５％食塩水１００＃Ｉｔで２回洗浄し、溶媒
を留去することに上り赤色の油状物１４．１ＯＮを得た
。
ｓｌを反応液に加えた後、有機ｊ−を分離し、さらにこ
の灯機層を５％食塩水１００＃Ｉｔで２回洗浄し、溶媒
を留去することに上り赤色の油状物１４．１ＯＮを得た
。
この油状物を高速液体クロマトグラフィーｔｍいてだ殖
したところビタミンＡアセテートの収率は８０．５％で
るり、また、ビタミンＡアセテート中の全トランス体比
率１ま９４．３％でめった。
したところビタミンＡアセテートの収率は８０．５％で
るり、また、ビタミンＡアセテート中の全トランス体比
率１ま９４．３％でめった。
実施例３
窒素Ｉｆ侠した２００ｍ／フラスコに６−クロロ−１−
ヒドロキシ−３，７−ツメチルー９− （２，６，６−
ドリメチルー１−シクロヘキセン−１−イル）−９−フ
ェニルスルホニル−２，７−ノナノニン２゜６１１ （
５，６ｍｍｏｌ）と１−ヒドロキシ−３，７−ノメチル
ー９− （２，６，６−）リフチル−１−シクロヘキセ
ン−１−イル）−９−フェニルスルホニル−２，６，８
−ノナトリエン６、 Ｉ ６ ｔ／ （１４，４ｍｍｏ
ｌ）の混合物にテトラヒドロフラン４０ＩＩｌｌを入ｎ
、ｔ、＆１らく撹拌し定のち粉末状の水酸化カリウム（
９５％純反） ５．８９１ （１００ｍｍｏｌ ）を加
え、ＩＯＣで８．５時間（×拌した。反応液にトルエン
１００Ｍ及び５％食塩水５０ＩＬｔ（１″加え分液した
。この有機層に無水酢酸１０ ｒＩＬｔ（１０５，４ｍ
ｍｏｌ ）及び炭酸ナトリウム０．９Ｉを加え４０Ｃで
３時間撹拌した。
ヒドロキシ−３，７−ツメチルー９− （２，６，６−
ドリメチルー１−シクロヘキセン−１−イル）−９−フ
ェニルスルホニル−２，７−ノナノニン２゜６１１ （
５，６ｍｍｏｌ）と１−ヒドロキシ−３，７−ノメチル
ー９− （２，６，６−）リフチル−１−シクロヘキセ
ン−１−イル）−９−フェニルスルホニル−２，６，８
−ノナトリエン６、 Ｉ ６ ｔ／ （１４，４ｍｍｏ
ｌ）の混合物にテトラヒドロフラン４０ＩＩｌｌを入ｎ
、ｔ、＆１らく撹拌し定のち粉末状の水酸化カリウム（
９５％純反） ５．８９１ （１００ｍｍｏｌ ）を加
え、ＩＯＣで８．５時間（×拌した。反応液にトルエン
１００Ｍ及び５％食塩水５０ＩＬｔ（１″加え分液した
。この有機層に無水酢酸１０ ｒＩＬｔ（１０５，４ｍ
ｍｏｌ ）及び炭酸ナトリウム０．９Ｉを加え４０Ｃで
３時間撹拌した。
１０％の水酸化ナトリクム水浴液１００尼を反応液に加
えた後、有＋！に１−を分離し、さらにこの（ｒ＋Ｉｋ
層を５％食塩水１００虹で２回洗浄し、溶媒を留去する
ことにより赤色の油状′ＰＡ１３．７５ｐを得た。
えた後、有＋！に１−を分離し、さらにこの（ｒ＋Ｉｋ
層を５％食塩水１００虹で２回洗浄し、溶媒を留去する
ことにより赤色の油状′ＰＡ１３．７５ｐを得た。
この油状′ａを高速液体クロマトグラフィーを用いて定
はしたところビタミンＡアセテートの収率は８０．４％
でるり、筐た、ビタミンＡアセテート中の全トランス体
比率は９４．２％であった。
はしたところビタミンＡアセテートの収率は８０．４％
でるり、筐た、ビタミンＡアセテート中の全トランス体
比率は９４．２％であった。
本発明の方法に工ｎば上記の冥２Ｉｆｆｉ例から明らか
なとおり安価にかつ谷易に人手できる工業原料から好収
率でかつ容易にビタミンＡ、さらＫはそのアセテートを
ｎ造することができる。
なとおり安価にかつ谷易に人手できる工業原料から好収
率でかつ容易にビタミンＡ、さらＫはそのアセテートを
ｎ造することができる。
％許出願人
代
理
人
株式会社 ク
ク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は置換されていてもよいフェニル基を表
わし、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるハロスルホンおよび／または一般式（２）▲
数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１は前記定義のとおりである）で示される
ビニルスルホンをエーテル系溶媒中、水酸化カリウムで
処理し、必要に応じて生成するビタミンＡをアシル化す
ることを特徴とするビタミンＡ又はそのカルボン酸エス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16818988A JPH0611751B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ビタミンａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16818988A JPH0611751B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ビタミンａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217171A true JPH0217171A (ja) | 1990-01-22 |
| JPH0611751B2 JPH0611751B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=15863434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16818988A Expired - Fee Related JPH0611751B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ビタミンａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611751B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP16818988A patent/JPH0611751B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0611751B2 (ja) | 1994-02-16 |
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