JPH02172945A - ４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法 - Google Patents
４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法Info
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- JPH02172945A JPH02172945A JP63326363A JP32636388A JPH02172945A JP H02172945 A JPH02172945 A JP H02172945A JP 63326363 A JP63326363 A JP 63326363A JP 32636388 A JP32636388 A JP 32636388A JP H02172945 A JPH02172945 A JP H02172945A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶性化合物として有用なシクロヘキサン誘
導体又は該誘導体を製造するために有用な中間体化合物
の製造方法に関する。
導体又は該誘導体を製造するために有用な中間体化合物
の製造方法に関する。
一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、）、素原子、塩素原子、シアノ基
、チオシアノ基、炭素原子数１〜２０の直鎖状あるいは
分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカノイルオ
キシ基、アルコキシカル？ニル基、アルコキシカルボニ
ルオキシ基、アルコキシアル千ル基又はアルコキシアル
コキシル基を表わし、８２基の炭化水素鎖の任意の水素
原子は塩素原子、フッ素原子又はシアノ基で置換されて
いても良く、分岐又は置換によシＲ２基に不斉炭素原子
が存在する場合には、Ｒ２は光学活性であってもＸｌ及
びＸ２は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子
又はシアノ基を表わし、２は単結合、−ＣＯＯ−−０Ｃ
Ｏ−−ＣＨ２０−−０Ｃ）１２−、−ＣＨ２ＣＨ２−−
ＣＨ−ＣＭ−又は−ＣミＣ−を表わす。）で表わされる
化合物の製造方法としては、％曲間５３−２３９５７号
公報に記載の一般式（１１［）（式中、Ｒ１は一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、） で表わされる化合物又は一般式（１） （式中、Ｒ１は一般式（…）で表わされる化合物と岡じ
意味を表わす。） で表わされる化合物と一般式（至） （ＩＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、）
で表わされる化合物とを常法によりエステル化反応させ
る方法が知られている。
し、Ｒ２は水素原子、）、素原子、塩素原子、シアノ基
、チオシアノ基、炭素原子数１〜２０の直鎖状あるいは
分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカノイルオ
キシ基、アルコキシカル？ニル基、アルコキシカルボニ
ルオキシ基、アルコキシアル千ル基又はアルコキシアル
コキシル基を表わし、８２基の炭化水素鎖の任意の水素
原子は塩素原子、フッ素原子又はシアノ基で置換されて
いても良く、分岐又は置換によシＲ２基に不斉炭素原子
が存在する場合には、Ｒ２は光学活性であってもＸｌ及
びＸ２は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子
又はシアノ基を表わし、２は単結合、−ＣＯＯ−−０Ｃ
Ｏ−−ＣＨ２０−−０Ｃ）１２−、−ＣＨ２ＣＨ２−−
ＣＨ−ＣＭ−又は−ＣミＣ−を表わす。）で表わされる
化合物の製造方法としては、％曲間５３−２３９５７号
公報に記載の一般式（１１［）（式中、Ｒ１は一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、） で表わされる化合物又は一般式（１） （式中、Ｒ１は一般式（…）で表わされる化合物と岡じ
意味を表わす。） で表わされる化合物と一般式（至） （ＩＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、）
で表わされる化合物とを常法によりエステル化反応させ
る方法が知られている。
一般式（１）又は一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物
の製造方法としては、例えば一般式（ＪＶ）（式中、枦
は一般式（…）で表わされる化合物と同じ意味を表わす
。） で表わされる化合物を塩化アルミニウムの存在下で７セ
チルクロライドと反応させて一紋穴Ｃ％ｉ）（式中、Ｒ
１は一般式（１）で表わされる化合物と同じ意味を表わ
す。） で表わされる化合物を製造し、この化合物を次亜塩素酸
ナトリウムで酸化して一般式（回で表わされる化合物を
製造し、更にζ９化合物をチオニルクロライドと反応さ
せて一般式（１）で表わされる化合物の製造方法が、前
記公報に記載されている。
の製造方法としては、例えば一般式（ＪＶ）（式中、枦
は一般式（…）で表わされる化合物と同じ意味を表わす
。） で表わされる化合物を塩化アルミニウムの存在下で７セ
チルクロライドと反応させて一紋穴Ｃ％ｉ）（式中、Ｒ
１は一般式（１）で表わされる化合物と同じ意味を表わ
す。） で表わされる化合物を製造し、この化合物を次亜塩素酸
ナトリウムで酸化して一般式（回で表わされる化合物を
製造し、更にζ９化合物をチオニルクロライドと反応さ
せて一般式（１）で表わされる化合物の製造方法が、前
記公報に記載されている。
しかしながら、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を原
料にして、一般式（１）、一般式（…）又は一般式（Ｉ
ｍで表わされる化合物の従来の製造方法は、工程が複雑
であり、工業的に有利（安価）な方法ではなかった。
料にして、一般式（１）、一般式（…）又は一般式（Ｉ
ｍで表わされる化合物の従来の製造方法は、工程が複雑
であり、工業的に有利（安価）な方法ではなかった。
本発明が解決しようとする課題は、一般式＜ＰＩ）で表
わされる化合物を原料にして、一般４１）、一般式（Ｉ
Ｉ）又は一般式（ト）で表わされる化合物の、工程数が
短かく、簡便で、かつ、工業的に有利な製造方法ｔ−提
供することＫある。
わされる化合物を原料にして、一般４１）、一般式（Ｉ
Ｉ）又は一般式（ト）で表わされる化合物の、工程数が
短かく、簡便で、かつ、工業的に有利な製造方法ｔ−提
供することＫある。
〔１１題を解決するための手段〕
本発明は、上記１１題を解決するためＫ。
（１） 一般式（■）で表わされる化合物とシ、つ酸
クロリドとをルイス酸の存在下に反応させることを特徴
とする一般式（１）で表わされる化合物の製造方法 （２） 一般式ＣＭ）で表わされる化合物とシ、つ酸
クロリドとをルイス酸の存在下に反応させ、これに塩基
性化合物の存在下に一般式（■で表わされる化合物を反
応させることを特徴とする一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物の製造方法（３）一般式（■）で表わされる化合
物とシ、つ酸クロリドとをルイス酸の存在下に反応させ
た後、アルカリの存在下に加水分解することを特徴とす
る一般式（１１０で表わされる化合物の製造方法を提供
する。
クロリドとをルイス酸の存在下に反応させることを特徴
とする一般式（１）で表わされる化合物の製造方法 （２） 一般式ＣＭ）で表わされる化合物とシ、つ酸
クロリドとをルイス酸の存在下に反応させ、これに塩基
性化合物の存在下に一般式（■で表わされる化合物を反
応させることを特徴とする一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物の製造方法（３）一般式（■）で表わされる化合
物とシ、つ酸クロリドとをルイス酸の存在下に反応させ
た後、アルカリの存在下に加水分解することを特徴とす
る一般式（１１０で表わされる化合物の製造方法を提供
する。
本発明に係わる製造方法において、原料となる一般式（
ｍＶ）で表わされる化合物は、一部市販されておシ、ま
た、必要ならば一般式（Ｖｉｌ）（式中、Ｒ１は一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、） で表わされる化合物から容易に製造することができる。
ｍＶ）で表わされる化合物は、一部市販されておシ、ま
た、必要ならば一般式（Ｖｉｌ）（式中、Ｒ１は一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と同じ意味を表わす、） で表わされる化合物から容易に製造することができる。
即ち、一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物をフェニルリ
チウム又はフェニルマグネシウムハライド、好ましくは
フェニルマグネシウムブロマイドと反応させ九後、加水
分解して一般式（匍 （式中、Ｒ１は一般式（…）で表わされる化合物と同じ
意味を表わす、） で表わされる化合物を製造し、この化合物を硫酸水素カ
リウムを用いて脱水し、次いでラネーニッケル触媒の存
在下に接触水素添加によって還元することによ＃）、一
般式ＣＭ）で表わされる化合物を製造することができる
。
チウム又はフェニルマグネシウムハライド、好ましくは
フェニルマグネシウムブロマイドと反応させ九後、加水
分解して一般式（匍 （式中、Ｒ１は一般式（…）で表わされる化合物と同じ
意味を表わす、） で表わされる化合物を製造し、この化合物を硫酸水素カ
リウムを用いて脱水し、次いでラネーニッケル触媒の存
在下に接触水素添加によって還元することによ＃）、一
般式ＣＭ）で表わされる化合物を製造することができる
。
本発明の製造方法は、一般式（ＩＶ）で表わされる化合
物、シ、つ酸クロリド（（ｃｏｃｚ）２ ）及び塩化ア
ルミニウム等のルイス酸とを溶媒中で反応させた彼、反
応混合物を水にあけ、ヘキサン等の溶媒で抽出すること
によって、一般式（夏）で表わされる化合物を得、また
、前記反応混合物と一般式（′Ｖ）で表わされる化合物
とをビリシン等の塩基性化合物の存在下に反応させるこ
とによシー紋穴（ＩＩ）で表わされる化合物を得、また
、前記反応混合物をアルカリの存在下に加水分解し、更
に酸性とすることによシ、一般式（至）で衣わされる化
合物を得るものである。
物、シ、つ酸クロリド（（ｃｏｃｚ）２ ）及び塩化ア
ルミニウム等のルイス酸とを溶媒中で反応させた彼、反
応混合物を水にあけ、ヘキサン等の溶媒で抽出すること
によって、一般式（夏）で表わされる化合物を得、また
、前記反応混合物と一般式（′Ｖ）で表わされる化合物
とをビリシン等の塩基性化合物の存在下に反応させるこ
とによシー紋穴（ＩＩ）で表わされる化合物を得、また
、前記反応混合物をアルカリの存在下に加水分解し、更
に酸性とすることによシ、一般式（至）で衣わされる化
合物を得るものである。
シュウ戚クロリドとともに用いるルイス駿としては、例
えば塩化アルオニウム、塩化スズ（転）塩化鉄（２）、
塩化アンチモン側、塩化アンチモン（Ｖ）、臭化アルミ
ニウム、フッ化ホウ素等が挙げられるが、塩化アルミニ
ウムが特に好ましい。
えば塩化アルオニウム、塩化スズ（転）塩化鉄（２）、
塩化アンチモン側、塩化アンチモン（Ｖ）、臭化アルミ
ニウム、フッ化ホウ素等が挙げられるが、塩化アルミニ
ウムが特に好ましい。
使用する溶媒としては、例えば、二硫化炭素、ソクロル
メタン、クロロホルム、ニトロベンゼン等を挙げること
がで造るが、二硫化炭素が特に好ましい。
メタン、クロロホルム、ニトロベンゼン等を挙げること
がで造るが、二硫化炭素が特に好ましい。
ま九、一般式（ｎ）で表わされる化合物の製造において
、エステル化の際に用いる塩基性物質としては、例えば
、ビリノン、トリエチルアミン等を挙げることができる
が、ピリジンが特に好ましい。
、エステル化の際に用いる塩基性物質としては、例えば
、ビリノン、トリエチルアミン等を挙げることができる
が、ピリジンが特に好ましい。
斯くの如き製造法によシ、一般式（財）で表わされる化
合物から、わずか１工程で、一般式（１）、一般式（ｎ
）及び一般式（ｆｌＤで表わされる化合物の各々を好収
率で得ることができる。
合物から、わずか１工程で、一般式（１）、一般式（ｎ
）及び一般式（ｆｌＤで表わされる化合物の各々を好収
率で得ることができる。
一般式（１）、一般式＋Ｉり及び一般式（２）で表わさ
れる化合物は、いずれも通常の後処理法によって高純度
のものを得ることができるが、必要とあれば、一般式＜
ＩＩ）で表わされる化合物の場合には、カラムクロマト
グラフィー等のクロマトグラフィーや、あるいは再結晶
あるいはこれらの併用によシ、一般式（助で表わされる
化合物の場合には、再結晶等の方法によシ、容易Ｋ１１
ｌ製することができる。
れる化合物は、いずれも通常の後処理法によって高純度
のものを得ることができるが、必要とあれば、一般式＜
ＩＩ）で表わされる化合物の場合には、カラムクロマト
グラフィー等のクロマトグラフィーや、あるいは再結晶
あるいはこれらの併用によシ、一般式（助で表わされる
化合物の場合には、再結晶等の方法によシ、容易Ｋ１１
ｌ製することができる。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明を何ら限定するものではない。
勿論、本発明を何ら限定するものではない。
化合物の構造の同定は赤外吸収スペクトル及び核磁気共
鳴スペクトルで行り九。ｉ九、転移温度の測定は温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡によって行り九。
鳴スペクトルで行り九。ｉ九、転移温度の測定は温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡によって行り九。
実施例１ ｒＲ塩化物の調製
無水塩化アルミニウム１．４６１ｉｔ−細く砕き、乾燥
し九二硫化炭Ｘ７ｄ中に懸濁させ５℃に冷却した（氷水
冷） この懸濁液に、シ、つ酸クロニド（（ｃｏｃｚ）２）１
、４０ Ｉｉを５分間で滴下し、さらに３０分間５℃で
反応させた。
し九二硫化炭Ｘ７ｄ中に懸濁させ５℃に冷却した（氷水
冷） この懸濁液に、シ、つ酸クロニド（（ｃｏｃｚ）２）１
、４０ Ｉｉを５分間で滴下し、さらに３０分間５℃で
反応させた。
この反応液に、市販のトランス−１−ｆロール−４−７
エニルシクロヘキサン１０２ｊｌを二硫化炭１３ゴに溶
解し九溶液を５〜１０℃で３０分間かけて滴下した。
エニルシクロヘキサン１０２ｊｌを二硫化炭１３ゴに溶
解し九溶液を５〜１０℃で３０分間かけて滴下した。
室温にもどし友後、１時間３０分加熱還流し九。
得られた赤褐色の均一溶液を水１００ｄＫあけ、５０ｇ
Ｌｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層は水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した
。不溶物を戸別し九後、溶媒を留去して油状の４−（ト
ランス−４−グロビルシクロへ中シル）安息香酸塩化物
２３６Ｉを得た。
Ｌｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層は水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した
。不溶物を戸別し九後、溶媒を留去して油状の４−（ト
ランス−４−グロビルシクロへ中シル）安息香酸塩化物
２３６Ｉを得た。
（収率８９．４チ）
ＩＲ： １７８０，１６０５，１２１０．１１７５．８
８０゜６５５国−１ 実施例２ エステル化合物の合成 無水塩化アルミニウム１．４６１／ 、シ、つ［／ｃｔ
リド１．４０．ｐ、）９ンスー１−７’ロビルー４−フ
ェニルシクロヘキサン２．０２に硫化炭素１０３１４か
ら、実施例１と全く同様にして調製した赤褐色の溶液を
、４−オクチルオキシフェノール２ｈ２５ＩＩのジクロ
ロメタン２５１１７溶液中に加え、攪拌しながら、ビリ
シン５′Ｒ１を滴下した。
８０゜６５５国−１ 実施例２ エステル化合物の合成 無水塩化アルミニウム１．４６１／ 、シ、つ［／ｃｔ
リド１．４０．ｐ、）９ンスー１−７’ロビルー４−フ
ェニルシクロヘキサン２．０２に硫化炭素１０３１４か
ら、実施例１と全く同様にして調製した赤褐色の溶液を
、４−オクチルオキシフェノール２ｈ２５ＩＩのジクロ
ロメタン２５１１７溶液中に加え、攪拌しながら、ビリ
シン５′Ｒ１を滴下した。
２時間加熱還流後、放冷し、エーテル１００ｄを加えた
。有機層を１０チ塩酸水、飽和炭散水索ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカ
グル力ラムうロマトグ２フィー（貿出解媒：ノクロロメ
タンーヘキサン混合系）を用いて精製して４−（トラン
ス−４−グロビルシクロヘキシル）安息香酸４−オクチ
ルオキシフェニルの白色結晶４２０．９を得喪。（収率
９３％） ＩＲ： １７３５．１６１０．１５２０．１２８０．１
２５０゜１２００．１１８０．１０７５．ａ「１さらに
エタノールから再結晶してその相転移温度を測定し九と
ころ、融点（ＣＡＮ）８４℃、透明点（Ｎ→Ｉ）１６９
℃であった。ただし、Ｃは結晶相、Ｎはネマチ、り相、
ｌは等方性液体相を宍わす。
。有機層を１０チ塩酸水、飽和炭散水索ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカ
グル力ラムうロマトグ２フィー（貿出解媒：ノクロロメ
タンーヘキサン混合系）を用いて精製して４−（トラン
ス−４−グロビルシクロヘキシル）安息香酸４−オクチ
ルオキシフェニルの白色結晶４２０．９を得喪。（収率
９３％） ＩＲ： １７３５．１６１０．１５２０．１２８０．１
２５０゜１２００．１１８０．１０７５．ａ「１さらに
エタノールから再結晶してその相転移温度を測定し九と
ころ、融点（ＣＡＮ）８４℃、透明点（Ｎ→Ｉ）１６９
℃であった。ただし、Ｃは結晶相、Ｎはネマチ、り相、
ｌは等方性液体相を宍わす。
実施例３ カルがン酸の合成
無水塩化アルミニウム１．４６．ｐ、シーｅｙ酸ｐ。
リド１４０．Ｆトランス−１−ノロビル−４−フェニル
シクロヘキサン２．０２．？、二硫化炭素１０ａｕから
実施例１と全く同様にして調製し九赤褐色の溶液を１０
％水酸化す） ＋７ウム水溶液５Ｑｍと砕い走水５０Ｉ
中にゆりくりと加えた。攪拌しながら昇温し、３５〜４
０℃で４時間攪拌を続けた。
シクロヘキサン２．０２．？、二硫化炭素１０ａｕから
実施例１と全く同様にして調製し九赤褐色の溶液を１０
％水酸化す） ＋７ウム水溶液５Ｑｍと砕い走水５０Ｉ
中にゆりくりと加えた。攪拌しながら昇温し、３５〜４
０℃で４時間攪拌を続けた。
塩酸を加えて、−を約ｌにａＩ４！ＩＬ、さらに３５〜
４０℃で４時間攪拌を続けた。析出し九結晶をＰ取し、
ジクロロメタンに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し友
。無水？ＩＲナトリウムで脱水後溶媒を留去して、４−
（）ランス−４−７”ロピルシクロへキシルン安息香酸
の粗結晶！２５Ｉｉを得た。
４０℃で４時間攪拌を続けた。析出し九結晶をＰ取し、
ジクロロメタンに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し友
。無水？ＩＲナトリウムで脱水後溶媒を留去して、４−
（）ランス−４−７”ロピルシクロへキシルン安息香酸
の粗結晶！２５Ｉｉを得た。
ＩＲ：２２００〜２７００ （一連の小吸収）１６８０
゜１６１０．１２９０．１１８０３−’ 〔発明の効果〕 本発明の製造方法によれば、一般式（ＩＩ）で表わされ
る液晶性化合物、及び、該液晶性化合物を製造する丸め
に有用な中間体化合物である一般式（１）及び一般式（
２）で表わされる化合物を、原料となる一般式（資）で
表わされる化合物かられずか１工程で好収率で得ること
ができるので、工業的に有利である。
゜１６１０．１２９０．１１８０３−’ 〔発明の効果〕 本発明の製造方法によれば、一般式（ＩＩ）で表わされ
る液晶性化合物、及び、該液晶性化合物を製造する丸め
に有用な中間体化合物である一般式（１）及び一般式（
２）で表わされる化合物を、原料となる一般式（資）で
表わされる化合物かられずか１工程で好収率で得ること
ができるので、工業的に有利である。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼……（IV） （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表
わす。） で表わされる化合物とシュウ酸クロリドとをルイス酸の
存在下に反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （式中、Ｒ＾１は一般式（IV）で表わされる化合物と同
じ意味を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ２、ルイス酸が無水塩化アルミニウムである請求項１記
載の製造方法。 ３、請求項１記載の一般式（IV）で表わされる化合物と
シュウ酸クロリドとをルイス酸の存在下に反応させ、こ
れに塩基性化合物の存在下に一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（Ｖ） （式中、Ｒ＾２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シ
アノ基、チオシアノ基、炭素原子数１〜２０の直鎖状あ
るいは分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカノ
イルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アルコキシアルキル基又はアルコキ
シアルコキシル碁を表わし、Ｒ＾２基の炭化水素鎖の任
意の水素原子は塩素原子、フッ素原子又はシアノ基で置
換されていても良く、分岐又は置換によりＲ＾２基に不
斉炭素原子が存在する場合には、Ｒ＾２は光学活性であ
ってもラセミ体であっても良い、ｍは０又は１を表わし
、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学
式、表等があります▼は各々独立的に▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼ を表わし、Ｘ＾１及びＸ＾２は各々独立的に水素原子、
フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表わし、Ｚは単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は
−Ｃ≡Ｃ−を表わす。）で表わされる化合物を反応させ
ることを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （式中、Ｒ＾１は請求項１記載の一般式（IV）で表わさ
れる化合物と同じ意味を表わし、Ｒ＾２、ｍ、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼及びＺは一般式（Ｖ）で表わされる化合物と同
じ意味を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ４、ルイス酸が無水塩化アルミニウムであり、塩基性化
合物がピリジンである請求項３記載の製造方法。 ５、ｍが０である請求項４記載の製造方法。 ６、Ｒ＾２が炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアル
コキシル基である請求項５記載の製造方法。 ７、請求項１記載の一般式（IV）で表わされる化合物と
シュウ酸クロリドとをルイス酸の存在下に反応させた後
、アルカリの存在下に加水分解することを特徴とする一
般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼……（III） （式中、Ｒ＾１は請求項１記載の一般式（IV）で表わさ
れる化合物と同じ意味を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ８、ルイス酸が無水塩化アルミニウムである請求項７記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326363A JPH02172945A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | ４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326363A JPH02172945A (ja) | 1988-12-26 | 1988-12-26 | ４―（４―アルキルシクロヘキシル）安息香酸、そのエステル及び酸塩化物の製造方法 |
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| JPH02172945A true JPH02172945A (ja) | 1990-07-04 |
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Cited By (1)
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| CN109207169A (zh) * | 2017-06-30 | 2019-01-15 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59113081A (ja) * | 1983-11-25 | 1984-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物 |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP63326363A patent/JPH02172945A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS59113081A (ja) * | 1983-11-25 | 1984-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109207169A (zh) * | 2017-06-30 | 2019-01-15 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
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