JPH0217588B2 - - Google Patents
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- JPH0217588B2 JPH0217588B2 JP55033124A JP3312480A JPH0217588B2 JP H0217588 B2 JPH0217588 B2 JP H0217588B2 JP 55033124 A JP55033124 A JP 55033124A JP 3312480 A JP3312480 A JP 3312480A JP H0217588 B2 JPH0217588 B2 JP H0217588B2
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Description
本発明はセルローズ系繊維を黄色に染色する方
法に関する。 更に詳しくは本発明は、誘離酸の形で下記一般
式（） 〔式中、Ｄは式 （ここで、R1はヒドロキシ基またはアミノ基
を、R2はメチル基またはカルボキシル基を、R3
は塩素、メチル基、スルホン酸基およびアミノ基
から選ばれる１〜３個の基で置換されたフエニル
基またはこれらの基で置換されたナフチル基をそ
れぞれ表わす。） で示されるピラゾロン誘導体残基または式 （ここで、R4はシアノ基、カルバモイル基、
スルホメチル基またはスルホン酸基を、R5は水
素またはC1〜C3のアルキル基をそれぞれ表わ
す。） で示される６―ヒドロキシ―２―ピリドン誘導体
残基を表わす。X1、X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されている。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染料適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてβ―スルフアートエチ
ルスルホン基とモノハロゲノトリアジニル基を有
するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の黄色の
染色物を与えることを見い出した。また、本発明
の染料は前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点をも解消できることを
見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。 で示されるナフトトリアゾールと塩化シアヌルを
一次的に縮合させた後ジアゾ化し、ピラゾロン誘
導体またはピリドン誘導体とカツプリングさせて
ジクロルトリアジニル化合物 （式中、Ｄは前記の意味を有する。） を得る。 ついで一般式（） 〔式中、X1、X2は前記の意味を有する〕 で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。 あるいは、塩化シアヌルと式（）で示される
ナフトトリアゾール及び一般式（）で示される
アニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式
（） （式中、X1、X2は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
ついでジアゾ化した後、ピラゾロン誘導体または
ピリドン誘導体とカツプリングさせることによつ
ても一般式（）の染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） 〔式中、X1、X2は前記の意味を有する〕 で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の染料と
してもよい。 一般式（）において、カツプリング成分Ｄと
してはたとえば次の化合物があげられる。 (i) ピラゾロン誘導体 １―（2′，3′または4′―クロロフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′，3′または4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―メチル―4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―クロロ―4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′，5′―ジクロロ―4′―スルホフエニル）
―３―メチルピラゾロン―５―4′―スルホフエニ
ル）―３―メチルピラゾロン―５ １―（2′，4′―ジスルホフエニル）―３―メチ
ルピラゾロン―５ １―（2′，5′―ジスルホフエニル）―３―メチ
ルピラゾロン―５ １―〔5′，7′―ジスルホナフチル―（2′）〕―３
―メチルピラゾロン―５ １―（3′―アミノフエニル）―３―メチルピラ
ゾロン―５ １―〔6′―スルホナフチル―（2′）〕―３―メ
チルピラゾロン―５ １―（2′―メチル―3′―アミノ―5′―スルホフ
エニル）―３―メチルピラゾロン―５ １―〔4′，7′―ジスルホナフチル―（2′）〕―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―スルホ―4′―アミノフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（4′―スルホ―3′―アミノフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ および対応する３―カルボキシ誘導体 １―（4′―スルホフエニル）―３―メチル―５―
アミノピラゾール １―（3′―スルホフエニル）―３―メチル―５
―アミノピラゾール (ii) ６―ヒドロキシ―２―ピリドン誘導体 ３―シアノ―４―メチル―６―ヒドロキシ―２
―ピリドン １，４―ジメチル―３―シアノ―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １―エチル―３―シアノ―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―シアノ―４―メチル―６―
ヒドロキシ―２―ピリドン ３―アミノカルボニル―４―メチル―６―ヒド
ロキシ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―アミノカルボニル―６
―ヒドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―アミノカルボニル―４―メチ
ル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―アミノカルボニル―４―メ
チル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン ３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホメチル―４―メチル―
６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―スルホメチル―４―メチル
―６―ヒドロキシ―２―ピリドン ３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシ―２
―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホ―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―スルホ―４―メチル―６―
ヒドロキシ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホメチル―５―ア
ミノカルボニル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホメチル―４―メチル―
５―アミノカルボニル―６―ヒドロキシ―２―ピ
リドン 一般式（）の化合物としては、たとえば次の
化合物をあげることができる。 １―アミノベンゼン―２，３又は４―β―スル
フアートエチルスルホン、１―アミノ―２―メト
キシベンゼン―５―β―スルフアートエチルスル
ホン、１―アミノ―４―メトキシベンゼン―３―
β―スルフアートエチルスルホン、１―アミノ―
２―メトキシ―５―メチルベンゼン―４―β―ス
ルフアートエチルスルホン、１―アミノ―２―ス
ルホベンゼン―４―β―スルフアートエチルスル
ホン、１―アミノ―２―スルホベンゼン―５―β
―スルフアートエチルスルホン、１―アミノ―２
―カルボキシベンゼン―４―β―スルフアートエ
チルスルホン、１―アミノ―２―クロルベンゼン
―３―または４―β―スルフアートエチルスルホ
ン。 このようにして得られた本発明の染料は、塩素
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白
剤を使用することが普及してきていることを考え
ると、塩素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は
高い。また、耐光、汗日光堅牢度にすぐれること
はスポーツウエア等外装着の染色に好適である。 また本発明染料は高い吸尽率を示すので、濃度
の高い染色物を得ることができるのみならず、同
時にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染
料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有し
ている。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で２〜３級ないし３級とすぐれており、
また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４級ない
し４〜５級といずれもすぐれている。更に染色物
の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬
後、バースピロメータを使用して37±２℃の温度
で125g／cm2で６時間処理する）も４〜５級ない
し５級と良好である。 さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加えて同温
度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれ
た黄色の染色物が得られた。 上記染料は例えば次の様にして合成される。 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに式（）のナフトトリアゾー
ル化合物25.7部を水150部にPH７〜８にして溶解
した液を０〜５℃で１時間で滴下する。 同温度で２時間撹拌後、20％炭酸ナトリウム水
溶液を加えてPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸
ナトリウム3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃
塩酸12.7部を注入してジアゾ化する。このジアゾ
懸濁液を１，４―ジメチル―６―ヒドロキシ―３
―スルホメチル―２―ピリドン10.5部を1N苛性
ソーダ液100部に溶解した液に加え、さらに重炭
酸ナトリウム５部を加えてカツプリングが終了す
るまで撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフア
ートエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌
する。この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶
を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥
して染料(1)を得た。 実施例 ２ 式(2) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加え
る。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢
度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 ３ 実施例１または実施例２と同様にして下記のＤ
および一般式（）を成分として得られる染料を
用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度のす
ぐれた黄色の染色物が得られた。
法に関する。 更に詳しくは本発明は、誘離酸の形で下記一般
式（） 〔式中、Ｄは式 （ここで、R1はヒドロキシ基またはアミノ基
を、R2はメチル基またはカルボキシル基を、R3
は塩素、メチル基、スルホン酸基およびアミノ基
から選ばれる１〜３個の基で置換されたフエニル
基またはこれらの基で置換されたナフチル基をそ
れぞれ表わす。） で示されるピラゾロン誘導体残基または式 （ここで、R4はシアノ基、カルバモイル基、
スルホメチル基またはスルホン酸基を、R5は水
素またはC1〜C3のアルキル基をそれぞれ表わ
す。） で示される６―ヒドロキシ―２―ピリドン誘導体
残基を表わす。X1、X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β―スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β―スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されている。 β―スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染料適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてβ―スルフアートエチ
ルスルホン基とモノハロゲノトリアジニル基を有
するモノアゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の黄色の
染色物を与えることを見い出した。また、本発明
の染料は前記のようなモノクロルトリアジニル基
を有する反応性染料の欠点をも解消できることを
見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。 で示されるナフトトリアゾールと塩化シアヌルを
一次的に縮合させた後ジアゾ化し、ピラゾロン誘
導体またはピリドン誘導体とカツプリングさせて
ジクロルトリアジニル化合物 （式中、Ｄは前記の意味を有する。） を得る。 ついで一般式（） 〔式中、X1、X2は前記の意味を有する〕 で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される染料を得ることができ
る。 あるいは、塩化シアヌルと式（）で示される
ナフトトリアゾール及び一般式（）で示される
アニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式
（） （式中、X1、X2は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
ついでジアゾ化した後、ピラゾロン誘導体または
ピリドン誘導体とカツプリングさせることによつ
ても一般式（）の染料を得ることができる。 あるいは、一般式（） 〔式中、X1、X2は前記の意味を有する〕 で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（）の染料と
してもよい。 一般式（）において、カツプリング成分Ｄと
してはたとえば次の化合物があげられる。 (i) ピラゾロン誘導体 １―（2′，3′または4′―クロロフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′，3′または4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―メチル―4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―クロロ―4′―スルホフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′，5′―ジクロロ―4′―スルホフエニル）
―３―メチルピラゾロン―５―4′―スルホフエニ
ル）―３―メチルピラゾロン―５ １―（2′，4′―ジスルホフエニル）―３―メチ
ルピラゾロン―５ １―（2′，5′―ジスルホフエニル）―３―メチ
ルピラゾロン―５ １―〔5′，7′―ジスルホナフチル―（2′）〕―３
―メチルピラゾロン―５ １―（3′―アミノフエニル）―３―メチルピラ
ゾロン―５ １―〔6′―スルホナフチル―（2′）〕―３―メ
チルピラゾロン―５ １―（2′―メチル―3′―アミノ―5′―スルホフ
エニル）―３―メチルピラゾロン―５ １―〔4′，7′―ジスルホナフチル―（2′）〕―３
―メチルピラゾロン―５ １―（2′―スルホ―4′―アミノフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ １―（4′―スルホ―3′―アミノフエニル）―３
―メチルピラゾロン―５ および対応する３―カルボキシ誘導体 １―（4′―スルホフエニル）―３―メチル―５―
アミノピラゾール １―（3′―スルホフエニル）―３―メチル―５
―アミノピラゾール (ii) ６―ヒドロキシ―２―ピリドン誘導体 ３―シアノ―４―メチル―６―ヒドロキシ―２
―ピリドン １，４―ジメチル―３―シアノ―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １―エチル―３―シアノ―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―シアノ―４―メチル―６―
ヒドロキシ―２―ピリドン ３―アミノカルボニル―４―メチル―６―ヒド
ロキシ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―アミノカルボニル―６
―ヒドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―アミノカルボニル―４―メチ
ル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―アミノカルボニル―４―メ
チル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン ３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホメチル―４―メチル―
６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―スルホメチル―４―メチル
―６―ヒドロキシ―２―ピリドン ３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシ―２
―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホ―６―ヒドロキ
シ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―２―ピリドン １―プロピル―３―スルホ―４―メチル―６―
ヒドロキシ―２―ピリドン １，４―ジメチル―３―スルホメチル―５―ア
ミノカルボニル―６―ヒドロキシ―２―ピリドン １―エチル―３―スルホメチル―４―メチル―
５―アミノカルボニル―６―ヒドロキシ―２―ピ
リドン 一般式（）の化合物としては、たとえば次の
化合物をあげることができる。 １―アミノベンゼン―２，３又は４―β―スル
フアートエチルスルホン、１―アミノ―２―メト
キシベンゼン―５―β―スルフアートエチルスル
ホン、１―アミノ―４―メトキシベンゼン―３―
β―スルフアートエチルスルホン、１―アミノ―
２―メトキシ―５―メチルベンゼン―４―β―ス
ルフアートエチルスルホン、１―アミノ―２―ス
ルホベンゼン―４―β―スルフアートエチルスル
ホン、１―アミノ―２―スルホベンゼン―５―β
―スルフアートエチルスルホン、１―アミノ―２
―カルボキシベンゼン―４―β―スルフアートエ
チルスルホン、１―アミノ―２―クロルベンゼン
―３―または４―β―スルフアートエチルスルホ
ン。 このようにして得られた本発明の染料は、塩素
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白
剤を使用することが普及してきていることを考え
ると、塩素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は
高い。また、耐光、汗日光堅牢度にすぐれること
はスポーツウエア等外装着の染色に好適である。 また本発明染料は高い吸尽率を示すので、濃度
の高い染色物を得ることができるのみならず、同
時にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染
料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有し
ている。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39―18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度
がISO法で２〜３級ないし３級とすぐれており、
また耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４級ない
し４〜５級といずれもすぐれている。更に染色物
の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬
後、バースピロメータを使用して37±２℃の温度
で125g／cm2で６時間処理する）も４〜５級ない
し５級と良好である。 さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加えて同温
度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれ
た黄色の染色物が得られた。 上記染料は例えば次の様にして合成される。 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに式（）のナフトトリアゾー
ル化合物25.7部を水150部にPH７〜８にして溶解
した液を０〜５℃で１時間で滴下する。 同温度で２時間撹拌後、20％炭酸ナトリウム水
溶液を加えてPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸
ナトリウム3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃
塩酸12.7部を注入してジアゾ化する。このジアゾ
懸濁液を１，４―ジメチル―６―ヒドロキシ―３
―スルホメチル―２―ピリドン10.5部を1N苛性
ソーダ液100部に溶解した液に加え、さらに重炭
酸ナトリウム５部を加えてカツプリングが終了す
るまで撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフア
ートエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に
調整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌
する。この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶
を析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥
して染料(1)を得た。 実施例 ２ 式(2) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加え
る。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢
度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 ３ 実施例１または実施例２と同様にして下記のＤ
および一般式（）を成分として得られる染料を
用いて染色したところ、いずれも塩素堅牢度のす
ぐれた黄色の染色物が得られた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｄは式 （ここで、R1はヒドロキシ基またはアミノ基
を、R2はメチル基またはカルボキシル基を、R3
は塩素、メチル基、スルホン酸基およびアミノ基
から選ばれる１〜３個の基で置換されたフエニル
基またはこれらの基で置換されたナフチル基をそ
れぞれ表わす。） で示されるピラゾロン誘導体残基または式 （ここで、R4はシアノ基、カルバモイル基、
スルホメチル基またはスルホン酸基を、R5は水
素またはC1〜C3のアルキル基をそれぞれ表わ
す。） で示される６―ヒドロキシ―２―ピリドン誘導体
残基を表わす。X1、X2はそれぞれ水素、塩素、
メチル基、メトキシ基、カルボキシル基またはス
ルホン酸基を表わす。〕 で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312480A JPS56128381A (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Dyeing of cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312480A JPS56128381A (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56128381A JPS56128381A (en) | 1981-10-07 |
| JPH0217588B2 true JPH0217588B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=12377866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3312480A Granted JPS56128381A (en) | 1980-03-14 | 1980-03-14 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56128381A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4042290A1 (de) * | 1990-12-31 | 1992-07-02 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1980
- 1980-03-14 JP JP3312480A patent/JPS56128381A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56128381A (en) | 1981-10-07 |
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