JPH03209362A - ４，４，５―トリメチル―２―（２，３―ジメチル―４―メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン―１，３―ジオン、その製造方法及び除草剤としての用途 - Google Patents
４，４，５―トリメチル―２―（２，３―ジメチル―４―メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン―１，３―ジオン、その製造方法及び除草剤としての用途Info
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- JPH03209362A JPH03209362A JP278890A JP278890A JPH03209362A JP H03209362 A JPH03209362 A JP H03209362A JP 278890 A JP278890 A JP 278890A JP 278890 A JP278890 A JP 278890A JP H03209362 A JPH03209362 A JP H03209362A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野｝
本発明は、４，４．！’ｌ−トリメチル−２−（２３−
ジメチル−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘ
牛サン−１．３−シオン（以下本発明化合物とかく．）
、その製造方法及び除草剤としての用途に関する． 〔従来の技術〕 本発明化合物は、特開昭６１−１５５３４７号公報の特
許請求の範囲に含まれるが、発明の詳細な説明の項では
、何ら言及されていない。
ジメチル−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘ
牛サン−１．３−シオン（以下本発明化合物とかく．）
、その製造方法及び除草剤としての用途に関する． 〔従来の技術〕 本発明化合物は、特開昭６１−１５５３４７号公報の特
許請求の範囲に含まれるが、発明の詳細な説明の項では
、何ら言及されていない。
本発明の課題は殺草効力においてすぐれ、作物との選択
性もよい除草剤を提供することである．（ ！ｌ １１
を解決するための手段〕本発明化合物は次の２段階の反
応によって製造することができる． 〔旧 （Ｉｆｆ） 〔１ｖ〕 ［ｒＶ］ 〔］］ 工程（ａ）において用いられる塩基は、Ｋ Ｏ Ｈ、Ｎ
ａＯＨ等のアルカリ金屈水酸化物、アルカリ土類金属の
水酸化物、トリ（Ｃ１−Ｃｈ）アルキルアミン、ビリジ
ン、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等であり、夫々
１モルずつの化合物（［３と化合物（Ｉｆｆ）が、１モ
ル又は過剰の塩基とともに用いられる。
性もよい除草剤を提供することである．（ ！ｌ １１
を解決するための手段〕本発明化合物は次の２段階の反
応によって製造することができる． 〔旧 （Ｉｆｆ） 〔１ｖ〕 ［ｒＶ］ 〔］］ 工程（ａ）において用いられる塩基は、Ｋ Ｏ Ｈ、Ｎ
ａＯＨ等のアルカリ金屈水酸化物、アルカリ土類金属の
水酸化物、トリ（Ｃ１−Ｃｈ）アルキルアミン、ビリジ
ン、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等であり、夫々
１モルずつの化合物（［３と化合物（Ｉｆｆ）が、１モ
ル又は過剰の塩基とともに用いられる。
用いられる溶媒としては、水、塩化メチレン、トルエン
、酢酸エチル、ＤＭド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル等が用いられる。
、酢酸エチル、ＤＭド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ア
セトニトリル等が用いられる。
反心混合物は反応が完了するまでＯ′Ｃ〜５０゜Ｃで撹
拌される。反め混合物は常法によって処理される。
拌される。反め混合物は常法によって処理される。
工程（ｂ）においては１モルの化合物（ＩＶ）を１〜４
モルの塩基、好ましくは２モルの塩基および０．０１モ
ルから０．５モル以上、好ましくは０． １モルのシア
ン化合物と反応させる．ここで用いられる塩基は工程（
ａ）で列挙された塩基がいずれも用いられ得る。
モルの塩基、好ましくは２モルの塩基および０．０１モ
ルから０．５モル以上、好ましくは０． １モルのシア
ン化合物と反応させる．ここで用いられる塩基は工程（
ａ）で列挙された塩基がいずれも用いられ得る。
又、シアン化合物としてはシアン化カリウム、アセトン
シアンヒドリン、シアン化水素等が用いられる。
シアンヒドリン、シアン化水素等が用いられる。
なお、少量のクラつンエーテル等の相間移動触媒を加え
ることにより、反応がより短時間で完結する。
ることにより、反応がより短時間で完結する。
転位は８０゜Ｃより低い温度、好ましくは２０〜４０゜
Ｃで反応が終るまで反応混合物を撹拌する。
Ｃで反応が終るまで反応混合物を撹拌する。
用いられる触媒は、Ｉ、２−ジクロ口エタン、トルエン
、アセトニトリル、塙化メチレン、酢酸エチル、ＤＭＦ
、メチルイソブチルチトン、ＴＨＦ１ジメトキエタン等
である． 原＃１化合物である化合物〔■〕及び本発明化合物はそ
れぞれ次に示す亙変異性が存在する。なお、次の構造式
においては、ベンゼン環の上の置換基を省略して記載し
た。
、アセトニトリル、塙化メチレン、酢酸エチル、ＤＭＦ
、メチルイソブチルチトン、ＴＨＦ１ジメトキエタン等
である． 原＃１化合物である化合物〔■〕及び本発明化合物はそ
れぞれ次に示す亙変異性が存在する。なお、次の構造式
においては、ベンゼン環の上の置換基を省略して記載し
た。
（ＩＩ）
〔『）
〔『〕
↓１
↓↑
反応終了後はｊｉｌ１常の稜、処理をｊすうことにより
目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、Ｉ
Ｒ，ＮＭＩ＜、ＭＡＳＳ等から決定した。
目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、Ｉ
Ｒ，ＮＭＩ＜、ＭＡＳＳ等から決定した。
〔実施例一化合物ｊ
次に実施例を挙げ本発明化合物を史ζこ詳細に説明する
。
。
実施例１
４，５−トリメチルー・２−（２．３−ジメチル−４−
メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘ牛サン−１．３
−ジオン ４，５−トリメチルシクロヘキサン−１，３−シオンＩ
ｇ（６．５ミリモル）３０ｒｘｌの塩化メチレンに溶解
させ、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、０．８ｇ（７．２
ミリモル）次いで２．３−ジメチル＝４−メチルスルホ
ニルヘン，ゾイルクロリド１．６ｇ（６．５ミリモル）
の塩化メヂレン熔ｆＰｉ ５ ａｎを室温で添加した．
反応液を１時間室温で撹拌し反応液を水洗、次いでＭ
ｇ Ｓ Ｏ ａで乾埠し、減圧下溶媒をＷｔ去した。ク
（留物をアセトニトリル３０＃ｌに溶解させ、次いでト
リエチルアミン０．７２ｇ（７．１ミリモル）及びＫＣ
Ｎ０．２ ３ ｇ （３．５ミリモル）を加え、室温で
１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、
得られた桟留物をクロロホルム、希塩酸混合溶液に溶解
させた。クロロホルム層を分離し、クロロホルム層を希
アルカリ水で抽出し、次いで水層を希塩酸で酸性化し、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗、次い
でＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られ
た残渣をメタノールで結晶化させ、１．３ｇの目的物を
得た。収率５５％、ｍｐ１３４〜６゜Ｃ０ ｃｇ！ＪＡｓを解決するための千段一除草剤］本発明除
草剤は、前記式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農藁と同様の形態を有
する．即ち、有効或分化合物は一般に適当な量を世体と
混合して永和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤化して使用される。固体１１！体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ヘントナイト、ク
レイ、ケイソウ上等が挙げられ、液体川体としては、水
、アルコール、ヘンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド等が用いられる。これらの製剤に於で、均一かつ安
定な形態を取るために必要ならば、界面活性剤を添加す
ることもできる． 本発明除草剤における有効成分濃度
は前述した薬剤の形により種々の濃度に変化するもので
あるが、例えば、水相剤に於いては、５〜７０％、好ま
しくは１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好
ましくは５〜２０％：乳剤に於いては、０．０１〜３０
％、好まし《は、０．０５〜１０％の濃度が用いられる
。
メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘ牛サン−１．３
−ジオン ４，５−トリメチルシクロヘキサン−１，３−シオンＩ
ｇ（６．５ミリモル）３０ｒｘｌの塩化メチレンに溶解
させ、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、０．８ｇ（７．２
ミリモル）次いで２．３−ジメチル＝４−メチルスルホ
ニルヘン，ゾイルクロリド１．６ｇ（６．５ミリモル）
の塩化メヂレン熔ｆＰｉ ５ ａｎを室温で添加した．
反応液を１時間室温で撹拌し反応液を水洗、次いでＭ
ｇ Ｓ Ｏ ａで乾埠し、減圧下溶媒をＷｔ去した。ク
（留物をアセトニトリル３０＃ｌに溶解させ、次いでト
リエチルアミン０．７２ｇ（７．１ミリモル）及びＫＣ
Ｎ０．２ ３ ｇ （３．５ミリモル）を加え、室温で
１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、
得られた桟留物をクロロホルム、希塩酸混合溶液に溶解
させた。クロロホルム層を分離し、クロロホルム層を希
アルカリ水で抽出し、次いで水層を希塩酸で酸性化し、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗、次い
でＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られ
た残渣をメタノールで結晶化させ、１．３ｇの目的物を
得た。収率５５％、ｍｐ１３４〜６゜Ｃ０ ｃｇ！ＪＡｓを解決するための千段一除草剤］本発明除
草剤は、前記式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農藁と同様の形態を有
する．即ち、有効或分化合物は一般に適当な量を世体と
混合して永和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤化して使用される。固体１１！体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ヘントナイト、ク
レイ、ケイソウ上等が挙げられ、液体川体としては、水
、アルコール、ヘンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド等が用いられる。これらの製剤に於で、均一かつ安
定な形態を取るために必要ならば、界面活性剤を添加す
ることもできる． 本発明除草剤における有効成分濃度
は前述した薬剤の形により種々の濃度に変化するもので
あるが、例えば、水相剤に於いては、５〜７０％、好ま
しくは１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好
ましくは５〜２０％：乳剤に於いては、０．０１〜３０
％、好まし《は、０．０５〜１０％の濃度が用いられる
。
このようにして得られた永和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸濁液或は乳懸液として、粒削はそのまま雑
草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処
理される。実際に本発明除草削を通用するに当たっては
１０アール当りイ１効成分１ｇ以上の通当量が施用され
る。
に希釈して懸濁液或は乳懸液として、粒削はそのまま雑
草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処
理される。実際に本発明除草削を通用するに当たっては
１０アール当りイ１効成分１ｇ以上の通当量が施用され
る。
又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調幣剤等と混合して施用することも出
来る。特に、除草剤と混合施用することにより、施用薬
景を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみならず、混合薬剤の相乗作用によりー＠高い効果
も期待できる。
除草剤、植物成長調幣剤等と混合して施用することも出
来る。特に、除草剤と混合施用することにより、施用薬
景を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみならず、混合薬剤の相乗作用によりー＠高い効果
も期待できる。
その場合、？Ｉ数の公知除草剤との紐合せも可能である
。本発明除草剤と混合施用するにふさわしい薬剤として
は、ヘンチオカーブ、モリネート、ジメピベレート等の
カーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブ
タクロール、プレチラクロール、メフェナセット等の酸
アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等
のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、シアナジ
ン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホ
メチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、Ｍ
ＣＰ，ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除
草剤、ジクロホップーメチル等のフェノキシフェノキシ
ブリビオン酸系除草剤、フルアジホソブブチル等のビリ
ジルオキシフエノキシブロビオン酸系除草剤、ペンゾイ
ルプロンブエチル、フランプロップエチル等のペンゾイ
ルアξノブロビオン酸糸除草剤、その他として、ビベロ
ホス、ダイムロン、ベンクゾン、グイフェンゾコート、
ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシヘ
ンズ−２、３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４１
Ｃｌ− （３−メチルフェニル）−５−フェニルーＩ
Ｆ｛−１、２、４−トリアゾールー３−カルポキサミド
〕、キンクロラック（３、７−ジクロロー８−キノリン
ヵルポン酸）、更に、セトキシジム、アロキシジムーソ
ディウム等のシキロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げ
られる。又、これらの絹み合わせた物に植物浦及び油ｍ
縮物を添加することも出来る。
。本発明除草剤と混合施用するにふさわしい薬剤として
は、ヘンチオカーブ、モリネート、ジメピベレート等の
カーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブ
タクロール、プレチラクロール、メフェナセット等の酸
アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等
のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、シアナジ
ン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホ
メチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、Ｍ
ＣＰ，ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除
草剤、ジクロホップーメチル等のフェノキシフェノキシ
ブリビオン酸系除草剤、フルアジホソブブチル等のビリ
ジルオキシフエノキシブロビオン酸系除草剤、ペンゾイ
ルプロンブエチル、フランプロップエチル等のペンゾイ
ルアξノブロビオン酸糸除草剤、その他として、ビベロ
ホス、ダイムロン、ベンクゾン、グイフェンゾコート、
ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシヘ
ンズ−２、３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４１
Ｃｌ− （３−メチルフェニル）−５−フェニルーＩ
Ｆ｛−１、２、４−トリアゾールー３−カルポキサミド
〕、キンクロラック（３、７−ジクロロー８−キノリン
ヵルポン酸）、更に、セトキシジム、アロキシジムーソ
ディウム等のシキロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げ
られる。又、これらの絹み合わせた物に植物浦及び油ｍ
縮物を添加することも出来る。
次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変史可能である。
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変史可能である。
実施例２ 水相剤
本発明化合物 ２０部ホワイト
カーボン（シリカ） ２部ケイソウ土
７０部アルキル硫酸ソーダ
２部リグニンスルホン酸ソーダ
６部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効戒
分２０％の永和剤を得た。
カーボン（シリカ） ２部ケイソウ土
７０部アルキル硫酸ソーダ
２部リグニンスルホン酸ソーダ
６部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効戒
分２０％の永和剤を得た。
実施例３ 乳 剤
本発明化合物 ２０部キシレン
５５部ジメチルホルムアミ
ド １５部アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム ４部ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル ６部 以上を混合、溶解して有効戒分２０％の乳剤を得た。
５５部ジメチルホルムアミ
ド １５部アルキルベンゼンスルホン酸
カルシウム ４部ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル ６部 以上を混合、溶解して有効戒分２０％の乳剤を得た。
（発明の効果）
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す．試験例
ｌ 茎葉散布処理 ２０Ｍのポットに土壌を充塊し、表層にメヒシバ、アヰ
ノエノコログサ、イチビ、イヌビュ、カヤツリグサの各
挿子を播き、軽く覆十後温室内で生育させた。各雑草が
５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳
剤を水で希釈して調製した１２５および６３ｐｐｍの薬
液を１００１／ Ｉ Ｏ ａの割合（１０ａ当り１２．
５および６．３ｇ相当）で小型噴霧器にて雑草の茎葉部
に敗布した．３週間後に雑草の除草効果を下記の調査基
準に従って調査し、その結果を第１表に示した．調査基
準 又、 殺草率 ０％ ２０〜２９％ ４０〜４９％ ６０〜６９％ ８０〜９９％ １００％ １、３、５、 ２と４、 ４と６、 ６と８、 ８と１０の中間の埴を 示す。
ｌ 茎葉散布処理 ２０Ｍのポットに土壌を充塊し、表層にメヒシバ、アヰ
ノエノコログサ、イチビ、イヌビュ、カヤツリグサの各
挿子を播き、軽く覆十後温室内で生育させた。各雑草が
５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳
剤を水で希釈して調製した１２５および６３ｐｐｍの薬
液を１００１／ Ｉ Ｏ ａの割合（１０ａ当り１２．
５および６．３ｇ相当）で小型噴霧器にて雑草の茎葉部
に敗布した．３週間後に雑草の除草効果を下記の調査基
準に従って調査し、その結果を第１表に示した．調査基
準 又、 殺草率 ０％ ２０〜２９％ ４０〜４９％ ６０〜６９％ ８０〜９９％ １００％ １、３、５、 ２と４、 ４と６、 ６と８、 ８と１０の中間の埴を 示す。
無処理区の地上部生草重
ー処理区の地上０１５生草吏
殺草率（％）・
ＸＩＯＯ
無処理区の地上部生草重
第
１
表
対照化合物：４，
４，
６−トリメチル−２−
（２−メチル−４
メチルスルホニルベンゾイ
ル）
シクロヘキサン−１，
３−シオン
（特開昭６１−１５５３４７号公報記載の化合物冫
Claims (3)
- （１）４，４，５−トリメチル−２−（２，３−ジメチ
ル−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン
−１，３−ジオン。 - （２）４，４，５−トリメチルシクロヘキサン−１，３
−ジオンと２，３−ジメチル−４−メチルスルホニルベ
ンゾイルクロリドとを、塩基の存在下反応させ、得られ
た生成物を、塩基およびシアン化合物の存在下、転移反
応させることからなる特許請求の範囲第１項記載の化合
物の製造方法。 - （３）特許請求の範囲第１項の化合物を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP278890A JPH03209362A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ４，４，５―トリメチル―２―（２，３―ジメチル―４―メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン―１，３―ジオン、その製造方法及び除草剤としての用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP278890A JPH03209362A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ４，４，５―トリメチル―２―（２，３―ジメチル―４―メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン―１，３―ジオン、その製造方法及び除草剤としての用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03209362A true JPH03209362A (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=11539096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP278890A Pending JPH03209362A (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | ４，４，５―トリメチル―２―（２，３―ジメチル―４―メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン―１，３―ジオン、その製造方法及び除草剤としての用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03209362A (ja) |
-
1990
- 1990-01-10 JP JP278890A patent/JPH03209362A/ja active Pending
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