JPH02225455A - ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 - Google Patents
ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法Info
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- JPH02225455A JPH02225455A JP4594989A JP4594989A JPH02225455A JP H02225455 A JPH02225455 A JP H02225455A JP 4594989 A JP4594989 A JP 4594989A JP 4594989 A JP4594989 A JP 4594989A JP H02225455 A JPH02225455 A JP H02225455A
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Classifications
-
- Y02E60/12—
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Primary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのビス（アミジノヒドラ
ゾン）誘導体・７，７゜８．８−テトラシアノキノジメ
タン塩類およびその製造方法に関するものである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのビス（アミジノヒドラ
ゾン）誘導体・７，７゜８．８−テトラシアノキノジメ
タン塩類およびその製造方法に関するものである。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのビス（アミジノヒドラゾン
）誘導体・７．７．８．８−テトラシアノキノジメタン
塩類およびその製造方法を提供するものである。
導体（新規化合物）としてのビス（アミジノヒドラゾン
）誘導体・７．７．８．８−テトラシアノキノジメタン
塩類およびその製造方法を提供するものである。
ただし、式［１］中、Ｒはジアセチル、ｐ−キノンまた
はテレフタルアルデヒドを示す。
はテレフタルアルデヒドを示す。
なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
式［１］中のＲがジアセチルであるジアセチル−ビス（
アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩を式１式％ 式［１１中のＲがｐ−キノンであるｐ−キノン−ビス（
アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩を式１式％ 式［１１中のＲがテレフタルアルデヒドであるテレフタ
ルアルデヒド−ビス（アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ
塩を式［４］に示す。
アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩を式１式％ 式［１１中のＲがｐ−キノンであるｐ−キノン−ビス（
アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩を式１式％ 式［１１中のＲがテレフタルアルデヒドであるテレフタ
ルアルデヒド−ビス（アミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ
塩を式［４］に示す。
次に、上記の式［１１および式［２］〜［４］で示した
化合物は、下記の式［５］で表わされるビス（アミジノ
ヒドラゾン）誘導体・第四アンモニウム塩類を 下記の式［６］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
化合物は、下記の式［５］で表わされるビス（アミジノ
ヒドラゾン）誘導体・第四アンモニウム塩類を 下記の式［６］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
式［５］中のＲは式［１］と同様にジアセチル、ｐ−キ
ノンまたはテレフタルアルデヒドを示す。
ノンまたはテレフタルアルデヒドを示す。
［合成方法〕
上述したように、本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類
は５式［５］のビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・第
四アンモニウム塩類を式［６］のＴＣＮＱに反応させる
ことによって容易に好ましい収率で製造することができ
る。
あるビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類
は５式［５］のビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・第
四アンモニウム塩類を式［６］のＴＣＮＱに反応させる
ことによって容易に好ましい収率で製造することができ
る。
以下に１代表例として式［２］のジアセチル−ビス（ア
ミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩の製造方法について述
べる。
ミジノヒドラゾン）・ＴＣＮＱ塩の製造方法について述
べる。
ジアセチル−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモ
ニウム塩類は既に公知の化合物であって、アミノグアニ
ジンとジアセチルとからそれ自体公知の手法を利用して
容易に合成することができる。このジアセチル−ビス（
アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム塩類の合成例
を第１表に１として示す。
ニウム塩類は既に公知の化合物であって、アミノグアニ
ジンとジアセチルとからそれ自体公知の手法を利用して
容易に合成することができる。このジアセチル−ビス（
アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム塩類の合成例
を第１表に１として示す。
なお、ｐ−キノン−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四
アンモニウム塩類およびテレフタルアルデヒド−ビス（
アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム塩類も上述と
同様にアミノグアニジンとｐ−キノンまたはテレフタル
アルデヒドとから合成でき１合成例をそれぞれ第１表に
２として、第１表に３として示す。
アンモニウム塩類およびテレフタルアルデヒド−ビス（
アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム塩類も上述と
同様にアミノグアニジンとｐ−キノンまたはテレフタル
アルデヒドとから合成でき１合成例をそれぞれ第１表に
２として、第１表に３として示す。
第１表
ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・第四アンモニウム
塩類の合成 式［６］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
塩類の合成 式［６］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
次に、式［５］の化合物と式〔６］のＴＣＮＱとから式
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式【５］中の一例としてのジアセチル−ビス（ア
ミジノヒドラゾン） ・第四アンモニウム塩類にリチウ
ムＴＣＮＱをメタノールおよび水に溶解したものを滴下
し、さらに撹拌し反応させる。この反応液を族１冷却し
た後に、析出した結晶を濾過する。この結晶を水、メタ
ノールで洗浄した後に、真空乾燥させる。
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式【５］中の一例としてのジアセチル−ビス（ア
ミジノヒドラゾン） ・第四アンモニウム塩類にリチウ
ムＴＣＮＱをメタノールおよび水に溶解したものを滴下
し、さらに撹拌し反応させる。この反応液を族１冷却し
た後に、析出した結晶を濾過する。この結晶を水、メタ
ノールで洗浄した後に、真空乾燥させる。
ところで、式［５］の化合物と式［６］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［６］のＴＣＮＱの使用量は、式
［５］の化合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式〔５１の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［６１のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［６］のＴＣＮＱの使用量は、式
［５］の化合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式〔５１の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［６１のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に、本発明に係る式［１］のビス（アミジノヒドラゾ
ン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類の具体的な合成方法の実施例
について述べる。
ン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類の具体的な合成方法の実施例
について述べる。
実施例１
ジアセチル−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモ
ニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
ニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
ジアセチル−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモ
ニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウムＴＣＮＱ
０．００３０モルをメタノールおよび水に溶解したもの
を滴下し、攪拌し反応させる。放置冷却後に、析出した
結晶を濾過する。この結晶を水、メタノールで洗浄した
後に真空乾燥させると、ジアセチル−ビス（アミジノヒ
ドラゾン）・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩、融点３４
０℃ｕｐの紫色結晶を収率６３％で得ることができた。
ニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウムＴＣＮＱ
０．００３０モルをメタノールおよび水に溶解したもの
を滴下し、攪拌し反応させる。放置冷却後に、析出した
結晶を濾過する。この結晶を水、メタノールで洗浄した
後に真空乾燥させると、ジアセチル−ビス（アミジノヒ
ドラゾン）・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩、融点３４
０℃ｕｐの紫色結晶を収率６３％で得ることができた。
実施例２
ｐ−キノン−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモ
ニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
ニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
ｐ−キノン−ビス（アミジノヒドラゾン） −第四アン
モニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウムＴＣＮ
Ｑ０．００３０モルをメタノールおよび水に溶解したも
のを滴下し、撹拌し反応させる。放置冷却後に、析出し
た結晶を濾過する。この結晶を水、メタノールで洗浄し
た後に真空乾燥させると、ｐ−キノン−ビス（アミジノ
ヒドラゾン）・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩、融点３
４０℃ｕｐの黒紫色結晶を収率９２％で得ることができ
た。
モニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウムＴＣＮ
Ｑ０．００３０モルをメタノールおよび水に溶解したも
のを滴下し、撹拌し反応させる。放置冷却後に、析出し
た結晶を濾過する。この結晶を水、メタノールで洗浄し
た後に真空乾燥させると、ｐ−キノン−ビス（アミジノ
ヒドラゾン）・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩、融点３
４０℃ｕｐの黒紫色結晶を収率９２％で得ることができ
た。
実施例３
テレフタルアルデヒド−ビス（アミジノヒドラゾン）・
第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
第四アンモニウム・ＴＣＮＱ塩の合成について述べる。
テレフタルアルデヒド−ビス（アミジノヒドラゾン）・
第四アンモニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウ
ムＴＣＮＱ０．００３０モルをメタノールおよび水に溶
解したものを滴下し、攪拌し反応させる。放置冷却後に
、析出した結晶を濾過する。この結晶を水、メタノール
で洗浄した後に真空乾燥させると、テレフタルアルデヒ
ド−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム・
ＴＣＮＱ塩、融点３４０℃ｕｐの青緑色結晶を収率８６
％で得ることができた。
第四アンモニウム・塩酸塩０．００１５モルに、リチウ
ムＴＣＮＱ０．００３０モルをメタノールおよび水に溶
解したものを滴下し、攪拌し反応させる。放置冷却後に
、析出した結晶を濾過する。この結晶を水、メタノール
で洗浄した後に真空乾燥させると、テレフタルアルデヒ
ド−ビス（アミジノヒドラゾン）・第四アンモニウム・
ＴＣＮＱ塩、融点３４０℃ｕｐの青緑色結晶を収率８６
％で得ることができた。
［応用例］
上述のようにして得た式［１］のビス（アミジノヒドラ
ゾン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類の用途について述べると、
このＴ ＣＮ Ｑ！！ＩＩＩは例えば２枚のアルミニウ
ム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子から
なる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるいは
タンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解
コンデンサの固体電解質として利用し得るものである。
ゾン）誘導体・ＴＣＮＱ塩類の用途について述べると、
このＴ ＣＮ Ｑ！！ＩＩＩは例えば２枚のアルミニウ
ム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子から
なる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるいは
タンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解
コンデンサの固体電解質として利用し得るものである。
また、導電性色素としても使用し得る。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるビス（アミジノヒド
ラゾン）誘導体・７、７、８、８−テトラシアノキノジ
メタン塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、Ｒはジアセチル、ｐ−キノンまたはテレフ
タルアルデヒドを示す。 - （２）下記の式［５］で表わされるビス（アミジ▲数式
、化学式、表等があります▼［５］ 下記の式［６］で表わされる７、７、８、８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［６］ 下記の式［１］で表わされるビス（アミジノヒドラゾン
）誘導体・７、７、８、８−テトラシアノキノジメタン
塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたビス（アミジノヒドラゾン）誘導
体・７、７、８、８−テトラシアノキノジメタン塩類の
製造方法。 式［１］および式［５］中、Ｒはジアセチル、ｐ−キノ
ンまたはテレフタルアルテヒドを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4594989A JPH02225455A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4594989A JPH02225455A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225455A true JPH02225455A (ja) | 1990-09-07 |
Family
ID=12733530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4594989A Pending JPH02225455A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | ビス（アミジノヒドラゾン）誘導体・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02225455A (ja) |
-
1989
- 1989-02-27 JP JP4594989A patent/JPH02225455A/ja active Pending
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| JPH02215757A (ja) | Ｓ―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02221249A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282369A (ja) | Ｎ―置換―ベンゾイミダゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215753A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒドアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01261369A (ja) | Ｎ−置換−２，２′−ビピリジル・７，７，８，８−テトラサクエンルイセイゾウホウホウシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215759A (ja) | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02282373A (ja) | Ｎ―置換―１，２，３―ベンゾトリアゾール・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH0459764A (ja) | Ｎ―置換―２，２’―ジピリジルアミン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH0459767A (ja) | Ｎ―置換―ニトロン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS6377863A (ja) | Ｎ−置換−ピラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63239263A (ja) | Ｎ−置換−アルキリデンアミノグアニジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH02215758A (ja) | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒドイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPH01254662A (ja) | Ｎ−置換−２，３’−ビピリジル・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63198667A (ja) | Ｎ−置換−キノキサリン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
| JPS63295563A (ja) | Ｎ−置換−フタラジン・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |