JPH02243653A - ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 - Google Patents
ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法Info
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- JPH02243653A JPH02243653A JP2041855A JP4185590A JPH02243653A JP H02243653 A JPH02243653 A JP H02243653A JP 2041855 A JP2041855 A JP 2041855A JP 4185590 A JP4185590 A JP 4185590A JP H02243653 A JPH02243653 A JP H02243653A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、 Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わし、Ｒｓは低級アルキル基を
表わす。〕 で示されるニトロケイ皮酸エステル誘導体を鉄粉を用い
選択的に還元することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒｓは低級アルキル基を表
わし、Ｘはアミノ基またはニトロ基を表わす。〕 で示されるケイ皮酸エステル誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその！１！造法に関するものである
。
原子またはメチル基を表わし、Ｒｓは低級アルキル基を
表わす。〕 で示されるニトロケイ皮酸エステル誘導体を鉄粉を用い
選択的に還元することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒｓは低級アルキル基を表
わし、Ｘはアミノ基またはニトロ基を表わす。〕 で示されるケイ皮酸エステル誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびその！１！造法に関するものである
。
本発明化合物は一般式
〔式中、Ｒｓ、ＲｉおよびＲａは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアミノケイ皮酸エステル訊導体のＩ Ｒ２ 〔式中、Ｒａ、Ｒａおよび損は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される４、５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，８−ジオン誘導体（以下、化合物■と
記す。）の製造中間体として有用である。
す。〕 で示されるアミノケイ皮酸エステル訊導体のＩ Ｒ２ 〔式中、Ｒａ、Ｒａおよび損は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される４、５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，８−ジオン誘導体（以下、化合物■と
記す。）の製造中間体として有用である。
本発明化合物は次のルートで製造することができる。
Ｃ式中、Ｒ１，Ｒ１およびＲａは前記と同じ意味を表わ
す。〕 すなわち、一般式（１−２）で示されるアミ嘗瞥′ ノケイ皮 導体を製造する場合、ケトン（ｍ）を適当
なＷｉｔｔｉｇ試薬あるいはマロン酸アルキル等の試剤
により、カルボン酸類（ト）を製造した後、硝酸と硫酸
の混酸にてニトロ化してニトロケイ皮酸エステル詞導体
（Ｉ−１）を得、次いで硝酸中、鉄を用いてニトロ基を
選択的に還元して、アミノケイ皮酸エステル誘導体（Ｉ
−１）ヲｉ％るＣとができる。
す。〕 すなわち、一般式（１−２）で示されるアミ嘗瞥′ ノケイ皮 導体を製造する場合、ケトン（ｍ）を適当
なＷｉｔｔｉｇ試薬あるいはマロン酸アルキル等の試剤
により、カルボン酸類（ト）を製造した後、硝酸と硫酸
の混酸にてニトロ化してニトロケイ皮酸エステル詞導体
（Ｉ−１）を得、次いで硝酸中、鉄を用いてニトロ基を
選択的に還元して、アミノケイ皮酸エステル誘導体（Ｉ
−１）ヲｉ％るＣとができる。
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
２−クロロ−４−フルオロ−ベンズアルデヒド５１をベ
ンゼン５−１ζ溶かし、トリエチルホスホノアセテート
７．１ｆ、水素化ナトリウム（６０％）１．１ｆ、ベン
ゼン１５−より調製したｗｉｔｔｉｇ ｆｔ、薬のベン
ゼン溶液に１０〜２０℃で滴下した。さらに２０〜８０
°Ｃで８時間撹拌した後、水を加えベンゼン層を分離、
乾燥、濃縮し、粗２−クロロー４−フルオローケイ皮酸
エチル７ｆを得た。これを５ｗｊの濃硫酸に溶かし、発
煙硝酸２．５ ｆ 、濃硫酸２−の混酸を室温で滴下し
、２０〜８０°Ｃで１時間撹拌した。水に注いだ後、エ
ーテル抽出し、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムを用い精製し、２−クロロ−４−フルオロ−５
−ニトロ−ケイ皮酸エチル０．６ｆを得た。（’ｍ、ｐ
、 １０５〜１０５．５℃）製造例２ 製造例１で得られた化合物を酢酸５−に溶かして、鉄粉
０．６Ｎ、５％酢酸水１０Ｗ１ｔを含む系に還流上滴下
した。滴下後、８０分間還流した後、放冷して、クロロ
ホルムを加え抽出した。
ンゼン５−１ζ溶かし、トリエチルホスホノアセテート
７．１ｆ、水素化ナトリウム（６０％）１．１ｆ、ベン
ゼン１５−より調製したｗｉｔｔｉｇ ｆｔ、薬のベン
ゼン溶液に１０〜２０℃で滴下した。さらに２０〜８０
°Ｃで８時間撹拌した後、水を加えベンゼン層を分離、
乾燥、濃縮し、粗２−クロロー４−フルオローケイ皮酸
エチル７ｆを得た。これを５ｗｊの濃硫酸に溶かし、発
煙硝酸２．５ ｆ 、濃硫酸２−の混酸を室温で滴下し
、２０〜８０°Ｃで１時間撹拌した。水に注いだ後、エ
ーテル抽出し、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムを用い精製し、２−クロロ−４−フルオロ−５
−ニトロ−ケイ皮酸エチル０．６ｆを得た。（’ｍ、ｐ
、 １０５〜１０５．５℃）製造例２ 製造例１で得られた化合物を酢酸５−に溶かして、鉄粉
０．６Ｎ、５％酢酸水１０Ｗ１ｔを含む系に還流上滴下
した。滴下後、８０分間還流した後、放冷して、クロロ
ホルムを加え抽出した。
クロロホルム層を水、飽和型ソウ水で洗い、乾燥、濃縮
し、８−アミノ−４−フルオロ−６−クロロ−ケイ皮酸
エチル０．２８Ｎを得た。
し、８−アミノ−４−フルオロ−６−クロロ−ケイ皮酸
エチル０．２８Ｎを得た。
（ｍ、Ｉ）、 １２７〜１２７．５°Ｃ）ところで、
化合物（ｎ）は、一般式（Ｉ−２）で示される本発明化
合物と、８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水物
とを溶媒中、８０°Ｃ−溶媒の沸点； １時間〜２４時
間反応させる仁とによって製造することができる。
化合物（ｎ）は、一般式（Ｉ−２）で示される本発明化
合物と、８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水物
とを溶媒中、８０°Ｃ−溶媒の沸点； １時間〜２４時
間反応させる仁とによって製造することができる。
反応に供される試剤の量は、一般式（Ｉ−２）で示され
る本発明化合物１当量に対して、８゜４．５．６−チト
ラヒドロフタル酸無水物は１．０〜１．０５当量である
。
る本発明化合物１当量に対して、８゜４．５．６−チト
ラヒドロフタル酸無水物は１．０〜１．０５当量である
。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸類
、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、オ
クタツール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ。
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸類
、エタノール、イソプロパツール、ｔ−ブタノール、オ
クタツール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、
ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
、水等あるいは、それらの混合物がある。
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
、水等あるいは、それらの混合物がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
次に、化合物の）の製造例を参考例として示す。
参考例１
８−アミノ−６−クロロ−４−フルオロ−ケイ皮酸エチ
ルエステル０．２４１１Ｂ、４．５゜６−チトラヒドロ
フタル酸無水物ｏ、 ｔ ｅ ｙを酢酸５−とともに１
．５時間加熱還流した。
ルエステル０．２４１１Ｂ、４．５゜６−チトラヒドロ
フタル酸無水物ｏ、 ｔ ｅ ｙを酢酸５−とともに１
．５時間加熱還流した。
放冷後、水、トルエンを加え、トルエン抽出した。トル
エン層を飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣はメ
タノールより結晶化し、エタノールより再結晶化をし、
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニルビニレン）フェニル’） −４、５、６、７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオ
ン０．１５ ＩＩを得た。
エン層を飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣はメ
タノールより結晶化し、エタノールより再結晶化をし、
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニルビニレン）フェニル’） −４、５、６、７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオ
ン０．１５ ＩＩを得た。
ｍ−ｐ、 １２９〜１８０°に
のような製造法によって製造できる化合物（［Ｄのいく
つかを第１表に示す。
つかを第１表に示す。
第１表
一般式
化合物の）は畑地の茎菜処理および土壌処理において、
問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタ
デ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、
アメリカッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、フィールドパンジー ヤエムグラ、アメリ
カアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメ
オドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、
オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑
草、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかもいくつかの化合物０は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となるような薬害を示さない。
問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタ
デ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、
アメリカッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、フィールドパンジー ヤエムグラ、アメリ
カアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメ
オドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、
オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑
草、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかもいくつかの化合物０は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ等の主要作物に対して問
題となるような薬害を示さない。
また、化合物（［１）は、水田の漬水処理において問題
となる覆々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、−マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対
して除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となる
ような薬害を示さない。
となる覆々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、−マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対
して除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となる
ような薬害を示さない。
化合物０を除草剤の有効成分として用いる場合は、通常
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する
。
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する
。
これらの製剤には有効成分として化合物の）を、重量比
で０．０５〜９５％、好ましくは０．１〜８０％含有す
る。
で０．０５〜９５％、好ましくは０．１〜８０％含有す
る。
固体担体には、カオリンクレー アンタパルジャイトク
レー ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ扮、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
レー ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ扮、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
次に参考製剤例を示す。なお、使用化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部を示す。
合物番号で示す。部は重量部を示す。
参考製剤例１
化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部
、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素
４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素
４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
参考製剤例２
化合物４．１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混合して
乳剤を得る。
ルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混合して
乳剤を得る。
参考製剤例８
化合物８．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスル
ホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およびカオ
リンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およびカオ
リンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
参考製剤例４
化合物１１２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート８部、０Ｍ０８部、水６９部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る
。
オレエート８部、０Ｍ０８部、水６９部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る
。
このようにして製剤された化合物（［Ｄは、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または漬水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または漬水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、化合物［１）は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
化合物の）を除草剤の有効成分として用いる場合、その
馬用量は、気象条件、製剤形態、動用時期、方法、場所
、対象雑草、対象作物等によって異なるが、通常１アー
ルあたり０．０５１〜２０ｆ、好ましくは、０．１ｆ〜
１０１１であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、（必要な
らば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し、
１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの割合で施用
し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。
馬用量は、気象条件、製剤形態、動用時期、方法、場所
、対象雑草、対象作物等によって異なるが、通常１アー
ルあたり０．０５１〜２０ｆ、好ましくは、０．１ｆ〜
１０１１であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、（必要な
らば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し、
１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの割合で施用
し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。
展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。
物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第２表の化合物記号で示す。
合物は第２表の化合物記号で示す。
第２表
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオビユ、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。
サガオ、イチビを播種し、覆土した。
製剤例１に準じて供試化合物を水和剤にし、その所定量
を水で希釈し、１アールあたり１０リツトル散布の割合
で、小型噴霧器にて土壌表面に散布した後、深さ４帰ま
での土壌表層部分をよく混和した。散布後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第８表に
示す。
を水で希釈し、１アールあたり１０リツトル散布の割合
で、小型噴霧器にて土壌表面に散布した後、深さ４帰ま
での土壌表層部分をよく混和した。散布後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第８表に
示す。
第 ８ 表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「６」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「６」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
参考試験例１ 畑地土壌混和処理試験
直径１０３、深さ１０αの円筒型プラスチッ参考試験例
２ 畑地茎葉処理試験 直径１０α、深さ１０ｍの円筒型プラステラ間育成した
。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１
０リツトル散布の割合で小型噴霧器にて植物体の上方か
ら茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を９４表に示す。
２ 畑地茎葉処理試験 直径１０α、深さ１０ｍの円筒型プラステラ間育成した
。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあたり１
０リツトル散布の割合で小型噴霧器にて植物体の上方か
ら茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を９４表に示す。
参考試験例８ 水田満水処理試験
直径８ｃＷ１、深さ１２備の円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の皿子を１〜２ｃｒｓの深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊
茎を１〜２０の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例８に準じて供試化合物を粒剤にし、その所定員
を水で希釈し、ｌポットあたり５ミリリツトルの割合で
水面に滴下した。滴下後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第５表に示す。
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の皿子を１〜２ｃｒｓの深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊
茎を１〜２０の深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）
に製剤例８に準じて供試化合物を粒剤にし、その所定員
を水で希釈し、ｌポットあたり５ミリリツトルの割合で
水面に滴下した。滴下後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第５表に示す。
参考試験例４ 畑地茎葉処理試験
面！！１８８×２８ｔ−ｄ１深さ１ｌｃｆｎのバットに
畑地土壌を詰め、アメリカッノクサネム、ヒマワリ、オ
ナモミ、イチビ、マルパアサガオ、アオビユ、アメリカ
キンゴジヵ、オオイヌノフグリ、イヌホオズキ、コムギ
、ダイズ、トウモロコシを播種し、１８日間育成した。
畑地土壌を詰め、アメリカッノクサネム、ヒマワリ、オ
ナモミ、イチビ、マルパアサガオ、アオビユ、アメリカ
キンゴジヵ、オオイヌノフグリ、イヌホオズキ、コムギ
、ダイズ、トウモロコシを播種し、１８日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、展着
剤を含む水で希釈し、１アールあた゛す５リツトル散布
の割合で、小型噴！！器にて植物体の上方がら茎乾部全
面に均一に散布した。このとき各植物の生育は草種によ
り異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｍであった
。散布２０日後に除草効力を調査した。その結果を第６
表に示す。
剤を含む水で希釈し、１アールあた゛す５リツトル散布
の割合で、小型噴！！器にて植物体の上方がら茎乾部全
面に均一に散布した。このとき各植物の生育は草種によ
り異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｍであった
。散布２０日後に除草効力を調査した。その結果を第６
表に示す。
なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、水
素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は低級アルキル
基を表わし、Ｘはアミノ基 またはニトロ基を表わす。〕 で示されるケイ皮酸エステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３は低級アルキル基を表わし、Ｘはアミノ
基またはニトロ基を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のケイ皮酸エス
テル誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、水
素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は低級アルキル
基を表わす。〕 で示されるケイ皮酸エステル誘導体を選択的にニトロ化
することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるニトロケイ皮酸エステル誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または相異なり、水
素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿３は低級アルキル
基を表わす。〕 で示されるニトロケイ皮酸エステル誘導体を鉄粉を用い
選択的に還元することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示されるアミノケイ皮酸エステル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2041855A JPH02243653A (ja) | 1983-02-22 | 1990-02-21 | ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2910883A JPS59155358A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP2041855A JPH02243653A (ja) | 1983-02-22 | 1990-02-21 | ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2910883A Division JPS59155358A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243653A true JPH02243653A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0437067B2 JPH0437067B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=26367268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2041855A Granted JPH02243653A (ja) | 1983-02-22 | 1990-02-21 | ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243653A (ja) |
-
1990
- 1990-02-21 JP JP2041855A patent/JPH02243653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437067B2 (ja) | 1992-06-18 |
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