JPH0225466A - α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 - Google Patents
α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤Info
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- JPH0225466A JPH0225466A JP63171941A JP17194188A JPH0225466A JP H0225466 A JPH0225466 A JP H0225466A JP 63171941 A JP63171941 A JP 63171941A JP 17194188 A JP17194188 A JP 17194188A JP H0225466 A JPH0225466 A JP H0225466A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−形式（Ｉ）
Ｆ′
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキ
ル基を表わずか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって炭
素数３または４のアルキレン基を表わす）で示されるα
−置換ケトン誘導体またはその塩並びにそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキ
ル基を表わずか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって炭
素数３または４のアルキレン基を表わす）で示されるα
−置換ケトン誘導体またはその塩並びにそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。
一般式（１）において示されている基Ｒ１及びＲ２の低
級アルキル基としては代表的にはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基およびイソプロピル基などの炭素数１〜
５の低級アルキル基があげられ、基Ｒ３のアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基があ
げられ、アルケニル基としては、例えばビニル基、アリ
ル基などの炭素数２〜６のアルケニル基があげられ、ア
リール基としては、例えばフェニル基、ｐ−クロルフェ
ニル基、トリル基などの炭素数６〜１２のアリール基及
びその置換体（Ｗ換基としては例えばハロゲン、炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基）が
あげられ、アラルキル基としては、例えばヘンシル基、
ｐ−クロロヘンシル基などの炭素数が７〜１５のアラル
キル基及びその置換体（置換基としては例えば）＼ロゲ
ン、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコ
キシ基）が挙げられる。
級アルキル基としては代表的にはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基およびイソプロピル基などの炭素数１〜
５の低級アルキル基があげられ、基Ｒ３のアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基があ
げられ、アルケニル基としては、例えばビニル基、アリ
ル基などの炭素数２〜６のアルケニル基があげられ、ア
リール基としては、例えばフェニル基、ｐ−クロルフェ
ニル基、トリル基などの炭素数６〜１２のアリール基及
びその置換体（Ｗ換基としては例えばハロゲン、炭素数
１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基）が
あげられ、アラルキル基としては、例えばヘンシル基、
ｐ−クロロヘンシル基などの炭素数が７〜１５のアラル
キル基及びその置換体（置換基としては例えば）＼ロゲ
ン、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコ
キシ基）が挙げられる。
従来より２− （４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン
酸等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園
芸上の重要な除草剤として開発されてきたく特開昭５４
−２２３７１号公報及び特開昭５４−２４８７９号公報
参照）。これらのピリジルオキシフェノキシ系除草剤は
、それ以前のフェノキシ系除草剤に比して安全で有用栽
培植物に与える影響が少なく、かつ除草効果が強いとい
う特徴を持っている。しかし、これらのピリジルオキシ
フェノキシ系除草剤は、単子葉植物に対しての選択性が
小さく、有用植物である稲、小麦、又は大麦などに薬害
を生起すると共に一部多年生雑草に効果を示さないため
、適用場面、使用法などが極めて限定されていた。
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン
酸等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園
芸上の重要な除草剤として開発されてきたく特開昭５４
−２２３７１号公報及び特開昭５４−２４８７９号公報
参照）。これらのピリジルオキシフェノキシ系除草剤は
、それ以前のフェノキシ系除草剤に比して安全で有用栽
培植物に与える影響が少なく、かつ除草効果が強いとい
う特徴を持っている。しかし、これらのピリジルオキシ
フェノキシ系除草剤は、単子葉植物に対しての選択性が
小さく、有用植物である稲、小麦、又は大麦などに薬害
を生起すると共に一部多年生雑草に効果を示さないため
、適用場面、使用法などが極めて限定されていた。
従って、本発明は、これらのｐ−フェノキシフェノキシ
プロピオン酸系及びｐ−ピリジルオキシフェノキシプロ
ピオン酸系除草剤の特性を維持しながら、かつイネ科植
物間での高い選択性を有し、稲、小麦、或は大麦などに
薬害のない除草剤である新規α−置換ケトン誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供しようとす
るものである。
プロピオン酸系及びｐ−ピリジルオキシフェノキシプロ
ピオン酸系除草剤の特性を維持しながら、かつイネ科植
物間での高い選択性を有し、稲、小麦、或は大麦などに
薬害のない除草剤である新規α−置換ケトン誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供しようとす
るものである。
本発明に従えば、強力な除草効果を有する化合物である
前記−形式（Ｉ）で示されるα−置換ケトン誘導体及び
その塩並びにそれを有効成分として含有する除草剤が提
供される。
前記−形式（Ｉ）で示されるα−置換ケトン誘導体及び
その塩並びにそれを有効成分として含有する除草剤が提
供される。
本発明の前記−形式（１）に示されるα−置換ケトン誘
導体は例えば以下の方法により製造することが出来る。
導体は例えば以下の方法により製造することが出来る。
即ち、−形式（１’ｌ）
（式中、Ｘ及びＴは前記定義の通りである）で示される
アミン塩と一般式（Ｉ［ｒ） Ｘ’ −Ｃ−ＣＯＲ’ （ＩＩＩ）
（式中、Ｘｌは塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ１
，Ｒ２及びＲ３は前記定義の通りである）で示される化
合物を反応させることにより製造することができる。
アミン塩と一般式（Ｉ［ｒ） Ｘ’ −Ｃ−ＣＯＲ’ （ＩＩＩ）
（式中、Ｘｌは塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ１
，Ｒ２及びＲ３は前記定義の通りである）で示される化
合物を反応させることにより製造することができる。
上記製造法におけるアミンとしては、一般のジアルキル
アミン、トリアルキルアミン等があげられるが、好適な
ものとしては、ジシクロヘキシルアミンがあげられる。
アミン、トリアルキルアミン等があげられるが、好適な
ものとしては、ジシクロヘキシルアミンがあげられる。
また、反応は非プロトン性極性溶媒中で実施され、この
ような溶媒としては、特に限定はないが、好適なものと
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
があげられる。反応温度は、通常θ℃〜１００℃であり
、好ましくは室温〜６０℃の温度で行う。
ような溶媒としては、特に限定はないが、好適なものと
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
があげられる。反応温度は、通常θ℃〜１００℃であり
、好ましくは室温〜６０℃の温度で行う。
また反応は一般に０．１〜３時間で完了する。
上記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了後
、必要に応じて一般的な精製法、例えば再結晶、カラム
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等を用い
て精製することが出来る。
、必要に応じて一般的な精製法、例えば再結晶、カラム
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等を用い
て精製することが出来る。
なお、本発明に係る化合物には、２個の不斉炭素に基づ
く光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に含ま
れる。
く光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に含ま
れる。
このようにして得られる本発明化合物は、人体家畜に対
する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻上等の固体担
体または水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用して
適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和剤
、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要に
応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長調
節剤などと混合施用してもよい。
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻上等の固体担
体または水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用して
適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散剤
、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和剤
、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要に
応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長調
節剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施に当たり、本発明化合物の濃度は広範囲に
わたり変えることが出来るが、−ｉには１０ａあたり０
．５〜１０ｇの範囲で使用するのが好ましい。前記各種
製剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜９０重
量％の範囲で含有するように製造することが出来る。
わたり変えることが出来るが、−ｉには１０ａあたり０
．５〜１０ｇの範囲で使用するのが好ましい。前記各種
製剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜９０重
量％の範囲で含有するように製造することが出来る。
以下、製造例、試験例及び製剤例によって本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
製造炎上
２− （４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸 ２−
オキソプロピルエステル（化合物番号１） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸３．６２
ｇジメチルホルムアミド５０ｍβに溶かし、ジシクロヘ
キシルアミン２．２ｍｆｌを加え、６０°Ｃで撹拌した
。これにクロロアセトン１．０２ｇを加え、さらに６０
゛Ｃで３時間撹拌した。反応混合物に水１００ ｍｌ、
を加え、トルエンで抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状物を、
シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキザ
ン：酢酸エチル−９： １ ｖ／ｖ％）に付し無色油状
の標記化合物４、ＯＯｇを得た。（収率９６％） また、上記製造例１と同様の方法により、化合物番号２
〜１１を合成した。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸 ２−
オキソプロピルエステル（化合物番号１） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸３．６２
ｇジメチルホルムアミド５０ｍβに溶かし、ジシクロヘ
キシルアミン２．２ｍｆｌを加え、６０°Ｃで撹拌した
。これにクロロアセトン１．０２ｇを加え、さらに６０
゛Ｃで３時間撹拌した。反応混合物に水１００ ｍｌ、
を加え、トルエンで抽出、水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状物を、
シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキザ
ン：酢酸エチル−９： １ ｖ／ｖ％）に付し無色油状
の標記化合物４、ＯＯｇを得た。（収率９６％） また、上記製造例１と同様の方法により、化合物番号２
〜１１を合成した。
以上、合成した全化合物の構造と物性値第１表に示す。
１（、−）
１− Ｉ Ｘ ７． ｌ ｃｍの角型ポットに畑土壌を
つめ、イヌビエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを
播種した後、５１の覆土を行って、所定用量の被験化合
物を水で希釈し、アール当たり１０（、を土壌処理した
。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果を下記基
準により観察評価して、第２表の結果を得た。
つめ、イヌビエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを
播種した後、５１の覆土を行って、所定用量の被験化合
物を水で希釈し、アール当たり１０（、を土壌処理した
。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果を下記基
準により観察評価して、第２表の結果を得た。
５：完全枯死
４：大吉
３：中古
２：小書
１：微香
０：無害
芽−」し−天。
７、 Ｉ Ｘ ７．１ ｃｍの角型ポットに畑土壌をつ
め、イヌビエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播
種し、５ｍｌの覆土を行った後、温室内で７日間育成し
て二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈
して、アール当たりＩＯＬを茎葉処理した。処理後、２
０日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様の基
準により観察評価して、第３表の結果を得た。
め、イヌビエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播
種し、５ｍｌの覆土を行った後、温室内で７日間育成し
て二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈
して、アール当たりＩＯＬを茎葉処理した。処理後、２
０日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様の基
準により観察評価して、第３表の結果を得た。
２０日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様の
基準により観察評価して、第４表の結果を得た。
基準により観察評価して、第４表の結果を得た。
７、 ］ Ｘ ７．１ ｃｍの角型ポットに水田土壌を
つめ、湛水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播
種した後、所定用量の被験化合物を水で希釈し、ピペッ
トでボット水面に滴下処理した。処理後、７、 Ｉ Ｘ
７．１ ｃｔｎの角型ボットに水田土壌をつめ、湛水
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
室温内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の
被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に滴下
処理した。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果
を試験例１と同様の基単により観察評価して、第５表の
結果を得た。
つめ、湛水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播
種した後、所定用量の被験化合物を水で希釈し、ピペッ
トでボット水面に滴下処理した。処理後、７、 Ｉ Ｘ
７．１ ｃｔｎの角型ボットに水田土壌をつめ、湛水
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
室温内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の
被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に滴下
処理した。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果
を試験例１と同様の基単により観察評価して、第５表の
結果を得た。
有効成分として本化合物（化合物番号１）を１５重量部
、キシレン６５重量部及びポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル２０重量部を混合して均一な溶液とし、
有効成分化合物を１５％含有する乳剤を得た。使用に際
しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
、キシレン６５重量部及びポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル２０重量部を混合して均一な溶液とし、
有効成分化合物を１５％含有する乳剤を得た。使用に際
しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
製側■１］迷湘測り
有効成分として本化合物（化合物番号３）を４０重量部
、ジ−クライト５５重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル３ ｍｍｔｓを混合粉砕して有効成分化
合物を４０％含有する水和剤を得た。
、ジ−クライト５５重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル３ ｍｍｔｓを混合粉砕して有効成分化
合物を４０％含有する水和剤を得た。
使用に際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する
。
。
製剋開↓ユ拉剋［
有効成分として本化合物（化合物番号６）を５重量部、
ベントナイト２０重量部、クレー７３重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約２
０重量部を加えて混練り機で練った後、造粒機を通して
造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒
剤を得た。
ベントナイト２０重量部、クレー７３重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約２
０重量部を加えて混練り機で練った後、造粒機を通して
造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒
剤を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ＾１及びＲ＾
２はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ
＾３はアルキル基、アルケニル基、アリール基またはア
ラルキル基を表わすか、あるいはＲ＾２とＲ＾３が一緒
になって炭素数３または４のアルキレン基を表わす）で
示されるα−置換ケトン誘導体またはその塩。 ２、請求項１記載の化合物を有効成分として含む除草剤
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17194188A JPH0611760B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17194188A JPH0611760B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225466A true JPH0225466A (ja) | 1990-01-26 |
| JPH0611760B2 JPH0611760B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=15932648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17194188A Expired - Lifetime JPH0611760B2 (ja) | 1987-08-11 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611760B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5649632A (en) * | 1994-07-04 | 1997-07-22 | Kawasaki Steel Corporation | Fixture assembly for pipe materials |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP17194188A patent/JPH0611760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5649632A (en) * | 1994-07-04 | 1997-07-22 | Kawasaki Steel Corporation | Fixture assembly for pipe materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0611760B2 (ja) | 1994-02-16 |
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