JPH02264775A - スルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なスルホニル化されたアジニルアミノヘテ
ロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤
としての使用に関する。

除草剤として３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（
アミトロール）を使用し得ることは公知である［サイエ
ンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）　１４５（１９６４）、９７参
照１゜しかしながら、この化合物の作用はすべてにおい
ては十分ではない。

一般式（１） ％式％ 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに Ａ’は水１ハロゲン、シアノ、ニトロ或イは各々の場合
に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチす、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニル
を表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤＩは水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随時置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチ
す、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたは７エ二ルを表わし
、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わし
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各
々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチす、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノヲ
表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ３は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そして ２は窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場合に
随時置換されていてもよいアルキ、ル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、 の新規なスルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾ
ールが見い出された。

一般式（１）の新規なスルホニル化されたアジニルイミ
ノヘテロアゾールは−ｆｉ式（ＩＩ）Ｈ 」、 Ｎ／／Ｅ Ａ＝Ｄ 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及び２は上記の意味を
有する、 のアジニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受容体
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（■） Ｒ’　　ＳＯｘ　　Ｑ　　　　　（ＩＩ＋）式中、Ｒ１
は上記の意味を有し、モしてＱはフッ素、塩素、臭素ま
たは基−０−Ｓ　Ｏ２Ｒ１を表わし、ここに Ｒ１は上記の意味を有する、 のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン酸と反応さ
せる場合に得られる。

一般式（１）の新規なスルホニルイミノ−アジニルヘテ
ロアゾールは強い除草活性に特徴がある。

これらの化合物は化学的に新規な除草剤の群を表わす。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は構造的に類
似の公知の除草剤であるアミノトリアゾール（アミトロ
ール）よりかなり良好な除草作用を示す。

本発明は好ましくはＡが窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし
、ここにＡＩが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノまたはニトロを表わすか、各々の場合に随時フッ素
及び／もしくは塩素または０１〜Ｃ１−アルコキシで置
換されていてもよい０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ７〜Ｃ１
−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキルチオ、ＣｌＮＣ４
−アルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ１−アルキルスルホ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（ｃｔ〜
Ｃ４）−アルキルアミノを表わすか、或いは随時フッ素
、塩素、臭素、Ｃ６〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−フ
ルオロ−及び／もしくはクロロ−アルキル、０１〜Ｃ４
−アルコキシ及び／またはＣ３〜Ｃ８−フルオロ−及び
／もしくは−クロローアルコキシで置換されていてもよ
いフェニルを表わし、Ｄが窒素またはＣ−Ｄ’を表わし
、ここにＤＩが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノまＩ；はニトロを表わすか、各々の場合に随時フッ
素及び／もしくは塩素またはアルコキシで置換されてい
てもよいＣ＋　−０４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ４−アルコ
キシ、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルスルフィニル％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ
２〜Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（ｃａ””ｃａ）
−アルキルアミノを表わすか、或いは随時フッ素、塩素
、臭素、Ｃｌ−０４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロ
−及び／もしくはクロロ−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アル
コキシ及び／またはＣ１〜Ｃ３−フルオロ−及び／もし
くは−クロローアルコキシで置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素を表わ
さない）、Ｅが酸Ｉ？６ Ｒ″′ わし、ここにＲ１及びＲ６が同一もしくは相異なり、且
つ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ
、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル［随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ１−アルコキシカルボニ
ル、０１〜Ｃ１−アルキルアミノ−カルボニル、ジー（
ＣＩ”　Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキ
シル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル−カルボニルオキシ、ＣＩ−Ｃ，−ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ
−カルボニルオキシ、０１〜Ｃ，−アルキルアミノ−カ
ルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ、ＣＩ”　
Ｃａ−アルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ６−アルキルス
ルホニル、ジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノスル
ホニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルで
置換されていてもよい】、Ｃ２〜Ｃ１−アルケニル［随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、０１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル、カルボキシまたはフェニルで置換されて
いてもよい１、Ｃ８〜Ｃ，−アルキニル［随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ＣＩ”’　Ｃ４アルコキシカルボ
ニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていても
よい］　、ｃ　ｌ−Ｃ４−アルコキシ［随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ３〜Ｃ３−アルコ
キシカルボニノし、ＣＩ”　Ｃ４−７／Ｌ／コキシ、Ｃ
ｌＮＣ４−アルキルチオ０１〜Ｃ４−アルキルスルフィ
ニルまｔこ１よＣｌ−Ｃ４アルキルスルホニルで置換さ
れていてもよし刈、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキルチオ［随時）
・ン素、塩素、臭素、シアハカルボキシル、Ｃ，〜Ｃ，
ーアルコキシーカルボニル、ＣｌＮＣ４−アルキルチオ
、０１〜Ｃ，−アルキルスルフィニルまたはＣＩ−Ｃ４
アルキルスルホニルで置換されていてもよし１］、Ｃ，
〜Ｃ．ーアルケニルオキシ［随時７ツ素、塩素、臭素、
シアノもしくはＣ１〜Ｃ６−シアノまたはＣ１〜Ｃ，−
アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ
，〜Ｃ１アルケニルチオ［随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、Ｃ　Ｉ””　Ｃ　１　−アルキルチオま
ｊ；はＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されて
いてもよい］、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキニルオキシ、Ｃ，〜
Ｃ．ーアルキニルチオまｔ；は基−Ｓ（０）ｐ−Ｒ’を
表わし、ここにｐが１または２の数を表わし　ＲＦが０
１〜Ｃ，−アルキル時フッ素、塩素、臭素、シアノまた
はＣ，−Ｃ。

アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい］、ｃ
、−Ｃ，−アルケニル、Ｃ８〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−〇、〜
Ｃ４−アルキルアミノ、ＣＩ””　Ｃ４−アルキルアミ
ノ、ジー（０１〜Ｃ３−アルキル）−アミノまたは基−
ＮＨＯＲ’を表わし、ここにＲ′がＣＩ〜Ｃ１−アルキ
ル［随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル
スルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニル、Ｃ，
−Ｃ，−アルキルカル−ボニル、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ−カルボニル％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボ
ニルまたはジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カ
ルボニルで置換されていてもよい１、Ｃ３〜Ｃ，−アル
ケニル［随時フッ素、塩素または臭素で置換されていて
もよい１、Ｃ３〜Ｃ，−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シク
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ，−シクロアルキル−〇。

〜Ｃ１−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル［
随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、０１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣＩ〜Ｃ４−アル
コキシカルボニルで置換されていてもよい］、ベンズヒ
ドリルまたはフェニル［随時フッ素、塩素、ニトロ、シ
アノ、Ｃｌ−０４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１ｘ（：、−フルオロアルコ
キシ、Ｃｌ−０４アルキルチオ、トリフルオロメチルチ
オまたは０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換さ
れていてもよい］を表わし、Ｒ６及びＲ・が更にフェニ
ルもしくはフェノキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ、
Ｃｌ−Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ジー
（Ｃｌ”　Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルボニルアミ
ノまたは基−Ｃｏ−Ｒ’を表わし、ここにＲ９がＣ，−
ＣＳ−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，
−シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルケニルオキシ、
Ｃ３〜Ｃ６−アルキルチオ、アミノ、Ｃｌ−０４−アル
キルアミノ、０１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、０１〜Ｃ
６−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル−アミノまたは
ジー（ＣＩ〜Ｃ４−アルキル）−アミノ　［随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい１を表わし、
Ｒ’及びＲ’７）（更にＣ４〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ルオキシ、ジー（Ｃ３〜Ｃ４−アルキル）−アミノスル
ホニルアミノまたは基−ＣＨ−Ｎ−Ｒ”を表わし、ここ
にＲ１６が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４〜アルキルチオ％
Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ１−
アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，
−アルキル、随時フッ素または塩素で置換されていても
よいベンジル、随時フッ素または塩素で置換されていて
もよい０３〜Ｃ６−アルケニル 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ　ｔ　””　Ｃ　４−アル
キル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで
置換されていてもよいフェニル、ｃｌ〜Ｃ．−アルコキ
シ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルケノキシ、Ｃ，〜Ｃ．ーアルキノ
キシまたは随時フッ素及び／もしくは塩素、アミノ、Ｃ
，〜Ｃ４ーアルキルアミノ、ジー（０１〜Ｃ，−アルキ
ル）−アミノ、フェニルアミノ、０１〜Ｃ４−アルキル
−カルボニル−アミノＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニル−アミノ、Ｃ１〜Ｃ．−アルキル−スルホニルアミ
ノで置換されていてもよいベンジルオキシ或いは随時フ
ッ素、塩素、臭素、またはメチルで置換されていてもよ
いフェニルスルホニルアミノを表わし、加工てＲ１１が
水素またはＣ　Ｉ””　Ｃ　ａ−アルキルを表わし、Ｒ
１！及びＲ１３が同一もしくは相異なり、且つ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜Ｃ．ーアル
キル［随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい］、ＣＩ−Ｃ．−アルコキシ［随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい．］、カルボキシル、
ＣＩ−０４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，〜Ｃ４ーア
ルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ３〜Ｃ１−アルキル）
−アルキスルホニルヲ表し、ここにＲ１４及びＲＩ％が
同一もしくは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素
、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル［随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい］またはＣ１
〜Ｃ４−アルコキシ［随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい〕を表わし；加えてＲ１が基もしく
は相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル［随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい］、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
ニル［随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい］、Ｃ３〜Ｃ１−アルコキシ［随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい１．００〜Ｃ６−アル
キルチオ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルフィニルまたはＣ
１〜ｃ、−ｙルキルスルホニル［随時フッ素及び／また
は塩素で置換されていてもよい〕及びジー（Ｃ＋〜Ｃ４
−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコ
キシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジ
オキソラニルを表わし；加えてＲ１が基Ｒ目が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＩ−
Ｃ，−アルキル［随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい１、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ［ｒ；１Ｍ
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい］、
Ｃ３〜Ｃ１−アルキルチオ、Ｃｌ−０４−アルキルスル
フィニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル［Ｕ時
フッ素及ヒ／または塩素で置換されていてもよい］、或
いはジー（Ｃ３〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル
ここにＲ２°及びＲ２＋が同一もしくは相異なり、且つ
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ
６−アルキル［随時フッ素、塩素、ｃｌ〜Ｃ４−アルコ
キシ及び／またはＣ３〜Ｃ，−／、ロゲノアルコキシで
置換されていてもよい］、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキン［随
時７・ン素及び／または塩素で置換されていてもよい］
−Ｃ＋〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルス
ルフィニルまたはＣ５〜Ｃ１−アルキルスルホニルｆ随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい１、
ジー（Ｃ３〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−スルホニルま
ｆ：、　ハＣ、〜Ｃ１−アルコキシーカルボニルを表わ
し、モしてＱｌが酸素、硫黄または基Ｎ　−Ｑ　！を表
わし、ここにＱ！が水素、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル［随時
フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換されていてもよ
い１、Ｃ３〜Ｃ１−シクロアルキル、ベンジル、フェニ
ル［随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されて
いてもよい１．０１〜Ｃ，−アルキルカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはジー（Ｃ，−Ｃ，
−アルキル）−アミノカルボわし、ここにＲ１２及びＲ
２１が同一もしくは相異なり、且つ水素、ｃｌ〜Ｃ４−
アルキル、／・ロゲン、Ｃ〜Ｃ４−アルコキ・ンカルポ
ニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−ハロ
ゲノアルコキシを表わし、Ｃ３が硫黄または基Ｎ　−Ｒ
２４を表わし、ここにＲ２′が水素またはＣ，−Ｃ，−
アルキルを表Ｒ２藝 こにＲ２Ｓが水素、ＣＩ””　Ｃ−アルキル、フェニル
または（イソ）キノリニルを表わし、Ｒ”が水素、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ５〜Ｃ１−アルキル［随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい１．０１
〜Ｃ４−アルコキシ［随時）・ノ素及び／まＩ；は塩素
で置換されていてもよい１、ジオキソラニルまたは０１
〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表わし、モしてＲ２
７が水素、／ＸロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表
わし：加えてＲ１が基ゲン、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルまた
は０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルを表わし；加え
てＲ１が基〜Ｃ４−アルキルを表わし、モしてＲ３＠が
０１〜を表わし、ここにＲ３１が水素またはメチルを表
わし、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル
、アミノ、ＣＩ−Ｃ４−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃロー
ノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−〇。

〜Ｃ２−アルキル、ビス−（Ｃ０〜Ｃ１−アルコキシ）
　−Ｃｌ−Ｃｚ−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニル、Ｃｒ−Ｃ４−アルキルアミノ
、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わし、Ｘが
窒素またはＣＨ基を表わし、Ｙが窒素または基Ｃ−Ｒ’
を表し、ここにＲ３が水素、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、メチル、ホルミル、アセチル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし、モして２が窒素ま
ｔ：は基Ｃ−Ｒ４を表わし、ここにＲ′が水素、フッ素
、塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、ｃｌ〜Ｃ，−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルキル、０１〜Ｃ８−
アルコキシ−Ｃ，ＮＣ，−アルキル、ビス−（Ｃ＋〜Ｃ
２−アルコキシ）−Ｃ８〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノアルコキシ、Ｃ８
〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィ
ニル％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＩ−０４−
アルキルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ
を表わす式（１）の化合物に関する。

本発明は殊にＡが窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここ
にＡｔが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ　−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロ
メタル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、
フルオロジクロロメチル、メチルチオ、エチルチ・オ、
プロピルチオ、ブチルチオまたはフェニルを表わし、Ｄ
が窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにｌ）ｌが水素
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロ
ロメチル、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオまたはフェニルを表わし、（但しＡ及びＤは共
に同時に窒素は表わさない）、Ｅが酸素または硫黄を表
わし、Ｒ１が基ルフイニル、Ｃｌ−０３−アルキルスル
ホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシまた
はＣｌ−０３−アルコキシ−カルボニルを表わし、モし
てＲ＠が水素、フッ素または塩素を表わし；Ｒ１１が水
素を表わし、Ｒ１！がフッ素、塩素、臭素、メチル、メ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシルカルボニル
、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを
表わし、そしてＲ目が水素、フッ素または塩素を表わし
；加えてＲ１Ｒ％ 素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＣＨ。

Ｃ３〜Ｃ３−アルキルチオ％ＣＩ〜Ｃ３−アルキルスわ
し、ここにＲが０１〜Ｃ４−アルキルを表わすか、Ｒｚ
ｓが水素、塩素、メチル、エチル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし；加えてＲ２が水素
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、メチルアミン、エチルアミノま
たはジメチルアミノを表わし、Ｘが窒素またはＣＨ基を
表わし、Ｙが窒素または基Ｃ−Ｒ”を表わし、ここにＲ
１が水素、フッ素、塩素まＩ；はメチルを表わし、モし
てＺが窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４が水
素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロ
ポキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを
表わす式（Ｉ）の化合物に関する。

出発物質として例えば２−（４，６−ジメトキシ−ピリ
ミジンー２−イル−アミノ）オキサゾール及び塩化２−
フルオロ−ベンゼンスルホニルを用いる場合、本発明に
よる工程における反応の径路は次式により表わし得る： 式（ＩＩ）は本発明による工程における式（Ｉ）の化合
物の製造に対する出発物質として用いられるアジニルア
ミノヘテロアゾールの一般的定義を与える。

式（ｒｉ）ニオイテ、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ”１Ｘ、Ｙ及びＺ
は好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化合
物の記載に関連してＡ、Ｄ、Ｅ。

Ｒ”、Ｘ、Ｙ及びＺに対して殊に好適なものとして既に
上に示された意味を有する。

式（ｎ）の出発物質の例を次の第１表に示す。

笈土憲：式（ＩＩ）の出発物質の例 占 Ａ＝つ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ −ＣＨ５ −ＣＨＩ ＣＨ −ＣＦｓ Ｃ−Ｃ，ＨＩ Ｃ−Ｃ，Ｈｓ −ＣＨ３ −ＣＨ５ Ｃ−ＣＨ。

−ＣＨ３ −ＣＨ５ Ｃ−ＣＨ。

−ＣＨｓ −ＣＨ５ Ｃ−ＣＩ。

−ＣＨ５ Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ。

！土嚢−統 ＡＤ Ｎ　　　　　Ｃ−ＳＣＣ− ５ＣＨ３Ｃ−ＣＣＨ Ｎ　　　　　Ｇ−ＣＨＣＱ。

ｃ−ｃｃ　　　ｃ−ＣＨ２ Ｎ　　　　　　ＣＩ Ｎ　　　　　　ＣＲ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ，Ｎ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　　Ｇ−ＣＨＩ Ｎ　　　　　Ｃ−ＣＨ。

Ｎ　　　　　Ｃ−５ＣＨ３ Ｎ　　　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ，Ｎ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　　Ｇ−ＣＨ３ Ｎ　　　　　Ｇ−ＣＨ。

Ｎ　　　　　Ｃ−ＣＦ。

Ｎ　　　　　Ｃ−５ＣＨ。

Ｎ　　　　　Ｇ−ＣｓＨｓ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨｌ Ｃｌ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＨｌ ＣＨ３ ＯＣＵ＊ ＯＣＨ。

ＣＨｓ ＯＣＲ。

ＣＨｓ α１゜ ｃｕｓ α■。

ＯＣＨ。

第１表−統 ＡＤ ＣＨＮ −ＣＨ５Ｎ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＨ５ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ３Ｎ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＨ５ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　Ｃ−５ＣＨ３ Ｎ　　　　Ｃ−Ｃ６Ｈ５ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ３Ｎ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＨ。

ＣＨＣＨ Ｎ　　　　Ｃ−５ＣＨ３ Ｎ　　　　Ｇ−Ｃ，Ｈ。

ｃ−ｃａ　　ｃ−ｃａ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ，Ｎ ０ＣＨ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

０ＣＨＦ。

０ＣＨＦ！ ０ＣＨＦ。

０ＣＨＦ　！ ＣＨＦｌ ０ＣＨＦ。

０ＣＨＦ。

０ＣＨＦ。

ＣＨ。

ＣＨｘ ＣＨｘ Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ。

−ＣＨ５ Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−α１゜ ｃ−ｏｃｕ。

Ｃ−ＯＣＨ。

−０ＣＨ３ −０ＣＨ３ ｍｏｃｕｓ −０ＣＲｓ −０ＣＨｓ Ｃ−ＯＣＨＩ Ｃ−０ＣＲ＊ Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−０ＣＲ。

Ｃ−０ＣＲ。

Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦｘ Ｃ−ＯＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦ。

Ｃ−０ＣＨＦｓ Ｃ−ＯＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ＊ Ｃ−αＣＨＦ　。

Ｃ−０ＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ＊ Ｃ−０ＣＨＦ宜 Ｃ−ＣＨ。

−Ｃｌ　Ｉ Ｃ−ＣＨ。

簾土嚢−統 ＡＤ Ｎ　　　　Ｇ−ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ ）Ｉ　　　　Ｃ−５Ｃ，Ｈ。

Ｃ−ＣＨＣ−Ｃａ Ｎ　　　　　　ＣＲ ＣＨＮ −ＣＨ５Ｎ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　Ｇ−ＣＨ。

Ｎ　　　　Ｃ−５ＣＨ３ Ｎ　　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ５Ｎ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　　Ｃ−ＣＨ５ Ｎ　　　　　　ＣＲ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ，Ｎ Ｎ　　　　　Ｇ−ＣＨｓ ＣＨＣＨ Ｎ　　　　　Ｇ−５ＣＨ３ Ｎ　　　　　ＣＲ ｚ ＣＨ３ ０ＣＩ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

ＣＨ３ ＯＣＨ１ ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

α■。

■ ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦＩ ＣＦ。

ＣＦ。

ＯＣＲ。

第１表−統 ＡＤ Ｎ　　　　Ｃ−Ｃ）Ｉ。

ＣＨＣＨ ｃ−ｃａ　　ｃ−ｃａ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨＮ −ＣＨ５Ｎ Ｎ　　　　Ｇ−ＣＨ。

ＣＨＣＨ Ｎ　　　　Ｃ−５ＣＨ。

Ｎ　　　　Ｇ−ＣＦ３ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＪ＊ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨＮ Ｃ−ＣＨ，Ｎ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＨｘ Ｎ　　　　Ｃ−５ＣＨｓ Ｎ　　　　Ｃ−ＣＦＩ Ｎ　　　　Ｇ−Ｃ６Ｈｓ ＣＨＣＨ Ｃ−ＣＱ　　Ｃ−ＣＱ Ｎ　　　　ＣＨ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＩ　３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

ＯＣＲ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

■■。

α■。

α■。

−０ＣＲ３ Ｃ−ＯＣＲ。

−０ＣＨ３ −ＣＩ２ −ＣＱ −Ｃａ Ｃ−ＣＨ −ＣＱ Ｃ−Ｃ（２ −ＣＨ３ −ＣＨ５ −ＣＨＩ Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−α■。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−０ＣＲ。

Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

−０ＣＨｓ Ｃ−ＯＣＨＦ。

Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

−０ＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨ。

Ｃ−ＯＣＨ。

−０ＣＨ３ −０ＣＨｓ −０ＣＨ３ 一０ＣＨ３３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ Ｃ−ＯＣＩ（。

一０ＣＨｓｓ −０ＣＨ３ Ｃ−ＯＣＨ。

−ｏｃｕ３ −０ＣＨｓ −ＣＱ 第１表−統 ＡＤ ＣＩ（ ＣＩ ｚ ＱＣ，Ｈ。

Ｃｔ　Ｈｓ Ｃ−α−Ｈ。

Ｃ−ＯＣＨ。

式（ＩＩ）の出発物質は未だ文献から公知ではない。

式（ｎ）の新規な化合物は ａ）一般式（ＩＶ） 式中、Ｒ”、Ｘ、Ｙ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｑ４はハロケンまたはアルキルスルホニルを表わす、 のアジンと反応させるか、または β）一般式（ＶＩ） ｓ 式中、Ａ、Ｄ及びＥは上記の意味を有する、のアミノヘ
テロアゾールを適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウム
の存在下及び適当ならば希釈剤例えばアセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルム
アミドの存在下にてＩＯ乃至５０℃間の温度で一般式（
Ｖ）式中、Ａ、Ｄ及びＥは上記の意味を有し、そして Ｑ６はハロゲンまにはアルキルスルホニル表わす、 のヘテロアゾールを適当ならば酸受容体例えば炭酸カリ
ウムの存在下及び適当ならば希釈剤例えばアセトニトリ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサンまたはジメチルホ
ルムアミドの存在下にて０乃至１５０°Ｃ間の温度で一
般式 式中、Ｒ２、Ｘ％Ｙ及び２は上記の意味を有する、 のアミノアジンと反応させる場合に得られる。

式（ＩＶ）は中間体とし゛て必要とされるアミノヘテロ
アゾールの一般的定義を与える。式（ｆｆ）において、
Ａ，Ｄ及びＥは好ましくは、または殊にＡＳＤ及びＥに
対して好適か、または殊に好適なものとして本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味
を有する。

挙げ得る式（ＩＶ）の化合物の例には次のものがある：
２−アミノ−オキサゾール、２−アミノ−チアゾール、
２−アミノ−１　、３　、４−チアジアゾール、５−ア
ミノ−１，２．４−チアジアゾール、２−アミノ−１　
、３　、４−オキサジアゾール、２−アミノ−４−メチ
ル−チアゾール、２−アミノ−５−メチル−チアゾール
、２−アミノ−５−メチル−１．３．４−チアゾール、
２−アミノ−５−エチル−１．３．４−チアジアゾール
、２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１　、３　、
４−チアジアゾール、２−アミノ−５−ジフルオロメチ
ル−１。

３、４−シアジアゾール、２−アミノ−５−ジクロロメ
チル、１．３．４−チアジアゾール、２−アミノ−５−
メチルチオ−１　、３　、４−チアジアゾール及び２−
アミノ−５−フェニル−１．３．４−チアジアゾール。

式（■）のアミノへテロアゾールは公知であり、モして
／またはそれ自体公知である方法により製造シ得る［コ
ンプリヘンシブ・ヘテロサイクリック轡ケミストリー（
Ｃｏ＋ａｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　　Ｈｓｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃ　　Ｃｈｅ＋ｍｉｓｔｒｙ）　、第６巻、ペルガ
モン出版（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　　Ｐｒｅｓｓ）　ｌ　９
　８　４参照］。

式（Ｖ）は中間体として必要とされるアジンの一般的定
義を与える。式ＣＶ）において、Ｒ２Ｘ，Ｙ及びＺは好
ましくは、または殊に、好適か、または殊に好適なＲ２
、ＸＳＹ及び２として本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して上に示された意味を有し、モしてＱ４は
好ましくは７ツ素、塩素、臭素またはＣ１〜ｃ４−アル
キルスルホニル、殊に塩素、またはメチルスルホニルヲ
表わす。

挙げ得る式（Ｖ）の化合物の例には次のものがある＝２
−クロロ−及び２−メチルスルホニル−４，６−シメチ
ルービリミジン、−４−メチル−６−メドキシービリミ
ジン、−４，６−シメトキシービリミジン、−４−メチ
ル−６−ニトキシービリミジン、−４−クロロ−６−メ
ドキシーピリミジン、−４−メチル−ピリミジン、−４
−クロロ−６−メチル−ピリミジン、−４−１−リフル
オロメチル−６−メドキシービリミジン、−４−メトキ
シ−６−シフルオロメトキシービリミジン、４−メチル
−６−シフルオロメトキシービリミジン、−４，６−ビ
ス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン、−４−クロロ−
６−ニトキシービリミジン、−４，６−ジニトキシービ
リミジン、−４，５−ジクロロ−６−メチル−ピリミジ
ン、−４−メチル−５−クロロ−６−メドキシーピリミ
ジン、４．６−ジクロロ−ピリミジン、−４−エチル−
６−メドキシービリミジン、−５−クロロ−４゜６−シ
メトキシービリミジン及び−４，６−ピスートリ７ルオ
ロメチルーピリミジン ロロ−４．６−シメチルーｓートリアジン、２−クロロ
−４−メチル−６−メドキシーｓートリアジン、２−ク
ロｔＦ−４．６−シメトキシーＳ−トリアジン、２．４
−ジクロロ−６−メドキシーｓ−）リアジン、２−クロ
ロ−４−エチル−６−メドキシーｓ−１リアジン及び２
−クロロ−４−メチル−６−エトキシ−Ｓ−トリアジン
。

式（Ｖ）のアジンは公知であり、モして／またはそれ自
体公知である方法により製造し得る［Ｊ。

Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．　　ｌ　９　５　７、１８３０、１
８３３ｉＪ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｓｓ．　２６　（１　
９６　１）　、７９２　：米国特許筒３．３０８．１１
９号及び同第４．７１１、９５９号参照］。

式（ＶＩ）は中間体として更に必要とされるヘテロアゾ
ールの一般的定義を与える。式（Ｖｌ）において、Ａ，
Ｄ及びＥは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ
）の化合物の記載に関連してＡ、Ｄ及びＥに対して好適
か、または殊に好適なものとして既に上に示されｔ；意
味を有し、そしてＱ″は好ましくはフッ素、塩素、臭素
またはＣ，−Ｃ．−アルキルスルホニル殊に塩素または
メチルスルホニルを表わす。

挙げ得る式（ＶＩ）の化合物の例には次のものがある：
２−クロロ−オキサゾール、２−クロロ−チアゾール、
２−クロロ−及び２−メチル−スルホニル−１．３．４
−チアジアゾール、２−クロロ−１　、３　、４−オキ
サジアゾール、５−クロロ−１。

２、４−チアジアゾール、２−クロロ−４−メチル−チ
アゾール、２．４．５−トリクロロ−チアゾール、２−
クロロ−５−メチル−チアゾール、２−クロロ−及び２
−メチルスルホニル−５−）チル−１、３．４−チアジ
アゾール、２−クロロ−及び２−メチルスルホニル−５
−エチル−１　、３　、４−チアジアゾール、２−クロ
ロ−及び２−メチルスルホニル−５−トリフルオロメチ
ル−１．３．４−チアジアゾール、２−クロロ−及び２
−メチルスルホニル−５−ジフルオロメチル−１　、３
　、４−チアジアゾール、２−クロロ−及び２−メチル
スルホニル−５−ジクロロメチル−１　、３　、４−チ
アジアゾール、２−クロロ−及び２〜メチルスルホニル
−５−メチルチオ−１．３．４〜チアジアゾール並びに
２−クロロ−５−フェニル−１　、３　、４−チアジア
ゾール。

式（Ｖｌ）のへテロ７ゾールは公知であり、モして／ま
たはそれ自体公知である方法により製造し得ル（コンプ
リヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第６
巻、ペルガモン出版１９８４参照）。

式（■）は中間体として必要とされるアミノアジンの一
般的定義を与える。式（■）にむいて、Ｒ８、ｘｌＹ及
びＺは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の
化合物の記載に関連してＲ１、ｘｌＹ及びＺに対して好
適か、または殊に好適なものとして上に示された意味を
有する。

挙げ得る式（■）の化合物の例には次のものがある＝２
−アミノ−４．６−シメチルービリミジン、−４−メチ
ル−６−メドキシーピリミジン、４．６−シメトキシー
ビリミジン、−４−メチル−６−ニトキシーピリミジン
、−４−エチル−６−ニトキシーピリミジン、−４−エ
チル−６−ニトキシーピリミジン、−４−クロロ−６−
メドキシーピリミジン、−４−メチル−ピリミジン、−
４−クロロ−６−メチル−ピリミジン、−４−トリフル
オロメチル−６−メドキシービリミジン、−４−メチル
−６−シフルオロメトキシービリミジン、４−メトキシ
−６−シフルオロメトキシービリミジン、−４，６−ビ
ス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン、−４−クロロ−
６−ニトキシーピリミジン、−４，６−ジニトキシービ
リミジン、−４゜５−ジクロロ−６−メチル−ピリミジ
ン、−４−メチル−５−クロロ−６−メドキシービリミ
ジン、＝４．６−ジクロロ−ピリミジン、５−クロロ−
４，６−ビス−メトキシ−ピリミジン及び−４，６−ビ
ス−トリフルオロメチル−ピリミジン、並びに加えて２
−アミノ−４，６−シメチルーｓ−トリアジン、−４−
メチル−６−ノドキシ−Ｓ−トリアジン、−４，６−シ
メトキシーｓ−）リアジン、４−クロロ−６−メドキシ
ーｓ−トリアジン、４−エチル−６−メドキシーｓ−ト
リアジン、４−メチル−６−ニトキシーｓ−トリアジン
、４．６−ジェトキシ−Ｓ−トリアジン及び−５，６−
シメチルー１．３．４−１−リアジン。

式（■）の化合物は公知であり、モして／またはそれ自
体公知である方法により製造し得る［Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒ＋ｗ、　Ｂｕｌｌ、　　ｌ　ｌ　
（１９６３）、１３８２；米国特許第４．２９９．９６
０号参照］。

式（ＩＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の
製造に対する工程における出発物質として更に用いられ
るスルホン酸ハロゲン化物または無水物の一般的定義を
与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ１は好ましくは、ま
たは殊に本発明による式（１）の化合物の記載に関連し
て好適か、または殊に好適なものとして既に上に示され
た意味を有し、モしてＱは好ましくは塩素を表わす。

挙げ得る式（ＩＩＩ）の化合物の例には次のものがアル
：ａ［化ベンゼンスルホニル、塩化２−クロロ−３−ク
ロロ−４−クロロ−２，５−ジクロロ−２−フルオロ−
４−フルオロ−２−ブロモ−４−ブロモ−２−シアノ−
２−二トロー　４−二トロー　２−メチル−４−メチル
−２−クロロメチル−２−トリフルオロメチル−２−メ
トキシ−４−メトキシ−２−メ・チルチオ、２−トリフ
ルオロメチルチオ−２−ジフルオロメチルチオ−２−シ
クロプロピルオキシカルボニルー、２−フェノキシ−２
−ジフルオロメトキシ−２−トリフルオロメトキシ−１
２−（２−クロロエトキシ）−２−メチルチオメチル−
ジフルオロメチルチオ−２−シクロプロピルオキシカル
ボニル、２−フェノキシ−２−ジフルオロメトキシ−２
−トリフルオロメトキシ−２−（２−クロロエトキシ）
−２−メチルチオメチル−２−ジメチルアミノスルホニ
ル−１２−’エニルー、２−メトキシカルボニル−２−
エトキシカルボニル−２−ジメチルアミノカルボニル−
及（／２−ジエチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホ
ニル並びに（２−クロロ−フェニル）−（２−シアノー
ラエニル）−（２−メトキシカルボニル−フェニル）−
及び（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−メタン
スルホニル、塩化２−クロロ−６−メチル−ベンゼン及
び２．６−ジクロロ−ベンゼンスルホニル 式（ＩＩＩ）のスルホン酸ハロゲン化物及び無水物は公
知であり、モして／またはそれ自体公知である方法４こ
より製造し得る［Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　３３　
（１９６８）、２１０４；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ。

２５　（１９６０）、１８２４；ドイツ国特許出願公告
第２．３０８．２６２号；ヨーロッパ特許出願会開第２
３．１４．０号、同第２３，１４１号、同第２３、４２
２号、同第３５．８９３号、同第４８。

１４３号、同第５１．４６６号、同第６４．３２２号、
同第７０，０４１号、同第４４．８０８号及び同ｆａ４
４．８０９号；米国特許第２，９２９．８２０号、同第
４．２８２．２４２号；同第４，３４８。

２２０号及び同ｍ４．３７２，７７８号並びにＡｎｇｅ
ｗ．　Ｃｈｅｌｌ．　９　３　（１　９　８　１）、１
５１参照１。

本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製造方法は好ま
しくは希釈剤を用いて行う。ここに適当な希釈剤は実質
的にすべての不活性有機溶媒である。これらのものには
好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジル、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチル−ピロリドン並びにジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリ
ン酸アミドが含まれる。

本発明による工程（ａ）に使用し得る酸受容体はこのタ
イプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤である。

適当なものには好ましくはアルカリ金属水酸化物例えば
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属
水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩
及びアルコラード例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウ
ム、ナリトウムｔ−ブチラード及びカリウムＬ−ブチラ
ード、並びに更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン
例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチル
アニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１．５
−ジアザビシクロ−［４，３，０１ノン−５−エン（Ｄ
　Ｂ　Ｎ）、１．８−ジアザビシクロ−（５，４，０１
−ウンデス−７−エン（ＯＢＵ）及び１，４−ジアザビ
シクロ−（２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある
。

本発明による工程（ａ）における反応温度は比較的広い
範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０乃至１００℃
間、好ましくは−２０乃至４０℃間の温度で行う。

本発明による工程を行う際に、式（ｎ）のアジニルアミ
ノヘテロアゾール１モル当りｌ乃至５モル間、好ましく
はｌ乃至４モル間の式（ＩＩ［）のハロゲン化スルホニ
ルまたは無水スルホン酸を一般に用いる。

反応成分はいずれかの順序で一緒にし得る。本発明によ
る方法の好適な具体例において、式（Ｉ）及び（ＩＩ［
）の出発物質を室温で希釈剤と共に撹拌し、そして適当
ならば冷却後に酸受容体を徐々にこの混合物中に計量導
入する。次に反応の完了まで反応混合物を撹拌する。

処理を常法により、例えば適当ならば濃縮及び／または
実質的に水に混合しない有機溶媒例丸ば塩化メチレンで
希釈後に水で洗浄し、乾燥し、濾過し、そして注意して
溶媒を濾液から留去することにより行い得る。残渣中に
残る粗製生成物は常法により、例えばカラムクロマトグ
ラフィー及び／または再結晶により更に精製し得る。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の　の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンパイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（ＵｒＬｉｃａ）、キオン属（！
３Ｈｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ　ｌｖ
ｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスバニア属（Ｓ　ｅ
ｓｂａｎ　ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｌｌ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｒｔ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガ
タソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ　ｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンア
サガオ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属
（ｐ　ａｐａｖｅｒ）及び（’ンタウレア属（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）。

次の　の双子　栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
＋ａ）へダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐ　ｈａｓａｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｎ＋ｏｅａ）、ソ
ラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃａｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、
ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　
ｒａｓｓ　１ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕ＋＊ｉｓ）及びウリ属（Ｃ
ｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　
Ｉｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐ　ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラス
ムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ
属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バス
バルム属（Ｐ　ａｓｐａ　ｌｕｍ）、カモノハシ属（ｌ
　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属（’３　ｐｈ
ｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）
及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ＋ｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕ＋ｎ
）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場
上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生
栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、
かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コ
ーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植
林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽培
植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培植物中の雑
草の選択的防除に使用することができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の
両方において単子葉及び双子葉作物における単子葉及び
双子葉の雑草の選択的防除に適している。

本発明による化合物のあるものはまた殊にイネにおける
いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　。

ｒｙｚａｅ）に対して殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を示す。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸艮剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している一粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のびされり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
またはＩ！混合が可能である。

混合物に適する成分は公知の除草剤、例えば穀物中の雑
草を防除するための１−アミノ−６−エチルチオー３−
（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−（ｌ　Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴ）Ｉ
ＭＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）Ｎ
、Ｎ’−ジ）　チルウレア（ＭＥ　ＴＡ　Ｂ　Ｅ、Ｎ　
Ｚ　ＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩ
ＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴ
ＲＩＢＵＺＩＮ）；更にまた２、４−ジクロロフェノキ
シ酢酸（２，４−Ｄ）　；　４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−酪ａ（２，４−ＤＢ）；　２，４−ジクロ
ロフェノキシプロビオ７ａ（２，４−ＤＰ）；　２−ク
ロｏ−４−エチルアミノ−６−イツブロビルアミノー１
．３．５−トリアジン（ＡＴＲＡＺ　Ｉ　ＮＥ）；　３
，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（Ｂ
ＲＯＭＯＸＹＮ　Ｉ　Ｌ）；　４−アミノ−６−し−ブ
チル−３−エチルチオ−１，２，４−１−リアジン−５
（４Ｈ）−オン（ＥＴＨｌｏＺＩＮＥ）；Ｎ−ホスホノ
メチルグリシン（ＧＬ　Ｙ　Ｐ　ｆ−（ＯＳ　Ａ　Ｔ　
Ｅ　）　；　３−シクロへキシル−６−シメチルアミノ
ー１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオ
゛ン（ＨＥＸＡＺ　ｌＮ０ＮＥ）；　２−（４゜５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−
ＩＨ−イミダゾルー２−イル）−ピリジン−３−カ／ｌ
、ボン酸（ＩＭＡＺＡＰＹＲ）；　３，５−ショート−
４−ヒドロキシベンゾニトリル（Ｔ　０ＸＹＮ　ＩＬ）
；（２−エトキシ−■−メチルー２−オキソエチルー５
−　［２−クロロ−４−０リフルオロメチル）−フェノ
キシ］−２−ニトロ−ベンゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ
）；（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（Ｍ
ＣＰＡ）；（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プ
ロピオン酸（ＭＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（１，３−
ベンズチアゾルー２−イルオキシ）−アセトアニリド（
ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；　２−　（［ＥＣＣ４−メトキ
ン−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ）−カルボニル１−アミノ〕−スルホニル）−
安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳｔＪＬＦ
ＵＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルグロビル）−３，４−ジ
メチル−ジニトロ７＝！Ｊ７　（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡ
ＬｒＮ）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチル−アミ
ノ）−■。

３．５−トリアジン（Ｓ　ｆＭＡＺ　ＩＮＥ）；　ｆｉ
ｆル２−（［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）
−アミノカルボニル］−アミノスルホニル）−ベンゾエ
ート（ＳＵＬＰＯＭＥＴＵＲＯＮ）；　２．６−シニト
ロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジグロビルアニ
リン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬ　Ｉ　ＮＥ）；であり；驚く
べきことに、ある混合物は相乗作用も示す。

まｊ；他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅＳ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ
）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物
まが可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
ｔ；はその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば、液剤散布（ｖａｔｅｒｉＢ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の物質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面ｌヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。

製造実施例 実施例１ 塩化２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル７．０
ｇ（０，０３モル）をジクロロメタン１００□Ｑ中の２
−（４，６−ジ２メチル−ピリミジン−２−イル−アミ
ノ）−１，３，４−チアジアゾール２．１ｇ（０，０１
モル）の懸濁液に加え、次にトリメチルアミン３ｇ（０
，０５モル）を撹拌し、そして氷水で冷却しながらこの
混合物中に導入した。反応混合物を２０〜２５℃で２０
時間撹拌し、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。溶媒
を水流ジェットの真空中で濾液から留去し、モして残渣
をメタノールと共に撹拌した。結晶性生成物を吸引濾過
により単離した。

融点１６０℃（分解）の２−（４，６−ジメチル−ピリ
ミジンー２−イル−イミノ）−３−（２−メトキシカル
ボニル−フェニルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１
゜３．４−チアジアゾール３．０ｇ（理論値の７５％）
が得られた。

下の第２表に示す式ＣＩ）の化合物を実施例１と同様に
、そして本発明による方法の一般的記載により製造する
ことができた。

式（ｎ）の出発物質 実施例（ｎ−１） ２−メチルスルホニル−４，６−シメチルービリミジン
１８．６ｇ（０，１０モル）、炭酸カリウム１４゜０ｇ
（０，１０モル）、２−アミノ−１，３，４−チアジア
ゾール１０．１ｇ（０，０１０モル）及びアセトニトリ
ル２００ｍｄの混合物を還流下で沸騰するまで３０時間
加熱した。冷却後、固体を吸引濾過し、水１５０ｎｔ１
２で洗浄し、そして水流ジェットの真空中にて４０℃で
乾燥した。

融点く２５０℃の２−（４，６−シメチルビリミジンー
２−イル−アミノ）−１，３，４−チアジアゾール１９
ｇ（理論値の９２％）が得られた。

下の第３表に示す式（ＩＩ）の化合物を同様に製造する
ことができた。

使用例 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５ｍ１ｆ部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加太、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未旭理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、当該分野のものと比較して例えば製
造実施例１，３及び１３による化合物は明らかにすぐれ
た作用を示した。その結果を次の第Ａ表に示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

ｌ　。

一般式（１） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに ＡＩハ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニ
ルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤ’は水１
ハロゲン、シアン、ニトロ或いは各々の場合に随時置換
されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチす
、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノまたは７エ二ルを表わし、
（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル
、アラルキル、アリールまたはへテロアリールを表わし
、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各
々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素まｊ；は基Ｃ−Ｒ”を表わし、ここにＲ３は水
素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキル
カルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし
て Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場合に
随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、 のスルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾール。

２、一般式（Ｉｆ） 式中、Ａ％Ｄ、Ｅ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及び２は上記ｌに記載
の意味を有する、 のアジニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受容体
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ｍ） Ｒ’　　５ｏｎ−Ｑ　　　　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ
１は上記ｌに記載の意味を有し、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−０−ＳＯ！−Ｒ１を
表わし、ここに Ｒ１は上記の意味を有する、 のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン酸と反応さ
せることを特徴とする、上記１に記載の−ｆｉ式（Ｉ）
のスルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾールの
製造方法。

３、少なくとも１つの上記ｌに記載の式（Ｉ）のスルホ
ニルイミノ−アジニルヘテロアゾールを含有することを
特徴とする、除草剤。

４、上記ｌに記載の式（Ｉ）のスルホニル化されたアジ
ニルイミノヘテロアゾールを雑草及び／またはその環境
上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。

５、雑草を防除する際の、上記ｌに記載の式（Ｉ）のス
ルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾールの使用
。

６、上記ｌに記載の式（Ｉ）のスルホニルイミノ−ヘテ
ロアゾールを増量剤及び／または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、除草剤の製造方法。

７、一般式（「） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ’を表わし、ここに ＡＩは水素、ハロゲン、シアン、ニトロ或いは各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
アルキルチす、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニ
ルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ’を表わし、ここにＤＩは水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随時置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表わし
、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）、 Ｅは酸素または硫黄を表わし、モして Ｒ１は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各
々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ”を表わし、ここにＲ８は水素
、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキルカ
ルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、゛そし
て ２は窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ４は水素
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場合に
随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
、アルキルアミノまｔ；はジアルキルアミノを表わす、 のアジニルアミノ−ヘテロアゾール。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ＾１を表わし、ここに Ａ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の
   場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
   ホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェ
   ニルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ＾１を表わし、ここにＤ＾１は
   水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随
   時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表
   わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）
   、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ＾１は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アラルキル、アリールまたはヘテロアリールを表わ
   し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは
   各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
   コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
   を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ＾３を表わし、ここにＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そ
   して Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ＾４を表わし、ここにＲ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場
   合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす
   、 のスルホニル化されたアジニルイミノヘテロアゾール。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びＺは特許請求の
   範囲第１項記載の意味を有する、 のアジニルアミノヘテロアゾールを適当ならば酸受容体
   の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III
   ） Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｑ（III） 式中、Ｒ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し
   、そして Ｑはフッ素、塩素、臭素または基−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾
   １を表わし、ここに Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のハロゲン化スルホニルまたは無水スルホン酸と反応さ
   せることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の一
   般式（ I ）のスルホニル化されたアジニルイミノヘテ
   ロアゾールの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のスルホニルイミノ−アジニルヘテロアゾールを
   含有することを特徴とする、除草剤。 ４、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａは窒素または基Ｃ−Ａ＾１を表わし、ここに Ａ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の
   場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
   ホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェ
   ニルを表わし、 Ｄは窒素または基Ｃ−Ｄ＾１を表わし、ここにＤ＾１は
   水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々の場合に随
   時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルを表
   わし、（但しＡ及びＤは共に同時に窒素は表わさない）
   、 Ｅは窒素または硫黄を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは
   各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アル
   コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
   を表わし、 Ｘは窒素またはＣＨ基を表わし、 Ｙは窒素または基Ｃ−Ｒ＾３を表わし、ここにＲ＾３は
   水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル、アルキ
   ルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そ
   して Ｚは窒素または基Ｃ−Ｒ＾４を表わし、ここにＲ＾４は
   水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ或いは各々の場
   合に随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす
   、 のアジニルアミノ−ヘテロアゾール。