JPH0571583B2 - - Google Patents
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- JPH0571583B2 JPH0571583B2 JP61091257A JP9125786A JPH0571583B2 JP H0571583 B2 JPH0571583 B2 JP H0571583B2 JP 61091257 A JP61091257 A JP 61091257A JP 9125786 A JP9125786 A JP 9125786A JP H0571583 B2 JPH0571583 B2 JP H0571583B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光導電性材料として有用な非対称型
スクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 電子写真感光体等の光導電性材料としては無機
および有機の数多くの物質が知られている。この
うち有機系の光導電性材料としては、従来ビスア
ゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料、シアニン類、ピリリウム類などが知られて
おり、また近年下記式
スクエアリリウム化合物の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 電子写真感光体等の光導電性材料としては無機
および有機の数多くの物質が知られている。この
うち有機系の光導電性材料としては、従来ビスア
ゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、フタロシアニン系
顔料、シアニン類、ピリリウム類などが知られて
おり、また近年下記式
本発明の目的は、新規な非対称型のスクエアリ
リウム化合物の製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、３，４
−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
（スクエアリツク酸塩化物）とアニリン誘導体と
を反応させてクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、この誘導体を加水分解してヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体とした後、これに他のアニリ
ン誘導体を反応させることによつて非対称型のス
クエアリリウム化合物を高純度で収率よく得るこ
とができることを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）
リウム化合物の製造方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、３，４
−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
（スクエアリツク酸塩化物）とアニリン誘導体と
を反応させてクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、この誘導体を加水分解してヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体とした後、これに他のアニリ
ン誘導体を反応させることによつて非対称型のス
クエアリリウム化合物を高純度で収率よく得るこ
とができることを見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式（）
【化】
〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わ
し、R′は水素原子またはフツ素原子を表わす。
ただし、ＲとR′は同時に水素原子を表わさない
ものとする。〕で示されるスクエアリリウム化合
物の製造方法を提供したものである。 下記に本発明の製造方法により得られる前記一
般式（）で示される非対称型スクエアリリウム
化合物の具体例を構造式で示す。
し、R′は水素原子またはフツ素原子を表わす。
ただし、ＲとR′は同時に水素原子を表わさない
ものとする。〕で示されるスクエアリリウム化合
物の製造方法を提供したものである。 下記に本発明の製造方法により得られる前記一
般式（）で示される非対称型スクエアリリウム
化合物の具体例を構造式で示す。
【化】
【化】
【化】
本発明のスクエアリリウム化合物の製造方法
は、下記反応工程式Ａおよび反応工程式Ｂで示さ
れる。
は、下記反応工程式Ａおよび反応工程式Ｂで示さ
れる。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
本発明は新規な非対称型スクエアリリウム化合
物の製造方法を提供したものである。本発明によ
れば、高純度で容易に非対称型スクエアリリウム
化合物を得ることができる。本発明のスクエアリ
リウム化合物は電子写真感光体等の有機光導電体
として有効に用いることができる。電子写真感光
体としては種々の形態のものが考えられるが、特
に本発明のスクエアリリウム化合物は機能分離型
感光体、すなわち電荷発生層と電荷輸送層から構
成される感光体において、特に電荷発生層として
用いられる光導電性物質として有用である。 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３，４−ジクロル−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.30ｇとを塩
化メチレン60ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン5.53ｇを40分間で滴下し、その後2.5時間５
℃以下に保つて反応させた。反応終了後、1M−
HCl、水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイ
ーで分離し、下記式
物の製造方法を提供したものである。本発明によ
れば、高純度で容易に非対称型スクエアリリウム
化合物を得ることができる。本発明のスクエアリ
リウム化合物は電子写真感光体等の有機光導電体
として有効に用いることができる。電子写真感光
体としては種々の形態のものが考えられるが、特
に本発明のスクエアリリウム化合物は機能分離型
感光体、すなわち電荷発生層と電荷輸送層から構
成される感光体において、特に電荷発生層として
用いられる光導電性物質として有用である。 〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３，４−ジクロル−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.30ｇとを塩
化メチレン60ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン5.53ｇを40分間で滴下し、その後2.5時間５
℃以下に保つて反応させた。反応終了後、1M−
HCl、水で洗浄し、次にカラムクロマトグラフイ
ーで分離し、下記式
【化】
で示される生成物（式でR′＝Ｆの化合物）3.53
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの生成物1.90ｇを氷酢酸30ml、水８mlの
混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した後
別し、下記式
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの生成物1.90ｇを氷酢酸30ml、水８mlの
混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した後
別し、下記式
【化】
で示される生成物（式においてR′＝Ｆの化合
物）1.58ｇ（収率90％）を得た。 次にこの化合物1.20ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン1.85ｇをブタノール100ml中で20時間還流し
た後別して青緑色結晶を得た。これをメタノー
ル、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して前記構
造式(3)で示される生成物を得た。収量1.20ｇ（収
率70％）。 分解点：276℃； 元素分析：C20H19FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.99 5.66 8.28 実測値（％） 71.05 5.74 8.29 IRスペクトル：第１図。 実施例 ２ 実施例１と全く同様にして式でR′＝Ｆのヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。 次に、この誘導体1.20ｇ、３−メチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン2.07ｇをブタノール100ml中
で20時間還流した後、別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して前記構造式(2)で示されるスクエアリ
リウム化合物を得た。収量1.25ｇ（収率70％）。 分解点：259〜260℃； 元素分析：C21H21FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.57 6.01 7.95 実測値（％） 71.60 6.07 7.89 IRスペクトル：第２図 実施例 ３ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.80ｇとを塩
化メチレン50ml中で５℃以下に保ちながら塩化ア
ルミニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
5.40ｇを塩化メチレン30mlに溶解したものを約１
時間かけて滴下し、さらに５℃以下に保つて30分
間攪拌した。 反応終了後1M−HCl、水で洗浄しカラムクロ
マトグラフイーで分離することにより次式
物）1.58ｇ（収率90％）を得た。 次にこの化合物1.20ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン1.85ｇをブタノール100ml中で20時間還流し
た後別して青緑色結晶を得た。これをメタノー
ル、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して前記構
造式(3)で示される生成物を得た。収量1.20ｇ（収
率70％）。 分解点：276℃； 元素分析：C20H19FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.99 5.66 8.28 実測値（％） 71.05 5.74 8.29 IRスペクトル：第１図。 実施例 ２ 実施例１と全く同様にして式でR′＝Ｆのヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。 次に、この誘導体1.20ｇ、３−メチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン2.07ｇをブタノール100ml中
で20時間還流した後、別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して前記構造式(2)で示されるスクエアリ
リウム化合物を得た。収量1.25ｇ（収率70％）。 分解点：259〜260℃； 元素分析：C21H21FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.57 6.01 7.95 実測値（％） 71.60 6.07 7.89 IRスペクトル：第２図 実施例 ３ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン6.00ｇと塩化アルミニウム5.80ｇとを塩
化メチレン50ml中で５℃以下に保ちながら塩化ア
ルミニウムが溶解するまで攪拌した。 これに３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
5.40ｇを塩化メチレン30mlに溶解したものを約１
時間かけて滴下し、さらに５℃以下に保つて30分
間攪拌した。 反応終了後1M−HCl、水で洗浄しカラムクロ
マトグラフイーで分離することにより次式
【化】
で示される化合物（式においてＲ＝CH3の化合
物）2.30ｇ（収率23％）を得た。 次にこの化合物2.30ｇを酢酸20ml、水２mlの混
合溶媒中で10分間還流し、冷却後別することに
より次式
物）2.30ｇ（収率23％）を得た。 次にこの化合物2.30ｇを酢酸20ml、水２mlの混
合溶媒中で10分間還流し、冷却後別することに
より次式
【化】
で示される化合物（式でＲ＝CH3の化合物）
1.96ｇ（収率92％）を得た。次いでこの生成物
1.00ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン1.50ｇをブタ
ノール80ml中で20時間還流した後別して青緑色
結晶を得た。これをメタノール、ジエチルエーテ
ルで洗浄後乾燥して前記構造式(1)で示される生成
物を得た。収量0.92ｇ（収率64％）。 分解点：246℃； 元素分析：C21H22N2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 75.42 6.63 8.38 実測値（％） 75.10 6.49 8.30 IRスペクトル：第３図。 実施例 ４ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30
分間で滴下し、その後2.5時間５℃以下に保つて
反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗浄
し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、下
記式
1.96ｇ（収率92％）を得た。次いでこの生成物
1.00ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン1.50ｇをブタ
ノール80ml中で20時間還流した後別して青緑色
結晶を得た。これをメタノール、ジエチルエーテ
ルで洗浄後乾燥して前記構造式(1)で示される生成
物を得た。収量0.92ｇ（収率64％）。 分解点：246℃； 元素分析：C21H22N2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 75.42 6.63 8.38 実測値（％） 75.10 6.49 8.30 IRスペクトル：第３図。 実施例 ４ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２
−ジオン3.00ｇと塩化アルミニウム2.65ｇとを塩
化メチレン30ml中で５℃以下に保ち、塩化アルミ
ニウムが溶解するまで攪拌した。 これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン2.43ｇを30
分間で滴下し、その後2.5時間５℃以下に保つて
反応させた。反応終了後、1M−HCl、水で洗浄
し、次にカラムクロマトグラフイーで分離し、下
記式
【化】
で示される生成物（式でＲ＝Ｈの化合物）1.64
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.56ｇを氷酢酸30ml、水６mlの
混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した
後、別し下記式
ｇ（収率35％）を得た。 次にこの化合物1.56ｇを氷酢酸30ml、水６mlの
混合溶媒中で２時間還流し、室温まで冷却した
後、別し下記式
【化】
で示される生成物（式でＲ＝Ｈの化合物）1.38
ｇ（収率96％）を得た。 次いで、この生成物1.00ｇ、３−フルオロ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン1.92ｇをブタノール90
ml中で20時間還流した後別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して、前記構造式(3)で示される生成物
1.01ｇ（収率65％）を得た。 分解点：276℃； 元素分析：C20H19FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.99 5.66 8.28 実測値（％） 71.01 5.80 8.30 IRスペクトル：実施例１で得た化合物に一致
した。 実施例 ５ 実施例４と全く同様にして、式でＲ＝Ｈのヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。次に
この化合物1.00ｇ、３−メチル−Ｎ，N′−ジメチ
ルアニリン1.87ｇをブタノール90ml中で20時間還
流した後別して青緑色結晶を得た。これをメタ
ノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥して、前
記構造式(1)で示される生成物を得た。収量0.99ｇ
（収率64％）。 分解点：246℃； 元素分析：C21H2202N2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 75.42 6.63 8.38 実測値（％） 75.53 6.67 8.34 IRスペクトル：実施例３で得た化合物に一致
した。 実施例 ６ 実施例３と全く同様にして式でＲ＝CH3のヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。 次いで、この化合物0.50ｇ、３−フルオロ−
Ｎ，N′−ジメチルアニリン0.90ｇを１−ブタノー
ル40ml中で24時間還流し別して緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗
浄、乾燥して前記構造式(2)で示される化合物0.53
ｇ（収率70％）を得た。 分解点：259〜260℃ 元素分析：C21H21FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.57 6.01 7.95 実測値（％） 71.67 5.96 8.09 IRスペクトル：実施例２で得た化合物に一致
した。
ｇ（収率96％）を得た。 次いで、この生成物1.00ｇ、３−フルオロ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン1.92ｇをブタノール90
ml中で20時間還流した後別して青緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して、前記構造式(3)で示される生成物
1.01ｇ（収率65％）を得た。 分解点：276℃； 元素分析：C20H19FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 70.99 5.66 8.28 実測値（％） 71.01 5.80 8.30 IRスペクトル：実施例１で得た化合物に一致
した。 実施例 ５ 実施例４と全く同様にして、式でＲ＝Ｈのヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。次に
この化合物1.00ｇ、３−メチル−Ｎ，N′−ジメチ
ルアニリン1.87ｇをブタノール90ml中で20時間還
流した後別して青緑色結晶を得た。これをメタ
ノール、ジエチルエーテルで洗浄後乾燥して、前
記構造式(1)で示される生成物を得た。収量0.99ｇ
（収率64％）。 分解点：246℃； 元素分析：C21H2202N2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 75.42 6.63 8.38 実測値（％） 75.53 6.67 8.34 IRスペクトル：実施例３で得た化合物に一致
した。 実施例 ６ 実施例３と全く同様にして式でＲ＝CH3のヒ
ドロキシシクロブテンジオン誘導体を得た。 次いで、この化合物0.50ｇ、３−フルオロ−
Ｎ，N′−ジメチルアニリン0.90ｇを１−ブタノー
ル40ml中で24時間還流し別して緑色結晶を得
た。これをメタノール、ジエチルエーテルで洗
浄、乾燥して前記構造式(2)で示される化合物0.53
ｇ（収率70％）を得た。 分解点：259〜260℃ 元素分析：C21H21FN2O2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 71.57 6.01 7.95 実測値（％） 71.67 5.96 8.09 IRスペクトル：実施例２で得た化合物に一致
した。
第１図乃至第３図は本発明のスクエアリリウム
化合物IRスペクトル図である。
化合物IRスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【式】 で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテン
−１，２−ジオンと一般式（） 【式】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わ
す。） で示されるアニリン誘導体とを反応させ、一般式
（） 【式】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、次いでこの誘導体を加水分解して、一般式
（） 【式】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体
とし、この一般式（）の化合物を、一般式
（） 【式】 （式中、R′は水素原子またはフツ素原子を表
わす。） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特
徴とする一般式（） 【化】 （式中、ＲおよびR′は前記と同じ意味を表わ
す。ただし、ＲとR′は同時に水素原子を表わさ
ないものとする。） で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法。 ２ 式（） 【式】 で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテン
−１，２−ジオンと式（） 【式】 （式中、R′は水素原子またはフツ素原子を表
わす。） で示されるアニリン誘導体と反応させ、一般式
（） 【化】 （式中、R′は前記と同じ意味を表わす。） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を
得、次いでこの誘導体を加水分解して、一般式
（） 【化】 で示されるヒドロキシシクロブテンジオン誘導体
とし、この一般式（）の化合物を一般式（） 【式】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わ
す。） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特
徴とする一般式（） 【化】 （式中、ＲおよびR′は前記と同じ意味を表わ
す。ただし、ＲとR′は同時に水素原子を表わさ
ないものとする。） で示されるスクエアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125786A JPS62249950A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9125786A JPS62249950A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249950A JPS62249950A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0571583B2 true JPH0571583B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=14021370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9125786A Granted JPS62249950A (ja) | 1986-04-22 | 1986-04-22 | スクエアリリウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249950A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4523035A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-11 | Xerox Corporation | Process for synthesizing squaraine compositions |
| US4521621A (en) * | 1983-12-05 | 1985-06-04 | Xerox Corporation | Novel squarine systems |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP9125786A patent/JPS62249950A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62249950A (ja) | 1987-10-30 |
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