JPH0251503B2

JPH0251503B2 -

Info

Publication number: JPH0251503B2
Application number: JP59229793A
Authority: JP
Inventors: Akira Kinoshita; Kazumasa Watanabe; Hiroshi Yamazaki; Hisahiro Hirose
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1984-10-31
Filing date: 1984-10-31
Publication date: 1990-11-07
Also published as: GB2166561B; GB2166561A; JPS61107356A; US4692393A; DE3538830A1; GB8526799D0

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な感光体に関
する。（従来の技術）従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電
性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光
体が広く用いられてきた。しかし、これらは感
度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずし
も満足し得るものではない。例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してし
まう。また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、
酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７―
トリニトロ―９―フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。〔発明の解決しようとする問題点〕上記のような機能分離型の感光体において、そ
のキヤリア発生物質として、数多くの化合物が提
案されている。無機化合物をキヤリア発生物質と
して用いる例としては、例えば、特公昭43−
16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特開昭54−22834号公
報、特開昭55−73057号公報、特開昭55−117151
号公報、特開昭56−46237号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、
残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特
性において、必ずしも満足し得るものではなく、
また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定される
など、電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足
させるものではない。さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He―Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目をを集めている。しかしこの半導体
レーザーは気体レーザーに比較して低出力であ
り、また発振波長も長波長（約780nm以上）であ
ることから従来の感光体では分光感度が短波長側
により過ぎており、このままでは半導体レーザー
を光源とする感光体としての使用は不可能であ
る。（発明の目的）本発明の目的はキヤリア発生能に優れた特定の
アゾ化合物を含有する感光体を提供することにあ
る。本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた感光体を提供する
ことにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
感光体を提供することにある。本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分の実用感度を有する感
光体を提供することにある。本発明の更に他の目的は、明細書中の記載から
あきらかになるであろう。（発明の構成）本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔〕で示されるア
ゾ化合物が感光体の有効成分として働き得ること
を見出し、本発明を完成したものである。一般式〔〕式中、Y¹及びY²は、水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素原子数１〜８）、アルコキシ基
（好ましくは炭素原子数１〜８）、ハロゲン原子、
シアノ基、又は

【式】であつて、R¹は、水素原子、アルキル基（好まし
くは炭素原子数１〜８）、アルコキシ基（好まし
くは炭素原子数１〜８）、ハロゲン原子、シアノ
基、エステル基（例えばアセトキシ基、プロピオ
ニロキシ基等）、アシル基（例えばアセチル基、
ベンジル基等）、ジアルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、又はヒドロ
キシ基を表す。ただし、n₁は１〜５の整数を表
し、n₁が２以上の時は、R¹が異なる置換基でも
かまわない。 Y³及びY⁴は、水素原子、アルキル基（好まし
くは炭素原子数１〜８）、ハロゲン原子、シアノ
基、アシル基、エステル基、又は

【式】であつて、R²は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜８）、
アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８）、
ハロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばア
セトキシ基、プロピオニロキシ基等）、アシル基
（例えばアセチル基、ベンジル基等）、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、n₂は
１〜５の整数を表し、n₂が２以上の時は、R²は
異なる置換基でもかまわない。 Q¹は、

【式】

【式】又は

【式】であつて、Ｚは、置換もしくは未置換の芳香族炭素環、又
は置換もしくは未置換の芳香族複素環を構成する
に必要な原子群を表し、好ましくは、

【式】

【式】又は

【式】である。 R¹¹、R¹²及びR¹⁴は、水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素原子数１〜８）、アラルキル基
（例えばベンジル基、ｐ―メチルフエニルメチル
基等）又は

【式】を表す。 R¹³、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹及
びR²²は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭
素原子数１〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭
素原子数１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、エ
ステル基（例えばアセトキシ基、プロピオニロキ
シ基等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンジ
ル基等）、ジアルキルアミノ基（例えばジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基等）、ジアラルキル
アミノ基（例えばジベンジルアミノ基等）、ジア
リールアミノ基（例えばジフエニルアミノ基等）、
ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基、アリル
基（例えばアリル基、２―フエニルアリル基等）
を表す。 n₁₁は１又は２を表し、n₁₂は１〜４の整数を表
し、n₁₃、n₁₄及びn₁₅は１〜６の整数を表し、n₁₆
及びn₁₇は１〜５の整数を表す。ただし、n₁₁、
n₁₂、n₁₃、n₁₄、n₁₅、n₁₆及びn₁₇がそれぞれ２以上
のときは、R¹³、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹及び
R²²は、それぞれ異なる置換基を表してもかまわ
ない。また、R¹⁵及びR¹⁶で、並びにそれぞれ２
つのR¹⁸、R¹⁹、R²⁰及びR²¹で脂肪族炭素環又は
脂肪族複素環を形成してもかまわない。Ｘは、―Ｏ―、―Ｓ―、

【式】又は

【式】を表し、R²³は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜８）、アラルキル
基（例えばベンジル基、ｐ―メチルフエニルメチ
ル基等）、又は置換基を有してもよいフエニル基
（例えばフエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、
ｐ―クロロフエニル基、ｐ―シアノフエニル基
等）を表し、R²⁴及びR²⁵は、水素原子、アルキ
ル基（好ましくは炭素原子数１〜８）、アラルキ
ル基（例えばベンジル基、ｐ―メチルフエニルメ
チル基等）、又は置換基を有してもよいフエニル
基を表す。 A¹及びA²は、

【式】

【式】又は

【式】であつて、 Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶、及びQ⁷は、

【式】

【式】又は

【式】であつて、 R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸及
びR⁴⁹は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭
素原子１〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素
原子１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、エステ
ル基（例えばアセトキシ基、プロピオニロキシ基
等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンジル基
等）、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、又はヒドロキシ基、ニ
トロ基を表す。ただし、n₂₁、n₂₄及びn₂₇は、１〜
５の整数を表し、n₂₁、n₂₄及びn₂₇が２以上の時
は、R⁴¹、R⁴⁴及びR⁴⁷は、それぞれ異なる置換基
でもかまわない。また、n₂₂、n₂₃、nn₂₅、n₂₆、
n₂₈及びn₂₉は、１〜７の整数を表し、n₂₂、n₂₃、
n₂₅、n₂₆、n₂₈及びn₂₉が２以上の時は、R⁴²、R⁴³、
R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁸及びR⁴⁹は、それぞれ異なる置換
基でもかまわない。また、それぞれ２つのR⁴¹、
R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸及びR⁴⁹で
脂肪族炭素環又は、脂肪族複素環を形成してもよ
い。 R⁵¹、R⁵²及びR⁵³は、アルキル基（好ましくは
炭素原子数１〜８）を表す。 Q⁸は、

【式】を表し、R⁶¹は、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子数１
〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子数１
〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基
（例えばアセトキシ基、プロピオニロキシ基等）、
アシル基（例えばアセチル基、ベンジル基等）、
ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジ
アリールアミノ基、又はヒドロキシ基を表す。た
だし、n₃₁は１〜５の整数を表し、n₃₁が２以上の
時は、R⁶¹は異なる置換基でもかまわない。 R³¹は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基及びそのエステル基またはシアノ基を表す。 R³²及びR³³は、アルキル基、アラルキル基、
又は

【式】を表し、R⁷¹は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、又はハイドロキシ基を表す。ただし、
n₄₁は、１〜５の整数を表し、n₄₁が２以上の時
は、R⁷¹は異なる置換基でもかまわない。ｍは、０，１，２の整数を表す。前記一般式〔〕で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造式Ｂ
―１〜Ｂ―1119を有するものが挙げられるが、こ
れによつて本発明のアゾ化合物が限定されるもの
ではない。

【表】

【表】一般式〔〕で表わされる本発明のアゾ化合物
は以下に述べるような合成法によつて容易に合成
することができる。すなわち、一般式〔Ｓ―１〕で表わされる化合
物と一般式〔Ｓ―２〕で表わされる化合物を塩基
性触媒の存在下で縮合させることにより、一般式
〔Ｓ―３〕の化合物を得る。式中、Z²はヘテロ環を構成する原子群であり、
R³³⁰はR¹¹、R¹²及びR¹⁴と同義であり、X^-は対ア
ニオンを表わす。Ｇは脱離基であつて、例えば―SR₃₃₁，―
OR₃₃₁、ハロゲン原子、―SO₂R³³¹、―CH＝
NOH、

【式】

【式】ニトロ基を有する芳香環等が挙げられる。（ここで、R³³¹はアルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基又はアラルキル基を
表わしR³³²はアシル基（例えばアセチル基）、ス
ルホ基等の電子吸引基を表わす。）その他の記号
は一般式〔〕におけると同義である。次いで、一般式〔Ｓ―３〕で表わされる化合物
は、亜鉛―塩化カルシウム、或は、塩化スズ―塩
酸等の還元剤によつて還元して、一般式〔Ｓ―
４〕の化合物を得る。一般式〔Ｓ―４〕で表わされるジアミノ化合物
は、亜硝酸ナトリウム―塩酸を用いてテトラゾ化
し、次いで一般式〔Ｓ―５〕で表わされる化合物
とカツプリングさせて、一般式〔〕で表わされ
る本発明の化合物を得る。一般式〔Ｓ―５〕において、Y⁵は前記Q₂〜Q₇
で表わされる基を表わし、Z₃は前記A₁又はA₂で
表わされる基を完成するに必要な原子団を表わ
す。以下に具体的な合成例を示す。合成例１（例示化合物Ｂ―14の合成） (1) ３―メチル―２―メチルチオベンゾチアゾリ
ウムヨウ化物の合成２―メチルチオベンゾチアゾール18.1ｇ
（0.1モル）とヨウ化メチル17.3ｇ（0.12モル）
を封管下に90℃で２時間反応させる。生成する
固形物を粉砕し、アセトンで洗浄して、目的物
を得る。収量31.2ｇ（96％） (2) ２，７―ジニトロ―９―（３―メチル―２―
ベンゾチアゾリニリデン）フルオレンの合成３―メチル―２―メチルチオベンゾチアゾリ
ウムヨ化物26.0ｇ（0.08モル）、２，７―ジニ
トロフルオレン20.5ｇ（0.08モル）及び
DMF200mlを混合し、トリエチルアミン16.2ｇ
（0.16モル）を加えて、100℃で２時間反応させ
る。放冷後、メタノール200mlを加え、析出晶
を濾取し、メタノール洗浄する。収量23.2ｇ
（72％） (3) ２，７―ジアミノ―９―（３―メチル―２―
ベンゾチアゾリニリデン）フルオレンの合成亜鉛末40ｇに10％塩酸50mlを加えて、軽く撹
拌した後濾過し、エタノールで洗浄して活性亜
鉛末を得る。これを300mlコルベンに入れ、２，
７―ジニトロ―９―（３―メチル―２―ベンゾ
チアゾリニリデン）フルオレン4.0ｇ（0.01モ
ル）、エタノール100mlを加える。さらに塩化カ
ルシウム0.56ｇ（0.005モル）の水2.5ml溶液を
加え、４時間還流した後、熱時濾過する。母液
を濃縮して目的物を得る。収量2.02（59％）。 (4) 例示化合物Ｂ―14の合成２，７―ジアミノ―９―（３―メチル―２―
ベンゾチアゾリニリデン）フルオレン2.02ｇ
（0.005モル）、濃塩酸18ml、水12mlを混合し、
撹拌しつつ、５℃以下に保ちながら
NaNO₂0.76ｇ（0.011モル）の水７ml溶液を滴
下する滴下終了後、５℃以下で１時間撹拌す
る。その後尿素0.6ｇ（0.01モル）の水７ml溶
液を滴下して、15分間撹拌し、吸引濾過して不
溶物を除去する。母液にHBF₄を加え、析出物
を濾取し、HBF₄洗浄して、テトラゾニウム塩
を得る。得られたテトラゾリウム塩は、70mlの
冷DMFに溶解し、５℃以下に保ちつつ、２―
ヒドロキシ―３―（２―メチル―４―メトキシ
フエニルカルバモイル）―11H―ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール3.96ｇ（0.01モル）の冷DMF140
ml溶液を加える。続けて、酢酸ナトリウム３水
和物2.72ｇ（0.02モル）の水12ml溶液を滴下
し、５℃以下で１時間撹拌した後、室温で３時
間撹拌する。結晶を濾取し、DMFで２回洗浄後、水で２
回洗浄、次いでメタノールで洗浄した後、乾燥
して、例示化合物Ｂ―14の4.44ｇ（73％）を得
る。合成例２（例示化合物Ｂ―909の合成） (1) ２，３―ジメチルベンゾオキサゾリウムヨウ
化物の合成２―メチルベンゾオキサゾール26.6ｇ（0.2
モル）、ヨウ化メチル34.6ｇ（0.24モル）を封
管下に90℃で２時間反応させる。生成した固形
物を粉砕し、アセトンで洗浄して目的物を得
る。収量50.4ｇ（91％） (2) ３―メチル―２―（Ｎ―アセチルアニリノビ
ニル）ベンゾオキサゾリウムヨウ化物の合成２，３―ジメチルベンゾオキサゾリウムヨウ
化物27.7ｇ（0.1モル）、Ｎ，N′―ジフエニルホ
ルムアミジン21.6ｇ（0.11モル）及び無水酢酸
100mlを混合して30分間還流する。放冷後、ア
セトン300mlを添加し、結晶を濾取。アセトン
洗浄して、目的物を得る。収量26.0ｇ（62％） (3) ２，７―ジニトロ―９―（３―メチルベンゾ
オキサゾリニデン）エチリデンフルオレンの合
成２，７―ジニトロフルオレン12.8ｇ（0.05モ
ル）、３―メチル―２―（Ｎ―アセチルアニリ
ノビル）ベンゾオキサゾリウムヨウ化物21.0ｇ
（0.05モル）及びDMF100mlを混合し、トリエ
チルアミン10.1ｇ（0.1モル）を加えて、100℃
で２時間反応させる。放冷後、メタノール100
mlを加え、結晶を濾取し、メタノールを洗浄す
る。収量13.8ｇ（67％） (4) ２，７―ジアミノ―９―（３―メチルベンゾ
オキサゾリニデン）エチリデンフルオレンの合
成亜鉛末に10％塩酸50mlを加えて軽く撹拌した
後、濾過し、エタノールで洗浄して、活性亜鉛
末を得る。これを300mlコルベンに入れ、２，
７―ジニトロ―９―（３―メチルベンゾオキサ
ゾリニリデン）エチリデンフルオレン4.13ｇ
（0.01モル）及びエタノール100mlを加える。さ
らに塩化カルシウム0.56ｇ（0.005モル）の水
2.5ml溶液を加え、４時間還流した後、熱時濾
過する。母液を濃縮して目的物を得る。収量
1.84ｇ（52％） (5) 例示化合物Ｂ―909の合成２，７―ジアミノ―９―（３―メチルベンゾ
オキサゾリニデン）フルオレン1.77ｇ（0.005
モル）、濃塩酸18ml及び水12mlを混合し、撹拌
しつつ、５℃以下に保ちながら、NaNO₂0.76
ｇ（0.011モル）の水７ml溶液を滴下する。滴
下終了後、５℃以下で１時間撹拌する。その
後、尿素0.6ｇ（0.01モル）の水７ml溶液を滴
下して、15分間撹拌し、吸引濾過して不溶物を
除去する。母液にHBF₄を加え、析出物を濾取
し、HBF₄を洗浄してテトラゾニウム塩を得
る。得られたテトラゾニウム塩は70mlの冷
DMFに溶かし、５℃以下に保ちつつ、２―ヒ
ドロキシ―３―（２―メチルフエニルヤルバモ
イル）―11H―ベンゾ〔ａ〕カルバゾール3.66
ｇ（0.01モル）の冷DMF140ml溶液を加える。
続けて酢酸ナトリウム・３水和物2.72ｇ（0.02
モル）の水12ml溶液を滴下し、５℃以下で１時
間撹拌した後、室温で３時間撹拌する。結晶を
濾取し、DMFで２回洗浄、水で２回洗浄、次
いでメタノールで洗浄した後、乾燥して例示化
合物Ｂ―909の3.60ｇ（65％）を得る。本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて感光体を製造する場合、導電性
支持体上に本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散
した感光層を設けることにより製造することがで
きるが、本発明のアゾ化合物の持つ光導性のう
ち、特に優れたキヤリア発生能を利用してキヤリ
ア発生物質として用い、これと組み合わせて有効
に作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した
場合特に優れた結果が得られる。前記機能分離型
感光体は分散型のものであつてもよいが、キヤリ
ア発生物質を含むキヤリア発生層とキヤリア輸送
物質を含むキヤリア輸送層を積層した積層型感光
体とすることがより好ましい。本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としては、トリニトロフルオレノン
あるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を
輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ―Ｎ―
ビニルカルバゾールに代表されるような複素環化
合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘
導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、フエノチアジン誘導体等の正孔を輸送し
やすい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に
用いられるキヤリア輸送物質はこれらに限定され
るものではない。本発明に有用なキヤリア輸送物質の代表例を示
すと以下のようである。一般式〔式中、R′₁，R′₂およびR′₃は、水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニト
ロ基を表わす。〕一般式〔式中、R′₄，R′₇，R′₈，R′₉およびR′₁₀は、水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、またはニトロ基を表わす。R′₅はアルキル基、
置換基を有してもよいフエニル基、置換基を有し
てもよいベンジル基または置換基を有してもよい
ナフチル基を表わす。R′₆は水素原子、アルキル
基、シアノ基または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕一般式〔式中、R′₁₁，R′₁₂，R′₁₃およびR′₁₄は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R′₅は水素原子、置換基
を有してもよいフエニル基、シアノ基、またはア
ルキル基を表わす。Arは、

【式】または

【式】を表わす。 R″₁，R″₂およびR″₃は、アルキル基、置換基を有
してもよいベンジル基、置換基を有してもよいフ
エニル基、または置換基を有してもよいナフチル
基を表わす。R″₄は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。〕一般式〔式中、R′₁₆，R′₁₇，R′₁₈およびR′₁₉は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ま
たはニトロ基を表わす。R′₂₀は、水素原子、置換
基を有してもよいフエニル基、シアノ基、または
アルキル基を表わす。Arは、

【式】

【式】を表わす。R″₅， R″₆およびR″₇は、アルキル基、置換基を有して
もよいベンジル基、置換基を有してもよいフエニ
ル基、または置換基を有してもよいナフチル基を
表わす。R″₈は、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ
基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、
ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。〕一般式〔式中、R′₂₁，R′₂₂およびR′₂₃は、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニ
トロ基を表わす。ｎは０または１の整数を表わ
す。一般式〔式中、R′₂₄，R′₂₅，R′₂₆，R′₂₇，R′₂₈およびR′
₂₉
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす。R′₃₀は、水素
原子またはフエニル基を表わす。〕一般式〔式中、R′₃₁，R′₃₂，R′₃₃，R′₃₄，R′₃₅およびR′
₃₆
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす。R′₃₇は、水素
原子またはフエニル基を表わす。〕一般式〔式中、R′₃₈，R′₃₉，R′₄₀，R′₄₁，R′₄₂およびR′
₄₃
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす。〕上記のキヤリア輸送物質の具体例を示せば次の
通りである。

【表】

【表】感光体の機械的構成は種々の形態が知られてい
るが、本発明の感光体はそれらのいずれの形態を
もとり得る。通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
及び第３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ
化合物を主成分とするキヤリア発生層２と、キヤ
リア輸送物質を主成分として含有するキヤリア輸
送層３との積層体より成る感光層４を設ける。第
２図及び第４図に示すようにこの感光層４は、導
電性支持体上に設けた中間層５を介して設けても
よい。このように感光層４を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように前記キヤリア発生物質７をキヤリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて
成る感光層４を導電性支持体１上に直接、あるい
は中間層５を介して設けてもよい。二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。Ｍ―１）アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶
液を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合
溶解した溶液を塗布する方法。Ｍ―２）アゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に
応じて結着剤をくわえ混合分散した分散液を塗
布する方法。キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ―ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２―ジクロロエタン、１，１，２―トリクロ
ロエタン、１，１，１―トリクロロエタン、トリ
クロロエタン、エトラクロロエタン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノールイソプロパノール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等が挙げ
られる。キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性
のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。Ｐ−１）ポリカーボネートＰ−２）ポリエステルＰ−３）メタクリル樹脂Ｐ−４）アクリル樹脂Ｐ−５）ポリ塩化ビニルＰ−６）ポリ塩化ビニリデンＰ−７）ポリスチレンＰ−８）ポリビニルアセテートＰ−９）スチレン―ブタジエン共重合体Ｐ−10）塩化ビニリデン―アクリロニトリル共
重合体Ｐ−11）塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体Ｐ−12）塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン共重合体Ｐ−13）シリコン樹脂Ｐ−14）シリコン―アルキツド樹脂Ｐ−15）フエノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ−16）スチレン―アルキツド樹脂Ｐ−17）ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールＰ−18）ポリビニルブチラールＰ−19）ポリビニルフオルマールこれらの結着剤は、単独あるいは２種以上の混
合物として用いることができる。このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合ア
ゾ化合物の粒径は5μｍ以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μｍ以下である。本発明の感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導
電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等
の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートし
て、導電性化を達成した紙、プラスチツクフイル
ム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー層な
どの中間層としては、前記結着剤として用いられ
る高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
などの有機高分子物質または酸化アルミニウムな
どが用いられる。本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性画像形成特性に優れており、特
に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。実施例実施例１例示化合物Ｂ―56，２ｇとポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）２ｇ
とを１，２―ジクロロエタン110mlに加え、ボー
ルミルで12時間分散した。この分散液をアルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフイルム上に、乾燥
時の膜厚が1μｍになるように塗布し、キヤリア
発生層とし、更にその上に、キヤリア輸送層とし
て、前記化合物Ｔ―201，６ｇとポリカーボネー
ト樹脂「パンライトＬ―1250」10ｇとを１，２―
ジクロロエタン110mlに溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μｍになるように塗布して、キヤリア輸送
層を形成し、本発明の感光体を作成した。以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP―428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行つた。帯電圧−6KVで５秒間帯
電した後、５秒間放置し、次いで感光体表面での
照度が35luxになるようにハロゲンランプ光を照
射して、表面電位を半分に減衰させるのに要する
露光量（半減露光量）Ｅ1/2を求めた。また
30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）V_Rを求めた。更に同様の測定を100回繰
り返し行つた。結果は第１表に示す通りである。

【表】比較例１キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ
―１を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
感光体を作成した。この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第２表に示す結果を得
た。

【表】以上の結果から明らかなように、実施例１の本
発明の感光体は、比較用感光体に比べ、感度、残
留電位及び繰り返しの安定性において極めて優れ
たものであつた。実施例２〜４キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ―521、
Ｂ―461、及びＢ―331を用い、キヤリア輸送物質
として、それぞれ、前記化合物Ｔ―43、Ｔ―101
及びＴ―138を用い、他は実施例１と同様にして、
本発明の感光体を作成し、同様の測定を行つたと
ころ第３表に示す結果を得た。いずれも感度、残
留電位、繰返し安定性の点ですぐれた特性を示し
ている。

【表】実施例５ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
―１，２ｇを１，２―ジクロロエタン110mlに混
合し、ボルミルで24時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が0.5μｍになるようにして塗布し、キヤリ
ア発生層を形成した。このキヤリア発生層の上に
前記化合物Ｔ―113，６ｇとメタクリル樹脂「ア
クリペツト」（三菱レイヨン社製）10ｇとを１，
２―ジクロロエタン70mlに溶解した液を、乾燥後
の膜厚が10μｍになるように塗布してキヤリア輸
送層を形成し本発明の感光体を作成した。この感光体について実施例１と同様の測定を行
なつたところ第１回目についてＥ1/2＝3.5lux・
sec、V_R＝Ovの結果が得られ、感度、残留電位と
もにすぐれたものであつた。実施例６実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物Ｂ―441の１％エチレンジアミ
ン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μｍになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。次いでその上に、前記化合物Ｔ―176，６ｇと
ポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社
製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が12μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の感
光体を作成した。この感光体について実施例１と同様の測定を行
つたところ第１回目についてＥ1/2＝4.1lux・
sec、V_R＝Ovの結果が得られ、感度、残留電位と
もすぐれたものであつた。実施例７実施例５における例示化合物Ｂ―１を例示化合
物Ｂ―794に代えた他は同様にしてキヤリア発生
層を形成した。この上に前記化合物Ｔ―200，６
ｇとポリカーボネー「パンライトＬ―1250」（帝
人化成社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70
mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよ
うに塗布してキヤリア発生層を形成し、本発明の
感光体を作成した。この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところＥ1/2lux・sec及びV_R＝Ovであ
り良好な結果であつた。実施例８直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF―100」（積水化学社製）より成
る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化
合物Ｂ―870，４ｇを１，２―ジクロロエタン400
mlの混合し、ボールミル分散機で24時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が0.6μｍになるようにして
塗布し、キヤリア発生層を形成した。さらにこの上に、前記化合物Ｔ―136，30ｇと
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＳ―1000」
（三菱ガス化学社製）50ｇとを１，２―ジクロロ
エタン400mlに溶解し、乾燥後の膜厚が18μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、ド
ラム状の電子写真感光体を作成した。このようにして作成した感光体を電子写真複写
機「Ｕ―Bix1600MR」（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。比較例２実施例８において例示化合物Ｂ―870を下記構
造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ―３に代えた他
は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評
価したところ、カブリが多い画像しか得られなか
つた。又、複写を繰り返していくに従い、複写画
像のコントラストが低下し、200回繰り返すと、
ほとんど複写画像は得られなかつた。実施例９ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
―949，５ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ―1250」（帝人化成製）3.3ｇとをジクロルメ
タン100mlに加え、ボールミルで24時間分散した
分散液を乾燥時の膜厚が10μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
V_Rを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝5.5lux・
sec及びV_R＝＋8vの良好な結果であつた。実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、前記化合物Ｔ―114，
６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」（東洋紡
績社製）10ｇとを１，２―ジクロロエタン70mlに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が40μｍになる
ように塗布した。次に、この上に例示化合物Ｂ―1025，１ｇとＢ
―1022，１ｇとを１，２―ジクロロエタン110ml
に混合し、ボールミルで24時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が0.5μｍになるように塗布しキヤリ
ア発生層とし、本発明の感光体を形成した。このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして備価したところＥ1/2＝4.8lux・sec及び
V_R＝＋7vであり良好な結果を示した。実施例 11 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF―10」（積水化学社製）よりなる厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ
―873，４ｇと前記化合物Ｔ―63，８ｇとポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ―1250」（帝人化
成社製）３ｇとをジクロロエタン100mlに加え、
サンドグラインダーで24時間分散した分散液を乾
燥時の膜厚が10μｍになるように塗布し、感光体
を作成した。以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6Kvに代えた他は実施例１と同様にしてＥ1/2と
V_Rを測定した。１回目の結果はＥ1/2＝4.8lux・
sec及びV_R＝Ovで良好な性能であつた。実施例 12 例示化合物Ｂ―526，２ｇを１，２―ジクロロ
エタン100mlに分散した液を、アルミニウムをラ
ミネートしたポリエステルフイルム上に乾燥時の
膜厚が0.5μｍになるように塗布し、キヤリア発生
層を形成した。更にその上にキヤリア輸送層とし
て、前記化合物Ｔ―３，10ｇとポリカーボネート
樹脂（帝人化成社製、パンライトＬ―1250）14ｇ
を１，２―ジクロロエタン140mlに溶解した溶液
を、乾燥後の膜厚が12μｍとなるように塗布して
乾燥し、本発明の感光体を得た。この感光体について実施例１と同様の測定を行
つた。結果は第４表に示す通り良好であつた。

【表】実施例 13 実施例５において例示化合物Ｂ―１をＢ―289
に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の790nmの半導体レーザー光に
対する感度は530voH・cm・μW^-1・sec^-1（光減衰
速度）であつた。この本発明の感光体表面でのレ
ーザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。感光体の表面を−6Kvに帯電した後、レーザー
光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。比較例３実施例13において例示化合物Ｂ―289に代えて
下記の比較例ビスアゾ化合物Ｇ―６を用いた他は
同様にして比較用感光体を得た。この感光体の790nmにおける感度は120voH−
cm²・μW^-1・sec^-1（光減衰速度）であつた。この
比較用感光体を用いて実施例13と同様に半導体レ
ーザーによる実写テストを行つたがカブリが多く
良好な画像は得られなかつた。以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合せ等の特性において著しく優れたものであ
る。実施例 14〜27 実施例５において、例示化合物Ｂ―１（電荷発
生物質）及び化合物Ｔ―113（電荷輸送物質）を表
５のように代えた他は同様にしてドラム状の感光
体を作成した。この感光体の790nmにおける分光
感光度は第５表のようであり、本感光体（実施例
14〜27）を用いた、実施例16と同様の実写テスト
では、いずれもカブリのない良好な画像が得られ
た。

【表】

【表】（発明の効果）本発明によつて、感光体の感光層を構成する光
導電性物質として前記一般式〔〕で表されるア
ゾ化合物を使用することにより、本発明の目的で
ある電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特
性において優れており、かつ繰り返し使用した時
にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上の長波
長領域においても十分な感度を有する優れた感光
体を作成することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機
械的構成例について示す断面図であつて図中の１
〜７はそれぞれ以下のことを表す。１……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式〔〕で表わさ
れるアゾ化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする感光体。一般式〔〕〔式中、Y¹及びY²は、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、又は
【式】であつて、R¹は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキ
ルアミノ基、又はヒドロキシ基を表わす。ただ
し、n₁は１〜５の整数を表わし、n₁が２以上のと
きは、R¹は異なる置換基でもかまわない。 Y³及びY⁴は、水素原子、アルキル基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、アシル基、エステル基、又は
【式】であつて、R²は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基、エステル基、アシル基、ジアルキルア
ミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミ
ノ基又はヒドロキシ基を表わす。ただし、n₂は１
〜５の整数を表わし、n₂が２以上の時は、R²は
異なる置換基でもかまわない。 Q¹は、【式】【式】又は【式】であつて、Ｚは、置換もしくは未置換の芳香族炭素環、又
は置換もしくは未置換の芳香族複素環を構成する
に必要な原子群を表す。 R¹¹、R¹²、及びR¹⁴は、水素原子、アルキル
基、アラルキル基、又は【式】を表す。 R¹³、R¹⁵、R¹⁶及びR²²は、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ
基を表す。 n₁₁は１又は２を表し、n₁₇は１〜５の整数を表
す。ただし、n₁₁及びn₁₇がそれぞれ２以上のとき
は、R¹³、及びR²²はそれぞれ同一でも異なつて
いてもよい。また、R¹⁵及びR¹⁶で、脂肪族炭素
環又は脂肪族複素環を形成してもかまわない。Ｘは、―Ｏ―、―Ｓ―、【式】又は【式】を表し、R²³は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、又は置換基を有してもよいフ
エニル基を表し、R²⁴及びR²⁵は、水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基、又は置換基を有しても
よいフエニル基を表す。 A¹及びA²は、【式】【式】【式】【式】【式】【式】【式】【式】又は【式】であつて、 Q²、Q³、Q⁴、Q⁵、Q⁶及びQ⁷は、【式】【式】【式】【式】【式】【式】【式】【式】又は、【式】であつて、 R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、
及びR⁴⁹は、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシ
ル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、又はヒドロキシ基を表
す。ただし、n₂₁、n₂₄及びn₂₇は、１〜５の整数を
表し、n₂₁、n₂₄、及びn₂₇が２以上のときは、R⁴¹、
R⁴⁴及びR⁴⁷は、それぞれ異なる置換基でもかま
わない。また、n₂₂、n₂₃、n₂₅、n₂₆、n₂₈及びn₂₉
は、１〜７の整数を表し、n₂₂、n₂₃、n₂₅、n₂₆、
n₂₈及びn₂₉が２以上のときは、R⁴²、R⁴³、R⁴⁵、
R⁴⁶、R⁴⁸及びR⁴⁹は、それぞれ同じでも異なつて
いてもよい。 R⁵¹、R⁵²及びR⁵³は、アルキル基を表す。 Q⁸は、【式】を表し、R⁶¹は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアル
キルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリー
ルアミノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、
n₃₁は、１〜５の整数を表し、n₃₁が２以上のとき
は、R⁶¹は異なる置換基でもかまわない。 R³¹は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基、カルバモイル基、カルボキシル
基もしくはそのエステル基またはシアノ基を表
す。 R³²及びR³³は、アルキル基、アラルキル基、
又は【式】を表し、R⁷¹は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリール
アミノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、
n₄₁は、１〜５の整数を表し、n₄₁が２以上のとき
は、R⁷¹は異なる置換基でもかまわない。ｍは、０，１又は２を表す。〕２前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、該キヤリア発生物質が前記一
般式〔〕で表されるアゾ化合物である特許請求
の範囲第１項記載の感光体。３前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層との積層体で構成されている特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の感光体。