JPH0269490A - 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 - Google Patents
新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤Info
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- JPH0269490A JPH0269490A JP63220616A JP22061688A JPH0269490A JP H0269490 A JPH0269490 A JP H0269490A JP 63220616 A JP63220616 A JP 63220616A JP 22061688 A JP22061688 A JP 22061688A JP H0269490 A JPH0269490 A JP H0269490A
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- JP
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規白金含有化合物およびそれを有効成分と
する悪性腫瘍治療剤に関する。
する悪性腫瘍治療剤に関する。
〈従来の技術〉
悪性腫瘍の化学療法は、近年シス−ジクロロ（ジアンミ
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器癌
に著効を示したなめである。しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨ｆｍ毒性などの重篤な副作用があり、臨床
使用上の問題点となっている。
ン）白金■（以下、ＣＤＤＰと略す）の適用で飛躍的な
進歩をとげた。すなわち、ＣＤＤＰは、それまで化学療
法剤での治療が難しかった卵巣癌や精巣癌などの性器癌
に著効を示したなめである。しかしながら、ＣＤＤＰに
は腎毒性や骨ｆｍ毒性などの重篤な副作用があり、臨床
使用上の問題点となっている。
一方、特にＤ Ｌ Ｆ （ｄｏｓｅ ｌｉｌｉｔｉｎｇ
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカ
ルボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣ
Ａと略す）、シス−０，０−−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
ｆａｃｔｏｒ）となっている腎毒性を改善すべく、様
々な研究が重ねられ、シス−１，１−シクロブタンジカ
ルボキシレイト（ジアンミン）白金■（以下、ＣＢＤＣ
Ａと略す）、シス−０，０−−グリコレイト（ジアンミ
ン）白金■なとの第二世代白金錯体が開発された（特開
昭５６−１５４４９３号公報など）。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は、腎毒性こそ弱いもの
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない。このため、
抗腫瘍作用が強く、かつ毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
の、抗腫瘍活性がＣＤＤＰはど高くはない。このため、
抗腫瘍作用が強く、かつ毒性が弱い白金化合物の開発が
望まれている。
本発明の目的は、強い抗腫瘍活性を有し、かつ毒性が弱
いという両条件を満足する新規白金含有化合物を提供す
ることにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性Ｊｌ
！！！瘍治療剤を提供することにある。
いという両条件を満足する新規白金含有化合物を提供す
ることにあり、さらにかかる両条件を満足する悪性Ｊｌ
！！！瘍治療剤を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的は、以下の本発明により達成される。
すなわち、本発明は、下記−最大（Ａ）で示される新規
白金含有化合物（以下、本発明化合物と略す）および上
記式（Ａ）で示される新規白金含有化合物を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤である。
白金含有化合物（以下、本発明化合物と略す）および上
記式（Ａ）で示される新規白金含有化合物を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤である。
また、本発明は（イ）下記式（Ｂ）
（式中、（Ｒ’ ） Ｌｔ （ＯＮＯ２） ｔ、ｆｓ
ハ（０５Ｏ３）を示す。） で示される白金■化合物およびアルカリ金属水酸化物も
しくはアルカリ土類金属水酸化物または （ロ）下記式（Ｃ） で示される白金■化合物と （ハ）下記式ＦＤ） で示される化合物とを反応させて得られる白金含有化合
物を有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
ハ（０５Ｏ３）を示す。） で示される白金■化合物およびアルカリ金属水酸化物も
しくはアルカリ土類金属水酸化物または （ロ）下記式（Ｃ） で示される白金■化合物と （ハ）下記式ＦＤ） で示される化合物とを反応させて得られる白金含有化合
物を有効成分とする悪性腫瘍治療剤である。
本発明化合物はジニトラト（１，２−ジアミノシクロヘ
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））あるいはジスルファ
ト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■く化合物
（Ｂ２））をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土
類金属水酸化物の存在下で、上記式＋Ｄ）で示される化
合物（化合物（Ｄ））と反応させることによって、また
は、ジヒドロキソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）
白金■（化合物（Ｃ））と化合物（Ｄ）とを反応させる
ことにより合成することができる。
キサン）白金■（化合物（Ｂｌ））あるいはジスルファ
ト（１，２−ジアミノシクロヘキサン）白金■く化合物
（Ｂ２））をアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土
類金属水酸化物の存在下で、上記式＋Ｄ）で示される化
合物（化合物（Ｄ））と反応させることによって、また
は、ジヒドロキソ（１，２−ジアミノシクロヘキサン）
白金■（化合物（Ｃ））と化合物（Ｄ）とを反応させる
ことにより合成することができる。
ここで、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物（
Ｂ）に対して通常１〜２，５倍モル、化合物（０）に対
して１〜２．５倍モル用いる。
属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化バリウムなどが好ましく用いられ、化合物（
Ｂ）に対して通常１〜２，５倍モル、化合物（０）に対
して１〜２．５倍モル用いる。
化合物（Ｃ）は、通常、化合物（Ｂ１）または（Ｂ２）
の水溶液を“アンバーライトＩ ＲＡ−４００”″ダイ
ヤイオン５Ａ−１０Ａ″などの陰イオン交換樹脂（ＯＨ
型）を充填したカラムに通して得られる。
の水溶液を“アンバーライトＩ ＲＡ−４００”″ダイ
ヤイオン５Ａ−１０Ａ″などの陰イオン交換樹脂（ＯＨ
型）を充填したカラムに通して得られる。
（Ｂ） （Ｄ）（Ａ）
コ錯体も本発明化合物の範囲に含まれる。ここでアコ錯
体として含まれる水の量は反応条件によって異なるが、
いずれのものも本発明化合物の範囲に含まれることは勿
論である。
体として含まれる水の量は反応条件によって異なるが、
いずれのものも本発明化合物の範囲に含まれることは勿
論である。
本発明化合物の原料であるジニトラト（１，２−ジアミ
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
ノシクロヘキサン）白金■（化合物（Ｂｌ））はたとえ
ば次の方法により合成することができる。
（Ｃ）
（Ｅ）
（Ａ）
反応は通常、常温、常圧下に化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）
または化合物（Ｃ）に対して化合物（０）を２〜２．５
倍モル１モル用い水溶液中あるいは水−エタノール溶液
中で混和することにより実施できる。このようにして得
られた本発明化合物はＴコｉ′ａ体として水そ古む場合
がめるが、Ｔ（Ｂ１） 化合物（Ｂ２）は上記反応式におへ）てＡｇＮｏ３の代
りにＡ ｇ ２ Ｓ Ｏ４を用〜することＧこよって合
成することができる。
または化合物（Ｃ）に対して化合物（０）を２〜２．５
倍モル１モル用い水溶液中あるいは水−エタノール溶液
中で混和することにより実施できる。このようにして得
られた本発明化合物はＴコｉ′ａ体として水そ古む場合
がめるが、Ｔ（Ｂ１） 化合物（Ｂ２）は上記反応式におへ）てＡｇＮｏ３の代
りにＡ ｇ ２ Ｓ Ｏ４を用〜することＧこよって合
成することができる。
上記反応式で得られる化合物（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ
）には、原料として用（Ｘる１、２−ジアミノシクロヘ
キサン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ
（トランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２、Ｐｔ （
トランス−ｄ−ｄａｃ ｈＨＯＮＯ２）２ 、Ｐｔ （
シス−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２の三種の異性体１、Ｐ
ｔ（トランス−ｆｔ−ｄａｃｈ）（０８０３） 、Ｐｔ
（トランス−ｄ−ｄａｃｈ）（Ｏ３Ｏ３） 、Ｐｔ
（シス−ｄａｃｈ）（Ｏ３Ｏ３）の三種の異性体、〔Ｐ
ｔ（トランス−ｊ！−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２）、：Ｐｔ
（トランス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２ ）および（ｐ
ｔ ＜シス−ｄａｃｈＨＯＨ）２ ）の三種の異性体が
それぞれ存在する。
）には、原料として用（Ｘる１、２−ジアミノシクロヘ
キサン（以下、ｄａｃｈと略す）の立体配置によりＰｔ
（トランス−１−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２、Ｐｔ （
トランス−ｄ−ｄａｃ ｈＨＯＮＯ２）２ 、Ｐｔ （
シス−ｄａｃｈ）（ＯＮＯ２）２の三種の異性体１、Ｐ
ｔ（トランス−ｆｔ−ｄａｃｈ）（０８０３） 、Ｐｔ
（トランス−ｄ−ｄａｃｈ）（Ｏ３Ｏ３） 、Ｐｔ
（シス−ｄａｃｈ）（Ｏ３Ｏ３）の三種の異性体、〔Ｐ
ｔ（トランス−ｊ！−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２）、：Ｐｔ
（トランス−ｄ−ｄａｃｈ）（ＯＨ）２ ）および（ｐ
ｔ ＜シス−ｄａｃｈＨＯＨ）２ ）の三種の異性体が
それぞれ存在する。
かくして得られる本発明化合物は抗腫瘍剤、すなわち腫
瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
瘍治療剤の有効成分として使用することができる。
本発明化合物の有効量を含む治療剤を臨床において投与
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、串刺、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、榎
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
する場合、経口または非経口経路により投与される。そ
の剤形は、錠剤、糖衣錠、火剤、カプセル剤、散剤、ト
ローチ剤、液剤、串刺、注射剤などを包含し、これらは
、医薬上許容される賦形剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔ）を配
合して製造される。賦形剤としては次のようなものを例
示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ糖、ソルビ
トール、マンニトール、ばれいしょでんぷん、アミロペ
クチン、その他各種でんぷん、セルローズ誘導体（たと
えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイドロキシエチ
ルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン酸マグネシ
ウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸カルシウム
、ポリエチレングリコールワックス、アラビアゴム、タ
ルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ油、ゴマ油
などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基剤、エタノー
ル、プロピレングリコール、生理食塩水、滅菌水、グリ
セリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定剤、等張剤、榎
衝剤などおよびその他医薬上許容される賦形剤。
本発明の治療剤は、本発明化合物を０．００１〜８５ｆ
！量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有するこ
とができる。
！量％、好ましくは０．００５〜６０重量％含有するこ
とができる。
本発明の治療剤の投与量は、主として症状により左右さ
れるが、１０成人体重あたり０．００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
れるが、１０成人体重あたり０．００５〜２００■、好
ましくは０．０１〜５０■である。
〈実施例〉
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
（Ｐｔ （）−ランス−１−ｄａｃｈ）３０４）水溶液
３０ｍ１（５ミリモル）に０ｕｉｎｔｃＡｃｉｄ１．９
６ｇと水酸化バリウム・８８２０１．５８ｇの水溶液３
０ｍ１を滴下した。室温上暗所で４日間撹拌後、反応液
を十分に水冷し、析出物を濾過した。枦液を全：ａ縮後
、水−エタノール系で精製することにより薄黄色粉末状
のビス（Ｉ Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｒ−テトラヒドロへシ
シクロヘキサン力ルポキシラト）（トランス−１！−ｄ
ａｃｈ）白金■含有化合物の４水和物く以下、本発明化
合物（Ａ１）と略す）を２．１７ｇ得た０本発明化合物
〈Ａ１）の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を第１図に示す
、また、融点と元素分析値を以下に示す（Ｐｔは原子吸
光分析により求めた）。
３０ｍ１（５ミリモル）に０ｕｉｎｔｃＡｃｉｄ１．９
６ｇと水酸化バリウム・８８２０１．５８ｇの水溶液３
０ｍ１を滴下した。室温上暗所で４日間撹拌後、反応液
を十分に水冷し、析出物を濾過した。枦液を全：ａ縮後
、水−エタノール系で精製することにより薄黄色粉末状
のビス（Ｉ Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｒ−テトラヒドロへシ
シクロヘキサン力ルポキシラト）（トランス−１！−ｄ
ａｃｈ）白金■含有化合物の４水和物く以下、本発明化
合物（Ａ１）と略す）を２．１７ｇ得た０本発明化合物
〈Ａ１）の赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を第１図に示す
、また、融点と元素分析値を以下に示す（Ｐｔは原子吸
光分析により求めた）。
融 点 １７４〜１７９℃ （ｄｅｃン元素分
析値（％） Ｃ２ｏＨ３６Ｎ ２０＋ｚ −Ｐ ｔ −
４Ｒ２０として 実施例２ ＣＤＦ＋マウス（雄性、６週齢、１群６〜］Ｏ匹使用）
腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病細胞
Ｌ１２１０ １０Ｓ個を移植した。移植日を０日として
、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合￥ＩＪ（
ＡＩ）を被検薬として腹腔内投与した８本実験の比較薬
としてはＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０．０５％”Ｔｗ
ｅｅｎ８０”溶液に溶解または懸濁して使用した。Ｌ１
２１０移植マウスに対する白金化合物の抗腫瘍作用の効
果判定は、以下の式により求められるＴ／Ｃ値ならびに
３００日目おける生存マウス数によって行った。
析値（％） Ｃ２ｏＨ３６Ｎ ２０＋ｚ −Ｐ ｔ −
４Ｒ２０として 実施例２ ＣＤＦ＋マウス（雄性、６週齢、１群６〜］Ｏ匹使用）
腹腔内にＤＢＡ／２マウスで継代したマウス白血病細胞
Ｌ１２１０ １０Ｓ個を移植した。移植日を０日として
、１日目、５日目、９日目の計３回本発明化合￥ＩＪ（
ＡＩ）を被検薬として腹腔内投与した８本実験の比較薬
としてはＣＤＤＰを用いた。各薬剤は０．０５％”Ｔｗ
ｅｅｎ８０”溶液に溶解または懸濁して使用した。Ｌ１
２１０移植マウスに対する白金化合物の抗腫瘍作用の効
果判定は、以下の式により求められるＴ／Ｃ値ならびに
３００日目おける生存マウス数によって行った。
表
結果を表１に示す。
表１に示す結果より、本発明化合物（Ａ１）は、ｉｏｏ
■／ ｋｇ投与群において、２４１％のＴ／ＣＭを示し
、３０日Ｉｃおける生存マウスも１１６であった。これ
は、ＣＤＤＰおよびＣＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍作用を
示したといえる。
■／ ｋｇ投与群において、２４１％のＴ／ＣＭを示し
、３０日Ｉｃおける生存マウスも１１６であった。これ
は、ＣＤＤＰおよびＣＢＤＣＡよりも強い抗腫瘍作用を
示したといえる。
実施例３
本発明化合物（Ａ１）のマウスにおける急性毒性試験を
、ＣＤＤＰを対照として行った。ＳＩ Ｃ： ＩＣＲ７
ウス（ａ性：５週齢）ノ腹腔内に本発明化合物（Ａ１）
を被検薬として投与した。被検薬は０．０５％” Ｔｗ
ｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁して用いた。投与
後１４日口の死亡率からＬ Ｄ ｓ ｏ値を算出した。
、ＣＤＤＰを対照として行った。ＳＩ Ｃ： ＩＣＲ７
ウス（ａ性：５週齢）ノ腹腔内に本発明化合物（Ａ１）
を被検薬として投与した。被検薬は０．０５％” Ｔｗ
ｅｅｎ ８０”溶液に溶解または懸濁して用いた。投与
後１４日口の死亡率からＬ Ｄ ｓ ｏ値を算出した。
その結果を表２に示す。
表２に示す結果から明らかなように、本発明化合物（Ａ
１）は、ＣＤＤＰに比べ低毒性である。
１）は、ＣＤＤＰに比べ低毒性である。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は強い抗＠瘍活性を有し、かつ毒性も弱
く、悪性Ｉｌｌｌｌ療治療剤て有用である。
く、悪性Ｉｌｌｌｌ療治療剤て有用である。
第１図は、実施例１で得られた本発明化合物（Ａ１）の
赤外吸収スペクトルを示す。
赤外吸収スペクトルを示す。
Claims (3)
- （１）下記一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ａ） で示される新規白金含有化合物。
- （２）請求項１記載の新規白金含有化合物を有効成分と
する悪性腫瘍治療剤。 - （３）（イ）下記式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｂ） （式中、（Ｒ＾１）は（ＯＮＯ＿２）＿２または（ＯＳ
Ｏ＿３）を示す。） で示される白金（II）化合物およびアルカリ金属水酸化
物もしくはアルカリ土類金属水酸化物または （ロ）下記式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｃ） で示される白金（II）化合物と （ハ）下記式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（Ｄ） で示される化合物を反応させて得られる白金含有化合物
を有効成分とする悪性腫瘍治療剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220616A JPH0269490A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
| EP19880909832 EP0345356A4 (en) | 1987-11-11 | 1988-11-11 | Platinum complex and therapeutic agent for malignant tumor |
| PCT/JP1988/001137 WO1989004318A1 (fr) | 1987-11-11 | 1988-11-11 | Complexe de platine et agent therapeutique contre les tumeurs malignes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63220616A JPH0269490A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269490A true JPH0269490A (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=16753765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63220616A Pending JPH0269490A (ja) | 1987-11-11 | 1988-09-02 | 新規白金含有化合物および悪性腫瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0269490A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10663331B2 (en) | 2013-09-26 | 2020-05-26 | Rosemount Inc. | Magnetic flowmeter with power limit and over-current detection |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63220616A patent/JPH0269490A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10663331B2 (en) | 2013-09-26 | 2020-05-26 | Rosemount Inc. | Magnetic flowmeter with power limit and over-current detection |
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