JPH0272142A - クロロアルキルアミン塩酸塩の製造方法 - Google Patents
クロロアルキルアミン塩酸塩の製造方法Info
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- JPH0272142A JPH0272142A JP15485288A JP15485288A JPH0272142A JP H0272142 A JPH0272142 A JP H0272142A JP 15485288 A JP15485288 A JP 15485288A JP 15485288 A JP15485288 A JP 15485288A JP H0272142 A JPH0272142 A JP H0272142A
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- chlorinated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、塩素化アミン塩酸塩の製造方法、詳しくは、
高純度の塩素化アミン塩酸塩を収率よ〈製造する方法に
関する。
高純度の塩素化アミン塩酸塩を収率よ〈製造する方法に
関する。
（従来の技術）
塩素化アミン塩酸塩は、医農薬等の工業■品の中間体と
して重要な化学製品である。従来、塩素化アミン塩酸塩
は、アミノアルコールの有機溶媒溶液に塩化チオニルを
添加し、アミノアルコールと塩化チオニルを反応させる
ことにより製造されてｂた〔ジャーナル・オブ・サイエ
ンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ
・セフシラン・ビー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ５ｃｉｅ
ｎｔｉｆｉｃ ａｎｄＩｎｄｕｓｔｒｉｍｌ Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ ５ｅｃｔｉｏｎ Ｂ ）第１７巻、第１１〜
１５頁（１９５８年）〕。
して重要な化学製品である。従来、塩素化アミン塩酸塩
は、アミノアルコールの有機溶媒溶液に塩化チオニルを
添加し、アミノアルコールと塩化チオニルを反応させる
ことにより製造されてｂた〔ジャーナル・オブ・サイエ
ンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ
・セフシラン・ビー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ５ｃｉｅ
ｎｔｉｆｉｃ ａｎｄＩｎｄｕｓｔｒｉｍｌ Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ ５ｅｃｔｉｏｎ Ｂ ）第１７巻、第１１〜
１５頁（１９５８年）〕。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、上記の従来法によって製造された塩素化
アミン塩酸塩は、原料の塩化チオニル中の硫黄分が不純
物として混入するため、純度が非常圧低かった。しかも
、この硫黄分によシ黄色ないし茶色に着色するため、商
品価値が低下していた。
アミン塩酸塩は、原料の塩化チオニル中の硫黄分が不純
物として混入するため、純度が非常圧低かった。しかも
、この硫黄分によシ黄色ないし茶色に着色するため、商
品価値が低下していた。
したがって、無着色で純度の高い塩素化アミン塩酸塩を
得るためには、再結晶操作が必要であった。しかし、再
結晶操作が製造工程に加わることにより、塩素化アミン
塩酸塩の収率は低下し、製造コストは上昇した。
得るためには、再結晶操作が必要であった。しかし、再
結晶操作が製造工程に加わることにより、塩素化アミン
塩酸塩の収率は低下し、製造コストは上昇した。
（課題を解決するための手段）
本発明者等は、塩素化アミン塩酸塩の製造方法について
鋭意研究を重ねた結果、塩化チオニルにアミノアルコー
ルを添加することによシ、高純度かつ無着色の塩素化ア
ミン塩酸塩を収率よく製造し得ることを見すだし、本発
明を完成するに至った。
鋭意研究を重ねた結果、塩化チオニルにアミノアルコー
ルを添加することによシ、高純度かつ無着色の塩素化ア
ミン塩酸塩を収率よく製造し得ることを見すだし、本発
明を完成するに至った。
本発明は、塩化チオニルにアミノアルコールを添加して
反応させることを特徴とする塩素化アミン塩酸塩の製造
方法である。
反応させることを特徴とする塩素化アミン塩酸塩の製造
方法である。
本発明に於込て、塩化チオニルは、そのまま或いは有機
溶媒で希釈されて使用される。塩化チオニルを希釈する
有機溶媒は、塩化チオニルと反応しなければ、公知の有
機溶媒を特に限定せずに使用し得る。例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロエタン、塩化メタンなどの
塩素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族系溶媒等が挙げられる。本発明に於
いては、塩化チオニルと、後述するアミノアルコールの
反応を温和に行なうために、塩化チオニルを有機溶媒で
５〜４０重量優に希釈することが好ましい。
溶媒で希釈されて使用される。塩化チオニルを希釈する
有機溶媒は、塩化チオニルと反応しなければ、公知の有
機溶媒を特に限定せずに使用し得る。例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロエタン、塩化メタンなどの
塩素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼンなどの芳香族系溶媒等が挙げられる。本発明に於
いては、塩化チオニルと、後述するアミノアルコールの
反応を温和に行なうために、塩化チオニルを有機溶媒で
５〜４０重量優に希釈することが好ましい。
本発明で使用するアミノアルコールは第一アミノ基（−
ＮＨ２） 、第ニアミノ基（＞ＮＨ）又は第三アミノ基
（＞Ｎ−）のいずれかを有し、且水酸基（−ＯＨ）よび
Ｒ４は水素または１価の炭化水素残基を示し、互いに同
一でも異なっていても或いは両者が末端で結合していて
もよい。またＹは置換基を有するか又は有しない２価の
炭化水素残基を示す）と表すこともできる。これらの化
合物の具体的例は、例えば、メタノールアミン、エタノ
ールアミン、Ｎ−メチルメタノールアミン、Ｎ−ツメチ
ルメタノールアミン、Ｎ−ノエチルメタノールアミン、
Ｎ−グロビルエタノールアミン、ブタノールアミン、Ｎ
−メチルブタノールアミン、ペンタノールアミン、Ｎ−
ツメチルペンタノールアミン、オクタツールアミン、Ｎ
−ノプタノールオクタノールアミン等のＮ置換又は非置
換の脂肪族アルコールアミン類、同じくヒドロキシアニ
リン、Ｎ−メチルヒドロキシアニリン、Ｎ−ジメチルヒ
ドロキシアニリン、Ｎ−ジエチルヒドロキシアニリン、
Ｎ−ノペンチルヒドロキシアニリン等Ｎ［換又は非置換
の芳香族アミノアルコール類、アミンヘキシルアルコー
ル、Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアルコール等のＮ置換
又は非置換のシクロアルキルアルコール類等である。一
般に前Ｙは炭素数１以上の２価の置換又は非置換の炭化
水素基であればよいが好ましくは炭素１０以下、更には
６以下の基である。
ＮＨ２） 、第ニアミノ基（＞ＮＨ）又は第三アミノ基
（＞Ｎ−）のいずれかを有し、且水酸基（−ＯＨ）よび
Ｒ４は水素または１価の炭化水素残基を示し、互いに同
一でも異なっていても或いは両者が末端で結合していて
もよい。またＹは置換基を有するか又は有しない２価の
炭化水素残基を示す）と表すこともできる。これらの化
合物の具体的例は、例えば、メタノールアミン、エタノ
ールアミン、Ｎ−メチルメタノールアミン、Ｎ−ツメチ
ルメタノールアミン、Ｎ−ノエチルメタノールアミン、
Ｎ−グロビルエタノールアミン、ブタノールアミン、Ｎ
−メチルブタノールアミン、ペンタノールアミン、Ｎ−
ツメチルペンタノールアミン、オクタツールアミン、Ｎ
−ノプタノールオクタノールアミン等のＮ置換又は非置
換の脂肪族アルコールアミン類、同じくヒドロキシアニ
リン、Ｎ−メチルヒドロキシアニリン、Ｎ−ジメチルヒ
ドロキシアニリン、Ｎ−ジエチルヒドロキシアニリン、
Ｎ−ノペンチルヒドロキシアニリン等Ｎ［換又は非置換
の芳香族アミノアルコール類、アミンヘキシルアルコー
ル、Ｎ−ジメチルアミノヘキシルアルコール等のＮ置換
又は非置換のシクロアルキルアルコール類等である。一
般に前Ｙは炭素数１以上の２価の置換又は非置換の炭化
水素基であればよいが好ましくは炭素１０以下、更には
６以下の基である。
また一般に得られる塩素化アミン塩酸塩の収率及び純度
等を勘案すると、下記式＋１１及び（ＩＤで示されるア
ミノアルコールが好適に使用される。
等を勘案すると、下記式＋１１及び（ＩＤで示されるア
ミノアルコールが好適に使用される。
（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはアルキル基を
示し、互いに同一でも異なっていてもよい。
示し、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ｍは１以上の整数好ましくは１〜１０の整数であ
る） （式中、ｎは４または５であシ、ｍは１以上の整数好ま
しくは１〜１０の整数である）以下余白 上記したアミノアルコールの中でも、％に一般式（Ｉｔ
）で示される化合物を用いた場合には、よシ高収率で塩
素化アミン塩酸塩が得られるために好適である。
る） （式中、ｎは４または５であシ、ｍは１以上の整数好ま
しくは１〜１０の整数である）以下余白 上記したアミノアルコールの中でも、％に一般式（Ｉｔ
）で示される化合物を用いた場合には、よシ高収率で塩
素化アミン塩酸塩が得られるために好適である。
アミノアルコールは、そのまま、或いは有機溶媒で希釈
して用すられるが、前記した塩化チオニルの場合と同様
に反応を温和に行なうために、有機溶媒で１０〜６０重
量係に希釈して用いることが好ましｈ０希釈のための有
機溶媒としては、塩化チオニルについて説明したものが
何ら制限なく採用される。
して用すられるが、前記した塩化チオニルの場合と同様
に反応を温和に行なうために、有機溶媒で１０〜６０重
量係に希釈して用いることが好ましｈ０希釈のための有
機溶媒としては、塩化チオニルについて説明したものが
何ら制限なく採用される。
本発明の最大の特徴は、塩化チオニルにアミノアルコー
ルを添加する点にある。これを逆にしてアミノアルコー
ルに塩化チオニルを添加しても本発明の効果は得られな
い。本発明の方法にょシ得られる塩素化アミン塩酸塩を
高純度で且つ無着色とするためには、反応液中に未反応
のアミノアルコールか大量に存在しないように、アミン
アルコールの添加をゆりく）行なうことが好ましい。通
常、このアミンアルコールの添加方法として滴下による
添加が好適に採用される。
ルを添加する点にある。これを逆にしてアミノアルコー
ルに塩化チオニルを添加しても本発明の効果は得られな
い。本発明の方法にょシ得られる塩素化アミン塩酸塩を
高純度で且つ無着色とするためには、反応液中に未反応
のアミノアルコールか大量に存在しないように、アミン
アルコールの添加をゆりく）行なうことが好ましい。通
常、このアミンアルコールの添加方法として滴下による
添加が好適に採用される。
本発明圧おける塩化チオニルとアミノアルコールの反応
は、理論的には、塩化チオニル１分子とアミノアルコー
ル１分子が反応して塩素化アよン塩酸塩１分子が生成す
る。したがって、塩化チオニルと７ミノアルコールの両
物質をできるだけ効率的に無駄なく使用するためには、
塩化チオニル１モルあたシのアミノアルコールの使用量
を０．８〜１．０モルとすることが好ましｂが、前記範
囲外の使用量でアミノアルコールを使用することも、当
然可能である。
は、理論的には、塩化チオニル１分子とアミノアルコー
ル１分子が反応して塩素化アよン塩酸塩１分子が生成す
る。したがって、塩化チオニルと７ミノアルコールの両
物質をできるだけ効率的に無駄なく使用するためには、
塩化チオニル１モルあたシのアミノアルコールの使用量
を０．８〜１．０モルとすることが好ましｂが、前記範
囲外の使用量でアミノアルコールを使用することも、当
然可能である。
ま之、塩化チオニルとアミノアルコールを反応させると
きの温度について、特に制限はないが、塩化チオニル、
アミノアルコールが気化しない温度範囲であることが好
ましく、例えば、０〜８０℃の範囲内とすることが好ま
しい。
きの温度について、特に制限はないが、塩化チオニル、
アミノアルコールが気化しない温度範囲であることが好
ましく、例えば、０〜８０℃の範囲内とすることが好ま
しい。
本発明の方法によシ製造された塩素化アミン塩酸塩は、
結晶として析出するため、反応液がスラリーとなり流動
性が悪くなることがある。このため、反応液中の塩素化
アミン塩酸塩の濃度を３５重量係以下となるように塩化
チオニル、アミノアルコールまたは有機溶媒を加えつつ
反応を行なうことが好ましい。
結晶として析出するため、反応液がスラリーとなり流動
性が悪くなることがある。このため、反応液中の塩素化
アミン塩酸塩の濃度を３５重量係以下となるように塩化
チオニル、アミノアルコールまたは有機溶媒を加えつつ
反応を行なうことが好ましい。
本発明において、塩化チオニルへのアミノアルコールの
添加開始時から反応終了時までの間、反応を速やかに進
めるために、反応液を攪拌することが好ましい。また、
空気中等にある不純物の混入や副反応による塩素化アミ
ン塩酸塩の純度の低下を防ぐため忙、反応液の気相部を
窒素等の不活性気体雰囲気とすることが好ましい。
添加開始時から反応終了時までの間、反応を速やかに進
めるために、反応液を攪拌することが好ましい。また、
空気中等にある不純物の混入や副反応による塩素化アミ
ン塩酸塩の純度の低下を防ぐため忙、反応液の気相部を
窒素等の不活性気体雰囲気とすることが好ましい。
反応終了後、未反応の塩化チオニルおよび副生物である
二酸化硫黄等を、公知の方法例えば、減圧蒸留等の方法
により除去することが好ましい。
二酸化硫黄等を、公知の方法例えば、減圧蒸留等の方法
により除去することが好ましい。
塩化チオニルおよび二酸化硫黄を除去した後の反応液を
遠心分離、濾過等によシ固液分離することにより塩素化
アミン塩酸塩を得ることができる。
遠心分離、濾過等によシ固液分離することにより塩素化
アミン塩酸塩を得ることができる。
一般に、塩素化アミン塩酸塩の表面には、不純物が付着
しているため、塩化チオニルあるいはアミノアルコール
の希釈に使用する有機溶媒等によって洗浄し、乾燥する
ことが好ましい。
しているため、塩化チオニルあるいはアミノアルコール
の希釈に使用する有機溶媒等によって洗浄し、乾燥する
ことが好ましい。
（効果）
本発明によれば、９９分以上の純度で無着色の塩素化ア
ミン塩酸塩を９０係以上の収率で製造し得る。この無着
色性は、従来の塩素化アミン塩酸塩の製造方法の場合よ
りも格段に高ｈ０しかも、従来法では、再結晶操作を行
う必要があったが、本発明によれば、その必要性はなく
なる。このように、本発明によれば、簡便に高純度かつ
無着色の塩素化アミン塩酸塩を高収率で製造することが
できる。
ミン塩酸塩を９０係以上の収率で製造し得る。この無着
色性は、従来の塩素化アミン塩酸塩の製造方法の場合よ
りも格段に高ｈ０しかも、従来法では、再結晶操作を行
う必要があったが、本発明によれば、その必要性はなく
なる。このように、本発明によれば、簡便に高純度かつ
無着色の塩素化アミン塩酸塩を高収率で製造することが
できる。
（実施例）
以下に実施例および比較例を挙げる。なお、実施例およ
び比較例に於いて、塩素化アミン塩酸塩の無着色性は透
過率で示した。透過率Ｔ４５０ｎｍは、塩素化アミン塩
酸塩を水に溶かして調製した５重ｔ％濃度の塩素化アミ
ン塩酸塩水溶液を１ｃｆＲ角の石英セルに入れ、この石
英セルに４３０ｎｍ波長の光線を当てて測定した。
び比較例に於いて、塩素化アミン塩酸塩の無着色性は透
過率で示した。透過率Ｔ４５０ｎｍは、塩素化アミン塩
酸塩を水に溶かして調製した５重ｔ％濃度の塩素化アミ
ン塩酸塩水溶液を１ｃｆＲ角の石英セルに入れ、この石
英セルに４３０ｎｍ波長の光線を当てて測定した。
実施例１
ジクロロエタン３７１．１６ｇに塩化チオニル８０、２
８．９を溶解し、塩化チオニル溶液を調製した。別に、
ゾクｏｏエタ７８５．５０．ＦＫｌ−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジン８６．３３ ｇを溶解し、１−（２
−ヒドロキシエチル）ピ（リジン溶液を調製した。次に
、窒素気流下において、塩化チオニル溶液を攪拌しなが
ら、この塩化チオニル浴液に１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペリジン溶液全量を１時間かけて滴下した。滴下
終了後、さらに１時間３０分、反応液を窒素気流下５０
Ｃに保ち、攪拌し続けた。次いで、減圧蒸留により、未
反応の塩化チオニルおよび副生物の二酸化硫黄を除去し
た後、反応液を５℃に冷却し、遠心分離によって反応生
成物である結晶を分取した。この結晶をジクロロエタン
で洗浄後、乾燥して白色の１−（２−クロロエチル）ピ
ペリジン塩酸塩１１９、０３ 、Ｆ （純度９９．５％
以上、透過率Ｔ４３０ｎｍ ＝ ９７４以上）を得た。
８．９を溶解し、塩化チオニル溶液を調製した。別に、
ゾクｏｏエタ７８５．５０．ＦＫｌ−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジン８６．３３ ｇを溶解し、１−（２
−ヒドロキシエチル）ピ（リジン溶液を調製した。次に
、窒素気流下において、塩化チオニル溶液を攪拌しなが
ら、この塩化チオニル浴液に１−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペリジン溶液全量を１時間かけて滴下した。滴下
終了後、さらに１時間３０分、反応液を窒素気流下５０
Ｃに保ち、攪拌し続けた。次いで、減圧蒸留により、未
反応の塩化チオニルおよび副生物の二酸化硫黄を除去し
た後、反応液を５℃に冷却し、遠心分離によって反応生
成物である結晶を分取した。この結晶をジクロロエタン
で洗浄後、乾燥して白色の１−（２−クロロエチル）ピ
ペリジン塩酸塩１１９、０３ 、Ｆ （純度９９．５％
以上、透過率Ｔ４３０ｎｍ ＝ ９７４以上）を得た。
収率は、９６．８ ％であった。
実施例２
トルエン１５０．９に塩化チオニル７１．３８．９を溶
解し、塩化チオニル溶液を調製した。別にトルエン８０
．９に１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルビペ
リノン７１．１１ｆＩを溶解し、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−メチルピペリジン溶液を調製した。次に
、塩化チオニル溶液に１−（２−ヒドロキシエチル）−
４−メチルピペリジン溶液全量を３０分かけて滴下した
。滴下開始から反応終了まで温度を６０℃に保ち、授拌
し続けた。そして滴下後３０分で反応を終了した。次い
で未反応の塩化チオニルおよび副生物の二酸化硫黄を除
去した後、反応液を５℃に冷却して遠心分離を行い、反
応生成物である結晶を分取した。
解し、塩化チオニル溶液を調製した。別にトルエン８０
．９に１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルビペ
リノン７１．１１ｆＩを溶解し、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−メチルピペリジン溶液を調製した。次に
、塩化チオニル溶液に１−（２−ヒドロキシエチル）−
４−メチルピペリジン溶液全量を３０分かけて滴下した
。滴下開始から反応終了まで温度を６０℃に保ち、授拌
し続けた。そして滴下後３０分で反応を終了した。次い
で未反応の塩化チオニルおよび副生物の二酸化硫黄を除
去した後、反応液を５℃に冷却して遠心分離を行い、反
応生成物である結晶を分取した。
この結晶をトールエンで洗浄後、乾燥して白色の１−（
２〜クロロエチル）−４−メチルピペリジン塩酸塩９３
．１４．９ （純度９９．０％以上、透過率Ｔ４３０ｎ
ｍ ＝９８’以上）を得た。収率は９５．５ ％でめっ
た。
２〜クロロエチル）−４−メチルピペリジン塩酸塩９３
．１４．９ （純度９９．０％以上、透過率Ｔ４３０ｎ
ｍ ＝９８’以上）を得た。収率は９５．５ ％でめっ
た。
実施例３〜５
第１表に示す原料を使用して実施例１と同様に操作した
結果を第１表に示した。
結果を第１表に示した。
比較例１
クロロホルムｌＱｍ／に塩化チオニル７．２ｇを溶かし
た溶液を水冷下１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリシ
ン６、４６．９に３０分かけて滴下し、滴下終了後、さ
らに１，５時間、攪拌しなか、ら還流した。
た溶液を水冷下１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリシ
ン６、４６．９に３０分かけて滴下し、滴下終了後、さ
らに１，５時間、攪拌しなか、ら還流した。
その後実施例１と同様に処理し、淡黄色の１−（２−ク
ロロエチル）ピペリノン塩酸塩８．６２．９（純度９７
．８％、透過率Ｔ４．ｏｎｍ＝ ６３．５ ％ ）を得
た。
ロロエチル）ピペリノン塩酸塩８．６２．９（純度９７
．８％、透過率Ｔ４．ｏｎｍ＝ ６３．５ ％ ）を得
た。
収率は、９３．６％であった。
Claims (6)
- （１）塩化チオニルにアミノアルコールを添加して反応
させることを特徴とする塩素化アミン塩酸塩の製造方法
。 - （２）塩化チオニルおよびアミノアルコールが有機溶媒
で希釈されたものであることを特徴とする特許請求の範
囲第（１）項記載の製造方法。 - （３）アミノアルコールが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子またはアルキル
基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい。 また、ｍは１以上の整数である） で示される化合物である特許請求の範囲第（１）項記載
の製造方法。 - （４）アミノアルコールが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは４または５であり、ｍは１以上の整数であ
る） で示される化合物である特許請求の範囲第（１）項記載
の製造方法。 - （５）アミノアルコールを滴下して添加することを特徴
とする特許請求の範囲第（１）項の製造方法。 - （６）塩化チオニル１モルあたりアミノアルコールを０
．８〜１．０モル添加することを特徴とする特許請求の
範囲第（１）項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15485288A JPH0272142A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | クロロアルキルアミン塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15485288A JPH0272142A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | クロロアルキルアミン塩酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0272142A true JPH0272142A (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=15593314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15485288A Pending JPH0272142A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | クロロアルキルアミン塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0272142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102557960A (zh) * | 2010-12-28 | 2012-07-11 | 苏州飞翔新材料研究院有限公司 | 一种生产烷基醇胺的方法 |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15485288A patent/JPH0272142A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102557960A (zh) * | 2010-12-28 | 2012-07-11 | 苏州飞翔新材料研究院有限公司 | 一种生产烷基醇胺的方法 |
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