JPH0315635B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式 で表わされる新規な化合物及び該化合物類を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもの
である。 農園芸作物の裁培に当り、作物の病害に対して
多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であつたり、薬剤耐性菌の出現により
その薬剤の使用が制限されたり、また、植物体に
薬害や汚染を生じたり、或るいは人畜魚類に対す
る毒性が強かつたりすることから、必ずしも満足
すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくない。従
つて、斯る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の
出現が強く要請されている。 本発明者らは、先に、ある種のイミダゾール誘
導体が殺菌効力を有することを見い出した（特開
昭52−39674、同52−46071、同54−119426号）
が、更に多数のイミダゾール誘導体について研究
を行つた結果、前記式〔〕で表わされる化合物
が、種々の植物病害特に作物種子に対する消毒効
果に対して優れた防除効果を示し、また薬害もな
いことを見い出し、更に、製剤学的研究を行つ
て、本発明を完成し、ここに新規な農園芸用殺菌
剤を提供するに至つた。 本発明化合物は特開昭54−24872号の一般式に
含まれる化合物であるが、実施例は示されておら
ず、殺菌効力は公知化合物に比し、非常に優れて
いるものである。 本発明の殺菌剤は広い範囲にわたる植物病害に
対して防除効果を示すが、特にそ菜の灰色かび
病、べと病、うどんこ病、リンゴの黒星病及びイ
ネ種子のばか苗病、ごま葉枯病等に対しては優れ
た効力を有する。 本発明化合物の製造にあたつては、式 （式中、Halはハロゲン原子を示す。）で表わさ
れる化合物とイミダゾールとを不活性溶媒中、酸
結合剤の存在下で反応させる。不活性溶媒として
は、クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベン
ゼン、アセトニトリル、アセトン、トルエン、四
塩化炭素、DMF、テトラヒドロフラン等の極性
溶媒が用いられ、酸結合剤としては、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート、トリエチルアミン、ピリジン等
が用いられる。反応温度は０℃〜90℃、好ましく
は室温〜溶媒の沸点で１〜３時間反応させる。反
応終了後、反応液を水洗、乾燥するか、又は溶媒
を置き換えて水洗、乾燥した後、溶媒を留去する
と目的物が得られる。必要ならばカラムクロマト
グラフイー等により更に精製すればほぼ純粋な本
発明化合物が得られる。本発明化合物の構造は元
素分析、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、マススペクトル等の分析結果から決定し
た。 なお、式〔〕で表わされる原料化合物は相当
するアセトアミド類を、ホスゲン、塩化チオニ
ル、臭化チオニル、五塩化リン、オキシ三塩化リ
ン、臭素等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化す
ることにより、又はトリフエニルホスフイン及び
四塩化炭素を用いてハロゲン化することにより得
られるが、普通は、得られたイミドイルハライド
を単離することなく、イミダゾールと反応させて
本発明化合物を製造する。 又、本発明化合物は、下記反応式に示す方法に
よつて製造することもできる。 次に実施例を挙げ、本発明化合物の製造方法を
更に詳細に説明する。 実施例 １ １−〔Ｎ−（４−エチル−２−ニトロフエニル）
−２−プロポキシプロパンイミドイル〕イミダ
ゾールの製造 4′−エチル−2′−ニトロ−２−（プロポキシ）
プロピオンアニリド33ｇをアセトニトリル50mlに
溶解し、トリフエニルホスフイン56ｇとイミダゾ
ール22ｇ及び四塩化炭素50mlを加え室温で20時間
撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残留物を
冷水で洗浄、エーテルで抽出した。不溶物のトリ
フエニルホスフインオキシドを別し、エーテル
層を分離、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた油状物をシリカゲル
カラムクロマトで精製して、目的物27ｇを得た。
n^28.5 _D 1.5642 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のま
までも使用できるし、また農薬として使用する目
的で、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、粒剤、粉剤、水溶剤、エアロゾル等の形態で
使用することもできる。添加剤及び担体として
は、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉
等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル
ク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、
ケロシン、鉱油、石油、ソルベイトナフサ、キシ
レン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アル
コール、アセトン、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において、均一且つ安定な形態をと
るために必要ならば、界面活性剤を添加すること
もできる。このようにして得られた水和剤、乳剤
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液或るいは乳
濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布
する方法や、種子に浸漬あるいは粉剤ならば粉衣
して使用される。 次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、
添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広い範囲に変化させること
が可能である。 実施例 ２ 水和剤 化合物 30部 珪藻土 63部 高級アルコールエステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分30の水和剤を得る。 実施例 ３ 乳 剤 化合物 30部 キシレン 43部 ジメチルホルムアミド 20部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部 以上を混合溶解すれば、有効成分30％の乳剤を
得る。 実施例 ４ 粉 剤 化合物 ５部 タルク 94部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効
成分５％の粉剤を得る。 次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験
例を示す。 試験例 １ 兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾
（品種：近畿33号）および岡山県産自然感染い
ね・ごまはがれ病罹病籾（品種：日本晴）を、各
薬剤の所定濃度の薬液に浸漬し（水温20℃、24時
間）、室温で風乾した後、ストマイ加用じやがい
も庶糖寒天培地（ばかなえ病の場合は更にPCNB
加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフアネート
メチル加用）に１シヤーレ当り５粒置床した。シ
ヤーレを28℃、４日間保つた後、イネ籾から出現
する菌のコロニーの直径を測定して無処理区のも
のを基準に防除価の算出を行つた。その結果を第
１表に示す。

【表】 試験例 ２ 兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾
（品種：近畿33号）および岡山県産自然感染い
ね・ごまはがれ病罹病籾（品種：日本晴）を、各
薬剤の所定濃度の薬液に浸漬し（水温20℃、24時
間）、室温で風乾した後、ストマイ加用じやがい
も庶糖寒天培地（ばかなえ病の場合は更にPCNB
加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフアネート
メチル加用）に１シヤーレ当り５粒置床した。シ
ヤーレを28℃、ばかなえ病の場合は７日、ごまは
がれ病の場合は４日間保つた後、イネ籾から出現
する菌のコロニーの直径を測定して無処理区のも
のを基準に防除価の算出を行つた。その結果を第
２表に示す。

【表】 ＊ 対照化合物：試験例１に同じ
試験例 ３ 繰り返しテスト 兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾
（品種：近畿33号）および岡山県産自然感染い
ね・ごまはがれ病罹病籾（品種：日本晴）を、各
薬剤の所定濃度の薬液に浸漬し（水温20℃、24時
間）、室温で風乾した後、ストマイ加用じやがい
も庶糖寒天培地（ばかなえ病の場合は更にPCNB
加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフアネート
メチル加用）に１シヤーレ当り５粒置床した。シ
ヤーレを28℃、ばかなえ病の場合は７日、ごまは
がれ病の場合は４日間保つた後、イネ籾から出現
する菌のコロニーの直径を測定して無処理区のも
のを基準にコロニーの進度阻止率の算出を行つ
た。その結果を第３表に示す。

【表】 ＊ 対照化合物：試験例１と同じ
試験例 ４ 繰り返しテスト 兵庫県産の開花期接種いね・ばかなえ病罹病籾
（品種：近畿33号）および岡山県産自然感染い
ね・ごまはがれ病罹病籾（品種：日本晴）を、各
薬剤の所定濃度の薬液に浸漬し（水温20℃、24時
間）、室温で風乾した後、ストマイ加用じやがい
も庶糖寒天培地（ばかなえ病の場合は更にPCNB
加用、ごまはがれ病の場合は更にチオフアネート
メチル加用）に１シヤーレ当り５粒置床した。シ
ヤーレを28℃、ばかなえ病の場合は７日、ごまは
がれ病の場合は４日間保つた後、イネ籾から出現
する菌のコロニーの直径を測定して無処理区のも
のを基準にコロニーの進度阻止率の算出を行つ
た。その結果を第４表に示す。

【表】 ＊ 対照化合物：試験例１と同じ
試験例 ５ イネ馬鹿苗病防除試験（浸漬処理） 開花期中のイネ（品種：ハヤニシキ）に、胞子
懸濁液を噴霧接種して得たイネ馬鹿苗病感染籾を
各区10ｇずつサランネツトに包んで供試した。15
℃の流水中で４日間予浸したのち、20℃の薬液中
に24時間浸漬処理し、水切り後30℃で18時間催芽
させたのち、常法により育苗箱に播種し、30℃の
出芽器に３日間保つたのち、ガラス温室に移し
た。播種後35日後に、健全苗と発病苗（枯死苗、
徒長苗）に分けて調査し、常法により防除価を算
出した。その結果を第５表に示した。

【表】 試験例 ６ イネ馬鹿苗病防除試験（スラリー処理） 試験例１で述べたイネ馬鹿苗病感染籾各区10ｇ
をビニール袋内で種籾の0.5％量の薬剤と混合し
て処理し、15℃の水に４日間予浸し、30℃で18時
間催芽させたのち、常法により育苗箱に播種し、
32℃の出芽器に３日間保つたのち、ガラス温室に
移した。播種後35日目に、健全苗、発病苗（枯死
苗、徒長苗）に分けて調査し、常法により防除価
を算出した。その結果を第６表に示した。

【表】 ＊１、２：試験例５と同じ
試験例 ７ イネ・ごま葉枯病防除試験 イネごま葉枯病菌に圃場で自然感染した籾各区
６ｇをサランネツトに包み、20℃の薬液に24時間
浸漬したのち、15℃の水に４日間予浸し、30℃で
18時間催芽させたのち、常法により育苗箱に播種
し、32℃の出芽器に３日間保つたのち、ガラス温
室に移した。播種後20日目に発苗の有無を調査
し、常法により防除価を算出した。その結果を第
７表に示した。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる化合物。 ２ 式 で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。