JPH0368841B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式 （式中、は１〜３の整数であり、R₁は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基、エ
チニル基、メチレンジオキシ基、ニトリル基又は
ニトロ基を示す。R₂は水素原子、シアノ基、エ
チニル基、メチル基又は１−プロピニル基を、
R₃は水素原子又はフツ素原子を示し、R₄は一般
式（），（），（）で表わされる基を示す。 ここにＡは酸素原子又はメチレン基を示す。Ｚ
は窒素原子又はメチン基であり、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフル
オロメチル基又はエチニル基を示す。R₅は水素
原子又はメチル基を示し、Ｙは水素原子、メチル
基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表
す。ただし、R₄が一般式（）であつて、R₁が
低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基で、
が１であり、かつ、Ｚがメチン基の場合、R₅
は、メチル基のみを表す。…で示される新規２−
フエニルプロピルエーテル誘導体を含有すること
を特徴とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造法に
関する。 従来、有機リン剤、あるいはカーバメート系殺
虫剤が農薬の主流として、農作物の生産向上に寄
与してきたが、近年、これらの農薬に対する抵抗
性の発達は著しく、又環境汚染性の故に新しいタ
イプの殺虫剤の創出が切望されている。最近、天
然の殺虫成分であるピレトリンの化学構造を改変
した類緑体の研究が広く進められ、これらの化合
物は、速効性であること、低毒性であること、あ
るいは有機リン剤、カーバメート剤抵抗性害虫に
も有効であることから既存殺虫剤に替わるものと
して期待され、いくつかは既に農業用、家庭用、
防疫用として広く実用に供されている。今日まで
これらピレスロイド剤に対する抵抗性の発達は困
難なものとされ、事実、実際防除面で問題となつ
た例はあまりないが、生物が種の存続の場で示す
したたかさを考えれば、抵抗性発達の可能性を前
提として対処するのが妥当と考えられる。 そこで本発明者らは、現在広く実用に供されて
いる代表的なピレスロイド 一般式

【式】 に対し、将来抵抗性が発達した場合、これらに代
替されうる有効なピレスロイド剤を探索すべく研
究を開始した。そして実験室レベルで幾世代にも
わたつて淘汰され感受性が低下した害虫を用い
て、鋭意研究を続けた結果、一般式（）で表わ
される化合物の如く、ベンゼン環の替わりにピリ
ジン環を導入したものや、窒素原子置換化合物
が、抵抗性害虫に対して感受性害虫と同様、高い
殺虫力を示す一方、温血動物及び魚介類に対する
毒性が非常に低いことを発見し本発明を完成し
た。 本発明で有効成分として用いる上記式（）で
表わされる化合物は、エーテル製造の一般方法に
準じて、一般式 （式中、は１〜３の整数であり、R₁は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基、エ
チニル基、メチレンジオキシ基、ニトリル基又は
ニトロ基を示す。）で表わされるアルコール又は
その反応性誘導体と一般式 （式中、R₂は水素原子、シアノ基、エチニル
基、メチル基又は１−プロピニル基を、R₃は水
素原子又はフツ素原子を示し、R₄は一般式
（），（），（）で表わされる基を示す。 ここに、Ａは酸素原子又はメチレン基を示す。
Ｚは窒素原子又はメチン基であり、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリ
フルオロメチル基又はエチニル基を示す。R₅は
水素原子又はメチル基を示し、Ｙは水素原子、メ
チル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
を表す。ただし、R₄が一般式（）であつて、
R₁が低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ
基で、が１であり、かつ、Ｚがメチン基の場
合、R₅は、メチル基のみを表す。で表わされる
アルコール又はその反応性誘導体とを反応させる
ことによつて調製している。アルコールの反応性
誘導体としては例えばクロライド、ブロマイド、
Ｐ−トルエンスルホン酸エステルなどがあげられ
る。反応は適当な溶媒中で必要により脱酸剤、ま
たは触媒としての有機または無機塩基又は酸の存
在下に必要により加熱下に行なわれる。一般式
（）において、R₂が水素原子である場合以外
は、不斎炭素が存在し、通常の合成法で得られる
ものはこれらの混合物であるが、これらの各々も
もちろん本発明に含まれる。上記式（）で示さ
れる化合物の代表例を示せば次通りであるが、本
発明はもちろんこれらのみに限定されるものでは
ない。 3′−（４−ピリジルオキシ）ベンジル ２−メチ
ル−２−（４−エトキシフエニル）プロピルエー
テルn²⁰ _D 1.5654 3′−（１，３−ピリミジン−２−オキシ）−2′−シ
アノベワジル、２−メチル−２−（４−エトキシ
フエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D 1.5703 3′−（Ｎ−ピロリルメチル）ベンジル ２−メチ
ル−２−（４−クロロフエニル）プロピルエーテ
ル n²⁰ _D1.5517 3′（４−ピリジルメチル）−2′−エチニルベンジル
２−メチル−２−（４−クロロフエニル）プロ
ビルエーテル n²⁰ _D1.5675 3′−（４−ピリジルオキシ）ベンジル ２−メチ
ル−２−（４−ターシヤリーブチルフエニル）プ
ロピルエーテル n²⁰ _D1.5728 3′−（４−ピリジルアミノ）−2′−（１−プロピニ
ル）ベンジル ２−メチル−２−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエニル）プロピルエー
テル n²⁰ _D1.5833 3′（４−ピリジルオキシ）−4′−フルオロベンジル
２−メチル−２−（４−メチルフエニル）プロ
ピルエーテル n²⁰ _D1.5621 3′−（４−ピリジルメチル）−2′−メチルベンジル
２−メチル−２−（４−エチルチオフエニル）
プロピルエーテルNo₂₀1.5686 3′−（１，３−ピリミジン−２−オキシノベンジ
ル ２−メチル−２−（４−ジフルオロメトキシ
フエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5640 3′−（Ｎ−ピラゾイルメチル）−2′−シアノベンジ
ル ２−メチル−２−（３，４−ジクロロフエニ
ル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5661 3′−（４−フルオロ−２−ピリジルオキシ）ベン
ジル ２−メチル−２−（３，４−メチレンジオ
キシフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5692 3′−（Ｎ−メチル−４−ブロモアニリノ）−2′−エ
チニルベンジル ２−メチル−２−（３−ニトロ
−４−イソプロピルフエニル）プロピルエーテル
n²⁰ _D1.5804 3′−（５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメ
チル）−2′−（１−プロピニル）ベンジル２−メチ
ル−２−（３−エチル−４−ブロモフエニル）プ
ロピルエーテルNo₂₀1.5825 3′−（４−メトキシ−２−ピリジルアミノ）２−
メチルベンジル ２−メチル−２−（２−フルオ
ロ−４−クロロメチルフエニル）プロピルエーテ
ル n²⁰ _D1.5798 3′（３−エチニル−４−ピリジルオキシ）−4′−フ
ルオロ−2′シアノベンジル２−メチル−２−（２，
６−ジメチル−４−エチニルフエニル）プロピル
エーテル n²⁰ _D1.5739 3′−（１，３−ピリミジン−５−クロロ−２−メ
チル）−2′−（１−プロピニル）ベンジル ２−メ
チル−２−（２−ニトロ−４−フエノキシフエニ
ル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.6015 3′−（３−メチル−Ｎ−ピロリルメチル）2′−メ
チルベンジあ ２−メチル−２−（３−シアノ−
４−メチルチオフエニル）プロピルエーテル
n²⁰ _D1.5570 3′（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−２−
ピリジルアミノ）−2′−シアノベンジル２−メチ
ル−２−（２，５−ジフルオロ−４−イソプロピ
ルフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5863 3′−（５−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−2′−メ
チルベンジル ２−メチル−２−（３，４−メチ
レンジオキシ−６−シアノフエニル）プロピルエ
ーテル n²⁰ _D1.5904 3′−（１，３−ピリミジン−２−メチル−４−オ
キシ）−4′−フルオロ−2′−エチニルベンジル
２−メチル−２−（３−メトキシ−４−トリフル
オロチルフエニル）プロピルエーテルn²⁰ _D1.5842 3′−（４−フルオロアニリノ）ベンジル ２−メ
チル−２−（２−クロロ−４−トリフルオロメト
キシフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5739 3′−（４−トリフルオロメチル−Ｎ−ピラゾイル
メチル）−4′−フルオロ−2′−（１−プロピニル）
ベンジル ２−メチル−２−（３−ニトロ−４−
エチニルフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D
1.5873 3′−（４−メトキシ−２−ピリジルメチル）−4′−
フルオロ−2′−シアノベンジル ２−メチル−２
−｛３−メチル−４−（１−ブロモ−２−クロロエ
トキシ）フエニル｝プロピルエーテル n²⁰ _D
1.5968 3′−（Ｎ−メチル−３−エチニルアニリノ）−4′−
フルオロ−2′−メチルベンジル２−メチル−２−
（３−フエノキシフエニル）プロピルエーテル
n²⁰ _D1.6026 3′−（４−ピリジルアミノ）−4′−フルオロベンジ
ル ２−メチル−２−（４−クロロフエニル）プ
ロピルエーテル n²⁰ _D1.5705 3′−（１，３−ピリミジン−４−メトキシ−２−
オキシ）−4′−フルオロ−2′−（１−プロピニル）
ベンジル ２−メチル−２−（４−ターシヤリ−
ブチル−６−フルオロフエニル）プロピルエーテ
ル n²⁰ _D1.5963 3′−（２−フルオロ−４−ピリジルメチル）ベン
ジル ２−メチル−２−（４−メチルフエニル）
プロピルエーテル n²⁰ _D1.5659 3′−（１，３−ピリミジン−６−エチニル−４−
メチル）−４−フルオロ−2′−シアノベンジル
２−メチル２−（４−エチルチオフエニル）プロ
ピルエーテル n²⁰ _D1.5780 3′−（３−クロロ−Ｎ−ピロリルメチル）−4′−フ
ルオロベンジル ２−メチル−２−（４−トリフ
ルオロメチルフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D
1.5613 3′−（３−フルオロ−Ｎ−ピラゾイルメチル）ベ
ンジル ２−メチル−２−（３，４−メチレンジ
オキシフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5778 3′−（４−ピリジルメチル）−4′−フルオロベンジ
ル ２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）
プロピルエーテル n²⁰ _D1.5671 3′−（Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ）ベンジ
ル ２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）
プロピルエーテル n²⁰ _D1.5740 3′−（Ｎ−ピラゾイルメチル）−2′−メチルベンジ
ル ２−メチル−２−（４−エトキシフエニル）
プロピルエーテル n²⁰ _D1.5685 3′−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）−4′−フルオロベンジル２−メチル−２−
（４−エトキシフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D
1.5708 3′−（４−メチル−Ｎ−ピラゾイルメチル）ベン
ジル ２−メチル−２−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）プロピルエーテル n²⁰ _D1.5716 3′−（３−メチル−４−ピリジルオキシ）−2′−エ
チニルベンジル ２−メチル−２−（３−メチル
チオ−４−プロピルフエニル）プロピルエーテル
n²⁰ _D1.5871 本発明の殺虫、殺ダニ剤で有効成分として用い
る化合物は新規化合物であり、常温で固体または
液体であつて有機溶剤一般に易溶である。従つて
散布用殺虫剤としては、乳剤、油剤、粉剤、水和
剤、エアゾール剤などとして用いることができ、
又、木粉その他適当な基材と混合して蚊取線香の
如き燻蒸用殺虫剤として使用することができる。
又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱
体によつて加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取とし
て使用する場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を
示す。なお、本発明の化合物は従来のピレスロイ
ドに比べ光に安定であり、しかも殺虫スペクトル
が広いこと、低毒性であること、安価であること
から、従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替
わる農園芸用殺虫剤として使用することができ
る。本発明殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハエ、
蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン
剤、カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウ
ンカ類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ヨトウ
ガ、カナガ、タバコガ、マメゾウムシ、ヤガ、モ
ンシロチヨウ、クリケムシ、ハマキ、アブラム
シ、カイガラムシ類等の農業害虫、コクゾウ等の
貯穀害虫、ダニ類等の防除に極めて有用である。
また本発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オクチルビシ
クロヘプチンジカルボキシイミド（商品名
MGK−264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミドとアリールスルホン酸塩の混合
物（商品名MGK−5026）、サイネピリン500、オ
クタクロロジプロピルエーテル、ピペロニルブト
キサイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効果を
一層高めることができる。また本発明の殺虫、殺
ダニ剤に他の殺虫剤、例えば、フエニトロチオ
ン、DDVP、ダイアジノン、プロパホス、ピリ
ダフエンチオンなどの有機リン剤、NAC、
MTMC、BPMC、PHCなどのカーバメート剤、
ピレトリン、アレスリン、コタールスリン、フラ
メトリン、フエノトリン、ペルメトリン、サイペ
ルメトリン、デカメトリン、フエンバレレート、
フエンプロパネートなどの従来のピレスロイド系
殺虫剤、カルタツプ、クロルフエナミジン、メソ
ミルなどの殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによつて効果のすぐれた多目
的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗
効果も充分期待しえるものである。 次に本発明で有効成分として用いる化合物の合
成実施例を示す。 一般式（）のアルコールは特開昭55−148279に
述べられているように、例えば図１に従つて容易
に合成される。 一方、一般式（）で示されるアルコールは、
３−置換安息香酸の通常還元反応により容易に得
ることができる。 合成実施例 １ 乾燥アセトニトリル20mlに水素化ナトリウム
（60％in oil）0.9ｇを加え、次いで、２−メチル
−２−（４−クロロフエニル）プロピルアルコー
ル3.7gを10mlのアセトニトリルに溶かした溶液を
50℃で滴下した。30分間加熱還流したのち、３−
（Ｎ−ピロソルメチル）ベンジルブロマイド5.1g
を10mlのアセトニトリルに溶かした溶液を10分間
で滴下し、さらに１時間加熱還流した。室温まで
冷却後、水を加え、トルエンにて抽出した。トル
エン抽出液を飽和食塩水で洗浄後、芒硝にて乾燥
した。減圧下にトルエンを留去して得られた粗エ
ーテルをシリカゲル100gのカラムクロマトグラ
フイにより精製し、3′−（Ｎ−ピロリルメチル）
ベンジル、２−メチル−２−（４−クロロフエニ
ル）プロピルエーテル6.0gを得た。 合成実施例 ２ 乾燥したターシヤリブタノール100mlに２−メ
チル−２−（２，５−ジフルオロ−４−イソプロ
ピルフエニル）プロピルアルコール4.6gとカリウ
ム ターシヤリブトキサイド2.3gを溶解し、続い
て３−（Ｎ−メチル−３−トリフルオロメチル−
２−ピリジルアミノ）−２−シアノベンジルクロ
ライド6.5gを加え、約80℃で３時間加熱かく拌し
た。反応終了後、反応液を放冷し、析出した結晶
を３別した。３液を濃縮して得られる油状物をシ
リカゲルのカラムにて精製して3′−（Ｎ−メチル
−３−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミ
ノ）−2′−シアノベンジル２−メチル−２−（２，
５−ジフルオロ−４−イソプロピルフエニル）プ
ロピルエーテル8.6gを得た。 合成実施例 ３ 50％NaOH水溶液15.0g、２−メチル−２−（３
−メトキシ−４−トリフルオロエチルフエニル）
プロピルアルコール5.3g、３−（１，３−ピリミ
ジン−２−メチル−４−オキシ）−４−フルオロ
−２−エチニルベンジルクロライド5.3gおよびテ
トラブチルアンモニウムブロマイド人1gを加え、
80℃にて１時間加熱かく拌した。室温まで冷却
後、水を加え、ベンゼンにて抽出し水洗した。ベ
ンゼン抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧下にベンゼ
ンを留去し得られた粗エーテルをシリカゲルのカ
ラムにて精製して3′−（１，３−ピリミジン−２
−メチル−４−オキシ）−4′−フルオロ−2′−エ
チニルベンジル２−メチル−２−（３−メトキシ
−４−トリフルオロエチルフエニル）プロピルエ
ーテル8.5gを得た。 合成実施例 ４ ２−メチル−２−（３，４−メチレンジオキシ
−６−シアノフエニル）プロピルアルコールのナ
トリウム塩4.8gをジメチルホルムアミド50mlに溶
解し、続いて３−（５−ブロモ−２−ピリジルオ
キシ）−２−ベンジルブロマイド6.9gを加えて60
℃で４時間かく拌した。反応液を水100mlで希釈
したのち、エーテルで抽出し、エーテル溶液を希
塩酸、重曹水、食塩水で充分洗浄した。エーテル
を減圧下に留去して得られた油状物をシリカゲル
カラムにて精製して3′−（５−ブロモ−２−ピリ
ジルオキシ）−2′−メチルベンジル２−メチル−
２−（３，４−メチレンジオキシ−６−シアノフ
エニル）プロピルエーテル8.7gを得た。 合成実施例 ５ トルエン20mlに濃硫酸２ml、２−メチル−２−
（４−エトキシフエニル）プロピルアルコール
3.9g、３−（４−ピリジルメチル）−４−フルオロ
ベンジルアルコール4.3gを加え、生成した水を系
外に除去しながら６時間加熱還流した。室温まで
冷却後、水を加え、トルエン層を分離し、水洗、
乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた
油状物をシリカゲルカラムにて精製して3′−（４
−ピリジルメチル）−4′−フルオロベンジル２−
メチル−２−（４−エトキシフエニル）プロピル
エーテル6.1gを得た。 次に本発明によつて提供される組成物がすぐれ
たものであることをより明らかにするため効果の
試験成積を示す。 試験例 １散布による殺虫試験 本発明の化合物の0.2％白灯溶液（Ａ）、0.2％
とサイネピリン500 0.8％の白灯溶液（Ｂ）、0.1
％とフタールスリン0.1％の白灯溶液（Ｃ）、及び
アレスリン、フタールスリンの夫々0.2％の白灯
溶液につきイエバエの落下仰転率を求め供試薬剤
の相対有効度を算出し、更に24時間後の致死率を
求めたところ次の如くである。 （）内は24時間後の致死率を示す。

【表】

【表】 試験例２ 燻蒸による殺虫試験 殺虫成分として0.5％を含有する蚊取線香を作
り、アカイエカの成虫を落下仰転せしめる効果を
試験した。この実験は防虫科学16巻〔1951年〕第
176頁、長沢、勝田等の方法に従い、前記線香の
相対有効度を算出したところ次の如くである。供
試薬剤番号は前記有効成分例のものと同一であ
る。

【表】 試験例３ 微量滴下法による殺虫試験 対照化合物及び本発明化合物の各々のアセトン
溶液をマイクロシリンジにて、感受性及びsuper
−kdr系イエバエ成虫の胸部背板に施用し、24時
間後の死虫率から対照薬剤に対する相対殺虫力及
び化合物に対する抵抗性比を求めたところ次の如
くである。

【表】 次に製剤化の実施例を示すが、製剤化にあたつ
ては一般農薬に準じて何らかの特別な条件を必要
とせず、当業技術者の熟知せる方法によつて調製
しえる。 参考例 １ 本発明化合物(1)0.2部に白灯油を加えて全体を
100部として0.2％油剤を得る。 参考例 ２ 本発明化合物(4)0.2部とピペロニルブトキサイ
ド0.8部に白灯油を加えて全体を100部として油剤
を得る。 参考例 ３ 本発明化合物(6)20部にソルポールSM−200（東
邦化学登録商標名）10部、キシロール70部を加え
て撹はん混合溶解して20％乳剤を得る。 参考例 ４ 本発明化合物（11）0.4部、レスメトリン0.1部
オクタクロロジプロピルエーテル1.5部を精製灯
油28部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バル
ブ部分を取り付けた後該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）70部を加圧充填してエアゾー
ルを得る。 参考例 ５ 本発明化合物（17）0.5g、BHT0.5gを除虫菊
抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材
99.0gに均一に混合し、公知の方法によつて蚊取
線香を得る。 参考例 ６ 本発明化合物（22）0.4g、HGK−5026 1.0gを
蚊取線香用基材98.6gに均一に混合し、公知の方
法によつて蚊取線香を得る。 参考例 ７ 本発明化合物（25）0.3部と、クレー99.7部を
よく粉砕混合して0.3％粉剤を得る。 参考例 ８ 本発明化合物（29）40部、硅藻土35部、クレー
20部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメ
チルセルローズ２部を粉砕混合して水和剤を得
る。 試験例 ４ モモアカアブラムシの多数発生した一面の５〜
６薬期の大根畑に参考例３によつて得られた乳剤
のうち本発明化合物11，６，10，15，18，23，27
および35を含む各々の乳剤の水による1000倍希釈
液を100／反あたり散布した。２日後の寄生率調
査で散布剤密度の１／10以下に各区共に減少してい た。 試験例 ５ 参考例３で得られた乳剤のうち本発明化合物
２，６，９，14，20，26，３０および37の2000倍
希釈液にかんらん生葉を薬液中に約５秒間浸漬
し、薬液乾燥後シヤーレに入れヨトウムシの健全
幼虫10頭を放飼した。その供試虫の放飼は生薬浸
漬当日、５日後の２回行ない24時間後の死虫率を
求めた。

【表】 試験例 ６ 鉢植えのソラ豆へ殺虫成分を適用する１日前に
１本の木に対してアブラムシを約200匹寄生させ
た。参考例８によつて得られた水和剤のうち４，
８，13，19，22，29，33および36の4000倍希釈液
を害虫がついた葉へ圧縮空気スプレー法で10mm／
ポツトあたり散布し２日後の被害度を観察した。
その結果、いずれによつても被害度の増大は認め
られなかつた。 試験例 ７ 参考例７によつて得られた５，７，12，16，
21，25，28および34の各々の粉剤を直径14cmの腰
高ガラスシヤーレ底面に2g／m²の割合で均一に
散布し、底部約１cmを残してバターを壁面に塗布
する。その中にチヤバネゴキブリ成虫を１群10匹
として放ち、30分間接触させ新しい容器にゴキブ
リを移せば、３日後にはいずれの粉剤によつても
80％以上のゴキブリを殺虫することができた。 試験例 ８ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１
葉あたり10頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ
27℃の恒温室で保管する。６日後参考例３で得ら
れた乳剤６，11，17，24，27，31および36を水で
有効成分100ppmに希釈した薬液をターンテーブル
上で１鉢あたり10ml散布し、10日後植物体上のニ
セナミハダニの寄生数を調査した。その結果、い
ずれの本発明殺虫、殺ダニ剤においても対照薬剤
にまさる殺ダニ効果が認められた。

【表】 試験例 ９ コイを対象として用い、告示農政Ｂ第2735号
（昭和40年11月25日）魚類に対する毒性試験法に
準じて行ない、本発明化合物１，７，11，18，
25，29，32および37のTLm48ppmを求めたところ
いずれにおいても0.8以上であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、は、１〜３の整数であり、R₁は、
   水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロア
   ルキル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ
   基、エチニル基、メチレンジオキシ基、ニトリル
   基又はニトロ基を示す。R₂は、水素原子、シア
   ノ基、エチニル基、メチル基又は１−プロピニル
   基を、R₃は、水素原子又はフツ素原子を示し、
   R₄は一般式（），（），（）で表される基を
   示す。 ここに、Ａは、酸素原子又は、メチレン基を示
   す。Ｚは、窒素原子又はメチン基であり、Ｘは、
   水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
   基、トリフルオロメチル基又はエチニル基を示
   す。R₅は水素原子又はメチル基を示し、Ｙは水
   素原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフルオ
   ロメチル基を表す。 ただし、R₄が一般式（）であつて、R₁が低
   級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基で、
   が１であり、かつ、Ｚがメチン基の場合、R₅は
   メチル基のみを表す。）で示される２−フエニル
   プロピルエーテル誘導体を含有することを特徴と
   する殺虫、殺ダニ剤。 ２ 一般式 （式中、は１〜３の整数であり、R₁は水素
   原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキ
   ル基、低級ハロアルコキシ基、フエノキシ基、エ
   チニル基、メチレンジオキシ基、ニトリル基又
   は、ニトロ基を示す。）で表されるアルコール又
   はその反応性誘導体と、一般式 （式中、R₂は、水素原子、シアノ基、エチニ
   ル基、メチル基又は１−プロピニル基を、R₃は
   水素原子又はフツ素原子を示し、R₄は、一般式
   （），（），（）で表される基を示す。 ここに、Ａは、酸素原子又はメチレン基を示
   す。Ｚは、窒素原子又はメチン基であり、Ｘは、
   水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ
   基、トリフルオロメチル基又はエチニル基を示
   す。R₅は水素原子又はメチル基を示し、Ｙは水
   素原子、メチル基、ハロゲン原子又はトリフルオ
   ロメチル基を表す。 ただし、R₄が一般式（）であつて、R₁が低
   級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基でが
   １であり、かつ、Ｚがメチン基の場合、R₅はメ
   チル基のみを表す。）で表されるアルコール又は
   その反応性誘導体とを反応させることを特徴とす
   る一般式 （ここに、，R₁，R₂，R₃，R₄は、前述と同
   じ意味を表す。）で示される２−フエニルプロピ
   ルエーテル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤の製
   造法。