JPH0331188B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0331188B2 JPH0331188B2 JP58136703A JP13670383A JPH0331188B2 JP H0331188 B2 JPH0331188 B2 JP H0331188B2 JP 58136703 A JP58136703 A JP 58136703A JP 13670383 A JP13670383 A JP 13670383A JP H0331188 B2 JPH0331188 B2 JP H0331188B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- formula
- multiplet
- group
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 Diglycerol alkyl ether Chemical class 0.000 claims description 124
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 claims description 23
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001189 phytyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@](C([H])([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@](C([H])([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 35
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 18
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 18
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 18
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 18
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 18
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical class OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 9
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 8
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 6
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 4
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 4
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 125000001185 polyprenyl group Polymers 0.000 description 4
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000001707 (E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Substances 0.000 description 2
- OOWQBDFWEXAXPB-UHFFFAOYSA-N 1-O-palmitylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OOWQBDFWEXAXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLQBMCJDOYVNMA-UHFFFAOYSA-N 2-(propoxymethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound CCCOCC1OCCO1 RLQBMCJDOYVNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofarnesol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)=CCO HNZBNQYXWOLKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008294 cold cream Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 2
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 2
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CABDEMAGSHRORS-UHFFFAOYSA-N oxirane;hydrate Chemical compound O.C1CO1 CABDEMAGSHRORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N phytol Chemical compound CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CQBPOPVKDNHISM-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OCC(O)CO CQBPOPVKDNHISM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRWMBHYHFFGEEC-KTKRTIGZSA-N (9Z)-1-O-octadec-9-enyl glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCC(O)CO NRWMBHYHFFGEEC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWQBDFWEXAXPB-IBGZPJMESA-N 1-O-hexadecyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[C@@H](O)CO OOWQBDFWEXAXPB-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTKZJXGLCCVMLJ-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCOCC(O)CO ZTKZJXGLCCVMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(N,N-dimethylaniline) Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JNRLEMMIVRBKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMAUSUKGZFZKBA-UHFFFAOYSA-N 5,5,6-trimethylheptane-1,6-diamine Chemical compound CC(C)(N)C(C)(C)CCCCN OMAUSUKGZFZKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical group CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N batyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(O)CO IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000601 blood cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012185 ceresin wax Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N cyclobutanone Chemical compound O=C1CCC1 SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCC1 VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010702 ether synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008269 hand cream Substances 0.000 description 1
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011086 high cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- LGYTZKPVOAIUKX-UHFFFAOYSA-N kebuzone Chemical compound O=C1C(CCC(=O)C)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 LGYTZKPVOAIUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000194 kebuzone Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKSAZWMTWKXLD-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH2+]C NNKSAZWMTWKXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001550 polyprenyl Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045920 sodium pyrrolidone carboxylate Drugs 0.000 description 1
- HYRLWUFWDYFEES-UHFFFAOYSA-M sodium;2-oxopyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)N1CCCC1=O HYRLWUFWDYFEES-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なテルペンアルコールのジグリセ
リンアルキルエーテル及びこれを含有する化粧料
に関する。 天然界には、エーテル結合を有する多価アルコ
ールの誘導体が多数存在するが、それらの中でグ
リセリンのモノアルキルエーテル（グリセリルエ
ーテルと称する）が特に著名である。たとえば魚
類の脂質中には、パルミチルグリセリルエーテル
（キミルアルコールと称する）、ステアリルグリセ
リルエーテル（バチルアルコール）およびオレイ
ルグリセリルエーテル（セラキルアルコール）が
含まれている。 このグリセリルエーテルは、特にそのＷ／Ｏ型
乳化特性を利用して、化粧品基材等への幅広い利
用がなされている。（特開昭49−87612号、特開昭
49−92239号、特開昭52−12109号、特公昭57−
36260号など）。その他に、骨髄における血球促進
効果、抗炎症作用、抗腫瘍活性等の薬理作用も有
することが知られている（特公昭49−10724号、
特公昭52−18171号）。 また、このようなグリセリルエーテルが数多く
の特性を有するユニークな界面活性剤である点に
着目して、グリセリルエーテルと類似の分子構造
を有する（すなわち、エーテル結合と親水性の
OH基を分子内に包含して成る）ポリオールエー
テル化合物を、多価アルコールより誘導する試み
が成されている（米国特許第2258892号、特公昭
52−18170号、特開昭53−137905号、特開昭54−
145224号など）。そして、かくして得られたポリ
オールエーテル化合物は、そのＷ／Ｏ型乳化特性
を利用して化粧品基材として利用されたり（ドイ
ツ公開特許第2455287号）、一般的な乳化剤の他、
防菌防カビ剤としても利用されている。 本発明者らは、ポリオールエーテル化合物の斯
かる有用性に着目し、アルコールより容易に製造
できるアルキルグリシジルエーテルから、ポリオ
ールエーテル化合物であるジグリセリンのモノ及
びジアルキルエーテルを誘導せしめ、化粧品基剤
等への応用について先に出願した（特開昭57−
197235号、同57−197236号、同58−13530号、特
願昭57−200587号、特願昭58−49991号）。 他方、天然界にはアルキル主鎖に複数個のメチ
ル分岐（規則的な位置関係を保つて）を有する化
合物として、いわゆるイソプレン単位の繰り返し
のポリプレニル化合物（テンペン化合物）が多種
多様の形で存在している。これらポリプレニル化
合物は香料をはじめとして工業薬品、医薬品、化
粧品、食品等の分野で多用されているのは周知の
ことである。特に近年、ポリプレニル化合物が重
要な薬理作用を有するという知見が各方面で見出
され、これを抗腫瘍剤等の医薬品へ応用する試み
が精力的になされている（特公昭45−13823号、
特開昭57−192343号、同57−192341号、同57−
192341号、同57−192340号、同57−192339号、同
57−106618号、同54−89035号、同54−5043号、
同53−96330号等）。 斯かる実情において、本発明者らは、上記ポリ
プレニル化合物の界面化学、特に乳化剤への適用
について鋭意研究を行つた結果、特定のテルペン
アルコールから誘導されるジグリセリンアルキル
エーテルが（以下、「ジグリセリンアルキルエー
テル」と称する）優れた特性を有し、化粧料成分
として有用であることを見出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は、次の一般式（） 〔式中、Ｒは次式 （ｍは１〜10の整数を示し、Ａ及びＢはそれぞ
れ水素原子を示すか、あるいは両者が一緒になつ
て単結合を形成するものとし、そしてｍが２以上
のときはＡ及びＢは前記２つの場合の組合せであ
つてもよい）で表わされる基を示し、R′は水素
原子又は炭素数１〜24の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖の脂肪族炭化水素基を示す〕 で表わされるジグリセリンアルキルエーテル及び
これを含有する化粧料を提供するものである。 従来、テルペンアルコールより誘導されるグリ
セリルエーテルとしては、脂環式モノテルペンア
ルコールのグリセリルエーテル（西独特許第
711916号）、モノ及びジフイタニルグリセリルエ
ーテル（３−Ｏ−〔3′，7′，11′，15′−テトラメチ
ルヘキサデシル〕グリセロール及び２，３−ジ−
Ｏ−〔3′，7′，11′，15′−テトラメチルヘキサデシ
ル〕グリセロール）（Biochemistry，第４巻、
1595〜1599頁（1965年）；Journal of Lipid
Research，第９巻，782〜788頁（1968年））など
が知られている。また最近、生体膜脂質成分の１
つである多糖類化合物、トリグリコシル−ジフイ
タニルグリセロールの合成例が報告された
〔Tetrahedron Letters，第22巻、2819〜2822頁
（1981年）〕。しかしながら、本発明のジグリセリ
ンアルキルエーテルは上記公知化合物とは構造を
異にする文献未記載の新規化合物である。 本発明のジグリセリンアルキルエーテル（）
は、例えば、次の反応式に従つて、テルペンアル
コール（）から、自体公知の方法（特開昭57−
197235号、同58−13530号参照）によつて製造さ
れる。 （式中、Ｘはハロゲン原子、R1は水素原子又
は炭化水素基、R2は炭化水素基、R″は炭素数１
〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪族
炭化水素基を示し、Ｒは前記と同じものを示す） 本方法によれば、まずテルペンアルコール
（）とエピハロヒドリンとのウイリアムソン型
エーテル合成によりアルキルグリシジルエーテル
（）を製造する。出発物質のテルペンアルコー
ルは次式（）、 （式中、Ａ，Ｂ及びｍは前記と同じものと示
す） で表わされ、工業的に入手容易なものとしては、
例えばフアルネソール
【式】フイトール 【式】等が例示される。 このエーテル合成反応は、相間移動触媒を用い
る自体公知の方法によつて行われる。すなわち、
アルカリ金属水酸化物等のアルカリ性物質の30〜
60％水溶液中で、第４級オニウム塩（工業的には
第４級アンモニウム塩が好ましい）を相間移動触
媒として、テルペンアルコール（）とエピハロ
ヒドリン（エピクロルヒドリンが好ましい）とを
反応せしめる。アルカリ性物質の量は（）１モ
ルに対して１〜10モル、好ましくは３〜６モル、
第４級オニウム塩は0.01〜0.20モル、好ましくは
0.05〜0.10モル、エピハロヒドリンは１〜10モ
ル、好ましくは２〜４モル使用される。反応温度
は30〜80℃、特に45〜60℃が好ましく、溶媒はな
くてもよいが、反応に不活性なヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、エーテル、テトラヒドロフラン（THF）、ジ
グライム、ジオキサン等のエーテル類を使用する
こともできる。このようにするとき、アルキルグ
リシジルエーテル（）は（）を基準として80
〜85％の収率で得られる。 このアルキルグリシジルエーテル（）は、２
位，３位を適当な保護基で保護したグリセリン
（）、例えばグリセリンのアセタール又はケター
ル（以下、「保護グリセリン」と称する）を反応
せしめて１，３−ジオキソラン化合物（）を得
る。 アセタールを得るために使用されるアルデヒド
類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド等
の脂肪族アルデヒド；シクロペンチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド等の脂環式アルデ
ヒド；ベンズアルデヒド、ナフチルアルデヒド等
の芳香族アルデヒドが挙げられる。またケタール
を得るために使用されるケトン類としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メ
チルプロピルケトン、ジプロピルケトン等の脂肪
族ケトン；シクロブタノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン等の脂環式ケトン；アセトフエ
ノン、ベンゾフエノン等の芳香族ケトンが挙げら
れる。これらのアルデヒド類又はケトン類とグリ
セリンとから保護グリセリンを得るには、公知の
方法によつて、両者を酸性触媒の存在下に脱水縮
合させればよい。 アルキルグリシジルエーテル（）と保護グリ
セリン（）の反応は、塩基触媒の存在下行なう
のが好ましい。塩基触媒としては、アルカリ金属
水酸化物（たとえばLiOH，NaOH，KOHな
ど）、アルカリ金属アルコラート（たとえば
NaOMe，NaOEt，ｔ−BuOKなど）、第３級ア
ミン類（たとえば、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テト
ラメチル−１，３−ジアミノプロパン、テトラメ
チル−１，６−ジアミノヘキサンなど）が挙げら
れる。本反応は、一般にアルキルグリシジルエー
テル（）１モルに対し、１〜30モル（好ましく
は１〜15モル）の保護グリセリン（）を、
0.001〜0.20モル（好ましくは0.01〜0.1モル）の
塩基触媒の存在下、70〜150℃（好ましくは90〜
120℃）の条件下で行われる。 保護グリセリン（）の使用量は、理論上アル
キルグリシジルエーテル（）と等モルで良い
が、実際には等モルより多量用いた方が収率良
く、かつ短時間で反応が完結する。反応溶媒は無
くとも反応は進行するが、過剰量の保護グリセリ
ンを使用して溶媒兼用とするのが最も適当であ
る。また、必要に応じて溶媒を使用することもで
きる。反応溶媒としては、本反応に悪影響を及ぼ
さないものはいずれも使用できるが、炭化水素類
が適当である。炭化水素類としては、ペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン等
の脂環式炭化水素類及びこれらの混合物が好まし
い。叙上の如く反応を行うことにより、１，３−
ジオキソラン化合物（）が80％以上の高収率で
得られる。必要に応じて、ここで蒸留等の手段に
より１，３−ジオキソラン化合物（）を精製す
ることができる。 斯くして得られる１，３−ジオキソラン化合物
（）を加水分解して保護基を除去すればジグリ
セリンアルキルエーテル（ａ）が得られる。ま
た、１，３−ジオキソラン化合物（）をエーテ
ル化せしめてジアルキルエーテルジオキソラン化
合物（）となし、次いでこれを加水分解して保
護基を除去すればジグリセリンアルキルエーテル
（ｂ）が得られる。 １，３−ジオキソラン化合物（）の加水分解
反応は公知の方法によつて行われる。すなわち、
硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酢酸などのプロトン酸触媒を用い水中で加
熱するのが良い。酸触媒の使用量には特に限定は
ないが、0.01〜0.2規定で十分であり、好ましく
は0.05〜0.10規定である。水には、水溶性の有機
溶剤、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の低級アルコール；THF、ジグライ
ム、ジオキサン等のエーテル類を加えることがで
きる。反応温度は、50〜100℃、特に50〜60℃が
好ましい。このような条件下で加水分解を行え
ば、１，３−ジオキソラン化合物（）からほぼ
定量的に目的物のひとつであるジグリセリンのα
−モノアルキルエーテル（ａ）が得られる。 後者の方法はつぎのとおりである。まづ、１，
３−ジオキソラン化合物（）をエーテル化す
る。エーテル化剤としては、アルキルハライド、
スルホン酸のアルキルエステル、硫酸のアルキル
エステル等が使用され、炭素数１〜24、好ましく
は１〜18、とくに１〜12の飽和又は不飽和の直鎖
又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を有するものが挙
げられる。 これらのエーテル化剤のうち、特にアルキルブ
ロマイド、アルキルヨーダイドが好ましい。当該
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、オクタデセニル（オレ
イル）等の直鎖型脂肪族炭化水素基；イソプロピ
ル、イソブチル、イソアミル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヘプチルウンデシル、５，７，７−トリ
メチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）
オクチル、次式 （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数
を示し、ｐ＋ｑは11〜17で、かつｐ＝７、ｑ＝８
を頂点とする分布を有する） で表わされるメチル分岐イソステアリル基等の分
岐型脂肪族炭化水素基；シクロヘキシル、シクロ
ペンチル、シクロオクチル等の脂環式炭化水素基
が挙げられる。また芳香族炭化水素基のエーテル
化剤も使用できるが、本発明では脂肪族炭化水素
基のものが好ましい。 エーテル化剤の使用量は特に制限されないが、
（）１モルに対し１〜６モル程度使用するのが
好ましい。エーテル化反応は、前述の（）から
（）を得る際に使用した相間移動触媒と同じも
の、すなわち第４級オニウム塩の存在下行われ
る。第４級オニウム塩としては、工業的に入手し
易い点から第４級アンモニウム塩が好ましい。第
４級アンモニウム塩の具体例としては、テトラア
ルキルアンモニウム塩（例えば、テトラブチルア
ンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウ
ム硫酸水素、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドなど）、あるいはポリオキシアルキレン基を
有するアルキルアンモニウム塩（例えば、テトラ
オキシエチレンステアリルジメチルアンモニウム
クロライド、ビステトラオキシエチレンステアリ
ルメチルアンモニウムクロライドなど）、あるい
はベタイン化合物、アミンオキサイド化合物、イ
オン交換樹脂などが挙げられる。これらの第４級
オニウム塩は、触媒量で良いが、具体的にはジオ
キソラン化合物（）１モルあたり0.005〜0.5モ
ル、好ましくは0.05〜0.1モル程度が適当である。
第４級オニウム塩の存在下、アルカリ性物質中で
エーテル化を行なうのが良い。アルカリ性物質と
しては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属リン酸塩などが挙げられる
が、とくにこれらの中で、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が工業的
に好適である。アルカリ性物質の使用量は、ジオ
キソラン化合物（）１モルあたり１〜10モルが
好適であり、10〜80％、より好ましくは30〜60％
の水溶液として用いるのが良い。また、反応溶媒
としては、本反応に悪影響を及ぼさないものはい
ずれも適用できる。これらの中でもとくに、ヘキ
サン、オクタン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素
類；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環
式炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類が好ましい。さらにジエチ
ルエーテル、THF、ジグライム、ジオキサン等
のエーテル類も使用できる。反応温度は40〜80
℃、好ましくは40〜60℃で行なうのが良い。かく
して得られたジオキソラン化合物（）を加水分
解反応に付せば、他の目的化合物であるジグリセ
リンジアルキルエーテル（ｂ）を得ることがで
きる。ジオキソラン化合物（）の加水分解反応
は、公知の方法によつても行うことができ、例え
ば硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ベンゼンスルホン
酸、酢酸等のプロトン酸触媒を用い、水中で加熱
するのが良い。酸触媒の使用量には特に限定はな
いが、0.01〜0.2規定で十分であり、好ましくは
0.05〜0.10規定である。水には、水溶性の有機溶
剤、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の低級アルコール、THF、ジグラム、
ジオキサン等のエーテル類を加えることができ
る、反応温度は50〜100℃、好ましくは50〜60℃
である。このような条件下で加水分解を行えば、
１，３−ジオキソラン化合物（）から、ほぼ定
量的に目的物の他のひとつであるジグリセリンの
α，β−ジアルキルエーテル（ｂ）が得られ
る。 本発明のジグリセリンアルキルエーテル（）
はその分子構造中にエステル基などの分解しやす
い結合を持たないために化学的に安定で、また皮
膚刺激も少なく、かつ界面活性能を有しているた
めに、乳化剤、油剤（エモリエント剤）、湿潤剤、
増粘剤などとして、特に化粧料の成分として有用
である。 本発明品の代表的化合物の性状を示すと次の通
りである。 【表】 ＊ ジグリセリンアルキルエーテルの濃度
ジグリセリンアルキルエーテルは水酸基のよう
な極性基を有しているため親水性、吸湿性を有し
ており、皮膚への吸着性が良い一方、本発明のジ
グリセリルンアルキルエーテルは従来のそれに比
べてアルキル鎖部分のメチル分岐の数が多くかつ
二重結合を有しているために、水溶液中での分子
の配列が妨げられ、液晶などの会合体が形成され
にくくなつて、水に溶けにくくなり見かけ上油と
しての性質も強くなつている。したがつて本発明
化合物を化粧料に配合し皮膚に塗布すると、洗浄
に対する抵抗性が高く、皮膚上での残留性の高
い、すなわち化粧料としての効果の持続性に優れ
ているという特徴が発現される。したがつて本発
明化合物は化粧料におけるエモリエント剤や保湿
剤として特に有用である。 また本発明化合物のうちアルキル基の炭素数が
比較的多いもの、例えばフイテイルジグリセリル
エーテル等は、親油性の界面活性剤として用いる
ことができ、油中水型のエマルシヨンを与える乳
化剤としても有用である。 本発明化合物の化粧料中への配合量は種々の要
因により変わり得るが、乳化剤として用いた場合
には0.2〜15重量％、油剤もしくは保湿剤として
用いた場合には２〜50重量％が適当である。 以下に実施例をもつてさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルの合成： (i) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた３の反応容器に、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液360ｇ（水酸化ナトリウムとして180ｇ
〔4.5モル〕、フアルネリール333.6ｇ（1.5モル）、
ヘキサン340ｇを加え、激しくかきまぜる。つ
いで、50％テトラブチルアンモニウム硫酸水素
塩50.9ｇ（硫酸水素塩として25.4ｇ〔0.075モ
ル〕）を添加する。反応混合物の温度を室温に
保ち、滴下ロートよりエピクロルヒドリン
277.5ｇ（3.0モル）を約30分間で滴下する。こ
の間、反応混合物は徐々に発熱する。滴下終了
後、反応混合物の温度を50〜55℃に保ち、約３
時間かきまぜをつづける。ガスクロマトグラフ
より、フアルネリールがほぼ消失したことが確
認された。反応生成物に、水道水670ｇを加え
かきまぜる。ついで、分液によりヘキサン層を
採取する。減圧下ヘキサンを留去し、残渣を減
圧蒸留に付す。無色透明溶液のフアルネシルグ
リシジルエーテル352ｇを得た。収率84％。 沸点 155〜160℃（0.6mmHg） 元素分析 C18H30O2として（計算値） C.77.6％（77.65％）；H.10.6％（10.86％） O.11.7（11.49％） オキシラン酸素 5.62％（5.70％） ヨウ素価 273（273.6） IR（cm-1、液膜）3060，2975，2930，2860，
1670，1445，1375，1250，1160〜1040，1000
〜900，835.1 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.60，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 2.40〜2.90（多重線、2H、
【式】） 2.95〜3.30（多重線、1H、
【式】） 3.35〜3.80（多重線、2H、
【式】） 4.03（２重線、2H、Ｊ＝6.5Hz ） 4.90〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた２の反応容器に、アセトングリセリン
ケタノール531.2ｇ（4.02モル）、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサ
ン13.8ｇ（0.08モル）を加え、かきまぜながら
100℃に加熱する。ついで、滴下ロートより、
前記実施例１の(i)で得たフアルネシルグリシジ
ルエーテル224.7ｇ（0.8モル）を50分を要して
滴下する。この間反応混合物の温度を100℃に
保つ。滴下終了後、さらに６時間120℃でかき
まぜをつづける。反応混合物のガスクロマトグ
ラフよりグリシジルエーテルが完全に消失した
ことが認められた。反応生成物を冷却し、つい
で飽和食塩水１を加えかきまぜる。さらに希
塩酸を加えてアルカリ分を中和後分液処理す
る。 有機層を採取し、減圧下で過剰のアセトング
リセリンケタールを留去する。ついで残渣を減
圧蒸留に付す。減圧蒸留により微黄色透明溶液
の２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ−
3′−フアルネシロキシ）プロポキシメチル−
１，３−ジオキソラン262.4ｇを得た。収率80
％。 沸点 220〜230℃（0.60mmHg）。 元素分析 C24H42O5として（計算値） C.70.1％（70.21％）；H.10.1％（10.31％） O.19.4％（19.48％） 水酸基価 137（136.9） ヨウ素価 185（187.5） IR（cm-1、液膜）3650〜3150，3100〜2700，
1645，1440，1370，1245，1210，1170〜900，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.33，1.38（共に一重線、6H、 1.60〜1.67（共に一重線，12H，４ケのメチレン
基） 1.85〜2.40（多重線、8H、メチレン基） 3.05（一重線、1H、−ＯＨ 3.30〜4.50（多重線、12H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (iii) 還流冷却器、温度計、撹拌器を備えた１の
反応容器に、水道水100ｇ、濃硫酸1.24ｇ、前
記実施例１の（）で得たジオキソラン化合物
50ｇ（0.123モル）、メタノール100ｇを加えか
きまぜる。ついで温度を60℃に上昇せしめ約４
時間かきまぜる。 反応混合物は、最初不均一な懸濁溶液である
が、約４時間後には均一な透明溶液が得られ
た。ついで、希NaOH水溶液を加え、酸分を
中和した後、冷却を施し、エーテル（500ml）
を加えることによりエーテル抽出する。分液に
よりエーテル層を採取し、減圧下エーテルを留
去する。さらに、１mmHg／50〜60℃にて３時
間乾燥処理を施した。微黄色の粘稠な液状の２
−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル43.1ｇを得た。収率94.7
％。 元素分析 C21H38O5として（計算値） C.68.5％（68.07％）；H.10.3％（10.34％） O.21.2％（21.59％） 水酸基価 451（455） ヨウ素価 205（206） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3100〜2700，
1670，1445，1375，1175〜9601 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.64，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.15〜4.70（多重線、15H， ） 4.90〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ２ ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた１の反応容器に、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液97.6ｇ（水酸化ナトリウムとして48.8
ｇ〔1.22モル〕）、ヘキサン100ml、前記実施例
１の(ii)で得たジオキソラン化合物50ｇ（0.123
モル）を加えかきまぜる。ついで、50％テトラ
ブチルアンモニウム硫酸水素塩8.4ｇ（硫酸水
素塩として4.2ｇ〔0.0123モル〕）を添加し、反
応混合物の温度を40℃に保つ。ついで滴下ロー
トより、ヨー化メチル87.3ｇ（0.615モル）を
少しずつ約30分を要して滴下する。滴下終了
後、反応混合物を45〜50℃にて約９時間かきま
ぜ反応せしめる。反応混合物のガスクロマトグ
ラフフより原料ジオキソラン化合物が消失した
ことが認められた。反応生成物に、水道水200
mlを加えかきまぜる。ついで、分液によりヘキ
サン層を採取する。減圧下ヘキサンを留去した
後、残渣を減圧蒸留に付して無色透明液状の
２，２−ジメチル−４−（2′−メトキシ−3′−
フアルネシロキシ）プロポキシメチル−１，３
−ジオキソラン45ｇを得た。収率86.2％。 沸点 195〜200℃（0.35mmHg）。 元素分析 C25H44O5として（計算値） C.70.5％（70.72％）；H.10.4％（10.44％） O.19.3％（18.84％） ヨウ素価 188（180） IR（cm-1、液膜）3150〜2600，1660，1440，
1365，1290〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.34，1.40，（共に一重線，6H， 1.60，1.67（共に一重線，12H，４ケのメチル
基） 1.80〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.47（一重線、3H，−OCＨ 3） 3.30〜4.50（多重線，12H， ） 4.80〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 還流冷却器、温度計、撹拌器を備えた１の
反応容器に水道水70ｇ、濃硫酸0.82ｇ、前記実
施例２の(i)で得たジオキソラン化合物34.4ｇ
（0.081モル）、メタノール70ｇをこの順に加え、
かきまぜながら60℃に加温する。60℃にて約５
時間のかきまぜにより、懸濁状であつた反応混
合物は微黄色の均一透明な溶液となる。希水酸
化ナトリウム水溶液を加え、酸分を中和した
後、冷却する。ついでエーテル（300ml）によ
り抽出を行ない分液によりエーテル層を採取
し、減圧下エーテルを留去せしめる。さらに１
mmHg／60℃にて約３時間、乾燥処理を施した。
かくして、微黄色の粘稠な液状の２−メトキシ
−３−フアルネシロキシ−プロピルグリセリル
エーテル28.8ｇを得た。収率93％。 元素分析 C22H40O5として（計算値） C.68.6％（68.71％）；H.10.4％（10.48％） O.20.3％（20.80％） 水酸基価 289.2（292.2） ヨウ素価 198.3（198） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3100〜2600，
1645，1440，1375，1195，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.63，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.49（一重線、3H，−OCＨ 3） 3.15〜4.20（多重線，14H， ） 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ３ ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)においてヨー化メチルに代え
て、オクチルブロマイド74.8ｇ（0.387モル）
を用い、実施例１の(ii)で得たジオキソラン化合
物32.8ｇ（0.08モル）、50％水酸化ナトリウム
水溶液64ｇ（水酸化ナトリウムとして32ｇ
〔0.8モル〕）、ヘキサン100ml、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素基2.8ｇ（0.008モル）を
各々用い、前記実施例２の(i)と同様な条件下で
反応を行なつた。同様に処理した後、減圧蒸留
により、微黄色のやや粘稠な液体である２，２
−ジメチル−４−（2′−オクトキシ−3′−フア
ルネシロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジ
オキソラン37ｇを得た。収率88.5％。 沸点 240〜250℃（0.55mmHg） 元素分析 C32H58O5として（計算値） C.73.2％（73.52％）；H.11.2％（11.18％） O.15.2％（15.30％） ヨウ素価 144（14.56） IR（cm-1、液膜）3100〜2600，1640，1440，
1368，1280〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.87（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz，Ｏ（CH2）7（ＣＨ
３） 1.30（ブロードな単一線，12H， −OCH2（ＣＨ 2）6CH3） 1.37〜1.43（共に一重線，6H， ） 1.64，1.70（共に一重線，12H，４ケのメチル
基） 1.85，2.35（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.50（多重線，14H， 4.85〜5.55（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 前記実施例２の(ii)で用いた反応装置を用い、
前記実施例３の(i)で得たジオキソラン化合物34
ｇ（0.065モル）、濃硫酸0.66ｇ、水道水70ｇ、
メタノール70ｇを各々用い、実施例２の(ii)と同
様な反応条件で加水分解を行つ。同様に処理を
施し、微黄色の粘稠な液体２−オクトキシ−３
−フアルネシロキシ−プロピルグリセリルエー
テル31.0ｇを得た。収率98.7％。 元素分析 C29H54O5として（計算値） C.72.0％（72.15％）；H.11.3％（11.28％） O.16.2％（16.57％） 水酸基価 230（232.4） ヨウ素価 162（157.7） IR（cm-1、液膜）3700〜3050，3050〜2600，
1660，1440，1375，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.88（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz，−Ｏ（CH2）7CＨ
３） 1.30（ブロードな単一線、12H， −Ｏ−CH2（ＣＨ 2）6CH3） 1.63，1.70（共に一重線、12H，４ケのメチル基 1.85〜2.30（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.40（多重線，16H， ） 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ４ ２−ドデシロキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ヨー化メチルに代え
てドデシルブロミド99.7ｇ（0.4モル）を用い、
実施例１の(ii)で得たジオキソラン化合物32.8ｇ
（0.08モル）、50％水酸化ナトリウム水溶液64ｇ
（水酸化ナトリウムとして32ｇ〔0.8モル〕）、ヘ
キサン100ml、テトラブチルアンモニウム硫酸
水素塩2.8ｇ（0.008モル）を各々用い、実施例
２の(i)と同様な条件下で反応を行つた。同様に
後処理を施した後、減圧蒸留により未反応のド
デシルブロミドなどの低沸点物を留去した。残
渣として微黄色のやや粘稠な液体の２，２−ジ
メチル−４−（2′−ドデシロキシ−3′−フアル
ネシロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジオ
キソラン40ｇを得た。収率86.4％。 元素分析 C36H66O5として（計算値） C.74.9％（74.69％）；H.11.3％（11.49％） O.13.5％（13.82％） ヨウ素価 130（131.5） IR（cm-1、液膜）3050〜2700，1660，1440，
1365，1270〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.86（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz， −Ｏ−（CH2）11CＨ 3） 1.30（単一線、20H，−Ｏ−CH2（ＣＨ 2）10（CH3） 1.33〜1.40（共に単一線、6H， ） 1.60〜1.67（共に単一線、12H，４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.50（多重線，14H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 実施例２の(ii)で用いた反応装置を用い、前記
実施例４の(i)で得たジオキソラン化合物36.0ｇ
（0.0623モル）、濃硫酸0.63ｇ、水道水72ｇ、メ
タノール72ｇを用い、同様に反応せしめた。同
様にして後処理を行ない、微黄色のやや粘稠な
液状の２−ドデシロキシ−３−フアルネシロキ
シ−プロピルグリセリルエーテル30ｇを得た。
収率89.3％。 元素分析 C33H62O5として（計算値） C.73.4％（73.56％）；H.11.7％（11.60％） O.14.5％（14.85％） 水酸基価 210（208.2） ヨウ素価 140（141.3） IR（cm-1、液膜）3650〜3050，3050〜2700，
1660，1440，1380，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.88（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz， −Ｏ−（CH2）11CＨ 3） 1.30（単一線、20H，−Ｏ−CH2（ＣＨ 2）10（CH3） 1.62〜1.70（共に単一線、12H，４ケのメチル
基） 1.84〜2.29（多重線、8H，メチレン基） 3.30〜4.40（多重線，16H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ５ ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例１の(i)で用いた反応装置を用い、フア
ルネリールに代えてフイトール1.5モルを用い
た他は、全て実施例１の(i)と同じ条件でグリシ
ジルエーテルを行つた。同様に処理を施し、減
圧蒸留により、無色透明液状のフイテイルグリ
シジルエーテル474.9ｇを得た。収率89.8％。 沸点元198〜200℃（0.4mmHg） 元素分析 C23H44O2として（計算値） C.77.7％（78.35％）；H.12.5％（12.58％） O.9.2％（9.07％） オキシラン酸素 4.20％（4.54％） ヨウ素価 73.4（72.0） IR（cm-1、液膜）3030，2950，2925，2860，
1660，1450，1370，1240，1160〜1000，900，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.0〜1.70（ブロードな単一線、19H，メチレン
基＋メチン基） 1.67，1.73（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.30（ブロードな多重線、2H， 【式】 2.50〜2.90（多重線，2H，
【式】） 3.0〜3.35（多重線，1H，
【式】 3.40〜3.90（多重線、2H、
【式】） 4.07（二重線，2H，Ｊ＝6.0Hz， 【式】 5.38（三重線，1H，Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例１の(ii)で用いた反応装置を用い、フア
ルネシルグリシジルエーテルに代えて、前記実
施例５の(i)で得たフイテイルグリシジルエーテ
ル0.965モルを用い、他の条件は実施例５の(ii)
と同様にして反応を行つた。同様な処理を施し
減圧蒸留により、微黄色透明溶液の２，２−ジ
メチル−４−（2′−ヒドロキシ−3′−フイテイ
ロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジオキソ
ラン374ｇを得た。収率80％。 沸点 218〜225℃（0.6mmHg） 元素分析 C29H56O5として（計算値） C.71.6％（71.85％）；H.11.7％（11.64％） O.16.1％（16.50％） 水酸基価 117.7（115.7） ヨウ素価 50.4（52.4） IR（cm-1、液膜）3630〜3150，3050〜2700，
1660，1450，1365，1280〜1170，1170〜940，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.23（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.33，1.40（共に単一線、6H， ） 1.65，1.72（共に一重線、3H， 【式】 1.75〜2.40（ブロードな多重線，2H， 【式】 2.95（単一線，1H，−ＯＨ） 3.35〜4.50（多重線，12H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (iii) 実施例１の(iii)で用いた反応容器を用い、ジオ
キソラン化合物として前述の実施例５の(ii)で得
たジオキソラン化合物0.14モルを用い、実施例
１の(iii)と同じ反応条件で加水分解を行つた。同
様な後処理により、淡黄色の粘稠なペースト状
の２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル61ｇを得た。収率98.1
％。 元素分析 C26H52O5として（計算値） C.70.6％（70.22％）；H.11.5％（11.79％） O.17.6％（17.99％） 水酸基価 375（378.5） ヨウ素価 55.9（57.1） IR（cm-1、液膜）3650〜3050，3050〜2700，
1660，1455，1370，1170〜9501 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.22（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.63〜1.72（共に一重線、3H， 【式】） 1.75〜2.40（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.50（多重線，15H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ６ ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ジオキソラン化合物
として、実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合
物（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ
3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−１，
３−ジオキソラン）0.14モルを用い、実施例２
の(i)と同様な条件でエーテル化を行なつた。減
圧蒸留により、無色透明液状の２，２−ジメチ
ル−４−（2′−メトキシ−3′−フイテイロキシ）
プロポキシメチル−１，３−ジオキソラン64ｇ
を得た。収率91.8％。 沸点 218〜225℃（0.7mmHg） 元素分析 C30H58O5として（計算値） C.72.5％（72.24％）；H.11.9％（11.72％） O.16.5％（16.03％） ヨウ素価 48.5（50.9） IR（cm-1、液膜）3150〜2600，1660，1450，
1370，1285〜1175，1175〜1000，8401 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.23（ブロードな一重線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.33，1.40（共に一重線、6H， ） 1.64，1.72（共に単一線、【式】 1.75〜2.40（ブロードな多重線，2H， 3.43（単一線，3H，−Ｏ−ＣＨ 3） 3.30〜4.50（多重線，12H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として前記実施例６の(i)で得たジオキソラン化
合物0.115モルを用い、実施例２の(ii)と同様な
反応条件で加水分解を行つた。同様な処理を施
し、無色のやや粘稠な液体である２−メトキシ
−３−フイテイロキシ−プロピルグリセリルエ
ーテル52ｇを得た。収率99％。 元素分析 C27H54O5として（計算値） C.71.0％（70.70％）；H.11.5％（11.87％） O.18.0％（17.44％） 水酸基価 247（244.6） ヨウ素価 57（55.3） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3050〜2600，
1660，1440，1365，1190，1170〜1000，8301 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.87（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.25（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.65，1.73（共に一重線、3H， ） 1.75〜2.50（ブローな多重線、2H， 3.47（単一線，3H，−OCＨ 3） 3.33〜4.50（多重線，14H， 【式】 5.36（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ７ ２−ブトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)においてジオキソラン化合物と
して実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合物
（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ−
3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−１，
３−ジオキソラン）0.124モルを用い、ヨー化
メメチルに代えて、ｎ−ブチルブロマイド
0.496モルを用い、実施例２の(i)と同様な条件
下でエーテル化を行つた。減圧蒸留により無色
透明液状の２，２−ジメチル−４−（2′−ブト
キシ−3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル
−１，３−ジオキソラン64ｇを得た。収率95.4
％。 沸点 215〜225℃（0.35mmHg） 元素分析 C33H64O5として（計算値） C.73.5％（73.28％）；H.12.3％（11.93％） O.15.0％（14.79％） ヨウ素価 50.0（46.9） IR（cm-1、液膜）3100〜2700，1660，1450，
1365，1280〜1175，1170〜1000，8401 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.80〜1.20（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル＋−（CH2）−3CH3） 1.23（ブロードな単一線、23H，フイテイル基
のメチレン基＋メチン基＋−OCH2（ＣＨ 2）
xCH3 1.36〜1.41（共に一重線、6H， 【式】） 1.67〜1.73（共に単一線、3H， 【式】 1.75〜2.50（ブロードな多重線，2H， 【式】 3.30〜4.55（多重線，14H， 【式】 5.37（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として、前記実施例７の(i)で得たジオキソラン
化合物53ｇ（0.1モル）を用い、実施例２の(ii)
と同様な反応条件下で加水分解を行つた。同様
な後処理を施すことにより、微黄色の粘稠な液
状の２−ブトキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル48ｇを得た。収率99.2
％。 元素分析 C30H60O5として（計算値） C.2036％（71.95％）；H.12.4％（12.08） O.16.3％（15.97％） 水酸基価 230（224.1） ヨウ素価 52.0（50.7） IR（cm-1、液膜）3630〜3100，3050〜2700，
1660，1450，1370，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.75〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（−CH2）3CH3） 1.10〜1.65（ブロードな単一線、23H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）2CH3 1.65〜1.70（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.30（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.25（多重線，16H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ８ ２−オクトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ジオキソラン化合物
として、実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合
物（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ
−3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−
１，３−ジオキソラン）58ｇ（0.12モル）を用
い、ヨー化メチルに代えて、ｎ−オクチルブロ
マイド116ｇ（0.6モル）を用い、実施例２の(i)
と同様な条件下でエーテル化を行つた。減圧蒸
留により、無色透明液状の２，２−ジメチル−
４−（2′−オクトキシ−3′−フイテイロキシ）
プロポキシメチル−１，３−ジオキソラン65ｇ
を得た。収率90.8％。 沸点 252〜265℃（0.6mmHg） 元素分析 C37H72O5として（計算値） C.74.6％（74.44％）；H.12.4％（12.16％） O.13.5％（13.40％） ヨウ素価 43.5（42.5） IR（cm-1、液膜）3075〜2700，1660，1450，
1365，1280〜1170，1170〜1000，8501 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.68〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（−CH2）7CＨ 3） 1.10〜1.70（ブロードな多重線、31H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）6CH3） 1.37〜1.40（共に一重線、6H， 【式】） 1.65〜1.73（共に一重線、3H， 【式】 1.75〜2.35（ブロードな多重線，2H， 3.30〜4.50（多重線，14H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として、前記実施例８の(i)で得たジオキソラン
化合物60ｇ（0.1モル）を用い、実施例２の(ii)
と同様な反応条件下で加水分解を行つた。同様
な後処理を施すことにより、微黄色の粘稠な液
状の２−オクトキシ−３−フイテイロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル54ｇを得た。収率
96.4％。 元素分析 C34H68O5として（計算値） C.73.5％（73.33％）；H.12.0％（12.31％） O.14.8％（14.36％） 水酸基価 200（201.5） ヨウ素価 47.0（45.6） IR（cm-1、液膜）3640〜3100，3050〜2090，
1660，1450，1365，1185〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.75〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（CH2）7CＨ 3） 1.10〜1.65（ブロードな単一線、31H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）6CH3 1.65，1.70（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.25（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.30（多重線，16H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ９ 実施例のジグリセリンアルキルエーテル及び比
較化合物の被洗浄性（注１）を下記の方法により
比較した。この結果を第２表に示した。 【表】 【表】 〓トに付着した油の重さ〓
本試験の結果から、本発明のグリセリルアルキ
ルエーテルは従来のジグリセリンアルキルエーテ
ルや一般に使用される保湿剤等に比べて洗浄残留
性が極めて高く、油剤と同等あるいはそれ以上の
成積を示しており、洗浄によつて容易に除去され
ないことが明らかとなつた。 実施例 10 本発明のジグリセリンアルキルエーテルの吸湿
性試験（注２）を行ない保湿剤としての性能を調
べた。その結果を第３表に示した。 【表】 【表】 〓重量 〓
×100
本試験の結果から本発明品のジグリセリンアル
キルエーテルは従来のジグリセリンアルキルエー
テルよりも油としての性質が強いばかりではなく
それらと同等の吸湿性を有していることが明らか
となつた。 実施例 11 本発明のジグリセリンアルキルエーテル及び比
較化合物の乳化試験（注３）を行ない、乳化剤と
しての性能を比較した。この結果は第４表に示す
通りである。 【表】 【表】 本試験の結果から、本発明品であるジグリセリ
ンアルキルエーテルのうち、比較的長いアルキル
基であるフイテイル基を有するものは、従来のジ
グリセリンアルキルエーテルや公知の乳化剤と同
程度のＷ／Ｏ型の乳化力も有することが明らかと
なつた。 実施例12（コールドクリーム） ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用いて下記の組成を持つ
乳化物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 5.0（重量％） スクワラン 5.0 流動パラフイン 10.0 みつろう 3.0 ラノリン 1.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
3.0 ソルビタンモノオレート 2.0 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 〜及びを70℃に加熱混合し、〜(11)の70
℃に加熱した混合物を撹拌下に加え乳化する。そ
の後40℃まで冷却し(10)を加えてクリームを得た。
このクリームはびが良く、肌によくなじむのでコ
ールドクリームとして適していた。 実施例13（ハンドクリーム） ２−メトキシ−３−フイテイルロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用いて下記の組成を持つ
乳化物を調製した。 ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル 5.0（重量％） ステアリン酸 10.0 ステアリン酸モノグリセリド 1.0 ポリオキシエチレンモノステアレート
1.5 トリエタノールアミン 0.3 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 〜を70℃に加熱混合し、この中に〜，
の70℃に加熱した混合物を撹拌下に加え乳化す
る。その後40℃まで冷却しを加え、白色乳化物
を得た。この乳化物は手に使用すると肌なじみも
良く、手洗によつて落ちにくい性質があり、ハン
ドクリームとして適していた。 実施例14（パツク） ２−ブチロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用い、下記の組成を持つ
混合物を調製した。 ２−ブチロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 2.5（重量％） ポリビニルアルコール 15.0 酸化チタン 5.0 エチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 を90℃に加熱し、撹拌下にを少量ずつ加え
均一に溶解する。次いで、，〜を加え、撹
拌して均一とした後40℃まで冷却したらを加え
た。得られた混合物は皮膚に塗布すると乾燥して
一枚の皮膜となり、皮膚から剥離する時の刺激が
適当で、かつその後しつとり感が長続きし、フエ
イシヤルパツクとして適していた。 実施例15（クレンジングクリーム） ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを乳化剤として用い、下記
の組成を持つ乳化物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 1.8（重量％） ポリオキシエチレン硬化ひまし油 2.2 ヘキサデシル−２−エチルヘキサノエート
20.0 ゲイロウ 2.5 セタノール 2.0 流動パラフイン 18.5 防腐剤 0.2 香 料 0.1 精製水 残量 〜を70℃に加熱混合し、この中に70℃に加
熱したを撹拌下に加え乳化する。40℃くらいま
で冷却した後を加え、白色の乳化物を得た。こ
のクリームは光沢があつてのびがよく、洗顔して
もしつとり感が残るなど、クレンジングクリーム
として適していた。 実施例16（クリームフアンデーシヨン） ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルを乳化剤として用い、下記の
組成から成る乳化物を調製した。 ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル 1.5（重量％） ポリオキシエチレンステアレート 2.5 イソプロピルミリステート 6.0 ステアリン酸 5.0 タルク 12.0 酸化チタン 5.0 ベンガラ 0.5 メチルパラベン 0.1 プロピルバラベン 0.1 (10) 香 料 0.2 精製水 残量 〜，を70℃に加熱混合し、この中に，
(11)の70℃に加熱した混合物を撹拌下に加え、乳化
する。70℃に保つたこの乳化物中に〜を加
え、再び撹拌、混合し、40℃まで冷却したら(10)を
加える。このようにして得られた乳化物はフアン
デーシヨンとして用いると汗につよく、化粧くず
れしにくい性質を有していた。 実施例17（化粧水） ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルを用い、下記の組成をも
つ混合物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル 7.0（重量％） グリシン 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 ゼリセリン 10.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル
1.5 エタノール 10.0 香 料 0.2 精製水 残量 〜を混合、撹拌して均一溶液とした。この
化粧水は肌なじみが良く、かつしつとりした使用
感を有していた。 実施例18（リツプクリーム） ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用い、下記の組成を持つ
混合物を調製した。 ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 10.0（重量％） 流動パラフイン 37.0 ホホバ油 16.0 カルナバワツクス 13.0 マイクロクリスタリンワツクス 14.0 ワセリン 10.0 各成分を85℃に加熱混合し、充分に撹拌して均
一にした後、直ちに成型器に流し込み冷却する。
得られた混合物は乳白色の光沢を有するやや軟ら
かい固型状で、棒状に成型するとリツプクリーム
としてなじみやのびが良く、また唇から取れにく
いという性質を有していた。 実施例19（アイシヤドウ） ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルを用い、下記の組成をも
つ混合物を調製した。 ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル 3.0（重量％） スクワラン 30.0 ヒマシ油 36.0 カルナバワツクス 3.0 セレシンワツクス 10.0 マイクロクリスタリンワツクス 5.0 酸化チタン 8.0 雲母チタン 2.0 群 青 3.0 〜を加熱、融解して均一にする。これにあ
らかじめよく混合した〜を加え、混合物をロ
ールミルで練る。これを再融解して容器に流し込
み成型する。得られた混合物は青白色の軟らかい
固型状で、アイシヤドウとして用いると皮膚によ
くなじみ、化粧くずれしにくい優れた性質を有し
ていた。
リンアルキルエーテル及びこれを含有する化粧料
に関する。 天然界には、エーテル結合を有する多価アルコ
ールの誘導体が多数存在するが、それらの中でグ
リセリンのモノアルキルエーテル（グリセリルエ
ーテルと称する）が特に著名である。たとえば魚
類の脂質中には、パルミチルグリセリルエーテル
（キミルアルコールと称する）、ステアリルグリセ
リルエーテル（バチルアルコール）およびオレイ
ルグリセリルエーテル（セラキルアルコール）が
含まれている。 このグリセリルエーテルは、特にそのＷ／Ｏ型
乳化特性を利用して、化粧品基材等への幅広い利
用がなされている。（特開昭49−87612号、特開昭
49−92239号、特開昭52−12109号、特公昭57−
36260号など）。その他に、骨髄における血球促進
効果、抗炎症作用、抗腫瘍活性等の薬理作用も有
することが知られている（特公昭49−10724号、
特公昭52−18171号）。 また、このようなグリセリルエーテルが数多く
の特性を有するユニークな界面活性剤である点に
着目して、グリセリルエーテルと類似の分子構造
を有する（すなわち、エーテル結合と親水性の
OH基を分子内に包含して成る）ポリオールエー
テル化合物を、多価アルコールより誘導する試み
が成されている（米国特許第2258892号、特公昭
52−18170号、特開昭53−137905号、特開昭54−
145224号など）。そして、かくして得られたポリ
オールエーテル化合物は、そのＷ／Ｏ型乳化特性
を利用して化粧品基材として利用されたり（ドイ
ツ公開特許第2455287号）、一般的な乳化剤の他、
防菌防カビ剤としても利用されている。 本発明者らは、ポリオールエーテル化合物の斯
かる有用性に着目し、アルコールより容易に製造
できるアルキルグリシジルエーテルから、ポリオ
ールエーテル化合物であるジグリセリンのモノ及
びジアルキルエーテルを誘導せしめ、化粧品基剤
等への応用について先に出願した（特開昭57−
197235号、同57−197236号、同58−13530号、特
願昭57−200587号、特願昭58−49991号）。 他方、天然界にはアルキル主鎖に複数個のメチ
ル分岐（規則的な位置関係を保つて）を有する化
合物として、いわゆるイソプレン単位の繰り返し
のポリプレニル化合物（テンペン化合物）が多種
多様の形で存在している。これらポリプレニル化
合物は香料をはじめとして工業薬品、医薬品、化
粧品、食品等の分野で多用されているのは周知の
ことである。特に近年、ポリプレニル化合物が重
要な薬理作用を有するという知見が各方面で見出
され、これを抗腫瘍剤等の医薬品へ応用する試み
が精力的になされている（特公昭45−13823号、
特開昭57−192343号、同57−192341号、同57−
192341号、同57−192340号、同57−192339号、同
57−106618号、同54−89035号、同54−5043号、
同53−96330号等）。 斯かる実情において、本発明者らは、上記ポリ
プレニル化合物の界面化学、特に乳化剤への適用
について鋭意研究を行つた結果、特定のテルペン
アルコールから誘導されるジグリセリンアルキル
エーテルが（以下、「ジグリセリンアルキルエー
テル」と称する）優れた特性を有し、化粧料成分
として有用であることを見出し、本発明を完成し
た。 従つて、本発明は、次の一般式（） 〔式中、Ｒは次式 （ｍは１〜10の整数を示し、Ａ及びＢはそれぞ
れ水素原子を示すか、あるいは両者が一緒になつ
て単結合を形成するものとし、そしてｍが２以上
のときはＡ及びＢは前記２つの場合の組合せであ
つてもよい）で表わされる基を示し、R′は水素
原子又は炭素数１〜24の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖の脂肪族炭化水素基を示す〕 で表わされるジグリセリンアルキルエーテル及び
これを含有する化粧料を提供するものである。 従来、テルペンアルコールより誘導されるグリ
セリルエーテルとしては、脂環式モノテルペンア
ルコールのグリセリルエーテル（西独特許第
711916号）、モノ及びジフイタニルグリセリルエ
ーテル（３−Ｏ−〔3′，7′，11′，15′−テトラメチ
ルヘキサデシル〕グリセロール及び２，３−ジ−
Ｏ−〔3′，7′，11′，15′−テトラメチルヘキサデシ
ル〕グリセロール）（Biochemistry，第４巻、
1595〜1599頁（1965年）；Journal of Lipid
Research，第９巻，782〜788頁（1968年））など
が知られている。また最近、生体膜脂質成分の１
つである多糖類化合物、トリグリコシル−ジフイ
タニルグリセロールの合成例が報告された
〔Tetrahedron Letters，第22巻、2819〜2822頁
（1981年）〕。しかしながら、本発明のジグリセリ
ンアルキルエーテルは上記公知化合物とは構造を
異にする文献未記載の新規化合物である。 本発明のジグリセリンアルキルエーテル（）
は、例えば、次の反応式に従つて、テルペンアル
コール（）から、自体公知の方法（特開昭57−
197235号、同58−13530号参照）によつて製造さ
れる。 （式中、Ｘはハロゲン原子、R1は水素原子又
は炭化水素基、R2は炭化水素基、R″は炭素数１
〜24の飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪族
炭化水素基を示し、Ｒは前記と同じものを示す） 本方法によれば、まずテルペンアルコール
（）とエピハロヒドリンとのウイリアムソン型
エーテル合成によりアルキルグリシジルエーテル
（）を製造する。出発物質のテルペンアルコー
ルは次式（）、 （式中、Ａ，Ｂ及びｍは前記と同じものと示
す） で表わされ、工業的に入手容易なものとしては、
例えばフアルネソール
【式】フイトール 【式】等が例示される。 このエーテル合成反応は、相間移動触媒を用い
る自体公知の方法によつて行われる。すなわち、
アルカリ金属水酸化物等のアルカリ性物質の30〜
60％水溶液中で、第４級オニウム塩（工業的には
第４級アンモニウム塩が好ましい）を相間移動触
媒として、テルペンアルコール（）とエピハロ
ヒドリン（エピクロルヒドリンが好ましい）とを
反応せしめる。アルカリ性物質の量は（）１モ
ルに対して１〜10モル、好ましくは３〜６モル、
第４級オニウム塩は0.01〜0.20モル、好ましくは
0.05〜0.10モル、エピハロヒドリンは１〜10モ
ル、好ましくは２〜４モル使用される。反応温度
は30〜80℃、特に45〜60℃が好ましく、溶媒はな
くてもよいが、反応に不活性なヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、エーテル、テトラヒドロフラン（THF）、ジ
グライム、ジオキサン等のエーテル類を使用する
こともできる。このようにするとき、アルキルグ
リシジルエーテル（）は（）を基準として80
〜85％の収率で得られる。 このアルキルグリシジルエーテル（）は、２
位，３位を適当な保護基で保護したグリセリン
（）、例えばグリセリンのアセタール又はケター
ル（以下、「保護グリセリン」と称する）を反応
せしめて１，３−ジオキソラン化合物（）を得
る。 アセタールを得るために使用されるアルデヒド
類としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド等
の脂肪族アルデヒド；シクロペンチルアルデヒ
ド、シクロヘキシルアルデヒド等の脂環式アルデ
ヒド；ベンズアルデヒド、ナフチルアルデヒド等
の芳香族アルデヒドが挙げられる。またケタール
を得るために使用されるケトン類としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メ
チルプロピルケトン、ジプロピルケトン等の脂肪
族ケトン；シクロブタノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン等の脂環式ケトン；アセトフエ
ノン、ベンゾフエノン等の芳香族ケトンが挙げら
れる。これらのアルデヒド類又はケトン類とグリ
セリンとから保護グリセリンを得るには、公知の
方法によつて、両者を酸性触媒の存在下に脱水縮
合させればよい。 アルキルグリシジルエーテル（）と保護グリ
セリン（）の反応は、塩基触媒の存在下行なう
のが好ましい。塩基触媒としては、アルカリ金属
水酸化物（たとえばLiOH，NaOH，KOHな
ど）、アルカリ金属アルコラート（たとえば
NaOMe，NaOEt，ｔ−BuOKなど）、第３級ア
ミン類（たとえば、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テト
ラメチル−１，３−ジアミノプロパン、テトラメ
チル−１，６−ジアミノヘキサンなど）が挙げら
れる。本反応は、一般にアルキルグリシジルエー
テル（）１モルに対し、１〜30モル（好ましく
は１〜15モル）の保護グリセリン（）を、
0.001〜0.20モル（好ましくは0.01〜0.1モル）の
塩基触媒の存在下、70〜150℃（好ましくは90〜
120℃）の条件下で行われる。 保護グリセリン（）の使用量は、理論上アル
キルグリシジルエーテル（）と等モルで良い
が、実際には等モルより多量用いた方が収率良
く、かつ短時間で反応が完結する。反応溶媒は無
くとも反応は進行するが、過剰量の保護グリセリ
ンを使用して溶媒兼用とするのが最も適当であ
る。また、必要に応じて溶媒を使用することもで
きる。反応溶媒としては、本反応に悪影響を及ぼ
さないものはいずれも使用できるが、炭化水素類
が適当である。炭化水素類としては、ペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン等
の脂環式炭化水素類及びこれらの混合物が好まし
い。叙上の如く反応を行うことにより、１，３−
ジオキソラン化合物（）が80％以上の高収率で
得られる。必要に応じて、ここで蒸留等の手段に
より１，３−ジオキソラン化合物（）を精製す
ることができる。 斯くして得られる１，３−ジオキソラン化合物
（）を加水分解して保護基を除去すればジグリ
セリンアルキルエーテル（ａ）が得られる。ま
た、１，３−ジオキソラン化合物（）をエーテ
ル化せしめてジアルキルエーテルジオキソラン化
合物（）となし、次いでこれを加水分解して保
護基を除去すればジグリセリンアルキルエーテル
（ｂ）が得られる。 １，３−ジオキソラン化合物（）の加水分解
反応は公知の方法によつて行われる。すなわち、
硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酢酸などのプロトン酸触媒を用い水中で加
熱するのが良い。酸触媒の使用量には特に限定は
ないが、0.01〜0.2規定で十分であり、好ましく
は0.05〜0.10規定である。水には、水溶性の有機
溶剤、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の低級アルコール；THF、ジグライ
ム、ジオキサン等のエーテル類を加えることがで
きる。反応温度は、50〜100℃、特に50〜60℃が
好ましい。このような条件下で加水分解を行え
ば、１，３−ジオキソラン化合物（）からほぼ
定量的に目的物のひとつであるジグリセリンのα
−モノアルキルエーテル（ａ）が得られる。 後者の方法はつぎのとおりである。まづ、１，
３−ジオキソラン化合物（）をエーテル化す
る。エーテル化剤としては、アルキルハライド、
スルホン酸のアルキルエステル、硫酸のアルキル
エステル等が使用され、炭素数１〜24、好ましく
は１〜18、とくに１〜12の飽和又は不飽和の直鎖
又は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を有するものが挙
げられる。 これらのエーテル化剤のうち、特にアルキルブ
ロマイド、アルキルヨーダイドが好ましい。当該
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、オクタデセニル（オレ
イル）等の直鎖型脂肪族炭化水素基；イソプロピ
ル、イソブチル、イソアミル、２−エチルヘキシ
ル、２−ヘプチルウンデシル、５，７，７−トリ
メチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）
オクチル、次式 （式中、ｐは４〜10の整数、ｑは５〜11の整数
を示し、ｐ＋ｑは11〜17で、かつｐ＝７、ｑ＝８
を頂点とする分布を有する） で表わされるメチル分岐イソステアリル基等の分
岐型脂肪族炭化水素基；シクロヘキシル、シクロ
ペンチル、シクロオクチル等の脂環式炭化水素基
が挙げられる。また芳香族炭化水素基のエーテル
化剤も使用できるが、本発明では脂肪族炭化水素
基のものが好ましい。 エーテル化剤の使用量は特に制限されないが、
（）１モルに対し１〜６モル程度使用するのが
好ましい。エーテル化反応は、前述の（）から
（）を得る際に使用した相間移動触媒と同じも
の、すなわち第４級オニウム塩の存在下行われ
る。第４級オニウム塩としては、工業的に入手し
易い点から第４級アンモニウム塩が好ましい。第
４級アンモニウム塩の具体例としては、テトラア
ルキルアンモニウム塩（例えば、テトラブチルア
ンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウ
ム硫酸水素、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドなど）、あるいはポリオキシアルキレン基を
有するアルキルアンモニウム塩（例えば、テトラ
オキシエチレンステアリルジメチルアンモニウム
クロライド、ビステトラオキシエチレンステアリ
ルメチルアンモニウムクロライドなど）、あるい
はベタイン化合物、アミンオキサイド化合物、イ
オン交換樹脂などが挙げられる。これらの第４級
オニウム塩は、触媒量で良いが、具体的にはジオ
キソラン化合物（）１モルあたり0.005〜0.5モ
ル、好ましくは0.05〜0.1モル程度が適当である。
第４級オニウム塩の存在下、アルカリ性物質中で
エーテル化を行なうのが良い。アルカリ性物質と
しては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、アルカリ金属リン酸塩などが挙げられる
が、とくにこれらの中で、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が工業的
に好適である。アルカリ性物質の使用量は、ジオ
キソラン化合物（）１モルあたり１〜10モルが
好適であり、10〜80％、より好ましくは30〜60％
の水溶液として用いるのが良い。また、反応溶媒
としては、本反応に悪影響を及ぼさないものはい
ずれも適用できる。これらの中でもとくに、ヘキ
サン、オクタン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素
類；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環
式炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類が好ましい。さらにジエチ
ルエーテル、THF、ジグライム、ジオキサン等
のエーテル類も使用できる。反応温度は40〜80
℃、好ましくは40〜60℃で行なうのが良い。かく
して得られたジオキソラン化合物（）を加水分
解反応に付せば、他の目的化合物であるジグリセ
リンジアルキルエーテル（ｂ）を得ることがで
きる。ジオキソラン化合物（）の加水分解反応
は、公知の方法によつても行うことができ、例え
ば硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ベンゼンスルホン
酸、酢酸等のプロトン酸触媒を用い、水中で加熱
するのが良い。酸触媒の使用量には特に限定はな
いが、0.01〜0.2規定で十分であり、好ましくは
0.05〜0.10規定である。水には、水溶性の有機溶
剤、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等の低級アルコール、THF、ジグラム、
ジオキサン等のエーテル類を加えることができ
る、反応温度は50〜100℃、好ましくは50〜60℃
である。このような条件下で加水分解を行えば、
１，３−ジオキソラン化合物（）から、ほぼ定
量的に目的物の他のひとつであるジグリセリンの
α，β−ジアルキルエーテル（ｂ）が得られ
る。 本発明のジグリセリンアルキルエーテル（）
はその分子構造中にエステル基などの分解しやす
い結合を持たないために化学的に安定で、また皮
膚刺激も少なく、かつ界面活性能を有しているた
めに、乳化剤、油剤（エモリエント剤）、湿潤剤、
増粘剤などとして、特に化粧料の成分として有用
である。 本発明品の代表的化合物の性状を示すと次の通
りである。 【表】 ＊ ジグリセリンアルキルエーテルの濃度
ジグリセリンアルキルエーテルは水酸基のよう
な極性基を有しているため親水性、吸湿性を有し
ており、皮膚への吸着性が良い一方、本発明のジ
グリセリルンアルキルエーテルは従来のそれに比
べてアルキル鎖部分のメチル分岐の数が多くかつ
二重結合を有しているために、水溶液中での分子
の配列が妨げられ、液晶などの会合体が形成され
にくくなつて、水に溶けにくくなり見かけ上油と
しての性質も強くなつている。したがつて本発明
化合物を化粧料に配合し皮膚に塗布すると、洗浄
に対する抵抗性が高く、皮膚上での残留性の高
い、すなわち化粧料としての効果の持続性に優れ
ているという特徴が発現される。したがつて本発
明化合物は化粧料におけるエモリエント剤や保湿
剤として特に有用である。 また本発明化合物のうちアルキル基の炭素数が
比較的多いもの、例えばフイテイルジグリセリル
エーテル等は、親油性の界面活性剤として用いる
ことができ、油中水型のエマルシヨンを与える乳
化剤としても有用である。 本発明化合物の化粧料中への配合量は種々の要
因により変わり得るが、乳化剤として用いた場合
には0.2〜15重量％、油剤もしくは保湿剤として
用いた場合には２〜50重量％が適当である。 以下に実施例をもつてさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルの合成： (i) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた３の反応容器に、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液360ｇ（水酸化ナトリウムとして180ｇ
〔4.5モル〕、フアルネリール333.6ｇ（1.5モル）、
ヘキサン340ｇを加え、激しくかきまぜる。つ
いで、50％テトラブチルアンモニウム硫酸水素
塩50.9ｇ（硫酸水素塩として25.4ｇ〔0.075モ
ル〕）を添加する。反応混合物の温度を室温に
保ち、滴下ロートよりエピクロルヒドリン
277.5ｇ（3.0モル）を約30分間で滴下する。こ
の間、反応混合物は徐々に発熱する。滴下終了
後、反応混合物の温度を50〜55℃に保ち、約３
時間かきまぜをつづける。ガスクロマトグラフ
より、フアルネリールがほぼ消失したことが確
認された。反応生成物に、水道水670ｇを加え
かきまぜる。ついで、分液によりヘキサン層を
採取する。減圧下ヘキサンを留去し、残渣を減
圧蒸留に付す。無色透明溶液のフアルネシルグ
リシジルエーテル352ｇを得た。収率84％。 沸点 155〜160℃（0.6mmHg） 元素分析 C18H30O2として（計算値） C.77.6％（77.65％）；H.10.6％（10.86％） O.11.7（11.49％） オキシラン酸素 5.62％（5.70％） ヨウ素価 273（273.6） IR（cm-1、液膜）3060，2975，2930，2860，
1670，1445，1375，1250，1160〜1040，1000
〜900，835.1 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.60，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 2.40〜2.90（多重線、2H、
【式】） 2.95〜3.30（多重線、1H、
【式】） 3.35〜3.80（多重線、2H、
【式】） 4.03（２重線、2H、Ｊ＝6.5Hz ） 4.90〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた２の反応容器に、アセトングリセリン
ケタノール531.2ｇ（4.02モル）、Ｎ，Ｎ，N′，
N′−テトラメチル−１，６−ジアミノヘキサ
ン13.8ｇ（0.08モル）を加え、かきまぜながら
100℃に加熱する。ついで、滴下ロートより、
前記実施例１の(i)で得たフアルネシルグリシジ
ルエーテル224.7ｇ（0.8モル）を50分を要して
滴下する。この間反応混合物の温度を100℃に
保つ。滴下終了後、さらに６時間120℃でかき
まぜをつづける。反応混合物のガスクロマトグ
ラフよりグリシジルエーテルが完全に消失した
ことが認められた。反応生成物を冷却し、つい
で飽和食塩水１を加えかきまぜる。さらに希
塩酸を加えてアルカリ分を中和後分液処理す
る。 有機層を採取し、減圧下で過剰のアセトング
リセリンケタールを留去する。ついで残渣を減
圧蒸留に付す。減圧蒸留により微黄色透明溶液
の２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ−
3′−フアルネシロキシ）プロポキシメチル−
１，３−ジオキソラン262.4ｇを得た。収率80
％。 沸点 220〜230℃（0.60mmHg）。 元素分析 C24H42O5として（計算値） C.70.1％（70.21％）；H.10.1％（10.31％） O.19.4％（19.48％） 水酸基価 137（136.9） ヨウ素価 185（187.5） IR（cm-1、液膜）3650〜3150，3100〜2700，
1645，1440，1370，1245，1210，1170〜900，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.33，1.38（共に一重線、6H、 1.60〜1.67（共に一重線，12H，４ケのメチレン
基） 1.85〜2.40（多重線、8H、メチレン基） 3.05（一重線、1H、−ＯＨ 3.30〜4.50（多重線、12H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (iii) 還流冷却器、温度計、撹拌器を備えた１の
反応容器に、水道水100ｇ、濃硫酸1.24ｇ、前
記実施例１の（）で得たジオキソラン化合物
50ｇ（0.123モル）、メタノール100ｇを加えか
きまぜる。ついで温度を60℃に上昇せしめ約４
時間かきまぜる。 反応混合物は、最初不均一な懸濁溶液である
が、約４時間後には均一な透明溶液が得られ
た。ついで、希NaOH水溶液を加え、酸分を
中和した後、冷却を施し、エーテル（500ml）
を加えることによりエーテル抽出する。分液に
よりエーテル層を採取し、減圧下エーテルを留
去する。さらに、１mmHg／50〜60℃にて３時
間乾燥処理を施した。微黄色の粘稠な液状の２
−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル43.1ｇを得た。収率94.7
％。 元素分析 C21H38O5として（計算値） C.68.5％（68.07％）；H.10.3％（10.34％） O.21.2％（21.59％） 水酸基価 451（455） ヨウ素価 205（206） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3100〜2700，
1670，1445，1375，1175〜9601 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.64，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.15〜4.70（多重線、15H， ） 4.90〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ２ ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 還流冷却器、滴下ロート、温度計、撹拌器を
備えた１の反応容器に、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液97.6ｇ（水酸化ナトリウムとして48.8
ｇ〔1.22モル〕）、ヘキサン100ml、前記実施例
１の(ii)で得たジオキソラン化合物50ｇ（0.123
モル）を加えかきまぜる。ついで、50％テトラ
ブチルアンモニウム硫酸水素塩8.4ｇ（硫酸水
素塩として4.2ｇ〔0.0123モル〕）を添加し、反
応混合物の温度を40℃に保つ。ついで滴下ロー
トより、ヨー化メチル87.3ｇ（0.615モル）を
少しずつ約30分を要して滴下する。滴下終了
後、反応混合物を45〜50℃にて約９時間かきま
ぜ反応せしめる。反応混合物のガスクロマトグ
ラフフより原料ジオキソラン化合物が消失した
ことが認められた。反応生成物に、水道水200
mlを加えかきまぜる。ついで、分液によりヘキ
サン層を採取する。減圧下ヘキサンを留去した
後、残渣を減圧蒸留に付して無色透明液状の
２，２−ジメチル−４−（2′−メトキシ−3′−
フアルネシロキシ）プロポキシメチル−１，３
−ジオキソラン45ｇを得た。収率86.2％。 沸点 195〜200℃（0.35mmHg）。 元素分析 C25H44O5として（計算値） C.70.5％（70.72％）；H.10.4％（10.44％） O.19.3％（18.84％） ヨウ素価 188（180） IR（cm-1、液膜）3150〜2600，1660，1440，
1365，1290〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.34，1.40，（共に一重線，6H， 1.60，1.67（共に一重線，12H，４ケのメチル
基） 1.80〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.47（一重線、3H，−OCＨ 3） 3.30〜4.50（多重線，12H， ） 4.80〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 還流冷却器、温度計、撹拌器を備えた１の
反応容器に水道水70ｇ、濃硫酸0.82ｇ、前記実
施例２の(i)で得たジオキソラン化合物34.4ｇ
（0.081モル）、メタノール70ｇをこの順に加え、
かきまぜながら60℃に加温する。60℃にて約５
時間のかきまぜにより、懸濁状であつた反応混
合物は微黄色の均一透明な溶液となる。希水酸
化ナトリウム水溶液を加え、酸分を中和した
後、冷却する。ついでエーテル（300ml）によ
り抽出を行ない分液によりエーテル層を採取
し、減圧下エーテルを留去せしめる。さらに１
mmHg／60℃にて約３時間、乾燥処理を施した。
かくして、微黄色の粘稠な液状の２−メトキシ
−３−フアルネシロキシ−プロピルグリセリル
エーテル28.8ｇを得た。収率93％。 元素分析 C22H40O5として（計算値） C.68.6％（68.71％）；H.10.4％（10.48％） O.20.3％（20.80％） 水酸基価 289.2（292.2） ヨウ素価 198.3（198） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3100〜2600，
1645，1440，1375，1195，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 1.63，1.70，（共に一重線、12H、４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線、8H、メチレン基） 3.49（一重線、3H，−OCＨ 3） 3.15〜4.20（多重線，14H， ） 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ３ ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)においてヨー化メチルに代え
て、オクチルブロマイド74.8ｇ（0.387モル）
を用い、実施例１の(ii)で得たジオキソラン化合
物32.8ｇ（0.08モル）、50％水酸化ナトリウム
水溶液64ｇ（水酸化ナトリウムとして32ｇ
〔0.8モル〕）、ヘキサン100ml、テトラブチルア
ンモニウム硫酸水素基2.8ｇ（0.008モル）を
各々用い、前記実施例２の(i)と同様な条件下で
反応を行なつた。同様に処理した後、減圧蒸留
により、微黄色のやや粘稠な液体である２，２
−ジメチル−４−（2′−オクトキシ−3′−フア
ルネシロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジ
オキソラン37ｇを得た。収率88.5％。 沸点 240〜250℃（0.55mmHg） 元素分析 C32H58O5として（計算値） C.73.2％（73.52％）；H.11.2％（11.18％） O.15.2％（15.30％） ヨウ素価 144（14.56） IR（cm-1、液膜）3100〜2600，1640，1440，
1368，1280〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.87（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz，Ｏ（CH2）7（ＣＨ
３） 1.30（ブロードな単一線，12H， −OCH2（ＣＨ 2）6CH3） 1.37〜1.43（共に一重線，6H， ） 1.64，1.70（共に一重線，12H，４ケのメチル
基） 1.85，2.35（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.50（多重線，14H， 4.85〜5.55（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 前記実施例２の(ii)で用いた反応装置を用い、
前記実施例３の(i)で得たジオキソラン化合物34
ｇ（0.065モル）、濃硫酸0.66ｇ、水道水70ｇ、
メタノール70ｇを各々用い、実施例２の(ii)と同
様な反応条件で加水分解を行つ。同様に処理を
施し、微黄色の粘稠な液体２−オクトキシ−３
−フアルネシロキシ−プロピルグリセリルエー
テル31.0ｇを得た。収率98.7％。 元素分析 C29H54O5として（計算値） C.72.0％（72.15％）；H.11.3％（11.28％） O.16.2％（16.57％） 水酸基価 230（232.4） ヨウ素価 162（157.7） IR（cm-1、液膜）3700〜3050，3050〜2600，
1660，1440，1375，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.88（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz，−Ｏ（CH2）7CＨ
３） 1.30（ブロードな単一線、12H， −Ｏ−CH2（ＣＨ 2）6CH3） 1.63，1.70（共に一重線、12H，４ケのメチル基 1.85〜2.30（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.40（多重線，16H， ） 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ４ ２−ドデシロキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ヨー化メチルに代え
てドデシルブロミド99.7ｇ（0.4モル）を用い、
実施例１の(ii)で得たジオキソラン化合物32.8ｇ
（0.08モル）、50％水酸化ナトリウム水溶液64ｇ
（水酸化ナトリウムとして32ｇ〔0.8モル〕）、ヘ
キサン100ml、テトラブチルアンモニウム硫酸
水素塩2.8ｇ（0.008モル）を各々用い、実施例
２の(i)と同様な条件下で反応を行つた。同様に
後処理を施した後、減圧蒸留により未反応のド
デシルブロミドなどの低沸点物を留去した。残
渣として微黄色のやや粘稠な液体の２，２−ジ
メチル−４−（2′−ドデシロキシ−3′−フアル
ネシロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジオ
キソラン40ｇを得た。収率86.4％。 元素分析 C36H66O5として（計算値） C.74.9％（74.69％）；H.11.3％（11.49％） O.13.5％（13.82％） ヨウ素価 130（131.5） IR（cm-1、液膜）3050〜2700，1660，1440，
1365，1270〜1170，1170〜1000，8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.86（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz， −Ｏ−（CH2）11CＨ 3） 1.30（単一線、20H，−Ｏ−CH2（ＣＨ 2）10（CH3） 1.33〜1.40（共に単一線、6H， ） 1.60〜1.67（共に単一線、12H，４ケのメチル
基） 1.85〜2.30（多重線，8H，メチレン基） 3.30〜4.50（多重線，14H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） (ii) 実施例２の(ii)で用いた反応装置を用い、前記
実施例４の(i)で得たジオキソラン化合物36.0ｇ
（0.0623モル）、濃硫酸0.63ｇ、水道水72ｇ、メ
タノール72ｇを用い、同様に反応せしめた。同
様にして後処理を行ない、微黄色のやや粘稠な
液状の２−ドデシロキシ−３−フアルネシロキ
シ−プロピルグリセリルエーテル30ｇを得た。
収率89.3％。 元素分析 C33H62O5として（計算値） C.73.4％（73.56％）；H.11.7％（11.60％） O.14.5％（14.85％） 水酸基価 210（208.2） ヨウ素価 140（141.3） IR（cm-1、液膜）3650〜3050，3050〜2700，
1660，1440，1380，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.88（三重線、3H、Ｊ＝6.0Hz， −Ｏ−（CH2）11CＨ 3） 1.30（単一線、20H，−Ｏ−CH2（ＣＨ 2）10（CH3） 1.62〜1.70（共に単一線、12H，４ケのメチル
基） 1.84〜2.29（多重線、8H，メチレン基） 3.30〜4.40（多重線，16H， 4.85〜5.50（多重線、3H、オレフインプロトン） 実施例 ５ ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例１の(i)で用いた反応装置を用い、フア
ルネリールに代えてフイトール1.5モルを用い
た他は、全て実施例１の(i)と同じ条件でグリシ
ジルエーテルを行つた。同様に処理を施し、減
圧蒸留により、無色透明液状のフイテイルグリ
シジルエーテル474.9ｇを得た。収率89.8％。 沸点元198〜200℃（0.4mmHg） 元素分析 C23H44O2として（計算値） C.77.7％（78.35％）；H.12.5％（12.58％） O.9.2％（9.07％） オキシラン酸素 4.20％（4.54％） ヨウ素価 73.4（72.0） IR（cm-1、液膜）3030，2950，2925，2860，
1660，1450，1370，1240，1160〜1000，900，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.0〜1.70（ブロードな単一線、19H，メチレン
基＋メチン基） 1.67，1.73（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.30（ブロードな多重線、2H， 【式】 2.50〜2.90（多重線，2H，
【式】） 3.0〜3.35（多重線，1H，
【式】 3.40〜3.90（多重線、2H、
【式】） 4.07（二重線，2H，Ｊ＝6.0Hz， 【式】 5.38（三重線，1H，Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例１の(ii)で用いた反応装置を用い、フア
ルネシルグリシジルエーテルに代えて、前記実
施例５の(i)で得たフイテイルグリシジルエーテ
ル0.965モルを用い、他の条件は実施例５の(ii)
と同様にして反応を行つた。同様な処理を施し
減圧蒸留により、微黄色透明溶液の２，２−ジ
メチル−４−（2′−ヒドロキシ−3′−フイテイ
ロキシ）プロポキシメチル−１，３−ジオキソ
ラン374ｇを得た。収率80％。 沸点 218〜225℃（0.6mmHg） 元素分析 C29H56O5として（計算値） C.71.6％（71.85％）；H.11.7％（11.64％） O.16.1％（16.50％） 水酸基価 117.7（115.7） ヨウ素価 50.4（52.4） IR（cm-1、液膜）3630〜3150，3050〜2700，
1660，1450，1365，1280〜1170，1170〜940，
8351 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.23（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.33，1.40（共に単一線、6H， ） 1.65，1.72（共に一重線、3H， 【式】 1.75〜2.40（ブロードな多重線，2H， 【式】 2.95（単一線，1H，−ＯＨ） 3.35〜4.50（多重線，12H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (iii) 実施例１の(iii)で用いた反応容器を用い、ジオ
キソラン化合物として前述の実施例５の(ii)で得
たジオキソラン化合物0.14モルを用い、実施例
１の(iii)と同じ反応条件で加水分解を行つた。同
様な後処理により、淡黄色の粘稠なペースト状
の２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル61ｇを得た。収率98.1
％。 元素分析 C26H52O5として（計算値） C.70.6％（70.22％）；H.11.5％（11.79％） O.17.6％（17.99％） 水酸基価 375（378.5） ヨウ素価 55.9（57.1） IR（cm-1、液膜）3650〜3050，3050〜2700，
1660，1455，1370，1170〜9501 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.22（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.63〜1.72（共に一重線、3H， 【式】） 1.75〜2.40（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.50（多重線，15H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ６ ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ジオキソラン化合物
として、実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合
物（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ
3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−１，
３−ジオキソラン）0.14モルを用い、実施例２
の(i)と同様な条件でエーテル化を行なつた。減
圧蒸留により、無色透明液状の２，２−ジメチ
ル−４−（2′−メトキシ−3′−フイテイロキシ）
プロポキシメチル−１，３−ジオキソラン64ｇ
を得た。収率91.8％。 沸点 218〜225℃（0.7mmHg） 元素分析 C30H58O5として（計算値） C.72.5％（72.24％）；H.11.9％（11.72％） O.16.5％（16.03％） ヨウ素価 48.5（50.9） IR（cm-1、液膜）3150〜2600，1660，1450，
1370，1285〜1175，1175〜1000，8401 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.85（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.23（ブロードな一重線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.33，1.40（共に一重線、6H， ） 1.64，1.72（共に単一線、【式】 1.75〜2.40（ブロードな多重線，2H， 3.43（単一線，3H，−Ｏ−ＣＨ 3） 3.30〜4.50（多重線，12H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として前記実施例６の(i)で得たジオキソラン化
合物0.115モルを用い、実施例２の(ii)と同様な
反応条件で加水分解を行つた。同様な処理を施
し、無色のやや粘稠な液体である２−メトキシ
−３−フイテイロキシ−プロピルグリセリルエ
ーテル52ｇを得た。収率99％。 元素分析 C27H54O5として（計算値） C.71.0％（70.70％）；H.11.5％（11.87％） O.18.0％（17.44％） 水酸基価 247（244.6） ヨウ素価 57（55.3） IR（cm-1、液膜）3650〜3100，3050〜2600，
1660，1440，1365，1190，1170〜1000，8301 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.87（二重線、12H、Ｊ＝5.0Hz，４ケのメチル
基） 1.25（ブロードな単一線、19H，メチレン基＋
メチン基） 1.65，1.73（共に一重線、3H， ） 1.75〜2.50（ブローな多重線、2H， 3.47（単一線，3H，−OCＨ 3） 3.33〜4.50（多重線，14H， 【式】 5.36（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ７ ２−ブトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)においてジオキソラン化合物と
して実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合物
（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ−
3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−１，
３−ジオキソラン）0.124モルを用い、ヨー化
メメチルに代えて、ｎ−ブチルブロマイド
0.496モルを用い、実施例２の(i)と同様な条件
下でエーテル化を行つた。減圧蒸留により無色
透明液状の２，２−ジメチル−４−（2′−ブト
キシ−3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル
−１，３−ジオキソラン64ｇを得た。収率95.4
％。 沸点 215〜225℃（0.35mmHg） 元素分析 C33H64O5として（計算値） C.73.5％（73.28％）；H.12.3％（11.93％） O.15.0％（14.79％） ヨウ素価 50.0（46.9） IR（cm-1、液膜）3100〜2700，1660，1450，
1365，1280〜1175，1170〜1000，8401 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.80〜1.20（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル＋−（CH2）−3CH3） 1.23（ブロードな単一線、23H，フイテイル基
のメチレン基＋メチン基＋−OCH2（ＣＨ 2）
xCH3 1.36〜1.41（共に一重線、6H， 【式】） 1.67〜1.73（共に単一線、3H， 【式】 1.75〜2.50（ブロードな多重線，2H， 【式】 3.30〜4.55（多重線，14H， 【式】 5.37（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として、前記実施例７の(i)で得たジオキソラン
化合物53ｇ（0.1モル）を用い、実施例２の(ii)
と同様な反応条件下で加水分解を行つた。同様
な後処理を施すことにより、微黄色の粘稠な液
状の２−ブトキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル48ｇを得た。収率99.2
％。 元素分析 C30H60O5として（計算値） C.2036％（71.95％）；H.12.4％（12.08） O.16.3％（15.97％） 水酸基価 230（224.1） ヨウ素価 52.0（50.7） IR（cm-1、液膜）3630〜3100，3050〜2700，
1660，1450，1370，1180〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.75〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（−CH2）3CH3） 1.10〜1.65（ブロードな単一線、23H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）2CH3 1.65〜1.70（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.30（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.25（多重線，16H， 【式】 5.33（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ８ ２−オクトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルの合成： (i) 実施例２の(i)において、ジオキソラン化合物
として、実施例５の(ii)で得たジオキソラン化合
物（２，２−ジメチル−４−（2′−ヒドロキシ
−3′−フイテイロキシ）プロポキシメチル−
１，３−ジオキソラン）58ｇ（0.12モル）を用
い、ヨー化メチルに代えて、ｎ−オクチルブロ
マイド116ｇ（0.6モル）を用い、実施例２の(i)
と同様な条件下でエーテル化を行つた。減圧蒸
留により、無色透明液状の２，２−ジメチル−
４−（2′−オクトキシ−3′−フイテイロキシ）
プロポキシメチル−１，３−ジオキソラン65ｇ
を得た。収率90.8％。 沸点 252〜265℃（0.6mmHg） 元素分析 C37H72O5として（計算値） C.74.6％（74.44％）；H.12.4％（12.16％） O.13.5％（13.40％） ヨウ素価 43.5（42.5） IR（cm-1、液膜）3075〜2700，1660，1450，
1365，1280〜1170，1170〜1000，8501 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.68〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（−CH2）7CＨ 3） 1.10〜1.70（ブロードな多重線、31H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）6CH3） 1.37〜1.40（共に一重線、6H， 【式】） 1.65〜1.73（共に一重線、3H， 【式】 1.75〜2.35（ブロードな多重線，2H， 3.30〜4.50（多重線，14H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） (ii) 実施例２の(ii)において、ジオキソラン化合物
として、前記実施例８の(i)で得たジオキソラン
化合物60ｇ（0.1モル）を用い、実施例２の(ii)
と同様な反応条件下で加水分解を行つた。同様
な後処理を施すことにより、微黄色の粘稠な液
状の２−オクトキシ−３−フイテイロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル54ｇを得た。収率
96.4％。 元素分析 C34H68O5として（計算値） C.73.5％（73.33％）；H.12.0％（12.31％） O.14.8％（14.36％） 水酸基価 200（201.5） ヨウ素価 47.0（45.6） IR（cm-1、液膜）3640〜3100，3050〜2090，
1660，1450，1365，1185〜10001 H−NMR（δin ppm、CDCl3、TMS内部標準） 0.75〜1.10（多重線、15H、フイテイル基の４ケ
のメチル基＋−Ｏ（CH2）7CＨ 3） 1.10〜1.65（ブロードな単一線、31H，フイテイ
ル基のメチレン基＋メチン基＋−Ｏ−CH2（Ｃ
Ｈ2）6CH3 1.65，1.70（共に一重線、3H， 【式】） 1.80〜2.25（ブローな多重線、2H， 【式】 3.30〜4.30（多重線，16H， 【式】 5.35（三重線、1H、Ｊ＝7.0Hz，オレフインプロ
トン） 実施例 ９ 実施例のジグリセリンアルキルエーテル及び比
較化合物の被洗浄性（注１）を下記の方法により
比較した。この結果を第２表に示した。 【表】 【表】 〓トに付着した油の重さ〓
本試験の結果から、本発明のグリセリルアルキ
ルエーテルは従来のジグリセリンアルキルエーテ
ルや一般に使用される保湿剤等に比べて洗浄残留
性が極めて高く、油剤と同等あるいはそれ以上の
成積を示しており、洗浄によつて容易に除去され
ないことが明らかとなつた。 実施例 10 本発明のジグリセリンアルキルエーテルの吸湿
性試験（注２）を行ない保湿剤としての性能を調
べた。その結果を第３表に示した。 【表】 【表】 〓重量 〓
×100
本試験の結果から本発明品のジグリセリンアル
キルエーテルは従来のジグリセリンアルキルエー
テルよりも油としての性質が強いばかりではなく
それらと同等の吸湿性を有していることが明らか
となつた。 実施例 11 本発明のジグリセリンアルキルエーテル及び比
較化合物の乳化試験（注３）を行ない、乳化剤と
しての性能を比較した。この結果は第４表に示す
通りである。 【表】 【表】 本試験の結果から、本発明品であるジグリセリ
ンアルキルエーテルのうち、比較的長いアルキル
基であるフイテイル基を有するものは、従来のジ
グリセリンアルキルエーテルや公知の乳化剤と同
程度のＷ／Ｏ型の乳化力も有することが明らかと
なつた。 実施例12（コールドクリーム） ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用いて下記の組成を持つ
乳化物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 5.0（重量％） スクワラン 5.0 流動パラフイン 10.0 みつろう 3.0 ラノリン 1.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
3.0 ソルビタンモノオレート 2.0 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 〜及びを70℃に加熱混合し、〜(11)の70
℃に加熱した混合物を撹拌下に加え乳化する。そ
の後40℃まで冷却し(10)を加えてクリームを得た。
このクリームはびが良く、肌によくなじむのでコ
ールドクリームとして適していた。 実施例13（ハンドクリーム） ２−メトキシ−３−フイテイルロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用いて下記の組成を持つ
乳化物を調製した。 ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル 5.0（重量％） ステアリン酸 10.0 ステアリン酸モノグリセリド 1.0 ポリオキシエチレンモノステアレート
1.5 トリエタノールアミン 0.3 メチルパラベン 0.1 ブチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 〜を70℃に加熱混合し、この中に〜，
の70℃に加熱した混合物を撹拌下に加え乳化す
る。その後40℃まで冷却しを加え、白色乳化物
を得た。この乳化物は手に使用すると肌なじみも
良く、手洗によつて落ちにくい性質があり、ハン
ドクリームとして適していた。 実施例14（パツク） ２−ブチロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用い、下記の組成を持つ
混合物を調製した。 ２−ブチロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 2.5（重量％） ポリビニルアルコール 15.0 酸化チタン 5.0 エチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.1 香 料 0.2 精製水 残量 を90℃に加熱し、撹拌下にを少量ずつ加え
均一に溶解する。次いで、，〜を加え、撹
拌して均一とした後40℃まで冷却したらを加え
た。得られた混合物は皮膚に塗布すると乾燥して
一枚の皮膜となり、皮膚から剥離する時の刺激が
適当で、かつその後しつとり感が長続きし、フエ
イシヤルパツクとして適していた。 実施例15（クレンジングクリーム） ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを乳化剤として用い、下記
の組成を持つ乳化物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フイテイロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 1.8（重量％） ポリオキシエチレン硬化ひまし油 2.2 ヘキサデシル−２−エチルヘキサノエート
20.0 ゲイロウ 2.5 セタノール 2.0 流動パラフイン 18.5 防腐剤 0.2 香 料 0.1 精製水 残量 〜を70℃に加熱混合し、この中に70℃に加
熱したを撹拌下に加え乳化する。40℃くらいま
で冷却した後を加え、白色の乳化物を得た。こ
のクリームは光沢があつてのびがよく、洗顔して
もしつとり感が残るなど、クレンジングクリーム
として適していた。 実施例16（クリームフアンデーシヨン） ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピル
グリセリルエーテルを乳化剤として用い、下記の
組成から成る乳化物を調製した。 ２−メトキシ−３−フイテイロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテル 1.5（重量％） ポリオキシエチレンステアレート 2.5 イソプロピルミリステート 6.0 ステアリン酸 5.0 タルク 12.0 酸化チタン 5.0 ベンガラ 0.5 メチルパラベン 0.1 プロピルバラベン 0.1 (10) 香 料 0.2 精製水 残量 〜，を70℃に加熱混合し、この中に，
(11)の70℃に加熱した混合物を撹拌下に加え、乳化
する。70℃に保つたこの乳化物中に〜を加
え、再び撹拌、混合し、40℃まで冷却したら(10)を
加える。このようにして得られた乳化物はフアン
デーシヨンとして用いると汗につよく、化粧くず
れしにくい性質を有していた。 実施例17（化粧水） ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルを用い、下記の組成をも
つ混合物を調製した。 ２−ヒドロキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル 7.0（重量％） グリシン 1.0 ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0 ゼリセリン 10.0 ポリオキシエチレンセチルエーテル
1.5 エタノール 10.0 香 料 0.2 精製水 残量 〜を混合、撹拌して均一溶液とした。この
化粧水は肌なじみが良く、かつしつとりした使用
感を有していた。 実施例18（リツプクリーム） ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロピ
ルグリセリルエーテルを用い、下記の組成を持つ
混合物を調製した。 ２−メトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテル 10.0（重量％） 流動パラフイン 37.0 ホホバ油 16.0 カルナバワツクス 13.0 マイクロクリスタリンワツクス 14.0 ワセリン 10.0 各成分を85℃に加熱混合し、充分に撹拌して均
一にした後、直ちに成型器に流し込み冷却する。
得られた混合物は乳白色の光沢を有するやや軟ら
かい固型状で、棒状に成型するとリツプクリーム
としてなじみやのびが良く、また唇から取れにく
いという性質を有していた。 実施例19（アイシヤドウ） ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プロ
ピルグリセリルエーテルを用い、下記の組成をも
つ混合物を調製した。 ２−オクトキシ−３−フアルネシロキシ−プ
ロピルグリセリルエーテル 3.0（重量％） スクワラン 30.0 ヒマシ油 36.0 カルナバワツクス 3.0 セレシンワツクス 10.0 マイクロクリスタリンワツクス 5.0 酸化チタン 8.0 雲母チタン 2.0 群 青 3.0 〜を加熱、融解して均一にする。これにあ
らかじめよく混合した〜を加え、混合物をロ
ールミルで練る。これを再融解して容器に流し込
み成型する。得られた混合物は青白色の軟らかい
固型状で、アイシヤドウとして用いると皮膚によ
くなじみ、化粧くずれしにくい優れた性質を有し
ていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ｒは次式 （ｍは１〜10の整数を示し、Ａ及びＢはそれぞ
れ水素原子を示すか、あるいは両者が一緒になつ
て単結合を形成するものとし、そしてｍが２以上
のときはＡ及びＢは前記２つの場合の組合せであ
つてもよい）で表わされる基を示すにR′は水素
原子又は炭素数１〜24の飽和又は不飽和の直鎖又
は分岐鎖の脂肪族炭化水素基を示す〕 で表わされるテルペンアルコールのジグリセリン
アルキルエーテル。 ２ （）式中Ｒがフアルネシル基である特許請
求の範囲第１項記載のテルペンアルコールのジグ
リセリンアルキルエーテル。 ３ （）式中Ｒがフイテイル基である特許請求
の範囲第１項記載のテルペンアルコールのジグリ
セリンアルキルエーテル。 ４ （）式中Ｒがフアルネシル基で、R′が水
素原子又は炭素数１〜12の飽和の直鎖アルキル基
である特許請求の範囲第２項記載のテルペンアル
コールのジグリセリンアルキルエーテル。 ５ （）式中Ｒがフイテイル基で、R′が水素
原子又は炭素数１〜12の飽和の直鎖アルキル基で
ある特許請求の範囲第３項記載のテルペンアルコ
ールのジグリセリンアルキルエーテル。 ６ 一般式（） 〔式中、Ｒは次式 （ｍは１〜10の整数を示し、Ａ及びＢはそれぞ
れ水素原子を示すか、あるいは両者が一緒になつ
て単結合を形成するものとし、そしてｍが２以上
のときはＡ及びＢは前記２つの場合の組合せであ
つてもよい）で表わされる基を示し、R′は水素
原子又は炭素数１〜24の飽和又は不飽和の直鎖又
は分枝鎖の脂肪族炭化水素基を示す〕 で表わされるテルペンアルコールのジグリセリン
アルキルエーテルを含有することを特徴とする化
粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58136703A JPS6028946A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | テルペンアルコ−ルのジグリセリンアルキルエ−テル及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58136703A JPS6028946A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | テルペンアルコ−ルのジグリセリンアルキルエ−テル及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028946A JPS6028946A (ja) | 1985-02-14 |
| JPH0331188B2 true JPH0331188B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=15181503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58136703A Granted JPS6028946A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | テルペンアルコ−ルのジグリセリンアルキルエ−テル及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028946A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10122855A1 (de) * | 2001-05-11 | 2002-11-14 | Max Planck Gesellschaft | Mittel zur Verbesserung der Gewebepenetration |
| JP5207420B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2013-06-12 | 株式会社ケムジェネシス | 低粘度液晶化合物 |
| WO2014178256A1 (ja) * | 2013-05-01 | 2014-11-06 | 株式会社ファルネックス | 癒着防止剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5823634Y2 (ja) * | 1978-06-30 | 1983-05-20 | 松下電工株式会社 | 框材 |
| JPS5777781A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-15 | Shinichi Yamashita | Bendproof panel |
| JPS6112826Y2 (ja) * | 1981-02-25 | 1986-04-21 |
-
1983
- 1983-07-28 JP JP58136703A patent/JPS6028946A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6028946A (ja) | 1985-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0025302B1 (en) | Alpha-mono(methyl-branched alkyl) glyceryl ether and a skin care cosmetic composition containing the same | |
| US4504464A (en) | 2,3-Dialkoxypropyl glyceryl ether and its preparation process as well as cosmetic composition containing same | |
| US4465866A (en) | Preparation process of 2-hydroxy-3-alkoxypropylglyceryl ether | |
| US4543258A (en) | Polyol ether compound, preparation process thereof, and cosmetic composition containing same | |
| US4576967A (en) | Novel polyol ether compounds, process preparing the compounds, and cosmetics comprising same | |
| US4487760A (en) | Hair cosmetics | |
| JP2946145B2 (ja) | 化粧料 | |
| CA1248142A (en) | 2-hydroxy-3-methyl-branched-alkoxypropylglyceryl ether and cosmetic composition containing same | |
| JPH0331188B2 (ja) | ||
| JPS6137270B2 (ja) | ||
| JP3073813B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH0331187B2 (ja) | ||
| JP3611164B2 (ja) | 保湿剤、肌あれ改善剤及び皮膚外用剤 | |
| JPS647061B2 (ja) | ||
| JPH0331189B2 (ja) | ||
| JPH0510352B2 (ja) | ||
| JPH0510353B2 (ja) | ||
| JPS63307871A (ja) | ４−（２’，３’−ジアルコキシ）プロポキシメチルー１，３−ジオキソランの製造法 | |
| JPH026729B2 (ja) | ||
| JPH0211561B2 (ja) | ||
| JPH07278173A (ja) | ３−ｏ−アルキル−５，６−ジ−ｏ−アルキル−ｄ−グルコフラノース、その製造方法及びそれを含有する化粧料 | |
| JPH09301927A (ja) | 新規エーテル化合物及びその製造方法、並びにそれを含有する化粧料 |