JPH026729B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルシヨンに関
し、詳しくはα−モノグリセリルエーテルと特定
のコレステリルエステルを含有し、特に乾燥皮膚
の保護あるいは治療用に適当な油中水型エマルシ
ヨンに関する。 冬季の外気条件、陶磁器類の洗浄、家庭におけ
る雑用等により、特に女性の皮膚にはヒビ、アカ
ギレ、肌荒れを生じ易く、主婦湿疹、進行性指掌
角皮症などを悪化させることが知られている。こ
のような乾燥性皮膚疾患の改善、治療の為に種々
のクリーム、軟膏類が開発、上市されているのも
かかわらず顕著な効果のあるクリーム、軟膏は見
出しがたい。 皮膚の乾燥症状の主な原因として皮表脂質の減
少、角質層内水分の減少の２つがあることがほぼ
定説となつている。このことより皮表水分蒸散を
抑制できる、即ち水分閉塞性のあるクリーム基剤
は皮膚乾燥症状を軽減、治癒する効果の高いこと
が考えられる。このような目的の為にワセリン、
ラノリン等は油成分として多く使用されている
が、これらは水分閉塞効果が高いにもかかわら
ず、べたついた感じがするため好まれないという
傾向にあり、事実調査によると肌の荒れている人
ほどクリームはさらつとして、伸びが良く、肌に
なじみ、なめらかであるものが良いという結果が
得られている（日本化粧品技術者連合会会誌、６
(2)21−27（1970））。また水中油型（Ｏ／Ｗ）クリ
ームは、親水性乳化剤の使用により水分閉塞効果
が下げられ、また撥水性が劣ることにより当然の
ことながらクリーム基剤による治療効果は低いも
のとなる欠点がある。 本発明者らは乾燥症状を伴う皮膚疾患の治療効
果を高める皮表水分蒸散抑制効果即ち水分閉塞効
果が高くしかもべたつきが少ない油中水型エマル
シヨンを得るべく鋭意研究した結果、α−モノグ
リセリルエーテルと特定の分岐脂肪酸コレステリ
ルエステルを併用することによりこの目的が達成
されることを見出し本発明を完成した。 すなわち本発明は、 式（）； 〔式中Ｒは次の式（） （式中ｍは２ないし14の整数、ｎは３ないし11の
整数であり、ｍとｎの和は９ないし21である） で表される分岐鎖アルキル基である〕 で表されるα−モノグリセリルエーテルと式
（）； （式中R′は合計11〜23個の炭素原子を有し、カ
ルボキシル結合位から主鎖の中央までに、少なく
とも１つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭
化水素基である） で表される分岐脂肪酸コレステリルエステルを含
有することを特徴とする油中水型エマルシヨン を提供するものである。 式（）で表わされるモノメチル分岐アルキル
基を有するモノグリセリルエーテルは、例えばオ
レイン酸等の不飽和酸のダイマー製造時の副産物
として得られる（例えばJ.Amer.Oil Chem.Soc.、
51、522（1974））上記式を有するカルボン酸を還
元してアルコールとし、これから導くことができ
る（特願昭54−113188）。 式（）で表わされるα−モノグリセリルエー
テルのうちでは、分岐鎖アルキル基を有するも
の、特に式（）で表わされるモノメチル分岐ア
ルキル基を有するものが本発明の目的上好適であ
る。 本発明で使用される分岐脂肪酸コレステリルエ
ステルは、次の式（）で表わされる。 （式中R′は合計11〜23個の炭素原子を有し、カ
ルボキシル結合位から主鎖の中央までに少くとも
１つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭化水
素基である） 本発明の分岐脂肪酸コレステリルエステルの製
造に用いられる分岐脂肪酸（R′COOH）は、炭
素数12〜24（R′としての炭素数として11ないし
23）のものが使用できるが、炭素数14〜20（R′と
しての炭素数13〜19）のものが好ましい。 分岐脂肪酸は、カルボキシル基結合位から主鎖
の中央までに少くとも１つのアルキル置換基を有
する飽和分岐脂肪酸である。このような飽和分岐
脂肪酸は、石油化学工業原料又は油脂化学工業原
料より容易に得られる。 石油化学工業原料より得られるこのような分岐
脂肪酸の例としては、α位に側鎖を有する分岐脂
肪酸があり、次式（）で表わされる。 （式中R₁及びR₂はそれぞれ直鎖又は分岐鎖の飽
和脂肪族炭化水素基であり、R₁及びR₂の炭素原
子数の和は、12〜18である） 上記の式（）で表わされるα位に側鎖を有す
る分岐脂肪酸は、例えば炭素数７〜10の直鎖又は
分岐鎖のアルデヒドのアルドール縮合によりα−
分岐不飽和アルデヒドとし、次いでこれを水素添
加、酸化させて分岐飽和脂肪酸とする方法によつ
て製造することができる。この方法によつて製造
される最も入手し易い分岐飽和脂肪酸は、イソブ
チレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐
アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルド
ール縮合により炭素数18の分岐不飽和アルデヒド
とし、次いで水素添加、酸化により得られる炭素
数18の分岐脂肪酸、５，７，７−トリメチル−２
−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸
〔例えば日産化学(株)より市販されている〕である。 上記の式で表わされるα位に側鎖を有する分岐
脂肪酸は、また、炭素数７〜10の直鎖又は分岐鎖
１級アルコールのゲルベ反応
（Guerbetreaction）によりβ−分岐アルコール
とし、次いでこれを酸化することにより得られ
る。この方法によつて製造することができる最も
入手し易い分岐飽和脂肪酸は、ノニルアルコール
のゲルベ反応、続いて酸化反応により得られる２
−ヘプチルウンデカン酸〔例えば三菱化成(株)より
市販されている〕である。 上記の式（）で表わされるα位に側鎖を有す
る分岐脂肪酸は、上述のいずれかの方法により製
造されたもので良く、さらに他のいずれかの方法
（例えば炭素数13〜19を有するオレフインのオキ
ソ反応によりα位に側鎖を有するアルデヒドと
し、次いでこれを酸化する等の方法）によるかを
問わず本発明において使用することができる。 α位に側鎖を有する飽和分岐脂肪酸の好ましい
具体例としては、上記の５，７，７−トリメチル
−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタ
ン酸、２−ヘブチルウンデカン酸の他に、２−ヘ
キシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−
ペンチルノナン酸等がある。 油脂化学工業原料より得られる飽和分岐脂肪酸
の例としては、次の式（）で表わされるメチル
分岐鎖を有する脂肪酸がある。 （式中m′とn′の和は14であり、m′＝n′＝７を中心
とする分布を有する） このようなメチル分岐鎖脂肪酸は、例えばオレ
イン酸のダイマー製造時の副産物として得られ
（例えば、Ｊ・Amer・Oil Chem・Soc..、51、
522（1974））、本明細書中では、メチル分岐イソス
テアリン酸と称する。メチル分岐イソステアリン
酸は、例えばそのイソプロピルエステルとして市
販されている（米国エメリー社など）。 本発明の分岐脂肪酸コレステリルエステルは、
上記の分岐脂肪酸又はその誘導体とコレステロー
ルから通常のエステルを製造する方法によつて製
造される。脂肪酸とコレステロールをそのまま反
応させてエステル化することもできるし、いずれ
か一方をより反応性の高い誘導体（例えば酸ハラ
イド）に導き次いでエステル化することもでき
る。これらの分岐脂肪酸コレステリルエステルは
新規物質であり、既に特許出願した（特願昭54−
139788）。 本発明の油中水型エマルシヨン中には、式
（）で表わされるα−モノグリセリルエーテル
を0.1〜10.0wt.％、好ましくは0.5〜5.0wt.％、ま
た式（）で表わされる分岐コレステリルエステ
ルを0.5〜25.0wt.％、好ましくは２〜15wt.％配合
するのが適当である。 本発明の油中水型エマルシヨンを調製するに当
つては、上記必須成分の他に、油成分としてワセ
リン、ラノリン、流動パラフイン、天然油脂、高
級脂肪酸アルキルエステル、高級脂肪族アルコー
ル、高級脂肪酸、スクワラン等を１〜80wt.％加
えることができる。α−モノグリセリルエーテル
自身が乳化剤であるので特に他の乳化剤を必要と
しないが、乳化剤又は乳化安定剤としてレシチ
ン、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリ
セリド、脂肪酸金属塩、硫酸マグネシウム等を
0.5〜20wt.％加えることができる。残部は主に水
である。 本発明の油中水型エマルシヨンは、種々の目的
のために使用することができるが、皮膚外用薬基
剤、皮膚化粧料等に使用するのに特に適してい
る。皮膚外用基剤として使用する場合には、通常
さらに抗炎症剤、殺菌剤、抗アレルギー剤、ビタ
ミン剤、保湿剤等の薬剤を0.001〜30wt.％配合す
る。また皮膚化粧料として使用する場合にはさら
に香料等を配合する。 本発明によれば、α−モノグリセリルエーテル
と分岐脂肪酸コレステリルエステルとを組み合わ
せることにより、水分蒸散抑制効果即ち水分閉塞
効果が高められると同時に、この水分閉塞効果を
低下させることなくべたつきも軽減される。 以下に本発明を実施例をもつて説明する。併せ
て実施例で使用する新規物質の製造法を参考例と
して示した。 参考例 １ 20オートクレーブに、イソステアリン酸イソ
プロピルエステル〔エメリー（Emery）2310イ
ソステアリン酸イソプロピルエステル、米国エメ
リー社より市販されている〕4770ｇ及び銅クロム
触媒（日揮製）239ｇを仕込む。つぎに、150Kg／
cm²の圧力にて水素ガスを充填せしめ、次いで反応
混合物を275℃に加熱昇温させる。150Kg／cm²／
275℃で約７時間水素添加した後、反応生成物を
冷却して、触媒残渣をろ別により除き、粗生成物
3500ｇを得た。粗生成物を減圧蒸留することによ
り、80〜167℃／0.6mmHgの留分として、無色透
明のイソステアリルアルコール3300ｇを得た。得
られたイソステアリルアルコール（メチル分岐イ
ソステアリルアルコール）は、酸価0.05、ケン化
価5.5、水酸基価181.4を示した。IR（液膜）にお
いては3340、1055cm^-1に、NMR（CCl₄溶媒）に
おいてはδ3.50（ブロード三重線、−CH₂−OH）に
それぞれ吸収を示した。このアルコールの主成分
は、そのガスクロマトグラフからアルキル基の合
計炭素数が18（式におけるｍとｎの和が15）で
あるものが約75％を占め、残りの成分は、合計炭
素数14、16のものであり、分岐メチル基はいずれ
もアルキル主鎖の中央部付近に位置するものの混
合物であることがわかつた。 参考例 ２ (i) 温度計、還流冷却器、滴下ろうと、窒素ガス
導入管、及び攪拌器を備えた容量５の反応容
器に、参考例１で得られたイソステアリルアル
コール2444ｇを仕込んだ。攪拌しながら、窒素
ガス通気下に、滴下ろうとより塩化チオニルを
室温で滴下した。反応混合物は発熱し、同時に
ガスを発生した。反応混合物の温度は、反応初
期には31℃まで上昇するが、塩化チオニルの添
加量が増すに従つて次第に低下し、18℃付近ま
で低下した。ここで反応混合物を約40℃に加熱
昇温して、さらに塩化チオニルの滴下を続け
た。ガスの発生が弱くなつた後、反応混合物を
70〜80℃に加熱昇温したところ再びガスの発生
が激しくなつたので、塩化チオニルを引き続き
滴下した。ガスの発生が全く認められなくなつ
た時点で塩化チオニルの滴下を止めた。滴下し
た塩化チオニルの総量は2200ｇであつた。反応
生成物を冷却し、さらに70〜80℃で約１時間攪
拌を継続した。 反応生成物を冷却し、常圧下、40〜50℃で低
沸点留分（主に未反応塩化チオニル）を留去
し、残渣を氷冷し、攪拌しながら氷塊を少量ず
つ加えた。激しいガスの発生が止まつた事を確
認して、エーテルを加え、さらに水を加えて十
分攪拌した。エーテル層を分取し、重炭酸ナト
リウムで中和し、溶媒を留去した後、減圧蒸留
して、103〜163℃／0.1〜1.0mmHgの留分からイ
ソステアリルクロライド2217ｇを得た。 IR（液膜）：725、650cm^-1 NMR（CCl₄）：δ3.50（三重線−CH₂Cl） (ii) 温度計、攪拌器、滴下ろうと及びデイーンス
タークトラツプを備えた容量５の反応容器
に、イソプロピリデングリセロール798ｇ、キ
シレン1500ml、93％水酸化ナトリウム340ｇ及
び水300ｇを仕込み、攪拌しながら130〜140℃
で加熱還流した。留出する水／キシレン混合物
から、デイーンスタークトラツプ中で水を分離
して反応系外へ除き、キシレンを反応系に戻し
た。約16時間の加熱還流の後、水の留出が認め
られなくなつた時点で、滴下ろうとより、(i)で
製造したイソステアリルクロライド777ｇを約
30分を要して滴下した。滴下終了後、反応混合
物をさらに約９時間130〜140℃で加熱還流して
反応を完結させた。冷却後、反応器中に沈澱し
た塩化ナトリウムをろ別除去し、減圧下に溶媒
を留去し、次いで176〜206℃／0.25〜0.50mmHg
の留分800ｇを得た。これは２，３−Ｏ−イソ
プロピリデン−１−Ｏ−イソステアリルグリセ
リルエーテルである。 IR（液膜）：cm^-1 1200〜1260、1050〜1120（Ｃ−Ｏ伸縮振動） NMR（CCl₄）：δ3.1〜4.2（多重線、

【式】） (iii) 攪拌器、温度計、還流冷却器を備えた容量５
の反応容器に、(ii)で得られたイソプロピリデ
ンイソステアリルグリセリルエーテル1103ｇを
仕込み、これにエタノール1500ml及び0.1規定
硫酸2000mlを加えた。混合物を攪拌しながら80
〜85℃で加熱還流し、約10時間後に、ガスクロ
マトグラフによつて追跡し、イソプロピリデン
イソステアリルグリセリルエーテルの加水分解
が完全に行なわれていることが認められた。放
冷後、静置して油層と水層に分離した。水層を
エーテルで抽出し、先の油層と併せて、重炭酸
ナトリウム溶液を加えて残存する酸を中和し
た。有機層を分取後、減圧下で溶媒を留去し、
さらに100℃／0.1mmHgで３時間加熱乾燥した。
無色透明液体のα−モノ（イソステアリル）グ
リセリルエーテル900ｇが得られた。 IR（液膜）：3400、1050〜1140cm^-1 NMR（CCl₄）：δ3.2〜3.8（多重線、

【式】） 酸価：0.08、ケン化価：0.36、水酸基価：
313.8、ヨウ素価：0.32 参考例 ３ 温度計、還流冷却器、滴下ろうと、攪拌器を備
えた容量３の反応容器に、イソステアリン酸
（式で表わされるメチル分岐脂肪酸であつて
Emery875イソステアリン酸として市販されてい
る）568ｇ（2.0モル）を仕込んだ。攪拌しなが
ら、窒素ガス通気下で、滴下ろうとより塩化チオ
ニル520ｇ（4.4モル）を室温で滴下した。塩化チ
オニルの滴下が進行するに従つて、反応混合物
は、無色、淡黄色、黒かつ色に着色し、同時にガ
スの発生が認められた。塩化チオニルの滴下中、
反応混合物の温度を室温に保つた。塩化チオニル
を約３時間を要して滴下した後、油浴にて反応混
合物を60〜70℃に約３時間保つた。ガスの発生が
ほとんど認められなくなつた事を確認後、減圧下
で低沸点物を留去した後、減圧蒸留により、153
〜170℃／1.0〜3.0mmHgの留分454ｇ（収率75％）
を得た。このものはメチル分岐イソステアリン酸
クロライドであつた。 IRスペクトル（液膜法） 2950、2920、2850、1800（Ｃ＝Ｏ伸縮）、1460、
1400、1380、950、720、680、590cm^-1 H¹−NMRスペクトル（CCl₄）：δ 0.6〜1.0（ｍ、CH₃ CH₂−及び

【式】 1.0〜1.5（ｍ、−CH₂−） 1.5〜2.0（ｍ、

【式】） 2.77（ｔ、−ＣH₂ COCl） 参考例 ４ 温度計、滴下ろうと、還流冷却器、攪拌器を備
えた３の反応容器に、コレステロール281ｇ
（0.73モル）、ベンゼン1500ml、ピリジン100ｇ
（1.27モル）をこの順に加えた。反応混合物を攪
拌しながら、窒素ガス通気下で25〜30℃に保ち滴
下ろうとより参考例３で得られたメチル分岐イソ
ステアリン酸クロライド212ｇ（0.70モル）を滴
下した。滴下終了後、反応混合物の温度を約50℃
に約３時間保ち、さらに70〜80℃に約８時間保つ
た。この加熱処理によりエステル化反応は完成に
進行し、反応混合物中に酸クロライドは全く含ま
れていない事がIRスペクトルにより確認された。
反応生成物中のピリジン塩酸塩の白色沈澱物をろ
過により除去し、得られたろ液を、減圧下で溶媒
留去させた。ベンゼン（1000ml）及び希塩酸
（1000ml）中に混合し激しくかきまぜた後、分液
によりベンゼン層を採取した。ベンゼン層を無水
硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、減圧下でベ
ンゼンを留去し、淡黄色の粘稠な液体状のメチル
分岐イソステアリン酸コレステリルエステル460
ｇ（収率94％）を得た。 IRスペクトル（液膜） 2950、2920、2850、1730（Ｃ＝Ｏ伸縮）、1460、
1370、1160、1000cm^-1 H¹−NMRスペクトル（CCl₄溶媒）：δ 0.70（ｓ、3H、ステロイド骨格Ｃ−18メチル
基） 0.80（ｄ、6H、ステロイド骨格側鎖Ｃ−26、Ｃ
−27メチル基） 1.00（ｓ、3H、ステロイド骨格Ｃ−19メチル
基） 0.80〜1.0（ｍ、6H、分岐脂肪酸CH₃ CH₂−及び

【式】） 1.0〜2.0（ｍ） 2.2（ｔ、2H、−CH₂−ＣH₂ −COO−） 4.4（ｍ、1H、

【式】） 5.25（ｍ、1H、ステロイド骨格、Ｃ−６オレフ
インプロトン） 酸 価 0.8（計算値０） ケン化価 84.8（計算値86.0） 水酸基価 0.7（計算値０） ヨウ素価 41.4（計算値39.0） 実験例 １ In vitroにおける水分閉塞効果を当業界で広く
採用しているカツプ試法（J.Soc.Cosmet、
Chem.Japan、13(2)、14〜19（1979））により測定
した。 （方 法） 50ml容量のガラスビンの口に紙（桐山ロート
用紙、No.４ 40mm径）をあて、一定の面積にく
り抜いたキヤツプで紙を固定する。紙はあら
かじめ被検クリームに浸漬しておく。ガラスビン
に一定量の水を入れ、一定条件（20℃、50％相対
湿度）に24時間放置する。放置前後の重量変化に
より透過水分量を求め、未処理紙の水分透過量
で割り水分透過率（％）とした。紙への被検ク
リームの付着量は100mgに換算統一して計算をし
た。 （被検クリーム処方） 処方Ａ Ｗ／Ｏ型クリーム（本発明品） 分岐脂肪酸コレステリルエステル（参考例４で
製造したもの） 10wt.％ α−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエ
ーテル（参考例２で製造したもの） ２ 〃 ワセリン ５ 〃 ラノリン ５ 〃 硫動パラフイン ５ 〃 イソプロピルミリステート ５ 〃 精製水 68 〃 処方Ｂ Ｗ／Ｏ型クリーム（対象） α−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエ
ーテル（参考例２で製造したもの） 2wt.％ ワセリン 15 〃 ラノリン ５ 〃 流動パラフイン ５ 〃 イソプロピルミリステート ５ 〃 精製水 68 〃 処方Ｃ Ｏ／Ｗ型クリーム（対象） 分岐脂肪酸コレステリルエステル（参考例４で
製造したもの） 10wt.％ ワセリン ５ 〃 ラノリン ５ 〃 流動パラフイン ５ 〃 イソプロピルミリステート ５ 〃 ステアリン酸モノグリセリド ２ 〃 ソルビタンモノステアレート ３ 〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト ３ 〃 精製水 62 〃 市販品Ａ Ｏ／Ｗクリーム（対象） （主成分のみ、詳細不明） 固型パラフイン ヘキサデシル−２−エチルヘキサノエート オリーブ油 ステアリン酸モノグリセリド ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト 精製水 市販品Ｂ Ｗ／Ｏ型クリーム（対象） （主成分のみ、詳細不明） 流動パラフイン ワセリン ラノリンアルコール ステアリン酸アルミニウム 精製水 （結 果）

【表】 実験例 ２ In vivoにおける水分閉塞効果を、ヒトを使用
する場合の一般的な方法として採用されている皮
膚不感蒸泄測定法（日本皮膚科学会誌86(12)、815
〜823（昭51））に従つて測定した。 （方 法） 女性の前腕屈側部の定めた部位にカツプをあ
て、エーテル(1)：アセトン(1)混液を注ぎ、30秒間
２回当てて脱脂する。一定条件（20℃、50％相対
湿度）に設定した環験可変室に20分間安静させ、
各部位の不感蒸泄量を測定する。半径20cm
（12.56cm²）に一定量の被検クリームを塗布し、塗
布後30分後、60分後の不感蒸泄量を測定する。閉
塞率は下記の式により求める。 （クリーム塗布前の不感蒸泄量）−（クリ
ーム塗布後の不感蒸泄量）／（クリーム塗布前の不感蒸
泄量）×100 不感蒸泄量の測定にはEvapori meterを使用
し、皮膚に接触して１分後の値を読み取つた。 （結 果）

【表】 実験例 ３ 管能評価によるクリームのべたつきの評価 （方 法） 20人の女性パネラーの手の甲に被検クリームを
一定量塗り、そのべたつきを評価した。 （結 果）

【表】 実験例１および実験例２の結果より、α−モノ
グリセリルエーテル及び分岐脂肪酸コレステリル
エステルを配合した本発明に係る処方ＡのＷ／Ｏ
型クリームと、分岐脂肪酸コレステリルエステル
に代えてワセリンを配合した処方ＢのＷ／Ｏ型ク
リームの水分閉塞効果（即ち皮表水分蒸散抑制効
果）に優れることがわかる。一方実験例３の結果
より、処方ＡのＷ／Ｏ型クリームが処方ＢのＷ／
Ｏ型クリームにくらべてべたつきが少ないことが
わかる。 以下に本発明のＷ／Ｏ型クリームの実施例を示
す。使用した分岐脂肪酸コレステリルエステル、
α−モノグリセリルエーテルは参考例で製造した
ものである。 実施例 １ 〔1〕 分岐脂肪酸コレステリルエステル 10.0wt.％ 〔2〕 ワセリン 5.0 〃 〔3〕 ラノリン 5.0 〃 〔4〕 流動パラフイン 5.0 〃 〔5〕 α−モノグリセリルエーテル 2.0 〃 〔6〕 ステアリン酸アルミニウム 0.05 〃 〔7〕 安息香酸ナトリウム 0.3 〃 〔8〕 精製水 残部 〔１〕〜〔６〕を混合し60℃に加熱した。60℃
に加熱した〔７〕〔８〕の混合物を加えながら攪
拌乳化した。乳化室温まで冷却してＷ／Ｏ型クリ
ームとした。 実施例 ２ 消炎剤含有Ｗ／Ｏ型クリーム 分岐脂肪酸コレステリルエステル 5.0％ ワセリン 5.0 スクワラン 5.0 流動パラフイン 5.0 ２−エチルヘキシルアジペート 5.0 パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1 レシチン 0.5 ソルビタンセスキオレエート 2.0 アルミニウムモノステアレート 0.05 α−モノグリセリルエーテル 2.0％ アラントイン 1.5 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 硫酸マグネシウム 0.5 精製水 残量 実施例 ３ 殺菌剤含有Ｗ／Ｏ型クリーム 分岐脂肪酸コレステリルエステル 10.0％ ワセリン 5.0 ラノリン 5.0 流動パラフイン 5.0 イソプロピルミリステート 5.0 パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1 アルミニウムモノステアレート 0.05 α−モノグリセリルエーテル 2.0 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 グルコン酸クロルヘキシジン（20％） 0.5 精製水 残量 実施例 ４ ビタミン剤含有Ｗ／Ｏ型クリーム 分岐脂肪酸コレステリルエステル 5.0％ サラシミツロウ 3.0 スクワラン 2.0 流動パラフイン 5.0 ２−エチルヘキシルアジペート 5.0 パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1 アルミニウムモノステアレート 0.05 α−モノグリセリルエーテル 2.0 酢酸dl−α−トコフエロール 0.2 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 製精水 残量 実施例 ５ 保湿剤含有Ｗ／Ｏ型クリーム 分岐脂肪酸コレステリルエステル 10.0％ ワセリン 5.0 スクワラン 5.0 流動パラフイン 5.0 ２−エチルヘキシルアジペート 5.0 アルミニウムモノステアレート 0.05 α−モノグリセリルエーテル 2.0％ パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.1 パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 硫酸マグネシウム 0.5 尿 素 5.0 精製水 残量

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）； 〔式中Ｒは次の式（） （式中ｍは２ないし14の整数、ｎは３ないし11の
   整数であり、ｍとｎの和は９ないし21である） で表される分岐鎖アルキル基である〕 で表されるα−モノグリセリルエーテルと式
   （）； （式中R′は合計11〜23個の炭素原子を有し、カ
   ルボキシル結合位から主鎖の中央までに、少なく
   とも１つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭
   化水素基である） で表される分岐脂肪酸コレステリルエステルを含
   有することを特徴とする油中水型エマルシヨン。