JPH0357933B2 - - Google Patents

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JPH0357933B2
JPH0357933B2 JP58125606A JP12560683A JPH0357933B2 JP H0357933 B2 JPH0357933 B2 JP H0357933B2 JP 58125606 A JP58125606 A JP 58125606A JP 12560683 A JP12560683 A JP 12560683A JP H0357933 B2 JPH0357933 B2 JP H0357933B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水に不溶性のポリβ−アラニン型の新
規な網状化ポリマー及びその製造方法に関する。
とくに本発明は水に不溶の架橋した（即ち網状
化であり以下単に橋かけと称する）ポリβ−アラ
ニンに関する。
本発明に従つて用いられる原料の橋かけしてな
いポリβ−アラニンは分子量が一般に500乃至
200000（分子量測定は光分散法による）のアクリ
ルアミドのアニオン法による重合によつて得られ
る水溶性ポリマーである。
さまざまな網状化剤即ち架橋剤即ち橋かけ剤に
よりポリβ−アラニンを橋かけすると水及び通常
のポリβ−アラニン用溶媒に不溶性のポリマーへ
導くことができこれらのポリマーは極めてさまざ
まな工業分野において成功裡にこれらを用いるこ
とを可能にする新規な諸性質を呈する。
本発明は式： （式中Ｒは水素原子又は式 （但しR′は末端の側鎖中で水素である）の側
鎖を表わし第一級アミド末端構成単位(b)の百分率
はポリマーのアミド構成単位全体に対して５乃至
35％であり点線部分（…）は構成単位(a)の反復部
分を表わす）の単位を有し、該単位は架橋されて
おり、前記式の分子量500〜200000の水溶性ポリ
β−アラニンの架橋反応から得られ、架橋反応は
グルタールアルデヒド架橋剤によつて行なうもの
であり、架橋したポリβ−アラニンは50〜140℃
のガラス転移温度と１〜20の水中膨潤率とを有す
ることを特徴とする、水に不溶性の架橋したポリ
β−アラニンを目的とする。
更に本発明によると、前記式の分子量500〜
200000の水溶性ポリβ−アラニン、グルタールア
ルデヒド架橋剤によつて架橋反応させることを特
徴とする、水に不溶性の架橋したポリβ−アラニ
ンの製造方法も提供される。
ポリβ−アラニンは公知のポリマーでありその
製法は米国特許第2749331号及び第4082730号明細
書に記載してある。
ポリβ−アラニンの調製は開始剤として塩基の
存在下に有機溶媒中でアクリルアミドをアニオン
法により重合反応することにある。
上記のポリβ−アラニンの一般式が示すとお
り、このポリマーの構造は直鎖のみでなく側鎖が
あることもあり、このことが第一級アミド末端構
成単位の比較的個数の多いことを説明しその個数
は用いられる重合法に応じて調整できる。
こうしてたとえばアクリルアミドのアニオン法
による重合を第３級酪酸ナトリウムにより開始す
ると第一級アミド末端構成単位がアミド基全体の
約17％を占めるポリβ−アラニンへ導くことがで
き、またナトリウムメチラートを用いて開始する
と第一級アミド末端構成単位がアミド基全体の30
％を占めるポリβ−アラニンへ導くことができ
る。
塩基性開始剤は一般にアクリルアミドに対して
約0.1乃至約２モル％の割合で用いられ、重合反
応は好ましくは約40乃至約140℃とくに60乃至130
℃の程度の温度において行なわれる。
ポリβ−アラニンの橋かけはグルタールアルデ
ヒド橋かけ剤により実施できる。
球状の橋かけポリβ−アラニンを作る目的でグ
ルタールアルデヒドの如き橋かけ剤によつて橋か
けを行なうときは一般にポリβ−アラニン水溶液
を、セルロース誘導体とくにエチルセルロース、
エチル−ヒドロキシエチル−セルロース及びヒド
ロキシエチル−セルロース、ポリ酢酸ビニル、無
水マレイン酸−オクタデセン−コポリマー、無水
マレイン酸−オクタデシル−ビニルエーテル−コ
ポリマー、オレイン酸ソルビタン及び商品名
Pluronicsで公知の酸化エチレン−酸化プロピレ
ン縮合生成物の如き懸濁剤の存在下にシクロヘキ
サン、トルエン、安息香酸メチル、安息香酸ベン
ジル、クロロベンゼン又はジクロロエタンの如き
有機溶剤に懸濁させて反応を行なわせる。
上記に規定した懸濁剤は球状の橋かけポリβ−
アラニンを生成する方向に向わせることを必須目
的としており球状体の直径は用いられた懸濁剤の
種類と割合とに応じて変化する。
こうして懸濁剤としてポリ酢酸ビニルを用いる
と、橋かけポリβ−アラニンの球状体は一般に直
径が懸濁剤としてPluronic L84又はヒドロキシ
エチルセルロースを用いるとき得られる球状体の
直径より大きい。
懸濁剤の割合もまた所望の直径が球状体を得る
ため大きな役割を果す。この割合は幅広い範囲で
変動し得るが一般に0.1乃至５％である。
前述の如き橋かけ剤の割合は幅広く変動できる
が一般に反応させるポリβ−アラニンの重量に対
して１乃至20重量％である。
橋かけ反応は20乃至80℃の温度で、無機酸好ま
しくは塩酸を添加して得られる酸性のPH好ましく
はPH１乃至２において行なわれる。
反応混合物を室温において撹拌した後に40乃至
100℃の温度に加熱しその時間は１乃至６時間と
変動し得る。
得られた球状体は次に分離した後に有機溶媒又
はアルコール／水酸化ナトリウム混合物、続いて
水及び場合によつてはエタノールで洗い最後に乾
燥器で乾燥する。
用いられた懸濁剤の種類及び量に応じて、橋か
けポリβ−アラニンの球状体の直径は２乃至
500μと変動し得る。
そのとき球状体は直径が或る大きさより大きい
又は小さいたとえば100乃至200μの範囲に入らな
いものを分離する目的で篩い分けにかけることが
できる。
上記の方法はとくに球状の橋かけポリβ−アラ
ニンを得るためであつて本発明の好ましい実施形
式を構成する。
フイルムの厚さは可変となし得るが一般に50μ
乃至３mmの橋かけポリβ−アラニンを作ろうとす
るときの方法は、ポリβ−アラニンの水溶液を調
製しこれに所要量の橋かけ剤を添加し、次にたと
えば塩酸によつて溶液のPHを酸性とした後に予め
距離を調整しておいた２枚のガラス板の間に前記
溶液を入れることにある。次に得られた集合体を
温度40乃至100℃の乾燥器に入れ１乃至６時間と
変動し得る時間の間おく。
２枚のガラス板からなる型を開いた後に改めて
乾燥器内で又は室温においてフイルムを乾燥させ
得る。
特殊な形状を作ろうとするときは上記の溶液を
適宜な型に注入し続いて、フイルム製造と同様に
処理する。
橋かけポリβ−アラニンの球状体の製造におい
て橋かけ剤としてグルタールアルデヒドを用いる
とき、若干の遊離アルデヒド官能基が、重合反応
後に残存しとくにそれらの球状体が医療用向であ
るときアルデヒドによる化学作用を低下する目的
で精製を施こすことになる。
この目的において精製反応は球状体に還元反応
たとえば水素化硼素ナトリウム又は任意の類似の
還元剤による還元反応を施こして残存アルデヒド
官能基をアルコール官能基に転化するにある。
上記の橋かけ法によつて得られた橋かけポリβ
−アラニンは水で膨潤し内部に大量の水を留保す
る特性を呈する。
即ち以下に挙げた膨脹測定試験により測定する
と、架橋ポリβ−アラニンは１〜20の膨潤率
（swelling rate）を有する。
この特性により本発明の橋かけポリβ−アラニ
ンは全く特別に治療分野において用途を見出す。
本発明の橋かけポリβ−アラニンの球状体は実
際に感染のある又はない滲出のある傷に適用でき
そこで吸収剤として作用し自然の瘢痕化過程を容
易にする。
この型の施用においては傷はまず水を潅いて清
潔にし予め乾かすことなしに粉末状の橋かけポリ
β−アラニンを施こし全体を滅菌圧定布で被いこ
れを接着テープ又は包帯で固定する。
本発明の橋かけポリβ−アラニンはまた若干の
水溶性活性物質用の担体としても役ち得る。
こうして橋かけポリβ−アラニンの球状体は若
干の瘢痕化促進剤の水溶液を含浸させることがで
き、これが球状体の膨潤を惹起こす。そのときの
生成物はペースト状であり、これを傷に施こし、
傷の液体とペースト中に含まれている溶液との間
の交換を容易にする。
本発明の橋かけポリβ−アラニンの球状体に水
溶性活性物質を含浸させた後にこの球状体を乾燥
させ活性物質を球状体内に閉じこめるようにする
ことも本発明によつて可能である。従つて活性物
質が瘢痕化促進剤であるときはこの実施形式が傷
を清潔にしながら更に良い瘢痕化を確保すること
を可能にする。
本発明の橋かけポリβ−アラニンの球状体はま
た分散させた又は可溶化した活性物質用の賦形剤
として好ましくは通常の賦形剤と混合して使用す
ることもできる。
この場合球状体が濃度を改善しまた若干の局部
的処置にも有利に作用する。
こうして処方できる活性物質のうちヒドロコー
チゾン又はその誘導体の一つの如き抗炎症剤、ラ
ウリル−オキシプロピル−β−アミノ酪酸と塩化
ベンザルコニウムとの組合せの如き抗菌剤、４−
クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸とサリチル酸と
のＮ−ブチルアミド、５−クロロ−２−メチル−
イソチアゾロン−マグネシウム錯体又は仏国特許
第8022278号記載のものの如きイソチアゾロン誘
導体、オキシテトラサイクリン・塩酸塩の如き抗
生物質、過酸化ベンゾイルの如き抗坐瘡剤、イソ
チペンジル・塩酸塩の如き抗痒剤、アントラリ
ン又はその誘導体たとえば仏国特許第8022454号、
第8022455号、第8026550号及び第8102572号記載
のものの如き抗乾癬剤、ベンジリデン樟脳誘導体
の如き日焼どめ、尿素の如き爪軟化剤などをあげ
ることができる。
本発明の橋かけポリβ−アラニンはそのほかさ
まざまな分野でたとえばクロマトグラフイーカラ
ム担体、食品包装材料、コンタクトレンズ又は人
工動脈の製造用材料としての如き他の用途も見出
だすことができる。
以下説明のためまた何ら本発明を限定すること
なく橋かけ剤を用いる橋かけポリβ−アラニンの
製造の数例ならびに用途の数例を示す。
１ 球状の橋かけポリβ−アラニン製造例 Ａ 窒素送入口、冷却器、温度計、供給漏斗及び
螺旋撹拌機を備えた２の反応器に、蒸溜ずみ
シクロヘキサン600ｇ次にエチル・セルロース
T100（Hereules社から市販）３ｇを導入し窒素
気硫中で撹拌しながら加熱して溶解する。
25℃に冷却した後に撹拌速度を1300回／分に
調節し、窒素気流中で15分間ポリβ−アラニン
とグルタールアルデヒドとの水溶液（予め脱ガ
スし且つ窒素を飽和させた水70c.c.にポリβ−ア
ラニン100ｇを溶かし次にアスコルビン酸１ｇ
と蒸留ずみグルタールアルデヒドの25％水溶液
30ｇとを加えて得られた）ならびにPHを１とす
るため必要な濃塩酸（ｄ＝1.18）を添加する。
添加終了後混合物を室温において10分間撹拌
し次に３時間半の間50℃に加熱する。この反応
時間後に混合物をブフナー漏斗上で分離する。
得られた球状の橋かけポリβ−アラニンに次
に下記の一連の洗浄を施こす： (i) シクロヘキサン800ｇ中に懸濁させ15分間
溶媒の還流冷却を行い、次に分離する、 (ii) 純エタノール800ｇ中に懸濁させた後に分
離する、 (iii) 水（300c.c.）に懸濁させた後に分離する
（この操作は最後の水相が中性となるまで３
回反復する）及び (iv) 純エタノール中に懸濁させた後に最終分離
する。
次に湿つた球状体を紙で覆つた板上で大気中
で24時間続いて40℃の乾燥器内で24時間乾燥させ
る。
次に篩目が315μの篩を用いて球状体を篩い分
けして所望の粒度の黄色がかつた白色粉末50ｇが
得られる。生成物のガラス転移温度Tgは109.9℃
である。
膨脹の測定： 10mlの日盛り付き試験管に乾燥状態の直径≦
315μの球状体１mlを入れる。次に水を加えて10
mlの目盛りまで満たすと球状体は急速に5.7mlま
で膨潤する（全く撹拌を行なわないで）。５分後
に、膨潤した球状体で占められる体積を測定す
る。即ち膨潤率5.7ml。
Ｂ 窒素送入口、冷却器、温度計、供給漏斗及び
撹拌機を備えた250c.c.のフラスコに、トルエン
90ｇを続いてポリ酢酸ビニル（Rhone−
Poulenc社のRhodopas HV2）1.8ｇを導入す
る。
続いて窒素気流中で撹拌を行ないながら10分
間にポリβ−アラニンとグルタールアルデヒド
との水溶液（予め脱ガスし且つ窒素で飽和させ
た水13c.c.にポリβ−アラニン15ｇを溶かし次に
蒸溜ずみグルタールアルデヒド25％水溶液7.36
ｇを加えて得られた）ならびにPHを１とするた
めの濃塩酸を添加する。
添加が終ると混合物を室温で10分間撹拌し次
に３時間の間80℃に加熱する。この反応時間後
に混合物をブフナー漏斗上で分離する。
こうして得られた球状体は室温において15分
間エタノール／2N NaOH溶液の１：１混合物
で処理した後に洗液が中性になるまで水洗す
る。
球状体の洗浄後40℃の乾燥器内で24時間乾燥
させる。
次に球状体を篩目≦450μの篩が篩い分けて
所望の粒度の黄色がかつた白色の粉末4.5ｇが
得られる。
Ｃ 窒素送入口、冷却器、温度計、供給漏斗及び
撹拌機を備えた250c.c.フラスコに安息香酸ベン
ジル90ｇを次にMarles−Kulmann−Wyand−
otte社から市販のPluronic L64 1.8ｇを導入す
る。
引続いて撹拌を行ないながら上記例Ｂ記載の
ものと同じ割合のポリβ−アラニンとグルター
ルアルデヒドとの水溶液を添加する。
続いて前記例のとおりに実施する（ただし添
加後の加熱温度のみは異なり80℃の代りに50℃
とする）。
得られた球状体は篩目300μの篩で篩い分け
て所望の粒度の黄色がかつた白色粉末５ｇが得
られる。
Ｄ この例は安息香酸ベンジルを同量の安息香酸
メチルで代替したこと及びPluronic L64の1.8
ｇをB.P.Chemical社から市販のCellosize
WP09の0.3ｇで代替したことを除いては上記例
Ｃと同じである。
得られた球状体を篩目200μの篩で篩い分け
して所望の粒度の黄色がかつた白色粉末５ｇが
得られる。Tg＝106.3℃；膨潤率3.6ml。
２ 球状体の化学的改質の例 Ａ ２の反応器内に上記例第１Ａにおいて得ら
れた直径315μ以下の球状体50ｇを脱イオン水
800mlに懸濁させた後弱く撹拌を続けながら該
懸濁液を10℃に冷却する。
次に水素化硼素ナトリウム1.7ｇを脱イオン
水200mlに溶かした溶液を加え、窒素気流中10
℃において５時間の間反応を持続させる。次に
反応混合物をブフナー漏斗上で分離し、収集し
たゲルを再び水300mlに懸濁させ酢酸（0.5ml）
でPH７に中和する。
分離後にゲルを15分間に水400mlで４回次に
エタノールで１回洗浄する。続いて球状体は
紙で覆つた板上で室温で次に40℃の乾燥器内で
乾燥させる。
次に球状体を箴目400μの篩で篩い分けした
後に包装する。
シツフ試薬の存在下に着色がないので残存ア
ルデヒド官能基が還元されたと結論できる。
Ｂ この例はエタノールで洗浄する代りにラウリ
ル硫酸トリエタノールアミン0.1％溶液200mlで
ゲルを洗浄しこのことで乾燥の際に凝集を生じ
ないすぐれた性質の球状体が取得できることを
除いては上記の例Ａと同じである。
３ フイルム状橋かけポリβ−アラニン製造の例 Ａ−可溶性ポリβ−アラニン30ｇ、水30cm3及び
蒸溜ずみグルタールアルデヒド３ｇを含んでいる
溶液を、所要量の濃塩酸を加えてPH１とする。得
られた溶液を間隔0.6mmをおいた20×20cmのガラ
ス板２枚からなる成形型（以下単に型という）に
注ぎこむ。その型を次に50℃の乾燥器内に３時間
おく。
型を開いた後に橋かけポリβ−アラニン・フイ
ルムが得られ室温の空気にさらして乾燥させるこ
とができる。
応用例 実施例 １ 製造例2Bに従つて製造した球状ポリβ−アラ
ニンの滲出のある傷の表面に適用し包帯により接
触させておく。
これらの球状体は傷の瘢痕化促進を可能にす
る。
実施例 ２ 製造例2Bに従つて製造した球状ポリβ−アラ
ニン３ｇと賦形剤としてのポリエチレングリコー
ル400及びポリエチレングリコール1000の混合物
とを含んでいるポマード即ち軟膏100ｇを滲出の
ある傷に適用する。
このポマードの反復使用により傷の瘢痕化が促
進される。
実施例 ３ 下記の成分を混合して滲出のある傷の処置に意
図されるポマードを製造する： タミンＡ 200000I.U. チロトリシン 60mg 製造例2Aに従つて製造した橋かけポリβ−ア
ラニン ５ｇ 賦形剤のポリエチレングリコール1000を加えて
全体を 100ｇとする量 このポマードを適用して傷の瘢痕化が促進され
る。
実施例 ４ 例2Bに従つて得られた球状の橋かけポリβ−
アラニン５ｇをヒスチジン１ｇ含有の水50ｇと接
触させる。そのとき球状ポリβ−アラニンは極め
て速かに膨潤しゲルの形をとる。このゲルを減圧
下で乾燥させ、こうして元の形状であるがヒスチ
ジンを閉じこめて含有している球状ポリβ−アラ
ニンが回収される。こうしてヒスチジンを含ませ
た球状体は賦形剤としてポリエチレングリコール
400及びポリエチレングリコール1000を用いてポ
マードの形に製造する。
実施例 ５ 製造例2Bに従つて製造した球状橋かけポリβ
−アラニン５ｇをヒスチジン0.5ｇ含有の水25ｇ
と接触させる。膨潤した球状ポリβ−アラニンを
賦形剤としてポリエチレングリコール400及びポ
リエチレングリコール1000を用いてポマードの形
に製造する。
実施例 ６ 本発明により下記の成分からポマードを作る： 硫酸ネオマイシン 0.35ｇ 製造例2Bに従つて製造した橋かけポリβアラ
ニン ３ｇ ポリエチレングリコール400及びポリエチレン
グリコール 1000を加えて全体を100ｇとする量 このポマードは滲出のある傷を処置でき瘢痕化
に有利に作用する。
実施例 ７ 本発明により下記成分を混合して抗乾癬性軟膏
を作る： アントラリン 0.5ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ２ｇ シリカ ８ｇ ミリスチン酸イソプロピルを加えて全体を100
ｇとする量 実施例 ８ 本発明により下記成分を混合して抗坐瘡性軟膏
を作る： 過酸化ベンゾイル ５ｇ 橋かけポリβ−アラニン 15ｇ カプリン酸／カプリル酸／ステアリン酸のトリ
グリセリド 40ｇ 蜜 蝋 10ｇ ワセリン 20ｇ カプリン酸／カプリル酸のトリグリセリドを加
えて全体を100ｇとする量 この例において過酸化ベンゾイルはネオマイシ
ンと結合していてもいなくてもよい。
実施例 ９ 本発明により下記成分を混合して抗坐瘡性軟膏
を作る： ステアリン酸−グリセロール及び−ソルビタン
30ｇ レチン酸 0.2ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン 10ｇ ワセリン油を加えて全体を100ｇとする量 この例においてはレチン酸はエリトロマイシン
塩基と組合せてあつてもなくてもよく組合せの場
合にはレチン酸0.05ｇに対してエリトロマイシン
４ｇが用いられる。
実施例 10 本発明により下記の成分を混合して抗生／抗菌
剤軟膏を作る： トリアムシノロン・アセトニド 0.1ｇ ネオマイシン、硫酸塩 0.25ｇ ニスタチン 10000000I.U. 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ５ｇ ラノリン 25ｇ カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 35ｇ 蜜 蝋 15ｇ ワセリンを加えて全体を100ｇとする量 実施例 11 本発明により下記成分を混合して抗炎症軟膏を
作る： インドメタシン １ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ７ｇ ポリエチレングリコール400 60ｇ ポリエチレングリコール4000 25ｇ ワセリン油を加えて全体を100ｇとする量 実施例 12 本発明により下記成分を混合して抗炎症軟膏を
作る： ヒドロコーチゾン−17−ブチラート 0.1ｇ 例2Aに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ６ｇ ソルビタン・セスキオレエート 10ｇ ミリスチン酸イソプロピル 35ｇ 蜜 蝋 20ｇ カプリン酸／カプリル酸トリグリセリドを加え
て全体を100ｇとする量 実施例 13 本発明により下記成分を混合して抗真菌／抗細
菌性粉末を作る： トルナフテート 0.5ｇ 例2Aに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ンを加えて全体を100ｇとする量 この粉末の製造は有効成分（トルナフテート）
を球状ポリβ−アラニンと機械的に混合して得ら
れる。この例においてはトルナフテートをトルナ
フテート／ニスタチン混合物で代替することがで
きる。
実施例 14 本発明により下記成分を混合して抗炎症粉末を
作る： インドメタシン・ナトリウム塩 １ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ンを加えて全体を100ｇとする量 この粉末の製造は球状橋かけポリβ−アラニン
とインドメタシン塩とを含んでいる水溶液の凍結
乾燥により行なわれる。
実施例 15 下記成分を混合して湿疹処置用真皮用ポマード
を作る： 酢酸ヒドロコーチゾン １ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ２ｇ 賦形剤：ポリエチレングリコール4000，1500及
び300ラノ−ワセリン、プロピレングリコール
を加えて全体を100ｇとする量 実施例 16 下記成分を混合して表皮糸状菌症処置用組成物
を作る： ラウリル−オキシプロピル−β−アミノ酪酸
２ｇ ベンザルコニウム・クロリド 0.5ｇ 酒石酸を加えてPH3.3−3.6とする量 水を加えて全体を100ｇとする量 上記の溶液25ｇに例2Bに従つて製造した球５
ｇを導入する。膨潤後に賦形剤としてポリエチレ
ングリコール400及び1000を加えて100ｇとしポマ
ードの形とする。
実施例 17 表皮糸状菌症処置用ポマードの製造 ４−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸Ｎ−ブチ
ルアミド 10ｇ サリチル酸 ２ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ５ｇ 賦形剤：ワセリン、ワセリン油、ラノリンを加
えて全体を100ｇとする量 実施例 18 表皮糸状菌症処置用組成物の製造 マグネシウムとの錯体の形の２−メチル−５−
クロロイソチアゾロン １ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ２ｇ 賦形剤：ポリエチレングリコール4000，1500及
び300、ラノ−ワセリン、プロピレングリコー
ルを加えて全体を100ｇとする量 この例においては２−メチル−５−クロロ−イ
ソチアゾロンを仏国特許第80−22278号記載の化
合物のうちの一つで代替できる。
実施例 19 本発明により下記成分を混合して皮膚感染症処
置のための組成物を作る。
オキシテトラシクリン・ヒドロクロリド 450mg 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン １ｇ 賦形剤；ワセリン、ワセリン油を加えて全体を
15ｇとする量 実施例 20 本発明により下記成分を混合して坐瘡処置用組
成物を作る： 100％過酸化ベンゾイル ５ｇ Carbopol940の名称で市販の橋かけポリアクリ
ル酸 0.8ｇ コロイド状シリカ 0.021ｇ プロピレングリコール ４ｇ ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリ
コール コポリマー 0.2ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ５ｇ NaOH10％溶液を加えてPH６とする量 水を加えて全体を100ｇとする量 実施例 21 抗痒性組成物の製造 イソチペンジル塩酸塩0.75ｇを水10ｇに溶か
す。この溶液に例2Bに従つて製造した球状橋か
けポリβ−アラニン２ｇを添加する。球状体の膨
潤後、得られたゲルにカルボキシメチル・セルロ
ース、ソルビトール、ソルビン酸、エチレンジア
ミンテトラアセタト及び水からなる賦形剤を加え
て100ｇとする。
実施例 22 本発明により下記成分を混合して爪軟化用組成
物を作る： 尿素 35ｇ パラフイン ５ｇ 無水ラノリン 20ｇ ワセリン 20ｇ シリカゲルＨ型 10ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン 10ｇ 実施例 23 日焼どめ組成物の製造 ４−〔（２−オキソ−３−ボルニリジン）−メチ
ル〕フエニル・トリメチルアンモニウム−メチル
サルフエート200ｇを水50mlに溶かす。この溶液
に例2Bに従つて製造した球状橋かけポリβ−ア
ラニン５ｇを細かく砕いて添加する。そのとき橋
かけポリβ−アラニンの粒子は速かに膨潤しこの
溶液が全部吸収されるに至る。得られたゲルは次
に50℃減圧下において乾かし、得られた粉末はワ
セリン油48ｇと４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−安
息香酸−２−エチルヘキシル２ｇとからなる溶液
中に分散させる。
実施例 24 下記成分を混合して抗蜂〓織炎組成物を作る： カフエイン ５ｇ 96％エタノール 50ml ポリアクリル酸 １ｇ 例2Bに従つて製造した橋かけポリβ−アラニ
ン ５ｇ トリエタノールアミン 1.13ｇ 水を加えて全体を100ｇとする量 この例においてはカフエインを同量の欧州特許
第80−102389号記載のようなキサンチン誘導体で
代替できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔式中Ｒは水素原子又は式 （但しR′は末端の側鎖中で水素である）の側
    鎖を表わし、第一級アミド末端構成単位(b)の百分
    率はポリマーのアミド構成単位全体に対して５乃
    至35％であり点線部分は構成単位(a)の反復部分を
    表わす〕の単位を有し、該単位は架橋されてお
    り、前記式（）の分子量500〜200000の水溶性
    ポリβ−アラニンの架橋反応から得られ、架橋反
    応はグルタールアルデヒドアミド架橋剤によつて
    行なうものであり、架橋したポリβ−アラニンは
    50〜140℃のガラス転移温度と１〜20の水中膨潤
    率とを有することを特徴とする水に不溶性の架橋
    したポリβ−アラニン。 ２ 架橋剤の残りの遊離のアルデヒド官能基は還
    元剤によつて還元してある特許請求の範囲第１項
    記載の架橋ポリβ−アラニン。 ３ 還元剤が水素化硼素ナトリウムである特許請
    求の範囲第２項記載の架橋ポリβ−アラニン。 ４ 平均直径２乃至500μの球状体の形で得られ
    る特許請求の範囲第１項記載の架橋ポリβ−アラ
    ニン。 ５ 次式 〔式中Ｒは水素原子又は式 （但しR′は末端の側鎖中で水素である）の側
    鎖を表わし、第一級アミド末端構成単位(b)の割合
    はポリマーのアミド構成単位全体に対して５乃至
    35％であり点線部分は構成単位(a)の反復部分を表
    わす〕の分子量500〜200000の水溶性ポリβ−ア
    ラニンを、グルタールアルデヒド架橋剤によつて
    架橋反応させることを特徴とする水に不溶性の架
    橋したポリβ−アラニンの製造方法。 ６ 架橋反応は懸濁剤の存在下に有機溶媒中にポ
    リβ−アラニン水溶液を懸濁させて実施する特許
    請求の範囲第５項記載の方法。 ７ グルタールアルデヒドは反応させるポリβ−
    アラニンの重量に対して１乃至20重量％の量で存
    在する特許請求の範囲第５項記載の方法。 ８ 懸濁剤は0.1乃至５％の割合で使用する特許
    請求の範囲第６項記載の方法。 ９ 架橋反応は20乃至80℃の温度においてまたは
    塩酸の添加によりPH１乃至２において実施する特
    許請求の範囲第５項記載の方法。
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