JPH036492B2 - - Google Patents

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JPH036492B2
JPH036492B2 JP57030390A JP3039082A JPH036492B2 JP H036492 B2 JPH036492 B2 JP H036492B2 JP 57030390 A JP57030390 A JP 57030390A JP 3039082 A JP3039082 A JP 3039082A JP H036492 B2 JPH036492 B2 JP H036492B2
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coupler
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Satoru Shinba
Yasuo Tsuda
Hiroshi Sugita
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Konica Minolta Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料に
関し、特に高感度であつて、かつ粒状性、階調
性、色再現性、処理適正等の諸特性の極めて優れ
たハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。さ
らに詳細にはシアン画像形成層に形成される画像
の感度が高いと同時にその色再現性および処理適
正の極めて優れたハロゲン化銀カラー感光材料に
関する。 より高感度で、かつ画像品質の優れたハロゲン
化銀カラー写真感光材料の提供は社会一般の強い
要望であるとともに、当業界の永年の技術課題で
ある。しかしながら、ハロゲン化銀カラー写真感
光材料の感度を飛躍的に増大させることは非常に
困難であり、特にハロゲン化銀多層カラー写真感
光材料におけるシアン画像形成層は一般的に支持
体側に位置している事もあり、該感光層の高感度
化および該層で得られる画像の粒状性、階調整、
色再現性等画像品質の向上は特に難しく、またか
つて満足できる技術は開発されていない。これは
ハロゲン化銀多層カラー写真感光材料の支持体に
近接する感光層に対しては現像時における芳香族
第一級アミン現像主薬の拡散の遅延現像（重層効
果と称せられている）が起る等の現像時における
ロスや露光時の上方に位置する非感光層による光
学的ロス等の諸々影響ばかりでなく、シアン画像
形成層固有の問題として、カラー現像処理により
生じた色画像が現像処理後の脱銀処理工程時に復
色不良（シアン色素が実質的に無色の化合物に変
化したまま元の色素に戻りきらない現象）が生じ
やすい事があり、これらが十分に満足のいくシア
ン画像形成層を得る事を著しく困難にしている。 更にシアン画像形成層固有の問題として、該層
に用いられるナフトール系およびフエノール系シ
アンカプラーは、芳香族一級アミン現像等の酸化
生成物とカツプリング反応してシアン色画像を形
成する際、理論的に理想的な分光吸収スペクトル
にはならず、一般的には緑光を中心に巾広い副吸
収を持つ事がある。この様な副吸収は感光材料の
色再現に好ましくない。この様な色再現性の歪み
を除去する手段として着色した色像形成カプラー
（すなわち、カラードカプラー）を用いる、いわ
ゆるマスキング法等が当業界では実用化されてお
り、その方法についてはJ.Phot.SOC.Am、13.94
（1947）、J.Opt.SOC.Am、40.166（1950）あるいは
J.Am.Chem Soc.72.1533（1950）などに詳しく述
べられている。しかしながら、従来のマスキング
法においては、すべての分光吸収スペクトルにわ
たり効果的なマスキングを得るにはいたつていな
い。例えば米国特許第2521908号に記載されてい
る様な従来のカラードカプラーの多くは、そのピ
ーク吸収があまりにも浅色であることが多く、従
つて、分光吸収スペクトルのすべての領域にわた
る均一なマスキング効果は望むことができない。
また、ある種のカラードカプラーは無色のシアン
画像形成用カプラーとの組合せにおいて、それぞ
れの反応速度や相対的な反応性があまりにも異な
つているために低露光域から高露光域にわたり均
一なマスキングを得ることができない。また拡散
性色素を放出するタイプのカラードカプラーに
は、色相的には優れたものも存在するか、シアン
カプラーと組合せた場合、その親水基に起因する
作用として混合分散液の微少油滴の停滞安定性に
難点を持つものが多かつた。 従つて、本発明の目的の第１は、シアン画像形
成層の感度が高いハロゲン化銀カラー写真感光材
料を安定に提供することである。 目的の第２は、処理工程において、復色不良等
の問題のまつたく生じないシアン画像形成層を有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことである。 目的の第３は、色再現性、階調性のすぐれたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することで
ある。その他の本発明の目的は以下の記載から明
らかとなろう。 本発明の諸目的は以下の多層カラー感光材料に
よつて達成されることが判つた。即ち、 (1) 支持体上に下記一般式〔〕で示されるシア
ンカプラーを含有する感光性ハロゲン化銀乳剤
層を有し、かつ該感光性ハロゲン化銀乳剤層お
よび該感光性ハロゲン化銀乳剤層に隣接する層
から選ばれる少くとも一層が下記一般式〔〕
で示されるカラードシアンカプラーを含有する
ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。またより好ましくは、 (2) 感光性ハロゲン化銀乳剤層および該感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層に隣接する層に、更に下記一
般式〔〕で示されるカラードマゼンタカプラ
ーの少なくとも一つを含有することを特徴とす
る前記(1)項記載のハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 により、シアン画像形成層の感度が高く処理工程
において、復色不良等の問題のない、かつ色再現
性、階調性のすぐれたハロゲン化銀カラー写真感
光材料が得られた。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子または芳香族第１級アミン
発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより離
脱し得る基を表わし、R1はナフチル基もしくは、
フリル基（但し、ウレイド基の窒素原子にはフリ
ル基の炭素原子が結合している。）またはトリフ
ルオロメチル、ニトロ、シアノ、−COR、−
COOR、−SO2R、−SO2OR、
【式】
【式】−OR、−OCOR、
【式】 および
〔式中、（Coup−）Mはマゼンタカプラー残基を表わし、（但し、アゾ基はマゼンタカプラーの活性点に結合している。）Ｗは不飽和環状化合物残基を表わす。〕
本発明の一般式〔〕に係る好ましいシアンカ
プラーは、具体的には次の一般式〔1a〕または
〔1b〕で示される。 式中、Y1はトリフルオロメチル、ニトロ、シ
アノ、−COR、−COOR、−SO2R、−SO2OR、
【式】
【式】−OR、− OCOR、
【式】もしくは
【式】で示 される基である。Ｒはアルキル基〔好ましくは炭
素数１から10個のアルキル基（例えばメチル、ブ
チル、シクロヘキシル、ベンジル）〕もしくはア
リール基〔好ましくはフエニル基（例えばフエニ
ル、トリル）〕を表わし、R′は水素原子もしくは
Ｒで示された基を表わし、またＲとR′は互いに
連結して環を形成してもよい。 Y2は一価の基を表わし、好ましくは脂肪族基
〔好ましくは炭素数１から10個のアルキル基（例
えばメチル、ｔ−ブチル、エトキシエチル、シア
ノメチル）〕、芳香族基〔好ましくはフエニル基
（例えばフエニル、トリル）、ナフチル基〕、ハロ
ゲン原子（フツ素、塩素、臭素など）、アミノ基
（例えばエチルアミノ、ジエチルアミノ）、ヒドロ
キシもしくはY1で示された置換基を表わす。 ｍは１から３の整数、ｎは０から３の整数を表
わす。ただし、ｍ＋ｎ≦５であり、ウレイド基の
Ｐ−位にシアノ基が結合している場合は、２≦ｍ
＋ｎ≦５である。 Ｚはフリル基もしくはナフチル基を形成するの
に必要な非金属原子群を表わす。 なお、これらの環には任意の置換基を導入する
ことができ、例えば炭素原子数１〜10のアルキル
基（例えばエチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｔ−オクチルなど）、アリール基
（例えばフエニル、ナフチル）、ハロゲン原子（フ
ツ素、塩素、臭素など）、シアノ、ニトロ、スル
ホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド、ブ
タンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミ
ドなど）、スルフアモイル基（例えばメチルスル
フアモイル、フエニルスルフアモイルなど）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル、ｐ−トル
エンスルホニルなど）、フルオロスルホニル基、
カルバモイル基（例えばジメチルカルバモイル、
フエニルカルバモイルなど）、オキシカルボニル
基、（例えばエトキシカルボニル、フエノキシカ
ルボニルなど）、アシル基（例えばアセチル、ベ
ンゾイルなど）、ヘテロ環基（例えばピリジル基、
ピラゾリル基など）、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシルオキシ基などを挙げることができ
る。 R2は前記一般式〔〕で示されるシアンカプ
ラーおよび該シアンカプラーから形成されるシア
ン色素に耐拡散性を付与するのに必要なアルキル
基またはアリール基を表わし、好ましくは炭素原
子数４ないし30個のアルキル基、アリール基また
はである。例えば直鎖または分岐のアルキル基
（例えばｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチ
ル、ｎ−ドデシルなど）、シクロアルキル基およ
び一般式〔1c〕で示される基などが挙げられる。 一般式〔1c〕
【式】 式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を、ｋは０
から４の整数、ｌは０または１を示し、ｋが２以
上の場合、２つ以上存在するR4は同一でも異な
つていてもよく、R3は炭素原子数１〜20の直鎖
または分岐のアルキレン基、R4は一価の基を示
し、例えばハロゲン原子（好ましくは、クロル、
ブロム）、アルキル基｛好ましくは、直鎖または
分岐の炭素数１から20のアルキル基（例えばメチ
ル、tert−ブチル、tert−ペンチル、tert−オク
チル、ドデシル、ペンタデシル、ベンジル、フエ
ネチル）｝、アリール基（例えばフエニル）、ヘテ
ロ環基（好ましくは含チツ素ヘテロ環基）、アル
コキシ基（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数
１から20のアルキルオキシ基（例えばメトキシ、
エトキシ、tert−ブチルオキシ、オクチルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ）｝、アリール
オキシ基（例えばフエノキシ）、ヒドロキシ、ア
シルオキシ基｛好ましくは、アルキルカルボニル
オキシ基（例えばアセトキシ）、アリールカルボ
ニルオキシ基（例えばベンゾイルオキシ）｝、カル
ボキシ、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭
素数１から20の直鎖または分岐のアルキルオキシ
カルボニル基）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは、フエノキシカルボニル）、アルキル
チオ基（好ましくは、炭素数１から20のアルキル
チオ）、アシル基（好ましくは、炭素数１から20
の直鎖または分岐のアルキルカルボニル基）、ア
シルアミノ基（好ましくは、炭素数１から20の直
鎖または分岐のアルキルカルボアミド、ベンゼン
カルボアミド）、スルホンアミド基（好ましくは、
炭素数１から20の直鎖または分岐のアルキルスル
ホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基）、カ
ルバモイル基（好ましくは、炭素数１から20の直
鎖または分岐のアルキルアミノカルボニル基、フ
エニルアミノカルボニル基）、スルフアモイル基
（好ましくは、炭素数１から20の直鎖または分岐
のアルキルアミノスルホニル基、フエニルアミノ
スルホニル基）等を表わす。Ｘは水素または発色
現像主薬の酸化生成物とのカツプリング反応時に
脱離可能な基を示す。例えばハロゲン原子（例え
ば塩素、臭素、弗素等の各原子）、酸素原子また
は窒素原子が直接カツプリング位に結合している
アリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、カル
バモイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、コハク酸イミド基等が挙げられ、更に
は具体的な例としては、米国特許第3741563号、
特開昭47−37425号、特公昭48−36894号、特開昭
50−10135号、同50−117422号、同50−130441号、
同51−108841号、同50−120334号、同52−18315
号、同53−105226号等の各公報に記載されている
ものが挙げられる。 本発明に係るシアンカプラーは、例えば米国特
許第3758308号および特開昭56−65134号等に記載
されている方法により合成することができる。 以下にシアンカプラーの代表的な化合物例を示
す。 他の好ましい化合物としては、例えば特願昭56
−90334〜６号および同56−131312〜４号等に記
載されているものが挙げられる。 次に一般式〔〕で示されるカラードシアンカ
プラーについて説明する。 一般式〔〕において、（Coup−）cはシアンカ
プラー残基を表わし、例えば、従来よく知られて
いるフエノール、ナフトールタイプのシアンカプ
ラー残基である。Ｌはカプラー構造部分と染料構
造部分を結ぶ２価の連結基を表わし、シアンカプ
ラー残基の活性点に結合している。Ｌの具体例と
しては、例えば、酸素原子、硫黄原子、−OCH2
−、−OCH2CH2− −OCH2CH2O−、−
OCH2CHOHCH2O−、
【式】NHCOCH2O−、− OCH2CH2OCH2CH2O−、−NHSO2−、−
NHSO2−（CH2）3−Ｏ−、−NHSO2−（CH2）4−
Ｏ−、−OSO2（CH2）2O− −OSO2（CH2）4−Ｏ
−、−Ｏ−CONH−、−OCONHCH2−、−Ｏ−
CO−、−Ｏ−COCH2−、−Ｏ−CO（−CH2）−l−Ｏ
−（ｌは０、１、２、３または４を表わす）（但
し、以上の２価基の左側はカプラー構造部分、右
側は染料構造部分が結合することを意味する）。 Ｇは炭素原子１〜８のアシル基もしくはアルキ
ルスルホニル基または炭素原子６〜８のアリール
スルホニル基を表わす。Q1およびQ2は、それぞ
れ写真的に不活性な１価の基を表わすが、例えば
水素原子、ハロゲン原子（フツ素、塩素など）、
ヒドロキシ、シアノ、アルキル基（メチル、ｔ−
ブチル、オクチル、ベンジルなど）、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アミド基、アルコキシカル
ボニル基、アルキルカルバモイル基等を挙げるこ
とができる。 Ｍはカチオン（アルカリ金属イオン、アンモニ
ウムイオン等）または水素原子である。Ｊは０ま
たは１である。 次に一般式〔〕で表わされる代表的カラード
カプラーの具体例を示すが、これに限定されるも
のではない。 以上の化合物は、米国特許第3476563号または
特開昭50−10135号等の明細書記載の方法により
合成される。 次に一般式〔〕で示されるカラードマゼンタ
カプラーについて説明する。 一般式〔〕において、（Coup−）Mはマゼンタ
カプラー残基（例えば１−フエニル−３−アシル
アミノ−５−ピラゾロン又は、１−フエニル−３
−アニリノ−５−ピラゾロンを母核とする化合
物）を表わし、式中、アゾ基はマゼンタカプラー
の活性点（芳香族一級アミン発色現像主薬の酸化
体とカプリング反応する点）に結合している。Ｗ
は不飽和環状化合物残基（例えばフエニル基、ナ
フチル基又はヘテロ縮環系炭化水素残基等）を表
わす。 また、一般式〔〕で表わされる化合物とし
て、以下具体例を示すが、もちろん、これにより
限定されるものではない。 以上の化合物は、米国特許第2763552号、同第
2983608号、同第3519429号、同第3615506号およ
び同第3476564号明細書、英国特許第1044778号明
細書、特開昭49−123625号、同46−131448号、同
54−52532号、同52−42121号明細書に記載の方法
で合成できる。 本発明の一般式〔〕で表わされる化合物、即
ち無色のシアンカプラーは、ハロゲン化銀乳剤層
に含有せしめられる。含有させる量はハロゲン化
銀乳剤１モル当り0.07〜0.7モルであり、常法に
従い例えば、米国特許第2322027号明細書に記載
の方法と同様に高沸点溶媒に溶解して含有せしめ
ることができる。 本発明の一般式〔〕で表わされる化合物、即
ちカラードシアンカプラーは、一般に水および有
機溶媒のいずれにも溶解することができ、適当な
溶媒を用いて多層感光材料中に含有せしめること
ができる。例えば界面活勢剤や酢酸エテル、エチ
ルアルコール等の補助溶媒、或いはアルカリ存在
下で水に溶解してもよく、または米国特許第
2322027号明細書に記載の方法と同様に高沸点溶
媒に溶解して含有せしめることができる。 本発明の一般式〔〕で表わされる化合物、即
ちカラードマゼンタカプラーは、一般式〔〕ま
たは〔〕の化合物に同様に適当な溶媒に溶解
し、多層感光材料中に添加することができる。 本発明の一般式〔〕または〔〕で表わされ
るカラードカプラーは、一般式〔〕の化合物を
含有するハロゲン化銀乳剤層、即ちシアン画像形
成層に直接添加するか、または、これに隣接する
層に入れることができ、本発明のカラードカプラ
ーの全塗布量は塗布された状態での吸収ピーク波
長での光学濃度が0.05〜1.0になるように定めら
れるのが好ましい。またカラードマゼンタカプラ
ーとしては、本発明のシアン画像形成層に係る塗
布量として、吸収ピーク波長での光学濃度が
0.005〜0.5になるように定められるのが好まし
い。 本発明のシアンカプラーは通常赤感性ハロゲン
化銀乳剤に含有させて用いられるが、必らずしも
赤感性ハロゲン化銀乳剤である必要はなく、他の
カプラーおよび分光増感との組合せにおいて、青
感性ハロゲン化銀乳剤または緑感性ハロゲン化銀
乳剤と組合せて用いることもできる。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩
臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤
に使用される任意のものが包含される。 本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン
化銀乳剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々
の製法、例えば特公昭46−7772号公報に記載され
ている如き方法、すなわち溶解度が臭化銀よりも
大きい少なくとも一部の銀塩からなる銀塩粒子の
乳剤を形成し、次いで、この粒子の少なくとも一
部を臭化銀または沃化銀塩に変換するなどの所謂
コンバージヨン乳剤の製法、あるいは0.1μ以下の
平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀からなる
リツプマン乳剤の製法等あらゆる製法によつて作
成することができる。 さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シ
スチン等、また活性あるいは不活性のセレン増感
剤、そして還元増感剤、例えば第１スズ塩、ポリ
アミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具体
的にはカリウム−リチオシアネート、カリウムク
ロロオーレート、２−オーロスルホベンズチアゾ
ールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニウ
ム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネートおよびナトリウムク
ロロパラダイド等の単独で、あるいは適宜併用で
化学的に増感されることができる。 また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の
写真用添加剤を含有せしめることができる。例え
ばResearch Disclosure、1978年12月 項目
17643に記載されているが如き、写真用添加剤で
ある。 本発明のハロゲン化銀は、必要な感光波長域に
感光性を付与するために、適当な増感色素の選択
により分光増感がなされる。この分光増感色素と
しては、種々のものが用いられ、これらは１種あ
るいは２種以上併用することができる。 本発明において有利に使用される分光増感色素
としては、例えば米国特許第2269234号、同第
2270378号、同第2442710号、同第2454620号、同
第2776280号の各明細書等に記載されている如き
シアニン色素、メロシアニン色素または複合シア
ニン色素を代表的なものとして挙げることができ
る。 本発明に用いることができる発色現像液は好ま
しくは、芳香族第１級アミン系発色現像主薬を主
成分とするものである。この発色現像主薬の具体
例としては、ｐ−フエニレンジアミン系のものが
代表的であり、例えばジエチル−ｐ−フエニレン
ジアミン塩酸塩、モノメチル−ｐ−フエニレンジ
アミン塩酸塩、ジメチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン塩酸塩、２−アミノ−５−ジエチルアミノトル
エン塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ドデシルアミノ）−トルエン、２−アミノ−５
−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミド
エチル）アミノトルエン硫酸塩、４−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチルアミ
ノ）アニリン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ）アニリン、２−アミノ−５
−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミ
ノトルエン等が挙げられる。 現像後は銀およびハロゲン化銀を除去するため
の漂白、定着または漂白−定着、洗浄および乾燥
の通常の工程が行なわれる。 以下、実施例により本発明を具体的に述べるが
本発明の実施の態様が、これにより限定されるも
のではない。 実施例 １ 第１表に示すような本発明のカプラーとカラー
ドシアンカプラーの組合せを含むカプラーおよび
カラードシアンカプラーをそれぞれ第１表に示す
ような量を取り、その総量と同量のフタル酸ジブ
チルおよび３倍量の酢酸エチルとの混合液に加え
60℃に加温して溶解した。この溶液をアルカノー
ルＢ（アルキルナフタレンスルホネート デユポ
ン社製）およびゼラチンの水溶液に加え、コロイ
ドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラーおよ
びカラードカプラーの分散液を作成した。次にこ
のカプラー分散液を銀として、0.1モルを含む赤
感性沃臭化銀乳剤（７モル％が沃化銀）に添加し
１，２−ビスビニルスルホニルエタンのタウリン
反応物を0.1ｇ添加し、透明なセルロース・トリ
アセテートフイルムベースに塗布し乾燥して、安
定な塗布膜を有する８種類のハロゲン化銀カラー
写真感光材料（試料番号〔１〕〜〔８〕）を得た。
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化カリウムを用いて
PH10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷 酢 酸 10.0ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162.ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし、酢酸を用いてPH6.5に調
整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業(株)製） 7.5ml 水を加えて１とする。 上記の条件で現像処理を行なつた。
【表】 試料No.１、No.３、No.５、No.７の比較において、
No.３のカプラー（Ｃ−）で、本発明に用いられ
るシアンカプラー（Ｃ−12）より感度、最高濃度
ともに得られているが、最大吸収波長が667nmと
短かく、発色色素の二次吸収も大きく、ネガカラ
ー感光材料のシアンカプラーとしては好ましくな
い。また更に試料No.３およびNo.４を含含めてカブ
リが高いという欠点を有している。 試料No.１、２およびNo.５、６のシアンカプラー
である（Ｃ−）、（Ｃ−）および（Ｃ−37）で
は、ともに最大吸収波長が697nmと長い色素を与
え、かつ二次吸収も少ないという特徴がある。こ
れらの試料の中でNo.８の本発明の組合せは、すぐ
れた感度、カブリ、最高濃度を持つことが理解さ
れる。 また、すぐれたマスキング特性を説明するため
に図−１に試料No.１の赤、緑および青の光吸収に
対する特性曲線を同じく図２〜４に試料No.２、No.
７、No.８の特性曲線を示す。図−１および図−３
より、試料No.１、No.７が同じように二次吸収によ
り緑およびび青の光吸収に対する特性曲線が、赤
の光吸収に対する濃度が上昇するに伴い増加して
いることが判る。比較試料No.２ではＣ−とCC
−１のシアンカプラーとカラードシアンカプラー
の反応性に相異があるため図−３の如く特性曲線
の全域にわたり均一なマスク性を得ることができ
なかつた。図−４に本発明の組合せである試料No.
８のマスク特性を示す。均一なマスク性が得られ
ていることが理解される。 実施例 ２ 実施例１と同様に試料No.６およびNo.８に相当す
るシアンカプラーとカラードシアンカプラーの混
合物分散液を作成し、実施例１と同じく赤感性沃
臭化銀乳剤に加え塗布液とした。次いで、この塗
布液を42℃で１時間、３時間、８時間保温状態に
保つた。次いで、この塗布液に実施例１と同じく
硬膜剤を加えベースに塗布乾燥し試料９および10
を得た。 次いで、この試料を赤色光でウエツジ露光を行
ない実施例１と同じく処理した。 結果を表−３に示す。
〔漂白液組成〕
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷 酢 酸 10.0ml ナトリウムハイドロサルフアイト 3.0ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
5.5に調整する。 得られた結果を表−４に示す。
【表】 表−４より明らかな如く、本発明の試料No.８は
極めて処理特性に優れ、酸化力が弱く、PHの低い
漂白処理においても復色不良が生じないことが理
解される。 実施例 ４ 第４表に示すような本発明のカプラーとカラー
ドシアンカプラーの組合せを含むカプラーおよび
カラードシアンカプラーをそれぞれ0.02モルおよ
び0.0015モル取り、実施例１と同様に溶解後乳化
分散液を得て、実施例１と同様に沃臭化銀乳剤に
添加して塗布し、４種類のハロゲン化銀カラー写
真感光材料（試料番号11〜14）を得た。
【表】 このようにして得られた各試料を実施例１と同
じく露光し、一連の処理を行なつた。 結果は本発明の範囲である試料No.13および14で
のみ、有効なマスク性を得ることができ、それ以
外であるNo.11およびNo.12では十分なマスク性を得
ることができなかつた。 その例として図−５に試料No.12のカブリ部分の
分光吸収を破線で示し、発色部分の分光吸収を実
線で示した。同様に本発明の範囲である試料No.14
について図−６に示した。本発明の範囲である試
料10は緑の波長域において有効にマスクされてい
ることが理解される。 実施例 ５ 実施例１のNo.８および実施例４のNo.13、No.14に
相当するカプラーとカラードシアンカプラーの組
合せに下記の表−６に示すカラードマゼンタカプ
ラーを添加した。カプラー添加量0.02モル カラ
ードシアンカプラーは0.0016モル カラードマゼ
ンタカプラーは0.0002モルの量であつた。
【表】 上記カプラー、カラードシアンカプラーおよび
カラードマゼンタカプラーを用いて、実施例１と
同じく塗布試料を得、更に実施例１と同じく処理
をした。その結果、いずれも優れたマスク特性を
示した。試料No.15の赤、緑および青の光吸収の特
性曲線を示す（図−７）。図−４との比較におい
て、更に理想的なマスク特性が得られていること
が理解される。 実施例 ６ 透明なポリエチレンテレフタレートからなる支
持体上に下記の各層を支持体側から順次設層し、
赤感光層に表−７に示す本発明に係る化合物を含
む多層カラーネガ感光材料（試料番号18、19）を
作成した。 第１層：ハレーシヨン防止層 黒色コロイド銀を含むゼラチン水溶液を銀0.3
ｇ／m2の割合で乾燥膜厚30μになるように塗布し
た。 第２層：中間層 ゼラチン水溶液を乾燥膜厚1.0μになるように塗
布した。 第３層：赤感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀４
モル％を含む沃臭化銀乳剤と、平均粒子サイズ
0.3μ、沃化銀４モル％を含む沃臭化銀乳剤を２：
１の比率で混合した）を金および硫黄増感剤で化
学増感し、更に赤感性増感色素として、無水９−
エチル−３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−
４，５，4′，5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒ
ドロキシド；無水５，5′−ジクロロ−９−エチル
−３，3′−ジ−（３−スルホブチル）チアカルボ
シアニンヒドロキシド；および無水２−〔２−
｛（５−クロロ−３−エチル−２（3H）−ベンゾチ
アゾリデン）メチル｝−１−ブテニル−５−クロ
ロ−３−（４−スルホブチル）ベンゾオキサゾリ
ウムを加えたのちに４−ヒドロキシ−６−メチル
−１，３，3a，７テトラザインデン1.0ｇ、１−
フエニル−５−メルカプトテトラゾール20.0mgを
加え赤感性低感度乳剤を作成した。 この乳剤にハロゲン化銀１モル当りシアンカプ
ラーを0.15モル、カラードシアンカプラーを0.01
モル、更にカラードマゼンタカプラーを0.002モ
ルそれぞれ表−７に示す組合せで用いDIR化合物
として２−（１−フエニル−５−テトラゾリルチ
オ）−４−オクタデシルスクシンイミド−１−イ
ンダノン1.7ｇ、また、ドデシルガレート0.5ｇを
添加し、トリクレジルホスフエート65ｇおよび酢
酸エチル136mlの混合物を加熱溶解し、トリイソ
プロピルナフタレンスルホン酸ソーダ５ｇを含む
7.5％ゼラチン水溶液550ml中に加えてコロイドミ
ルにて乳化分散した分散物を加えて赤感性低感度
乳剤を作製し乾燥膜厚4.0μになるように塗布し
た。（ハロゲン化銀１モル当り160ｇのゼラチンを
含む） 第４層：赤感性高感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、更に赤感性増感色素として無水９−エチル−
３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−４，５，
4′，5′−ジベンゾチアカルボシアニンヒドロキシ
ド、無水５，5′−ジクロロ−９−エチル−３，
3′−ジ−（３−スルホブチル）チアカルボシアニ
ンヒドロキシド；および無水２−〔２−｛（５−ク
ロロ−３−エチル−２（3H）−ベンゾチアゾリデ
ン）メチル｝−１−ブテニル−５−クロロ−３−
（４−スルホブチル）ベンゾオキサゾリウムを加
えたのちに４−ヒドロキシ−６−メチル−１，
３，3a，７テトラザインデン1.0ｇおよび１−フ
エニル−５−メルカプトテトラゾール10.0mgを加
え赤感性高感度乳剤を作製した。 この乳剤にハロゲン化銀１モル当りシアンカプ
ラーを0.05モル、カラードシアンカプラーを添加
する場合0.002モル、更にカラードマゼンタカプ
ラーを添加する場合は0.0004モルを表−７に示す
組合わせで用いた。 更にDIR化合物として２−（１−フエニル−５
−テトラゾリルチオ）−４−オクタデシルサクシ
ンイミド−１−インダノン1.6ｇ、またドデシル
ガレード0.5ｇを添加し、トリクレジルフオスフ
エート20ｇおよび酢酸エチル30mlの混合物を加熱
溶解し、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸
ソーダ1.5ｇを含む7.5％ゼラチン水溶液30ml中に
加えてコロイドミルにて乳化分散した分散物を加
えて赤感性高感度乳剤を作製し、乾燥膜厚2.0μに
なるように塗布した。（ハロゲン化銀１モル当り
160ｇのゼラチンを含む）。 第５層：中間層 第２層と同じ 第６層：緑感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀４モル％を含む沃
臭化銀乳剤と平均粒子サイズ0.3μ、沃化銀７モル
％を含む沃臭化銀乳剤をそれぞれ金および硫黄増
感剤で化学増感し、更に緑感性増感色素として無
水５，5′−ジクロロ−９−エチル−３，3′−ジ−
（３−スルホブチル）オキサカルボシアニンヒド
ロキシド；無水５，5′−ジフエニル−９−エチル
−３，3′−ジ−（３−スルホブチル）オキサカル
ボシアニンヒドロキシドおよび無水９−エチル−
３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）−５，６，
5′，6′−ジベンゾオキサカルボシアニンヒドロキ
シドを加え、ついで４−ヒドロキシ−６−メチル
−１，３，3a，７テトラザインデン1.0ｇおよび
１−フエニル−５−メルカプトテトラゾール20.0
mgを加えて通常の方法で調整した。この様にして
得られた２種類のハロゲン化銀乳剤を１：１の比
率で混合し、緑感性低感度ハロゲン化銀乳剤を作
製した。 更にハロゲン化銀１モル当りマゼンタカプラー
として１−（２，４，６−トリクロルフエニル）−
３−｛３−（４−ドデシルオキシフエニル）スルホ
ンアミドベンズアミド｝−ピラゾリン−５−オン
100ｇ、DIR化合物として２−（１−フエニル−５
−テトラゾリルチオ）−４−オクタデシルサクシ
ンイミド−１−インダノン1.6ｇ、カラードマゼ
ンタカプラーとして１−（２，４，６−トリクロ
ロフエニル）−４−（１−ナフチルアゾ）−３−（２
−クロロ−５−オクタデセニルスクシンイミドア
ニリノ）−５−ピラゾロン2.5ｇ、またドデシルガ
レート0.5ｇを加え、トリクレジルホスフエート
120ｇおよび酢酸エチル240mlの混合物を加熱溶解
し、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸ソー
ダを含むゼラチン水溶液中に加えコロイドミルに
て乳化分散した分散物を加えて緑感性低感度乳剤
を作製し、乾燥膜厚4.0μになるように塗布した。
（ハロゲン化銀１モル当り160ｇのゼラチンを含
む。） 第７層：緑感性高感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには緑感性増感色素として無水５，5′−
ジクロロ−９−エチル−３，3′−ジ−（３−スル
ホブチル）オキサカルボシアニンヒドロキシド；
無水５，5′−ジフエニル−９−エチル−３，3′−
ジ−（３−スルホブチル）オキサカルボシアニン
ヒドロキシドおよび無水−９−エチル−３，3′−
ジ−（３−スルホプロピル）−５，６，5′，6′−ジ
ベンゾオキサカルボシアニンヒドロキシドを加
え、ついで４−ヒドロキシ−６−メチル−１，
３，3a，７テトラザインデン1.0ｇおよび１−フ
エニル−５−メルカプトテトラゾール10.0mgを加
えて緑感性高感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。 更に、マゼンタカプラーとして、１−（２，４，
６−トリクロルフエニル）−３−｛３−（２，４，−
ジ−tert−アミルフエノキシアセトアミド）ベン
ズアミド｝−ピラゾリン−５−オン80ｇ、カラー
ドマゼンタカプラーとして１−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−４−（１−ナフチルアゾ）−
３−（２−クロロ−５−オクタデセニルスクシン
イミドアニリノ）−５−ピラゾロン2.5ｇ、２，５
−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン1.5ｇをそれ
ぞれ添加し、トリクレジルフオスフエート120ｇ
および酢酸エチル240mlの混合物を加熱溶解しト
リイソプロピルナフタレンスルホン酸ソーダを含
むゼラチン水溶液中に加えコロイドミルにて乳化
分散した分散物を加えて緑感性高感度乳剤を作製
し、乾燥膜厚2.0μになるように塗布した。 （ハロゲン化銀１モル当り160ｇのゼラチンを含
む。） 第８層：中間層 第２層と同じ 第９層：黄色フイルター層 黄色コロイド銀を分散せしめたゼラチン水溶液
中に２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン３
ｇとしジ−２−エチルヘキシルフタレート1.5ｇ
を酢酸エチル10mlで溶解し、トリイソプロピルナ
フタレンスルホン酸ソーダ0.3ｇを含むゼラチン
水溶液中に分散せしめた分散液を加え、これをゼ
ラチン0.9ｇ／m2、２，５−ジ−ｔ−オクチルハ
イドロキノン0.10ｇ／m2の割合で乾燥膜厚1.2μに
なるように塗布した。 第10層：青感性低感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ0.6μ、沃化銀６
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには増感色素として無水５，5′−ジメト
キシ−３，3′−ジ−（３−スルホプロピル）チア
シアニンヒドロキシドを加え、ついで４−ヒドロ
キシ−６−メチル−１，３，3a，７テトラザイ
ンデン1.0ｇ、１−フエニル−５−メルカプトテ
トラゾール20.0mgを加えて通常の方法で調整し青
感性低感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。更にハ
ロゲン化銀１モル当りイエローカプラーとしてα
−ピバロイル−α−（１−ベンジル−２−フエニ
ル−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾリ
ジン−４−イル）−2′−クロロ−5′−〔α−（ドデ
シルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕ア
セトアニリド120ｇ、α−｛３−〔α−（２，４−ジ
−ｔ−アミルフエノキシ）ブチルアミド）｝ベン
ゾイル−2′−メトキシアセトアニリド50ｇを添加
し、ジブチルフタレート120ｇ、酢酸エチル300ml
の混合物を加熱溶解し、トリイソプロピルナフタ
レンスルホン酸ソーダを含むゼラチン水溶液中に
加えてコロイドミルにて乳化分散した分散物を加
えて青感性低感度ハロゲン化銀乳剤を作製し、乾
燥膜厚4.0μになるように塗布した。（ハロゲン化
銀１モル当り160ｇのゼラチンを含む。） 第11層：青感性高感度ハロゲン化銀乳剤層 沃臭化銀乳剤（平均粒子サイズ1.2μ、沃化銀７
モル％を含む）を金および硫黄増感剤で化学増感
し、さらには増感色素として無水５，5′−ジメト
キシ−３，3′−（３−スルホプロピル）チアシア
ニンヒドロキシドを加え、ついで４−ヒドロキシ
−６−メチル−１，３，3a，７テトラザインデ
ン1.0ｇおよび１−フエニル−５−メルカプトテ
トラゾール10.0mgを加えて通常の方法で調整し、
青感性高感度ハロゲン化銀乳剤を作製した。 更にハロゲン化銀１モル当りイエローカプラー
として、α−ピバロイル−α−（１−ベンジル−
２−フエニル−３，５−ジオキソ−１，２，４−
トリアゾリジン−４−イル）−2′−クロロ−5′−
〔α−（ドデシルオキシカルボニル）エトキシカル
ボニル〕アセトアニリド80ｇを加えてジブチルフ
タレート80ｇ、酢酸エチル240mlの混合物を加熱
溶解し、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸
ソーダを含むゼラチン水溶液中に加えてコロイド
ミルにて乳化分散した分散物を加えて青感性高感
度ハロゲン化銀乳剤を作製し、乾燥膜厚2.0μにな
るように塗布した。（ハロゲン化銀１モル当り240
ｇのゼラチンを含む） 第12層：中間層 ジ−２−エチルヘキシルフタレート２ｇ、２−
〔３−シアノ−３−（ｎ−ドデシルアミノカルボニ
ル）アリリデン〕−１−エチルピロリジン２ｇと
酢酸エチル２mlを混合し、トリイソプロピルナフ
タレンスルホン酸ソーダ0.6ｇを含むゼラチン水
溶液中に分散せしめた分散液を加え、これをゼラ
チン1.0ｇ／m2の割合で乾燥膜厚1.0μになるよう
に塗布した。 第13層：保護層 100ml当りゼラチン４ｇ、１，２−ビスビニル
スルホニルエタン0.2ｇを含むゼラチン水溶液を
ゼラチン1.3ｇ／m2の割合で乾燥膜厚1.2μになる
ように塗布した。
【表】 これらの高感度多層カラーネガ感光材料をウエ
ツジ露光を与えた後、実施例１の処理工程および
実施例３の処理工程を施した。 その結果、いずれも復色不良のない、かつ高感
度で色再現性、階調性に優れた感光材料であつ
た。
【図面の簡単な説明】
図１は試料No.１の赤、緑および青の光吸収に対
する特性曲線を示す図である。図２は試料No.２の
赤、緑および青の光吸収に対する特性曲線を示す
図である。図３は試料No.７の赤、緑および青の光
吸収に対する特性曲線を示す図である。図４は試
料No.８の赤、緑および青の光吸収に対する特性曲
線を示す図である。図５は試料No.12の赤、緑およ
び青の光吸収に対する特性曲線を示す図である。
なお←→の部分はマスクしなければならない緑光吸
収部分である。図６は試料No.14の赤、緑および青
の光吸収に対する特性曲線を示す図である。な
お、←→の部分はマスクしなければならない緑光吸
収部分である。図７は試料No.15の赤、緑および青
の光吸収に対する特性曲線を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に下記一般式〔〕で示されるシア
    ンカプラーを有する感光性ハロゲン化銀乳剤層を
    有し、かつ該感光性ハロゲン化銀乳剤層および該
    感光性ハロゲン化銀乳剤層に隣接する層から選ば
    れる少くとも一層が下記一般式〔〕で示される
    カラードシアンカプラーを含有することを特徴と
    するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子または芳香族第１級アミン
    発色現像主薬の酸化体とのカツプリングにより離
    脱し得る基を表わし、R1はナフチル基もしくは、
    フリル基（但し、ウレイド基の窒素原子にはフリ
    ル基の炭素原子が結合している。）またはトリフ
    ルオロメチル、ニトロ、シアノ、−COR、−
    COOR、−SO2R、−SO2OR、【式】 【式】−OR、−OCOR、【式】 および【式】 （Ｒはアルキル基またはアリール基を表わし、
    R′は水素原子、アルキル基またはアリール基を
    表わし、またＲとR′は互いに連結して環を形成
    してもよい。）から選ばれる少なくとも一つの置
    換基を有するフエニル基（但し、ウレイド基に対
    してｐ−位にシアノを有する場合はウレイド基に
    対してｏ−位およびｍ−位の４つの位置が同時に
    水素原子であることはない。）を表わし、R2は前
    記一般式〔〕で示されるシアンカプラーおよび
    該シアンカプラーから形成されるシアン色素に耐
    拡散性を付与するのに必要なアルキル基またはア
    リール基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、（Coup−）cはシアンカプラー残基を表わ
    し、Ｌはカプラー構造部分と染料構造部分を結ぶ
    ２価の連結基を表わし、Q1およびQ2はそれぞれ
    写真的に不活性な１価の基を表わし、Ｍはカチオ
    ンまたは水素原子を表わす。ｊは０または１の整
    数を表わす。Ｇは炭素原子数１〜８のアシル基も
    しくはアルキルスルホニル基または炭素原子数６
    〜８のアリールスルホニル基を表わす。〕 ２ 感光性ハロゲン化銀乳剤層および該感光性ハ
    ロゲン化銀乳剤層に隣接する層に更に下記一般式
    〔〕で示されるカラードマゼンタカプラーの少
    なくとも一つを含有することを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載のハロゲン化銀カラー写真感
    光材料。 一般式〔〕 （Coup−）MＮ＝Ｎ−Ｗ 〔式中、（Coup−）Mはマゼンタカプラー残基を表
    わし、（但し、アゾ基はマゼンタカプラーの活性
    点に結合している。）Ｗは不飽和環状化合物残基
    を表わす。〕
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