JPH0368873B2 - - Google Patents
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- JPH0368873B2 JPH0368873B2 JP58184375A JP18437583A JPH0368873B2 JP H0368873 B2 JPH0368873 B2 JP H0368873B2 JP 58184375 A JP58184375 A JP 58184375A JP 18437583 A JP18437583 A JP 18437583A JP H0368873 B2 JPH0368873 B2 JP H0368873B2
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Description
本発明は、新規な（メタ）アクリル酸エステル
及びその製造方法に関するものである。 近年紫外線硬化型印刷インキ及び塗料等が普及
してきている。これらの印刷インキ及び塗料に
は、ビヒクルとして多くの種類のアクリル酸エス
テルが使用されている。 本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線硬化型
印刷インキ及び塗料のビヒクルとして有用な硬化
速度が速い新規な（メタ）アクリル酸エステルを
得るに至つた。 すなわち本発明は、(1) 一般式 （式中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，C3H7，
C4H9又は
及びその製造方法に関するものである。 近年紫外線硬化型印刷インキ及び塗料等が普及
してきている。これらの印刷インキ及び塗料に
は、ビヒクルとして多くの種類のアクリル酸エス
テルが使用されている。 本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線硬化型
印刷インキ及び塗料のビヒクルとして有用な硬化
速度が速い新規な（メタ）アクリル酸エステルを
得るに至つた。 すなわち本発明は、(1) 一般式 （式中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，C3H7，
C4H9又は
【式】；R7は、Ｈ又はCH3；ｍ
の平均値は０〜10の数、好ましくは１〜５の数で
あり、ｎは０又は１を示す。）で表わされる（メ
タ）アクリル酸エステル。 (2) 下記構造式 （式〔〕中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，
C3H7，C4H9又は
あり、ｎは０又は１を示す。）で表わされる（メ
タ）アクリル酸エステル。 (2) 下記構造式 （式〔〕中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，
C3H7，C4H9又は
【式】；ｍの平均値は０
〜10の数、好ましくは１〜５の数であり、ｎは、
０又は１を示す。）で表わされる化合物をアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸でエステル化する事を
特徴とする下記式〔〕で表わされる（メタ）ア
クリル酸エステルの製造方法である。 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様であり、R7はＨ又はCH3を表わす。）。 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一
般式〔〕を有する化合物は、一般式〔〕で表
わされる化合物 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様である。）とエプシロンカプロラクトトとの縮
合物をアクリル酸もしくはメタクリル酸でエステ
ル化する事によつて製造する。一般式〔〕で表
わされる化合物は２，２−ジメチル−３−オキシ
プロパナールと一般式〔〕 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様である。）を有するジオール類との縮合によつ
て得られたものである。一般式〔〕を有するジ
オール類は、例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、１，２−ブタンジオー
ル、２，３−ブタンジオール、１，３−ブタンジ
オール、ヘキシレングリコール、２−メチル−２
−フエニル−１，３−プロパンジオール、２，
２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３−
プロパンジオールなどである。本発明に用いる一
般式〔〕で表わされる化合物とエプシロンカプ
ロラクトンとの縮合物は一般式〔〕で表わされ
る化合物とエプシロンカプロラクトンを付加させ
得られたものである。したがつて、式中のｍは、
エプシロンカプロラクトンの平均的付加量であ
る。またアクリル酸またはメタクリル酸は化学量
論比以上に使用されるのが通常である。一般式に
アルコールに対するカルボン酸のモル比は1.0〜
2.0であるが好ましくは1.1〜1.5である。反応は触
媒を使用し生成する水は蒸留する事により促進さ
れるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−トルエンスル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アク
リル酸または、メタクリル酸に対して0.1〜10モ
ル％、好ましくは１〜５モル％使用される。反応
により生成した水を蒸留するのには共沸溶剤を用
いるのが有利である。このような共沸溶剤は60℃
〜130℃の沸点を有し、水と分離し易いものなら
使用できるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンのよ
うな脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンのよう
な芳香族炭化水素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、
反応混合物の５〜70重量％である。反応温度は、
60〜130℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重
合防止の点から、75〜120℃で行われるのが有利
である。アクリル酸またはメタクリル酸には既に
重合防止剤が添加されているが、反応時に改めて
重合防止剤を添加してもよい。そうような重合防
止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフエノ
ール、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフエノ
ール、α−ニトロソ−β−ナフトール、ｐ−ベン
ゾキノン、フエノチアジン、Ｎ−ニトロソジフエ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量
は、通常反応混合物に対して0.01〜１重量％であ
る。 本発明の（メタ）アクリル酸エステルは、必要
ならば、水若しくはアルカリ水溶液等で洗浄した
り、減圧蒸留のような方法で溶剤と分離する事に
よつて、工業的用途に使用される。この（メタ）
アクリル酸は、コーテイング及びインキ組成物の
ビヒクルとして有用であり、それらは、放射線に
より、または熱的手段により硬化させることがで
きる。放射硬化はイオン化もしくは電子線のよう
な微粒子放射により、または紫外線放射のような
化学線により行うことができる。化学線により硬
化を行う場合には一般的に当業者に公知の多くの
種類の光増感剤または光重合開始剤を包含させ
る。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周
知であり、それらのそれぞれにより硬化を行うこ
とができる。該（メタ）アクリル酸エステルは、
それ自体単独で、または他の単量体、例えば、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、もしくは、不飽和
基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエステル、ポリ
エステルアクリレート、エポキシアクリレート、
ウレタンアクリレート等の樹脂と混合してビヒク
ルとして使用することができる。この新規な（メ
タ）アクリル酸エステルは、有機過酸化合物の添
加によつても重合させることができる。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分
離器を備えた2l反応器に、下記の構造を有する化
合物411.2部 アクリル酸112.5部、Ｐ−トルエンスルホン酸
13部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン400部、シ
クロヘキサン100部を仕込み、加熱し、生成水は
溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分離器で水のみ系外
に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が23.4部生
成した時点で冷却した。反応温度は79℃〜88℃で
あつた。反応混合物をベンゼン504部及びシクロ
ヘキサン126部に溶解し、20％NaOH水溶液で中
和した後、20％NaCl水200部で３回洗浄する。溶
剤を減圧留去して液体406.8部を得た。このもの
は、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0175 粘 度（25℃） 68.6CPS 鹸化価 301.9mgKOH／ｇ 酸 価 0.06mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4560 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴
（NMR）による吸収周波数の測定を行つた結果
を下記に示す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 2607.421 ２ 2605.468 ３ 2496.093 ４ 2027.343 ５ 1960.937 ６ 1955.078 ７ 1935.546 ８ 1931.640 ９ 1466.796 10 1191.406 11 1160.156 12 1128.906 13 1068.359 14 1066.406 15 1046.875 16 1029.296 17 962.890 18 654.296 19 578.125 20 574.218 21 513.671 22 474.609 23 425.781 24 382.812 25 369.140 26 332.031 27 326.171 28 298.828 29 291.015 30 0.000 猶上記測定には、基準物質としてテトラメチル
シランを用い、溶媒としてクロロホルムを用い
H′，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうちNo.10，11，12は溶媒の吸収ピーク位
置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造式を有
する化合物744.2部 メタクリル酸103.3部、Ｐ−トルエンスルホン
酸10部、ハイドロキノン2.0部、トルエン750部を
仕込み、生成水が18部になるまで、実施例１と同
様に反応を行つた。反応温度は、106〜116℃であ
つた。反応混合物をトルエン1200部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
300部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去してワツ
クス状の物666.8部を得た。このものは、下記の
性質を有する。 鹸化価 420.7mgKOH／ｇ 酸 価 0.02mgKOH／ｇ 元素分析値Ｃ（％） Ｈ（％） 63.23 8.81 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2603.515 ３ 2511.718 ４ 1878.906 ５ 1562.500 ６ 1191.406 ７ 1158.203 ８ 1126.953 ９ 1089.843 10 1044.921 11 1041.015 12 998.046 13 964.843 14 958.984 15 933.593 16 576.171 17 509.765 18 494.140 19 421.875 20 380.859 21 365.234 22 324.218 23 292.968 24 271.484 上記の吸収のうち、No.６，７，８は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物624.5部 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン700部、ジ
クロヘキサン175部仕込み、生成水が27部になる
まで実施例１と同様に反応を行つた。反応温度は
81〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン840部
吸び210部に溶解し、20％苛性ソーダ水溶液で中
和した後、20％NaCl水300部で３回洗浄する。溶
剤を減圧留去して液体646.5部を得た。 このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.052 粘 度（25℃） 261.5 鹸化価 355.9mgKOH／ｇ 酸 価 0.02mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4600 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.49 8.97 NMRの測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2496.093 ３ 1960.937 ４ 1957.031 ５ 1931.640 ６ 1568.359 ７ 1193.359 ８ 1160.156 ９ 1128.906 10 1041.015 11 962.890 12 585.937 13 580.078 14 576.171 15 511.711 16 453.125 17 451.171 18 425.781 19 382.812 20 369.140 21 343.750 22 326.171 23 292.768 上記の吸収のうちNo.７，８，９は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ４ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物664.4部 アクリル酸43.2部、Ｐ−トルエンスルホン酸５
部、ハイドロキノン0.3部、ベンゼン720部、ジク
ロヘキサン180部仕込み、生成水が９部になるま
で実施例１と同様に反応を行つた。反応温度は79
〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン640部及
びシクロヘキサン160部に溶解し20％NaCl水溶液
で中和した後、20％NaCl水溶液500部で３回洗浄
する。溶剤を減圧留去して常温でワツクス状の物
564.8部を得た。 鹸化価 445.8mgKOH／ｇ 酸 価 0.01mgKOH／ｇ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.52 8.92 NMRの測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 3119.140 ２ 2607.421 ３ 2605.468 ４ 2602.515 ５ 2496.093 ６ 1960.937 ７ 1931.640 ８ 1568.359 ９ 1193.359 10 1160.156 11 1128.906 12 1042.968 13 962.890 14 578.125 15 576.171 16 511.718 17 453.125 18 425.781 19 382.812 20 369.140 21 343.750 22 326.171 23 292.968 24 0.000 上記吸収のうちNo.９，10，11は溶媒の吸収ピー
ク位置を示す。 実施例 ５ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物603.5部、 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、フエノチアジン1.5部、ベンゼン420部、シ
クロヘキサン105部を仕込み、生成水が27部にな
るまで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温
度は82〜88℃であつた。反応混合物をベンゼン
880部及びシクロヘキサン220部に溶解し、20％
NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300部
で３回洗浄する。溶剤を留去して液体617.9部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0610 粘 度（25℃） 111.9CPS 鹸化価 367.7mgKOH／ｇ 酸 価 0.01mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4590 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.98 8.79 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11779.2 ２ 8859.7 ３ 8855.3 ４ 8738.6 ５ 8716.5 ６ 7290.9 ７ 7255.7 ８ 5292.5 ９ 5283.7 10 5250.6 11 4790.1 12 4728.4 13 4715.2 14 4708.6 15 4367.1 16 4353.9 17 2580.1 18 2317.9 19 1927.9 20 1771.5 21 1736.3 22 1672.4 23 1222.0 24 1315.4 25 665.4 上記吸収のうち、No.８，９，10は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ６ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物402.3部 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン424部、シ
クロヘキサン106部を仕込み、生成水が27部にな
るまで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温
度は、82〜88℃であつた。反応混合物をベンゼン
880部及びシクロヘキサン220部に溶解し、20％
NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300部
で３回洗浄する。溶剤を留去して液体573.1部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0605 粘 度（25℃） 172.1CPS 鹸化価 366.5mgKOH／ｇ 酸 価 0.03mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4620 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.11 8.78 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11777.0 ２ 11772.6 ３ 11283.5 ４ 8859.7 ５ 8853.1 ６ 8736.4 ７ 7213.8 ８ 7191.8 ９ 7141.1 10 5413.7 11 5341.0 12 5281.3 13 5250.6 14 5217.6 15 5096.4 16 5047.9 17 4719.6 18 4710.8 19 4706.4 20 4699.8 21 4364.9 22 4351.7 23 2606.6 24 2531.7 25 2525.1 26 2342.2 27 2315.7 28 1925.7 29 1912.5 30 1734.1 31 1723.0 32 1668.0 33 1324.2 34 1319.8 35 1311.0 36 1306.6 37 1167.8 38 1117.1 39 1033.4 40 960.7 上記吸収のうちNo.12，13，14は溶媒の吸収ピー
ク位置を示す。 実施例 ７ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物548.5部 アクリル酸173部、Ｐ−トルエンスルホン酸20
部、ハイドロキノン1.3部、ベンゼン480部、シク
ロヘキサン120部を仕込み、生成水が36部になる
まで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温度
は81〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン800
部、シクロヘキサン200部に溶解し、20℃苛性ソ
ーダ水溶液で中和した後20％NaCl水溶液300部で
３回洗浄した。溶剤を減圧留去して液体569.7部
を得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0700 粘 度（25℃） 73.5CPS 鹸化価 340.5mgKOH／ｇ 酸 価 0.04mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4510 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.09 8.57 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11783.6 ２ 11287.9 ３ 8888.4 ４ 8864.2 ５ 8848.7 ６ 8743.0 ７ 8736.4 ８ 8716.5 ９ 7112.5 10 5274.9 11 5248.4 12 5244.0 13 5211.0 14 4724.0 15 4713.0 16 4554.4 17 4369.3 18 4353.9 19 4151.1 20 4137.9 21 4133.5 22 2630.8 23 2622.0 24 2324.6 25 2317.9 26 2311.3 27 1925.7 28 1903.7 29 1760.5 30 1734.1 31 1674.6 32 1670.2 33 1328.6 上記吸収のうちNo.10，12，13は溶媒の吸収のピ
ーク位置を示す。 応用例 １〜７ 実施例１〜７で得られた新規な（メタ）アクリ
ル酸エステル60部に対して、エポキシアクリレー
ト樹脂（エピコート828（シエル石油化学社製ビス
フエノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエス
テル化して得られた樹脂）40部、光増感剤として
イルガ、キユアー184（チバ・ガイギー社製）を５
部加え、鋼板パネル上に塗布し、高圧水銀灯（東
芝社製、2KW）により紫外線硬化させた。結果
を下表１に示す。
０又は１を示す。）で表わされる化合物をアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸でエステル化する事を
特徴とする下記式〔〕で表わされる（メタ）ア
クリル酸エステルの製造方法である。 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様であり、R7はＨ又はCH3を表わす。）。 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一
般式〔〕を有する化合物は、一般式〔〕で表
わされる化合物 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様である。）とエプシロンカプロラクトトとの縮
合物をアクリル酸もしくはメタクリル酸でエステ
ル化する事によつて製造する。一般式〔〕で表
わされる化合物は２，２−ジメチル−３−オキシ
プロパナールと一般式〔〕 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様である。）を有するジオール類との縮合によつ
て得られたものである。一般式〔〕を有するジ
オール類は、例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、１，２−ブタンジオー
ル、２，３−ブタンジオール、１，３−ブタンジ
オール、ヘキシレングリコール、２−メチル−２
−フエニル−１，３−プロパンジオール、２，
２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパ
ンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３−
プロパンジオールなどである。本発明に用いる一
般式〔〕で表わされる化合物とエプシロンカプ
ロラクトンとの縮合物は一般式〔〕で表わされ
る化合物とエプシロンカプロラクトンを付加させ
得られたものである。したがつて、式中のｍは、
エプシロンカプロラクトンの平均的付加量であ
る。またアクリル酸またはメタクリル酸は化学量
論比以上に使用されるのが通常である。一般式に
アルコールに対するカルボン酸のモル比は1.0〜
2.0であるが好ましくは1.1〜1.5である。反応は触
媒を使用し生成する水は蒸留する事により促進さ
れるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−トルエンスル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アク
リル酸または、メタクリル酸に対して0.1〜10モ
ル％、好ましくは１〜５モル％使用される。反応
により生成した水を蒸留するのには共沸溶剤を用
いるのが有利である。このような共沸溶剤は60℃
〜130℃の沸点を有し、水と分離し易いものなら
使用できるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンのよ
うな脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンのよう
な芳香族炭化水素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、
反応混合物の５〜70重量％である。反応温度は、
60〜130℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重
合防止の点から、75〜120℃で行われるのが有利
である。アクリル酸またはメタクリル酸には既に
重合防止剤が添加されているが、反応時に改めて
重合防止剤を添加してもよい。そうような重合防
止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフエノ
ール、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフエノ
ール、α−ニトロソ−β−ナフトール、ｐ−ベン
ゾキノン、フエノチアジン、Ｎ−ニトロソジフエ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量
は、通常反応混合物に対して0.01〜１重量％であ
る。 本発明の（メタ）アクリル酸エステルは、必要
ならば、水若しくはアルカリ水溶液等で洗浄した
り、減圧蒸留のような方法で溶剤と分離する事に
よつて、工業的用途に使用される。この（メタ）
アクリル酸は、コーテイング及びインキ組成物の
ビヒクルとして有用であり、それらは、放射線に
より、または熱的手段により硬化させることがで
きる。放射硬化はイオン化もしくは電子線のよう
な微粒子放射により、または紫外線放射のような
化学線により行うことができる。化学線により硬
化を行う場合には一般的に当業者に公知の多くの
種類の光増感剤または光重合開始剤を包含させ
る。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周
知であり、それらのそれぞれにより硬化を行うこ
とができる。該（メタ）アクリル酸エステルは、
それ自体単独で、または他の単量体、例えば、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールテトラアクリレート、もしくは、不飽和
基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエステル、ポリ
エステルアクリレート、エポキシアクリレート、
ウレタンアクリレート等の樹脂と混合してビヒク
ルとして使用することができる。この新規な（メ
タ）アクリル酸エステルは、有機過酸化合物の添
加によつても重合させることができる。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分
離器を備えた2l反応器に、下記の構造を有する化
合物411.2部 アクリル酸112.5部、Ｐ−トルエンスルホン酸
13部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン400部、シ
クロヘキサン100部を仕込み、加熱し、生成水は
溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分離器で水のみ系外
に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が23.4部生
成した時点で冷却した。反応温度は79℃〜88℃で
あつた。反応混合物をベンゼン504部及びシクロ
ヘキサン126部に溶解し、20％NaOH水溶液で中
和した後、20％NaCl水200部で３回洗浄する。溶
剤を減圧留去して液体406.8部を得た。このもの
は、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0175 粘 度（25℃） 68.6CPS 鹸化価 301.9mgKOH／ｇ 酸 価 0.06mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4560 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴
（NMR）による吸収周波数の測定を行つた結果
を下記に示す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 2607.421 ２ 2605.468 ３ 2496.093 ４ 2027.343 ５ 1960.937 ６ 1955.078 ７ 1935.546 ８ 1931.640 ９ 1466.796 10 1191.406 11 1160.156 12 1128.906 13 1068.359 14 1066.406 15 1046.875 16 1029.296 17 962.890 18 654.296 19 578.125 20 574.218 21 513.671 22 474.609 23 425.781 24 382.812 25 369.140 26 332.031 27 326.171 28 298.828 29 291.015 30 0.000 猶上記測定には、基準物質としてテトラメチル
シランを用い、溶媒としてクロロホルムを用い
H′，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうちNo.10，11，12は溶媒の吸収ピーク位
置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造式を有
する化合物744.2部 メタクリル酸103.3部、Ｐ−トルエンスルホン
酸10部、ハイドロキノン2.0部、トルエン750部を
仕込み、生成水が18部になるまで、実施例１と同
様に反応を行つた。反応温度は、106〜116℃であ
つた。反応混合物をトルエン1200部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
300部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去してワツ
クス状の物666.8部を得た。このものは、下記の
性質を有する。 鹸化価 420.7mgKOH／ｇ 酸 価 0.02mgKOH／ｇ 元素分析値Ｃ（％） Ｈ（％） 63.23 8.81 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2603.515 ３ 2511.718 ４ 1878.906 ５ 1562.500 ６ 1191.406 ７ 1158.203 ８ 1126.953 ９ 1089.843 10 1044.921 11 1041.015 12 998.046 13 964.843 14 958.984 15 933.593 16 576.171 17 509.765 18 494.140 19 421.875 20 380.859 21 365.234 22 324.218 23 292.968 24 271.484 上記の吸収のうち、No.６，７，８は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物624.5部 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン700部、ジ
クロヘキサン175部仕込み、生成水が27部になる
まで実施例１と同様に反応を行つた。反応温度は
81〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン840部
吸び210部に溶解し、20％苛性ソーダ水溶液で中
和した後、20％NaCl水300部で３回洗浄する。溶
剤を減圧留去して液体646.5部を得た。 このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.052 粘 度（25℃） 261.5 鹸化価 355.9mgKOH／ｇ 酸 価 0.02mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4600 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.49 8.97 NMRの測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2496.093 ３ 1960.937 ４ 1957.031 ５ 1931.640 ６ 1568.359 ７ 1193.359 ８ 1160.156 ９ 1128.906 10 1041.015 11 962.890 12 585.937 13 580.078 14 576.171 15 511.711 16 453.125 17 451.171 18 425.781 19 382.812 20 369.140 21 343.750 22 326.171 23 292.768 上記の吸収のうちNo.７，８，９は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ４ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物664.4部 アクリル酸43.2部、Ｐ−トルエンスルホン酸５
部、ハイドロキノン0.3部、ベンゼン720部、ジク
ロヘキサン180部仕込み、生成水が９部になるま
で実施例１と同様に反応を行つた。反応温度は79
〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン640部及
びシクロヘキサン160部に溶解し20％NaCl水溶液
で中和した後、20％NaCl水溶液500部で３回洗浄
する。溶剤を減圧留去して常温でワツクス状の物
564.8部を得た。 鹸化価 445.8mgKOH／ｇ 酸 価 0.01mgKOH／ｇ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.52 8.92 NMRの測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 3119.140 ２ 2607.421 ３ 2605.468 ４ 2602.515 ５ 2496.093 ６ 1960.937 ７ 1931.640 ８ 1568.359 ９ 1193.359 10 1160.156 11 1128.906 12 1042.968 13 962.890 14 578.125 15 576.171 16 511.718 17 453.125 18 425.781 19 382.812 20 369.140 21 343.750 22 326.171 23 292.968 24 0.000 上記吸収のうちNo.９，10，11は溶媒の吸収ピー
ク位置を示す。 実施例 ５ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物603.5部、 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、フエノチアジン1.5部、ベンゼン420部、シ
クロヘキサン105部を仕込み、生成水が27部にな
るまで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温
度は82〜88℃であつた。反応混合物をベンゼン
880部及びシクロヘキサン220部に溶解し、20％
NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300部
で３回洗浄する。溶剤を留去して液体617.9部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0610 粘 度（25℃） 111.9CPS 鹸化価 367.7mgKOH／ｇ 酸 価 0.01mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4590 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.98 8.79 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11779.2 ２ 8859.7 ３ 8855.3 ４ 8738.6 ５ 8716.5 ６ 7290.9 ７ 7255.7 ８ 5292.5 ９ 5283.7 10 5250.6 11 4790.1 12 4728.4 13 4715.2 14 4708.6 15 4367.1 16 4353.9 17 2580.1 18 2317.9 19 1927.9 20 1771.5 21 1736.3 22 1672.4 23 1222.0 24 1315.4 25 665.4 上記吸収のうち、No.８，９，10は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。 実施例 ６ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物402.3部 アクリル酸129.8部、Ｐ−トルエンスルホン酸
15部、ハイドロキノン1.0部、ベンゼン424部、シ
クロヘキサン106部を仕込み、生成水が27部にな
るまで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温
度は、82〜88℃であつた。反応混合物をベンゼン
880部及びシクロヘキサン220部に溶解し、20％
NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300部
で３回洗浄する。溶剤を留去して液体573.1部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0605 粘 度（25℃） 172.1CPS 鹸化価 366.5mgKOH／ｇ 酸 価 0.03mgKOH／ｇ 屈折率 （20℃） 1.4620 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 63.11 8.78 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11777.0 ２ 11772.6 ３ 11283.5 ４ 8859.7 ５ 8853.1 ６ 8736.4 ７ 7213.8 ８ 7191.8 ９ 7141.1 10 5413.7 11 5341.0 12 5281.3 13 5250.6 14 5217.6 15 5096.4 16 5047.9 17 4719.6 18 4710.8 19 4706.4 20 4699.8 21 4364.9 22 4351.7 23 2606.6 24 2531.7 25 2525.1 26 2342.2 27 2315.7 28 1925.7 29 1912.5 30 1734.1 31 1723.0 32 1668.0 33 1324.2 34 1319.8 35 1311.0 36 1306.6 37 1167.8 38 1117.1 39 1033.4 40 960.7 上記吸収のうちNo.12，13，14は溶媒の吸収ピー
ク位置を示す。 実施例 ７ 実施例１と同一の反応器に、下記の構造を有す
る化合物548.5部 アクリル酸173部、Ｐ−トルエンスルホン酸20
部、ハイドロキノン1.3部、ベンゼン480部、シク
ロヘキサン120部を仕込み、生成水が36部になる
まで、実施例１と同様に反応を行つた。反応温度
は81〜87℃であつた。反応混合物をベンゼン800
部、シクロヘキサン200部に溶解し、20℃苛性ソ
ーダ水溶液で中和した後20％NaCl水溶液300部で
３回洗浄した。溶剤を減圧留去して液体569.7部
を得た。このものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.0700 粘 度（25℃） 73.5CPS 鹸化価 340.5mgKOH／ｇ 酸 価 0.04mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4510 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.09 8.57 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11783.6 ２ 11287.9 ３ 8888.4 ４ 8864.2 ５ 8848.7 ６ 8743.0 ７ 8736.4 ８ 8716.5 ９ 7112.5 10 5274.9 11 5248.4 12 5244.0 13 5211.0 14 4724.0 15 4713.0 16 4554.4 17 4369.3 18 4353.9 19 4151.1 20 4137.9 21 4133.5 22 2630.8 23 2622.0 24 2324.6 25 2317.9 26 2311.3 27 1925.7 28 1903.7 29 1760.5 30 1734.1 31 1674.6 32 1670.2 33 1328.6 上記吸収のうちNo.10，12，13は溶媒の吸収のピ
ーク位置を示す。 応用例 １〜７ 実施例１〜７で得られた新規な（メタ）アクリ
ル酸エステル60部に対して、エポキシアクリレー
ト樹脂（エピコート828（シエル石油化学社製ビス
フエノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエス
テル化して得られた樹脂）40部、光増感剤として
イルガ、キユアー184（チバ・ガイギー社製）を５
部加え、鋼板パネル上に塗布し、高圧水銀灯（東
芝社製、2KW）により紫外線硬化させた。結果
を下表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，C3H7，
C4H9又は【式】；R7は、Ｈ又はCH3；ｍ の平均値は、０〜10の数であり、ｎは０又は１を
示す。）で表わされる（メタ）アクリル酸エステ
ル。 ２ 下記一般式〔〕 （式〔〕中、R1〜R6は、Ｈ，CH3，C2H5，
C3H7，C4H9又は【式】；ｍの平均値は０ 〜10の数であり、ｎは、０又は１を示す。）で表
わされる化合物をアクリル酸もしくはメタクリル
酸でエステル化する事を特徴とする下記一般式
〔〕で表わされる（メタ）アクリル酸エステル
の製造方法。 （但し、式〔〕中の記号は前記式〔〕と同
様であり、R7はＨ又はCH3を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184375A JPS6078977A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184375A JPS6078977A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078977A JPS6078977A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0368873B2 true JPH0368873B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=16152106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58184375A Granted JPS6078977A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078977A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101178238B1 (ko) | 2010-06-10 | 2012-08-29 | 호남석유화학 주식회사 | 공비적 에스테르화에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조방법 |
-
1983
- 1983-10-04 JP JP58184375A patent/JPS6078977A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6078977A (ja) | 1985-05-04 |
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