JPH0413698B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/327—Macromolecular coupling substances
- G03C7/3275—Polymers obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は芳香族第１級アミン系発色現像主薬の
酸化体とカツプリングして色素を形成しうる新規
なマゼンタ色素形成性ポリマーカプラーを含有す
るハロゲン化銀写真感光材料、特にハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関するものである。 減色法に基づくカラー写真画像の形成において
は、一般に、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を
像様露光した後、シアンカプラー、マゼンタカプ
ラーおよびイエローカプラーの存在下に芳香族第
１級アミン系発色現像主薬を用いて発色現像処理
することによつて行なわれる。その際、露光され
たハロゲン化銀カラー写真感光材料のハロゲン化
銀粒子は、発色現像主薬によつて銀に還元され、
同時に生成する発色現像主薬の酸化体はカプラー
とカツプリング反応して、シアン色素、マゼンタ
色素およびイエロー色素からなるカラー写真画像
を形成する。 これらのカプラーは、内式発色法では、ハロゲ
ン化銀乳剤中に、また外式発色法では、発色現像
液中に含有せしめており、現在は、発色現像が一
度ですむ簡単な内式カラー方式が多く用いられて
いる。 イエロー色素画像を形成せしめるためには、例
えば、アシルアセトアニリド、又はベンゾイルメ
タン系カプラーが使われ、マゼンタ色素画像を形
成するためには、主として、ピラゾロン、ピラゾ
ロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノンま
たはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン色
素画像を形成するためには、主として、フエノー
ル系カプラー、例えばフエノール類やナフトール
類が使われる。 カプラーは、発色現像により単に色素画像を形
成するだけでなく、例えば、発色現像性が良いこ
と、ハロゲン化銀乳剤への分散性および安定性が
良いこと、また、形成された色素画像が光、熱、
湿気等に対して長期にわたり高度の安定性を有し
ていること、さらに、光吸収波長域が望ましい範
囲にあること等の要件に合致していなければなら
ない。 ところで、多層構成からなるハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料では、各色素の混色を少なくし、
色再現性をよくするためにそれぞれのカプラーを
分離した層に固定することが必要である。 このカプラーの拡散防止の方法としては各種の
方法が知られている。 その１つの方法はカプラーの分子中に、拡散を
防ぐために長鎖の脂肪族基（拡散防止基）を導入
するものである。この方法によるカプラーはゼラ
チン水溶液と混和しないためアルカリに可溶化さ
せてゼラチン水溶液に添加するか、あるいは油溶
性のパラスト基（拡散防止基）を持つたカプラー
を界面活性剤の助けをかり、高沸点の有機溶剤と
共にゼラチン水溶液中にコロイド粒子として分散
することが必要である。このようなカプラーは、
カプラー中の親水性基がゼラチンと相互作用を起
こし、特に塗布工程中、増粘現像を引き起こすの
で高速均一塗布の障害になつたり、または乳剤中
で結晶の析出を引き起こしたりする。また、高沸
点の有機溶剤を用いた場合には、乳剤層を軟化さ
せるため多量のゼラチンを必要とし、その結果乳
剤層の薄膜化が困難であつた。 一方、カプラーを耐拡散化する別の方法は、カ
プラー分子に重合可能な不飽和結合を含む基を導
入した単量体カプラーを重合して得られるポリマ
ーカプラーを用いる方法である。 ポリマーカプラーはラテツクスの形で親水性コ
ロイド組成物に加えるがその方法には、次の方法
がある。１つはカプラーモノマーを必要により他
の共重合成分（コモノマー）と共に乳化重合法に
より重合し直接ラテツクスを形成しこれをハロゲ
ン化銀乳剤に加える方法であり、他の１つは、カ
プラーモノマーを必要により他の共重合成分（コ
モノマー）と共に溶液重合により重合し得られた
ポリマーカプラーを溶媒に溶解したのちこれをゼ
ラチン水溶液中に分散しラテツクスとする方法で
ある。前者の乳化重合法については米国特許
3370952号、および同4080211号にそれぞれ記載さ
れている。後者の方法については、例えば米国特
許3451820号に記載されている。このようなポリ
マーカプラーをラテツクスの形で親水性コロイド
組成物に加える方法は他の方法に比べて次のよう
な多くの利点を有する。 まず、(1)ラテツクスとされたポリマーカプラー
は高濃度のカプラー単位を含むことができるので
容易に高濃度のカプラーを乳剤に含有させること
ができる。(2)しかも、カプラーを分散させるため
の高沸点の有機溶剤を含ませなくともよいから薄
膜化が可能である。(3)画像の鮮鋭性を向上させる
ことができる。(4)ゼラチン水溶液の増粘現象が少
ないから高速均一塗布が可能となる。(5)ポリマー
カプラーはラテツクス化されているため形成され
た膜の強度を劣化させることがない。(6)さらにポ
リマーカプラーは、高分子中にカプラー単位が組
み込まれているため希望の層中に留まり他層に移
行することがないから色素の混色の心配がなく、
しかも乳剤膜の中でのカプラーの析出が少ない。 英国特許1247688号、米国特許3451820号には、
４当量マゼンタポリマーカプラーのラテツクスを
ハロゲン化銀乳剤に加えた例が記載されており、
また西独特許2725591号及び米国特許3926436号に
はコンピーテングカプラーとの共重合体のラテツ
クスの例が記載されている。また、米国特許
3767412号にはシアンカプラーのラテツクスが記
載されている。 しかしながら、これらのポリマーカプラーのラ
テツクスは上記のようなすぐれた多くの利点を有
しているが、次のような改良すべき問題点を有し
ており、これらの改良が望まれている。 (1) カツプリングの反応速度が遅いため十分な色
素濃度が得られない。 (2) 発色現像により不必要なカブリを生じやす
い。 (3) カプラーモノマーの溶解性が低く、極めて重
合性が低い。 (4) 形成された色素画像の湿熱堅牢性が劣る。 発明の目的 従つて、本発明の第１の目的は、このような従
来の欠点が除かれ、かつ発色性に優れ、安価に製
造可能なマゼンタポリマーカプラーを含有するハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、塗布層が薄膜化され、
鮮鋭度の向上した色素画像を得ることができるハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、膜強度の大きいハロゲ
ン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第４の目的は、発色現像処理後のカラ
ー写真において、光、熱、湿熱に対して堅牢な色
素画像を形成するハロゲン化銀写真感光材料を提
供することにある。 発明の具体的構成 本発明者等は、種々の研究を重ねた結果、本発
明のこれらの目的は、下記一般式〔〕で示され
る単量体から誘導される繰り返し単位を有するマ
ゼンタ色素形成性ポリマーカプラーを含有する写
真構成層を有するハロゲン化銀写真感光材料によ
り達成されることを見い出した。 一般式〔〕 式中、Ｑはエチレン性不飽和基またはエチレン
性不飽和基を有する基を表わし、Ｊ、Ｋはそれぞ
れ−NHCONH−、−NHCOO−または−
OCONH−を表わし、Ｚは水素原子または発色現
像主薬の酸化体とのカツプリング反応により離脱
可能な基を表わし、R1、R2はそれぞれアルキレ
ン基、アリーレン基、アルキレンオキサイド基ま
たは
酸化体とカツプリングして色素を形成しうる新規
なマゼンタ色素形成性ポリマーカプラーを含有す
るハロゲン化銀写真感光材料、特にハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関するものである。 減色法に基づくカラー写真画像の形成において
は、一般に、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を
像様露光した後、シアンカプラー、マゼンタカプ
ラーおよびイエローカプラーの存在下に芳香族第
１級アミン系発色現像主薬を用いて発色現像処理
することによつて行なわれる。その際、露光され
たハロゲン化銀カラー写真感光材料のハロゲン化
銀粒子は、発色現像主薬によつて銀に還元され、
同時に生成する発色現像主薬の酸化体はカプラー
とカツプリング反応して、シアン色素、マゼンタ
色素およびイエロー色素からなるカラー写真画像
を形成する。 これらのカプラーは、内式発色法では、ハロゲ
ン化銀乳剤中に、また外式発色法では、発色現像
液中に含有せしめており、現在は、発色現像が一
度ですむ簡単な内式カラー方式が多く用いられて
いる。 イエロー色素画像を形成せしめるためには、例
えば、アシルアセトアニリド、又はベンゾイルメ
タン系カプラーが使われ、マゼンタ色素画像を形
成するためには、主として、ピラゾロン、ピラゾ
ロベンツイミダゾール、シアノアセトフエノンま
たはインダゾロン系カプラーが使われ、シアン色
素画像を形成するためには、主として、フエノー
ル系カプラー、例えばフエノール類やナフトール
類が使われる。 カプラーは、発色現像により単に色素画像を形
成するだけでなく、例えば、発色現像性が良いこ
と、ハロゲン化銀乳剤への分散性および安定性が
良いこと、また、形成された色素画像が光、熱、
湿気等に対して長期にわたり高度の安定性を有し
ていること、さらに、光吸収波長域が望ましい範
囲にあること等の要件に合致していなければなら
ない。 ところで、多層構成からなるハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料では、各色素の混色を少なくし、
色再現性をよくするためにそれぞれのカプラーを
分離した層に固定することが必要である。 このカプラーの拡散防止の方法としては各種の
方法が知られている。 その１つの方法はカプラーの分子中に、拡散を
防ぐために長鎖の脂肪族基（拡散防止基）を導入
するものである。この方法によるカプラーはゼラ
チン水溶液と混和しないためアルカリに可溶化さ
せてゼラチン水溶液に添加するか、あるいは油溶
性のパラスト基（拡散防止基）を持つたカプラー
を界面活性剤の助けをかり、高沸点の有機溶剤と
共にゼラチン水溶液中にコロイド粒子として分散
することが必要である。このようなカプラーは、
カプラー中の親水性基がゼラチンと相互作用を起
こし、特に塗布工程中、増粘現像を引き起こすの
で高速均一塗布の障害になつたり、または乳剤中
で結晶の析出を引き起こしたりする。また、高沸
点の有機溶剤を用いた場合には、乳剤層を軟化さ
せるため多量のゼラチンを必要とし、その結果乳
剤層の薄膜化が困難であつた。 一方、カプラーを耐拡散化する別の方法は、カ
プラー分子に重合可能な不飽和結合を含む基を導
入した単量体カプラーを重合して得られるポリマ
ーカプラーを用いる方法である。 ポリマーカプラーはラテツクスの形で親水性コ
ロイド組成物に加えるがその方法には、次の方法
がある。１つはカプラーモノマーを必要により他
の共重合成分（コモノマー）と共に乳化重合法に
より重合し直接ラテツクスを形成しこれをハロゲ
ン化銀乳剤に加える方法であり、他の１つは、カ
プラーモノマーを必要により他の共重合成分（コ
モノマー）と共に溶液重合により重合し得られた
ポリマーカプラーを溶媒に溶解したのちこれをゼ
ラチン水溶液中に分散しラテツクスとする方法で
ある。前者の乳化重合法については米国特許
3370952号、および同4080211号にそれぞれ記載さ
れている。後者の方法については、例えば米国特
許3451820号に記載されている。このようなポリ
マーカプラーをラテツクスの形で親水性コロイド
組成物に加える方法は他の方法に比べて次のよう
な多くの利点を有する。 まず、(1)ラテツクスとされたポリマーカプラー
は高濃度のカプラー単位を含むことができるので
容易に高濃度のカプラーを乳剤に含有させること
ができる。(2)しかも、カプラーを分散させるため
の高沸点の有機溶剤を含ませなくともよいから薄
膜化が可能である。(3)画像の鮮鋭性を向上させる
ことができる。(4)ゼラチン水溶液の増粘現象が少
ないから高速均一塗布が可能となる。(5)ポリマー
カプラーはラテツクス化されているため形成され
た膜の強度を劣化させることがない。(6)さらにポ
リマーカプラーは、高分子中にカプラー単位が組
み込まれているため希望の層中に留まり他層に移
行することがないから色素の混色の心配がなく、
しかも乳剤膜の中でのカプラーの析出が少ない。 英国特許1247688号、米国特許3451820号には、
４当量マゼンタポリマーカプラーのラテツクスを
ハロゲン化銀乳剤に加えた例が記載されており、
また西独特許2725591号及び米国特許3926436号に
はコンピーテングカプラーとの共重合体のラテツ
クスの例が記載されている。また、米国特許
3767412号にはシアンカプラーのラテツクスが記
載されている。 しかしながら、これらのポリマーカプラーのラ
テツクスは上記のようなすぐれた多くの利点を有
しているが、次のような改良すべき問題点を有し
ており、これらの改良が望まれている。 (1) カツプリングの反応速度が遅いため十分な色
素濃度が得られない。 (2) 発色現像により不必要なカブリを生じやす
い。 (3) カプラーモノマーの溶解性が低く、極めて重
合性が低い。 (4) 形成された色素画像の湿熱堅牢性が劣る。 発明の目的 従つて、本発明の第１の目的は、このような従
来の欠点が除かれ、かつ発色性に優れ、安価に製
造可能なマゼンタポリマーカプラーを含有するハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第２の目的は、塗布層が薄膜化され、
鮮鋭度の向上した色素画像を得ることができるハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第３の目的は、膜強度の大きいハロゲ
ン化銀写真感光材料を提供することにある。 本発明の第４の目的は、発色現像処理後のカラ
ー写真において、光、熱、湿熱に対して堅牢な色
素画像を形成するハロゲン化銀写真感光材料を提
供することにある。 発明の具体的構成 本発明者等は、種々の研究を重ねた結果、本発
明のこれらの目的は、下記一般式〔〕で示され
る単量体から誘導される繰り返し単位を有するマ
ゼンタ色素形成性ポリマーカプラーを含有する写
真構成層を有するハロゲン化銀写真感光材料によ
り達成されることを見い出した。 一般式〔〕 式中、Ｑはエチレン性不飽和基またはエチレン
性不飽和基を有する基を表わし、Ｊ、Ｋはそれぞ
れ−NHCONH−、−NHCOO−または−
OCONH−を表わし、Ｚは水素原子または発色現
像主薬の酸化体とのカツプリング反応により離脱
可能な基を表わし、R1、R2はそれぞれアルキレ
ン基、アリーレン基、アルキレンオキサイド基ま
たは
【式】基（R3およびR4はそれぞれ
環状アルキレン基またはアリーレン基を表わし、
R5およびR6はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を表わす。）を表わし、上記アル
キレン成分は直鎖でも分岐でもよく、Ｗは−
CONH−または−NHCONH−を表わし、Arは
アリール基または複素環基を表わし、ｎは０〜20
の整数を表わす。 上記一般式〔〕で示されるＱはエチレン性不
飽和基またはエチレン性不飽和基を有する基を表
わすが、好ましくは、下記一般式〔〕で示され
る。 一般式〔〕 式中、R7は水素原子、ハロゲン原子（好まし
くは塩素原子）またはアルキル基、好ましくは炭
素原子数１〜４のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基等）を表わし、このアルキル基は置
換基を有してもよい。R8はアルキレン基（好ま
しくは炭素原子数１〜10のアルキレン基であり、
例えばエチレン基、プロピレン基等）またはアリ
ーレン基（フエニレン基等）の二価の基を表わ
し、該アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、
例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチ
レン基、デカメチレン基等であり、また上記アル
キレン基またはフエニレン基は置換基を有しても
よい。Ｐは−CO−、−CONH−、−COO−または
−SO2−を表わし、ｌ、ｍはそれぞれ０または１
を表わす。 前記R7で表わされるアルキル基およびR8で表
わされるアルキレン基またはアリーレン基の置換
基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基等）、アリール基（例えばフエニル基等）、
ニトロ基、水酸基、シアノ基、アミノ基、スルホ
基、アルコキシ基（例えばエトキシ基等）、アシ
ルオキシ基（例えばアセトキシ基等）、アシルア
ミノ基（例えばアセチルアミノ基等）、スルホン
アミド基（例えばメタンスルホンアミド基等）、
スルフアモイル基（例えばメチルスルフアモイル
基等）、ハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素
原子、臭素原子等）、カルボキシル基、カルバモ
イル基（例えばメチルカルバモイル基等）、アル
コキシカルバモイル基（例えばメトキシカルバモ
イル基等）、スルホニル基（例えばメチルスルホ
ニル基等）、ウレイド基等が挙げられる。これら
の置換基は２個以上有していても差支えなく、そ
の場合はこれらの置換基が同一であつても異なつ
ていてもよい。 前記一般式〔〕において、好ましくはｌが０
かつｍ＝１の場合では、R7が水素原子であり、
R8がフエニレン基またはフエニルメチレン基で
あり、ｌが１つかｍ＝０の場合では、R7が水素
原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｐが−
CO−、−CONH−または−COO−であり、ｌが
１かつｍ＝１の場合では、R7が水素原子、塩素
原子またはメチル基であり、R8がエチレン基ま
たはプロピレン基であり、Ｐが−CONH−、−
SO2−または−COO−であることであり、ｌとｍ
が同時に０となつてもよい。 前記一般式〔〕で示されるR1、R2は、それ
ぞれアルキレン基（例えば、ｎ−ブチレン基、ｎ
−ヘキシレン基等）、アリーレン基（例えば、フ
エニレン基、ナフチレン基等）、アルキレンオキ
サイド基（例えば、エチレンオキサイド基、ポリ
エチレンオキサイド基、ポリプロピレンオキサイ
ド基等）、アリーレンオキサイド基（例えばフエ
ニレンオキサイド基等）または下記一般式〔〕
で示される基でもよい。 一般式〔〕
R5およびR6はそれぞれ水素原子、アルキル基ま
たはアリール基を表わす。）を表わし、上記アル
キレン成分は直鎖でも分岐でもよく、Ｗは−
CONH−または−NHCONH−を表わし、Arは
アリール基または複素環基を表わし、ｎは０〜20
の整数を表わす。 上記一般式〔〕で示されるＱはエチレン性不
飽和基またはエチレン性不飽和基を有する基を表
わすが、好ましくは、下記一般式〔〕で示され
る。 一般式〔〕 式中、R7は水素原子、ハロゲン原子（好まし
くは塩素原子）またはアルキル基、好ましくは炭
素原子数１〜４のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基等）を表わし、このアルキル基は置
換基を有してもよい。R8はアルキレン基（好ま
しくは炭素原子数１〜10のアルキレン基であり、
例えばエチレン基、プロピレン基等）またはアリ
ーレン基（フエニレン基等）の二価の基を表わ
し、該アルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、
例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチ
レン基、デカメチレン基等であり、また上記アル
キレン基またはフエニレン基は置換基を有しても
よい。Ｐは−CO−、−CONH−、−COO−または
−SO2−を表わし、ｌ、ｍはそれぞれ０または１
を表わす。 前記R7で表わされるアルキル基およびR8で表
わされるアルキレン基またはアリーレン基の置換
基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基等）、アリール基（例えばフエニル基等）、
ニトロ基、水酸基、シアノ基、アミノ基、スルホ
基、アルコキシ基（例えばエトキシ基等）、アシ
ルオキシ基（例えばアセトキシ基等）、アシルア
ミノ基（例えばアセチルアミノ基等）、スルホン
アミド基（例えばメタンスルホンアミド基等）、
スルフアモイル基（例えばメチルスルフアモイル
基等）、ハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素
原子、臭素原子等）、カルボキシル基、カルバモ
イル基（例えばメチルカルバモイル基等）、アル
コキシカルバモイル基（例えばメトキシカルバモ
イル基等）、スルホニル基（例えばメチルスルホ
ニル基等）、ウレイド基等が挙げられる。これら
の置換基は２個以上有していても差支えなく、そ
の場合はこれらの置換基が同一であつても異なつ
ていてもよい。 前記一般式〔〕において、好ましくはｌが０
かつｍ＝１の場合では、R7が水素原子であり、
R8がフエニレン基またはフエニルメチレン基で
あり、ｌが１つかｍ＝０の場合では、R7が水素
原子、塩素原子またはメチル基であり、Ｐが−
CO−、−CONH−または−COO−であり、ｌが
１かつｍ＝１の場合では、R7が水素原子、塩素
原子またはメチル基であり、R8がエチレン基ま
たはプロピレン基であり、Ｐが−CONH−、−
SO2−または−COO−であることであり、ｌとｍ
が同時に０となつてもよい。 前記一般式〔〕で示されるR1、R2は、それ
ぞれアルキレン基（例えば、ｎ−ブチレン基、ｎ
−ヘキシレン基等）、アリーレン基（例えば、フ
エニレン基、ナフチレン基等）、アルキレンオキ
サイド基（例えば、エチレンオキサイド基、ポリ
エチレンオキサイド基、ポリプロピレンオキサイ
ド基等）、アリーレンオキサイド基（例えばフエ
ニレンオキサイド基等）または下記一般式〔〕
で示される基でもよい。 一般式〔〕
【式】
式中、R3、R4は、それぞれ環状アルキレン基
（例えば、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチ
レン基等）、アリーレン基（例えば、フエニレン
基、ナフチレン基等）を表わし、同一であつても
異なつてもよい。R5、R6は、それぞれ水素原子、
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ベン
ジル基等）またはアリール基（例えば、フエニル
基、ナフチル基等）を表わし、同一であつても異
なつてもよい。上記R3、R4、R5およびR6はそれ
ぞれ置換基を有してもよい。 上記R1、R2で表わされるアルキレン基は、直
鎖でも分岐でもよく、好ましくは炭素原子数１〜
30のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、
メチルメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチ
レン基、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチレ
ン基等であり、さらに好ましくはｎ−ブチレン
基、ｎ−ヘキシレン基であり、これらは置換基を
有してもよい。 上記R1、R2で表わされるアリーレン基は、好
ましくはフエニレン基であり、置換基を有しても
よい。 前記R1、R2で表わされるアルキレン基、アリ
ーレン基、アルキレンオキサイド基および前記一
般式〔〕で表わされる基のR3、R4、R5および
R6の置換基としては、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基等）、アリール基（例えば、フ
エニル基等）、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ア
ミノ基、スルホ基、アルコキシ基（例えばエトキ
シ基等）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ基
等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基
等）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホン
アミド基等）、スルフアモイル基（例えばメチル
スルフアモイル基等）、ハロゲン原子（例えば、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、カルボキ
シル基、カルバモイル基（例えばメチルカルバモ
イル基等）、アルコキシカルバモイル基（例えば
メトキシカルバモイル基等）、スルホニル基（例
えばメチルスルホニル基等）、ウレイド基等があ
げられる。これらの置換基は２個以上有していて
も差支えなく、その場合はこれらの置換基が同一
であつても異なつていてもよい。 前記一般式〔〕においてＫは−NHCONH
−、−NHCOO−または−OCONH−を表わすが、
ｎが２以上の場合は互いに異なる基を表わしても
よい。ｎが１のとき、Ｋは好ましくは−
NHCONH−または−OCONH−であり、さらに
好ましくは−NHCONH−である。 前記一般式〔〕においてArが表わすアリー
ル基としては置換基を有するフエニル基または置
換基を有しないフエニル基があるが、フエニル基
が置換基を有する場合には、好ましくは下記一般
式〔〕で表わすことができる。 一般式〔〕 式中、Ｘはハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子）または炭素原子数１〜４のアルキル基
を表わし、アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等があり、
置換基を有していてもよく、置換基としては、塩
素原子、フツ素原子等のハロゲン原子、アルキル
スルホニル基およびアリールスルホニル基等があ
り、置換基として好ましくはハロゲン原子であ
る。Ｘのさらに好ましくは塩素原子またはフツ素
原子である。また、Ｙは電子吸引性の置換基を表
わすが、電子吸引性の置換基とはHammettらに
よつて定義されたδ値あるいはSwainおよび
Luptonらによつて導かれたＦ値が０よりも大な
る置換基として定義される。具体的な電子吸引性
の置換基としては、例えばハロゲン原子、ハロゲ
ン化アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、ニ
トロ基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アル
キルスルフアモイル基、アセチル基、アルコキシ
基、カルボニル基等が挙げられるが、さらにJ.
Med Chem.Vol.16，1207頁（1973）、J.Med
Chem.Vol.20、304頁（1977）に記載されている
基等も含めることができる。ここでＹとして好ま
しくは塩素原子、フツ素原子等のハロゲン原子ま
たはジメチルスルフアモイル基等のアルキルスル
フアモイル基であり、さらに好ましくは塩素原子
である。 ｋは１〜３の整数を表わし、ｋが２以上のと
き、２つ以上あるＹは同一でも異なつていてもよ
い。 また、Arが表わす複素環基としては、置換基
を有してもよい５員または６員の複素環基、縮合
複素環基等があり、該複素環を形成する原子のう
ち少なくとも１つは酸素原子、窒素原子またはイ
オウ原子から選ばれるもので、複素環基の例とし
ては、トリアゾール、チアゾール、ベンズチアゾ
ール、フラン、イミダゾール、オキサゾール、ベ
ンズオキサゾール、ピリミジン、キナルジン、ピ
リジン等を挙げることができる。そしてこれら複
素環基の置換基としては、例えば炭素原子数１〜
10の直鎖ないしは分岐状のアルキル基（例えば、
メチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基）、環
状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基）、アラルキル基（例えば、ベンジ
ル基）、アリール基（例えば、フエニル基、トリ
ル基）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基）、アルコキシカルボニル基（例えば、
メトキシカルボニル基）、アリールオキシ基（例
えば、フエノキシ基）、アリールオキシカルボニ
ル化（例えば、フエノキシカルボニル基）、アラ
ルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオ
キシカルボニル基）、アルキルチオ基（例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基）、カルボキシル基、
アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基）、ジアシルアミノ基（例えば、
ジアセチルアミノ基、ジベンゾイルアミノ基）、
Ｎ−アルキルアシルアミノ基（例えば、Ｎ−メチ
ルアセチルアミノ基）、Ｎ−アリールアシルアミ
ノ基（例えば、Ｎ−フエニルアセチルアミノ基）、
ウレイド基（例えば、ウレイド、メチルウレイド
基）、チオウレイド基（例えば、チオウレイド、
メチルチオウレイド基）、アルキルオキシカルボ
ニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例
えば、フエノキシカルボニルアミノ基）、アミノ
基、アニリノ基、アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ基）、シクロアミノ基（例えば、シク
ロヘキシルアミノ基）、アルキルカルボニル基
（例えば、アセチル基）、アリールカルボニル基
（例えば、ベンゾイル基）、スルホンアミド基（例
えば、メチルスルホンアミド基、スルホンアミド
基）、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、
メチルカルバモイル基）、スルフアモイル基（例
えば、スルフアモイル基、メチルスルフアモイル
基）、シアノ基、アシルオキシ基（例えば、アセ
チルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）、スルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アルキルスルホニル
基（例えば、メチルスルホニル基）、アリールス
ルホニル基（例えば、フエニルスルホニル基）、
スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子）または複素環基（例え
ば、チアゾール基、オキサゾール基）等を挙げる
ことができる。 前記一般式〔〕においてＺで表わされる発色
現像主薬の酸化体とカツプリング反応する際に離
脱し得る基は、詳しくは下記一般式〔Va〕、
〔Vb〕または〔Vc〕で表わされる。 一般式〔Va〕 −Ｏ−R9 一般式〔Vb〕 −Ｓ−R10 一般式〔Vc〕 式中、R9、R10はアルキル基、アリール基、ア
シル基等を表わし、R11は５員または６員の複素
環（例えばイミダゾール環、ピラゾール環、ピペ
リジン環、モルホリン環、スクシンイミド環、ト
リアゾール環等）を形成するのに必要な非金属原
子群を表わす。 次に一般式〔Va〕、〔Vb〕及び〔Vc〕で表わ
されるＺのうち、好ましい具体例を下記に示すが
本発明はこれに限定されない。 (1) 一般式〔Va〕の−Ｏ−R1に該当する具体例 −Ｏ−C12H25、
（例えば、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチ
レン基等）、アリーレン基（例えば、フエニレン
基、ナフチレン基等）を表わし、同一であつても
異なつてもよい。R5、R6は、それぞれ水素原子、
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ベン
ジル基等）またはアリール基（例えば、フエニル
基、ナフチル基等）を表わし、同一であつても異
なつてもよい。上記R3、R4、R5およびR6はそれ
ぞれ置換基を有してもよい。 上記R1、R2で表わされるアルキレン基は、直
鎖でも分岐でもよく、好ましくは炭素原子数１〜
30のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、
メチルメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチ
レン基、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチレ
ン基等であり、さらに好ましくはｎ−ブチレン
基、ｎ−ヘキシレン基であり、これらは置換基を
有してもよい。 上記R1、R2で表わされるアリーレン基は、好
ましくはフエニレン基であり、置換基を有しても
よい。 前記R1、R2で表わされるアルキレン基、アリ
ーレン基、アルキレンオキサイド基および前記一
般式〔〕で表わされる基のR3、R4、R5および
R6の置換基としては、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基等）、アリール基（例えば、フ
エニル基等）、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ア
ミノ基、スルホ基、アルコキシ基（例えばエトキ
シ基等）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ基
等）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基
等）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホン
アミド基等）、スルフアモイル基（例えばメチル
スルフアモイル基等）、ハロゲン原子（例えば、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、カルボキ
シル基、カルバモイル基（例えばメチルカルバモ
イル基等）、アルコキシカルバモイル基（例えば
メトキシカルバモイル基等）、スルホニル基（例
えばメチルスルホニル基等）、ウレイド基等があ
げられる。これらの置換基は２個以上有していて
も差支えなく、その場合はこれらの置換基が同一
であつても異なつていてもよい。 前記一般式〔〕においてＫは−NHCONH
−、−NHCOO−または−OCONH−を表わすが、
ｎが２以上の場合は互いに異なる基を表わしても
よい。ｎが１のとき、Ｋは好ましくは−
NHCONH−または−OCONH−であり、さらに
好ましくは−NHCONH−である。 前記一般式〔〕においてArが表わすアリー
ル基としては置換基を有するフエニル基または置
換基を有しないフエニル基があるが、フエニル基
が置換基を有する場合には、好ましくは下記一般
式〔〕で表わすことができる。 一般式〔〕 式中、Ｘはハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子）または炭素原子数１〜４のアルキル基
を表わし、アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等があり、
置換基を有していてもよく、置換基としては、塩
素原子、フツ素原子等のハロゲン原子、アルキル
スルホニル基およびアリールスルホニル基等があ
り、置換基として好ましくはハロゲン原子であ
る。Ｘのさらに好ましくは塩素原子またはフツ素
原子である。また、Ｙは電子吸引性の置換基を表
わすが、電子吸引性の置換基とはHammettらに
よつて定義されたδ値あるいはSwainおよび
Luptonらによつて導かれたＦ値が０よりも大な
る置換基として定義される。具体的な電子吸引性
の置換基としては、例えばハロゲン原子、ハロゲ
ン化アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、ニ
トロ基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アル
キルスルフアモイル基、アセチル基、アルコキシ
基、カルボニル基等が挙げられるが、さらにJ.
Med Chem.Vol.16，1207頁（1973）、J.Med
Chem.Vol.20、304頁（1977）に記載されている
基等も含めることができる。ここでＹとして好ま
しくは塩素原子、フツ素原子等のハロゲン原子ま
たはジメチルスルフアモイル基等のアルキルスル
フアモイル基であり、さらに好ましくは塩素原子
である。 ｋは１〜３の整数を表わし、ｋが２以上のと
き、２つ以上あるＹは同一でも異なつていてもよ
い。 また、Arが表わす複素環基としては、置換基
を有してもよい５員または６員の複素環基、縮合
複素環基等があり、該複素環を形成する原子のう
ち少なくとも１つは酸素原子、窒素原子またはイ
オウ原子から選ばれるもので、複素環基の例とし
ては、トリアゾール、チアゾール、ベンズチアゾ
ール、フラン、イミダゾール、オキサゾール、ベ
ンズオキサゾール、ピリミジン、キナルジン、ピ
リジン等を挙げることができる。そしてこれら複
素環基の置換基としては、例えば炭素原子数１〜
10の直鎖ないしは分岐状のアルキル基（例えば、
メチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基）、環
状アルキル基（例えば、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基）、アラルキル基（例えば、ベンジ
ル基）、アリール基（例えば、フエニル基、トリ
ル基）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エ
トキシ基）、アルコキシカルボニル基（例えば、
メトキシカルボニル基）、アリールオキシ基（例
えば、フエノキシ基）、アリールオキシカルボニ
ル化（例えば、フエノキシカルボニル基）、アラ
ルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオ
キシカルボニル基）、アルキルチオ基（例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基）、カルボキシル基、
アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基）、ジアシルアミノ基（例えば、
ジアセチルアミノ基、ジベンゾイルアミノ基）、
Ｎ−アルキルアシルアミノ基（例えば、Ｎ−メチ
ルアセチルアミノ基）、Ｎ−アリールアシルアミ
ノ基（例えば、Ｎ−フエニルアセチルアミノ基）、
ウレイド基（例えば、ウレイド、メチルウレイド
基）、チオウレイド基（例えば、チオウレイド、
メチルチオウレイド基）、アルキルオキシカルボ
ニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミ
ノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例
えば、フエノキシカルボニルアミノ基）、アミノ
基、アニリノ基、アルキルアミノ基（例えば、メ
チルアミノ基）、シクロアミノ基（例えば、シク
ロヘキシルアミノ基）、アルキルカルボニル基
（例えば、アセチル基）、アリールカルボニル基
（例えば、ベンゾイル基）、スルホンアミド基（例
えば、メチルスルホンアミド基、スルホンアミド
基）、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、
メチルカルバモイル基）、スルフアモイル基（例
えば、スルフアモイル基、メチルスルフアモイル
基）、シアノ基、アシルオキシ基（例えば、アセ
チルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）、スルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アルキルスルホニル
基（例えば、メチルスルホニル基）、アリールス
ルホニル基（例えば、フエニルスルホニル基）、
スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子（例えば、塩素原子）または複素環基（例え
ば、チアゾール基、オキサゾール基）等を挙げる
ことができる。 前記一般式〔〕においてＺで表わされる発色
現像主薬の酸化体とカツプリング反応する際に離
脱し得る基は、詳しくは下記一般式〔Va〕、
〔Vb〕または〔Vc〕で表わされる。 一般式〔Va〕 −Ｏ−R9 一般式〔Vb〕 −Ｓ−R10 一般式〔Vc〕 式中、R9、R10はアルキル基、アリール基、ア
シル基等を表わし、R11は５員または６員の複素
環（例えばイミダゾール環、ピラゾール環、ピペ
リジン環、モルホリン環、スクシンイミド環、ト
リアゾール環等）を形成するのに必要な非金属原
子群を表わす。 次に一般式〔Va〕、〔Vb〕及び〔Vc〕で表わ
されるＺのうち、好ましい具体例を下記に示すが
本発明はこれに限定されない。 (1) 一般式〔Va〕の−Ｏ−R1に該当する具体例 −Ｏ−C12H25、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
(2) 一般式〔Vb〕の−Ｓ−R2に該当する具体例
【式】
−SC12H2、
【式】−SC13H27、−SC2H5、−
SCH2CH2OH、
【式】
【式】
(3) 一般式〔Vc〕の
【式】に該当す
る具体例
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
以下に本発明において用いられる前記一般式
〔〕で示されるカプラーモノマーの具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例示化合物 以下に前記一般式〔〕で示した本発明のカプ
ラーモノマーの代表的な合成例を示すが、本発明
はこれらに限定されない。 合成例 １ 例示化合物(2)の合成 蒸留精製したヒドロキシエチルメタクリレート
13.0ｇ（0.10モル）を脱水精製したジオキサン
200mlに溶解し、４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート25.0ｇ（0.10モル）を加え、室温で
10時間撹拌を続け、１−（２，３−ジクロロフエ
ニル）−３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン
24.5ｇ（0.10モル）とテトラメチルブタンジアミ
ン0.5ｇを脱水精製したジオキサン400mlに溶解し
た溶液中に30分で滴下し、さらに30分撹拌を続け
た後に50℃に加熱し１時間撹拌して室温まで冷却
した。次に反応液をヘキサン３に注ぎ込み、固
形物を口別した後にメタノールで再結晶して例示
化合物(2)48.7ｇを得た。収率78％であつた。この
カプラーモノマーの構造は、IR、NMR.FD−
massスペクトルにより確認した。 合成例 ２ 例示化合物(8)の合成 蒸留精製したヒドロキシプロピルメタクリレー
ト7.3ｇ（0.05モル）を脱水精製したジオキサン
120mlに溶解し、１，６−ヘキサンジイソシアネ
ート8.3ｇ（0.05モル）を加え、室温で10時間撹
拌を続け、次いで１−（２，３−ジクロロフエニ
ル）−３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン
12.2ｇ（0.05モル）とテトラメチルブタンジアミ
ン0.2ｇを脱水精製したジオキサン250mlに溶解し
た溶液中に30分で滴下し、さらに30分撹拌を続け
た後に50℃に加熱し１時間撹拌して室温まで冷却
した。次に反応液をヘキサン２に注ぎ込み、固
形物を口別した後にメタノールで再結晶して例示
化合物(8)20.2ｇを得た。収率73％であつた。この
カプラーモノマーの構造はIR、NMR、FD−
massスペクトルを用いて確認した。 以上、合成例に示した如く、本発明のカプラー
モノマーは従来用いられている酸クロライドに対
し安価なイソシアネートを用いて製造できるの
で、該カプラーを用いて得られるハロゲン化銀写
真感光材料の低価格化に寄与できる。 本発明に係るポリマーカプラーは、前記一般式
〔〕で示されるカプラーモノマーから誘導され
る繰り返し単位のみからなるいわゆるホモポリマ
ーであつてもよく、また、他の共重合し得るコモ
ノマーの１種または２種以上とのいわゆるコポリ
マーであつてもよい。 本発明に係るポリマーカプラーは重合中およ
び／または重合反応終了後に置換反応、付加反応
等を行なうこともできる。 共重合しうるコモノマーの例には、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル、クロトン酸エ
ステル、ヒニルエステル、マレイン酸ジエステ
ル、フマル酸ジエステル、イタコン酸ジエステ
ル、オレフイン類、スチレン類等が挙げられる。 これらのコモノマーについて更に具体的に示す
と、アクリル酸エステルとしては、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアク
リレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチ
ルアクリレート、イソブチルアクリレート、sec
−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレー
ト、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチル
アクリレート、tert−オクチルアクリレート、２
−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチル
アクリレート、４−クロロブチルアクリレート、
シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチ
ルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジル
アクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリ
レート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フエニルアクリレート、５−ヒドロキシ
ペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシ
エチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリ
レート、２−エトキシエチルアクリレート、２−
iso−プロポキシアクリレート、２−ブトキシエ
チルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）
エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキ
シ）エチルアクリレート、ω−メトキシポリエチ
レングリコールアクリレート（付加モル数ｎ＝
９）、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレ
ート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルア
クリレート等が挙げられる。 メタクリル酸エステルの例としては、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロ
ピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタ
クリレート、sec−ブチルメタクリレート、tert
−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレー
ト、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロ
ベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、スルホプロピルメタクリレート、Ｎ−エチル
−Ｎ−フエニルアミノエチルメタクリレート、２
−（３−フエニルプロピルオキシ）エチルメタク
リレート、ジメチルアミノフエノキシエチルメタ
クリレート、フルフリルメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フエニルメタ
クリレート、クレジルメタクリレート、ナフチル
メタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジ
プロピレングリコールモノメタクリレート、２−
メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブ
チルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタ
クリレート、２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート、２−エトキシエチルメタクリレート、
２−iso−プロポキシエチルメタクリレート、２
−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メ
トキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−
（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレ
ート、ω−メトキシポリエチレングリコールメタ
クリレート（付加モル数ｎ＝６）、アリルメタク
リレート、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメ
チルクロライド塩などを挙げることができる。 ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテ
ート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレー
ト、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエー
ト、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシア
セテート、ビニルフエニルアセテート、安息香酸
ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。 またオレフイン類の例としては、ジシクロペン
タジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、
１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イ
ソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−
ジメチルブタジエン等を挙げることができる。 スチレン類としては、例えば、スチレン、メチ
ルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチ
レン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、
クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセ
トキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチ
レン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエ
ステルなどが挙げられる。 クロトン酸エステルの例としては、クロトン酸
ブチル、クロトン酸ヘキシルなどが挙げられる。 またイタコン酸ジエステル類としては、例え
ば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、
イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。 マレイン酸ジエステル類としては、例えば、マ
レイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイ
ン酸ジブチルなどが挙げられる。 フマル酸ジエステル類としては、例えば、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブ
チルなどが挙げられる。 その他のコモノマーの例としては、次のものが
挙げられる。 アクリルアミド類、例えばアクリルアミド、メ
チルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プ
ロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、
tert−ブチルアクリルアミド、シクロヘキシルア
クリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロ
キシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアク
リルアミド、ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、フエニルアクリルアミド、ジメチルアクリル
アミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエ
チルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキ
シエチル）アクリルアミドなど；アリル化合物、
例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、ラウリン
酸アリル、安息香酸アリルなど；ビニルエーテル
類、例えばメチルビニルエーテル、ブチルビニル
エーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエ
チルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニ
ルエーテルなど； ビニルケトン類、例えば、メチルビニルケト
ン、フエニルビニルケトン、メトキシエチルビニ
ルケトンなど； ビニル異節環化合物、例えば、ビニルピリジ
ン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルオキサ
ゾリドン、Ｎ−ビニルトリアゾール、Ｎ−ビニル
ピロリドンなど； グリシジルエステル類、例えば、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレートなど； 不飽和ニトリル類、例えば、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなど； 多官能性モノマー、例えば、ジビニルベンゼ
ン、メチレンビスアクリルアミド、エチレングリ
コールジメタクリレートなど。 更に、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸、イタコン酸モノアルキル、例え
ば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチ
ル、イタコン酸モノブチルなど；マレイン酸モノ
アルキル、例えば、マレイン酸モノメチル、マレ
イン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど；
シトラコン酸、スチレンスルホン酸、ビニルベン
ジルスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイ
ルオキシアルキルスルホン酸、例えば、アクリロ
イルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキ
シエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピ
ルスルホン酸など；メタクリロイルオキシアルキ
ルスルホン酸、例えばメタクリロイルオキシメチ
ルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスル
ホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン
酸など；アクリルアミドアルキルスルホン酸、例
えば２−アクリルアミド−２−メチルエタンスル
ホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
ブタンスルホン酸など；メタクリルアミドアルキ
ルスルホン酸、例えば２−メタクリルアミド−２
−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタク
リルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など；
アクリロイルオキシアルキルホスフエート、例え
ば、アクリロイルオキシエチルホスフエート、３
−アクリロイルオキシプロピル−２−ホスフエー
トなど；メタクリロイルオキシアルキルホスフエ
ート、例えばメタクリロイルオキシエチルホスフ
エート、３−メタクリロイルオキシプロピル−２
−ホスフエートなど；親水基を２ケ有する３−ア
リロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナ
トリウムなどが挙げられる。これらの酸はアルカ
リ金属（例えば、Na、Ｋなど）またはアンモニ
ウムイオンの塩であつてもよい。さらにその他の
コモノマーとしては、米国特許第3459790号、同
第3438708号、同第3554987号、同第4215195号、
同第4247673号、特開昭57−205735号公報明細書
等に記載されている架橋性モノマーを用いること
ができる。このような架橋性モノマーの例として
は、具体的にはＮ−（２−アセトアセトキシエチ
ル）アクリルアミド、Ｎ−｛２−（２−アセトアセ
トキシエトキシ）エチル｝アクリルアミド等を挙
げることができる。 これらのコモノマーの中で、コモノマーの親水
性、親油性またはコモノマーの共重合性および性
成したポリマーカプラーの発色性、生成色素の色
調などから、好ましく用いられるコモノマーに
は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル、マレイン酸エステル、アクリルアミド、メタ
クリルアミド類が含まれ、さらに好ましくはエス
テル基、アミド基の炭素原子数が10以下のアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル
アミド、メタクリルアミドであり、具体的にはメ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｉ−プロピルアクリレー
ト、ｎ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルアクリ
レート、ｔ−ブチルアクリレート、アミルメタク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒド
ロキシメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、ｎ−ブチルアクリルアミド等で
ある。これらのコモノマーは、２種以上を併用し
てもよい。 本発明に係るポリマーカプラーは、いわゆるコ
ポリマーである場合が好ましいが、その場合、好
ましくは、一般式〔〕で示される単量体から誘
導される繰り返し単位が重量で全体の５〜100％
含む場合であり、さらに好ましくは40〜100％で
ある。 本発明のマゼンタポリマーカプラーは乳化重合
法で作つてもよく、あるいは単量体カプラーの重
合で得られ親油性ポリマーカプラーを有機溶媒中
に溶かしたものをゼラチン水溶液中にラテツクス
の形で分散して作つてもよい。乳化重合法につい
ては米国特許第4080211号、同第3370952号に、ま
た親油性ポリマーカプラーをゼラチン水溶液中に
ラテツクスの形で分散する方法については米国特
許第3451820号に記載されている方法を用いるこ
とができる。 これらの方法はホモポリマーの形成およびコポ
リマーの形成にも応用でき、後者の場合、コモノ
マーは液体コモノマーであるとよく、乳化重合の
場合には常態で固定単量体のための溶媒としても
作用する。 本発明のマゼンタポリマーカプラーの乳化重合
法および溶液重合法に用いられる重合開始剤とし
ては、水溶性重合開始剤と親油性重合開始剤が用
いられる。水溶性重合開始剤としては、例えば過
硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナト
リウム等の過硫酸塩類、４，4′−アゾビス−４−
シアノ吉草酸ナトリウム、２，2′−アゾビス（２
−アミジノプロパン）塩酸塩等の水溶性アゾ化合
物、過酸化水素を用いることができる。また溶液
重合法に用いられる親油性重合開始剤としては、
例えばアゾビスイソブチロニトリル、２，2′−ア
ゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，2′−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、１，1′−アゾビス（シク
ロヘキサノン−１−カルボニトリル）、２，2′−
アゾビスイソシアノ酪酸、２，2′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル等の親油性アゾ化合物、ベンゾイル
パーオキシド、ラウリルパーオキシド、ジイソプ
ロピルパーオキシジカルボネート、ジ−tert−ブ
チルパーオキシド等の親油性パーオキシドを挙げ
ることができる。 乳化重合法において用いられる乳化剤として
は、界面活性剤、高分子保護コロイドおよび共重
合乳化剤が挙げられる。界面活性剤としては、当
該分野において公知のアニオン活性剤、ノニオン
活性剤、カチオン活性剤及び両性活性剤が挙げら
れる。アニオン活性剤の例としては、石ケン類、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム、ノニオン活性剤の硫酸塩が挙げられ
る。ノニオン活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル、ポリオキシエチ
レンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウリル酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロツク共重合
体等が挙げられる。またカチオン活性剤の例とし
ては、アルキルピリジウム塩、第３アミン類等が
挙げられる。また両性活性剤の例としては、ジメ
チルアルキルベタイン類、アルキルグリシン類等
が挙げられる。また高分子保護コロイドとしては
ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ース等が挙げられる。これらの保護コロイドは、
単独で乳化剤として用いてもよく、また他の界面
活性剤と組み合せて用いてもよい。これらの活性
剤の種類およびその作用については、Belgische
Chemische Industrie、28，16−20（1963）に記
載されている。 溶液重合法等によつて合成された親油性ポリマ
ーカプラーをゼラチン水溶液中にラテツクスの形
で分散するには、まず親油性ポリマーカプラーを
有機溶媒中に溶かしたのち、これをゼラチン水溶
液中に分散剤の助けをかりて、超音波、コロイド
ミル等によりラテツクス状に分散する。親油性ポ
リマーカプラーをゼラチン水溶液中にラテツクス
の形で分散する方法については米国特許第
3451820号に記載されている。親油性ポリマーカ
プラーを溶解する有機溶媒としては、エステル
類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル等、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化
水素、エーテル類等を用いることができる。また
これらの有機溶媒は、単独で又は２種以上を組み
合せて用いることができる。 次に本発明のポリマーカプラーの合成について
以下に具体的に示すが本発明はこれに限定されな
い。 マゼンタポリマーカプラーの製造 製造例 １ 例示化合物(2)とｎ−ブチルアクリレートのポリ
マーカプラーのラテツクスの製造 例示化合物(2)のカプラーモノマー18ｇ、ｎ−ブ
チルアクリレート20ｇおよびジオキサン250mlの
混合物を撹拌下80℃に加熱しながら、ジオキサン
10mlに溶解したアゾビスイソブチロニトリル350
mgを加えた後約５時間反応させた。次に、この反
応生成物を飽和食塩水３中に注ぎ込み、析出す
る固体を別し、水で十分に洗浄した。この反応
生成物を乾燥することによりポリマーカプラー
36.8ｇを得た。このポリマーカプラーは元素分析
より単量体カプラー含有率が49.8％であつた。な
おここでいう単量体カプラー含有率というのは、
ポリマー固形分中に含まれる単量体カプラー単位
の重量％である。 次に下記(イ)および(ロ)の２種類の溶液を調整し
た。 溶液(イ) ゼラチンの５重量％水溶液（PH5.7、35℃） 300ｇを32℃に加熱し、ラウリル硫酸ナトリウ
ムの10重量％水溶液10mlを加えたもの。 溶液(ロ) 上記ポリマーカプラー20ｇを38℃において酢酸
エチル100ｇに溶かしたもの。 次に溶液(ロ)を高速で撹拌中の防曝混合機に入
れ、この中に溶液(イ)を急に加えたのち１分間混合
機を停止し減圧にて酢酸エチルを留去した。この
ようにしてポリマーカプラーを希ゼラチン溶液中
に分散しポリマーカプラーのラテツクスを作つ
た。 製造例 ２ 例示化合物(8)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクスの製造 例示化合物(8)で示されるカプラーモノマー(8)20
ｇ、ｎ−ブチルアクリレート20ｇおよびジオキサ
ン150mlの混合物を撹拌下に80℃に加熱しながら
ジオキサン10mlに溶解したアゾビスイソブチロニ
トリル350mgを加えたのち約４時間反応した。 次にこの生成物を10重量％の塩化ナトリウムを
含む氷水２中に注ぎ析出する固体を別し、さ
らに十分水で洗浄した。この生成物を乾燥するこ
とによりポリマーカプラー38.0ｇを得た。このポ
リマーカプラーは元素分析より単量体カプラー含
有率が50.8％であつた。 次いで前記製造例１のポリマーカプラーと同様
に処理してポリマーカプラーのラテツクスを作
つた。 製造例 ３ 例示化合物(2)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクス′の製造 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩２ｇ
の２水溶液を窒素気流を通じつつ95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酸カリウム280mgの40ml水
溶液を加えた。次いでｎ−ブチルアクリレート20
ｇとカプラーモノマー(2)20ｇをエタノール200ml
に加熱溶解し結晶の析出を防ぎつつ１時間で滴下
した。滴下後１時間反応し過硫酸カリウム120mg
の40ml水溶液を加え、更に１時間反応したのちエ
タノールと未反応のｎ−ブチルアクリレートとを
水の共沸物として留去した。形成したラテツクス
を冷却し５％炭酸ナトリウム水溶液でPHを6.0に
調整したのち過した。ラテツクスの固形分濃度
は12.3％でカプラー含有率は48.3％であつた。こ
こでカプラー含有率とは、ラテツクス固形分中に
含まれるカプラー単位の重量％であり、元素分析
法より得られる窒素原子の含有率によつて求め
た。 製造例 ４ 例示化合物(8)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクス′の製造 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩２ｇ
の２水溶液を窒素気流を通じつつ95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酸カリウム280mgの40mlの
水溶液を加えた。次いでｎ−ブチルアクリレート
20ｇとカプラーモノマー(8)20ｇをエタノール200
mlに加熱溶解し結晶の析出を防ぎつつ１時間で滴
下した。滴下後１時間反応させたのちエタノール
と未反応のｎ−ブチルアクリレートを水の共沸物
として留去した。形成したラテツクスを冷却し５
％炭酸ナトリウム水溶液でPHを6.0に調整したの
ち過した。ラテツクスの固形分濃度は14.2％で
単量体カプラー含有率は48.3％であつた。 製造例１、２と同様の方法に従つて本発明の一
般式〔〕で表わされる単量体カプラーとコモノ
マーの種類と量とを変えて製造したポリマーカプ
ラーのラテツクス〜〓〓を第１表に示す。また製
造例３、４に従つて合成したポリマーカプラーの
ラテツクス′〜′を第２表に示す。
〔〕で示されるカプラーモノマーの具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例示化合物 以下に前記一般式〔〕で示した本発明のカプ
ラーモノマーの代表的な合成例を示すが、本発明
はこれらに限定されない。 合成例 １ 例示化合物(2)の合成 蒸留精製したヒドロキシエチルメタクリレート
13.0ｇ（0.10モル）を脱水精製したジオキサン
200mlに溶解し、４，4′−ジフエニルメタンジイ
ソシアネート25.0ｇ（0.10モル）を加え、室温で
10時間撹拌を続け、１−（２，３−ジクロロフエ
ニル）−３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン
24.5ｇ（0.10モル）とテトラメチルブタンジアミ
ン0.5ｇを脱水精製したジオキサン400mlに溶解し
た溶液中に30分で滴下し、さらに30分撹拌を続け
た後に50℃に加熱し１時間撹拌して室温まで冷却
した。次に反応液をヘキサン３に注ぎ込み、固
形物を口別した後にメタノールで再結晶して例示
化合物(2)48.7ｇを得た。収率78％であつた。この
カプラーモノマーの構造は、IR、NMR.FD−
massスペクトルにより確認した。 合成例 ２ 例示化合物(8)の合成 蒸留精製したヒドロキシプロピルメタクリレー
ト7.3ｇ（0.05モル）を脱水精製したジオキサン
120mlに溶解し、１，６−ヘキサンジイソシアネ
ート8.3ｇ（0.05モル）を加え、室温で10時間撹
拌を続け、次いで１−（２，３−ジクロロフエニ
ル）−３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン
12.2ｇ（0.05モル）とテトラメチルブタンジアミ
ン0.2ｇを脱水精製したジオキサン250mlに溶解し
た溶液中に30分で滴下し、さらに30分撹拌を続け
た後に50℃に加熱し１時間撹拌して室温まで冷却
した。次に反応液をヘキサン２に注ぎ込み、固
形物を口別した後にメタノールで再結晶して例示
化合物(8)20.2ｇを得た。収率73％であつた。この
カプラーモノマーの構造はIR、NMR、FD−
massスペクトルを用いて確認した。 以上、合成例に示した如く、本発明のカプラー
モノマーは従来用いられている酸クロライドに対
し安価なイソシアネートを用いて製造できるの
で、該カプラーを用いて得られるハロゲン化銀写
真感光材料の低価格化に寄与できる。 本発明に係るポリマーカプラーは、前記一般式
〔〕で示されるカプラーモノマーから誘導され
る繰り返し単位のみからなるいわゆるホモポリマ
ーであつてもよく、また、他の共重合し得るコモ
ノマーの１種または２種以上とのいわゆるコポリ
マーであつてもよい。 本発明に係るポリマーカプラーは重合中およ
び／または重合反応終了後に置換反応、付加反応
等を行なうこともできる。 共重合しうるコモノマーの例には、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル、クロトン酸エ
ステル、ヒニルエステル、マレイン酸ジエステ
ル、フマル酸ジエステル、イタコン酸ジエステ
ル、オレフイン類、スチレン類等が挙げられる。 これらのコモノマーについて更に具体的に示す
と、アクリル酸エステルとしては、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアク
リレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチ
ルアクリレート、イソブチルアクリレート、sec
−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレー
ト、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチル
アクリレート、tert−オクチルアクリレート、２
−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチル
アクリレート、４−クロロブチルアクリレート、
シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチ
ルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジル
アクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリ
レート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート、フエニルアクリレート、５−ヒドロキシ
ペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシ
エチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリ
レート、２−エトキシエチルアクリレート、２−
iso−プロポキシアクリレート、２−ブトキシエ
チルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）
エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキ
シ）エチルアクリレート、ω−メトキシポリエチ
レングリコールアクリレート（付加モル数ｎ＝
９）、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレ
ート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルア
クリレート等が挙げられる。 メタクリル酸エステルの例としては、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロ
ピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタ
クリレート、sec−ブチルメタクリレート、tert
−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレー
ト、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロ
ベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレー
ト、スルホプロピルメタクリレート、Ｎ−エチル
−Ｎ−フエニルアミノエチルメタクリレート、２
−（３−フエニルプロピルオキシ）エチルメタク
リレート、ジメチルアミノフエノキシエチルメタ
クリレート、フルフリルメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、フエニルメタ
クリレート、クレジルメタクリレート、ナフチル
メタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、
トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジ
プロピレングリコールモノメタクリレート、２−
メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブ
チルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタ
クリレート、２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート、２−エトキシエチルメタクリレート、
２−iso−プロポキシエチルメタクリレート、２
−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メ
トキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−
（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレ
ート、ω−メトキシポリエチレングリコールメタ
クリレート（付加モル数ｎ＝６）、アリルメタク
リレート、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメ
チルクロライド塩などを挙げることができる。 ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテ
ート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレー
ト、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエー
ト、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシア
セテート、ビニルフエニルアセテート、安息香酸
ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。 またオレフイン類の例としては、ジシクロペン
タジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、
１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イ
ソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−
ジメチルブタジエン等を挙げることができる。 スチレン類としては、例えば、スチレン、メチ
ルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチ
レン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、
クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセ
トキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチ
レン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエ
ステルなどが挙げられる。 クロトン酸エステルの例としては、クロトン酸
ブチル、クロトン酸ヘキシルなどが挙げられる。 またイタコン酸ジエステル類としては、例え
ば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、
イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。 マレイン酸ジエステル類としては、例えば、マ
レイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイ
ン酸ジブチルなどが挙げられる。 フマル酸ジエステル類としては、例えば、フマ
ル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブ
チルなどが挙げられる。 その他のコモノマーの例としては、次のものが
挙げられる。 アクリルアミド類、例えばアクリルアミド、メ
チルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プ
ロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、
tert−ブチルアクリルアミド、シクロヘキシルア
クリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロ
キシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアク
リルアミド、ジメチルアミノエチルアクリルアミ
ド、フエニルアクリルアミド、ジメチルアクリル
アミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエ
チルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキ
シエチル）アクリルアミドなど；アリル化合物、
例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、ラウリン
酸アリル、安息香酸アリルなど；ビニルエーテル
類、例えばメチルビニルエーテル、ブチルビニル
エーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエ
チルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニ
ルエーテルなど； ビニルケトン類、例えば、メチルビニルケト
ン、フエニルビニルケトン、メトキシエチルビニ
ルケトンなど； ビニル異節環化合物、例えば、ビニルピリジ
ン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルオキサ
ゾリドン、Ｎ−ビニルトリアゾール、Ｎ−ビニル
ピロリドンなど； グリシジルエステル類、例えば、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレートなど； 不飽和ニトリル類、例えば、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなど； 多官能性モノマー、例えば、ジビニルベンゼ
ン、メチレンビスアクリルアミド、エチレングリ
コールジメタクリレートなど。 更に、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、マレイン酸、イタコン酸モノアルキル、例え
ば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチ
ル、イタコン酸モノブチルなど；マレイン酸モノ
アルキル、例えば、マレイン酸モノメチル、マレ
イン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど；
シトラコン酸、スチレンスルホン酸、ビニルベン
ジルスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイ
ルオキシアルキルスルホン酸、例えば、アクリロ
イルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキ
シエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピ
ルスルホン酸など；メタクリロイルオキシアルキ
ルスルホン酸、例えばメタクリロイルオキシメチ
ルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスル
ホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン
酸など；アクリルアミドアルキルスルホン酸、例
えば２−アクリルアミド−２−メチルエタンスル
ホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
ブタンスルホン酸など；メタクリルアミドアルキ
ルスルホン酸、例えば２−メタクリルアミド−２
−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタク
リルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など；
アクリロイルオキシアルキルホスフエート、例え
ば、アクリロイルオキシエチルホスフエート、３
−アクリロイルオキシプロピル−２−ホスフエー
トなど；メタクリロイルオキシアルキルホスフエ
ート、例えばメタクリロイルオキシエチルホスフ
エート、３−メタクリロイルオキシプロピル−２
−ホスフエートなど；親水基を２ケ有する３−ア
リロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナ
トリウムなどが挙げられる。これらの酸はアルカ
リ金属（例えば、Na、Ｋなど）またはアンモニ
ウムイオンの塩であつてもよい。さらにその他の
コモノマーとしては、米国特許第3459790号、同
第3438708号、同第3554987号、同第4215195号、
同第4247673号、特開昭57−205735号公報明細書
等に記載されている架橋性モノマーを用いること
ができる。このような架橋性モノマーの例として
は、具体的にはＮ−（２−アセトアセトキシエチ
ル）アクリルアミド、Ｎ−｛２−（２−アセトアセ
トキシエトキシ）エチル｝アクリルアミド等を挙
げることができる。 これらのコモノマーの中で、コモノマーの親水
性、親油性またはコモノマーの共重合性および性
成したポリマーカプラーの発色性、生成色素の色
調などから、好ましく用いられるコモノマーに
は、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル、マレイン酸エステル、アクリルアミド、メタ
クリルアミド類が含まれ、さらに好ましくはエス
テル基、アミド基の炭素原子数が10以下のアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル
アミド、メタクリルアミドであり、具体的にはメ
チルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｉ−プロピルアクリレー
ト、ｎ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルアクリ
レート、ｔ−ブチルアクリレート、アミルメタク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒド
ロキシメタクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、ｎ−ブチルアクリルアミド等で
ある。これらのコモノマーは、２種以上を併用し
てもよい。 本発明に係るポリマーカプラーは、いわゆるコ
ポリマーである場合が好ましいが、その場合、好
ましくは、一般式〔〕で示される単量体から誘
導される繰り返し単位が重量で全体の５〜100％
含む場合であり、さらに好ましくは40〜100％で
ある。 本発明のマゼンタポリマーカプラーは乳化重合
法で作つてもよく、あるいは単量体カプラーの重
合で得られ親油性ポリマーカプラーを有機溶媒中
に溶かしたものをゼラチン水溶液中にラテツクス
の形で分散して作つてもよい。乳化重合法につい
ては米国特許第4080211号、同第3370952号に、ま
た親油性ポリマーカプラーをゼラチン水溶液中に
ラテツクスの形で分散する方法については米国特
許第3451820号に記載されている方法を用いるこ
とができる。 これらの方法はホモポリマーの形成およびコポ
リマーの形成にも応用でき、後者の場合、コモノ
マーは液体コモノマーであるとよく、乳化重合の
場合には常態で固定単量体のための溶媒としても
作用する。 本発明のマゼンタポリマーカプラーの乳化重合
法および溶液重合法に用いられる重合開始剤とし
ては、水溶性重合開始剤と親油性重合開始剤が用
いられる。水溶性重合開始剤としては、例えば過
硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナト
リウム等の過硫酸塩類、４，4′−アゾビス−４−
シアノ吉草酸ナトリウム、２，2′−アゾビス（２
−アミジノプロパン）塩酸塩等の水溶性アゾ化合
物、過酸化水素を用いることができる。また溶液
重合法に用いられる親油性重合開始剤としては、
例えばアゾビスイソブチロニトリル、２，2′−ア
ゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，2′−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、１，1′−アゾビス（シク
ロヘキサノン−１−カルボニトリル）、２，2′−
アゾビスイソシアノ酪酸、２，2′−アゾビスイソ
酪酸ジメチル等の親油性アゾ化合物、ベンゾイル
パーオキシド、ラウリルパーオキシド、ジイソプ
ロピルパーオキシジカルボネート、ジ−tert−ブ
チルパーオキシド等の親油性パーオキシドを挙げ
ることができる。 乳化重合法において用いられる乳化剤として
は、界面活性剤、高分子保護コロイドおよび共重
合乳化剤が挙げられる。界面活性剤としては、当
該分野において公知のアニオン活性剤、ノニオン
活性剤、カチオン活性剤及び両性活性剤が挙げら
れる。アニオン活性剤の例としては、石ケン類、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム、ノニオン活性剤の硫酸塩が挙げられ
る。ノニオン活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル、ポリオキシエチ
レンステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウリル酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロツク共重合
体等が挙げられる。またカチオン活性剤の例とし
ては、アルキルピリジウム塩、第３アミン類等が
挙げられる。また両性活性剤の例としては、ジメ
チルアルキルベタイン類、アルキルグリシン類等
が挙げられる。また高分子保護コロイドとしては
ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ース等が挙げられる。これらの保護コロイドは、
単独で乳化剤として用いてもよく、また他の界面
活性剤と組み合せて用いてもよい。これらの活性
剤の種類およびその作用については、Belgische
Chemische Industrie、28，16−20（1963）に記
載されている。 溶液重合法等によつて合成された親油性ポリマ
ーカプラーをゼラチン水溶液中にラテツクスの形
で分散するには、まず親油性ポリマーカプラーを
有機溶媒中に溶かしたのち、これをゼラチン水溶
液中に分散剤の助けをかりて、超音波、コロイド
ミル等によりラテツクス状に分散する。親油性ポ
リマーカプラーをゼラチン水溶液中にラテツクス
の形で分散する方法については米国特許第
3451820号に記載されている。親油性ポリマーカ
プラーを溶解する有機溶媒としては、エステル
類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル等、アルコール類、ケトン類、ハロゲン化炭化
水素、エーテル類等を用いることができる。また
これらの有機溶媒は、単独で又は２種以上を組み
合せて用いることができる。 次に本発明のポリマーカプラーの合成について
以下に具体的に示すが本発明はこれに限定されな
い。 マゼンタポリマーカプラーの製造 製造例 １ 例示化合物(2)とｎ−ブチルアクリレートのポリ
マーカプラーのラテツクスの製造 例示化合物(2)のカプラーモノマー18ｇ、ｎ−ブ
チルアクリレート20ｇおよびジオキサン250mlの
混合物を撹拌下80℃に加熱しながら、ジオキサン
10mlに溶解したアゾビスイソブチロニトリル350
mgを加えた後約５時間反応させた。次に、この反
応生成物を飽和食塩水３中に注ぎ込み、析出す
る固体を別し、水で十分に洗浄した。この反応
生成物を乾燥することによりポリマーカプラー
36.8ｇを得た。このポリマーカプラーは元素分析
より単量体カプラー含有率が49.8％であつた。な
おここでいう単量体カプラー含有率というのは、
ポリマー固形分中に含まれる単量体カプラー単位
の重量％である。 次に下記(イ)および(ロ)の２種類の溶液を調整し
た。 溶液(イ) ゼラチンの５重量％水溶液（PH5.7、35℃） 300ｇを32℃に加熱し、ラウリル硫酸ナトリウ
ムの10重量％水溶液10mlを加えたもの。 溶液(ロ) 上記ポリマーカプラー20ｇを38℃において酢酸
エチル100ｇに溶かしたもの。 次に溶液(ロ)を高速で撹拌中の防曝混合機に入
れ、この中に溶液(イ)を急に加えたのち１分間混合
機を停止し減圧にて酢酸エチルを留去した。この
ようにしてポリマーカプラーを希ゼラチン溶液中
に分散しポリマーカプラーのラテツクスを作つ
た。 製造例 ２ 例示化合物(8)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクスの製造 例示化合物(8)で示されるカプラーモノマー(8)20
ｇ、ｎ−ブチルアクリレート20ｇおよびジオキサ
ン150mlの混合物を撹拌下に80℃に加熱しながら
ジオキサン10mlに溶解したアゾビスイソブチロニ
トリル350mgを加えたのち約４時間反応した。 次にこの生成物を10重量％の塩化ナトリウムを
含む氷水２中に注ぎ析出する固体を別し、さ
らに十分水で洗浄した。この生成物を乾燥するこ
とによりポリマーカプラー38.0ｇを得た。このポ
リマーカプラーは元素分析より単量体カプラー含
有率が50.8％であつた。 次いで前記製造例１のポリマーカプラーと同様
に処理してポリマーカプラーのラテツクスを作
つた。 製造例 ３ 例示化合物(2)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクス′の製造 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩２ｇ
の２水溶液を窒素気流を通じつつ95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酸カリウム280mgの40ml水
溶液を加えた。次いでｎ−ブチルアクリレート20
ｇとカプラーモノマー(2)20ｇをエタノール200ml
に加熱溶解し結晶の析出を防ぎつつ１時間で滴下
した。滴下後１時間反応し過硫酸カリウム120mg
の40ml水溶液を加え、更に１時間反応したのちエ
タノールと未反応のｎ−ブチルアクリレートとを
水の共沸物として留去した。形成したラテツクス
を冷却し５％炭酸ナトリウム水溶液でPHを6.0に
調整したのち過した。ラテツクスの固形分濃度
は12.3％でカプラー含有率は48.3％であつた。こ
こでカプラー含有率とは、ラテツクス固形分中に
含まれるカプラー単位の重量％であり、元素分析
法より得られる窒素原子の含有率によつて求め
た。 製造例 ４ 例示化合物(8)とｎ−ブチルアクリレートとのポ
リマーカプラーのラテツクス′の製造 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩２ｇ
の２水溶液を窒素気流を通じつつ95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酸カリウム280mgの40mlの
水溶液を加えた。次いでｎ−ブチルアクリレート
20ｇとカプラーモノマー(8)20ｇをエタノール200
mlに加熱溶解し結晶の析出を防ぎつつ１時間で滴
下した。滴下後１時間反応させたのちエタノール
と未反応のｎ−ブチルアクリレートを水の共沸物
として留去した。形成したラテツクスを冷却し５
％炭酸ナトリウム水溶液でPHを6.0に調整したの
ち過した。ラテツクスの固形分濃度は14.2％で
単量体カプラー含有率は48.3％であつた。 製造例１、２と同様の方法に従つて本発明の一
般式〔〕で表わされる単量体カプラーとコモノ
マーの種類と量とを変えて製造したポリマーカプ
ラーのラテツクス〜〓〓を第１表に示す。また製
造例３、４に従つて合成したポリマーカプラーの
ラテツクス′〜′を第２表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式［］で示される単量体から誘導
される繰り返し単位を有するマゼンタ色素形成性
ポリマーカプラーを含有する写真構成層を有する
ハロゲン化銀写真感光感光材料。 一般式［］ 式中、Ｑはエチレン性不飽和基またはエチレン
性不飽和基を有する基を表わし、Ｊ、Ｋはそれぞ
れ−NHCONH−、−NHCOO−または−
OCONH−を表わし、Ｚは水素原子または発色現
像主薬の酸化体とのカツプリング反応により離脱
可能な基を表わし、R1、R2はそれぞれアルキレ
ン基、アリーレン基、アルキレンオキサイド基ま
たは 【式】基（R3およびR4はそれぞれ環状 アルキレン基またはアリーレン基を表わし、R5
およびR6はそれぞれ水素原子、アルキル基また
はアリール基を表わす。）を表わし、Ｗは−
CONH−または−NHCONH−を表わし、Arは
アリール基または複素環基を表わし、ｎは０〜20
の整数を表わす。 ２ 前記一般式［］で示されるｎが１〜10の整
数を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のハロゲン化銀写真感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255184A JPS60225845A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255184A JPS60225845A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60225845A JPS60225845A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0413698B2 true JPH0413698B2 (ja) | 1992-03-10 |
Family
ID=13777632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8255184A Granted JPS60225845A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60225845A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2553034B2 (ja) * | 1985-05-27 | 1996-11-13 | 日本ペイント株式会社 | 感光性モノマー |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP8255184A patent/JPS60225845A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60225845A (ja) | 1985-11-11 |
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