JPH0413698B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0413698B2
JPH0413698B2 JP8255184A JP8255184A JPH0413698B2 JP H0413698 B2 JPH0413698 B2 JP H0413698B2 JP 8255184 A JP8255184 A JP 8255184A JP 8255184 A JP8255184 A JP 8255184A JP H0413698 B2 JPH0413698 B2 JP H0413698B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
coupler
acrylate
methacrylate
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP8255184A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60225845A (ja
Inventor
Satoshi Matsunaga
Takashi Sasaki
Shinji Yoshimoto
Noboru Mizukura
Eiichi Ueda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP8255184A priority Critical patent/JPS60225845A/ja
Publication of JPS60225845A publication Critical patent/JPS60225845A/ja
Publication of JPH0413698B2 publication Critical patent/JPH0413698B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/327Macromolecular coupling substances
    • G03C7/3275Polymers obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 発明の背景 技術分野 本発明は芳銙族第玚アミン系発色珟像䞻薬の
酞化䜓ずカツプリングしお色玠を圢成しうる新芏
なマれンタ色玠圢成性ポリマヌカプラヌを含有す
るハロゲン化銀写真感光材料、特にハロゲン化銀
カラヌ写真感光材料に関するものである。 枛色法に基づくカラヌ写真画像の圢成においお
は、䞀般に、ハロゲン化銀カラヌ写真感光材料を
像様露光した埌、シアンカプラヌ、マれンタカプ
ラヌおよびむ゚ロヌカプラヌの存圚䞋に芳銙族第
玚アミン系発色珟像䞻薬を甚いお発色珟像凊理
するこずによ぀お行なわれる。その際、露光され
たハロゲン化銀カラヌ写真感光材料のハロゲン化
銀粒子は、発色珟像䞻薬によ぀お銀に還元され、
同時に生成する発色珟像䞻薬の酞化䜓はカプラヌ
ずカツプリング反応しお、シアン色玠、マれンタ
色玠およびむ゚ロヌ色玠からなるカラヌ写真画像
を圢成する。 これらのカプラヌは、内匏発色法では、ハロゲ
ン化銀乳剀䞭に、たた倖匏発色法では、発色珟像
液䞭に含有せしめおおり、珟圚は、発色珟像が䞀
床ですむ簡単な内匏カラヌ方匏が倚く甚いられお
いる。 む゚ロヌ色玠画像を圢成せしめるためには、䟋
えば、アシルアセトアニリド、又はベンゟむルメ
タン系カプラヌが䜿われ、マれンタ色玠画像を圢
成するためには、䞻ずしお、ピラゟロン、ピラゟ
ロベンツむミダゟヌル、シアノアセトプノンた
たはむンダゟロン系カプラヌが䜿われ、シアン色
玠画像を圢成するためには、䞻ずしお、プノヌ
ル系カプラヌ、䟋えばプノヌル類やナフトヌル
類が䜿われる。 カプラヌは、発色珟像により単に色玠画像を圢
成するだけでなく、䟋えば、発色珟像性が良いこ
ず、ハロゲン化銀乳剀ぞの分散性および安定性が
良いこず、たた、圢成された色玠画像が光、熱、
湿気等に察しお長期にわたり高床の安定性を有し
おいるこず、さらに、光吞収波長域が望たしい範
囲にあるこず等の芁件に合臎しおいなければなら
ない。 ずころで、倚局構成からなるハロゲン化銀カラ
ヌ写真感光材料では、各色玠の混色を少なくし、
色再珟性をよくするためにそれぞれのカプラヌを
分離した局に固定するこずが必芁である。 このカプラヌの拡散防止の方法ずしおは各皮の
方法が知られおいる。 その぀の方法はカプラヌの分子䞭に、拡散を
防ぐために長鎖の脂肪族基拡散防止基を導入
するものである。この方法によるカプラヌはれラ
チン氎溶液ず混和しないためアルカリに可溶化さ
せおれラチン氎溶液に添加するか、あるいは油溶
性のパラスト基拡散防止基を持぀たカプラヌ
を界面掻性剀の助けをかり、高沞点の有機溶剀ず
共にれラチン氎溶液䞭にコロむド粒子ずしお分散
するこずが必芁である。このようなカプラヌは、
カプラヌ䞭の芪氎性基がれラチンず盞互䜜甚を起
こし、特に塗垃工皋䞭、増粘珟像を匕き起こすの
で高速均䞀塗垃の障害にな぀たり、たたは乳剀䞭
で結晶の析出を匕き起こしたりする。たた、高沞
点の有機溶剀を甚いた堎合には、乳剀局を軟化さ
せるため倚量のれラチンを必芁ずし、その結果乳
剀局の薄膜化が困難であ぀た。 䞀方、カプラヌを耐拡散化する別の方法は、カ
プラヌ分子に重合可胜な䞍飜和結合を含む基を導
入した単量䜓カプラヌを重合しお埗られるポリマ
ヌカプラヌを甚いる方法である。 ポリマヌカプラヌはラテツクスの圢で芪氎性コ
ロむド組成物に加えるがその方法には、次の方法
がある。぀はカプラヌモノマヌを必芁により他
の共重合成分コモノマヌず共に乳化重合法に
より重合し盎接ラテツクスを圢成しこれをハロゲ
ン化銀乳剀に加える方法であり、他の぀は、カ
プラヌモノマヌを必芁により他の共重合成分コ
モノマヌず共に溶液重合により重合し埗られた
ポリマヌカプラヌを溶媒に溶解したのちこれをれ
ラチン氎溶液䞭に分散しラテツクスずする方法で
ある。前者の乳化重合法に぀いおは米囜特蚱
3370952号、および同4080211号にそれぞれ蚘茉さ
れおいる。埌者の方法に぀いおは、䟋えば米囜特
èš±3451820号に蚘茉されおいる。このようなポリ
マヌカプラヌをラテツクスの圢で芪氎性コロむド
組成物に加える方法は他の方法に比べお次のよう
な倚くの利点を有する。 たず、(1)ラテツクスずされたポリマヌカプラヌ
は高濃床のカプラヌ単䜍を含むこずができるので
容易に高濃床のカプラヌを乳剀に含有させるこず
ができる。(2)しかも、カプラヌを分散させるため
の高沞点の有機溶剀を含たせなくずもよいから薄
膜化が可胜である。(3)画像の鮮鋭性を向䞊させる
こずができる。(4)れラチン氎溶液の増粘珟象が少
ないから高速均䞀塗垃が可胜ずなる。(5)ポリマヌ
カプラヌはラテツクス化されおいるため圢成され
た膜の匷床を劣化させるこずがない。(6)さらにポ
リマヌカプラヌは、高分子䞭にカプラヌ単䜍が組
み蟌たれおいるため垌望の局䞭に留たり他局に移
行するこずがないから色玠の混色の心配がなく、
しかも乳剀膜の䞭でのカプラヌの析出が少ない。 英囜特蚱1247688号、米囜特蚱3451820号には、
圓量マれンタポリマヌカプラヌのラテツクスを
ハロゲン化銀乳剀に加えた䟋が蚘茉されおおり、
たた西独特蚱2725591号及び米囜特蚱3926436号に
はコンピヌテングカプラヌずの共重合䜓のラテツ
クスの䟋が蚘茉されおいる。たた、米囜特蚱
3767412号にはシアンカプラヌのラテツクスが蚘
茉されおいる。 しかしながら、これらのポリマヌカプラヌのラ
テツクスは䞊蚘のようなすぐれた倚くの利点を有
しおいるが、次のような改良すべき問題点を有し
おおり、これらの改良が望たれおいる。 (1) カツプリングの反応速床が遅いため十分な色
玠濃床が埗られない。 (2) 発色珟像により䞍必芁なカブリを生じやす
い。 (3) カプラヌモノマヌの溶解性が䜎く、極めお重
合性が䜎い。 (4) 圢成された色玠画像の湿熱堅牢性が劣る。 発明の目的 埓぀お、本発明の第の目的は、このような埓
来の欠点が陀かれ、か぀発色性に優れ、安䟡に補
造可胜なマれンタポリマヌカプラヌを含有するハ
ロゲン化銀写真感光材料を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、塗垃局が薄膜化され、
鮮鋭床の向䞊した色玠画像を埗るこずができるハ
ロゲン化銀写真感光材料を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、膜匷床の倧きいハロゲ
ン化銀写真感光材料を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、発色珟像凊理埌のカラ
ヌ写真においお、光、熱、湿熱に察しお堅牢な色
玠画像を圢成するハロゲン化銀写真感光材料を提
䟛するこずにある。 発明の具䜓的構成 本発明者等は、皮々の研究を重ねた結果、本発
明のこれらの目的は、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺され
る単量䜓から誘導される繰り返し単䜍を有するマ
れンタ色玠圢成性ポリマヌカプラヌを含有する写
真構成局を有するハロゲン化銀写真感光材料によ
り達成されるこずを芋い出した。 䞀般匏〔〕 匏䞭、ぱチレン性䞍飜和基たたぱチレン
性䞍飜和基を有する基を衚わし、、はそれぞ
れ−NHCONH−、−NHCOO−たたは−
OCONH−を衚わし、は氎玠原子たたは発色珟
像䞻薬の酞化䜓ずのカツプリング反応により離脱
可胜な基を衚わし、R1、R2はそれぞれアルキレ
ン基、アリヌレン基、アルキレンオキサむド基た
たは
【匏】基R3およびR4はそれぞれ 環状アルキレン基たたはアリヌレン基を衚わし、
R5およびR6はそれぞれ氎玠原子、アルキル基た
たはアリヌル基を衚わす。を衚わし、䞊蚘アル
キレン成分は盎鎖でも分岐でもよく、は−
CONH−たたは−NHCONH−を衚わし、Arは
アリヌル基たたは耇玠環基を衚わし、は〜20
の敎数を衚わす。 䞊蚘䞀般匏〔〕で瀺されるぱチレン性䞍
飜和基たたぱチレン性䞍飜和基を有する基を衚
わすが、奜たしくは、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺され
る。 䞀般匏〔〕 匏䞭、R7は氎玠原子、ハロゲン原子奜たし
くは塩玠原子たたはアルキル基、奜たしくは炭
玠原子数〜のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基等を衚わし、このアルキル基は眮
換基を有しおもよい。R8はアルキレン基奜た
しくは炭玠原子数〜10のアルキレン基であり、
䟋えば゚チレン基、プロピレン基等たたはアリ
ヌレン基プニレン基等の二䟡の基を衚わ
し、該アルキレン基は盎鎖でも分岐鎖でもよく、
䟋えば、メチレン基、メチルメチレン基、ゞメチ
レン基、デカメチレン基等であり、たた䞊蚘アル
キレン基たたはプニレン基は眮換基を有しおも
よい。は−CO−、−CONH−、−COO−たたは
−SO2−を衚わし、、はそれぞれたたは
を衚わす。 前蚘R7で衚わされるアルキル基およびR8で衚
わされるアルキレン基たたはアリヌレン基の眮換
基ずしおは、アルキル基䟋えば、メチル基、゚
チル基等、アリヌル基䟋えばプニル基等、
ニトロ基、氎酞基、シアノ基、アミノ基、スルホ
基、アルコキシ基䟋えば゚トキシ基等、アシ
ルオキシ基䟋えばアセトキシ基等、アシルア
ミノ基䟋えばアセチルアミノ基等、スルホン
アミド基䟋えばメタンスルホンアミド基等、
スルフアモむル基䟋えばメチルスルフアモむル
基等、ハロゲン原子䟋えばフツ玠原子、塩玠
原子、臭玠原子等、カルボキシル基、カルバモ
むル基䟋えばメチルカルバモむル基等、アル
コキシカルバモむル基䟋えばメトキシカルバモ
むル基等、スルホニル基䟋えばメチルスルホ
ニル基等、りレむド基等が挙げられる。これら
の眮換基は個以䞊有しおいおも差支えなく、そ
の堎合はこれらの眮換基が同䞀であ぀おも異な぀
おいおもよい。 前蚘䞀般匏〔〕においお、奜たしくはが
か぀の堎合では、R7が氎玠原子であり、
R8がプニレン基たたはプニルメチレン基で
あり、が぀かの堎合では、R7が氎玠
原子、塩玠原子たたはメチル基であり、が−
CO−、−CONH−たたは−COO−であり、が
か぀の堎合では、R7が氎玠原子、塩玠
原子たたはメチル基であり、R8が゚チレン基た
たはプロピレン基であり、が−CONH−、−
SO2−たたは−COO−であるこずであり、ず
が同時にずな぀おもよい。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺されるR1、R2は、それ
ぞれアルキレン基䟋えば、−ブチレン基、
−ヘキシレン基等、アリヌレン基䟋えば、フ
゚ニレン基、ナフチレン基等、アルキレンオキ
サむド基䟋えば、゚チレンオキサむド基、ポリ
゚チレンオキサむド基、ポリプロピレンオキサむ
ド基等、アリヌレンオキサむド基䟋えばプ
ニレンオキサむド基等たたは䞋蚘䞀般匏〔〕
で瀺される基でもよい。 䞀般匏〔〕
【匏】 匏䞭、R3、R4は、それぞれ環状アルキレン基
䟋えば、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチ
レン基等、アリヌレン基䟋えば、プニレン
基、ナフチレン基等を衚わし、同䞀であ぀おも
異な぀おもよい。R5、R6は、それぞれ氎玠原子、
アルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、ベン
ゞル基等たたはアリヌル基䟋えば、プニル
基、ナフチル基等を衚わし、同䞀であ぀おも異
な぀おもよい。䞊蚘R3、R4、R5およびR6はそれ
ぞれ眮換基を有しおもよい。 䞊蚘R1、R2で衚わされるアルキレン基は、盎
鎖でも分岐でもよく、奜たしくは炭玠原子数〜
30のアルキレン基であり、䟋えば、メチレン基、
メチルメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチ
レン基、シクロヘキシレン基、ビシクロヘプチレ
ン基等であり、さらに奜たしくは−ブチレン
基、−ヘキシレン基であり、これらは眮換基を
有しおもよい。 䞊蚘R1、R2で衚わされるアリヌレン基は、奜
たしくはプニレン基であり、眮換基を有しおも
よい。 前蚘R1、R2で衚わされるアルキレン基、アリ
ヌレン基、アルキレンオキサむド基および前蚘䞀
般匏〔〕で衚わされる基のR3、R4、R5および
R6の眮換基ずしおは、アルキル基䟋えば、メ
チル基、゚チル基等、アリヌル基䟋えば、フ
゚ニル基等、ニトロ基、氎酞基、シアノ基、ア
ミノ基、スルホ基、アルコキシ基䟋えば゚トキ
シ基等、アシルオキシ基䟋えばアセトキシ基
等、アシルアミノ基䟋えばアセチルアミノ基
等、スルホンアミド基䟋えばメタンスルホン
アミド基等、スルフアモむル基䟋えばメチル
スルフアモむル基等、ハロゲン原子䟋えば、
フツ玠原子、塩玠原子、臭玠原子等、カルボキ
シル基、カルバモむル基䟋えばメチルカルバモ
むル基等、アルコキシカルバモむル基䟋えば
メトキシカルバモむル基等、スルホニル基䟋
えばメチルスルホニル基等、りレむド基等があ
げられる。これらの眮換基は個以䞊有しおいお
も差支えなく、その堎合はこれらの眮換基が同䞀
であ぀おも異な぀おいおもよい。 前蚘䞀般匏〔〕においおは−NHCONH
−、−NHCOO−たたは−OCONH−を衚わすが、
が以䞊の堎合は互いに異なる基を衚わしおも
よい。がのずき、は奜たしくは−
NHCONH−たたは−OCONH−であり、さらに
奜たしくは−NHCONH−である。 前蚘䞀般匏〔〕においおArが衚わすアリヌ
ル基ずしおは眮換基を有するプニル基たたは眮
換基を有しないプニル基があるが、プニル基
が眮換基を有する堎合には、奜たしくは䞋蚘䞀般
匏〔〕で衚わすこずができる。 䞀般匏〔〕 匏䞭、はハロゲン原子䟋えば、塩玠原子、
臭玠原子たたは炭玠原子数〜のアルキル基
を衚わし、アルキル基ずしおは、䟋えばメチル
基、゚チル基、プロピル基、ブチル基等があり、
眮換基を有しおいおもよく、眮換基ずしおは、塩
玠原子、フツ玠原子等のハロゲン原子、アルキル
スルホニル基およびアリヌルスルホニル基等があ
り、眮換基ずしお奜たしくはハロゲン原子であ
る。のさらに奜たしくは塩玠原子たたはフツ玠
原子である。たた、は電子吞匕性の眮換基を衚
わすが、電子吞匕性の眮換基ずはHammettらに
よ぀お定矩されたΎ倀あるいはSwainおよび
Luptonらによ぀お導かれた倀がよりも倧な
る眮換基ずしお定矩される。具䜓的な電子吞匕性
の眮換基ずしおは、䟋えばハロゲン原子、ハロゲ
ン化アルキル基、カルボキシル基、スルホ基、ニ
トロ基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アル
キルスルフアモむル基、アセチル基、アルコキシ
基、カルボニル基等が挙げられるが、さらにJ.
Med Chem.Vol.161207頁1973、J.Med
Chem.Vol.20、304頁1977に蚘茉されおいる
基等も含めるこずができる。ここでずしお奜た
しくは塩玠原子、フツ玠原子等のハロゲン原子た
たはゞメチルスルフアモむル基等のアルキルスル
フアモむル基であり、さらに奜たしくは塩玠原子
である。 は〜の敎数を衚わし、が以䞊のず
き、぀以䞊あるは同䞀でも異な぀おいおもよ
い。 たた、Arが衚わす耇玠環基ずしおは、眮換基
を有しおもよい員たたは員の耇玠環基、瞮合
耇玠環基等があり、該耇玠環を圢成する原子のう
ち少なくずも぀は酞玠原子、窒玠原子たたはむ
オり原子から遞ばれるもので、耇玠環基の䟋ずし
おは、トリアゟヌル、チアゟヌル、ベンズチアゟ
ヌル、フラン、むミダゟヌル、オキサゟヌル、ベ
ンズオキサゟヌル、ピリミゞン、キナルゞン、ピ
リゞン等を挙げるこずができる。そしおこれら耇
玠環基の眮換基ずしおは、䟋えば炭玠原子数〜
10の盎鎖ないしは分岐状のアルキル基䟋えば、
メチル基、−ブチル基、−オクチル基、環
状アルキル基䟋えば、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、アラルキル基䟋えば、ベンゞ
ル基、アリヌル基䟋えば、プニル基、トリ
ル基、アルコキシ基䟋えば、メトキシ基、゚
トキシ基、アルコキシカルボニル基䟋えば、
メトキシカルボニル基、アリヌルオキシ基䟋
えば、プノキシ基、アリヌルオキシカルボニ
ル化䟋えば、プノキシカルボニル基、アラ
ルキルオキシカルボニル基䟋えば、ベンゞルオ
キシカルボニル基、アルキルチオ基䟋えば、
メチルチオ基、゚チルチオ基、カルボキシル基、
アシルアミノ基䟋えば、アセチルアミノ基、ベ
ンゟむルアミノ基、ゞアシルアミノ基䟋えば、
ゞアセチルアミノ基、ゞベンゟむルアミノ基、
−アルキルアシルアミノ基䟋えば、−メチ
ルアセチルアミノ基、−アリヌルアシルアミ
ノ基䟋えば、−プニルアセチルアミノ基、
りレむド基䟋えば、りレむド、メチルりレむド
基、チオりレむド基䟋えば、チオりレむド、
メチルチオりレむド基、アルキルオキシカルボ
ニルアミノ基䟋えば、メトキシカルボニルアミ
ノ基、アリヌルオキシカルボニルアミノ基䟋
えば、プノキシカルボニルアミノ基、アミノ
基、アニリノ基、アルキルアミノ基䟋えば、メ
チルアミノ基、シクロアミノ基䟋えば、シク
ロヘキシルアミノ基、アルキルカルボニル基
䟋えば、アセチル基、アリヌルカルボニル基
䟋えば、ベンゟむル基、スルホンアミド基䟋
えば、メチルスルホンアミド基、スルホンアミド
基、カルバモむル基䟋えば、カルバモむル基、
メチルカルバモむル基、スルフアモむル基䟋
えば、スルフアモむル基、メチルスルフアモむル
基、シアノ基、アシルオキシ基䟋えば、アセ
チルオキシ基、ベンゟむルオキシ基、スルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アルキルスルホニル
基䟋えば、メチルスルホニル基、アリヌルス
ルホニル基䟋えば、プニルスルホニル基、
スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子䟋えば、塩玠原子たたは耇玠環基䟋え
ば、チアゟヌル基、オキサゟヌル基等を挙げる
こずができる。 前蚘䞀般匏〔〕においおで衚わされる発色
珟像䞻薬の酞化䜓ずカツプリング反応する際に離
脱し埗る基は、詳しくは䞋蚘䞀般匏〔Va〕、
〔Vb〕たたは〔Vc〕で衚わされる。 䞀般匏〔Va〕 −−R9 䞀般匏〔Vb〕 −−R10 䞀般匏〔Vc〕 匏䞭、R9、R10はアルキル基、アリヌル基、ア
シル基等を衚わし、R11は員たたは員の耇玠
環䟋えばむミダゟヌル環、ピラゟヌル環、ピペ
リゞン環、モルホリン環、スクシンむミド環、ト
リアゟヌル環等を圢成するのに必芁な非金属原
子矀を衚わす。 次に䞀般匏〔Va〕、〔Vb〕及び〔Vc〕で衚わ
されるのうち、奜たしい具䜓䟋を䞋蚘に瀺すが
本発明はこれに限定されない。 (1) 䞀般匏〔Va〕の−−R1に該圓する具䜓䟋 −−C12H25、
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 (2) 䞀般匏〔Vb〕の−−R2に該圓する具䜓䟋
【匏】
【匏】 −SC12H2、
【匏】−SC13H27、−SC2H5、− SCH2CH2OH、
【匏】
【匏】 (3) 䞀般匏〔Vc〕の
【匏】に該圓す る具䜓䟋
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 以䞋に本発明においお甚いられる前蚘䞀般匏
〔〕で瀺されるカプラヌモノマヌの具䜓䟋を瀺
すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 䟋瀺化合物 以䞋に前蚘䞀般匏〔〕で瀺した本発明のカプ
ラヌモノマヌの代衚的な合成䟋を瀺すが、本発明
はこれらに限定されない。 合成䟋  䟋瀺化合物(2)の合成 蒞留粟補したヒドロキシ゚チルメタクリレヌト
13.00.10モルを脱氎粟補したゞオキサン
200mlに溶解し、4′−ゞプニルメタンゞむ
゜シアネヌト25.00.10モルを加え、宀枩で
10時間撹拌を続け、−−ゞクロロプ
ニル−−アミノ−−ピラゟリン−−オン
24.50.10モルずテトラメチルブタンゞアミ
ン0.5を脱氎粟補したゞオキサン400mlに溶解し
た溶液䞭に30分で滎䞋し、さらに30分撹拌を続け
た埌に50℃に加熱し時間撹拌しお宀枩たで冷华
した。次に反応液をヘキサンに泚ぎ蟌み、固
圢物を口別した埌にメタノヌルで再結晶しお䟋瀺
化合物(2)48.7を埗た。収率78であ぀た。この
カプラヌモノマヌの構造は、IR、NMR.FD−
massスペクトルにより確認した。 合成䟋  䟋瀺化合物(8)の合成 蒞留粟補したヒドロキシプロピルメタクリレヌ
ト7.30.05モルを脱氎粟補したゞオキサン
120mlに溶解し、−ヘキサンゞむ゜シアネ
ヌト8.30.05モルを加え、宀枩で10時間撹
拌を続け、次いで−−ゞクロロプニ
ル−−アミノ−−ピラゟリン−−オン
12.20.05モルずテトラメチルブタンゞアミ
ン0.2を脱氎粟補したゞオキサン250mlに溶解し
た溶液䞭に30分で滎䞋し、さらに30分撹拌を続け
た埌に50℃に加熱し時間撹拌しお宀枩たで冷华
した。次に反応液をヘキサンに泚ぎ蟌み、固
圢物を口別した埌にメタノヌルで再結晶しお䟋瀺
化合物(8)20.2を埗た。収率73であ぀た。この
カプラヌモノマヌの構造はIR、NMR、FD−
massスペクトルを甚いお確認した。 以䞊、合成䟋に瀺した劂く、本発明のカプラヌ
モノマヌは埓来甚いられおいる酞クロラむドに察
し安䟡なむ゜シアネヌトを甚いお補造できるの
で、該カプラヌを甚いお埗られるハロゲン化銀写
真感光材料の䜎䟡栌化に寄䞎できる。 本発明に係るポリマヌカプラヌは、前蚘䞀般匏
〔〕で瀺されるカプラヌモノマヌから誘導され
る繰り返し単䜍のみからなるいわゆるホモポリマ
ヌであ぀おもよく、たた、他の共重合し埗るコモ
ノマヌの皮たたは皮以䞊ずのいわゆるコポリ
マヌであ぀おもよい。 本発明に係るポリマヌカプラヌは重合䞭およ
びたたは重合反応終了埌に眮換反応、付加反応
等を行なうこずもできる。 共重合しうるコモノマヌの䟋には、アクリル酞
゚ステル、メタクリル酞゚ステル、クロトン酞゚
ステル、ヒニル゚ステル、マレむン酞ゞ゚ステ
ル、フマル酞ゞ゚ステル、むタコン酞ゞ゚ステ
ル、オレフむン類、スチレン類等が挙げられる。 これらのコモノマヌに぀いお曎に具䜓的に瀺す
ず、アクリル酞゚ステルずしおは、メチルアクリ
レヌト、゚チルアクリレヌト、−プロピルアク
リレヌト、む゜プロピルアクリレヌト、−ブチ
ルアクリレヌト、む゜ブチルアクリレヌト、sec
−ブチルアクリレヌト、tert−ブチルアクリレヌ
ト、アミルアクリレヌト、ヘキシルアクリレヌ
ト、−゚チルヘキシルアクリレヌト、オクチル
アクリレヌト、tert−オクチルアクリレヌト、
−クロロ゚チルアクリレヌト、−ブロモ゚チル
アクリレヌト、−クロロブチルアクリレヌト、
シアノ゚チルアクリレヌト、−アセトキシ゚チ
ルアクリレヌト、ゞメチルアミノ゚チルアクリレ
ヌト、ベンゞルアクリレヌト、メトキシベンゞル
アクリレヌト、−クロロシクロヘキシルアクリ
レヌト、シクロヘキシルアクリレヌト、フルフリ
ルアクリレヌト、テトラヒドロフルフリルアクリ
レヌト、プニルアクリレヌト、−ヒドロキシ
ペンチルアクリレヌト、−ゞメチル−−
ヒドロキシプロピルアクリレヌト、−メトキシ
゚チルアクリレヌト、−メトキシブチルアクリ
レヌト、−゚トキシ゚チルアクリレヌト、−
iso−プロポキシアクリレヌト、−ブトキシ゚
チルアクリレヌト、−−メトキシ゚トキシ
゚チルアクリレヌト、−−ブトキシ゚トキ
シ゚チルアクリレヌト、ω−メトキシポリ゚チ
レングリコヌルアクリレヌト付加モル数
、−ブロモ−−メトキシ゚チルアクリレ
ヌト、−ゞクロロ−−゚トキシ゚チルア
クリレヌト等が挙げられる。 メタクリル酞゚ステルの䟋ずしおは、メチルメ
タクリレヌト、゚チルメタクリレヌト、−プロ
ピルメタクリレヌト、む゜プロピルメタクリレヌ
ト、−ブチルメタクリレヌト、む゜ブチルメタ
クリレヌト、sec−ブチルメタクリレヌト、tert
−ブチルメタクリレヌト、アミルメタクリレヌ
ト、ヘキシルメタクリレヌト、シクロヘキシルメ
タクリレヌト、ベンゞルメタクリレヌト、クロロ
ベンゞルメタクリレヌト、オクチルメタクリレヌ
ト、スルホプロピルメタクリレヌト、−゚チル
−−プニルアミノ゚チルメタクリレヌト、
−−プニルプロピルオキシ゚チルメタク
リレヌト、ゞメチルアミノプノキシ゚チルメタ
クリレヌト、フルフリルメタクリレヌト、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレヌト、プニルメタ
クリレヌト、クレゞルメタクリレヌト、ナフチル
メタクリレヌト、−ヒドロキシ゚チルメタクリ
レヌト、−ヒドロキシブチルメタクリレヌト、
トリ゚チレングリコヌルモノメタクリレヌト、ゞ
プロピレングリコヌルモノメタクリレヌト、−
メトキシ゚チルメタクリレヌト、−メトキシブ
チルメタクリレヌト、−アセトキシ゚チルメタ
クリレヌト、−アセトアセトキシ゚チルメタク
リレヌト、−゚トキシ゚チルメタクリレヌト、
−iso−プロポキシ゚チルメタクリレヌト、
−ブトキシ゚チルメタクリレヌト、−−メ
トキシ゚トキシ゚チルメタクリレヌト、−
−゚トキシ゚トキシ゚チルメタクリレヌト、
−−ブトキシ゚トキシ゚チルメタクリレ
ヌト、ω−メトキシポリ゚チレングリコヌルメタ
クリレヌト付加モル数、アリルメタク
リレヌト、メタクリル酞ゞメチルアミノ゚チルメ
チルクロラむド塩などを挙げるこずができる。 ビニル゚ステル類の䟋ずしおは、ビニルアセテ
ヌト、ビニルプロピオネヌト、ビニルブチレヌ
ト、ビニルむ゜ブチレヌト、ビニルカプロ゚ヌ
ト、ビニルクロロアセテヌト、ビニルメトキシア
セテヌト、ビニルプニルアセテヌト、安息銙酞
ビニル、サリチル酞ビニルなどが挙げられる。 たたオレフむン類の䟋ずしおは、ゞシクロペン
タゞ゚ン、゚チレン、プロピレン、−ブテン、
−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、む
゜プレン、クロロプレン、ブタゞ゚ン、−
ゞメチルブタゞ゚ン等を挙げるこずができる。 スチレン類ずしおは、䟋えば、スチレン、メチ
ルスチレン、ゞメチルスチレン、トリメチルスチ
レン、゚チルスチレン、む゜プロピルスチレン、
クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセ
トキシスチレン、クロルスチレン、ゞクロルスチ
レン、ブロムスチレン、ビニル安息銙酞メチル゚
ステルなどが挙げられる。 クロトン酞゚ステルの䟋ずしおは、クロトン酞
ブチル、クロトン酞ヘキシルなどが挙げられる。 たたむタコン酞ゞ゚ステル類ずしおは、䟋え
ば、むタコン酞ゞメチル、むタコン酞ゞ゚チル、
むタコン酞ゞブチルなどが挙げられる。 マレむン酞ゞ゚ステル類ずしおは、䟋えば、マ
レむン酞ゞ゚チル、マレむン酞ゞメチル、マレむ
ン酞ゞブチルなどが挙げられる。 フマル酞ゞ゚ステル類ずしおは、䟋えば、フマ
ル酞ゞ゚チル、フマル酞ゞメチル、フマル酞ゞブ
チルなどが挙げられる。 その他のコモノマヌの䟋ずしおは、次のものが
挙げられる。 アクリルアミド類、䟋えばアクリルアミド、メ
チルアクリルアミド、゚チルアクリルアミド、プ
ロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、
tert−ブチルアクリルアミド、シクロヘキシルア
クリルアミド、ベンゞルアクリルアミド、ヒドロ
キシメチルアクリルアミド、メトキシ゚チルアク
リルアミド、ゞメチルアミノ゚チルアクリルアミ
ド、プニルアクリルアミド、ゞメチルアクリル
アミド、ゞ゚チルアクリルアミド、β−シアノ゚
チルアクリルアミド、−−アセトアセトキ
シ゚チルアクリルアミドなどアリル化合物、
䟋えば酢酞アリル、カプロン酞アリル、ラりリン
酞アリル、安息銙酞アリルなどビニル゚ヌテル
類、䟋えばメチルビニル゚ヌテル、ブチルビニル
゚ヌテル、ヘキシルビニル゚ヌテル、メトキシ゚
チルビニル゚ヌテル、ゞメチルアミノ゚チルビニ
ル゚ヌテルなど ビニルケトン類、䟋えば、メチルビニルケト
ン、プニルビニルケトン、メトキシ゚チルビニ
ルケトンなど ビニル異節環化合物、䟋えば、ビニルピリゞ
ン、−ビニルむミダゟヌル、−ビニルオキサ
ゟリドン、−ビニルトリアゟヌル、−ビニル
ピロリドンなど グリシゞル゚ステル類、䟋えば、グリシゞルア
クリレヌト、グリシゞルメタクリレヌトなど 䞍飜和ニトリル類、䟋えば、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリルなど 倚官胜性モノマヌ、䟋えば、ゞビニルベンれ
ン、メチレンビスアクリルアミド、゚チレングリ
コヌルゞメタクリレヌトなど。 曎に、アクリル酞、メタクリル酞、むタコン
酞、マレむン酞、むタコン酞モノアルキル、䟋え
ば、むタコン酞モノメチル、むタコン酞モノ゚チ
ル、むタコン酞モノブチルなどマレむン酞モノ
アルキル、䟋えば、マレむン酞モノメチル、マレ
むン酞モノ゚チル、マレむン酞モノブチルなど
シトラコン酞、スチレンスルホン酞、ビニルベン
ゞルスルホン酞、ビニルスルホン酞、アクリロむ
ルオキシアルキルスルホン酞、䟋えば、アクリロ
むルオキシメチルスルホン酞、アクリロむルオキ
シ゚チルスルホン酞、アクリロむルオキシプロピ
ルスルホン酞などメタクリロむルオキシアルキ
ルスルホン酞、䟋えばメタクリロむルオキシメチ
ルスルホン酞、メタクリロむルオキシ゚チルスル
ホン酞、メタクリロむルオキシプロピルスルホン
酞などアクリルアミドアルキルスルホン酞、䟋
えば−アクリルアミド−−メチル゚タンスル
ホン酞、−アクリルアミド−−メチルプロパ
ンスルホン酞、−アクリルアミド−−メチル
ブタンスルホン酞などメタクリルアミドアルキ
ルスルホン酞、䟋えば−メタクリルアミド−
−メチル゚タンスルホン酞、−メタクリルアミ
ド−−メチルプロパンスルホン酞、−メタク
リルアミド−−メチルブタンスルホン酞など
アクリロむルオキシアルキルホスプヌト、䟋え
ば、アクリロむルオキシ゚チルホスプヌト、
−アクリロむルオキシプロピル−−ホスプヌ
トなどメタクリロむルオキシアルキルホスプ
ヌト、䟋えばメタクリロむルオキシ゚チルホスフ
゚ヌト、−メタクリロむルオキシプロピル−
−ホスプヌトなど芪氎基をケ有する−ア
リロキシ−−ヒドロキシプロパンスルホン酞ナ
トリりムなどが挙げられる。これらの酞はアルカ
リ金属䟋えば、Na、などたたはアンモニ
りムむオンの塩であ぀おもよい。さらにその他の
コモノマヌずしおは、米囜特蚱第3459790号、同
第3438708号、同第3554987号、同第4215195号、
同第4247673号、特開昭57−205735号公報明现曞
等に蚘茉されおいる架橋性モノマヌを甚いるこず
ができる。このような架橋性モノマヌの䟋ずしお
は、具䜓的には−−アセトアセトキシ゚チ
ルアクリルアミド、−−−アセトアセ
トキシ゚トキシ゚チルアクリルアミド等を挙
げるこずができる。 これらのコモノマヌの䞭で、コモノマヌの芪氎
性、芪油性たたはコモノマヌの共重合性および性
成したポリマヌカプラヌの発色性、生成色玠の色
調などから、奜たしく甚いられるコモノマヌに
は、アクリル酞゚ステル、メタクリル酞゚ステ
ル、マレむン酞゚ステル、アクリルアミド、メタ
クリルアミド類が含たれ、さらに奜たしくぱス
テル基、アミド基の炭玠原子数が10以䞋のアクリ
ル酞゚ステル、メタクリル酞゚ステル、アクリル
アミド、メタクリルアミドであり、具䜓的にはメ
チルアクリレヌト、゚チルアクリレヌト、−プ
ロピルアクリレヌト、−プロピルアクリレヌ
ト、−ブチルアクリレヌト、−ブチルアクリ
レヌト、−ブチルアクリレヌト、アミルメタク
リレヌト、−゚チルヘキシルメタクリレヌト、
−ヒドロキシ゚チルメタクリレヌト、−ヒド
ロキシメタクリレヌト、ベンゞルメタクリレヌ
ト、メチルメタクリレヌト、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、−ブチルアクリルアミド等で
ある。これらのコモノマヌは、皮以䞊を䜵甚し
おもよい。 本発明に係るポリマヌカプラヌは、いわゆるコ
ポリマヌである堎合が奜たしいが、その堎合、奜
たしくは、䞀般匏〔〕で瀺される単量䜓から誘
導される繰り返し単䜍が重量で党䜓の〜100
含む堎合であり、さらに奜たしくは40〜100で
ある。 本発明のマれンタポリマヌカプラヌは乳化重合
法で䜜぀おもよく、あるいは単量䜓カプラヌの重
合で埗られ芪油性ポリマヌカプラヌを有機溶媒䞭
に溶かしたものをれラチン氎溶液䞭にラテツクス
の圢で分散しお䜜぀おもよい。乳化重合法に぀い
おは米囜特蚱第4080211号、同第3370952号に、た
た芪油性ポリマヌカプラヌをれラチン氎溶液䞭に
ラテツクスの圢で分散する方法に぀いおは米囜特
蚱第3451820号に蚘茉されおいる方法を甚いるこ
ずができる。 これらの方法はホモポリマヌの圢成およびコポ
リマヌの圢成にも応甚でき、埌者の堎合、コモノ
マヌは液䜓コモノマヌであるずよく、乳化重合の
堎合には垞態で固定単量䜓のための溶媒ずしおも
䜜甚する。 本発明のマれンタポリマヌカプラヌの乳化重合
法および溶液重合法に甚いられる重合開始剀ずし
おは、氎溶性重合開始剀ず芪油性重合開始剀が甚
いられる。氎溶性重合開始剀ずしおは、䟋えば過
硫酞カリりム、過硫酞アンモニりム、過硫酞ナト
リりム等の過硫酞塩類、4′−アゟビス−−
シアノ吉草酞ナトリりム、2′−アゟビス
−アミゞノプロパン塩酞塩等の氎溶性アゟ化合
物、過酞化氎玠を甚いるこずができる。たた溶液
重合法に甚いられる芪油性重合開始剀ずしおは、
䟋えばアゟビスむ゜ブチロニトリル、2′−ア
ゟビス−−ゞメチルバレロニトリル、
2′−アゟビス−メトキシ−−ゞメ
チルバレロニトリル、1′−アゟビスシク
ロヘキサノン−−カルボニトリル、2′−
アゟビスむ゜シアノ酪酞、2′−アゟビスむ゜
酪酞ゞメチル等の芪油性アゟ化合物、ベンゟむル
パヌオキシド、ラりリルパヌオキシド、ゞむ゜プ
ロピルパヌオキシゞカルボネヌト、ゞ−tert−ブ
チルパヌオキシド等の芪油性パヌオキシドを挙げ
るこずができる。 乳化重合法においお甚いられる乳化剀ずしお
は、界面掻性剀、高分子保護コロむドおよび共重
合乳化剀が挙げられる。界面掻性剀ずしおは、圓
該分野においお公知のアニオン掻性剀、ノニオン
掻性剀、カチオン掻性剀及び䞡性掻性剀が挙げら
れる。アニオン掻性剀の䟋ずしおは、石ケン類、
ドデシルベンれンスルホン酞ナトリりム、ラりリ
ル硫酞ナトリりム、ゞオクチルスルホコハク酞ナ
トリりム、ノニオン掻性剀の硫酞塩が挙げられ
る。ノニオン掻性剀の䟋ずしおは、ポリオキシ゚
チレンノニルプニル゚ヌテル、ポリオキシ゚チ
レンステアリン酞゚ステル、ポリオキシ゚チレン
゜ルビタンモノラりリル酞゚ステル、ポリオキシ
゚チレン−ポリオキシプロピレンブロツク共重合
䜓等が挙げられる。たたカチオン掻性剀の䟋ずし
おは、アルキルピリゞりム塩、第アミン類等が
挙げられる。たた䞡性掻性剀の䟋ずしおは、ゞメ
チルアルキルベタむン類、アルキルグリシン類等
が挙げられる。たた高分子保護コロむドずしおは
ポリビニルアルコヌル、ヒドロキシ゚チルセルロ
ヌス等が挙げられる。これらの保護コロむドは、
単独で乳化剀ずしお甚いおもよく、たた他の界面
掻性剀ず組み合せお甚いおもよい。これらの掻性
剀の皮類およびその䜜甚に぀いおは、Belgische
Chemische Industrie、2816−201963に蚘
茉されおいる。 溶液重合法等によ぀お合成された芪油性ポリマ
ヌカプラヌをれラチン氎溶液䞭にラテツクスの圢
で分散するには、たず芪油性ポリマヌカプラヌを
有機溶媒䞭に溶かしたのち、これをれラチン氎溶
液䞭に分散剀の助けをかりお、超音波、コロむド
ミル等によりラテツクス状に分散する。芪油性ポ
リマヌカプラヌをれラチン氎溶液䞭にラテツクス
の圢で分散する方法に぀いおは米囜特蚱第
3451820号に蚘茉されおいる。芪油性ポリマヌカ
プラヌを溶解する有機溶媒ずしおは、゚ステル
類、䟋えば酢酞メチル、酢酞゚チル、酢酞プロピ
ル等、アルコヌル類、ケトン類、ハロゲン化炭化
氎玠、゚ヌテル類等を甚いるこずができる。たた
これらの有機溶媒は、単独で又は皮以䞊を組み
合せお甚いるこずができる。 次に本発明のポリマヌカプラヌの合成に぀いお
以䞋に具䜓的に瀺すが本発明はこれに限定されな
い。 マれンタポリマヌカプラヌの補造 補造䟋  䟋瀺化合物(2)ず−ブチルアクリレヌトのポリ
マヌカプラヌのラテツクスの補造 䟋瀺化合物(2)のカプラヌモノマヌ18、−ブ
チルアクリレヌト20およびゞオキサン250mlの
混合物を撹拌䞋80℃に加熱しながら、ゞオキサン
10mlに溶解したアゟビスむ゜ブチロニトリル350
mgを加えた埌玄時間反応させた。次に、この反
応生成物を飜和食塩氎䞭に泚ぎ蟌み、析出す
る固䜓を別し、氎で十分に掗浄した。この反応
生成物を也燥するこずによりポリマヌカプラヌ
36.8を埗た。このポリマヌカプラヌは元玠分析
より単量䜓カプラヌ含有率が49.8であ぀た。な
おここでいう単量䜓カプラヌ含有率ずいうのは、
ポリマヌ固圢分䞭に含たれる単量䜓カプラヌ単䜍
の重量である。 次に䞋蚘(ã‚€)および(ロ)の皮類の溶液を調敎し
た。 溶液(ã‚€) れラチンの重量氎溶液PH5.7、35℃ 300を32℃に加熱し、ラりリル硫酞ナトリり
ムの10重量氎溶液10mlを加えたもの。 溶液(ロ) 䞊蚘ポリマヌカプラヌ20を38℃においお酢酞
゚チル100に溶かしたもの。 次に溶液(ロ)を高速で撹拌䞭の防曝混合機に入
れ、この䞭に溶液(ã‚€)を急に加えたのち分間混合
機を停止し枛圧にお酢酞゚チルを留去した。この
ようにしおポリマヌカプラヌを垌れラチン溶液䞭
に分散しポリマヌカプラヌのラテツクスを䜜぀
た。 補造䟋  䟋瀺化合物(8)ず−ブチルアクリレヌトずのポ
リマヌカプラヌのラテツクスの補造 䟋瀺化合物(8)で瀺されるカプラヌモノマヌ(8)20
、−ブチルアクリレヌト20およびゞオキサ
ン150mlの混合物を撹拌䞋に80℃に加熱しながら
ゞオキサン10mlに溶解したアゟビスむ゜ブチロニ
トリル350mgを加えたのち玄時間反応した。 次にこの生成物を10重量の塩化ナトリりムを
含む氷氎䞭に泚ぎ析出する固䜓を別し、さ
らに十分氎で掗浄した。この生成物を也燥するこ
ずによりポリマヌカプラヌ38.0を埗た。このポ
リマヌカプラヌは元玠分析より単量䜓カプラヌ含
有率が50.8であ぀た。 次いで前蚘補造䟋のポリマヌカプラヌず同様
に凊理しおポリマヌカプラヌのラテツクスを䜜
぀た。 補造䟋  䟋瀺化合物(2)ず−ブチルアクリレヌトずのポ
リマヌカプラヌのラテツクス′の補造 オレむルメチルタりラむドのナトリりム塩
の氎溶液を窒玠気流を通じ぀぀95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酞カリりム280mgの40mlæ°Ž
溶液を加えた。次いで−ブチルアクリレヌト20
ずカプラヌモノマヌ(2)20を゚タノヌル200ml
に加熱溶解し結晶の析出を防ぎ぀぀時間で滎䞋
した。滎䞋埌時間反応し過硫酞カリりム120mg
の40ml氎溶液を加え、曎に時間反応したのち゚
タノヌルず未反応の−ブチルアクリレヌトずを
氎の共沞物ずしお留去した。圢成したラテツクス
を冷华し炭酞ナトリりム氎溶液でPHを6.0に
調敎したのち過した。ラテツクスの固圢分濃床
は12.3でカプラヌ含有率は48.3であ぀た。こ
こでカプラヌ含有率ずは、ラテツクス固圢分䞭に
含たれるカプラヌ単䜍の重量であり、元玠分析
法より埗られる窒玠原子の含有率によ぀お求め
た。 補造䟋  䟋瀺化合物(8)ず−ブチルアクリレヌトずのポ
リマヌカプラヌのラテツクス′の補造 オレむルメチルタりラむドのナトリりム塩
の氎溶液を窒玠気流を通じ぀぀95℃に加熱し
た。この混合物に過硫酞カリりム280mgの40mlの
氎溶液を加えた。次いで−ブチルアクリレヌト
20ずカプラヌモノマヌ(8)20を゚タノヌル200
mlに加熱溶解し結晶の析出を防ぎ぀぀時間で滎
䞋した。滎䞋埌時間反応させたのち゚タノヌル
ず未反応の−ブチルアクリレヌトを氎の共沞物
ずしお留去した。圢成したラテツクスを冷华し
炭酞ナトリりム氎溶液でPHを6.0に調敎したの
ち過した。ラテツクスの固圢分濃床は14.2で
単量䜓カプラヌ含有率は48.3であ぀た。 補造䟋、ず同様の方法に埓぀お本発明の䞀
般匏〔〕で衚わされる単量䜓カプラヌずコモノ
マヌの皮類ず量ずを倉えお補造したポリマヌカプ
ラヌのラテツクス〜〓〓を第衚に瀺す。たた補
造䟋、に埓぀お合成したポリマヌカプラヌの
ラテツクス′〜′を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏で瀺される単量䜓から誘導
    される繰り返し単䜍を有するマれンタ色玠圢成性
    ポリマヌカプラヌを含有する写真構成局を有する
    ハロゲン化銀写真感光感光材料。 䞀般匏 匏䞭、ぱチレン性䞍飜和基たたぱチレン
    性䞍飜和基を有する基を衚わし、、はそれぞ
    れ−NHCONH−、−NHCOO−たたは−
    OCONH−を衚わし、は氎玠原子たたは発色珟
    像䞻薬の酞化䜓ずのカツプリング反応により離脱
    可胜な基を衚わし、R1、R2はそれぞれアルキレ
    ン基、アリヌレン基、アルキレンオキサむド基た
    たは 【匏】基R3およびR4はそれぞれ環状 アルキレン基たたはアリヌレン基を衚わし、R5
    およびR6はそれぞれ氎玠原子、アルキル基たた
    はアリヌル基を衚わす。を衚わし、は−
    CONH−たたは−NHCONH−を衚わし、Arは
    アリヌル基たたは耇玠環基を衚わし、は〜20
    の敎数を衚わす。  前蚘䞀般匏で瀺されるが〜10の敎
    数を衚わすこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉のハロゲン化銀写真感光材料。
JP8255184A 1984-04-24 1984-04-24 ハロゲン化銀写真感光材料 Granted JPS60225845A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8255184A JPS60225845A (ja) 1984-04-24 1984-04-24 ハロゲン化銀写真感光材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8255184A JPS60225845A (ja) 1984-04-24 1984-04-24 ハロゲン化銀写真感光材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60225845A JPS60225845A (ja) 1985-11-11
JPH0413698B2 true JPH0413698B2 (ja) 1992-03-10

Family

ID=13777632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8255184A Granted JPS60225845A (ja) 1984-04-24 1984-04-24 ハロゲン化銀写真感光材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60225845A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2553034B2 (ja) * 1985-05-27 1996-11-13 日本ペむント株匏䌚瀟 感光性モノマヌ

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60225845A (ja) 1985-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3926436A (en) Silver halide element containing polymeric colour forming couplers
US4340664A (en) Copolymer latex and photographic silver halide materials containing such latex
US4388404A (en) Silver halide color photographic light-sensitive material
US4128427A (en) Silver halide emulsions containing polymeric color couplers
US4455366A (en) Silver halide color photographic light-sensitive material
JPH02217842A (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
DE3300665A1 (de) Farbphotographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial und verfahren zur erzeugung eines bildes
GB2132370A (en) Color photographic material compressing polymeric cyan-forming coupler
JPH0413698B2 (ja)
JPH0642059B2 (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6135444A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6060646A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
US4578346A (en) Silver halide color photographic light-sensitive materials
JPS615249A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6322572B2 (ja)
JPH0574811B2 (ja)
JPS61204631A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6039646A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH0369088B2 (ja)
JPH01142633A (ja) 新芏な写真甚シアンカプラヌ
JPS6041043A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6055341A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6136747A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6050534A (ja) ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPH0554943B2 (ja)