JPH0414700B2 - - Google Patents
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- JPH0414700B2 JPH0414700B2 JP59050896A JP5089684A JPH0414700B2 JP H0414700 B2 JPH0414700 B2 JP H0414700B2 JP 59050896 A JP59050896 A JP 59050896A JP 5089684 A JP5089684 A JP 5089684A JP H0414700 B2 JPH0414700 B2 JP H0414700B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- epoxy resin
- epoxy resins
- present
- flexibility
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明はエポキシ樹脂用硬化剤に関する。さら
に詳しくは、耐熱性、強度（曲げ、引張、圧縮）、
硬度がすぐれているとともに可撓性に富んだエポ
キシ樹脂硬化物を与える芳香族アミン系硬化剤に
関するものである。 従来、芳香族アミン系硬化剤（たとえば、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルホン、メタフエニレンジアミン
など）はすぐれた耐熱性、強度、硬度のエポキシ
樹脂硬化物を与えることが知られており、電気、
電子用の注型樹脂、構造用接着剤、高硬度の治工
具・注型品、防蝕塗料などの各種用途に使用され
ている。しかし、これら従来の芳香族アミン系硬
化剤を使用したエポキシ樹脂硬化物は曲げたわみ
率や引張り伸び率が低い、つまり可撓性が足り
ず、たとえば塗料では衝撃により塗膜亀裂を生じ
易い、接着剤では期待されるほどのはくり強度が
得られない、注型品では熱衝撃などにより、クラ
ツクが発生し易いなどの問題があり可撓性の改善
が強く望まれている。一方、エポキシ樹脂の可撓
性を向上する方策として、可撓性エポキシ樹脂、
可撓性硬化剤、可撓性付与剤などを配合する方法
が知られており、可撓性エポキシ樹脂としては、
ポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテ
ル、ダイマー酸のジグリシジルエステルなどが、
可撓性硬化剤としてはダイマー酸とポリアミンか
らなるポリアミドアミン、無水ドデセニルコハク
酸、末端にNH2またはCOOH基を含むポリエー
テル、末端にCOOH基を含むポリエステルなど
が、可撓性付与剤としては末端にOH基を有する
ポリエステル、ポリエーテル、ポリブタジエン、
末端にチオール基を有するポリサルフアイドなど
があるが、従来の芳香族アミン系硬化剤とエポキ
シ樹脂の組み合せにこれらを配合して得た硬化物
は、可撓性は改善されるものの本来の特長である
高度の耐熱性、強度、硬度が著しく低下する欠点
があつた。 本発明者らは従来の芳香族アミン系硬化剤で得
られるエポキシ樹脂硬化物のすぐれた耐熱性、強
度、硬度をほとんど損なうことなく、懸案であつ
た可撓性を向上させるエポキシ樹脂硬化剤につい
て検討を重ねた結果、本発明に到達した。すなわ
ち、本発明は一般式 式中Ｘはトリシクロデカンジメタノールの残基
である。 本発明の硬化剤は公知の方法、例えばトリシク
ロデカンジメタノールのＰ−ニトロベンゾイルク
ロライドまたはＰ−ニトロ安息香酸と反応させて
ジ−Ｐ−ニトロベンゾエートとし、ついでこの生
成物を金属触媒の存在下、還元剤で還元すること
により得られるが、この方法に限らずＰ−アミノ
安息香酸とトリシクロデカンジメタノールを有機
金属触媒の存在下、エステル化しても得ることが
できる。 本発明の硬化剤はエポキシ樹脂と混合し、通常
加熱硬化して使用する。エポキシ樹脂としてはた
とえば(1)フエノールエーテル系エポキシ樹脂〔ビ
スフエノール類とエピクロルヒドリンとの縮合
物、ノボラツク型フエノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンとの縮合物など〕、(2)エーテル系エポキシ
樹脂〔ポリオール、ポリエーテルポリホールなど
とエピクロルヒドリンとの縮合物〕、(3)エステル
系エポキシ樹脂〔メタクリル酸グリシジルエステ
ルとエチレン性二重結合単量体（アクリロニトリ
ルなど）との共重合物〕、(4)グリシジルアミン系
エポキシ樹脂〔アミン類とエピクロルヒドリンと
の縮合物〕などのグリシジル型エポキシ樹脂及び
環状脂肪族エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジ
エン、エポキシ化大豆油などの非グリシジル型エ
ポキシ樹脂があげられる。エポキシ樹脂の詳細に
ついては「基礎合成樹脂の化学（新版）」（昭和50
年度版）三羽忠広著、技報堂発行371〜392頁に記
載されている。これらエポキシ樹脂のうち、本発
明の硬化剤の特長である耐熱性、強度、硬度、可
撓性をより充分に発揮するものとしては、分子中
にエポキシ基を３〜５個有する多官能エポキシ樹
脂、たとえばＮ，Ｎ，N′，N′−テトラグリシジ
ルジアミノジフエニルメタン、Ｏ，Ｎ，Ｎ−トリ
グリシジル−ｍ−アミノフエノール、具体的には
住友化学社製ELM434、ELM120などをあげるこ
とができる。 本発明の硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂１当
量に対し通常0.5〜1.5活性水素当量、好ましくは
0.8〜1.2活性水素当量である。硬化剤の活性水素
当量が0.5未満または1.5より大きい場合は耐熱
性、硬度が低下するため好ましくない。硬化剤の
使用に際しては、エポキシ樹脂と硬化剤をそのま
まあるいは溶剤に溶解して、常温又は加温下に混
合すればよい。溶剤としてはケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブなど）、アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）などがあげられる。硬化温度は通
常100〜250℃、好ましくは130〜220℃である。硬
化時間は通常0.5〜15時間、好ましくは１〜10時
間である。 本発明の硬化剤は必要に応じ他のエポキシ樹脂
用硬化剤と併用することができる。たとえばアミ
ン系硬化剤｛脂肪族アミン（トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミンなど）、ポリア
ミドアミン（ダイマー酸とポリアミンの縮合物）、
芳香族アミン（４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、Ｎ，
N′−ジメチル−４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、メタフエニレンジアミンなど）｝、フエノール
系硬化剤｛ビスフエノール類（ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールＳ、ビスフエノールＦなど）、
フエノール樹脂類（ノボラツクフエノール樹脂、
ノボラツククレゾール樹脂）、ビニルフエノール
の重合物（ポリ−Ｐ−ビニルフエノールなど）｝
などがあげられる。他のエポキシ樹脂用硬化剤の
量は耐熱性、強度、硬度、加撓性の保持という観
点から全硬化剤に対し０〜50重量％、好ましくは
０〜20重量％である。 本発明の硬化剤の使用に際しては、必要に応じ
オレフインオキサイド、グリシジルメタクリエー
ト、スチレンオキサイド、フエニルグリシジルエ
ーテルなどの反応性希釈剤、フエノール類、第３
級アミン類、イミダゾール類、三弗化ホウ素の錯
塩、ピラゾール類、アミノトリアゾール類、第３
級アミン類、アミノトリアゾール類などの硬化促
進剤を加えてもよい。また、シリカ粉末、アルミ
粉末、マイカ、炭酸カルシウム等の充填剤を加え
てもよい。上記において、反応性希釈剤の量は硬
化剤とエポキシ樹脂の配合物の０〜15重量％、硬
化促進剤の量は０〜５重量％、充填剤の量は０〜
70重量％である。 本発明の硬化剤で硬化されたエポキシ樹脂硬化
物は、従来の芳香族アミン系硬化剤を使用したエ
ポキシ樹脂硬化物に比べて、可撓性がすぐれてい
るとともにこれらに匹適する耐熱性、強度、硬度
を有しているため、電気電子用封止剤、防蝕塗
料、構造用接着剤、治工具・注型品その他の特に
高度の機械的物性を要求される用途に有用であ
る。 以下実施例により、本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 本発明の硬化剤の製造例 還流冷却器、温度計、撹拌機、滴下ロートを装
着した四つ口１フラスコにピリジン360c.c.、Ｐ
−ニトロベンゾイルクロライド371ｇ（２モル）、
トリシクロデカンジメタノール196ｇ（１モル）
を仕込み、加熱還流下に３時間反応させた。反応
液を２の氷水中に注ぎ、析出した固形物を濾
過、乾燥して、融点49〜53℃のトリシクロデカン
ジメタノール−ジ−Ｐ−ニトロベンゾエート465
ｇを得た。同様の反応装置に500c.c.のイソプロピ
ルアルコールを加え、上記でえたトリシクロデカ
ンジメタノール−ジ−ニトロベンゾエート148.4
ｇ（0.3モル）を分散させ、この分散液を30分間
窒素置換した後、10％パラジウム−炭素５ｇを添
加した。ついで、80％ヒドラジン水和物66ｇ
（1.05モル）を30分で滴下し、３時間加熱還流し
た。触媒を過により除いた後、濾液を蒸発乾固
して融点70〜75℃のトリシクロデカンジメタノー
ル−ジ−Ｐ−アミノベンゾエート123ｇを得た。
これらの構造はNMR、IRで同定した。本発明の
硬化剤の分析値は下表の通り。
に詳しくは、耐熱性、強度（曲げ、引張、圧縮）、
硬度がすぐれているとともに可撓性に富んだエポ
キシ樹脂硬化物を与える芳香族アミン系硬化剤に
関するものである。 従来、芳香族アミン系硬化剤（たとえば、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルホン、メタフエニレンジアミン
など）はすぐれた耐熱性、強度、硬度のエポキシ
樹脂硬化物を与えることが知られており、電気、
電子用の注型樹脂、構造用接着剤、高硬度の治工
具・注型品、防蝕塗料などの各種用途に使用され
ている。しかし、これら従来の芳香族アミン系硬
化剤を使用したエポキシ樹脂硬化物は曲げたわみ
率や引張り伸び率が低い、つまり可撓性が足り
ず、たとえば塗料では衝撃により塗膜亀裂を生じ
易い、接着剤では期待されるほどのはくり強度が
得られない、注型品では熱衝撃などにより、クラ
ツクが発生し易いなどの問題があり可撓性の改善
が強く望まれている。一方、エポキシ樹脂の可撓
性を向上する方策として、可撓性エポキシ樹脂、
可撓性硬化剤、可撓性付与剤などを配合する方法
が知られており、可撓性エポキシ樹脂としては、
ポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテ
ル、ダイマー酸のジグリシジルエステルなどが、
可撓性硬化剤としてはダイマー酸とポリアミンか
らなるポリアミドアミン、無水ドデセニルコハク
酸、末端にNH2またはCOOH基を含むポリエー
テル、末端にCOOH基を含むポリエステルなど
が、可撓性付与剤としては末端にOH基を有する
ポリエステル、ポリエーテル、ポリブタジエン、
末端にチオール基を有するポリサルフアイドなど
があるが、従来の芳香族アミン系硬化剤とエポキ
シ樹脂の組み合せにこれらを配合して得た硬化物
は、可撓性は改善されるものの本来の特長である
高度の耐熱性、強度、硬度が著しく低下する欠点
があつた。 本発明者らは従来の芳香族アミン系硬化剤で得
られるエポキシ樹脂硬化物のすぐれた耐熱性、強
度、硬度をほとんど損なうことなく、懸案であつ
た可撓性を向上させるエポキシ樹脂硬化剤につい
て検討を重ねた結果、本発明に到達した。すなわ
ち、本発明は一般式 式中Ｘはトリシクロデカンジメタノールの残基
である。 本発明の硬化剤は公知の方法、例えばトリシク
ロデカンジメタノールのＰ−ニトロベンゾイルク
ロライドまたはＰ−ニトロ安息香酸と反応させて
ジ−Ｐ−ニトロベンゾエートとし、ついでこの生
成物を金属触媒の存在下、還元剤で還元すること
により得られるが、この方法に限らずＰ−アミノ
安息香酸とトリシクロデカンジメタノールを有機
金属触媒の存在下、エステル化しても得ることが
できる。 本発明の硬化剤はエポキシ樹脂と混合し、通常
加熱硬化して使用する。エポキシ樹脂としてはた
とえば(1)フエノールエーテル系エポキシ樹脂〔ビ
スフエノール類とエピクロルヒドリンとの縮合
物、ノボラツク型フエノール樹脂とエピクロルヒ
ドリンとの縮合物など〕、(2)エーテル系エポキシ
樹脂〔ポリオール、ポリエーテルポリホールなど
とエピクロルヒドリンとの縮合物〕、(3)エステル
系エポキシ樹脂〔メタクリル酸グリシジルエステ
ルとエチレン性二重結合単量体（アクリロニトリ
ルなど）との共重合物〕、(4)グリシジルアミン系
エポキシ樹脂〔アミン類とエピクロルヒドリンと
の縮合物〕などのグリシジル型エポキシ樹脂及び
環状脂肪族エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジ
エン、エポキシ化大豆油などの非グリシジル型エ
ポキシ樹脂があげられる。エポキシ樹脂の詳細に
ついては「基礎合成樹脂の化学（新版）」（昭和50
年度版）三羽忠広著、技報堂発行371〜392頁に記
載されている。これらエポキシ樹脂のうち、本発
明の硬化剤の特長である耐熱性、強度、硬度、可
撓性をより充分に発揮するものとしては、分子中
にエポキシ基を３〜５個有する多官能エポキシ樹
脂、たとえばＮ，Ｎ，N′，N′−テトラグリシジ
ルジアミノジフエニルメタン、Ｏ，Ｎ，Ｎ−トリ
グリシジル−ｍ−アミノフエノール、具体的には
住友化学社製ELM434、ELM120などをあげるこ
とができる。 本発明の硬化剤の使用量は、エポキシ樹脂１当
量に対し通常0.5〜1.5活性水素当量、好ましくは
0.8〜1.2活性水素当量である。硬化剤の活性水素
当量が0.5未満または1.5より大きい場合は耐熱
性、硬度が低下するため好ましくない。硬化剤の
使用に際しては、エポキシ樹脂と硬化剤をそのま
まあるいは溶剤に溶解して、常温又は加温下に混
合すればよい。溶剤としてはケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブなど）、アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）などがあげられる。硬化温度は通
常100〜250℃、好ましくは130〜220℃である。硬
化時間は通常0.5〜15時間、好ましくは１〜10時
間である。 本発明の硬化剤は必要に応じ他のエポキシ樹脂
用硬化剤と併用することができる。たとえばアミ
ン系硬化剤｛脂肪族アミン（トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミンなど）、ポリア
ミドアミン（ダイマー酸とポリアミンの縮合物）、
芳香族アミン（４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、Ｎ，
N′−ジメチル−４，4′−ジアミノジフエニルメタ
ン、メタフエニレンジアミンなど）｝、フエノール
系硬化剤｛ビスフエノール類（ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールＳ、ビスフエノールＦなど）、
フエノール樹脂類（ノボラツクフエノール樹脂、
ノボラツククレゾール樹脂）、ビニルフエノール
の重合物（ポリ−Ｐ−ビニルフエノールなど）｝
などがあげられる。他のエポキシ樹脂用硬化剤の
量は耐熱性、強度、硬度、加撓性の保持という観
点から全硬化剤に対し０〜50重量％、好ましくは
０〜20重量％である。 本発明の硬化剤の使用に際しては、必要に応じ
オレフインオキサイド、グリシジルメタクリエー
ト、スチレンオキサイド、フエニルグリシジルエ
ーテルなどの反応性希釈剤、フエノール類、第３
級アミン類、イミダゾール類、三弗化ホウ素の錯
塩、ピラゾール類、アミノトリアゾール類、第３
級アミン類、アミノトリアゾール類などの硬化促
進剤を加えてもよい。また、シリカ粉末、アルミ
粉末、マイカ、炭酸カルシウム等の充填剤を加え
てもよい。上記において、反応性希釈剤の量は硬
化剤とエポキシ樹脂の配合物の０〜15重量％、硬
化促進剤の量は０〜５重量％、充填剤の量は０〜
70重量％である。 本発明の硬化剤で硬化されたエポキシ樹脂硬化
物は、従来の芳香族アミン系硬化剤を使用したエ
ポキシ樹脂硬化物に比べて、可撓性がすぐれてい
るとともにこれらに匹適する耐熱性、強度、硬度
を有しているため、電気電子用封止剤、防蝕塗
料、構造用接着剤、治工具・注型品その他の特に
高度の機械的物性を要求される用途に有用であ
る。 以下実施例により、本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。 本発明の硬化剤の製造例 還流冷却器、温度計、撹拌機、滴下ロートを装
着した四つ口１フラスコにピリジン360c.c.、Ｐ
−ニトロベンゾイルクロライド371ｇ（２モル）、
トリシクロデカンジメタノール196ｇ（１モル）
を仕込み、加熱還流下に３時間反応させた。反応
液を２の氷水中に注ぎ、析出した固形物を濾
過、乾燥して、融点49〜53℃のトリシクロデカン
ジメタノール−ジ−Ｐ−ニトロベンゾエート465
ｇを得た。同様の反応装置に500c.c.のイソプロピ
ルアルコールを加え、上記でえたトリシクロデカ
ンジメタノール−ジ−ニトロベンゾエート148.4
ｇ（0.3モル）を分散させ、この分散液を30分間
窒素置換した後、10％パラジウム−炭素５ｇを添
加した。ついで、80％ヒドラジン水和物66ｇ
（1.05モル）を30分で滴下し、３時間加熱還流し
た。触媒を過により除いた後、濾液を蒸発乾固
して融点70〜75℃のトリシクロデカンジメタノー
ル−ジ−Ｐ−アミノベンゾエート123ｇを得た。
これらの構造はNMR、IRで同定した。本発明の
硬化剤の分析値は下表の通り。
【表】
実施例 １
本発明の硬化剤を第２表記載の割合いで、スミ
エポキシELM434（住友化学社製、エポキシ当量
124）と混合し、130℃で均一に溶解した後、これ
を150°CX2hr＋190°CX5hrの条件で２mm厚のシー
トに成型した。この成形物の物性を４，4′−ジア
ミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノジフ
エニルメタンを硬化剤として得たエポキシ樹脂成
型物のそれと比較した。これらの結果を２表に示
す。
エポキシELM434（住友化学社製、エポキシ当量
124）と混合し、130℃で均一に溶解した後、これ
を150°CX2hr＋190°CX5hrの条件で２mm厚のシー
トに成型した。この成形物の物性を４，4′−ジア
ミノジフエニルスルホン、４，4′−ジアミノジフ
エニルメタンを硬化剤として得たエポキシ樹脂成
型物のそれと比較した。これらの結果を２表に示
す。
【表】
【表】
第２表より、本発明の硬化剤は従来の芳香族ア
ミン系硬化剤に比べて、同等レベルの耐熱性、強
度、硬度を有し、かつはるかにすぐれた可撓性を
示すエポキシ樹脂硬化物を与えることがわかる。
ミン系硬化剤に比べて、同等レベルの耐熱性、強
度、硬度を有し、かつはるかにすぐれた可撓性を
示すエポキシ樹脂硬化物を与えることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘはトリシクロデカンジメタノールの残基
である。）で示されるエポキシ樹脂用硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5089684A JPS60195122A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5089684A JPS60195122A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8800590A Division JPH02289614A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60195122A JPS60195122A (ja) | 1985-10-03 |
| JPH0414700B2 true JPH0414700B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=12871500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5089684A Granted JPS60195122A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60195122A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4848925B2 (ja) * | 2006-10-26 | 2011-12-28 | パナソニック電工株式会社 | エポキシ樹脂組成物と接着剤 |
| JP4881344B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2012-02-22 | 京セラケミカル株式会社 | 接着剤付きフレキシブル片面金属張板並びに多層フレキシブル配線板及びその製造方法 |
| GB201000182D0 (en) * | 2010-01-07 | 2010-02-24 | Hexcel Composites Ltd | Novel curable resins and curing agents therefor |
| CN102101935B (zh) * | 2010-12-23 | 2012-06-27 | 广东生益科技股份有限公司 | 无卤环氧树脂组合物以及使用其制备的挠性覆铜板 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604526U (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-14 | 岡部 宣義 | ロ−プタイ |
| JPS6028421A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP5089684A patent/JPS60195122A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60195122A (ja) | 1985-10-03 |
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