JPH04178368A - ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料Info
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- JPH04178368A JPH04178368A JP30544290A JP30544290A JPH04178368A JP H04178368 A JPH04178368 A JP H04178368A JP 30544290 A JP30544290 A JP 30544290A JP 30544290 A JP30544290 A JP 30544290A JP H04178368 A JPH04178368 A JP H04178368A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、紫外線吸収作用を有し、かつ卓越した光安定
性を有する新規なヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びそれ
を含有し日焼は防止効果の優れた紫外線吸収剤及び化粧
料に関する。
性を有する新規なヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びそれ
を含有し日焼は防止効果の優れた紫外線吸収剤及び化粧
料に関する。
紫外線はさまざまな変化を皮膚にもたらすことが知られ
ている。皮膚科学的には作用波長を、４００〜３２０ｎ
ｍの長波長紫外線、３２０〜２９０ｎｍの中波長紫外線
及び２９０ｎｍ以下の短波長紫外線に分け、それぞれＵ
Ｖ−Ａ、ＵＶ−Ｂ及びＵＶ−Ｃと呼んでいる。太陽光線
中の紫外線はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂであり、ＵＶ−Ｃは
オゾン層において吸収され地上にはほとんど達しない。
ている。皮膚科学的には作用波長を、４００〜３２０ｎ
ｍの長波長紫外線、３２０〜２９０ｎｍの中波長紫外線
及び２９０ｎｍ以下の短波長紫外線に分け、それぞれＵ
Ｖ−Ａ、ＵＶ−Ｂ及びＵＶ−Ｃと呼んでいる。太陽光線
中の紫外線はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂであり、ＵＶ−Ｃは
オゾン層において吸収され地上にはほとんど達しない。
ＵＶ−Ｂはある一定以上の光量が皮膚に照射されると紅
斑や水痘を形成し、またメラニン形成を冗進し、色素沈
着を生ずる等の変化を皮膚にもたらす。これに対しＵＶ
−Ａは照射直後に皮膚を黒化させる作用（即時黒化）を
引き起こし、またそのエネルギーは真皮にまで到達する
ため、血管壁や結合組織中の弾性線維に変化をもたらす
。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの両方の作用は、皮
膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバカスなどの一因子
になっていると考えられている。
斑や水痘を形成し、またメラニン形成を冗進し、色素沈
着を生ずる等の変化を皮膚にもたらす。これに対しＵＶ
−Ａは照射直後に皮膚を黒化させる作用（即時黒化）を
引き起こし、またそのエネルギーは真皮にまで到達する
ため、血管壁や結合組織中の弾性線維に変化をもたらす
。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの両方の作用は、皮
膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバカスなどの一因子
になっていると考えられている。
この様に紫外線のヒトの皮膚に及ぼす影響が明らかにな
るに従い、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂを吸収する化合物の開
発が行われるようになって来た。
るに従い、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂを吸収する化合物の開
発が行われるようになって来た。
こうした紫外線吸収剤は次の条件をすべて満足すること
が望ましいとされている。
が望ましいとされている。
■ ＵＶ−Ｂ又はＵＶ−Ａの光を可能な限り完全に吸収
すること。
すること。
■ 光や熱に対して安定であること。
■ 皮膚に対する毒性、刺激性、更に他の有害作用がな
いこと。
いこと。
■ 効果が持続すること。
■ 化粧品基剤との相溶性に優れていること。
従来、ＵＶ−Ａ吸収剤としては例えばジベンゾイルメタ
ン誘導体が、ＵＶ−Ｂ吸収剤としては例えハ桂皮酸エス
テル、ベンゾフェノン、ｐ−了ミノ安息香酸、サリチル
酸等の誘導体が用いられている。
ン誘導体が、ＵＶ−Ｂ吸収剤としては例えハ桂皮酸エス
テル、ベンゾフェノン、ｐ−了ミノ安息香酸、サリチル
酸等の誘導体が用いられている。
しかし、これら従来の紫外線吸収剤は必ずしも上記の条
件を充分満足するものではなく、特に光に対する安定性
は不充分であり、紫外線による分解や反応が起こる事が
知られている［Ｉｎｔ、Ｊ。
件を充分満足するものではなく、特に光に対する安定性
は不充分であり、紫外線による分解や反応が起こる事が
知られている［Ｉｎｔ、Ｊ。
Ｃｏｓｍｅｔｉｃ ５ｃｉｅｎｃｅ、 １０．５３（１
９８ｇ）］ ｏこうした紫外線吸収剤の分解は、効果の
持続の低下を招くのみならず、分解物自身あるいは配合
物との反応によって生成した生成物の皮膚への影響も無
視できない〔フレグランス ジャーナル、 ８４．３４
（１９８７）］。
９８ｇ）］ ｏこうした紫外線吸収剤の分解は、効果の
持続の低下を招くのみならず、分解物自身あるいは配合
物との反応によって生成した生成物の皮膚への影響も無
視できない〔フレグランス ジャーナル、 ８４．３４
（１９８７）］。
従って、前記条件を満足する紫外線吸収剤、特に光に対
する安定性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
する安定性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
斯かる実状において、本発明者らは上記課題を解決すべ
く鋭意検討した結果、後記一般式（Ｉ）で表わされるヘ
テロ芳香族ケトン誘導体が優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ
吸収作用を有し、かつ光に対して極めて安定であること
、更にこれを配合すれば優れた日焼は防止効果を有する
化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
く鋭意検討した結果、後記一般式（Ｉ）で表わされるヘ
テロ芳香族ケトン誘導体が優れたＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ
吸収作用を有し、かつ光に対して極めて安定であること
、更にこれを配合すれば優れた日焼は防止効果を有する
化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ）
（Ｒ）−Ａｒ （：Ｃ［］ＣＨ２Ｃ［１Ｃ（ＣＨ
３）３コ 、 （Ｉ ）Ｃ式中、ｐはＯ〜３の整
数を示し、ｑは１〜３の整数を示す。但し、ｐ＋ｑは５
以下である。Ａｒは窒素原子、酸素原子及びイオウ原子
からなる群より選ばれる一種以上のへテロ原子を含有す
るヘテロ芳香環を示し、ｐ個のＲは同一でも異なってい
てもよく、水酸基、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖
の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１
〜８のアルケニルオキシ基又は（ポリオキシアルキレン
）オキシ基を示し、２個のＲが一緒になってα−メチレ
ンジオキシ基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体を含有する紫外
線吸収剤及び化粧料を提供するものである。
３）３コ 、 （Ｉ ）Ｃ式中、ｐはＯ〜３の整
数を示し、ｑは１〜３の整数を示す。但し、ｐ＋ｑは５
以下である。Ａｒは窒素原子、酸素原子及びイオウ原子
からなる群より選ばれる一種以上のへテロ原子を含有す
るヘテロ芳香環を示し、ｐ個のＲは同一でも異なってい
てもよく、水酸基、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖
の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１
〜８のアルケニルオキシ基又は（ポリオキシアルキレン
）オキシ基を示し、２個のＲが一緒になってα−メチレ
ンジオキシ基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体を含有する紫外
線吸収剤及び化粧料を提供するものである。
また、一般式（Ｉ）の化合物のうち、下記一般式（Ｉ）
′で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体は新規な化合
物である。
′で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体は新規な化合
物である。
従って、本発明は次の一般式（Ｉ）′
〔式中、ｍは０〜３の数を示し、ｎは２又は３の整数を
示す。但し、ｍ＋ｎは５以下である。ｍ個のＲは同一で
も異っていてもよく、水酸基、炭素数１〜８の直鎖もし
くは分岐鎖の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基
、炭素数１〜８のアルケニルオキシ基又は（ポリオキシ
アルキレン）オキシ基を示し、２個のＲが一緒になって
α−メチレンジオキシ基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体も提供するもの
である。
示す。但し、ｍ＋ｎは５以下である。ｍ個のＲは同一で
も異っていてもよく、水酸基、炭素数１〜８の直鎖もし
くは分岐鎖の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基
、炭素数１〜８のアルケニルオキシ基又は（ポリオキシ
アルキレン）オキシ基を示し、２個のＲが一緒になって
α−メチレンジオキシ基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体も提供するもの
である。
上記一般式（Ｉ）及び（１）′中、Ｒで示される炭素数
１〜８の直鎮又は分岐鎖の炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔａｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−
メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メ
チルペンチル基、３−メチルペンチル基、１．１−ジメ
チルブチル基、 １，２−ジメチルブチル基、２．２−
ジメチルブチル基、 １，３−ジメチルブチル基、２．
３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｌ
、 １．２−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オク
チル基等のアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、
アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブ
テニル基、２−ペンテニル基、ｌ−へキセニル基、１〜
オクテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニ
ル基、ブチニル基等のアルキニル基；シクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロへブチル基、シクロオクチル基等のシクロア
ルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等の
アラルキル基などが挙げられる。
１〜８の直鎮又は分岐鎖の炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔａｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−
メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メ
チルペンチル基、３−メチルペンチル基、１．１−ジメ
チルブチル基、 １，２−ジメチルブチル基、２．２−
ジメチルブチル基、 １，３−ジメチルブチル基、２．
３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｌ
、 １．２−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オク
チル基等のアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、
アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブ
テニル基、２−ペンテニル基、ｌ−へキセニル基、１〜
オクテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニ
ル基、ブチニル基等のアルキニル基；シクロプロピル基
、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロへブチル基、シクロオクチル基等のシクロア
ルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基等の
アラルキル基などが挙げられる。
また、上記一般式（１）及び（Ｉ）′中、Ｒで示される
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ；炭素数１〜８
のアルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキシ基
、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニル
オキシ基等が挙げられ； （ポリオキシアルキレン）オ
キシ基としては、例えばメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシメトキシ基等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられ；炭素数１〜８
のアルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキシ基
、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニル
オキシ基等が挙げられ； （ポリオキシアルキレン）オ
キシ基としては、例えばメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシメトキシ基等が挙げられる。
更に、２個のＲでα−メチレンジオキシ基を形成するこ
ともできる。
ともできる。
これらのＲのうち、特に炭素数１〜３のアルコキシ基又
はアルケニルオキシ基が好ましく、その具体例としては
、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、了
りルオキシ基が挙げられる。
はアルケニルオキシ基が好ましく、その具体例としては
、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、了
りルオキシ基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｉ）中、Ａｒで示されるヘテロ芳香
族環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、
オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、１： ２．３− ） ＩＪ了ゾール環、１，
２．４−トリアゾール環、テトラゾール環等のへテロ芳
香族五員環；ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環
、ピラジン環等のへテロ芳香族六員環：インドール環、
プリン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環
、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、プテ
リン環、クロモン環、アクリジン環、フェナジン環、牛
サントン環等の複数の環の縮合したヘテロ芳香環などが
挙げられる。
族環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、
オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イミダ
ゾール環、１： ２．３− ） ＩＪ了ゾール環、１，
２．４−トリアゾール環、テトラゾール環等のへテロ芳
香族五員環；ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環
、ピラジン環等のへテロ芳香族六員環：インドール環、
プリン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環
、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、プテ
リン環、クロモン環、アクリジン環、フェナジン環、牛
サントン環等の複数の環の縮合したヘテロ芳香環などが
挙げられる。
また、一般式（Ｉ）中、ｑは１〜３の整数であるが、特
に２又は３であることが好ましい。
に２又は３であることが好ましい。
本発明におけるヘテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）は公知
の方法によって製造することができ、例えばＪ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、 ７３．５５１４（１９５１
）、Ｊ、 Ａｍ。
の方法によって製造することができ、例えばＪ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、 ７３．５５１４（１９５１
）、Ｊ、 Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ８０．４８９１（１９５８）
、Ｊ、’ ｐｒａｋｔ、 Ｃｈｅｍ、。
、Ｊ、’ ｐｒａｋｔ、 Ｃｈｅｍ、。
３１５、３Ｈ１９７３）に記載の方法により、次に示す
（ａ）又はら）の反応式に従って製造される。
（ａ）又はら）の反応式に従って製造される。
（ａ） （Ｒ）ｐ−Ａｒ−（ＣＯＯＲ’）、 ＋ ｑ
Ｃ８３ＣＯＣ（ＣＨ３）３（ｎ）
（Ｉ） （Ｒ）ｐ−Ａｒ −［ＣＯＣＨ２Ｃ０Ｃ（ＣＨ５）＝）
。
Ｃ８３ＣＯＣ（ＣＨ３）３（ｎ）
（Ｉ） （Ｒ）ｐ−Ａｒ −［ＣＯＣＨ２Ｃ０Ｃ（ＣＨ５）＝）
。
（Ｉ）
〔式中 Ｒｌはメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基又
はｎ−ブチル基を示し、Ｒ，Ａｒ、 ｐ及びｑは前記と
同じ意味を有する〕 すなわち、ヘテロ芳香族カルボン酸誘導体（ＩＩ）とじ
ナコロン（Ｉ）とを縮合させることにより、ヘテロ芳香
族ケトン誘導体（Ｉ）が製造される。
はｎ−ブチル基を示し、Ｒ，Ａｒ、 ｐ及びｑは前記と
同じ意味を有する〕 すなわち、ヘテロ芳香族カルボン酸誘導体（ＩＩ）とじ
ナコロン（Ｉ）とを縮合させることにより、ヘテロ芳香
族ケトン誘導体（Ｉ）が製造される。
この反応は無水テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン等の溶媒中、塩基を触媒として用い、２０〜１５０℃
で数十分〜１０時間行うのが好ましい。また、ここで用
いられる塩基としては水素化す） ＩＪウムなどの金属
水素化物；ブチルリチウムなどの金属アルキル化物；ト
リエチルアミンなどのアミン類；ナトリウムアミドなど
の金属アミド類；ナトリウムメトキシドのような金属ア
ルコキシド化合物などが挙げられる。
ン等の溶媒中、塩基を触媒として用い、２０〜１５０℃
で数十分〜１０時間行うのが好ましい。また、ここで用
いられる塩基としては水素化す） ＩＪウムなどの金属
水素化物；ブチルリチウムなどの金属アルキル化物；ト
リエチルアミンなどのアミン類；ナトリウムアミドなど
の金属アミド類；ナトリウムメトキシドのような金属ア
ルコキシド化合物などが挙げられる。
（ｂ） （Ｒ）ｐ−Ａｒ−（Ｃ［］ＣＨ３）、 ＋ｑ
（ＣＨ３）３ＣＣＯＯＲ’（ＴＶ）
（Ｖ） （Ｒ）Ｐ Ａｒ ［Ｃ［１ＣＬＣ（ＩＣ（Ｃ
Ｌ）３コ 。
（ＣＨ３）３ＣＣＯＯＲ’（ＴＶ）
（Ｖ） （Ｒ）Ｐ Ａｒ ［Ｃ［１ＣＬＣ（ＩＣ（Ｃ
Ｌ）３コ 。
（Ｉ）
〔式中、Ｒ’ 、Ｒ，Ａｒ、ｐ及びｑは前記と同じ意味
を有する〕 すなわち、アセチルへテロ芳香族誘導体（１’Ｖ）とエ
ステル化合物（Ｖ）とを縮合させることにより、ヘテロ
芳香族ケトン誘導体（１）が製造される。
を有する〕 すなわち、アセチルへテロ芳香族誘導体（１’Ｖ）とエ
ステル化合物（Ｖ）とを縮合させることにより、ヘテロ
芳香族ケトン誘導体（１）が製造される。
この反応に用いられるエステル（Ｖ）としては、ピバリ
ン酸メチル、ピバリン酸エチル、ピバリン酸プロピル、
ピバリン酸ブチル等が挙げられる。
ン酸メチル、ピバリン酸エチル、ピバリン酸プロピル、
ピバリン酸ブチル等が挙げられる。
また、この反応は前言己（ａ）法と同様の条件下で行わ
れる。
れる。
斯くして得られるヘテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）を含
有する本発明紫外線吸収剤は、これらのへテロ芳香族ケ
トン誘導体（Ｉ）の１種あるいは２種以上をそのまま使
用してもよいが、担体に加えて混和せしめた形態のもの
が好ましい。この担体は上記へテロ芳香族ケトン誘導体
（Ｉ）に対して不活性なものであればよく、固体、液体
、乳剤、泡状体、ゲル等のいずれの形態であってもよい
。その代表的なものとしては、例えば水、アルコール、
油脂（例えば炭化水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖ア
ルコール、シリコーン油）、澱粉又はタルク等の微粉末
、エアゾール噴射剤として使用される低沸点炭化水素又
はハロゲン化炭化水素等が挙げられる。本発明の紫外線
吸収剤には、更に本発明へテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ
）の紫外線吸収作用を損わない限りにおいて、他の成分
、例えば防腐剤、香料、着色料、界面活性剤等を添加配
合することができる。
有する本発明紫外線吸収剤は、これらのへテロ芳香族ケ
トン誘導体（Ｉ）の１種あるいは２種以上をそのまま使
用してもよいが、担体に加えて混和せしめた形態のもの
が好ましい。この担体は上記へテロ芳香族ケトン誘導体
（Ｉ）に対して不活性なものであればよく、固体、液体
、乳剤、泡状体、ゲル等のいずれの形態であってもよい
。その代表的なものとしては、例えば水、アルコール、
油脂（例えば炭化水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖ア
ルコール、シリコーン油）、澱粉又はタルク等の微粉末
、エアゾール噴射剤として使用される低沸点炭化水素又
はハロゲン化炭化水素等が挙げられる。本発明の紫外線
吸収剤には、更に本発明へテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ
）の紫外線吸収作用を損わない限りにおいて、他の成分
、例えば防腐剤、香料、着色料、界面活性剤等を添加配
合することができる。
また、ヘテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）を含有する本発
明化粧料は、その化粧料基剤に対して親和性を有するヘ
テロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）の１種又は２種以上を適
宜選択し、これを常法により公知の化粧料基剤に配合し
、クリーム、溶液、油剤、スプレー、スティック、乳液
、ファンデーション、軟膏等の剤型にすることにより調
製される。
明化粧料は、その化粧料基剤に対して親和性を有するヘ
テロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）の１種又は２種以上を適
宜選択し、これを常法により公知の化粧料基剤に配合し
、クリーム、溶液、油剤、スプレー、スティック、乳液
、ファンデーション、軟膏等の剤型にすることにより調
製される。
すなわち、ヘテロ芳香族ケトン誘導体（１）を化粧料基
剤に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化
粧油、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳液
、水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、水
ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とするフ
ァンデーションやリップスティック等のメイクアップ化
Ｍ、料に至るまで、ＵＶ吸収作用を有するあらゆる形態
の化粧品を製造することができる。本発明化粧料に適し
た基剤及び溶剤としては、固体状あるいは液状ハラフィ
ン、クリスタルオイル、セレシン、オシケライト又はモ
ンタンろうなどの炭化水素類；オリーブ、地ろう、カル
ナウバろう、ラノリン又は鯨ろうなどの植物油もしくは
動物性油脂やろう；更にステアリン酸、バルミチン酸、
オレイン酸、グリセリン千ノステアリン酸エステル、グ
リセリンジステアリン酸エステル、グリセリン千ノオレ
イン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、
イソプロピルステアリン酸エステル又はブチルステアリ
ン酸エステル等の脂肪酸及びそのエステル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール又はヘ
キシルドデシルアルコール等のアルコール類などが挙げ
られる。
剤に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化
粧油、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳液
、水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、水
ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とするフ
ァンデーションやリップスティック等のメイクアップ化
Ｍ、料に至るまで、ＵＶ吸収作用を有するあらゆる形態
の化粧品を製造することができる。本発明化粧料に適し
た基剤及び溶剤としては、固体状あるいは液状ハラフィ
ン、クリスタルオイル、セレシン、オシケライト又はモ
ンタンろうなどの炭化水素類；オリーブ、地ろう、カル
ナウバろう、ラノリン又は鯨ろうなどの植物油もしくは
動物性油脂やろう；更にステアリン酸、バルミチン酸、
オレイン酸、グリセリン千ノステアリン酸エステル、グ
リセリンジステアリン酸エステル、グリセリン千ノオレ
イン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、
イソプロピルステアリン酸エステル又はブチルステアリ
ン酸エステル等の脂肪酸及びそのエステル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール又はヘ
キシルドデシルアルコール等のアルコール類などが挙げ
られる。
また、グリコール、グリセリン又はソルビトールなどの
保湿作用を有する多価アルコール類も使用することがで
きる。
保湿作用を有する多価アルコール類も使用することがで
きる。
本発明紫外線吸収剤及び化粧料中のへテロ芳香族ケトン
誘導体（Ｉ）の配合量は、使用形態により変動し得るの
で特に限定されず、有効量存在すればよいが、一般には
全組成物中に０．１〜２０重量％、特に０．５〜１０重
量％となるように配合するのが好ましい。
誘導体（Ｉ）の配合量は、使用形態により変動し得るの
で特に限定されず、有効量存在すればよいが、一般には
全組成物中に０．１〜２０重量％、特に０．５〜１０重
量％となるように配合するのが好ましい。
本発明紫外線吸収剤及び化粧料はへテロ芳香族ケトン誘
導体（１）を配合したのみでもよいが、更に他のＵＶ−
Ｂ吸収剤あるいはＵＶ−Ａ吸収剤と組み合わせて、通常
の日焼は止め化粧料として使用するのがより好ましい。
導体（１）を配合したのみでもよいが、更に他のＵＶ−
Ｂ吸収剤あるいはＵＶ−Ａ吸収剤と組み合わせて、通常
の日焼は止め化粧料として使用するのがより好ましい。
このようなＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えばｐ−メチル
ベンジリデン−Ｄ、Ｌ−ショウノウ又はそのスルホン酸
ナトリウム塩；２−フェニルベンズイミダゾール−５−
スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフェニルグ
リオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベンゾフェノ
ン、４−フェニルベンゾフェノン−２′−カルボン酸イ
ソオクチルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エステル、２
−フェニル−５−メチルベンズオキサゾール又はｐ−ジ
メチルアミノ安息香酸エステル類などが挙げられる。ま
た、ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば４−メトキシ−２
・−カルボキシベンゾイルメタン、４−メトキシ−４′
−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジ
ベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン又はジベンジリデンカンファー類などが挙げ
られる。
ベンジリデン−Ｄ、Ｌ−ショウノウ又はそのスルホン酸
ナトリウム塩；２−フェニルベンズイミダゾール−５−
スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフェニルグ
リオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベンゾフェノ
ン、４−フェニルベンゾフェノン−２′−カルボン酸イ
ソオクチルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エステル、２
−フェニル−５−メチルベンズオキサゾール又はｐ−ジ
メチルアミノ安息香酸エステル類などが挙げられる。ま
た、ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば４−メトキシ−２
・−カルボキシベンゾイルメタン、４−メトキシ−４′
−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジ
ベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン又はジベンジリデンカンファー類などが挙げ
られる。
更に、本発明化粧料には、上記成分のほか、種々の添加
剤を加えることができる。適当な添加剤としては、例え
ばＷ２Ｏ型及びＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられる。この乳
化剤としては、市販の乳化剤が使用できる。またメチル
セルロース、エチルセルロース又はカルボキシメチルセ
ルロース、ポリアクリル酸、トラガカント、寒天又はゼ
ラチン等の増粘剤も添加剤として加えることもできる。
剤を加えることができる。適当な添加剤としては、例え
ばＷ２Ｏ型及びＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられる。この乳
化剤としては、市販の乳化剤が使用できる。またメチル
セルロース、エチルセルロース又はカルボキシメチルセ
ルロース、ポリアクリル酸、トラガカント、寒天又はゼ
ラチン等の増粘剤も添加剤として加えることもできる。
更に、必要に応じて、香料、防腐剤、保湿剤、乳化安定
剤、薬効成分及び／又は生理的に許容し得る着色剤を添
加してもよい。
剤、薬効成分及び／又は生理的に許容し得る着色剤を添
加してもよい。
以下に実施例及び試験例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
２．６−ビス（４，４−ジメチルペンクン−１，３−ジ
オニル）ピリジン（Ｉａ）（一般式（Ｉ）′においてｍ
＝０．ｎ＝２のもの）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管を備え
た５００ｍ１の三ロフラスコに６０％水素化ナトリウム
１８．１４ ｇ （０，４５ｍｏｊ２） 、２．６−ピ
リジンジカルボン酸メチル１９．５３ｇ （０，１０ｍ
ｏｊ２ ）を入れ、２００社のキシレンに分散混合し、
１２０℃に加熱した。ここに、ビナコロン２２．０ｇ
（０，２２ｍｏＡ ）を注意深く滴下し、１時間加熱攪
拌を続けた。放冷後、反応混合物を１規定塩酸１００−
に注ぎ、有機物をクロロホルムで２回抽出した。抽出物
を充分水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
オニル）ピリジン（Ｉａ）（一般式（Ｉ）′においてｍ
＝０．ｎ＝２のもの）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管を備え
た５００ｍ１の三ロフラスコに６０％水素化ナトリウム
１８．１４ ｇ （０，４５ｍｏｊ２） 、２．６−ピ
リジンジカルボン酸メチル１９．５３ｇ （０，１０ｍ
ｏｊ２ ）を入れ、２００社のキシレンに分散混合し、
１２０℃に加熱した。ここに、ビナコロン２２．０ｇ
（０，２２ｍｏＡ ）を注意深く滴下し、１時間加熱攪
拌を続けた。放冷後、反応混合物を１規定塩酸１００−
に注ぎ、有機物をクロロホルムで２回抽出した。抽出物
を充分水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去後、ヘキサン、５％酢酸エチルを展開溶媒と
してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、標記
化合物を無色固体として９．１０ｇ （収率２７％）得
た。
してシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、標記
化合物を無色固体として９．１０ｇ （収率２７％）得
た。
融点： １２４．９〜１２５．４℃
Ｉ Ｒ（ｖ Ｋ−、、ｃｍ−’） ：３１００、２９
７２．１６１２．１５７２．１４６４．１３６６、１３
０Ｂ。
７２．１６１２．１５７２．１４６４．１３６６、１３
０Ｂ。
１２６８、 １２２２． １１３０． １０９８． １
０７６、 ９９６． ９４０゜９３０、８８４．８０６
．７４０．６８４．６４２．５６０．４７６’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＣβ４．δ）： １、３０ （１８Ｈ，ｓ、 ｔ−Ｂｕ）７、０５ （２
Ｈ，ｓ） ７、７８〜８．３５（３Ｈ，ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ）
１５、８３ （２Ｈ，ｂｓ） 実施例２ ２．５−ビス（４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジ
オニル）ピリジン（Ｉｂ）（一般式（口′においてｍ＝
０．ｎ＝２のもの）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管を備え
た５００−の三ロフラスコに６０％水素化ナトリウム１
８．０６ ｇ （０，４５ｍｏｊｌり 、２．５−ピリ
ジンジカルボン酸メチル１９．５２ｇ （０，１０ｍｏ
Ａ ）を入れ、２００−のキシレンに分散混合し、１２
０℃に加熱した。ここに、ビナコロン３３．０ｇ （０
，３３ｍｏＡ ）を注意深く滴下し、３時間加熱攪拌を
続けた。放冷後、反応混合物を１規定塩酸１００−に注
ぎ、有機物をクロロホルムで２回抽出した。抽出物を充
分水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、ヘキサン、５％酢酸エチルを展開溶媒として
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、標記化合
物を無色固体として２４．８０ｇ （収率７５％）を得
た。
０７６、 ９９６． ９４０゜９３０、８８４．８０６
．７４０．６８４．６４２．５６０．４７６’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＣβ４．δ）： １、３０ （１８Ｈ，ｓ、 ｔ−Ｂｕ）７、０５ （２
Ｈ，ｓ） ７、７８〜８．３５（３Ｈ，ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ）
１５、８３ （２Ｈ，ｂｓ） 実施例２ ２．５−ビス（４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジ
オニル）ピリジン（Ｉｂ）（一般式（口′においてｍ＝
０．ｎ＝２のもの）の合成： 攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管を備え
た５００−の三ロフラスコに６０％水素化ナトリウム１
８．０６ ｇ （０，４５ｍｏｊｌり 、２．５−ピリ
ジンジカルボン酸メチル１９．５２ｇ （０，１０ｍｏ
Ａ ）を入れ、２００−のキシレンに分散混合し、１２
０℃に加熱した。ここに、ビナコロン３３．０ｇ （０
，３３ｍｏＡ ）を注意深く滴下し、３時間加熱攪拌を
続けた。放冷後、反応混合物を１規定塩酸１００−に注
ぎ、有機物をクロロホルムで２回抽出した。抽出物を充
分水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、ヘキサン、５％酢酸エチルを展開溶媒として
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、標記化合
物を無色固体として２４．８０ｇ （収率７５％）を得
た。
融点：９３．３〜９３．８℃
ＩＲ（シＸＢｒ、Ｃｍ−’） ：
２９６Ｂ、 １５９４．１４５８．１：３６４．１２８
２．１２２０．１１２４゜１０９２、１０１６．９７０
．８４６．８２４．７９８．７４２．４７４’ Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＣｆｆｌ ４＋δ）：１、２３ （１８Ｈ，ｓ
、 ｔ−Ｂｕ）６、２７ （１１−１，ｓ） ６、９３ （ＬＨ，ｓ） ７、９７〜８．４０ （２Ｈ，ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ
）９、０３ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝２．０Ｈｚ、 Ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）１５、９０ （ＩＨ，ｂｓ） １６．３５ （ＬＨ，ｂｓ） 試験例１ 本発明化合物の紫外線吸収効果： 本発明化合物として実施例１及び２で得られた２、６−
ビス（４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオニル）
ピリジン（Ｉ ａ）および２，５−ビス（４，４−ジメ
チルペンタン−１，３−ジオニル）ピリジン（Ｉ ｂ）
を用い、比較化合物として２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン（ＵＶ−、’Ｉ収剤：比較化合物１）
および２−エチルへキシル−ｐ−メトキシシンナメート
（ＵＶ−Ｂｔｕ収剤：比較化合物２）を用い、紫外線
吸収効果（吸光度）を下記測定方法により測定した。結
果を表１に示す。
２．１２２０．１１２４゜１０９２、１０１６．９７０
．８４６．８２４．７９８．７４２．４７４’ Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＣｆｆｌ ４＋δ）：１、２３ （１８Ｈ，ｓ
、 ｔ−Ｂｕ）６、２７ （１１−１，ｓ） ６、９３ （ＬＨ，ｓ） ７、９７〜８．４０ （２Ｈ，ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ
）９、０３ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝２．０Ｈｚ、 Ａｒｏ
ｍａｔｉｃ）１５、９０ （ＩＨ，ｂｓ） １６．３５ （ＬＨ，ｂｓ） 試験例１ 本発明化合物の紫外線吸収効果： 本発明化合物として実施例１及び２で得られた２、６−
ビス（４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオニル）
ピリジン（Ｉ ａ）および２，５−ビス（４，４−ジメ
チルペンタン−１，３−ジオニル）ピリジン（Ｉ ｂ）
を用い、比較化合物として２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン（ＵＶ−、’Ｉ収剤：比較化合物１）
および２−エチルへキシル−ｐ−メトキシシンナメート
（ＵＶ−Ｂｔｕ収剤：比較化合物２）を用い、紫外線
吸収効果（吸光度）を下記測定方法により測定した。結
果を表１に示す。
（測定方法）
本発明化合物及び比較化合物の２．５ Ｘ １０−’ｍ
ｏ Ｒ／ｌ濃度のエタノール（９９，５％試薬特級）溶
液を調製し、石英セル（１ｃｍＸ１ｃｍ）に入れた後、
日立製Ｕ−３４１０型自記分光光度計により測定した。
ｏ Ｒ／ｌ濃度のエタノール（９９，５％試薬特級）溶
液を調製し、石英セル（１ｃｍＸ１ｃｍ）に入れた後、
日立製Ｕ−３４１０型自記分光光度計により測定した。
表１ 紫外線吸収効果
ンンナ７’−ｒ
これらの結果は、本発明化合物がＵＶ−Ａ紫外線及びＵ
Ｖ−Ｂ紫外線に対して、比較化合物２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン又は２−エチルへキシル−ｐ
−メトキシシンナメートより吸収効果が強く、日焼は止
め効果の高い事を示している。
Ｖ−Ｂ紫外線に対して、比較化合物２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン又は２−エチルへキシル−ｐ
−メトキシシンナメートより吸収効果が強く、日焼は止
め効果の高い事を示している。
試験例２
本発明化合物の紫外線に対する安定性：（実験方法）
９９．５％エタノール／蒸留水（３／２）溶媒中、本発
明化合物並びに比較化合物を２ｍｍｏｌ／Ａになるよう
に溶解し、太陽光に極めて近似の波長及び強度を有する
キセノン耐光試験機を用いて１４時間紫外線を照射した
。溶媒を留去後、定量分析を行い残存率から安定性を評
価した。結果を表２に示す。
明化合物並びに比較化合物を２ｍｍｏｌ／Ａになるよう
に溶解し、太陽光に極めて近似の波長及び強度を有する
キセノン耐光試験機を用いて１４時間紫外線を照射した
。溶媒を留去後、定量分析を行い残存率から安定性を評
価した。結果を表２に示す。
以下余白
表 ２
Ｉａ：２．６−ビス（４，４−ジメチルペンクン−１，
３−ジオニル）ピリジン Ｉｂ：２，５−ビス（４，４−ジメチルペンクン−１，
３−ジオニル）ピリジン Ｉ ｃ ： ２−（４，４−ジメチルペンタン−１，３
−ジオニル）ピリジン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０． ｑ＝１゜ヘテロ芳
香環としてピリジンのもの） Ｉ ｄ ： ３−（４，４−ジメチルペンクン−１，３
−ジオニル）ピリジン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０． ｑ＝１゜ヘテロ芳
８８としてピリジンのもの） Ｉ ｅ ： ２−（４，４−ジメチルペンタン−１，３
−ジオニル）フラン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０．ｑ＝１゜ヘテロ芳香環
としてフランのもの） Ｉ ｆ ： ２−（４，４−ジメチルペンクン−１，３
−ジオニル）チオフェン （一般式（Ｉ）においてｐ＝ｏ、 ｑ＝１゜ヘテロ芳
香環としてチオフェンのもの）１：２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン２：２−エチルへキシル−ｐ
−メトキシシンナメート 表２の結果より、ＵＶ−Ａ吸収剤として汎用されている
４−メトキシ−４′−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン又
はＵＶ−Ｂｔｕ収剤として汎用されている２−エチルへ
キシル−ｐ−メトキシシンナメートと比較し、本発明化
合物は紫外線に対して著しく安定性が優れていることが
明らかである。
３−ジオニル）ピリジン Ｉｂ：２，５−ビス（４，４−ジメチルペンクン−１，
３−ジオニル）ピリジン Ｉ ｃ ： ２−（４，４−ジメチルペンタン−１，３
−ジオニル）ピリジン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０． ｑ＝１゜ヘテロ芳
香環としてピリジンのもの） Ｉ ｄ ： ３−（４，４−ジメチルペンクン−１，３
−ジオニル）ピリジン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０． ｑ＝１゜ヘテロ芳
８８としてピリジンのもの） Ｉ ｅ ： ２−（４，４−ジメチルペンタン−１，３
−ジオニル）フラン （一般式（Ｉ）においてｐ＝０．ｑ＝１゜ヘテロ芳香環
としてフランのもの） Ｉ ｆ ： ２−（４，４−ジメチルペンクン−１，３
−ジオニル）チオフェン （一般式（Ｉ）においてｐ＝ｏ、 ｑ＝１゜ヘテロ芳
香環としてチオフェンのもの）１：２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン２：２−エチルへキシル−ｐ
−メトキシシンナメート 表２の結果より、ＵＶ−Ａ吸収剤として汎用されている
４−メトキシ−４′−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン又
はＵＶ−Ｂｔｕ収剤として汎用されている２−エチルへ
キシル−ｐ−メトキシシンナメートと比較し、本発明化
合物は紫外線に対して著しく安定性が優れていることが
明らかである。
実施例３
０／Ｗ型クリーム：
下記組成を常法に従って配合し、○／Ｗ型クリームを調
製した。
製した。
〔組 成〕 （重量％）２．
５−ビス （４，４−ジメチルペンタン ２．０−
１，３−ジオニル）ピリジン（Ｉ ｂ）ステアリン酸
１．０親油型モノステアリン
酸グリセリド ２，０セチルアルコール
１．０ステアリルアルコール
１．０スクワラン １
０．０流動パラフイン ２０．
０ワセリン ５，０
ブチルパラベン ０．１メチ
ルパラベン ０．１トリエタ
ノールアミン １．０グリセリン
１０．０香 料
適量１００、０ 実施例４ ０／Ｗ型クリーム： 下記組成を常法に従って配合し、Ｗ／○型クリームを調
製した。
５−ビス （４，４−ジメチルペンタン ２．０−
１，３−ジオニル）ピリジン（Ｉ ｂ）ステアリン酸
１．０親油型モノステアリン
酸グリセリド ２，０セチルアルコール
１．０ステアリルアルコール
１．０スクワラン １
０．０流動パラフイン ２０．
０ワセリン ５，０
ブチルパラベン ０．１メチ
ルパラベン ０．１トリエタ
ノールアミン １．０グリセリン
１０．０香 料
適量１００、０ 実施例４ ０／Ｗ型クリーム： 下記組成を常法に従って配合し、Ｗ／○型クリームを調
製した。
〔組 成〕 （重量％）ソルビ
タンセスキオレエート ４．０ステアリン
酸アルミニウム ０．５七チルアルコール
４．０流動パラフイン
１６・０スクワラン
１０．０ミリスチン酸イソプロピル
５．０安息香酸ナトリウム
０．３グリセリン １０．
０香 料 適
量１００、０ 実施例５ ０／Ｗ型乳液： 下記組成を常法に従って配合し、０／Ｗ型乳液を調製し
た。
タンセスキオレエート ４．０ステアリン
酸アルミニウム ０．５七チルアルコール
４．０流動パラフイン
１６・０スクワラン
１０．０ミリスチン酸イソプロピル
５．０安息香酸ナトリウム
０．３グリセリン １０．
０香 料 適
量１００、０ 実施例５ ０／Ｗ型乳液： 下記組成を常法に従って配合し、０／Ｗ型乳液を調製し
た。
〔組 成〕 （重量％）２．
５−ビス（４，４−ジメチルペンタン ３．０−１
，３−ジオニル）ピリジン（Ｉｂ）ステアリン酸
２．０モノステアリン酸ソルビタ
ン １．５セチルアルコール
０，４ステアリルアルコール
０．３ミリスチン酸イソプロピル ７
．０スクワラン ５，０流
動パラフイン ５．０固形パラ
フイン ２．０エチルパラベン
０．１メチルパラベン
０．１カーボボール
０．２苛性カリ
０．４香 料
適量水
バランス１００、０ 実施例６ 化粧水： 下記組成を常法に従って配合し、化粧水を調製した。
５−ビス（４，４−ジメチルペンタン ３．０−１
，３−ジオニル）ピリジン（Ｉｂ）ステアリン酸
２．０モノステアリン酸ソルビタ
ン １．５セチルアルコール
０，４ステアリルアルコール
０．３ミリスチン酸イソプロピル ７
．０スクワラン ５，０流
動パラフイン ５．０固形パラ
フイン ２．０エチルパラベン
０．１メチルパラベン
０．１カーボボール
０．２苛性カリ
０．４香 料
適量水
バランス１００、０ 実施例６ 化粧水： 下記組成を常法に従って配合し、化粧水を調製した。
本発明のへテロ芳香族ケトン誘導体（Ｉ）は優れた紫外
線吸収作用と卓越した安定性を有するため、これを配合
した紫外線吸収剤又は化粧料は日焼は止め防止効果に優
れたものである。
線吸収作用と卓越した安定性を有するため、これを配合
した紫外線吸収剤又は化粧料は日焼は止め防止効果に優
れたものである。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）′ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）′ 〔式中、ｍは０〜３の数を示し、ｎは２又は３の整数を
示す。但し、ｍ＋ｎは５以下である。ｍ個のＲは同一で
も異っていてもよく、水酸基、炭素数１〜８の直鎖もし
くは分岐鎖の炭化水素基、炭素数１〜８のアルコキシ基
、炭素数１〜８のアルケニルオキシ基又は（ポリオキシ
アルキレン）オキシ基を示し、２個のＲが一緒になって
α−メチレンジオキシ基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体。 ２、次の一般式（ I ） （Ｒ）＿ｐ−Ａｒ−〔ＣＯＣＨ＿２ＣＯＣ（ＣＨ＿３）
＿３〕＿ｑ（ I ）〔式中、ｐは０〜３の整数を示し、
ｑは１〜３の整数を示す。但し、ｐ＋ｑは５以下である
。Ａｒは窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群
より選ばれる一種以上のヘテロ原子を含有するヘテロ芳
香環を示し、ｐ個のＲは同一でも異なっていてもよく、
水酸基、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素
基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアル
ケニルオキシ基又は（ポリオキシアルキレン）オキシ基
を示し、２個のＲが一緒になってα−メチレンジオキシ
基を形成してもよい〕 で表わされるヘテロ芳香族ケトン誘導体を含有する紫外
線吸収剤。 ３、請求項２記載のヘテロ芳香族ケトン誘導体を含有す
る化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30544290A JPH04178368A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30544290A JPH04178368A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178368A true JPH04178368A (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=17945191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30544290A Pending JPH04178368A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ヘテロ芳香族ケトン誘導体、及びこれを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04178368A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008273871A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収剤及びそれを配合した紫外線吸収性皮膚外用剤組成物 |
-
1990
- 1990-11-09 JP JP30544290A patent/JPH04178368A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008273871A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収剤及びそれを配合した紫外線吸収性皮膚外用剤組成物 |
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