JPH0434744B2 - - Google Patents
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- JPH0434744B2 JPH0434744B2 JP57064930A JP6493082A JPH0434744B2 JP H0434744 B2 JPH0434744 B2 JP H0434744B2 JP 57064930 A JP57064930 A JP 57064930A JP 6493082 A JP6493082 A JP 6493082A JP H0434744 B2 JPH0434744 B2 JP H0434744B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
本発明は、電子写真感光体に適した光導電性組
成物、特に半導体レーザを光源とした電子写真方
式プリンターに用いる電子写真感光体に適した長
波長光感応性光導電性組成物に関するものであ
る。 レーザを光源とした電子写真方式プリンター
は、画像情報に応じた電気信号によつて、レーザ
の変調を行なわせ、この変調されたレーザをガル
バノミラーなどによつて感光体上に光走査して静
電潜像を形成した後、トナー現象および転写を順
次施すことにより、所望の再生画像を形成するこ
とができる。この際に用いられていたレーザは、
一般にヘリウム―カドミウム（発振波長：441.6n
ｍやヘリウム―ネオン（発振波長：632.8nｍ）な
どのガスレーザであつた。従つて、この様な光源
に対して用いられる感光体は、650nｍ程度まで
に分光増感されていればよく、例えばポリビニル
カルバゾールとトリニトロフルオレノンとの電荷
移動錯体を感光層に用いたもの、セレンによつて
増感させたテルル蒸着層を感光体に用いたもの、
電荷輸送層としてセレン蒸着層を導電層上に形成
し、このセレン蒸着層上にセレン―テルル蒸着層
を形成させたことからなる感光層を用いたもの、
増感色素によつて分光増感させた硫化カドミウム
を感光層に用いたもの、また有機顔料を含有した
電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、その感光
波長域を長波長側まで増感した感光層を用いたも
のなどが知られている。 ところで、近年レーザとして小型でしかも低コ
ストの上、直接変調が可能な半導体レーザが開発
されている。しかし、この半導体レーザは、その
発振波長が750nｍ以上を有していることが多く、
しかも前述した如き感光体が750nｍ以上の波長
領域では全く、あるいはほとんど感度を有してい
ないので、半導体レーザを電子写真方式プリンタ
ーに用いることを困難にさせている。 また、感光体を増感させて、その感光波長域を
750nm以上とする試みがなされているが、この時
感光層の層構成が複雑化し、その製造条件の設定
が一層難しいものとなつたり、あるいは使用した
増感染料が繰り返し露光―帯電を行なつているう
ちに、退色してしまい、結局半導体レーザで像記
録を行えなくなる欠点を有している。 本発明の目的は、前述の欠点を解消した光導電
性組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、レーザを光源とした電子
写真方式プリンターに用いる電子写真感光体用光
導電性組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、750nm以上の波長を発振
波長とする半導体レーザを光源とした電子写真方
式プリンターに用いる電子写真感光体用光導電性
組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、750nｍ以上の波長域で
高感度な特性を有する電子写真感光体用光電性組
成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、フオトメモリー性を改善
した電子写真感光体用光導電性組成物を提供する
ことにある。 本発明のかかる目的は、有機光導電物質と下記
一般式(1)および(2)で示されるクロコニツクメチン
染料の少なくとも１種を含有する光導電性組成物
によつて達成される。 式中、R1およびR2は、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、isa−プ
ロピル基、ｎ―ブチル基、sec−ブチル基、iso−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｔ−ア
ミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｔ−
オクチル基など）、置換アルキル基（例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエ
チル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、３−カルボキシブロピル基、２−スルホ
エチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブ
チル基、３−スルフエートプロピル基、４−スル
フエートブチル基、Ｎ−（メチルスルホニル）−カ
ルバミルメチル基、３−（アセチルスルフアミル）
プロピル基、４−（アセチルスルフアミル）ブチ
ル基など）、環式アルキル基（例えば、シクロヘ
キシル基など）、アリル基（CH2＝CH−CH2−）、
アラルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル
基、α−ナフチルメチル基、β―ナフチルメチル
基など）、置換アラルキル基（例えば、カルボキ
シベンジル基、スルホベンジル基、ヒドロキシベ
ンジル基など）、アリール基（例えば、フエニル
基など）または置換アリール基（例えば、カルボ
キシフエニル基、スルホフエニル基、ヒドロキシ
フエニル基など）を示す。特に本発明において
は、これらの有機残基のうち、疎水性のものが好
ましい。 Z1およびZ2は、置換または未置換の複素環、例
えば、チアゾール系列の核（例えばチアゾール、
４−メチルチアゾール、４−フエニルチアゾー
ル、５−メチルチアゾール、５−フエニルチアゾ
ール、４，５−ジメチルチアゾール、４，５−ジ
フエニルチアゾール、４−（２−チエニル）−チア
ゾールなど）、ベンゾチアゾール系列の核（例え
ばベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾー
ル、５−メチルベンゼンチアゾール、６−メチル
ベゾチアゾール、５，６−ジメチルベンゾチアゾ
ール、５−ブロモベンゾチアゾール、５−フエニ
ルベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾ
ール、６−メトキシベンゾチアゾール、５，６−
ジメトキシベンゾチアゾール、５，６−ジオキシ
メチレンベンゾチアゾール、５−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、６−ヒドロキシベンゾチアゾー
ル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾ
ールなど）、ナフトチアゾール系列の核い（例え
ばナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、ナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−エトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、７−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾールなど）、チオナフテン
〔７，６−ｄ〕チアゾール系列の核（例えば７−
メトキシチオナフテン〔７，６−ｄ〕チアゾー
ル）、オキサゾール系列の核（例えば４−メチル
オキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フ
エニルオキサゾール、４，５−ジフエニルオキサ
ザール、４−エチルオキサゾール、４，５−ジメ
チルオキサゾール、５−フエニルオキサゾール）、
ベンゾオキサゾール系列の核（例えばベンゾオキ
サゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、５−
メチルベンゾオキサゾール、５−フエニルベンゾ
オキサゾール、６−メチルベンゾオキサゾール、
５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、５−メト
キシベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオ
キサゾール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾー
ル、６−ヒドロキシベンゾオキサゾールなど）、
ナフトオキサゾール系列の核（例えばナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、ナフト〔１，２−
ｄオキザゾールなど）、エレナゾール系列の核
（例えば４−メチルセレナゾール、４−フエニル
セレナゾールなど）、ベンゾセレナゾール系列の
核（例えばベンゾセレナゾール、５−クロロベン
ゾセレナゾール、５−メチルベンゾセレナゾー
ル、５，６−ジメチルベンゾセレナゾール、５−
メトキシベンゾセレナゾール、５−メチル−６メ
トキシベンゾセレナゾール、５，６−ジオキシメ
チレンベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベン
ゾセレナゾール、４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾセレナゾールなど）、ナフトセレナゾール
系列の核（例えばナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾ
ール、ナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾール）、チ
アゾリン系列の核（例えばチアゾリン、４−メチ
ルチアゾリン、４−ヒドロキシエチル−４−メチ
ルチアゾリン、４，４−ビス−ヒドロキシメチル
チアゾリンなど）、オキサゾリン系列の核（例え
ばオキサゾリン）、セレナゾリン系列の核（例え
ばセレナゾリン）、２−キノリン系列の核（例え
ばキノリン、６−メチルキノリン、６−クロロキ
ノリン、６−メトキシキノリン、６−エトキシキ
ノリン、６−ヒドロキシキノリン）、４−キノリ
ン系列の核（例えばキノリン、６−メトキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリ
ン）、１−イソキノリン系列の核（例えばイソキ
ノリン、３，４−ジヒドロイソキノリン）、３−
イソキノリン系列の核（例えばイソキノリン）、
３，３−ジアルキルインドレニン系列の核（例え
ば３，３−ジメチルインドレニン、３，３−ジメ
チル−５−クロロイソドレニン、３，３，５−ト
リメチルイソドレニン、３，３，７−トリメチル
イソドレニン）、ビリジン系列の核（例えばピリ
ジン、５−メチルピリジン）、ベンゾイミダゾー
ル系列の核）（例えば１−エチル−５，６−ジク
ロロベンゾイミダゾール、１−ヒドロキシエチル
−５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−エチ
ル−５，６−ジブロモベンゾイミダゾール、１−
エチル−５フエニルベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−フルオロベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−シアノベンゾイミダゾール、１−（β
−アセトキシエチル）−５−シアノベンゾイミダ
ゾール、１−エチル−５−クロロ−６−シアノベ
ンゾイミダゾール、１−エチル−５−フルオロ−
６−シアノベンゾイミダゾール、１−エチル、−
５−アセチルベンゾイミダゾール、１−エチル−
５−カルボキシベンゾイミダゾール、１−エチル
−５−エトキシカルボニルベンゾイミダゾール、
１−エチル−５−スルフアミルベンゾイミダゾー
ル、１−エチル−５−Ｎ−エチルスルフアミルベ
ンゾイミダゾール、１−エチル−５，６−ジフル
オロベンゾイミダゾール、１−エチル−５，６−
ジシアノベンゾイミダゾール、１−エチル−５−
エチルスルホニルベンゾイミダゾール、１−エチ
ル−５−メチルスルホニルベンゾイミダゾール、
１−エチル−５−トリフルオロメチルベンゾイミ
ダゾール、１−エチル−５−トリフルオロメチル
スルホニルベンゾイミダゾール、１−エチル−５
−トリフルオロメチルスルフイニルベンゾイミダ
ゾールなど）を完成するに必要な非金属原子群を
表す。Ｘ は、塩化イオン、臭化物イオン、ヨウ
化物イオン、過塩素酸塩イオン、ベンゼンスルホ
ン酸塩イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオ
ン、メチル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、
プロピル硫酸塩イオンなどの陰イオンを表わし、
Ｘ はR1および（または）R2自体が陰イオン基、
例えば−SO3 、OSO3 、−COO 、SO2
NH−、SO2−Ｎ−CO−、SO2−Ｎ−SO2−を含
みときには存在しない。Ｍ は、例えば水素陽イ
オン、ナトリウム陽イオン、アンモニウム陽イオ
ン、カリウム陽イオン、ピリジウム陽イオンなど
の陽イオンを表わす。ｎおよびｍは、０又は１で
ある。 次に、本発明で用いるクロコニツクメチン染料
の代表例を下記に列挙するが、便宜上ベタイン構
造で表わす。しかし、これらの染料の調整におい
ては、ベタイン形や塩の形にある染料の混合物が
得られるので、混合物として使用される。 クロコニツクメチン染料の化合物例 これらのクロコニツクメチン染料は、１種また
は２種以上組合せて用いることができる。 また、これらのクロコニツクメチン染料は、特
公昭51−41061号公報に記載された様に、例えば
クロコン酸またはその誘導体（例えばモノ、ジア
ルキルエステル）とシアニン染料化学分野で知ら
れた２−メチル−シクロアンモニウム四級塩また
は対応する２−メチレン塩基との縮合によつて調
整できる。 これらのクロコニツクメチン染料へは、有機光
導物質の増感剤として作用することができ、適当
なバインダーの中に有機光導電物質とともに含有
されることができる。 組成物中の増感染料は、一般に0.0001〜30重量
％の割合でフイルム形成組成物中に含有すること
ができ、好ましい含有量は0.005〜5.0重量％であ
る。組成物中に含有するバインダーは、フイルム
形成能を有する広範な樹脂から選択できる。具体
的に使用できる樹脂としては、ポリビニルブチラ
ール、ボリビニルアセタール、ポリスチレン、ス
チレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アク
リロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸
コポリマー、アクリル樹脂、フエノール樹脂、ポ
リアミド、ポリスルホン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、ボリ酢酸ビニル、ポ
リエステル、ポリカーボネート、セルロース樹脂
などを用いることができる。 本発明で用いうる有機光導電物質としては、ア
ントラセン、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フエニルヒドラジノ−３−メチデン−９−エチ
ルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ
−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフエ
ノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル―
Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズ
アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジ
エチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のビドラゾン類、
２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フエニル−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−Ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔キノ
リル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエノニル）ピラゾリン、１−〔ビリ
ジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエノル）ピラゾリン、
１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリルノ−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−
３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール
等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ピス（４−ジ
エチルアミノ−メチルフエニル）−フエニルメタ
ン等のトリアールメタン系化合物、１，１−ビス
（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）ヘプタン、１，１，２，２−テトラキス
（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）エタン等のポリアリールアルカシ類、トリ
フエニルアミン等の低分子量の有機光導電物質あ
るいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラ
セン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒト樹脂などの高分子有
機光導電物質を挙げることができる。 本発明の電子写真感光体は、クロコニツクメチ
ン染料をバインダー中に非晶質状態で含有させる
ことができ、または粒子状態で含有させることも
できる。非晶質状態で含有させる際に用いる有機
溶媒としては、使用するバインダーと前述の有機
光導電物質の種類によつて異なるが一般にジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素類が好ましい。 また、粒子状態でバイダー中に含有させる際に
は、バインダーとヒドラゾン化合物を溶解する有
機溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイなどの芳香族類な
どを用いることができる。 本発明の組成物は浸漬コーテイング法、スプレ
ーコーテイング法、スピンナーコーテイング法、
ビードコーテイング法、マイヤーバーコーテイン
グ法、ブレードコーテイング法、ローラーコーテ
イング法、カーテンコーテイング法などのコーテ
イング法を用いて塗工することができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で
５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことができる。塗工によつて形成される
被覆層の乾燥前の膜厚は、10ミクロン〜100ミク
ロン、好ましくは20ミクロン〜60ミクロンが適し
ている。 また、本発明の組成物は、導電層を有する基体
の上に設けられる。導電層を有する基体として
は、基体自体が導電性をもつもの、例えばアルミ
ニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、バナジウム、モリブテン、クロム、チタン、
ニツケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
−酸化錫合金などを真空蒸着法によつて被膜形成
された層を有するプラスチツク（例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフツ
化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カーボ
ンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性
粒子をプラスチツクや紙に含有した基体や導電性
ポリマーを有するプラスチツクなどを用いること
ができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 本発明の組成物は、レーザを光源としたプロセ
スを利用したもの、例えば電子写真方式プリンタ
ーあるいは電子写真方式製版システムに用いる感
光体に適用することができる。 本発明によれば、従来のレーザ用感光体に比較
して750nｍ以上の波長域で著しく好感度とする
ことができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、下記組成の塗工液を調整し、この塗工液
を乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に浸漬塗布
した。 塗工液 １−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン ５ｇ ポリ−４、4'−ジオキシジフエニル−２、2'−プ
ロパンカーボネート（分子量30000） ５ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml モノクロルベンゼン 70ｍ この様にして作成した電子写真感光体を20℃、
65℃（相対湿度）で調湿後、川口電気(株)静電複写
紙試験装置MOdel SP―428を用いてスタチツク
方式で5KVでコロナ、帯電（Vp）し、暗所で
10秒間保持した後電位保持率（Vh・％）と感度
（EC1/2・マイクロジュール／cm2）を測定した。こ
の際、光源としてガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザ（発振波長830nｍ）を用いた。こ
れらの結果を第１表に示す。 第１表 Vp：−480ボルト Vh：82％ E1/2：0.7マイクロジュール／cm2 実施例 ２ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第２表に示す。 塗工体 ポリ〔エチレングリコール−CO−ビス（ヒドロ
キシエトキシフエニル）プロパンテレフタレー
ト〕 2.5ｇ Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒト―Ｎ，Ｎ―
ジフエニルヒドラゾン 1.0ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml ジクロルメタン 40ｍ 第２表 Vp：−510ボルト Vh：84％ E1/2：0.5マイクロジュール／cm2 実施例 ３ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第３表に示す。 塗工液 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30000）
５ｇ ポリエステル（デユボン社製：ポリエステルアド
ヒージブ49000；固形分20％） ３ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 2.0ml テトラヒドロフラン 50ml 第３表 Vp：−420ボルト Vh：78％ E1/2：5.8マイクロジユール／cm2 実施例 ４ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第４表に示す。 塗工液 トリフエニルアミン ３ｇ ポリスチレン ３ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml トルエン 40ml 第４表 Vp：−450ボルト Vh：82％ E1/2：1.7マイクロジユール／cm2 実施例 ５〜12 実施例２の感光体を作成した時に用いた塗工液
中のクロコニツクメチン染料に代えて、第５表中
に示したものを用いたほかは、実施例２と同様の
方法で塗工液を調整してから、感光体を作成し
た。各感光体の電子写真特性の測定は、実施例１
と同様の方法で行なつた。これらの結果を第５表
に示す。
成物、特に半導体レーザを光源とした電子写真方
式プリンターに用いる電子写真感光体に適した長
波長光感応性光導電性組成物に関するものであ
る。 レーザを光源とした電子写真方式プリンター
は、画像情報に応じた電気信号によつて、レーザ
の変調を行なわせ、この変調されたレーザをガル
バノミラーなどによつて感光体上に光走査して静
電潜像を形成した後、トナー現象および転写を順
次施すことにより、所望の再生画像を形成するこ
とができる。この際に用いられていたレーザは、
一般にヘリウム―カドミウム（発振波長：441.6n
ｍやヘリウム―ネオン（発振波長：632.8nｍ）な
どのガスレーザであつた。従つて、この様な光源
に対して用いられる感光体は、650nｍ程度まで
に分光増感されていればよく、例えばポリビニル
カルバゾールとトリニトロフルオレノンとの電荷
移動錯体を感光層に用いたもの、セレンによつて
増感させたテルル蒸着層を感光体に用いたもの、
電荷輸送層としてセレン蒸着層を導電層上に形成
し、このセレン蒸着層上にセレン―テルル蒸着層
を形成させたことからなる感光層を用いたもの、
増感色素によつて分光増感させた硫化カドミウム
を感光層に用いたもの、また有機顔料を含有した
電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し、その感光
波長域を長波長側まで増感した感光層を用いたも
のなどが知られている。 ところで、近年レーザとして小型でしかも低コ
ストの上、直接変調が可能な半導体レーザが開発
されている。しかし、この半導体レーザは、その
発振波長が750nｍ以上を有していることが多く、
しかも前述した如き感光体が750nｍ以上の波長
領域では全く、あるいはほとんど感度を有してい
ないので、半導体レーザを電子写真方式プリンタ
ーに用いることを困難にさせている。 また、感光体を増感させて、その感光波長域を
750nm以上とする試みがなされているが、この時
感光層の層構成が複雑化し、その製造条件の設定
が一層難しいものとなつたり、あるいは使用した
増感染料が繰り返し露光―帯電を行なつているう
ちに、退色してしまい、結局半導体レーザで像記
録を行えなくなる欠点を有している。 本発明の目的は、前述の欠点を解消した光導電
性組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、レーザを光源とした電子
写真方式プリンターに用いる電子写真感光体用光
導電性組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、750nm以上の波長を発振
波長とする半導体レーザを光源とした電子写真方
式プリンターに用いる電子写真感光体用光導電性
組成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、750nｍ以上の波長域で
高感度な特性を有する電子写真感光体用光電性組
成物を提供することにある。 本発明の別の目的は、フオトメモリー性を改善
した電子写真感光体用光導電性組成物を提供する
ことにある。 本発明のかかる目的は、有機光導電物質と下記
一般式(1)および(2)で示されるクロコニツクメチン
染料の少なくとも１種を含有する光導電性組成物
によつて達成される。 式中、R1およびR2は、アルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、ｎ―プロピル基、isa−プ
ロピル基、ｎ―ブチル基、sec−ブチル基、iso−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｔ−ア
ミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｔ−
オクチル基など）、置換アルキル基（例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエ
チル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエ
チル基、３−カルボキシブロピル基、２−スルホ
エチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブ
チル基、３−スルフエートプロピル基、４−スル
フエートブチル基、Ｎ−（メチルスルホニル）−カ
ルバミルメチル基、３−（アセチルスルフアミル）
プロピル基、４−（アセチルスルフアミル）ブチ
ル基など）、環式アルキル基（例えば、シクロヘ
キシル基など）、アリル基（CH2＝CH−CH2−）、
アラルキル基（例えば、ベンジル基、フエネチル
基、α−ナフチルメチル基、β―ナフチルメチル
基など）、置換アラルキル基（例えば、カルボキ
シベンジル基、スルホベンジル基、ヒドロキシベ
ンジル基など）、アリール基（例えば、フエニル
基など）または置換アリール基（例えば、カルボ
キシフエニル基、スルホフエニル基、ヒドロキシ
フエニル基など）を示す。特に本発明において
は、これらの有機残基のうち、疎水性のものが好
ましい。 Z1およびZ2は、置換または未置換の複素環、例
えば、チアゾール系列の核（例えばチアゾール、
４−メチルチアゾール、４−フエニルチアゾー
ル、５−メチルチアゾール、５−フエニルチアゾ
ール、４，５−ジメチルチアゾール、４，５−ジ
フエニルチアゾール、４−（２−チエニル）−チア
ゾールなど）、ベンゾチアゾール系列の核（例え
ばベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾー
ル、５−メチルベンゼンチアゾール、６−メチル
ベゾチアゾール、５，６−ジメチルベンゾチアゾ
ール、５−ブロモベンゾチアゾール、５−フエニ
ルベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチアゾ
ール、６−メトキシベンゾチアゾール、５，６−
ジメトキシベンゾチアゾール、５，６−ジオキシ
メチレンベンゾチアゾール、５−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、６−ヒドロキシベンゾチアゾー
ル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチアゾ
ールなど）、ナフトチアゾール系列の核い（例え
ばナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、ナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、５−エトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、７−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾールなど）、チオナフテン
〔７，６−ｄ〕チアゾール系列の核（例えば７−
メトキシチオナフテン〔７，６−ｄ〕チアゾー
ル）、オキサゾール系列の核（例えば４−メチル
オキサゾール、５−メチルオキサゾール、４−フ
エニルオキサゾール、４，５−ジフエニルオキサ
ザール、４−エチルオキサゾール、４，５−ジメ
チルオキサゾール、５−フエニルオキサゾール）、
ベンゾオキサゾール系列の核（例えばベンゾオキ
サゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、５−
メチルベンゾオキサゾール、５−フエニルベンゾ
オキサゾール、６−メチルベンゾオキサゾール、
５，６−ジメチルベンゾオキサゾール、５−メト
キシベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオ
キサゾール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾー
ル、６−ヒドロキシベンゾオキサゾールなど）、
ナフトオキサゾール系列の核（例えばナフト
〔２，１−ｄ〕オキサゾール、ナフト〔１，２−
ｄオキザゾールなど）、エレナゾール系列の核
（例えば４−メチルセレナゾール、４−フエニル
セレナゾールなど）、ベンゾセレナゾール系列の
核（例えばベンゾセレナゾール、５−クロロベン
ゾセレナゾール、５−メチルベンゾセレナゾー
ル、５，６−ジメチルベンゾセレナゾール、５−
メトキシベンゾセレナゾール、５−メチル−６メ
トキシベンゾセレナゾール、５，６−ジオキシメ
チレンベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベン
ゾセレナゾール、４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾセレナゾールなど）、ナフトセレナゾール
系列の核（例えばナフト〔２，１−ｄ〕セレナゾ
ール、ナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾール）、チ
アゾリン系列の核（例えばチアゾリン、４−メチ
ルチアゾリン、４−ヒドロキシエチル−４−メチ
ルチアゾリン、４，４−ビス−ヒドロキシメチル
チアゾリンなど）、オキサゾリン系列の核（例え
ばオキサゾリン）、セレナゾリン系列の核（例え
ばセレナゾリン）、２−キノリン系列の核（例え
ばキノリン、６−メチルキノリン、６−クロロキ
ノリン、６−メトキシキノリン、６−エトキシキ
ノリン、６−ヒドロキシキノリン）、４−キノリ
ン系列の核（例えばキノリン、６−メトキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリ
ン）、１−イソキノリン系列の核（例えばイソキ
ノリン、３，４−ジヒドロイソキノリン）、３−
イソキノリン系列の核（例えばイソキノリン）、
３，３−ジアルキルインドレニン系列の核（例え
ば３，３−ジメチルインドレニン、３，３−ジメ
チル−５−クロロイソドレニン、３，３，５−ト
リメチルイソドレニン、３，３，７−トリメチル
イソドレニン）、ビリジン系列の核（例えばピリ
ジン、５−メチルピリジン）、ベンゾイミダゾー
ル系列の核）（例えば１−エチル−５，６−ジク
ロロベンゾイミダゾール、１−ヒドロキシエチル
−５，６−ジクロロベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−クロロベンゾイミダゾール、１−エチ
ル−５，６−ジブロモベンゾイミダゾール、１−
エチル−５フエニルベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−フルオロベンゾイミダゾール、１−エ
チル−５−シアノベンゾイミダゾール、１−（β
−アセトキシエチル）−５−シアノベンゾイミダ
ゾール、１−エチル−５−クロロ−６−シアノベ
ンゾイミダゾール、１−エチル−５−フルオロ−
６−シアノベンゾイミダゾール、１−エチル、−
５−アセチルベンゾイミダゾール、１−エチル−
５−カルボキシベンゾイミダゾール、１−エチル
−５−エトキシカルボニルベンゾイミダゾール、
１−エチル−５−スルフアミルベンゾイミダゾー
ル、１−エチル−５−Ｎ−エチルスルフアミルベ
ンゾイミダゾール、１−エチル−５，６−ジフル
オロベンゾイミダゾール、１−エチル−５，６−
ジシアノベンゾイミダゾール、１−エチル−５−
エチルスルホニルベンゾイミダゾール、１−エチ
ル−５−メチルスルホニルベンゾイミダゾール、
１−エチル−５−トリフルオロメチルベンゾイミ
ダゾール、１−エチル−５−トリフルオロメチル
スルホニルベンゾイミダゾール、１−エチル−５
−トリフルオロメチルスルフイニルベンゾイミダ
ゾールなど）を完成するに必要な非金属原子群を
表す。Ｘ は、塩化イオン、臭化物イオン、ヨウ
化物イオン、過塩素酸塩イオン、ベンゼンスルホ
ン酸塩イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオ
ン、メチル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、
プロピル硫酸塩イオンなどの陰イオンを表わし、
Ｘ はR1および（または）R2自体が陰イオン基、
例えば−SO3 、OSO3 、−COO 、SO2
NH−、SO2−Ｎ−CO−、SO2−Ｎ−SO2−を含
みときには存在しない。Ｍ は、例えば水素陽イ
オン、ナトリウム陽イオン、アンモニウム陽イオ
ン、カリウム陽イオン、ピリジウム陽イオンなど
の陽イオンを表わす。ｎおよびｍは、０又は１で
ある。 次に、本発明で用いるクロコニツクメチン染料
の代表例を下記に列挙するが、便宜上ベタイン構
造で表わす。しかし、これらの染料の調整におい
ては、ベタイン形や塩の形にある染料の混合物が
得られるので、混合物として使用される。 クロコニツクメチン染料の化合物例 これらのクロコニツクメチン染料は、１種また
は２種以上組合せて用いることができる。 また、これらのクロコニツクメチン染料は、特
公昭51−41061号公報に記載された様に、例えば
クロコン酸またはその誘導体（例えばモノ、ジア
ルキルエステル）とシアニン染料化学分野で知ら
れた２−メチル−シクロアンモニウム四級塩また
は対応する２−メチレン塩基との縮合によつて調
整できる。 これらのクロコニツクメチン染料へは、有機光
導物質の増感剤として作用することができ、適当
なバインダーの中に有機光導電物質とともに含有
されることができる。 組成物中の増感染料は、一般に0.0001〜30重量
％の割合でフイルム形成組成物中に含有すること
ができ、好ましい含有量は0.005〜5.0重量％であ
る。組成物中に含有するバインダーは、フイルム
形成能を有する広範な樹脂から選択できる。具体
的に使用できる樹脂としては、ポリビニルブチラ
ール、ボリビニルアセタール、ポリスチレン、ス
チレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アク
リロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸
コポリマー、アクリル樹脂、フエノール樹脂、ポ
リアミド、ポリスルホン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、ボリ酢酸ビニル、ポ
リエステル、ポリカーボネート、セルロース樹脂
などを用いることができる。 本発明で用いうる有機光導電物質としては、ア
ントラセン、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、
Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フエニルヒドラジノ−３−メチデン−９−エチ
ルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ
−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフエ
ノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル―
Ｎ−フエニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズ
アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジ
エチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のビドラゾン類、
２，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フエニル−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−Ｐ−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔キノ
リル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエノニル）ピラゾリン、１−〔ビリ
ジル(3)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエノル）ピラゾリン、
１−〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル(2)〕−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピ
ラゾリン、１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリルノ−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−
３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２
−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチル
アミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエ
ニル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール
等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ピス（４−ジ
エチルアミノ−メチルフエニル）−フエニルメタ
ン等のトリアールメタン系化合物、１，１−ビス
（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）ヘプタン、１，１，２，２−テトラキス
（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフエ
ニル）エタン等のポリアリールアルカシ類、トリ
フエニルアミン等の低分子量の有機光導電物質あ
るいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラ
セン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒト樹脂などの高分子有
機光導電物質を挙げることができる。 本発明の電子写真感光体は、クロコニツクメチ
ン染料をバインダー中に非晶質状態で含有させる
ことができ、または粒子状態で含有させることも
できる。非晶質状態で含有させる際に用いる有機
溶媒としては、使用するバインダーと前述の有機
光導電物質の種類によつて異なるが一般にジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどの
ハロゲン化炭化水素類が好ましい。 また、粒子状態でバイダー中に含有させる際に
は、バインダーとヒドラゾン化合物を溶解する有
機溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイなどの芳香族類な
どを用いることができる。 本発明の組成物は浸漬コーテイング法、スプレ
ーコーテイング法、スピンナーコーテイング法、
ビードコーテイング法、マイヤーバーコーテイン
グ法、ブレードコーテイング法、ローラーコーテ
イング法、カーテンコーテイング法などのコーテ
イング法を用いて塗工することができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で
５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことができる。塗工によつて形成される
被覆層の乾燥前の膜厚は、10ミクロン〜100ミク
ロン、好ましくは20ミクロン〜60ミクロンが適し
ている。 また、本発明の組成物は、導電層を有する基体
の上に設けられる。導電層を有する基体として
は、基体自体が導電性をもつもの、例えばアルミ
ニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、バナジウム、モリブテン、クロム、チタン、
ニツケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
−酸化錫合金などを真空蒸着法によつて被膜形成
された層を有するプラスチツク（例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフツ
化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カーボ
ンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性
粒子をプラスチツクや紙に含有した基体や導電性
ポリマーを有するプラスチツクなどを用いること
ができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 本発明の組成物は、レーザを光源としたプロセ
スを利用したもの、例えば電子写真方式プリンタ
ーあるいは電子写真方式製版システムに用いる感
光体に適用することができる。 本発明によれば、従来のレーザ用感光体に比較
して750nｍ以上の波長域で著しく好感度とする
ことができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水
１ｇ、水222ml）を浸漬コーテイング法で塗工し、
乾燥して塗工量1.0ｇ／m2の下引層を形成した。 次に、下記組成の塗工液を調整し、この塗工液
を乾燥後の塗工量が10ｇ／m2となる様に浸漬塗布
した。 塗工液 １−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン ５ｇ ポリ−４、4'−ジオキシジフエニル−２、2'−プ
ロパンカーボネート（分子量30000） ５ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml モノクロルベンゼン 70ｍ この様にして作成した電子写真感光体を20℃、
65℃（相対湿度）で調湿後、川口電気(株)静電複写
紙試験装置MOdel SP―428を用いてスタチツク
方式で5KVでコロナ、帯電（Vp）し、暗所で
10秒間保持した後電位保持率（Vh・％）と感度
（EC1/2・マイクロジュール／cm2）を測定した。こ
の際、光源としてガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザ（発振波長830nｍ）を用いた。こ
れらの結果を第１表に示す。 第１表 Vp：−480ボルト Vh：82％ E1/2：0.7マイクロジュール／cm2 実施例 ２ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第２表に示す。 塗工体 ポリ〔エチレングリコール−CO−ビス（ヒドロ
キシエトキシフエニル）プロパンテレフタレー
ト〕 2.5ｇ Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒト―Ｎ，Ｎ―
ジフエニルヒドラゾン 1.0ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml ジクロルメタン 40ｍ 第２表 Vp：−510ボルト Vh：84％ E1/2：0.5マイクロジュール／cm2 実施例 ３ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第３表に示す。 塗工液 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30000）
５ｇ ポリエステル（デユボン社製：ポリエステルアド
ヒージブ49000；固形分20％） ３ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 2.0ml テトラヒドロフラン 50ml 第３表 Vp：−420ボルト Vh：78％ E1/2：5.8マイクロジユール／cm2 実施例 ４ 実施例１で用いた塗工液に代えて、下記組成の
塗工液を用いたほかは、実施例１と全く同様の方
法で感光体を作成してから、特性を測定した。こ
の結果を第４表に示す。 塗工液 トリフエニルアミン ３ｇ ポリスチレン ３ｇ 前記例示のNo.（29）のクロコニツクメチン染料の
１％ジメチルホルムアミド液 1.0ml トルエン 40ml 第４表 Vp：−450ボルト Vh：82％ E1/2：1.7マイクロジユール／cm2 実施例 ５〜12 実施例２の感光体を作成した時に用いた塗工液
中のクロコニツクメチン染料に代えて、第５表中
に示したものを用いたほかは、実施例２と同様の
方法で塗工液を調整してから、感光体を作成し
た。各感光体の電子写真特性の測定は、実施例１
と同様の方法で行なつた。これらの結果を第５表
に示す。
【表】
【表】
実施例 13〜15
実施例４の感光体を作成した時に用いた塗工液
中のクロコニツクメチン染料に代えて、第６表中
に示したものを用いたほかは、実施例４と同様の
方法で塗工液を調整してから、感光体を作成し
た。各感光体のセンシトメトリーを実施例１と同
様の方法で行なつた。これらの結果を第６表に示
す。
中のクロコニツクメチン染料に代えて、第６表中
に示したものを用いたほかは、実施例４と同様の
方法で塗工液を調整してから、感光体を作成し
た。各感光体のセンシトメトリーを実施例１と同
様の方法で行なつた。これらの結果を第６表に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機光導電物質と下記一般式(1)および(2)で示
されるクロコニツクメチン染料の少なくとも１種
を含有することを特徴とする光導電性組成物。 一般式 （式中、R1およびR2は、置換もしくは未置換の
アルキル基、環式アルキル基、アリル基、置換も
しくは未置換のアラルキル基または置換もしくは
未置換のアリール基を示す。Z1およびZ2は、置換
または未置換の複素環を完成するに必要な非金属
原子群を示す。Ｍは、陽イオンを示し、Ｘは陰イ
オンを示す。ｎおよびｍは、０又は１である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57064930A JPS58181052A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 光導電性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57064930A JPS58181052A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 光導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58181052A JPS58181052A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0434744B2 true JPH0434744B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=13272241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57064930A Granted JPS58181052A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | 光導電性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58181052A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070028961A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | General Electric Company | Organic dye compositions and use thereof in photovoltaic cells |
-
1982
- 1982-04-19 JP JP57064930A patent/JPS58181052A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58181052A (ja) | 1983-10-22 |
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