JPH0454150A - 重合性基を有する３―クロロ―４―ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 - Google Patents
重合性基を有する３―クロロ―４―ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0454150A JPH0454150A JP16312490A JP16312490A JPH0454150A JP H0454150 A JPH0454150 A JP H0454150A JP 16312490 A JP16312490 A JP 16312490A JP 16312490 A JP16312490 A JP 16312490A JP H0454150 A JPH0454150 A JP H0454150A
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- JP
- Japan
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- hydroxybenzoic acid
- group
- chloro
- acid derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は、記録材料用電子受容性化合物として有用な、
新規な重合性基を有する３−クロロ−４ヒドロキシ安息
香酸誘導体の製造方法に関する。
新規な重合性基を有する３−クロロ−４ヒドロキシ安息
香酸誘導体の製造方法に関する。
（従来技術）
記録材料用電子受容性化合物として重合性基を有する３
−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸誘導体はこれまで検
討されたことがなかった１本発明者らは、特定の重合性
基を有する３−クロロ−４ヒドロキシ安息香酸誘導体が
極めて優れた性能を有することを見出した。しかしなが
ら、このような重合性基を有する３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸誘導体の、工業的に製造が可能な製造方
法は知られていない。
−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸誘導体はこれまで検
討されたことがなかった１本発明者らは、特定の重合性
基を有する３−クロロ−４ヒドロキシ安息香酸誘導体が
極めて優れた性能を有することを見出した。しかしなが
ら、このような重合性基を有する３−クロロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸誘導体の、工業的に製造が可能な製造方
法は知られていない。
（発明の目的）
本発明の目的は、簡便でしかも精製の容易な重合性基を
有する３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸誘導体の製
造方法を提供することである。
有する３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸誘導体の製
造方法を提供することである。
（発明の構成）
本発明は、下記一般式（１）
〔上記一般式（Ｉ）中、Ｙは、水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシルオキシ基またはヒドロキシ基を、
Ｒは重合性基を有する１価の基を表す、 〕 で表されるヒドロキシ安息香酸誘導体を、ノ＼ロゲン化
剤の存在下にハロゲン化させることを特徴とする下記一
般式（ｎ）で表される 〔上記一般式（ｎ）中、 Ｙ、 Ｒは一般式（Ｉ）と同
一のものを表し、Ｘはハロゲン原子を表す。
アルコキシ基、アシルオキシ基またはヒドロキシ基を、
Ｒは重合性基を有する１価の基を表す、 〕 で表されるヒドロキシ安息香酸誘導体を、ノ＼ロゲン化
剤の存在下にハロゲン化させることを特徴とする下記一
般式（ｎ）で表される 〔上記一般式（ｎ）中、 Ｙ、 Ｒは一般式（Ｉ）と同
一のものを表し、Ｘはハロゲン原子を表す。
〕
重合性基を有する３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸
誘導体の製造方法から構成される。
誘導体の製造方法から構成される。
一般式（Ｉ）中、Ｒで表される基は、炭素原子数５〜２
０の重合性ビニル基を有するアルキル基。
０の重合性ビニル基を有するアルキル基。
炭素原子数９〜２０の重合性ビニル基を有するアラルキ
ル基が好ましく、特にアクリロイルオキシ基又はメタク
リロイルオキシ基を有する炭素原子数５〜１５のアルキ
ル基、及びビニル基を有する炭素原子数９〜１５のアラ
ルキル基が好ましい。
ル基が好ましく、特にアクリロイルオキシ基又はメタク
リロイルオキシ基を有する炭素原子数５〜１５のアルキ
ル基、及びビニル基を有する炭素原子数９〜１５のアラ
ルキル基が好ましい。
またこれらの基は重合性基を２個以上有していてもよい
。
。
Ｘで表されるハロゲン原子は、塩素原子または臭素原子
が好ましい。
が好ましい。
Ｙで表される置換基の中、水素原子、炭素原子数１〜４
のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素
原子数１〜８のアシル基が好ましく、具体的には、水素
原子、メチル基、エチル基。
のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、炭素
原子数１〜８のアシル基が好ましく、具体的には、水素
原子、メチル基、エチル基。
メトキシ基、エトキシ基、アセチルオキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基等が好ましい。
ニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基等が好ましい。
本発明の製造方法は、溶媒を使用して実施されることが
好ましく、溶媒としては、芳香族炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、エーテル、脂肪酸等が好ましい、たとえば、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、メチルクロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸等が好ましい。
好ましく、溶媒としては、芳香族炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、エーテル、脂肪酸等が好ましい、たとえば、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、メチルクロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、酢酸等が好ましい。
本発明の製造方法に使用するハロゲン化剤は。
芳香族化合物のハロゲン化に使用する一般的なハロゲン
化剤があげられ２例えば新実験化学講座（丸善）１４巻
３０７ページ〜４５０ページに記載されている。ハロゲ
ン化剤の好ましい例としては、塩素、臭素、塩化スルフ
リル、Ｎ−クフロサクシイミド、Ｎ−ブロモサクシイミ
ド等が挙げられる。
化剤があげられ２例えば新実験化学講座（丸善）１４巻
３０７ページ〜４５０ページに記載されている。ハロゲ
ン化剤の好ましい例としては、塩素、臭素、塩化スルフ
リル、Ｎ−クフロサクシイミド、Ｎ−ブロモサクシイミ
ド等が挙げられる。
本発明の製造方法を実施する際の反応温度は。
−１０°Ｃ〜１００°Ｃが好ましく、特に５°Ｃ〜５０
°Ｃが好ましい。
°Ｃが好ましい。
（実施例−１）
４−ヒドロキシ安息香酸（３−アクリロイルオキシプロ
ピル）エステル２６ｇのクロロホルム９０ｍ１の溶液に
、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を２反応温度を２０
〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間かけて加
えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応させた
８反応混合物を水にあけ、クロロホルム層を分液、クロ
ロホルムを留去し、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸（３−アクリロイルオキシプロピル）エステルを得た
。
ピル）エステル２６ｇのクロロホルム９０ｍ１の溶液に
、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を２反応温度を２０
〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間かけて加
えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応させた
８反応混合物を水にあけ、クロロホルム層を分液、クロ
ロホルムを留去し、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香
酸（３−アクリロイルオキシプロピル）エステルを得た
。
（実施例−２）
４−ヒドロキシ安息香酸（３−メタクリロイルオキシプ
ロピル）エステル２７ｇの塩化メチレン１００ｍ１の溶
液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を１反応温度を
２０〜２５°Ｃにコントロールしなから０，５時間かけ
て加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応さ
せた８反応混合物を水にあけ、塩化メチレン層を分液後
塩化メチレンを留去し、３−クロロ−４−ヒドロキシ安
息香酸（３−メタクリロイルオキシプロピル）エステル
を得た。
ロピル）エステル２７ｇの塩化メチレン１００ｍ１の溶
液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を１反応温度を
２０〜２５°Ｃにコントロールしなから０，５時間かけ
て加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応さ
せた８反応混合物を水にあけ、塩化メチレン層を分液後
塩化メチレンを留去し、３−クロロ−４−ヒドロキシ安
息香酸（３−メタクリロイルオキシプロピル）エステル
を得た。
（実施例−３）
４−ヒドロキシ安息香酸（２−メタクリロイルオキシエ
チル）エステル２６ｇのテトラヒドロフラン８０ｍ１の
溶液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を２反応温度
を２０〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間か
けて加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応
させた０反応混合物を水にあけ、析出した結晶をろ取扱
、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶媒として再結晶を行い
。
チル）エステル２６ｇのテトラヒドロフラン８０ｍ１の
溶液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を２反応温度
を２０〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間か
けて加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応
させた０反応混合物を水にあけ、析出した結晶をろ取扱
、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶媒として再結晶を行い
。
３−クロロ−４−ヒドロキン安息香酸（２−メタクリロ
イルオキシエチル）エステルを得た。
イルオキシエチル）エステルを得た。
（実施例−４）
４−ヒドロキシ安息香酸（２−アクリロイルオキシエチ
ル）エステル２４ｇのテトラヒドロフラン８０ｍ１の溶
液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を９反応温度を
２０〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間かけ
て加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応さ
せた０反応混合物を水にあけ、析出したオイルを酢酸エ
チルを用いて抽出した後、酢酸エチルを留去して、３ク
ロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−アクリロイルオキ
シエチル）エステルを得た。
ル）エステル２４ｇのテトラヒドロフラン８０ｍ１の溶
液に、攪拌下、塩化スルフリル１１ｍ１を９反応温度を
２０〜２５°Ｃにコントロールしながら０．５時間かけ
て加えた。さらに攪拌しながら２５°Ｃで２時間反応さ
せた０反応混合物を水にあけ、析出したオイルを酢酸エ
チルを用いて抽出した後、酢酸エチルを留去して、３ク
ロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−アクリロイルオキ
シエチル）エステルを得た。
（実施例５〜１０）
同様にして以下の化合物を得た。
３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸ビニルベンジルエ
ステル、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−メ
タクリロイルオキシプロピル）エステル、３−クロロ−
４−ヒドロキン安息香酸（２−アクリロイルオキシプロ
ピル）エステル。
ステル、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−メ
タクリロイルオキシプロピル）エステル、３−クロロ−
４−ヒドロキン安息香酸（２−アクリロイルオキシプロ
ピル）エステル。
３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（４−メタクリロ
イルオキシブチル）エステル、３−クロロ４−ヒドロキ
シ安息香酸（２−アクリロイルオキシブチル）エステル
、３−クロロ−４−七ドロキシ安息香酸（２，３−ビス
アクリロイルオキシプロピル）エステル
イルオキシブチル）エステル、３−クロロ４−ヒドロキ
シ安息香酸（２−アクリロイルオキシブチル）エステル
、３−クロロ−４−七ドロキシ安息香酸（２，３−ビス
アクリロイルオキシプロピル）エステル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記一般式（ I ）中、Ｙは、水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、アシルオキシ基またはヒドロキシ基を
、Ｒは重合性基を有する１価の基を表す。〕 で表されるヒドロキシ安息香酸誘導体を、ハロゲン化剤
の存在下にハロゲン化させることを特徴とする下記一般
式（II）で表される ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上記一般式（II）中、Ｙ、Ｒは一般式（ I ）と同一
のものを表し、Ｘはハロゲン原子を表す。 〕 重合性基を有する３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸
誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16312490A JPH0454150A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | 重合性基を有する３―クロロ―４―ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16312490A JPH0454150A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | 重合性基を有する３―クロロ―４―ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454150A true JPH0454150A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15767643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16312490A Pending JPH0454150A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | 重合性基を有する３―クロロ―４―ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0454150A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173682A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JPS6447728A (en) * | 1987-07-17 | 1989-02-22 | Rhone Poulenc Chimie | Selective chlorination of phenol compounds |
-
1990
- 1990-06-21 JP JP16312490A patent/JPH0454150A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173682A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JPS6447728A (en) * | 1987-07-17 | 1989-02-22 | Rhone Poulenc Chimie | Selective chlorination of phenol compounds |
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