JPH0480023B2 - - Google Patents
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- JPH0480023B2 JPH0480023B2 JP57013845A JP1384582A JPH0480023B2 JP H0480023 B2 JPH0480023 B2 JP H0480023B2 JP 57013845 A JP57013845 A JP 57013845A JP 1384582 A JP1384582 A JP 1384582A JP H0480023 B2 JPH0480023 B2 JP H0480023B2
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- general formula
- parts
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- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはハ
ロゲン原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロ−2H−イ
ソインドール誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤である。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守
り、多くの収穫を維持するため選択性の高い優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロ
イソインドール誘導体が、特に、畑地雑草の発芽
後処理においてきわめて高い除草効力を示し、か
つダイズに対して高度な選択性を有することを見
出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。一方、２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活
性を有することは、特公昭48−11940号公報に記
載されている。しかしながら、フエノキシ酢酸誘
導体に関してはなんら記載されていない。さらに
後の実施例かたも明らかなように、本発明化合物
は、従来既知のフエノキシ酢酸誘導体、（たとえ
ば２，４，５−Ｔ）および２−フエニルテトラヒ
ドロ−2H−イソインドール誘導体（実施例中の
化合物(A)、(B)）に比べ優れた性質を有している。
本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後
処理において高い除草効力を示し、ダイズ、コム
ギ、トウモロコシ等に対しては害が少ない優れた
性質を持つている。特に本発明化合物を発芽後処
理で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサ
ガオ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、アメリカ
ツノクサネム、イヌホウズキ、アオビユなどの広
葉雑草に効力がきわめて高く、ダイズに対しては
実施例からも明らかなように害が少なく、高度な
ダイズ選択性を示すことが特徴であり、ダイズ畑
での使用が期待される。また本発明化合物は、水
田、各種穀物、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、
茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草
剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。 本発明化合物は次の反応式にしたがつて得られ
る。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりであり、Ｙは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。） 一般式（）で表わされるフエノール誘導体を
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、メチル
エチルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘ
キサメチルトリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアウコキ
シド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存
在下、20〜100℃、好ましくは30〜60℃で一般式
（）で示されるα−ハロ酢酸ハロアルキルエス
テルと反応させることにより合成することができ
る。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ク
ロロエトキシカルボニルメトキシ）フエニル｝
−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−１，３−ジオン （化合物番号(2)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−2H−イソインドール−１，３−ジオン３
ｇをジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水
炭酸カリウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢
酸−２−クロロエチルエステル2.1ｇを加え、
40〜50℃で３時間撹拌した。放冷後水を加えト
ルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製して1.4ｇの無色油
状物を得た。 実施例１と同様の方法で表１の化合物を合成し
た。
ロゲン原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロ−2H−イ
ソインドール誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤である。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守
り、多くの収穫を維持するため選択性の高い優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロ
イソインドール誘導体が、特に、畑地雑草の発芽
後処理においてきわめて高い除草効力を示し、か
つダイズに対して高度な選択性を有することを見
出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。一方、２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活
性を有することは、特公昭48−11940号公報に記
載されている。しかしながら、フエノキシ酢酸誘
導体に関してはなんら記載されていない。さらに
後の実施例かたも明らかなように、本発明化合物
は、従来既知のフエノキシ酢酸誘導体、（たとえ
ば２，４，５−Ｔ）および２−フエニルテトラヒ
ドロ−2H−イソインドール誘導体（実施例中の
化合物(A)、(B)）に比べ優れた性質を有している。
本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後
処理において高い除草効力を示し、ダイズ、コム
ギ、トウモロコシ等に対しては害が少ない優れた
性質を持つている。特に本発明化合物を発芽後処
理で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサ
ガオ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、アメリカ
ツノクサネム、イヌホウズキ、アオビユなどの広
葉雑草に効力がきわめて高く、ダイズに対しては
実施例からも明らかなように害が少なく、高度な
ダイズ選択性を示すことが特徴であり、ダイズ畑
での使用が期待される。また本発明化合物は、水
田、各種穀物、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、
茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草
剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。 本発明化合物は次の反応式にしたがつて得られ
る。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりであり、Ｙは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。） 一般式（）で表わされるフエノール誘導体を
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、メチル
エチルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘ
キサメチルトリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアウコキ
シド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存
在下、20〜100℃、好ましくは30〜60℃で一般式
（）で示されるα−ハロ酢酸ハロアルキルエス
テルと反応させることにより合成することができ
る。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ク
ロロエトキシカルボニルメトキシ）フエニル｝
−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−１，３−ジオン （化合物番号(2)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−2H−イソインドール−１，３−ジオン３
ｇをジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水
炭酸カリウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢
酸−２−クロロエチルエステル2.1ｇを加え、
40〜50℃で３時間撹拌した。放冷後水を加えト
ルエンで抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製して1.4ｇの無色油
状物を得た。 実施例１と同様の方法で表１の化合物を合成し
た。
【表】
本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法にしたがい乳剤、水和剤、懇濁
剤、粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％である。これらの製剤品を調製す
るにあたつて固体担体としては、たとえばカオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、キシレン、メチルナフタレ
ンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、
イソホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジ
メチルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリ
コール、および水などがあげられる。乳化、分
散、拡展などの目的に使用される界面活性剤とし
ては、たとえばポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマーなど非イオ
ン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤があげられ、これらを単独あるいは
混合して用いればよい。また必要に応じて、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補
助剤として用いることができる。もちろん使用で
きる担体、界面活性剤などは、ここに示したもの
に限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(7)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(4)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合剤 ３ 化合物(7)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(3)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(5)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量％含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む水溶液20部を混合して懇濁製
剤を得る。 本発明化合物は、発芽前または発芽後のいずれ
かで用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、植物生長調節剤および肥料等との混合も可能
である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表−２に記載す
る。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と殺草効力を０から５
までの数字で評価した。
剤分野での常法にしたがい乳剤、水和剤、懇濁
剤、粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％である。これらの製剤品を調製す
るにあたつて固体担体としては、たとえばカオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、キシレン、メチルナフタレ
ンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、
イソホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジ
メチルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリ
コール、および水などがあげられる。乳化、分
散、拡展などの目的に使用される界面活性剤とし
ては、たとえばポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマーなど非イオ
ン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤があげられ、これらを単独あるいは
混合して用いればよい。また必要に応じて、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補
助剤として用いることができる。もちろん使用で
きる担体、界面活性剤などは、ここに示したもの
に限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(7)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(4)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合剤 ３ 化合物(7)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(3)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(5)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量％含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む水溶液20部を混合して懇濁製
剤を得る。 本発明化合物は、発芽前または発芽後のいずれ
かで用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、植物生長調節剤および肥料等との混合も可能
である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表−２に記載す
る。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と殺草効力を０から５
までの数字で評価した。
【表】
実施例 ２
畑状茎葉処理試験
面積33×23cm2のバツトに畑土壌を詰め、マルバ
アサガオ、イチビ、オナモミおよびダイズの種子
を播種し、18日間生育させた。この後、各化合物
を乳剤に製剤し、所定量を水で希釈し、小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。なお、散布水量は10／ａの割合とした。処
理時の各雑草の生育状況は草種により若干異なる
が、概ね２〜４葉期で草丈は２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表−３に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
アサガオ、イチビ、オナモミおよびダイズの種子
を播種し、18日間生育させた。この後、各化合物
を乳剤に製剤し、所定量を水で希釈し、小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。なお、散布水量は10／ａの割合とした。処
理時の各雑草の生育状況は草種により若干異なる
が、概ね２〜４葉期で草丈は２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表−３に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
【表】
【表】
実施例 ３
畑土壌処理試験
1/5000ａワグネルポツトに畑地土壌を詰め、マ
ルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズ、トウ
モロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆土し
た。 このあと乳剤に製剤した化合物の所定量を水に
希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。なお
散布水量は10／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
除草効力および作物薬害を調査した その結果を表−４に示す。
ルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズ、トウ
モロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆土し
た。 このあと乳剤に製剤した化合物の所定量を水に
希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。なお
散布水量は10／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
除草効力および作物薬害を調査した その結果を表−４に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはハ
ロゲン原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロ−2H−イ
ソインドール誘導体。 ２ 一般式 YCH2CO2R （式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を、Ｒはハロゲン原子で置換されたアルキル基
を表わす。） で示されるα−ハロ酢酸ハロアルキルエステルと
一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるフエノール誘導体とを脱ハロゲン化水
素剤の存在下で反応させることを特徴とする一般
式 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロ−2H−イ
ソインドール誘導体の製造法。 ３ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒはハ
ロゲン原子で置換されたアルキル基を表わす。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロ−2H−イ
ソインドール誘導体と有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。 ４ 除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範
囲第３項に記載の除草剤。
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1384582A JPS58131969A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| AU91035/82A AU557324B2 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-01 | Tetrahydro phthalimide compounds |
| CA000417107A CA1181407A (en) | 1981-12-25 | 1982-12-06 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| MX792382A MX155084A (es) | 1981-12-25 | 1982-12-07 | Procedimiento para producir compuestos de tetrahidroftalimida |
| DE8585103131T DE3278993D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
| EP85103131A EP0172306B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
| EP82111841A EP0083055B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| DE8282111841T DE3273387D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| HU824131A HU188525B (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance |
| CS829544A CZ279697B6 (cs) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi |
| SK9544-82A SK954482A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydrophtalimide compounds, manufacturing process threof and herbicidal agent on their base |
| BR8207478A BR8207478A (pt) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Composto, processo para producao do dito composto, composicao herbicida, processo para controle ou exterminio de ervas daninhas em um terreno arado, e uso de tal composto |
| DK573482A DK154703C (da) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Tetrahydrophthalimidforbindelser, herbicide praeparater indeholdende disse samt anvendelse deraf ved bekaempelse af ukrudt |
| PL1982239711A PL134968B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of tetrahydrophtalimide |
| ES518547A ES518547A0 (es) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Un procedimiento para la preparacion de derivdados de tetrahidroftalimida. |
| UA3525700A UA7085A1 (uk) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Спосіб одержання тетрагідрофталімідних сполучень |
| SU823525700A SU1366054A3 (ru) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Способ получения тетрагидрофталимидных соединений |
| BG059040A BG41995A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Herbicide composition and method for control of weeds |
| US06/473,755 US4670046A (en) | 1981-12-25 | 1983-03-09 | Tetrahydrophthalimide compounds, as post-emergence herbicides for use in soybean fields |
| ES524859A ES524859A0 (es) | 1981-12-25 | 1983-08-10 | Un procedimiento para la preparacion de feniltetrahidroftalimidas |
| CA000452554A CA1186320A (en) | 1981-12-25 | 1984-04-19 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| US06/887,970 US4770695A (en) | 1981-12-25 | 1986-07-21 | N-substituted phenyl tetrahydrophthalimide compounds, and their production and herbicidal use |
| US06/942,703 US4938795A (en) | 1981-12-25 | 1986-12-17 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
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| JP1384582A JPS58131969A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131969A JPS58131969A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0480023B2 true JPH0480023B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=11844606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1384582A Granted JPS58131969A (ja) | 1981-12-25 | 1982-01-29 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131969A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0245621B2 (ja) * | 1980-10-07 | 1990-10-11 | Mitsubishi Chem Ind | Tetorahidorofutaruimidoruioyobikoreojukoseibuntosurujosozai |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1384582A patent/JPS58131969A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58131969A (ja) | 1983-08-06 |
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