JPH0247467B2

JPH0247467B2 -

Info

Publication number: JPH0247467B2
Application number: JP56212396A
Authority: JP
Inventors: Hideyoshi Nagano; Shunichi Hashimoto; Akira Yoshida; Keiji Matsumoto; Katsuzo Kamoshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1981-12-25
Filing date: 1981-12-25
Publication date: 1990-10-19
Also published as: JPS58110566A; ZA829023B; KR840002811A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（）〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守
り、多くの収穫を維持するため選択性の高い優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（）で示される２−フエニル
−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソイ
ンドール誘導体が、畑地雑草の発芽後処理におい
てきわめて高い除草効力を示し、かつダイズに対
して高度な選択性を有することを見出すに至り、
本発明を完成した。フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。一方、２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活
性を有することは、特公昭48−11940号公報に記
載されている。しかし、フエノキシ酢酸誘導体に
関してはなんら記載されていない。さらに後の実
施例からも明らかなように、本発明化合物は、従
来既知のフエノキシ酢酸誘導体、（例えば２，４，
５−Ｔ）および２−フエニル−４，５，６，７−
テトラヒドロ−2H−イソインドール誘導体（実
施例中の化合物(A)，(B)）に比べ優れた性質を有し
ている。本発明化合物は、畑地雑草に発芽前およ
び発芽後処理において高い除草効力を示し、ダイ
ズ、コムギ、トウモロコシに対しては害が少ない
優れた性質を持つている。特に本発明化合物を発
芽後処理で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であ
るアサガオ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、ア
メリカキンゴジカ、イヌホオズキなどの広葉雑草
に効力がきわめて高く、ダイズに対しては実施例
からも明らかなように害が少なく、高度なダイズ
選択性を示すことが特徴であり、ダイズ畑での使
用が期待される。また本発明化合物は、水田、各
種穀類、そ菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、
桑園、ゴム園、森林地、非農耕地等の除草剤とし
ても有用である。次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式によつて合成される。〔式中、R¹、R²、Ｘは前述の通りである。〕一般式（）で示されるテトラヒドロ−2H−
イソインドールを塩基、すなわち、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの塩、水酸化ナトリウム、
ナトリウムアルコキサイドなどの金属化剤、３級
アミンなどの有幾塩基などの存在下でジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン、ジメチルスルホキサイド、リン酸ヘキサメチ
レントリアミドなどの溶媒中にて反応させ、金属
塩とした後、20℃〜100℃、好ましくは40℃〜80
℃で一般式（）〔式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
を、R¹、R²は前述のとおりである。〕で示されるα−ハロカルボン酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。実施例１２−（４−クロロ−２フルオロ−５−メトキシ
カルボニルフエニル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジ
オン〔化合物(1)〕２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオン３ｇを
ジメチルホルムアミド100mlに溶かし、無水炭酸
カリウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢酸メチ
ルエステル1.8ｇを加え70℃〜80℃で３時間撹拌
した。放冷後、水を加えエーテルで抽出した。抽
出液は良く水洗し、無水炭酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製して
1.3ｇの無色の結晶を得た。mp98〜99.5℃実施例
１と同様の方法で表−１に示した化合物を合成し
た。

【表】表−１に示した化合物のスペクトルデータを表
−２に示す。NMRは重クロロホルム中で、IRは
結晶はヌジヨール中で、それ以外は薄膜法で測定
した。

【表】

【表】本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法に従がい乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量（重量比）は0.1〜90％、
好ましくは１〜80％である。これらの製剤品を調
製するにあたつて、固体担体としては例えば、カ
オリン、ペントナイト、タルク、けいそう土、ジ
ークライト、合成含水酸化珪素などがあげられ
る。また液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサ
ノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベンゼ
ン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エチレ
ングリコールおよび水などがあげられる。乳化、
分散、拡展などの目的に使用される界面活性剤と
しては、例えばポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンスチルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプロピレンポリマーなどの非イオ
ン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤があげられ、これらを単独あるいは
混合して用いればよい。また必要に応じて、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補
助剤として用いることができる。もちろん使用で
きる担体、界面活性剤などは、ここに示したもの
に限定されるものではない。次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。配合例１化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。配合例２化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。配合例３化合物(1)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー92部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。配合例４化合物(1)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。配合例５化合物(2)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレートを３重量％を含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む水溶液20部を混合して懸濁製
剤100部を得る。本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変え
られるが、通常は１アール当り、0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料との混合
も可能である。次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。なお実施例中の対照化合物を表−３に記す。以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力を０から５
までの数字で評価した。

【表】実施例２畑状茎葉処理試験面積33×23cm²のバツトに畑土壌を詰め、スベリ
ヒユ、マルバアサガオ、アメリカキンゴジカ、イ
チビ、イヌホオズキ、オナモミ、エノコログサお
よびダイズの種子を播種し、18日間生育させた。
この後、各化合物を乳剤に製剤し所定量を水で希
釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に
均一に処理した。処理時の各雑草の生育状況は草
種により若干異なるが、概ね２〜４葉期で草丈は
２〜12cmであつた。処理後、20日目に各化合物の除草効力および作
物薬害を調査した。その結果を表−４に示す。なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。

【表】

【表】実施例３畑土壌処理試験１／500aワグネルポツトに畑地土壌を詰め、
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズ、ト
ウモロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆土し
た。このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお散布水量は10
／ａの割合とした。このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。その結果
を表−５に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体。２ R²が水素原子である特許請求の範囲第１項
記載の２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−2H−イソインドール誘導体。３一般式〔式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウド原子
を、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級アル
ケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メトキ
シ基を表わす。〕で示されるα−ハロカルボン酸エステルと一般式〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示されるテトラヒドロ−2H−イソインドール
とを塩基の存在下で反応させることを特徴とする
一般式〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体の製造法。４一般式〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。５一般式〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分とする特許請求の範囲第４項に記載のダイズ用
除草剤。６一般式〔式中、R¹は炭素数１〜５のアルキル基、低級
アルケニル基を、R²は水素原子、メチル基、メ
トキシ基を、Ｘは塩素原子、臭素原子を表わす。〕で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分とする特許請求の範囲第４項に記載のダイズ畑
用茎葉処理除草剤。