JPH0480024B2 - - Google Patents
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- JPH0480024B2 JPH0480024B2 JP57017858A JP1785882A JPH0480024B2 JP H0480024 B2 JPH0480024 B2 JP H0480024B2 JP 57017858 A JP57017858 A JP 57017858A JP 1785882 A JP1785882 A JP 1785882A JP H0480024 B2 JPH0480024 B2 JP H0480024B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- saturated
- cycloalkyl group
- group
- compound
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
〔式中、Ｒは飽和もしくは不飽和のシクロアルキ
ル基、メチル基で置換されたシクロアルキル基ま
たは飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキ
ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守り
多くの収穫を維持するため、選択性の高い、優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（）で示されるテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体が、特に畑地雑草
の発芽後処理においてきわめて高い除草効力を示
し、かつダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。 一方、２−フエニル−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活性
を有することは特公昭48−11940号公報に記載さ
れている。しかし、フエノキシ酢酸誘導体に関し
てはなんら記載されておらず、さらに後の実施例
からも明らかなように、本発明化合物は、従来既
知のフエノキシ酢酸誘導体（たとえば２，４，５
−Ｔ）および２−フエニルテトラヒドロ−2H−
イソインドール誘導体（実施例中の化合物(A)、
(B)）に比べ優れた性質を有している。本発明化合
物は、畑地雑草に発芽前および発芽後処理におい
て高い除草効力を示し、ダイズ、コムギ、トウモ
ロコシに対しては害が少ない優れた性質を持つて
いる。前述したように、本発明化合物は、発芽後
処理で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるア
サガオ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、イヌホ
ウズキなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダ
イズに対しては実施例からも明らかなように害が
少なく、高度なダイズ選択性を示すことが特徴で
あり、ダイズ畑での使用が期待される。また本発
明化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、
芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非
農耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式にしたがつて合成され
る。 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりであり、Ｚは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式（）で示されるフエノール誘導体をジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキ
サメチレントリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキ
シド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存
在下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般式
（）で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロ
ペントキシカルボニルメトキシフエニル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−１，３−ジオン（化合物(2)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオン３ｇを
ジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水炭酸カ
リウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢酸シクロ
ペンチルエステル2.1ｇを加え40℃〜50℃で３時
間撹拌した。放冷後、水を加えトルエンで抽出し
た。抽出液は良く水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精
製して1.4ｇの無色の油状物を得た。 n22.5 D1.5491 実施例１と同様の方法で表１に示した化合物を
合成した。
ル基、メチル基で置換されたシクロアルキル基ま
たは飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキ
ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守り
多くの収穫を維持するため、選択性の高い、優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式（）で示されるテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体が、特に畑地雑草
の発芽後処理においてきわめて高い除草効力を示
し、かつダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献で周知の事実で
ある。しかしながら、これら既知のフエノキシ酢
酸誘導体の中には、フエニル核に４，５，６，７
−テトラヒドロイソインドール基を有するものは
無く、それに関する記載もまつたくなされていな
い。 一方、２−フエニル−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活性
を有することは特公昭48−11940号公報に記載さ
れている。しかし、フエノキシ酢酸誘導体に関し
てはなんら記載されておらず、さらに後の実施例
からも明らかなように、本発明化合物は、従来既
知のフエノキシ酢酸誘導体（たとえば２，４，５
−Ｔ）および２−フエニルテトラヒドロ−2H−
イソインドール誘導体（実施例中の化合物(A)、
(B)）に比べ優れた性質を有している。本発明化合
物は、畑地雑草に発芽前および発芽後処理におい
て高い除草効力を示し、ダイズ、コムギ、トウモ
ロコシに対しては害が少ない優れた性質を持つて
いる。前述したように、本発明化合物は、発芽後
処理で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるア
サガオ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、イヌホ
ウズキなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダ
イズに対しては実施例からも明らかなように害が
少なく、高度なダイズ選択性を示すことが特徴で
あり、ダイズ畑での使用が期待される。また本発
明化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、
芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非
農耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式にしたがつて合成され
る。 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりであり、Ｚは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式（）で示されるフエノール誘導体をジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキ
サメチレントリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキ
シド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存
在下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般式
（）で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 １ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−シクロ
ペントキシカルボニルメトキシフエニル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソインド
ール−１，３−ジオン（化合物(2)） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオン３ｇを
ジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水炭酸カ
リウム0.8ｇを加えた。さらにブロム酢酸シクロ
ペンチルエステル2.1ｇを加え40℃〜50℃で３時
間撹拌した。放冷後、水を加えトルエンで抽出し
た。抽出液は良く水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精
製して1.4ｇの無色の油状物を得た。 n22.5 D1.5491 実施例１と同様の方法で表１に示した化合物を
合成した。
【表】
【表】
表１に示した化合物のNMRスペクトルを表２
に示す。化合物の番号は表１と同一である。
に示す。化合物の番号は表１と同一である。
【表】
【表】
本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法にしたがい乳剤、水和剤、懇濁
剤、粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製造して用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％である。これらの製剤品を調製す
るにあたつて、固体担体としては、たとえばカリ
オン、ベントナイト、タルム、けいそう土、ジー
クライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。
また液体担体とてはキシレン、メチルナフタレン
などの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、イ
ソホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリコ
ールおよび水などがあげられる。乳化、分散、拡
展などの目的に使用される界面活性剤としては、
たとえばポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチ
レンオキシプロピレンポリマーなどの非イオン界
面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオン界
面活性剤があげられ、これらを単独あるいは混合
して用いればよい。また必要に応じてリグニンス
ルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるいはメチ
ルセルロースなどのセルロース誘導体を補助剤と
して用いることができる。もちろん使用できる担
体、界面活性剤などは、ここに示したものに限定
されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合、および担体を変更することができるのは言う
までもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(1)20部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールサルフエート２部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム塩２部、合成含水酸化ケイ素（ハイドレ
ーテツドシンセテイツクシリコーンダイオキサイ
ド）15部およびケイソウ土61部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 配合例 ２ 化合物(3)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびキシレン10部をよく混合して乳剤
を得る。 配合例 ３ 化合物(1)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(5)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(9)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量％含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が10μ以下になるまで乳化
懇濁させた上に分散安定剤としてアルギン酸ナト
リウムを３重量％含む水溶液20部を混合して懇濁
製剤100部を得る。 本発明化合物は、発芽前または発芽後のいずれ
かで用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混
合も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表３に記載する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５まで整数による評価値で
表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と殺草効力を０から５
までの数字で評価した。
剤分野での常法にしたがい乳剤、水和剤、懇濁
剤、粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製造して用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％である。これらの製剤品を調製す
るにあたつて、固体担体としては、たとえばカリ
オン、ベントナイト、タルム、けいそう土、ジー
クライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。
また液体担体とてはキシレン、メチルナフタレン
などの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、イ
ソホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリコ
ールおよび水などがあげられる。乳化、分散、拡
展などの目的に使用される界面活性剤としては、
たとえばポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチ
レンオキシプロピレンポリマーなどの非イオン界
面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオン界
面活性剤があげられ、これらを単独あるいは混合
して用いればよい。また必要に応じてリグニンス
ルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるいはメチ
ルセルロースなどのセルロース誘導体を補助剤と
して用いることができる。もちろん使用できる担
体、界面活性剤などは、ここに示したものに限定
されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合、および担体を変更することができるのは言う
までもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(1)20部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールサルフエート２部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム塩２部、合成含水酸化ケイ素（ハイドレ
ーテツドシンセテイツクシリコーンダイオキサイ
ド）15部およびケイソウ土61部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 配合例 ２ 化合物(3)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびキシレン10部をよく混合して乳剤
を得る。 配合例 ３ 化合物(1)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(5)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(9)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量％含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が10μ以下になるまで乳化
懇濁させた上に分散安定剤としてアルギン酸ナト
リウムを３重量％含む水溶液20部を混合して懇濁
製剤100部を得る。 本発明化合物は、発芽前または発芽後のいずれ
かで用いる場合には施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.01〜100ｇ、
好ましくは0.1〜30ｇである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混
合も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表３に記載する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５まで整数による評価値で
表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
（％）を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と殺草効力を０から５
までの数字で評価した。
【表】
実施例 ２
畑状茎葉処理試験
面積33×23cm2のバツトに畑土壌を詰め、スベリ
ヒユ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、
オナモミおよびダイズの種子を播き、18日間生育
させた。この後、各化合物を乳剤に製材し、所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。なお、散布水量は10
／ａの割合とした。処理時の各雑草の生育状況
は草種により若干異なるが、概ね２〜４葉期で草
丈は２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表４に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
ヒユ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、
オナモミおよびダイズの種子を播き、18日間生育
させた。この後、各化合物を乳剤に製材し、所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。なお、散布水量は10
／ａの割合とした。処理時の各雑草の生育状況
は草種により若干異なるが、概ね２〜４葉期で草
丈は２〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表４に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
【表】
【表】
実施例 ３
畑土壌処理試験
１／5000aワグネルポツトに畑地土壌を詰め、
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズおよ
びトウモロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆
土した。 このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお、散布水量は
10／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズおよ
びトウモロコシの種子を播種し、１cmの厚さに覆
土した。 このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお、散布水量は
10／ａの割合とした。 このあと戸外で３週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは飽和もしくは不飽和のシクロアルキ
ル基、メチル基で置換されたシクロアルキル基ま
たは飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキ
ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体。 ２ 一般式 ZCH2CO2R 〔式中、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を、Ｒは飽和もしくは不飽和のシクロアルキル
基、メチル基で置換されたシクロアルキル基また
は飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキル
基を表わす。〕 で示されるα−ハロ酢酸エステルと一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロ−2H−イソインドール
誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応さ
せること特徴とする一般式 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりである。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは飽和もしくは不飽和のシクロアルキ
ル基、メチル基で置換されたシクロアルキル基ま
たは飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアルキ
ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。 ４ 除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範
囲第３項に記載の除草剤。
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1785882A JPS58135864A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| AU91035/82A AU557324B2 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-01 | Tetrahydro phthalimide compounds |
| CA000417107A CA1181407A (en) | 1981-12-25 | 1982-12-06 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| MX792382A MX155084A (es) | 1981-12-25 | 1982-12-07 | Procedimiento para producir compuestos de tetrahidroftalimida |
| DE8585103131T DE3278993D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
| EP82111841A EP0083055B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| DE8282111841T DE3273387D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
| EP85103131A EP0172306B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
| SK9544-82A SK954482A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydrophtalimide compounds, manufacturing process threof and herbicidal agent on their base |
| CS829544A CZ279697B6 (cs) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi |
| HU824131A HU188525B (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance |
| DK573482A DK154703C (da) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Tetrahydrophthalimidforbindelser, herbicide praeparater indeholdende disse samt anvendelse deraf ved bekaempelse af ukrudt |
| PL1982239711A PL134968B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of tetrahydrophtalimide |
| BR8207478A BR8207478A (pt) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Composto, processo para producao do dito composto, composicao herbicida, processo para controle ou exterminio de ervas daninhas em um terreno arado, e uso de tal composto |
| ES518547A ES518547A0 (es) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Un procedimiento para la preparacion de derivdados de tetrahidroftalimida. |
| SU823525700A SU1366054A3 (ru) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Способ получения тетрагидрофталимидных соединений |
| BG059040A BG41995A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Herbicide composition and method for control of weeds |
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Publications (2)
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| JPS58135864A JPS58135864A (ja) | 1983-08-12 |
| JPH0480024B2 true JPH0480024B2 (ja) | 1992-12-17 |
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| JP1785882A Granted JPS58135864A (ja) | 1981-12-25 | 1982-02-05 | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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-
1982
- 1982-02-05 JP JP1785882A patent/JPS58135864A/ja active Granted
Also Published As
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