JPH0578590B2 - - Google Patents
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- JPH0578590B2 JPH0578590B2 JP59085509A JP8550984A JPH0578590B2 JP H0578590 B2 JPH0578590 B2 JP H0578590B2 JP 59085509 A JP59085509 A JP 59085509A JP 8550984 A JP8550984 A JP 8550984A JP H0578590 B2 JPH0578590 B2 JP H0578590B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fibers
- dye
- dyeing
- hydrogen atom
- Prior art date
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Description
発明の目的
(イ) 産業上の利用分野
本発明は新規な反応性染料に関するものであ
る。 (ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた、すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる、一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができる新規な反応性染料の
提供をその目的とするものである。 発明の構成 (イ) 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕
る。 (ロ) 従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた、すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。 たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で二つの異なる染料を使用し染色を行わせること
となり、これにはいくつかの問題があつた。例え
ば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させ
るためには酸結合剤によりPHを10以上とすること
が必要となり、酸結合剤の存在は分散染料の分解
を促進し分散染料のポリエステル繊維への染着が
不充分となる、一方、分散染料をポリエステル繊
維側に染着させるためには高温条件（通常130℃）
を必要とするが、上記高PH下における高温下では
反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維
への染着が著しく阻害されることとなる。したが
つてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色する場合には、セ
ルロースまたはポリエステルの一方の繊維を染色
した後、別浴により他の一方の繊維を染色する二
浴法が一般的に行われることとなるのである。 本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下でセルロース
繊維を染色することができる新規な反応性染料の
提供をその目的とするものである。 発明の構成 (イ) 問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式〔〕
【化】
（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表
わし、R1は水素原子を表わし、R2は低級アルコ
キシ基またはスルホン酸基を表わし、R3は水素
原子、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を表
わし、R4およびR5は水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わし、Ｚは塩素原
子、フツ素原子、脂肪族または芳香族のアミノ残
基、メトキシ基またはフエノキシ基を表わし、ｍ
は１，２または３を表わし、ｎは０または１を表
わし、そしてベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン
環を表わしても良い。） で示される反応性染料、 を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされる反応性染料
において、Ｍで表わされるアルカリ金属として
は、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、R2で
表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数１
〜４のアルコキシ基が挙げられ、Ｚで表わされる
脂肪族または芳香族のアミノ残基としてはアミ
ノ、C1〜4のアルキルアミノ、エタノールアミノ、
β−シアノエチルアミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、グリシン残基、アニリノおよびスルホ、クロ
ロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、カ
ルボキシ等で置換されたアニリノ基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で表わされる反応性染料は次
のようにして製造することができる。 たとえば一般式〔〕、〔〕
わし、R1は水素原子を表わし、R2は低級アルコ
キシ基またはスルホン酸基を表わし、R3は水素
原子、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を表
わし、R4およびR5は水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わし、Ｚは塩素原
子、フツ素原子、脂肪族または芳香族のアミノ残
基、メトキシ基またはフエノキシ基を表わし、ｍ
は１，２または３を表わし、ｎは０または１を表
わし、そしてベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン
環を表わしても良い。） で示される反応性染料、 を要旨とするものである。 本発明の一般式〔〕で表わされる反応性染料
において、Ｍで表わされるアルカリ金属として
は、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、R2で
表わされる低級アルコキシ基としては、炭素数１
〜４のアルコキシ基が挙げられ、Ｚで表わされる
脂肪族または芳香族のアミノ残基としてはアミ
ノ、C1〜4のアルキルアミノ、エタノールアミノ、
β−シアノエチルアミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、グリシン残基、アニリノおよびスルホ、クロ
ロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、カ
ルボキシ等で置換されたアニリノ基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で表わされる反応性染料は次
のようにして製造することができる。 たとえば一般式〔〕、〔〕
【式】
【式】
（式中、Ｍ，R1，R2，R3，ｍそしてベンゼン
環ＡおよびＢは前記定義に同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカツプ
リングを行い下記一般式〔〕
環ＡおよびＢは前記定義に同じ） で示される化合物を通常のジアゾ化およびカツプ
リングを行い下記一般式〔〕
【化】
（式中、Ｍ，R1，R2，R3，ｍそしてベンゼン
環ＡおよびＢは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ体とする。 一方、下記式〔〕、〔〕、〔〕
環ＡおよびＢは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ体とする。 一方、下記式〔〕、〔〕、〔〕
【化】
【化】
【化】
（式中、Ｍ，R4，R5，Ｚおよびｎは前記定義
に同じ） で示される化合物を水性媒質中、任意の順序で縮
合させ下記一般式〔〕
に同じ） で示される化合物を水性媒質中、任意の順序で縮
合させ下記一般式〔〕
【化】
（式中、Ｍ，R4，R5，Ｚおよびｎは前記定義
に同じ） で示される化合物を製造する。 次いで該一般式〔〕で示される化合物に前記
〔〕のモノアゾ体を、通常の方法でジアゾ化し
たジアゾニウム化合物をカツプリングさせること
により前示一般式〔〕の反応性染料を製造する
ことができる。 (ロ) 作 用 本発明の反応性染料で染色し得る繊維としては
木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアンモニウ
ムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を挙げる
ことができる。またセルロース系繊維を含有する
ポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニ
トリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中
の該セルロース系繊維はもちろん良好に染色する
ことができる。 本発明の反応性染料を使用する繊維の染色方法
においては、セルロース系以外の繊維を染色する
に必要な染料、例えばColour Index（第３版）に
記載されている分散染料などを同時に染浴に加え
て染色することができる。 本発明の反応性染料を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、たとえば上記一般式
〔〕で示される反応性染料、および染色中に、
染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤（たと
えば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれ
らの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の単一ま
たは混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度））そして
必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸
ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を加え
た染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を
投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱するこ
とによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造される混紡布、混織
編物等を染色するためには、本発明の上記一般式
〔〕で示される反応性染料と、上記Colour
Index所載の分散染料とを上記染浴に添加するこ
とにより、セルロース系繊維とポリエステル繊維
とを一浴一段法により同時に染色することができ
る。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明の反応性染料による染色法とセルロース系
繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せて、
別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊維と
を染色する二浴法を採用することも可能である。 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 (ハ) 実施例および効果 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式
に同じ） で示される化合物を製造する。 次いで該一般式〔〕で示される化合物に前記
〔〕のモノアゾ体を、通常の方法でジアゾ化し
たジアゾニウム化合物をカツプリングさせること
により前示一般式〔〕の反応性染料を製造する
ことができる。 (ロ) 作 用 本発明の反応性染料で染色し得る繊維としては
木綿、ビスコースレーヨン、キユプラアンモニウ
ムレーヨン、麻などのセルロース系繊維を挙げる
ことができる。またセルロース系繊維を含有する
ポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニ
トリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合繊維中
の該セルロース系繊維はもちろん良好に染色する
ことができる。 本発明の反応性染料を使用する繊維の染色方法
においては、セルロース系以外の繊維を染色する
に必要な染料、例えばColour Index（第３版）に
記載されている分散染料などを同時に染浴に加え
て染色することができる。 本発明の反応性染料を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、たとえば上記一般式
〔〕で示される反応性染料、および染色中に、
染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝剤（たと
えば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれ
らの酸のナトリウム塩またはカリウム塩の単一ま
たは混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度））そして
必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまたは硫酸
ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）を加え
た染浴を調整し、この染浴にセルロース系繊維を
投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱するこ
とによつて良好な染色を行うことができる。 また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造される混紡布、混織
編物等を染色するためには、本発明の上記一般式
〔〕で示される反応性染料と、上記Colour
Index所載の分散染料とを上記染浴に添加するこ
とにより、セルロース系繊維とポリエステル繊維
とを一浴一段法により同時に染色することができ
る。 また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているようにどちらか
一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を染
色する一浴二段法を適用してもよく、さらには、
本発明の反応性染料による染色法とセルロース系
繊維以外の繊維に対する染色法とを組合せて、
別々の浴からセルロース系繊維とその他の繊維と
を染色する二浴法を採用することも可能である。 以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。 (ハ) 実施例および効果 実施例 １ 遊離酸の形で下記構造式
【化】
｛λmax518nm（水）｝
で示される反応性染料0.29ｇ、芒硝16ｇ、緩衝剤
としてNa2HPO4・12H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製した染浴に、
未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30分を要して
120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、水
洗、ソーピング、水洗および乾燥を行い、鮮明赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅
牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はい
ずれも良好であつた。 なお、本実施例で使用した反応性染料は、２−
ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸30.3ｇを
１−アミノベンゼン−２−スルホン酸17.3ｇと常
法でジアゾ化およびカツプリングして下式
としてNa2HPO4・12H2O0.4ｇおよびKH2PO40.1
ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製した染浴に、
未シルケツト綿メリヤス10ｇを入れ30分を要して
120℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後、水
洗、ソーピング、水洗および乾燥を行い、鮮明赤
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好
で、得られた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅
牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はい
ずれも良好であつた。 なお、本実施例で使用した反応性染料は、２−
ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸30.3ｇを
１−アミノベンゼン−２−スルホン酸17.3ｇと常
法でジアゾ化およびカツプリングして下式
【化】
で表わされるモノアゾ化合物を製造した。一方２
−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スル
ホン酸23.9ｇと塩化シアヌル18.5ｇを５℃以下で
縮合させた後、４−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル28.1ｇを30〜35℃
で縮合させ下記式
−アミノ−５−ヒドロキシナフタリン−７−スル
ホン酸23.9ｇと塩化シアヌル18.5ｇを５℃以下で
縮合させた後、４−（β−ヒドロキシエチル）ス
ルホニルアニリン硫酸エステル28.1ｇを30〜35℃
で縮合させ下記式
【化】
の化合物を製造し、該反応液中に上記モノアゾ化
合物を常法でジアゾ化したジアゾ液を加え、カツ
プリングさせた後塩化カリウムで塩析することに
より上記ジスアゾ反応性染料を製造した。 実施例 ２ 実施例１に準じた方法で下記一般式
合物を常法でジアゾ化したジアゾ液を加え、カツ
プリングさせた後塩化カリウムで塩析することに
より上記ジスアゾ反応性染料を製造した。 実施例 ２ 実施例１に準じた方法で下記一般式
【化】
で表わされるジスアゾ反応性染料により綿布を染
色し、結果を第１表に示した。
色し、結果を第１表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 【化】 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表
わし、R1は水素原子を表わし、R2は低級アルコ
キシ基またはスルホン酸基を表わし、R3は水素
原子、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を表
わし、R4およびR5は水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わし、Ｚは塩素原
子、フツ素原子、脂肪族または芳香族のアミノ残
基、メトキシ基またはフエノキシ基を表わし、ｍ
は１，２または３を表わし、ｎは０または１を表
わし、そしてベンゼン環ＡおよびＢはナフタレン
環を表わしても良い。） で示される反応性染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8550984A JPS60229957A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 反応性染料 |
| US06/721,514 US4645832A (en) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Cellulose fiber-reactive disazo or trisazo dyes having a triazine ring substituted by A(B-sulfatoethyl) sulfonylanilino group |
| CH1515/85A CH663215A5 (de) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Reaktive azofarbstoffe. |
| GB08509081A GB2160883B (en) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Reactive azo dyes |
| DE3512690A DE3512690C2 (de) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Reaktive Azofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8550984A JPS60229957A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 反応性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60229957A JPS60229957A (ja) | 1985-11-15 |
| JPH0578590B2 true JPH0578590B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13860898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8550984A Granted JPS60229957A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-27 | 反応性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60229957A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61200174A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ系化合物 |
| US5075428A (en) * | 1988-07-30 | 1991-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4-diamino-6-fluorotriazine disazo reactive dyestuffs |
| JP2650360B2 (ja) * | 1988-10-14 | 1997-09-03 | 住友化学工業株式会社 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP8550984A patent/JPS60229957A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60229957A (ja) | 1985-11-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |