JPH0613580B2 - 親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法 - Google Patents
親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法Info
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- JPH0613580B2 JPH0613580B2 JP1035758A JP3575889A JPH0613580B2 JP H0613580 B2 JPH0613580 B2 JP H0613580B2 JP 1035758 A JP1035758 A JP 1035758A JP 3575889 A JP3575889 A JP 3575889A JP H0613580 B2 JPH0613580 B2 JP H0613580B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物
及びその製造方法に関するものである。さらに詳しく言
えば、本発明は、遮光体、温度センサー、吸着剤、更に
は玩具、インテリア、防染糊、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル材料に利用しうる親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物及びこのものを効率よく製造する方法に
関するものである。
及びその製造方法に関するものである。さらに詳しく言
えば、本発明は、遮光体、温度センサー、吸着剤、更に
は玩具、インテリア、防染糊、ディスプレイ、分離膜、
メカノケミカル材料に利用しうる親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物及びこのものを効率よく製造する方法に
関するものである。
従来の技術 水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においてある
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは、親水性−疎水性熱可
逆型高分子化合物と呼ばれ、近年、メカノケミカル材
料、防染糊、分離材料等として注目されるようになって
きた。
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは、親水性−疎水性熱可
逆型高分子化合物と呼ばれ、近年、メカノケミカル材
料、防染糊、分離材料等として注目されるようになって
きた。
このような熱可逆型高分子化合物としては、従来ポリ酢
酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メ
チルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメ
チルオキサゾリディノン及びポリアクリルアミド誘導体
などが知られている。
酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メ
チルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメ
チルオキサゾリディノン及びポリアクリルアミド誘導体
などが知られている。
これらの熱可逆型高分子化合物の中でポリアクリルアミ
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しうるので、特に有用であり、これまでポリＮ−エチル
アクリルアミド、ポリＮ−ｎ−プロピル（メタ）アクリ
ルアミド、ポリＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、ポリＮ−シクロプロピル（メタ）アクリルアミド、
ポリＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ポリＮ−メチル
−Ｎ−エチルアクリルアミド、ポリＮ−メチル−Ｎ−ｎ
−プロピルアクリルアミド、ポリＮ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミド、ポリＮ−アクリロイルピペリ
ジン、ポリＮ−アクリロイルピロリジン、ポリＮ−テト
ラヒドロフルフリル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−エ
トキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−イソ
プロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチルアクリルア
ミド、ポリＮ−１−メチル−２−メトキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、ポリＮ−１−メトキシメチルプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）−Ｎ−メチルアクリルアミド、ポ
リＮ−８−アクリロイル−１，４−ジオキサ−８−アザ
−スピロ〔４，５〕デカン等が知られている。
ド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造
しうるので、特に有用であり、これまでポリＮ−エチル
アクリルアミド、ポリＮ−ｎ−プロピル（メタ）アクリ
ルアミド、ポリＮ−イソプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、ポリＮ−シクロプロピル（メタ）アクリルアミド、
ポリＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、ポリＮ−メチル
−Ｎ−エチルアクリルアミド、ポリＮ−メチル−Ｎ−ｎ
−プロピルアクリルアミド、ポリＮ−メチル−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミド、ポリＮ−アクリロイルピペリ
ジン、ポリＮ−アクリロイルピロリジン、ポリＮ−テト
ラヒドロフルフリル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
メトキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−エ
トキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−イソ
プロポキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−
（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチルアクリルア
ミド、ポリＮ−１−メチル−２−メトキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、ポリＮ−１−メトキシメチルプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、ポリＮ−（１，３−ジオ
キソラン−２−イル）−Ｎ−メチルアクリルアミド、ポ
リＮ−８−アクリロイル−１，４−ジオキサ−８−アザ
−スピロ〔４，５〕デカン等が知られている。
しかしながら、これらの熱可逆型高分子化合物は、例え
ば温度センサーや遮光体等に利用しようとしても、転移
温度が限られたものとなり、目的に応じて任意に選択す
ることができず適用範囲が制限されるのを免れなかっ
た。
ば温度センサーや遮光体等に利用しようとしても、転移
温度が限られたものとなり、目的に応じて任意に選択す
ることができず適用範囲が制限されるのを免れなかっ
た。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、このような事情のもとで、親水性−疎
水性熱可逆型高分子化合物の利用範囲を拡大すべく、更
に異なった転移温度を有する親水性−疎水性熱可逆型高
分子化合物及びその製造方法を提供することを目的とし
てなされたものである。
水性熱可逆型高分子化合物の利用範囲を拡大すべく、更
に異なった転移温度を有する親水性−疎水性熱可逆型高
分子化合物及びその製造方法を提供することを目的とし
てなされたものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、更に異なった転移温度を有する親水性−
疎水性熱可逆型高分子化合物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、 式 で表されるビニル化合物をラジカル重合して得られる式 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における温度27℃における極限粘度〔η〕が0.01〜
6.0に相当する分子量を有する高分子化合物は、加温に
より水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型高分子化合
物であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
疎水性熱可逆型高分子化合物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、 式 で表されるビニル化合物をラジカル重合して得られる式 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における温度27℃における極限粘度〔η〕が0.01〜
6.0に相当する分子量を有する高分子化合物は、加温に
より水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型高分子化合
物であることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、式 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における温度27℃における極限粘度〔η〕0.01〜6.
0に相当する分子量を有する高分子化合物は、加熱によ
り水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物
およびその製造方法を提供するものである。
溶液における温度27℃における極限粘度〔η〕0.01〜6.
0に相当する分子量を有する高分子化合物は、加熱によ
り水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物
およびその製造方法を提供するものである。
本発明で用いるビニル化合物は、文献未載の新規化合
物、すなわち、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドであり、例えば反応式 に従い、アクリル酸クロリドとＮ−（２−メトキシエチ
ル）−イソプロピルアミンとトリエチルアミンとを、０
〜10℃に保った溶媒中において反応させるか、あるいは
反応式 に従い、アクリル酸クロリドとＮ−（２−メトキシエチ
ル）−イソプロピルアミンとを、０〜10℃に保った溶媒
中において反応させることによって得ることができる。
物、すなわち、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドであり、例えば反応式 に従い、アクリル酸クロリドとＮ−（２−メトキシエチ
ル）−イソプロピルアミンとトリエチルアミンとを、０
〜10℃に保った溶媒中において反応させるか、あるいは
反応式 に従い、アクリル酸クロリドとＮ−（２−メトキシエチ
ル）−イソプロピルアミンとを、０〜10℃に保った溶媒
中において反応させることによって得ることができる。
これらの方法において用いる溶媒については、アクリル
酸クロリドに対して不活性であれば特に制限はなく、一
般にはベンゼン、アセトン、トルエン等が用いられる。
反応温度については、高すぎると副反応が起こるので、
０〜10℃の範囲において反応させることが好ましい。
酸クロリドに対して不活性であれば特に制限はなく、一
般にはベンゼン、アセトン、トルエン等が用いられる。
反応温度については、高すぎると副反応が起こるので、
０〜10℃の範囲において反応させることが好ましい。
このようにして得られた反応混合物から、目的化合物を
単離するには、通常まずろ過などによって、トリエチル
アミン塩酸塩又はＮ−（２−メトキシエチル）−イソプ
ロピルアミン塩酸塩を除去したのち、ロータリーエバポ
レータを用いてろ液から溶媒を留去し、ついで減圧蒸留
して精製する。この際の留出物は、必要に応じさらに減
圧蒸留を繰り返し高純度のものにすることができる。
単離するには、通常まずろ過などによって、トリエチル
アミン塩酸塩又はＮ−（２−メトキシエチル）−イソプ
ロピルアミン塩酸塩を除去したのち、ロータリーエバポ
レータを用いてろ液から溶媒を留去し、ついで減圧蒸留
して精製する。この際の留出物は、必要に応じさらに減
圧蒸留を繰り返し高純度のものにすることができる。
このようにして得られたＮ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドは（沸点98℃／2mmH
g）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ベンゼン等の溶媒に可溶である。
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドは（沸点98℃／2mmH
g）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチル
アルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ベンゼン等の溶媒に可溶である。
本発明で用いるＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドは、ＣＨ２＝ＣＨ−基、−ＣＯ
Ｎ＜基、−ＣＨ２−Ｏ−基、−ＣＨ３基等を有するの
で、赤外線吸収スペクトル、質量スペクトル分析などに
よって同定することができる。
プロピルアクリルアミドは、ＣＨ２＝ＣＨ−基、−ＣＯ
Ｎ＜基、−ＣＨ２−Ｏ−基、−ＣＨ３基等を有するの
で、赤外線吸収スペクトル、質量スペクトル分析などに
よって同定することができる。
本発明で用いるＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドをラジカル重合することによ
り、加温により水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型
高分子化合物を製造することができるが、この重合は通
常、溶液重合法や塊状重合法により、過酸化ベンゾイ
ル、過酢酸のような過酸化物やアゾビスイソブチロニト
リルのようなアゾ化合物を重合開始剤として用い、ある
いは紫外線、放射線、電子線、プラズマなどの活性線の
照射によって行うことができる。この際の重合開始剤の
使用量としては、単量体の重合に基づき、0.005〜５重
量％、特に0.001〜２重量％範囲が適当である。
プロピルアクリルアミドをラジカル重合することによ
り、加温により水に不溶化する親水性−疎水性熱可逆型
高分子化合物を製造することができるが、この重合は通
常、溶液重合法や塊状重合法により、過酸化ベンゾイ
ル、過酢酸のような過酸化物やアゾビスイソブチロニト
リルのようなアゾ化合物を重合開始剤として用い、ある
いは紫外線、放射線、電子線、プラズマなどの活性線の
照射によって行うことができる。この際の重合開始剤の
使用量としては、単量体の重合に基づき、0.005〜５重
量％、特に0.001〜２重量％範囲が適当である。
特に好適なのは溶液重合法により、Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドを有機溶媒
中に１〜80重量％の濃度で溶解し、重合させる方法であ
る。
エチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルアミドを有機溶媒
中に１〜80重量％の濃度で溶解し、重合させる方法であ
る。
このような溶液重合法に用いられる溶媒についてはＮ−
（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミドをとかすものであればよく特に制限はない。例え
ば、水、アルコール類、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸アルキ
ル類などを挙げることができ、これらは、単独で用いて
よいし、場合により２種以上組み合わせて用いてもよ
い。
（２−メトキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミドをとかすものであればよく特に制限はない。例え
ば、水、アルコール類、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸アルキ
ル類などを挙げることができ、これらは、単独で用いて
よいし、場合により２種以上組み合わせて用いてもよ
い。
本発明の高分子化合物は、−ＣＯＮ＜基、−ＣＨ２−Ｏ
−基、−ＣＨ＜基、−ＣＨ３基を有するので、赤外線吸
収スペクトルなどによって同定することができる。ま
た、その重合度については、テトラヒドロフラン溶液に
おける27℃の温度での極限粘度〔η〕が0.01〜6.0の範
囲のものが実用的である。さらに各種溶媒に対する溶解
性については、冷水、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、クロロホルム、ベンゼン、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチ
ル、酢酸sec−ブチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、酢酸ｎ
−アミル、酢酸ｎ−ヘキシル等の酢酸アルキルなどには
可溶、熱水、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タンなどには不溶である。
−基、−ＣＨ＜基、−ＣＨ３基を有するので、赤外線吸
収スペクトルなどによって同定することができる。ま
た、その重合度については、テトラヒドロフラン溶液に
おける27℃の温度での極限粘度〔η〕が0.01〜6.0の範
囲のものが実用的である。さらに各種溶媒に対する溶解
性については、冷水、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等のアルコール類、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、クロロホルム、ベンゼン、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチ
ル、酢酸sec−ブチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、酢酸ｎ
−アミル、酢酸ｎ−ヘキシル等の酢酸アルキルなどには
可溶、熱水、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タンなどには不溶である。
本発明の高分子化合物は、可逆的に低温域で水に溶け高
温域で不溶となる親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物
である。このものの転移温度は、重合条件によっても異
なるが、通常12〜14℃の範囲である。
温域で不溶となる親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物
である。このものの転移温度は、重合条件によっても異
なるが、通常12〜14℃の範囲である。
発明の効果 本発明の高分子化合物は、文献未載の高分子化合物であ
って、可逆的に低温域で水に溶け高温域で水に不溶とな
る親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物で、従来知られ
ている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体とは異なる転
移温度を有しており、例えば、温室、化学実験室、ラジ
オアイソトープ実験室等の遮光体、温度センサー、界面
活性剤の吸着剤、更には玩具、インテリア、防染糊、デ
ィスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料等に利用
することができる。
って、可逆的に低温域で水に溶け高温域で水に不溶とな
る親水性−疎水性熱可逆型高分子化合物で、従来知られ
ている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体とは異なる転
移温度を有しており、例えば、温室、化学実験室、ラジ
オアイソトープ実験室等の遮光体、温度センサー、界面
活性剤の吸着剤、更には玩具、インテリア、防染糊、デ
ィスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料等に利用
することができる。
実施例 次に参考例及び実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
参考例 １ｌの三角フラスコにトリエチルアミン88.329Ｎ−（２
−メトキシエチル）−イソプロピルアミン101.96ｇ及び
トルエン950mlを入れ、氷冷して内容液を10℃未満の温
度に保ちかきまぜながら、アクリル酸クロリド71mlとベ
ンゼン50mlの混合液を滴下漏斗を用い、約３時間かけて
滴下した。滴下終了後反応液を一昼夜冷蔵庫に保ち反応
させた。ついで反応液をろ過し、ロータリーエバポレー
タを用いてろ液からトルエンを除去し、さらに減圧蒸留
を行い無色透明の留分（沸点96℃／2mmHg）128.4ｇを得
た。
−メトキシエチル）−イソプロピルアミン101.96ｇ及び
トルエン950mlを入れ、氷冷して内容液を10℃未満の温
度に保ちかきまぜながら、アクリル酸クロリド71mlとベ
ンゼン50mlの混合液を滴下漏斗を用い、約３時間かけて
滴下した。滴下終了後反応液を一昼夜冷蔵庫に保ち反応
させた。ついで反応液をろ過し、ロータリーエバポレー
タを用いてろ液からトルエンを除去し、さらに減圧蒸留
を行い無色透明の留分（沸点96℃／2mmHg）128.4ｇを得
た。
これらスペクトル分析の結果は、次の通りである。
質量スペクトル： m/e Ｍ＋１ ＝172 Ｍ ＝171 Ｍ− −ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３ ＝126 −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ− ＝72 ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ− ＝55 ＣＨ２＝ＣＨ− ＝27 赤外線吸収スペクトル分析： −Ｎ＜ ＝3480cm-1 ＣＨ２＝ＣＨ− ＝1602cm-1 −Ｏ− ＝1110cm-1 ＞Ｃ＝Ｏ ＝1640cm-1 ＞ＣＨ− ＝2960,2930cm-1 以上の分析結果から、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ
−イソプロピルアクリルアミドであることが確認され
た。
−イソプロピルアクリルアミドであることが確認され
た。
実施例１ メタノール20ml、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−イ
ソプロピルアクリルアミド4.81ｇ、アゾビスソブチロニ
トリル49.7ｇを30ml容封管にを加え溶解させた。次いで
液体窒素を用いて冷却脱気操作を繰り返した後、封管
し、重合温度60℃で８時間恒温槽に保ち反応させた。反
応後、反応溶液を30℃以上の多量の水に沈澱させて単離
した。収量4.78ｇ。
ソプロピルアクリルアミド4.81ｇ、アゾビスソブチロニ
トリル49.7ｇを30ml容封管にを加え溶解させた。次いで
液体窒素を用いて冷却脱気操作を繰り返した後、封管
し、重合温度60℃で８時間恒温槽に保ち反応させた。反
応後、反応溶液を30℃以上の多量の水に沈澱させて単離
した。収量4.78ｇ。
この高分子化合物の赤外線吸収スペクトルとビニルモノ
マーの赤外線吸収スペクトルとの比較により、1605CM-1
のビニル基に基づくスペクトルが消滅し高分子化合物の
生成が確認された。
マーの赤外線吸収スペクトルとの比較により、1605CM-1
のビニル基に基づくスペクトルが消滅し高分子化合物の
生成が確認された。
生成高分子の極限粘度は、溶媒にテトラヒドロフランを
用いウベローデ粘度計で27℃で測定した。
用いウベローデ粘度計で27℃で測定した。
極限粘度〔η〕＝0.24 １重量％濃度の高分子化合物水溶液の透過率−温度曲線
を第１図に示す。この中で実線は昇温時のデータ、破線
は降温時のデータである。転移温度は、この光透過率が
初期透過率の0.5となる温度（ＴＬ）から求めた。
を第１図に示す。この中で実線は昇温時のデータ、破線
は降温時のデータである。転移温度は、この光透過率が
初期透過率の0.5となる温度（ＴＬ）から求めた。
転移温度ＴＬ＝12.8℃ 実施例２ 冷却器、アルゴン導入管、攪拌口を付した1000ｌの四つ
口フラスコを用いる。これにベンゼン500ml、Ｎ−（２
−メトキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
30.64ｇ、アゾビスイソブチロニトリル0.1002ｇを加
え、攪拌しながら約２時間アルゴンガスを通じる。次い
でアゾビスイソブチロニトリル0.1002ｇを含んだベンゼ
ン100mlを加えたのち、温度64℃の恒温槽に３時間保ち
反応させた。反応後、ロタリーエバポレータでベンゼン
を約400ml除去したのちｎ−ヘキサンを加え重合体を単
離した。収量26.55ｇ。
口フラスコを用いる。これにベンゼン500ml、Ｎ−（２
−メトキシエチル）−Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
30.64ｇ、アゾビスイソブチロニトリル0.1002ｇを加
え、攪拌しながら約２時間アルゴンガスを通じる。次い
でアゾビスイソブチロニトリル0.1002ｇを含んだベンゼ
ン100mlを加えたのち、温度64℃の恒温槽に３時間保ち
反応させた。反応後、ロタリーエバポレータでベンゼン
を約400ml除去したのちｎ−ヘキサンを加え重合体を単
離した。収量26.55ｇ。
実施例１と同様にして高分子化合物の生成が確認され
た。
た。
１重量％濃度の高分子化合物水溶液の透過率−温度曲線
を第２図に示す。この中で実線は昇温時のデータ、破線
は昇温時のデータである。
を第２図に示す。この中で実線は昇温時のデータ、破線
は昇温時のデータである。
また実施例１と同様にして生成高分子化合物の極限粘度
および転移温度を求めた。
および転移温度を求めた。
極限粘度〔η〕＝0.46 転移温度ＴＬ＝13.0℃
第１図は、本発明の方法による実施例１の高分子化合物
の１重量％水溶液における透過率−温度曲線を、第２図
は、本発明の方法による実施例２の高分子化合物の１重
量％水溶液における透過率−温度曲線を示す。
の１重量％水溶液における透過率−温度曲線を、第２図
は、本発明の方法による実施例２の高分子化合物の１重
量％水溶液における透過率−温度曲線を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】式 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における27℃の温度での極限粘度〔η〕0.01〜6.0
に相当する分子量を有する親水性−疎水性熱可逆型高分
子化合物。 - 【請求項２】式 で表されるビニル化合物をラジカル重合させることを特
徴とする式 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における27℃の温度での極限粘度〔η〕0.01〜6.0
に相当する分子量を有する親水性−疎水性熱可逆型高分
子化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035758A JPH0613580B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法 |
| US07/472,814 US5162582A (en) | 1989-02-15 | 1990-01-31 | N-(2-methoxyethyl)-N-isopropylacrylamide, hydrophilic-hydrophobic thermally reversible macromolecular compound, method for production thereof, and thermally reversible macromolecular composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035758A JPH0613580B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02214705A JPH02214705A (ja) | 1990-08-27 |
| JPH0613580B2 true JPH0613580B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=12450742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1035758A Expired - Lifetime JPH0613580B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 親水性―疎水性熱可逆型高分子化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
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| JP (1) | JPH0613580B2 (ja) |
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| KR100496058B1 (ko) * | 2002-06-18 | 2005-06-16 | 학교법인 포항공과대학교 | 점착성 고분자 물질 |
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Family Cites Families (1)
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| US4134916A (en) * | 1978-02-06 | 1979-01-16 | Texaco Development Corp. | N-polyalkoxyalkyl acrylamides or methacrylamides |
-
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- 1989-02-15 JP JP1035758A patent/JPH0613580B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-31 US US07/472,814 patent/US5162582A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
| JPH02214705A (ja) | 1990-08-27 |
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