JPH0619044B2 - ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPH0619044B2 JPH0619044B2 JP61094363A JP9436386A JPH0619044B2 JP H0619044 B2 JPH0619044 B2 JP H0619044B2 JP 61094363 A JP61094363 A JP 61094363A JP 9436386 A JP9436386 A JP 9436386A JP H0619044 B2 JPH0619044 B2 JP H0619044B2
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- Japan
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- group
- dyeing
- disazo compound
- dye
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用い
てセルロース又はセルロース含有繊維類（とくにポリエ
ステル／セルロース混合繊維）を橙色ないしスカーレッ
ト色に染色する方法に関するものである。
てセルロース又はセルロース含有繊維類（とくにポリエ
ステル／セルロース混合繊維）を橙色ないしスカーレッ
ト色に染色する方法に関するものである。
（従来の技術） 近年、ポリエステル／セルロース混合繊維（以下、単に
「Ｐ／Ｃ繊維」と略記する。）を、分散染料と反応性染
料の併用により一浴一段、１３０℃で染色する方法が検
討されており、かかる方法で橙色ないしスカーレット色
系反応性染料として用いられる化合物としては、例えば
特開昭60-208368号、特開昭60−86169号及び特開昭60-2
60657号の各公報に、それぞれ遊離酸の形で下記構造式
〔ａ〕、〔ｂ〕及び〔ｃ〕 で示される水溶性モノ及びジスアゾ染料化合物が記載さ
れている。
「Ｐ／Ｃ繊維」と略記する。）を、分散染料と反応性染
料の併用により一浴一段、１３０℃で染色する方法が検
討されており、かかる方法で橙色ないしスカーレット色
系反応性染料として用いられる化合物としては、例えば
特開昭60-208368号、特開昭60−86169号及び特開昭60-2
60657号の各公報に、それぞれ遊離酸の形で下記構造式
〔ａ〕、〔ｂ〕及び〔ｃ〕 で示される水溶性モノ及びジスアゾ染料化合物が記載さ
れている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記構造式〔ａ〕で示される従来の化合
物は、分子中に反応基となる基： を１個しか有しておらず、セスロース分子中のＯＨ基と
の反応が効率的であれば工業的有利であるが、例えばＰ
／Ｃ繊維の１３０℃での一浴一段染色法におけるような
高温染色においては、母体構造のセルロースに対する親
和性が少なく、染着性、ビルトアップ性が劣る、という
問題点があった。また、上記構造式〔ｂ〕で示される従
来の化合物は、分子中に反応基： を２個有していてセルロースへ染着性は比較的良好であ
る半面、分子中にかかる反応基を２個必要とするばかり
か、連結基として高価な基： をも必要とする点で、経済的には極めて不利である、と
いう問題点があった。更に、上記構造式〔ｃ〕で示され
る従来の化合物は、分子中に反応基が１個しか存在しな
くても、染色時のｐＨが７以上ではセルロースに対し高
い反応率を示す好ましいものであるが、該ｐＨが７より
低い６，５等を示す弱酸性では反応率が低下して好まし
からぎるものとなるので、例えば前記Ｐ／Ｃ繊維の一浴
一段１３０℃以上の高温染色法ではこれと併用されるポ
リエステル用分散染料の分解防止等のために染色時のｐ
Ｈとしては上記６，５等の弱酸性領域がとくに好ましい
ことからすれば、該従来の化合物はかかるＰ／Ｃ繊維の
一浴一段染色用には明らかに不適当である、という問題
点があった。
物は、分子中に反応基となる基： を１個しか有しておらず、セスロース分子中のＯＨ基と
の反応が効率的であれば工業的有利であるが、例えばＰ
／Ｃ繊維の１３０℃での一浴一段染色法におけるような
高温染色においては、母体構造のセルロースに対する親
和性が少なく、染着性、ビルトアップ性が劣る、という
問題点があった。また、上記構造式〔ｂ〕で示される従
来の化合物は、分子中に反応基： を２個有していてセルロースへ染着性は比較的良好であ
る半面、分子中にかかる反応基を２個必要とするばかり
か、連結基として高価な基： をも必要とする点で、経済的には極めて不利である、と
いう問題点があった。更に、上記構造式〔ｃ〕で示され
る従来の化合物は、分子中に反応基が１個しか存在しな
くても、染色時のｐＨが７以上ではセルロースに対し高
い反応率を示す好ましいものであるが、該ｐＨが７より
低い６，５等を示す弱酸性では反応率が低下して好まし
からぎるものとなるので、例えば前記Ｐ／Ｃ繊維の一浴
一段１３０℃以上の高温染色法ではこれと併用されるポ
リエステル用分散染料の分解防止等のために染色時のｐ
Ｈとしては上記６，５等の弱酸性領域がとくに好ましい
ことからすれば、該従来の化合物はかかるＰ／Ｃ繊維の
一浴一段染色用には明らかに不適当である、という問題
点があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる橙色ないし
スカーレット色系反応性染料として有用で新規な水溶性
ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法の提供を目的と
する。
スカーレット色系反応性染料として有用で新規な水溶性
ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法の提供を目的と
する。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進め
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離
酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、DZはメチル基、メトキシ基若しくはスルホン酸
基で置換されていてもよいベンゼン環又は前記いずれか
の基で置換されていてもよいナフタレン環を表わし、Ｒ
は水素原子、メチル基、カルバモイル基又はカルボキシ
ル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で示される
水溶性ジスアゾ化合物、並びに、該化合物を用いること
を特徴とするセルロース又はセルロース含有繊維類の染
色法を要旨とするものである。かかる本発明の水溶性ジ
スアゾ化合物において、Ａ はピリジン核の正電荷とバ
ランスさせるに必要な負電荷であり、その具体例として
はOH-,Cl-,Br-,F-等が挙げられる。
た結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離
酸の形で下記一般式〔Ｉ〕 （式中、DZはメチル基、メトキシ基若しくはスルホン酸
基で置換されていてもよいベンゼン環又は前記いずれか
の基で置換されていてもよいナフタレン環を表わし、Ｒ
は水素原子、メチル基、カルバモイル基又はカルボキシ
ル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で示される
水溶性ジスアゾ化合物、並びに、該化合物を用いること
を特徴とするセルロース又はセルロース含有繊維類の染
色法を要旨とするものである。かかる本発明の水溶性ジ
スアゾ化合物において、Ａ はピリジン核の正電荷とバ
ランスさせるに必要な負電荷であり、その具体例として
はOH-,Cl-,Br-,F-等が挙げられる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ化合物
は、例えば次のようにして製造することができる。すな
わち、遊離酸の形で下記一般式〔II〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される色素１モル割合と、遊離酸の形で
下記一般式〔III〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される色素１モル割合を縮合させ、遊離
酸の下記一般式〔IV〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示されるジスアゾ体とする。
は、例えば次のようにして製造することができる。すな
わち、遊離酸の形で下記一般式〔II〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される色素１モル割合と、遊離酸の形で
下記一般式〔III〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される色素１モル割合を縮合させ、遊離
酸の下記一般式〔IV〕 （式中、DZは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示されるジスアゾ体とする。
次いで、このジスアゾ体に、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を
有する。）で示される化合物を、水媒中、70℃〜100℃
で反応せしめ、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化
合物を得ることができる。なお、反応液から目的生成物
を取得するには、通常の塩析法が用いられるが、反応液
をそのままスプレー乾燥する方法によることもできる。
有する。）で示される化合物を、水媒中、70℃〜100℃
で反応せしめ、前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化
合物を得ることができる。なお、反応液から目的生成物
を取得するには、通常の塩析法が用いられるが、反応液
をそのままスプレー乾燥する方法によることもできる。
（作用） かくして得られる本発明の橙色ないしスカーレット色系
の水溶性ジスアゾ化合物は、繊維、布を染色するための
染料、紙、合成樹脂の着色要素、更にインクジエット式
プリンター用などの色素として広く利用することがで
き、なかでも反応性染料としての適性がとくに優れてい
る新規な化合物である。すなわち、本発明の化合物は、
ｐＨ７以上で行われるセルロース繊維の通常の染色法で
セルロースに対し高い反応率を示すばかりでなく、ｐＨ
5,6の弱酸性下１３０℃以上の高温で行われる染色法で
も分解することなくセルロースに対し高い反応率を示す
ことから、Ｐ／Ｃ繊維の一浴一段染色法でポリエステル
用分散染料と併用するにはとくには好適である。
の水溶性ジスアゾ化合物は、繊維、布を染色するための
染料、紙、合成樹脂の着色要素、更にインクジエット式
プリンター用などの色素として広く利用することがで
き、なかでも反応性染料としての適性がとくに優れてい
る新規な化合物である。すなわち、本発明の化合物は、
ｐＨ７以上で行われるセルロース繊維の通常の染色法で
セルロースに対し高い反応率を示すばかりでなく、ｐＨ
5,6の弱酸性下１３０℃以上の高温で行われる染色法で
も分解することなくセルロースに対し高い反応率を示す
ことから、Ｐ／Ｃ繊維の一浴一段染色法でポリエステル
用分散染料と併用するにはとくには好適である。
本発明のジスアゾ化合物を染料として用いる場合には、
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどとの混合繊維であっても
差し支えない。
対象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、
キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系
繊維、更にはポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙
げられるが、セルロース繊維がとくに好ましい。また、
これらの繊維は、例えばポリエステル、トリアセテー
ト、ポリアクリロニトリルなどとの混合繊維であっても
差し支えない。
本発明のジスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばColour Index（第３版）に記載されている分
散染料などを同時に染浴に加えて染色することができ
る。
本発明のジスアゾ化合物を使用してセルロース系繊維を
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物及び染色中に染浴をｐＨ５〜10に保持
するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸とこれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）、そし
て必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウム等を通常１〜150ｇ／程度、特に好ましくは４０
〜８０ｇ／）を加えた染浴を調製し、この染浴にセル
ロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃で３０〜
５０分間加熱することによって良好な染色を行うことが
できる。
染色する場合には、例えば、上記一般式〔Ｉ〕で示され
るジスアゾ化合物及び染色中に染浴をｐＨ５〜10に保持
するに必要な緩衝剤（例えば炭酸、リン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸とこれらの酸のナトリウム塩又はカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）、そし
て必要に応じて電解質（塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウム等を通常１〜150ｇ／程度、特に好ましくは４０
〜８０ｇ／）を加えた染浴を調製し、この染浴にセル
ロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃で３０〜
５０分間加熱することによって良好な染色を行うことが
できる。
また、セルロース系繊維に他の繊維、例えばポリエステ
ル繊維を混合して製造されてい混紡布、混織編物等を染
色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示される
ジスアゾ化合物と、上記Colour Index所載の分散染料と
を上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維と
ポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色する
ことができる。この場合、染浴のｐＨを５〜７に保持す
るのが好ましい。
ル繊維を混合して製造されてい混紡布、混織編物等を染
色するためには、本発明の前示一般式〔Ｉ〕で示される
ジスアゾ化合物と、上記Colour Index所載の分散染料と
を上記染浴に添加することにより、セルロース系繊維と
ポリエステル繊維とを一浴一段法により同時に染色する
ことができる。この場合、染浴のｐＨを５〜７に保持す
るのが好ましい。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に、同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、更には、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
を組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能である。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１ （セルロース繊維の染色例） 遊離酸の形で下記構造式（１−１） で示されるジスアゾ化合物０．２ｇ、芒硝16g、緩衝剤
としてNa2HPO412H2O０．４ｇおよびKH2PO4０．１ｇを水
２００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃
まで昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行いスカーレット色の染色物を得
た。本染料の染着率は８６％と非常に良好で、得られた
染色物は極めて濃厚であり、また、耐塩素堅牢度及び耐
汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。
としてNa2HPO412H2O０．４ｇおよびKH2PO4０．１ｇを水
２００mlに加えてｐＨ＝７に調製した染浴に、未シルケ
ット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃
まで昇温し、同温度で６０分間染色した後水洗、ソーピ
ング、水洗、乾燥を行いスカーレット色の染色物を得
た。本染料の染着率は８６％と非常に良好で、得られた
染色物は極めて濃厚であり、また、耐塩素堅牢度及び耐
汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。
（前示構造式（１−１）で示されるジスアゾ化合物の製
造例） 遊離酸の形で下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、遊離酸の形で
下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合を水媒中、３０〜
４０℃で縮合させ、遊離酸の形で下式： で表わされるジスアゾ体を製造した。
造例） 遊離酸の形で下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、遊離酸の形で
下式： で表わされるモノアゾ色素１モル割合を水媒中、３０〜
４０℃で縮合させ、遊離酸の形で下式： で表わされるジスアゾ体を製造した。
得られたジスアゾ体５．１ｇを水３００mlに溶解し、こ
れにニコチン酸１．０ｇを加え、９０℃まで加熱しｐＨ
６にて１２時間反応させた。次いで、塩化カリウムで塩
析、過、乾燥して、前示構造式（１−１）で示される
本発明のジスアゾ化合物４．６ｇを得た。
れにニコチン酸１．０ｇを加え、９０℃まで加熱しｐＨ
６にて１２時間反応させた。次いで、塩化カリウムで塩
析、過、乾燥して、前示構造式（１−１）で示される
本発明のジスアゾ化合物４．６ｇを得た。
実施例２（Ｐ／Ｃ繊維の一浴一段法による染色例） 実施例１記載の構造式（１−１）で示される本発明のジ
スアゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示される公知のポリエステル用モノアゾ分散染料０．
２ｇ、芒硝１２ｇ、緩衝剤としてKH2PO4０．０２ｇ及び
Na2B4O7・10H2O 0.12gを水200mlに加えてｐＨ６に調製し
た染浴に、ポリエステル／木綿＝50：50の混紡布１０ｇ
を入れ、３０分を要して１３０℃まで昇温し、同温度で
６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い、同色性良好なスカーレット色の染色物を得た。
スアゾ化合物０．２ｇ及び下記構造式： で示される公知のポリエステル用モノアゾ分散染料０．
２ｇ、芒硝１２ｇ、緩衝剤としてKH2PO4０．０２ｇ及び
Na2B4O7・10H2O 0.12gを水200mlに加えてｐＨ６に調製し
た染浴に、ポリエステル／木綿＝50：50の混紡布１０ｇ
を入れ、３０分を要して１３０℃まで昇温し、同温度で
６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い、同色性良好なスカーレット色の染色物を得た。
その結果、セルロース用反応性染料の本発明のスカーレ
ット色ジスアゾ化合物及びポリエステル用のスカーレッ
ト色分散染料の染着性はいずれも非常に良好で、得られ
た染色物は極めて濃厚かつ同色性良好なスカーレット色
を示し、その耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう度は
いずれも良好であった。
ット色ジスアゾ化合物及びポリエステル用のスカーレッ
ト色分散染料の染着性はいずれも非常に良好で、得られ
た染色物は極めて濃厚かつ同色性良好なスカーレット色
を示し、その耐塩素堅ろう度及び耐汗−日光堅ろう度は
いずれも良好であった。
実施例３ 遊離酸の形で各構造式を下記第１表に示す９種の本発明
のジスアゾ化合物を、実施例１の（構造例）に準じて合
成し、得られた各化合物の最大吸収波長λmax(ｎｍ)(水
中)を下記第１表に示した。また、これらの各ジスアゾ
化合物を用い、実施例１の（染色例）と同様にして綿布
を染色したところ、いずれも染着率７０％以上の良好な
染色物が得られた。これらの各染色綿布の色調を下記第
１表に示した。
のジスアゾ化合物を、実施例１の（構造例）に準じて合
成し、得られた各化合物の最大吸収波長λmax(ｎｍ)(水
中)を下記第１表に示した。また、これらの各ジスアゾ
化合物を用い、実施例１の（染色例）と同様にして綿布
を染色したところ、いずれも染着率７０％以上の良好な
染色物が得られた。これらの各染色綿布の色調を下記第
１表に示した。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の新規な水溶性
ジスアゾ化合物は、反応性染料としての適性がとくに優
れ、ｐＨ７以上での通常の染色法においてセルロースに
対し高い染着率を示して濃厚かつ耐塩素堅ろう度及び耐
汗−日光堅ろう度の良好な橙色〜スカーレット色の染色
物が得られるばかりでなく、Ｐ／Ｃ繊維の弱酸性染浴に
おける一浴一段１３０℃以上の高温染色法においても、
該ジスアゾ化合物をポリエステル用分散染料と併用する
ことにより、同色性良好で濃厚かつ耐塩素堅ろう度及び
耐汗−日光堅ろう度を良好な橙色〜スカーレット色の染
色物が得られる、という工業的価値ある顕著な効果を奏
するものである。
ジスアゾ化合物は、反応性染料としての適性がとくに優
れ、ｐＨ７以上での通常の染色法においてセルロースに
対し高い染着率を示して濃厚かつ耐塩素堅ろう度及び耐
汗−日光堅ろう度の良好な橙色〜スカーレット色の染色
物が得られるばかりでなく、Ｐ／Ｃ繊維の弱酸性染浴に
おける一浴一段１３０℃以上の高温染色法においても、
該ジスアゾ化合物をポリエステル用分散染料と併用する
ことにより、同色性良好で濃厚かつ耐塩素堅ろう度及び
耐汗−日光堅ろう度を良好な橙色〜スカーレット色の染
色物が得られる、という工業的価値ある顕著な効果を奏
するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式〔Ｉ〕 （式中、DZはメチル基、メトキシ基若しくはスルホン酸
基で置換されていてもよいベンゼン環又は前記いずれか
の基で置換されていてもよいナフタレン環を表わし、Ｒ
は水素原子、メチル基、カルバモイル基又はカルボキシ
ル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で示される
水溶性ジスアゾ化合物。 - 【請求項２】遊離酸の形で一般式〔Ｉ〕 （式中、DZはメチル基、メトキシ基若しくはスルホン酸
基で置換されていてもよいベンゼン環又は前記いずれか
の基で置換されていてもよいナフタレン環を表わし、Ｒ
は水素原子、メチル基、カルバモイル基又はカルボキシ
ル基を表わし、Ａ はアニオンを表わす。）で示される
水溶性ジスアゾ化合物を用いることを特徴とするセルロ
ース又はセルロース含有繊維類の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61094363A JPH0619044B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61094363A JPH0619044B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250060A JPS62250060A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0619044B2 true JPH0619044B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=14108222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094363A Expired - Lifetime JPH0619044B2 (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619044B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2079627T3 (es) * | 1990-07-24 | 1996-01-16 | Ciba Geigy Ag | Uso de colorantes poliazoicos para la tincion de cuero. |
-
1986
- 1986-04-23 JP JP61094363A patent/JPH0619044B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62250060A (ja) | 1987-10-30 |
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