JPH062736B2 - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH062736B2 JPH062736B2 JP24108584A JP24108584A JPH062736B2 JP H062736 B2 JPH062736 B2 JP H062736B2 JP 24108584 A JP24108584 A JP 24108584A JP 24108584 A JP24108584 A JP 24108584A JP H062736 B2 JPH062736 B2 JP H062736B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基またはC3〜C5アルキニル基を
表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草
剤に関するものである。
基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基またはC3〜C5アルキニル基を
表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草
剤に関するものである。
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−ニトロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうることは、特公昭４８−１１
９４０号公報に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
−（４−ニトロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうることは、特公昭４８−１１
９４０号公報に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオ
ゲイトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、ホトケノザ、シロバナチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はダイ
ズ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、イネ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオ
ゲイトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、ホトケノザ、シロバナチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はダイ
ズ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、イネ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と、これに対して1.0〜1.1当
量の８，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを
溶媒中、１００℃〜２００℃、1.0時間〜４８時間反応
させることによって製造することができる。
量の８，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを
溶媒中、１００℃〜２００℃、1.0時間〜４８時間反応
させることによって製造することができる。
溶媒としては、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等あるい
は、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作により精製することによ
って、目的の本発明化合物が得られる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作により精製することによ
って、目的の本発明化合物が得られる。
なお、一般式〔I〕においてＲは、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、neo−ペンチル基、iso−ペンチル基等のアルキル
基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、アリル
基、メタリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−
ペンテニル基、３−ペンテニル基等のアルケニル基、プ
ロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基等のアルキニル基があげ
られる。
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、neo−ペンチル基、iso−ペンチル基等のアルキル
基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、アリル
基、メタリル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−
ペンテニル基、３−ペンテニル基等のアルケニル基、プ
ロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基等のアルキニル基があげ
られる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物４の製造） ２−フルオロ−４−ニトロ−５−（２−プロピニルアミ
ノ）アニリン1.41ｇおよび３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物1.33ｇを酢酸７mlに懸濁させ、４時間
加熱還流した。反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、次いで重曹水で洗っ
た後、乾燥・濃縮し、２−〔２−フルオロ−４−ニトロ
−５−（２−プロピニルアミノ）フェニル〕−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン０．８５ｇを得た。
ノ）アニリン1.41ｇおよび３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物1.33ｇを酢酸７mlに懸濁させ、４時間
加熱還流した。反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、次いで重曹水で洗っ
た後、乾燥・濃縮し、２−〔２−フルオロ−４−ニトロ
−５−（２−プロピニルアミノ）フェニル〕−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン０．８５ｇを得た。
m.p. 183.5℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔II〕のアニリン誘導体は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアセトアニリド類と、これに対して2.0当量
〜大過剰量の鉱酸とを、メタノール、エタノール、ジオ
キサン等の溶媒中、２０℃〜１００℃、1.0時間〜２４
時間反応させることによって製造することができる。
〔II〕のアニリン誘導体は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアセトアニリド類と、これに対して2.0当量
〜大過剰量の鉱酸とを、メタノール、エタノール、ジオ
キサン等の溶媒中、２０℃〜１００℃、1.0時間〜２４
時間反応させることによって製造することができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは0.2〜８０％含有す
る。
比で０．１〜９０％、好ましくは0.2〜８０％含有す
る。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物４、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物１、５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物３、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物４、２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、芝生地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.05ｇ〜１００ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜
５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.05ｇ〜１００ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜
５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所
定量を１アールあたり１リットル〜１０リットルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒系プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した。その後、製剤例２準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した。その後、製剤例２準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、の種子を１〜２cmの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１
〜２cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、
室温内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミ
リリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第５表に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、の種子を１〜２cmの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１
〜２cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植し、
室温内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミ
リリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第５表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバア
サガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、シロザ、セ
イバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバア
サガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、シロザ、セ
イバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚
さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、アル
バアサガオ、イチビ、シロザ、エノコログサ、セイバン
モロコシを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着
剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。このとき雑草および作物の生育状況は草種により
異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２cmであった。
処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第７表
に示す。なお、本試験は、全期間は、全時間を通して温
室内で行った。
詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、アル
バアサガオ、イチビ、シロザ、エノコログサ、セイバン
モロコシを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着
剤を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。このとき雑草および作物の生育状況は草種により
異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２cmであった。
処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第７表
に示す。なお、本試験は、全期間は、全時間を通して温
室内で行った。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C3〜C5アルケニル基またはC3〜C5アルキニル基を表
わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、ＲはC1〜C5アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C3〜C5アルケニル基またはC3〜C5アルキニル基を表
わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24108584A JPH062736B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24108584A JPH062736B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118364A JPS61118364A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH062736B2 true JPH062736B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=17069062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24108584A Expired - Lifetime JPH062736B2 (ja) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062736B2 (ja) |
-
1984
- 1984-11-15 JP JP24108584A patent/JPH062736B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61118364A (ja) | 1986-06-05 |
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