JPH06781B2 - トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06781B2 JPH06781B2 JP27944984A JP27944984A JPH06781B2 JP H06781 B2 JPH06781 B2 JP H06781B2 JP 27944984 A JP27944984 A JP 27944984A JP 27944984 A JP27944984 A JP 27944984A JP H06781 B2 JPH06781 B2 JP H06781B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ2は
Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4
アルキニル基またはＣ1〜Ｃ4アルコキシメチル基を表わ
し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるトリアゾロピリダジンジオン誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除
草剤に関するものである。
Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ4
アルキニル基またはＣ1〜Ｃ4アルコキシメチル基を表わ
し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるトリアゾロピリダジンジオン誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除
草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の莖葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガ
オ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノ
テッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ等
のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、ハマ
スゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有
し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガ
オ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノ
テッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ等
のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、ハマ
スゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有
し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑草、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ、
マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等
に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題とな
るような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑草、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ、
マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等
に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題とな
るような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは前記と同じ意味を表わし、
Ｒ3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体と、これに対して
０．０１〜１当量の塩基とを溶媒中、１０℃〜１００
℃、１０分間〜２４時間反応させ閉環することによって
製造することができる。
Ｒ3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるベンゾオキサジン誘導体と、これに対して
０．０１〜１当量の塩基とを溶媒中、１０℃〜１００
℃、１０分間〜２４時間反応させ閉環することによって
製造することができる。
溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のアル
コール類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物等あるいは、それらの混合物があげられる。
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のアル
コール類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物等あるいは、それらの混合物があげられる。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的の本発明化合物を得ることができる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的の本発明化合物を得ることができる。
次に、この製造法によって製造される本発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ １−（４−プロパルギル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ
オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イルアミノカルボ
ニル）−２−エトキシカルボニルヘキサヒドロピリダジ
ン１．８ｇをメタノール３０mに加え、ナトリウムメ
トキシドを触媒量加えた。２時間加熱還流後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
して得られた結晶をエーテルで洗い、２−（４−プロパ
ルギル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾオキサジン−３
（４Ｈ）−オン−６−イル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−
〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，２−ａ〕ピリダジン−
１，３−ジオン１．１ｇを得た。ｍ．ｐ．２２９−２３
１℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第２表に示す。
オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イルアミノカルボ
ニル）−２−エトキシカルボニルヘキサヒドロピリダジ
ン１．８ｇをメタノール３０mに加え、ナトリウムメ
トキシドを触媒量加えた。２時間加熱還流後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥、濃縮
して得られた結晶をエーテルで洗い、２−（４−プロパ
ルギル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾオキサジン−３
（４Ｈ）−オン−６−イル）ヘキサヒドロ−１Ｈ−
〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，２−ａ〕ピリダジン−
１，３−ジオン１．１ｇを得た。ｍ．ｐ．２２９−２３
１℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第２表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるベンゾ
オキサジン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるイソシアネートと、一般式 〔式中、Ｒ3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジンカルボン酸エステル
とを溶媒中、塩基の存在下、０℃〜１００℃、１時間〜
１０時間反応させることによって製造することができ
る。
オキサジン誘導体〔II〕は、一般式 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるイソシアネートと、一般式 〔式中、Ｒ3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジンカルボン酸エステル
とを溶媒中、塩基の存在下、０℃〜１００℃、１時間〜
１０時間反応させることによって製造することができ
る。
この反応に供される試剤の量は、イソシアネート〔II
I〕１当量に対してヘキサヒドロピリダジンカルボン酸
エステル〔IV〕は１．０〜１．１当量、塩基は１．０〜
１．１当量である。
I〕１当量に対してヘキサヒドロピリダジンカルボン酸
エステル〔IV〕は１．０〜１．１当量、塩基は１．０〜
１．１当量である。
溶媒としては、酢酸エチル等のエステル類、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類等があげられる。
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類等があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等があげ
られる。
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等があげ
られる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的のベンゾオキサジン誘導体〔II〕を得ること
ができる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的のベンゾオキサジン誘導体〔II〕を得ること
ができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０３〜９０％、好ましくは０．０５〜８０％含
有する。
比で０．０３〜９０％、好ましくは０．０５〜８０％含
有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号を示す。部は重量部を示す。
物番号を示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物４、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物３、５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物６、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物７、２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して処理することにより、除草
効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して処理することもできる。
効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して処理することもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０１ｇ〜１００ｇ、好ましくは０．０
３ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リットル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈することなくそ
のまゝ処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０１ｇ〜１００ｇ、好ましくは０．０
３ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リットル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈することなくそ
のまゝ処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号を示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号を示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり１０リットル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１
０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に
示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１
０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に
示す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２cmの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの水で希
釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２cmの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を１〜２cmの深さに埋め込み、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの水で希
釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ダイス、トウモロコシ、オナモミ、マルバアサガ
オ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオズキ、アメリカツ
ノクサネム、エノコログサ、メヒシバを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
詰め、ダイス、トウモロコシ、オナモミ、マルバアサガ
オ、イチビ、アオゲイトウ、イヌホオズキ、アメリカツ
ノクサネム、エノコログサ、メヒシバを播種し、１〜２
cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第７表に示す。
試験例５ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ハコ
ベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズメノカタビ
ラ、を播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に
準じて化合物を乳剤にし、その所定量を、１アームあた
り１０リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２７日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第８表に示す。
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ハコ
ベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズメノカタビ
ラ、を播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤例２に
準じて化合物を乳剤にし、その所定量を、１アームあた
り１０リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２７日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第８表に示す。
試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm2、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シロザ、エノコ
ログサを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２cmであった。処
理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第９表に
示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行っ
た。
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シロザ、エノコ
ログサを播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２cmであった。処
理２０日後に除草効力を調査した。その結果を第９表に
示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行っ
た。
試験例７ 水田湛水処理試験 １／５０００ａ ワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコ
ベ）およびマツバイ越冬芽を１〜２cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（タイヌビエの発芽始期）に、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その
水深を４cmとした。処理後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第１０表に示す。なお、
処理の翌日から２日間は、１日あたり３cmの水深に相当
する量の漏水をおこなった。
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコ
ベ）およびマツバイ越冬芽を１〜２cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
２cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温
室内で育成した。６日後（タイヌビエの発芽始期）に、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その
水深を４cmとした。処理後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第１０表に示す。なお、
処理の翌日から２日間は、１日あたり３cmの水深に相当
する量の漏水をおこなった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ
３〜Ｃ４アルキニル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシメチ
ル基を表わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わ
す。〕 で示されるトリアゾロピリダジンジオン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２
はＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ
３〜Ｃ４アルキニル基またはＣ１〜Ｃ４アルコキシメチ
ル基を表わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わ
す。〕 で示されるトリアゾロピリダジンジオン誘導体を有効成
分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27944984A JPH06781B2 (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/779,865 US4619687A (en) | 1984-09-27 | 1985-09-25 | Triazolopyridazines and their use as herbicides |
| EP85112224A EP0176101B1 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
| BR8504746A BR8504746A (pt) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Composto,composicao,processo para exterminar ervas daninas nocivas e uso do dito composto |
| DE8585112224T DE3563627D1 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
| CA000491631A CA1243023A (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
| AU47950/85A AU576002B2 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-27 | 2-(benzoxazinon-6-yl) triazolopyridazin-1,3-dione derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27944984A JPH06781B2 (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152683A JPS61152683A (ja) | 1986-07-11 |
| JPH06781B2 true JPH06781B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=17611221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27944984A Expired - Lifetime JPH06781B2 (ja) | 1984-09-27 | 1984-12-27 | トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06781B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014142308A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 公益財団法人相模中央化学研究所 | 二環性ピラゾリノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| AU2014230503A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-22 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP27944984A patent/JPH06781B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61152683A (ja) | 1986-07-11 |
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