JPH0649382A - 水溶性の反応性染料、繊維材料の染色方法及び染色した繊維材料 - Google Patents
水溶性の反応性染料、繊維材料の染色方法及び染色した繊維材料Info
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- JPH0649382A JPH0649382A JP5138609A JP13860993A JPH0649382A JP H0649382 A JPH0649382 A JP H0649382A JP 5138609 A JP5138609 A JP 5138609A JP 13860993 A JP13860993 A JP 13860993A JP H0649382 A JPH0649382 A JP H0649382A
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アゾ、アントラキノン、ホルマザン、トリフ
ェノジオキサジエン及びフタロシアニン系列の新規の水
溶性の反応性染料を提供する。 【構成】 該反応性染料は、式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒ1はＨ又は非置換もしくは置換アルキル基、
Ｒ2はＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｌは２価の有機ス
ペーサ基及びＶはビニル基、又は水性アルカリで処理す
るとビニル基に転化可能な基を表す］で示される反応性
基を有する。
ェノジオキサジエン及びフタロシアニン系列の新規の水
溶性の反応性染料を提供する。 【構成】 該反応性染料は、式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒ1はＨ又は非置換もしくは置換アルキル基、
Ｒ2はＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｌは２価の有機ス
ペーサ基及びＶはビニル基、又は水性アルカリで処理す
るとビニル基に転化可能な基を表す］で示される反応性
基を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性染料、詳言すれ
ば、アゾ、アントラキノン、ホルマザン、トリフェノジ
オキサジエン及びフタロシアニン系列の水溶性の反応性
染料、それらの製造方法、アミノ基及びヒドロキシル基
を含有する材料の染色方法並びに該染料によって染色さ
れた材料に関する。
ば、アゾ、アントラキノン、ホルマザン、トリフェノジ
オキサジエン及びフタロシアニン系列の水溶性の反応性
染料、それらの製造方法、アミノ基及びヒドロキシル基
を含有する材料の染色方法並びに該染料によって染色さ
れた材料に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明は、式（１）：
【０００３】
【化３】
【０００４】［式中、Ｒ1はＨ又は非置換もしくは置換
アルキル基であり、Ｒ2はＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
であり、Ｌは２価の有機スペーサ基であり、かつＶはビ
ニル基、又は水性アルカリで処理してビニル基に転化し
得る基である］で示される反応性基を有する水溶性の反
応性染料を提供する。
アルキル基であり、Ｒ2はＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
であり、Ｌは２価の有機スペーサ基であり、かつＶはビ
ニル基、又は水性アルカリで処理してビニル基に転化し
得る基である］で示される反応性基を有する水溶性の反
応性染料を提供する。
【０００５】Ｒ1は有利にはＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、より有利にはＨ又はメチルである。
ル、より有利にはＨ又はメチルである。
【０００６】Ｒ2は有利にはＨ又はメチルである。
【０００７】Ｌは有利にはアルキレン、アリーレン又は
アルアルキレン基である。
アルアルキレン基である。
【０００８】有利なアルキレン基は、８個までの炭素原
子を有し、特に有利なアルキレン基は式：−（ＣＨ2）m
−，−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−又は−（ＣＨ2）m
−ＮＲ3−（ＣＨ2）p−を有する。これらの式中、ｍ及
びｐは互いに無関係に２〜４の値を有しかつＲ3は有利
にはＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである。有利なアリーレ
ン基は、フェニレン及びスルホフェニレン、特に１，３
−フェニレン及び１，４−フェニレンである。有利なア
ルアルキレン基は、ベンジレン（−Ｃ6Ｈ4・ＣＨ2−）
及びキシリレン（−ＣＨ2・Ｃ6Ｈ4・ＣＨ2−）である。
子を有し、特に有利なアルキレン基は式：−（ＣＨ2）m
−，−（ＣＨ2）m−Ｏ−（ＣＨ2）p−又は−（ＣＨ2）m
−ＮＲ3−（ＣＨ2）p−を有する。これらの式中、ｍ及
びｐは互いに無関係に２〜４の値を有しかつＲ3は有利
にはＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである。有利なアリーレ
ン基は、フェニレン及びスルホフェニレン、特に１，３
−フェニレン及び１，４−フェニレンである。有利なア
ルアルキレン基は、ベンジレン（−Ｃ6Ｈ4・ＣＨ2−）
及びキシリレン（−ＣＨ2・Ｃ6Ｈ4・ＣＨ2−）である。
【０００９】本発明による有利な染料は、式（２）：
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、それぞれのＺは互いに無関係に請
求項１で定義した式Ｉの反応性基であり、Ｄは発色団で
あり、それぞれＲ3は互いに無関係にＨ又は非置換もし
くは置換アルキル基であり、かつｎは１又は２である］
で示される化合物からなる水溶性の反応性染料である。
求項１で定義した式Ｉの反応性基であり、Ｄは発色団で
あり、それぞれＲ3は互いに無関係にＨ又は非置換もし
くは置換アルキル基であり、かつｎは１又は２である］
で示される化合物からなる水溶性の反応性染料である。
【００１２】Ｒ3は有利にはＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル、特にＨ又はメチルである。
ル、特にＨ又はメチルである。
【００１３】Ｄは任意の発色団であってよいが、有利に
はアゾ（例えばアゾピリドン）、トリフェノジオキサジ
エン、アントラキノン、フタロシアニン又はホルマザン
系列、より有利にはトリフェノジオキサジエン系列であ
り、かつＤがアゾ系列の発色団であるのが特に有利であ
る。Ｄがアゾ系列の発色団である場合には、モノ−又は
ジアゾ発色団が有利である。
はアゾ（例えばアゾピリドン）、トリフェノジオキサジ
エン、アントラキノン、フタロシアニン又はホルマザン
系列、より有利にはトリフェノジオキサジエン系列であ
り、かつＤがアゾ系列の発色団であるのが特に有利であ
る。Ｄがアゾ系列の発色団である場合には、モノ−又は
ジアゾ発色団が有利である。
【００１４】Ｄは有利には１個以上の、特に１〜６個の
水溶性基、例えばカルボキシ又は有利にはスルホを有す
る。
水溶性基、例えばカルボキシ又は有利にはスルホを有す
る。
【００１５】Ｄによって表される基は、−ＮＲ3Ｚで表
される１個以上の基の他に別のセルロース反応性基を有
することができる。別のセルロース反応性基は、公知の
セルロース反応性基、有利にはピリミジニルアミノ、又
はより有利にはトリアジニルアミノ又はビニルスルホン
系列の任意のものであってよい。
される１個以上の基の他に別のセルロース反応性基を有
することができる。別のセルロース反応性基は、公知の
セルロース反応性基、有利にはピリミジニルアミノ、又
はより有利にはトリアジニルアミノ又はビニルスルホン
系列の任意のものであってよい。
【００１６】有利なピリミジニルアミノセルロース反応
性基は、トリクロロピリミジニルアミノ、及び特にジフ
ルオロクロロピリミジニルアミノ基である。
性基は、トリクロロピリミジニルアミノ、及び特にジフ
ルオロクロロピリミジニルアミノ基である。
【００１７】有利なトリアジニルアミノセルロース反応
性基は、式：
性基は、式：
【００１８】
【化５】
【００１９】［式中、Ｔは離脱可能な原子又は基であ
り、Ｒ5はＴ（前記に定義したものと同じ）、アルコキ
シ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、又は場合によ
りスルホ及び／又はカルボキシ基により置換されていて
もよいアニリニルであり、かつＲ4はＨ又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルである］を有する。
り、Ｒ5はＴ（前記に定義したものと同じ）、アルコキ
シ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、又は場合によ
りスルホ及び／又はカルボキシ基により置換されていて
もよいアニリニルであり、かつＲ4はＨ又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルである］を有する。
【００２０】離脱可能な原子又は基は、化学結合により
トリアジン核に結合された原子又は基を意味し、該原子
又は基は弱アルカリ性条件下で容易にヒドロキシ基によ
って置換される。このような原子又は基の例としては、
ハロゲン原子、例えばＦ及びＣｌ、スルホン酸基、チオ
シアノ基、第四アンモニム基、例えばトリアルキルアン
モニム基、及び場合により置換されたピリジニウム基、
例えば３−又は４−カルボキシピリジニウム基を挙げる
ことができる。Ｔはハロ、特にフルオロ又はクロロ、又
は３−又は４−カルボキシピリジニウムであるのが有利
である。
トリアジン核に結合された原子又は基を意味し、該原子
又は基は弱アルカリ性条件下で容易にヒドロキシ基によ
って置換される。このような原子又は基の例としては、
ハロゲン原子、例えばＦ及びＣｌ、スルホン酸基、チオ
シアノ基、第四アンモニム基、例えばトリアルキルアン
モニム基、及び場合により置換されたピリジニウム基、
例えば３−又は４−カルボキシピリジニウム基を挙げる
ことができる。Ｔはハロ、特にフルオロ又はクロロ、又
は３−又は４−カルボキシピリジニウムであるのが有利
である。
【００２１】ビニルスルホン系列の反応性基は、式：−
ＳＯ2−Ｖ（該式中、Ｖは前記に定義したものを表す）
を有する。水性アルカリの存在下にビニルに転化可能な
基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ及び−ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
ＳＯ3Ｈを包含する。
ＳＯ2−Ｖ（該式中、Ｖは前記に定義したものを表す）
を有する。水性アルカリの存在下にビニルに転化可能な
基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ及び−ＣＨ2ＣＨ2Ｓ
ＳＯ3Ｈを包含する。
【００２２】本発明による染料は、式（３）を有する染
料を式（４）のアミンと縮合させることよりなる方法に
基づき製造することができる：
料を式（４）のアミンと縮合させることよりなる方法に
基づき製造することができる：
【００２３】
【化６】
【００２４】上記式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｌ及びＶは前記に定
義したものを表し、かつＸはハロゲン原子、特にクロロ
を表す。
義したものを表し、かつＸはハロゲン原子、特にクロロ
を表す。
【００２５】所望により、ハロゲン原子Ｘは、引き続
き、選択的に所望の離脱可能な前記の原子又は基によ
り、通常の化学技術を使用して、例えば第四アンモニム
化合物又は場合により置換されたピリジン化合物と一緒
に加熱することにより置換することができる。
き、選択的に所望の離脱可能な前記の原子又は基によ
り、通常の化学技術を使用して、例えば第四アンモニム
化合物又は場合により置換されたピリジン化合物と一緒
に加熱することにより置換することができる。
【００２６】前記方法は、好ましくは水性媒体中で、有
利には酸結合剤の存在下に実施することができる。酸結
合剤の機能は、反応中に形成されるようなハロゲン化水
素を中和することにある。従って、任意の酸結合剤を使
用することができるが、但しそれが反応体の加水分解を
惹起するか又は何らかの別の副反応を惹起するような濃
度で存在すべきでない。アルカリ金属炭酸塩又は重炭酸
塩を使用し、混合物のｐＨ値が６〜８の範囲内にあるよ
うな割合で加えるのが有利である。縮合温度は、反応を
実施する場合に依存して０〜１００℃、有利には０〜６
０℃、特に０〜２０℃であってよい。
利には酸結合剤の存在下に実施することができる。酸結
合剤の機能は、反応中に形成されるようなハロゲン化水
素を中和することにある。従って、任意の酸結合剤を使
用することができるが、但しそれが反応体の加水分解を
惹起するか又は何らかの別の副反応を惹起するような濃
度で存在すべきでない。アルカリ金属炭酸塩又は重炭酸
塩を使用し、混合物のｐＨ値が６〜８の範囲内にあるよ
うな割合で加えるのが有利である。縮合温度は、反応を
実施する場合に依存して０〜１００℃、有利には０〜６
０℃、特に０〜２０℃であってよい。
【００２７】１モルよりも多く又は少ない量の式（４）
の化合物（例えば０．５〜１．５、特に０．９〜１．５
モル割合）を前記工程で使用することも認容されるが、
しかしこのことはあまり有利でない。それというのも、
過剰で存在するいずれかの化合物が無駄になるからであ
る。
の化合物（例えば０．５〜１．５、特に０．９〜１．５
モル割合）を前記工程で使用することも認容されるが、
しかしこのことはあまり有利でない。それというのも、
過剰で存在するいずれかの化合物が無駄になるからであ
る。
【００２８】式（３）の化合物は、６位にＲ1で定義さ
れた基を有する２，４−ジハロゲノ−１，３，５−トリ
アジンと求核性基、例えばヒドロキシ又は特にアミノ基
を有する染料と、有利には酸結合剤の存在下に縮合させ
ることにより製造することができる。
れた基を有する２，４−ジハロゲノ−１，３，５−トリ
アジンと求核性基、例えばヒドロキシ又は特にアミノ基
を有する染料と、有利には酸結合剤の存在下に縮合させ
ることにより製造することができる。
【００２９】式（１）の有利な化合物の例としては、以
下の分類の化合物を挙げることができるが、しかしなが
ら本発明を特別に記載する分類に制限するものでない。
下の分類の化合物を挙げることができるが、しかしなが
ら本発明を特別に記載する分類に制限するものでない。
【００３０】分類（１）−式（５）のモノアゾ化合物：
【００３１】
【化７】
【００３２】上記式中、Ａは場合により置換された単環
又は二環式アリール基；Ｌ1は場合により置換された単
環又は二環式アリーレン基；及びＺ及びＲ3は前記に定
義したものを表す。
又は二環式アリール基；Ｌ1は場合により置換された単
環又は二環式アリーレン基；及びＺ及びＲ3は前記に定
義したものを表す。
【００３３】Ａは有利には場合により置換されたフェニ
ル又はナフチル基である。Ａが置換されている場合に
は、該単数又は複数の置換基は、有利にはセルロース反
応性、例えば−ＳＯ2−Ｖ（該式中、Ｖは前記に定義し
たものを表す）の基、前記に挙げたピリミジニルアミノ
又はトリアジニルアミノセルロース反応性基の１つ、又
は式：−ＮＲ3Ｚ（該式中、Ｒ3及びＺは前記に定義した
ものを表す）の基；又はハロゲン原子、特に塩素；アル
キル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル、より特別にはメチ
ル；アシルアミノ基、特にアセチルアミノ、ベンズアミ
ド又はスルホン化ベンズアミド；ウレイド；アミノ；ヒ
ドロキシ；又はアルコキシ基、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、より特別にはメトキシである。
ル又はナフチル基である。Ａが置換されている場合に
は、該単数又は複数の置換基は、有利にはセルロース反
応性、例えば−ＳＯ2−Ｖ（該式中、Ｖは前記に定義し
たものを表す）の基、前記に挙げたピリミジニルアミノ
又はトリアジニルアミノセルロース反応性基の１つ、又
は式：−ＮＲ3Ｚ（該式中、Ｒ3及びＺは前記に定義した
ものを表す）の基；又はハロゲン原子、特に塩素；アル
キル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル、より特別にはメチ
ル；アシルアミノ基、特にアセチルアミノ、ベンズアミ
ド又はスルホン化ベンズアミド；ウレイド；アミノ；ヒ
ドロキシ；又はアルコキシ基、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、より特別にはメトキシである。
【００３４】Ｌ1で表される有利な２価の単環又は二環
式アリーレン基は、置換もしくは非置換フェニル又はナ
フチル基である。有利な場合による置換基は、Ａに関し
て前記に挙げたものから選択される。
式アリーレン基は、置換もしくは非置換フェニル又はナ
フチル基である。有利な場合による置換基は、Ａに関し
て前記に挙げたものから選択される。
【００３５】Ｌ1で表される有利な場合により置換され
たナフチレン基は、式（６）を有する：
たナフチレン基は、式（６）を有する：
【００３６】
【化８】
【００３７】上記式中、ｑは０又は１であり、かつ式
（５）中の−ＮＲ3Ｚで表される基は、５，６，７又は
８位に結合されている。
（５）中の−ＮＲ3Ｚで表される基は、５，６，７又は
８位に結合されている。
【００３８】Ｌ1が前記に示したような場合により置換
されたナフチレン基である場合には、−ＮＲ3Ｚは有利
には６，７又は８位、特に６又は８位に存在する。−Ｎ
Ｒ3Ｚが８位に存在する場合には、ｑは１及びスルホ基
は６位にあるのが有利である。
されたナフチレン基である場合には、−ＮＲ3Ｚは有利
には６，７又は８位、特に６又は８位に存在する。−Ｎ
Ｒ3Ｚが８位に存在する場合には、ｑは１及びスルホ基
は６位にあるのが有利である。
【００３９】分類２−式（７）のジスアゾ化合物：
【００４０】
【化９】
【００４１】上記式中、それぞれのＬ1は互いに無関係
に前記に定義したものを表し；かつＡ，Ｒ3及びＺは前
記に定義したものを表す。
に前記に定義したものを表し；かつＡ，Ｒ3及びＺは前
記に定義したものを表す。
【００４２】分類３−式（８）のアゾ化合物：
【００４３】
【化１０】
【００４４】上記式中、ｐは０又は１；Ｘはハロゲノ、
有利にはクロロ；アルキル、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル；
アルコキシ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ；カルボキシ；
スルホ；ウレイド；又はアシルアミノ、例えばアセトア
ミドであり；かつＡ，Ｚ及びＲ3は前記に定義したもの
を表す。
有利にはクロロ；アルキル、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル；
アルコキシ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ；カルボキシ；
スルホ；ウレイド；又はアシルアミノ、例えばアセトア
ミドであり；かつＡ，Ｚ及びＲ3は前記に定義したもの
を表す。
【００４５】ｐが１である場合には、Ａはカップリング
成分であるのが有利である。好適なカップリング成分は
染料化学者にとっては周知であり、かつジアゾ成分と反
応することができる化合物からなる。有利なカップリン
グ成分の例は、Ｊ酸、Ｈ酸、ガンマ酸、２Ｒ酸及び同種
のものである。Ｘがスルホ又はウレイドであるのが特に
有利である。ｐが０である場合には、基−ＮＲ3Ｚは有
利にはアゾ基Ａ−Ｎ＝Ｎ−に対してパラ位にある。
成分であるのが有利である。好適なカップリング成分は
染料化学者にとっては周知であり、かつジアゾ成分と反
応することができる化合物からなる。有利なカップリン
グ成分の例は、Ｊ酸、Ｈ酸、ガンマ酸、２Ｒ酸及び同種
のものである。Ｘがスルホ又はウレイドであるのが特に
有利である。ｐが０である場合には、基−ＮＲ3Ｚは有
利にはアゾ基Ａ−Ｎ＝Ｎ−に対してパラ位にある。
【００４６】分類４−アゾ基の対するオルト位に１個又
は有利には２個の金属化可能な（例えばヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ又はカルボン酸）基を含有する分類
１，２及び３の染料の金属錯体、例えば銅、クロム及び
コバルト錯体化合物。
は有利には２個の金属化可能な（例えばヒドロキシル、
メトキシ、エトキシ又はカルボン酸）基を含有する分類
１，２及び３の染料の金属錯体、例えば銅、クロム及び
コバルト錯体化合物。
【００４７】分類５−式（９）のアントラキノン化合
物：
物：
【００４８】
【化１１】
【００４９】上記式中、アントラキノン核は、場合によ
り５，６，７及び８位の１箇所以上にスルホン酸基を含
有する；Ｚ及びＲ3は前記に定義したものを表す；及び
Ｌ2はＬに関して前記に定義したような２価の有機結合
基、有利にはベンゼン系列の基、例えばフェニレン、ジ
フェニレン、４，４′−２価のスチルベン、又は場合に
よりスルホン化されたアゾベンゼン基である。
り５，６，７及び８位の１箇所以上にスルホン酸基を含
有する；Ｚ及びＲ3は前記に定義したものを表す；及び
Ｌ2はＬに関して前記に定義したような２価の有機結合
基、有利にはベンゼン系列の基、例えばフェニレン、ジ
フェニレン、４，４′−２価のスチルベン、又は場合に
よりスルホン化されたアゾベンゼン基である。
【００５０】分類６−式（１０）のフタロシアニン化合
物：
物：
【００５１】
【化１２】
【００５２】上記式中、Ｚ及びＲ3は前記に定義したも
のを表す：Ｐｃはメタロフタロシアニン核、有利には銅
又はニッケルフタロシアニンである；それぞれのＷは互
い無関係にヒドロキシ、又は置換もしくは非置換アミノ
基である；Ｌ2は前記に定義したような２価の有機結合
基、有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキレン、フェニレン又はス
ルホフェニレンである；及びａ及びｂはそれぞれ互い無
関係に１，２又は３であり、但しａ＋ｂは４よりも大き
くない。
のを表す：Ｐｃはメタロフタロシアニン核、有利には銅
又はニッケルフタロシアニンである；それぞれのＷは互
い無関係にヒドロキシ、又は置換もしくは非置換アミノ
基である；Ｌ2は前記に定義したような２価の有機結合
基、有利にはＣ1〜Ｃ4−アルキレン、フェニレン又はス
ルホフェニレンである；及びａ及びｂはそれぞれ互い無
関係に１，２又は３であり、但しａ＋ｂは４よりも大き
くない。
【００５３】分類７−式（１１）のトリフェノジオキサ
ジン化合物：
ジン化合物：
【００５４】
【化１３】
【００５５】上記式中、Ｚ1はＨ又は式：
【００５６】
【化１４】
【００５７】の基であり、Ｚ及びＲ3はそれぞれ互いに
無関係に前記に定義したものを表す；それぞれのＹは互
いに無関係にＣ2〜Ｃ4−アルキレン、フェニレン又はス
ルホフェニレンであり；ＵはＨ又はＳＯ3Ｈであり；か
つＴ3及びＴ4はハロ、特にクロロ、又はＣ1〜Ｃ4−アル
キルである。
無関係に前記に定義したものを表す；それぞれのＹは互
いに無関係にＣ2〜Ｃ4−アルキレン、フェニレン又はス
ルホフェニレンであり；ＵはＨ又はＳＯ3Ｈであり；か
つＴ3及びＴ4はハロ、特にクロロ、又はＣ1〜Ｃ4−アル
キルである。
【００５８】Ｒ3がＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル、特にＨ
であるのが有利である。
であるのが有利である。
【００５９】それぞれのＹは有利には−Ｃ2Ｈ4−又は−
Ｃ3Ｈ6−である。
Ｃ3Ｈ6−である。
【００６０】Ｕは有利にはＳＯ3Ｈである。
【００６１】Ｔ3及びＴ4は有利にはＣｌ又はメチルであ
る。
る。
【００６２】分類８−式（１２）のホルマザン化合物：
【００６３】
【化１５】
【００６４】上記式中、Ｚ及びＲ1は前記に定義したも
のを表す；Ｘ1はＨ，ＳＯ3Ｈ又はＣｌである、及びａ及
びｂはそれぞれの互いに無関係に０，１又は２の値を有
する；但し、該染料は少なくとも１個、有利には少なく
とも２個のスルホ基を有する。
のを表す；Ｘ1はＨ，ＳＯ3Ｈ又はＣｌである、及びａ及
びｂはそれぞれの互いに無関係に０，１又は２の値を有
する；但し、該染料は少なくとも１個、有利には少なく
とも２個のスルホ基を有する。
【００６５】ａ及びｂがそれぞれの１の値を有するのが
有利である。
有利である。
【００６６】本明細書においては、染料はそれらの遊離
酸の形で示したが、本発明はまた塩の形、特にそれらの
アルカリ金属、例えばナトリウム、リチウムとの塩又は
混合ナトリウム／リチウム塩及び場合によりアンモニウ
ム塩の形も包含する。本明細書で使用する用語“アリー
ル”は、ヘテロアリールも包含する。
酸の形で示したが、本発明はまた塩の形、特にそれらの
アルカリ金属、例えばナトリウム、リチウムとの塩又は
混合ナトリウム／リチウム塩及び場合によりアンモニウ
ム塩の形も包含する。本明細書で使用する用語“アリー
ル”は、ヘテロアリールも包含する。
【００６７】本発明のもう１つの特徴は、不活性キャリ
ヤーと本発明による染料、有利には１：９９〜９９：
１、より有利には５０：１〜１：５０、特に２０：１〜
１：２０の重量比からなる組成物を提供する。不活性キ
ャリヤーは、有利には無機塩及び場合により制塵剤から
なる。無機塩の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金
属ハロゲン化物、炭酸塩、重炭酸塩、硝酸塩及びそれら
の混合物を包含する。制塵剤としては、ドデシルベンゼ
ンを使用することができる。
ヤーと本発明による染料、有利には１：９９〜９９：
１、より有利には５０：１〜１：５０、特に２０：１〜
１：２０の重量比からなる組成物を提供する。不活性キ
ャリヤーは、有利には無機塩及び場合により制塵剤から
なる。無機塩の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金
属ハロゲン化物、炭酸塩、重炭酸塩、硝酸塩及びそれら
の混合物を包含する。制塵剤としては、ドデシルベンゼ
ンを使用することができる。
【００６８】本発明による反応性染料は、アミノ基又は
ヒドロキシル基を含有する天然及び合成繊維材料、例え
ば羊毛、絹及びセルロース材料のような繊維材料を染色
するために好適である。該繊維材料は、光沢のある色相
に染色され、かつ光、及び洗濯のような湿式処理の対し
て良好な堅牢性を有し、かつまた良好なウォシュ・オフ
特性を有する。該染料は、水中での良好な溶解性を有す
ることが判明した。有利な染料はハロゲン原子不含であ
る、それというのもハロゲン原子不含の染料の方がハロ
ゲン原子を含有する染料に比べて環境にやさしいからで
ある。
ヒドロキシル基を含有する天然及び合成繊維材料、例え
ば羊毛、絹及びセルロース材料のような繊維材料を染色
するために好適である。該繊維材料は、光沢のある色相
に染色され、かつ光、及び洗濯のような湿式処理の対し
て良好な堅牢性を有し、かつまた良好なウォシュ・オフ
特性を有する。該染料は、水中での良好な溶解性を有す
ることが判明した。有利な染料はハロゲン原子不含であ
る、それというのもハロゲン原子不含の染料の方がハロ
ゲン原子を含有する染料に比べて環境にやさしいからで
ある。
【００６９】本発明の別の特徴は、繊維材料に本発明に
よる染料を適用することよりなる繊維材料、特にセルロ
ース繊維材料の染色方法及び該染料を使用して染色した
繊維材料である。この目的のためには、該染料を有利に
は、酸結合剤、例えば重炭酸塩ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム又は水酸
化ナトリウムでの処理と共に繊維材料に適用する。その
際、前記酸結合剤は、染料の適用前、最中又は後でセル
ロース繊維材料に適用することができる。
よる染料を適用することよりなる繊維材料、特にセルロ
ース繊維材料の染色方法及び該染料を使用して染色した
繊維材料である。この目的のためには、該染料を有利に
は、酸結合剤、例えば重炭酸塩ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム又は水酸
化ナトリウムでの処理と共に繊維材料に適用する。その
際、前記酸結合剤は、染料の適用前、最中又は後でセル
ロース繊維材料に適用することができる。
【００７０】該新規染料は、アミノ基又はヒドロキシル
基を含有する天然及び合成繊維材料、例えば羊毛、絹及
びセルロース材料のような繊維材料に、弱アルカリ性、
中性又は酸性染浴から施すことができる。該染浴は、ア
ミノ基を含有する繊維材料の染色において一般に使用さ
れる物質、例えば酢酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、
酒石酸エチル、非イオン性分散剤、例えばエチレンオキ
シドとアミン、脂肪アルコール又はフェノール縮合生成
物、陽イオン性表面活性剤、例えば第四アンモニウム
塩、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド及び
セチルピリジニウムブロミド及び有機液体、例えばｎ−
ブタノール及びベンジルアルコールを含有することがで
きる。
基を含有する天然及び合成繊維材料、例えば羊毛、絹及
びセルロース材料のような繊維材料に、弱アルカリ性、
中性又は酸性染浴から施すことができる。該染浴は、ア
ミノ基を含有する繊維材料の染色において一般に使用さ
れる物質、例えば酢酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、
酒石酸エチル、非イオン性分散剤、例えばエチレンオキ
シドとアミン、脂肪アルコール又はフェノール縮合生成
物、陽イオン性表面活性剤、例えば第四アンモニウム
塩、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド及び
セチルピリジニウムブロミド及び有機液体、例えばｎ−
ブタノール及びベンジルアルコールを含有することがで
きる。
【００７１】
【実施例】次に実施例につき本発明を詳細に説明する
が、該実施例は本発明を限定するものでない。なお実施
例中の全ての部及び％は、他に断りのない限り、重量に
基づく。
が、該実施例は本発明を限定するものでない。なお実施
例中の全ての部及び％は、他に断りのない限り、重量に
基づく。
【００７２】例１ 式：
【００７３】
【化１６】
【００７４】で示される化合物の製造。
【００７５】２Ｎ炭酸ナトリウムを水（１０００部）中
の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸（３１９部）の撹拌懸濁液に、ほぼｐＨ６．
０の完全な溶液が得られるまで加えた。この溶液を、０
〜５℃で、氷水（１０００部）にアセトン（８００容量
部）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１
部）の溶液を徐々に添加することにより得られた撹拌懸
濁液に滴加した。その際、該溶液のｐＨは３に低下さ
せ、次いでこの値に２Ｎ炭酸ナトリウムを添加すること
により維持した。得られた混合物を更に０〜５℃及びｐ
Ｈ３でで１時間撹拌して、カップリング成分溶液を得
た。
の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジ
スルホン酸（３１９部）の撹拌懸濁液に、ほぼｐＨ６．
０の完全な溶液が得られるまで加えた。この溶液を、０
〜５℃で、氷水（１０００部）にアセトン（８００容量
部）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１
部）の溶液を徐々に添加することにより得られた撹拌懸
濁液に滴加した。その際、該溶液のｐＨは３に低下さ
せ、次いでこの値に２Ｎ炭酸ナトリウムを添加すること
により維持した。得られた混合物を更に０〜５℃及びｐ
Ｈ３でで１時間撹拌して、カップリング成分溶液を得
た。
【００７６】氷水（２０００部）中の４−アミノフェニ
ル−β−スルフェートエチルスルホン（３０９部）の撹
拌混合物に０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、５
６８容量部）を加え、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム
（５６８容量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で１時
間撹拌し、その後過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加
することにより分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁
液を前記カップリング成分溶液に加え、炭酸ナトリウム
を添加することによりｐＨ値を６に維持し、かつ該混合
物を０〜５℃で更に２時間撹拌した。アゾ生成物を塩化
カリウムを添加することにより沈殿させ、濾過により単
離しかつ乾燥して、乾燥したアゾ生成物が得られた。
ル−β−スルフェートエチルスルホン（３０９部）の撹
拌混合物に０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、５
６８容量部）を加え、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム
（５６８容量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で１時
間撹拌し、その後過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加
することにより分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁
液を前記カップリング成分溶液に加え、炭酸ナトリウム
を添加することによりｐＨ値を６に維持し、かつ該混合
物を０〜５℃で更に２時間撹拌した。アゾ生成物を塩化
カリウムを添加することにより沈殿させ、濾過により単
離しかつ乾燥して、乾燥したアゾ生成物が得られた。
【００７７】乾燥したアゾ生成物（４９７部）及び３−
アミノフェニル−β−スルフェートエチルスオン（２２
１部）を水（３０００部）中で４０℃で１８時間撹拌す
ることにより縮合させた。その間中、溶液のｐＨ値は必
要に応じて２Ｎ炭酸ナトリウムを添加することにより６
に維持した。該生成物を塩化カリウムで塩析することに
より単離し、かつ沈殿物を濾別しかつ乾燥して、上記表
題化合物のアルカリ金属塩（λmax５２３ｎｍ）、（遊
離スルホン酸として計算して５４％の濃度で２６２部）
が得られた。
アミノフェニル−β−スルフェートエチルスオン（２２
１部）を水（３０００部）中で４０℃で１８時間撹拌す
ることにより縮合させた。その間中、溶液のｐＨ値は必
要に応じて２Ｎ炭酸ナトリウムを添加することにより６
に維持した。該生成物を塩化カリウムで塩析することに
より単離し、かつ沈殿物を濾別しかつ乾燥して、上記表
題化合物のアルカリ金属塩（λmax５２３ｎｍ）、（遊
離スルホン酸として計算して５４％の濃度で２６２部）
が得られた。
【００７８】例２ 式：
【００７９】
【化１７】
【００８０】の製造。
【００８１】氷水（１０００部）中の７−アミノナフタ
レン−１，２，６−トリスルホン酸（３８３部）の撹拌
溶液に、０〜５℃で塩酸水溶液（濃度３４．５％、５５
０容量部）、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５５０容
量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で３０分間撹拌
し、引き続き過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加する
ことにより分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁液
に、水（１０００部）中の３−ウレイドアニリン塩酸塩
（１６９部）の溶液を０〜５℃で加え、ｐＨ値を炭酸ナ
トリウムを添加することにより６〜７に上昇させ、かつ
該混合物を０〜５℃でさらに１時間撹拌した。得られた
アゾレーキを、塩化カリウムで塩析することにより沈殿
させ、濾過により単離しかつ乾燥した。
レン−１，２，６−トリスルホン酸（３８３部）の撹拌
溶液に、０〜５℃で塩酸水溶液（濃度３４．５％、５５
０容量部）、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５５０容
量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で３０分間撹拌
し、引き続き過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加する
ことにより分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁液
に、水（１０００部）中の３−ウレイドアニリン塩酸塩
（１６９部）の溶液を０〜５℃で加え、ｐＨ値を炭酸ナ
トリウムを添加することにより６〜７に上昇させ、かつ
該混合物を０〜５℃でさらに１時間撹拌した。得られた
アゾレーキを、塩化カリウムで塩析することにより沈殿
させ、濾過により単離しかつ乾燥した。
【００８２】水（８００部）中の前記の乾燥したアゾレ
ーキ（１９５部）の撹拌溶液に０〜５℃で、アセトン
（４００容量部）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ン（９８部）の溶液を加えた。該混合物を０〜５℃で１
時間撹拌しかつｐＨ値を所望により２Ｎ炭酸ナトリウム
を添加することにより６〜７に維持した。沈殿したモノ
クロロトリアジニル生成物を濾過及び乾燥により単離し
かつ乾燥した。
ーキ（１９５部）の撹拌溶液に０〜５℃で、アセトン
（４００容量部）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ン（９８部）の溶液を加えた。該混合物を０〜５℃で１
時間撹拌しかつｐＨ値を所望により２Ｎ炭酸ナトリウム
を添加することにより６〜７に維持した。沈殿したモノ
クロロトリアジニル生成物を濾過及び乾燥により単離し
かつ乾燥した。
【００８３】前記の乾燥したモノクロロトリアジニル生
成物（１８９部）と３−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（１１５部）を水（１２００部）中
で４５℃で１８時間撹拌することにより縮合させ、この
時間中、ｐＨ値は所望に応じて２Ｎ炭酸ナトリウムを添
加することにより６．５〜７に維持した。得られた混合
物を周囲温度に冷却しかつ生成物をアセトンを滴加する
ことにより沈殿させ、濾過により単位しかつ乾燥させ
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax４２２ｎ
ｍ）が得られた。
成物（１８９部）と３−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（１１５部）を水（１２００部）中
で４５℃で１８時間撹拌することにより縮合させ、この
時間中、ｐＨ値は所望に応じて２Ｎ炭酸ナトリウムを添
加することにより６．５〜７に維持した。得られた混合
物を周囲温度に冷却しかつ生成物をアセトンを滴加する
ことにより沈殿させ、濾過により単位しかつ乾燥させ
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax４２２ｎ
ｍ）が得られた。
【００８４】該表題生成物をエキゾースト染色（exhaus
t deying）により木綿に施した。
t deying）により木綿に施した。
【００８５】例３ 式：
【００８６】
【化１８】
【００８７】の製造。
【００８８】例１に記載の方法を繰り返したが、この場
合には、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１
部）の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−ト
リアジン（１７６部）を使用して、上記表題化合物のア
ルカリ金属塩（λmax５２７ｎｍ）が得られた。
合には、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１
部）の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−ト
リアジン（１７６部）を使用して、上記表題化合物のア
ルカリ金属塩（λmax５２７ｎｍ）が得られた。
【００８９】例４ 式：
【００９０】
【化１９】
【００９１】の製造。
【００９２】２Ｎ炭酸ナフタレンを、水（１０００部）
中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸（３１９部）の撹拌懸濁液に、ほぼｐＨ
６．０の完全な溶液が得られるまで加えた。この溶液
を、アセトン（８００容量部）中の２，４−ジクロロ−
ｓ−トリアジン（１６１部）の溶液を氷水（１０００
部）に０〜５℃で徐々に添加することにより得られた撹
拌懸濁液に滴加えた。この際、溶液のｐＨ値は３に低下
させ、次いでこの値で２Ｎ炭酸ナトリウムを添加するこ
とにより維持した。得られた混合物を０〜５℃及びｐＨ
３で更に１時間撹拌して、カップリング成分溶液が得ら
れた。
中の１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸（３１９部）の撹拌懸濁液に、ほぼｐＨ
６．０の完全な溶液が得られるまで加えた。この溶液
を、アセトン（８００容量部）中の２，４−ジクロロ−
ｓ−トリアジン（１６１部）の溶液を氷水（１０００
部）に０〜５℃で徐々に添加することにより得られた撹
拌懸濁液に滴加えた。この際、溶液のｐＨ値は３に低下
させ、次いでこの値で２Ｎ炭酸ナトリウムを添加するこ
とにより維持した。得られた混合物を０〜５℃及びｐＨ
３で更に１時間撹拌して、カップリング成分溶液が得ら
れた。
【００９３】氷水（７５００部）中の２−アミノナフタ
レン−１，５−ジスルホン酸（３０３部）の撹拌混合物
に０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、５００容量
部）を加え、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５００容
量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で１時間撹拌し、
その後過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加することに
より分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁液を前記カ
ップリング成分溶液に加え、１Ｎ炭酸ナトリウムを添加
することによりｐＨ値を６．５に維持し、かつ該混合物
を０〜５℃及びｐＨ６．５〜６．９で更に２時間撹拌し
た。アゾ生成物をＫＣｌを添加することにより沈殿さ
せ、濾過により単離しかつ乾燥して、モノクロロトリア
ジル生成物が得られた。
レン−１，５−ジスルホン酸（３０３部）の撹拌混合物
に０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、５００容量
部）を加え、引き続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５００容
量部）を加えた。該混合物を０〜５℃で１時間撹拌し、
その後過剰の亜硝酸をスルファミン酸を添加することに
より分解した。得られたジアゾニウム塩懸濁液を前記カ
ップリング成分溶液に加え、１Ｎ炭酸ナトリウムを添加
することによりｐＨ値を６．５に維持し、かつ該混合物
を０〜５℃及びｐＨ６．５〜６．９で更に２時間撹拌し
た。アゾ生成物をＫＣｌを添加することにより沈殿さ
せ、濾過により単離しかつ乾燥して、モノクロロトリア
ジル生成物が得られた。
【００９４】乾燥したモノクロロトリアジル生成物（５
６０部）及び３−アミノフェニル−β−スルフェートエ
チルスルホン（２３２部）を水（５５００部）中で５０
℃で２０時間撹拌することにより縮合させた。その間
中、溶液のｐＨ値は必要に応じて１Ｎ炭酸ナトリウムを
添加することにより６〜６．５に維持した。該生成物を
ＫＣｌを添加することにより単離し、かつ沈殿物を濾別
しかつ乾燥して、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λ
max５３４ｎｍ）が得られた。
６０部）及び３−アミノフェニル−β−スルフェートエ
チルスルホン（２３２部）を水（５５００部）中で５０
℃で２０時間撹拌することにより縮合させた。その間
中、溶液のｐＨ値は必要に応じて１Ｎ炭酸ナトリウムを
添加することにより６〜６．５に維持した。該生成物を
ＫＣｌを添加することにより単離し、かつ沈殿物を濾別
しかつ乾燥して、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λ
max５３４ｎｍ）が得られた。
【００９５】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【００９６】例５ 式：
【００９７】
【化２０】
【００９８】の化合物の製造。
【００９９】例３の方法を繰り返したが、但しこの場合
には３−アミノフェニル−β−スルフェートエチルスル
ホンの代わりに、２−アミノエチル−２′−クロロエチ
ルスルホン塩酸塩を使用した。該生成物をＫＣｌを添加
することにより単離し、乾燥して、上記表題化合物のア
ルカリ金属塩（λmax５１５ｎｍ）が得られた。
には３−アミノフェニル−β−スルフェートエチルスル
ホンの代わりに、２−アミノエチル−２′−クロロエチ
ルスルホン塩酸塩を使用した。該生成物をＫＣｌを添加
することにより単離し、乾燥して、上記表題化合物のア
ルカリ金属塩（λmax５１５ｎｍ）が得られた。
【０１００】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１０１】例６ 式：
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】の化合物の製造。
【０１０４】水（２００ｍｌ）中の２−（Ｎ−メチル）
−アミノ−５−ヒドロキシ−６−（４′−メトキシ−
２′−スルホ）−アザフェニルナフタレン−７−スルホ
ン酸（９．３ｇ）（４−メトキシ−２−スルホアニリン
のジアゾニウム塩と２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸とを反応させる
ことにより製造）の撹拌溶液に、１Ｍ炭酸ナトリウム
を、ｐＨ値約６．０の溶液が得られるまで添加した。こ
の溶液に、アセトン（３０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ
−ｓ−トリアジン（４．３ｇ）の溶液を１５分間かけて
滴加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。
−アミノ−５−ヒドロキシ−６−（４′−メトキシ−
２′−スルホ）−アザフェニルナフタレン−７−スルホ
ン酸（９．３ｇ）（４−メトキシ−２−スルホアニリン
のジアゾニウム塩と２−（Ｎ−メチル）−アミノ−５−
ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸とを反応させる
ことにより製造）の撹拌溶液に、１Ｍ炭酸ナトリウム
を、ｐＨ値約６．０の溶液が得られるまで添加した。こ
の溶液に、アセトン（３０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ
−ｓ−トリアジン（４．３ｇ）の溶液を１５分間かけて
滴加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。
【０１０５】４−アミノフェニル−β−スルフェートエ
チルスルホン（７．１ｇ）を２０分間かけて滴加した。
温度を７０℃に上昇させ、かつ該溶液を１６時間撹拌
し、その間中ｐＨを必要に応じて１Ｍ炭酸ナトリウムを
使用して６．１に維持した。
チルスルホン（７．１ｇ）を２０分間かけて滴加した。
温度を７０℃に上昇させ、かつ該溶液を１６時間撹拌
し、その間中ｐＨを必要に応じて１Ｍ炭酸ナトリウムを
使用して６．１に維持した。
【０１０６】該反応混合物を周囲温度に冷却し、生成物
をエタノールを添加することにより沈殿させた。生成物
を濾過により捕集し、エタノールで洗浄しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax５０４ｎ
ｍ）が得られた。
をエタノールを添加することにより沈殿させた。生成物
を濾過により捕集し、エタノールで洗浄しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax５０４ｎ
ｍ）が得られた。
【０１０７】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１０８】例７ 式：
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】の化合物の製造。
【０１１１】水(２００ｍｌ)中の１，３−ジアミノベン
ゼン−４−スルホン酸（９．４ｇ）の溶液を２Ｍ水酸化
ナトリウムでｐＨ５に調整し、０〜５℃に冷却した。ア
セトン（１００ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリ
アジン(９．４ｇ)の溶液を５分間かけて滴加し、該混合
物を０〜５℃で１時間撹拌した。該反応混合物を周囲温
度に加温し、生成物を濾過により捕集して、カップリン
グ成分が得られた。
ゼン−４−スルホン酸（９．４ｇ）の溶液を２Ｍ水酸化
ナトリウムでｐＨ５に調整し、０〜５℃に冷却した。ア
セトン（１００ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリ
アジン(９．４ｇ)の溶液を５分間かけて滴加し、該混合
物を０〜５℃で１時間撹拌した。該反応混合物を周囲温
度に加温し、生成物を濾過により捕集して、カップリン
グ成分が得られた。
【０１１２】氷水（３００ｍｌ）中の４−アミノフェニ
ル−β−スルフェートエチルスルホン（５．６ｇ）の撹
拌混合物に０〜５℃で濃塩酸水溶液（１１ｍｌ）、引き
続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１１ｍｌ）を加えた。該混
合物を０〜５℃で３０分間撹拌し、その後過剰の亜硝酸
をスルファミン酸を添加することにより分解した。得ら
れたジアゾニウム塩懸濁液を氷水（１００ｍｌ）中の前
記カップリング成分（６ｇ）の溶液にｐＨ５で加えた。
ｐＨ値を炭酸ナトリウムで６に上昇されかつ該混合物を
０〜５℃で２時間撹拌した。該アゾ生成物を酢酸カリウ
ムで沈殿させ、濾過により単離しかつ乾燥した。該乾燥
したアゾ生成物（７．３ｇ）及び３−アミノ−β−スル
フェートエチルスルホン（２．５ｇ）を水（１００ｍ
ｌ）中で５０℃で１８時間撹拌し、この間中、ｐＨ値は
１Ｍ炭酸ナトリウムを必要に応じて添加することにより
６〜７に維持した。得られた混合物を周囲温度に冷却し
かつ生成物をアセトンを滴加することにより沈殿させ、
濾過により単離しかつ乾燥して、上記表題化合物のアル
カリ金属塩（λmax３７７ｎｍ）が得られた。
ル−β−スルフェートエチルスルホン（５．６ｇ）の撹
拌混合物に０〜５℃で濃塩酸水溶液（１１ｍｌ）、引き
続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１１ｍｌ）を加えた。該混
合物を０〜５℃で３０分間撹拌し、その後過剰の亜硝酸
をスルファミン酸を添加することにより分解した。得ら
れたジアゾニウム塩懸濁液を氷水（１００ｍｌ）中の前
記カップリング成分（６ｇ）の溶液にｐＨ５で加えた。
ｐＨ値を炭酸ナトリウムで６に上昇されかつ該混合物を
０〜５℃で２時間撹拌した。該アゾ生成物を酢酸カリウ
ムで沈殿させ、濾過により単離しかつ乾燥した。該乾燥
したアゾ生成物（７．３ｇ）及び３−アミノ−β−スル
フェートエチルスルホン（２．５ｇ）を水（１００ｍ
ｌ）中で５０℃で１８時間撹拌し、この間中、ｐＨ値は
１Ｍ炭酸ナトリウムを必要に応じて添加することにより
６〜７に維持した。得られた混合物を周囲温度に冷却し
かつ生成物をアセトンを滴加することにより沈殿させ、
濾過により単離しかつ乾燥して、上記表題化合物のアル
カリ金属塩（λmax３７７ｎｍ）が得られた。
【０１１３】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１１４】例８ 式：
【０１１５】
【化２３】
【０１１６】の化合物の製造。
【０１１７】水（５００ｍｌ）中の４，４′−ジアミノ
ジフェニルアミン−２，３′−ジスルホン酸（７２ｇ）
（４−ニトロクロロベンゼン−２−スルホン酸と１，４
−フェニレンジアミン−２−スルホン酸とを縮合させ、
引き続き還元することにより製造）及び２，３，５，６
−テトラクロロベンゾ−１，４−キノン（２５ｇ）の中
性溶液を５０℃で６時間撹拌し、水酸化ナトリウム水溶
液を添加することによりｐＨを６〜７に維持した。該溶
液を冷却しかつ塩（１５０ｇ）を加えた。沈殿した生成
物を濾過により捕集し、２５％の塩水で洗浄しかつ乾燥
した。
ジフェニルアミン−２，３′−ジスルホン酸（７２ｇ）
（４−ニトロクロロベンゼン−２−スルホン酸と１，４
−フェニレンジアミン−２−スルホン酸とを縮合させ、
引き続き還元することにより製造）及び２，３，５，６
−テトラクロロベンゾ−１，４−キノン（２５ｇ）の中
性溶液を５０℃で６時間撹拌し、水酸化ナトリウム水溶
液を添加することによりｐＨを６〜７に維持した。該溶
液を冷却しかつ塩（１５０ｇ）を加えた。沈殿した生成
物を濾過により捕集し、２５％の塩水で洗浄しかつ乾燥
した。
【０１１８】前記の乾燥した生成物（３０ｇ）を２０％
のオレウム（３００ｍｌ）に加えかつ該混合物を室温で
２時間撹拌し、次いで氷水（３０００ｍｌ）に注入し
た。得られた沈殿物を濾別し、飽和食塩水で洗浄しかつ
乾燥して、トリフェノジオキサンレーキが得られた。
のオレウム（３００ｍｌ）に加えかつ該混合物を室温で
２時間撹拌し、次いで氷水（３０００ｍｌ）に注入し
た。得られた沈殿物を濾別し、飽和食塩水で洗浄しかつ
乾燥して、トリフェノジオキサンレーキが得られた。
【０１１９】水（３０００ｍｌ）中の前記のトリフェノ
ジオキサジンレーキ（２１ｇ）の撹拌溶液に、アセトン
（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン
（１０ｇ）の溶液を１５分間かけて滴加した。該混合物
を室温で２時間撹拌し、次いで４−アミノフェニル−β
−スルフェートエチルスルホン（１４ｇ）を２０分間か
けて加えた。温度は７０℃に上昇し、該反応混合物を、
ｐＨ値を１Ｍ炭酸ナトリウムを必要に応じて使用して６
〜６．５に維持しながら、１６時間撹拌した。
ジオキサジンレーキ（２１ｇ）の撹拌溶液に、アセトン
（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン
（１０ｇ）の溶液を１５分間かけて滴加した。該混合物
を室温で２時間撹拌し、次いで４−アミノフェニル−β
−スルフェートエチルスルホン（１４ｇ）を２０分間か
けて加えた。温度は７０℃に上昇し、該反応混合物を、
ｐＨ値を１Ｍ炭酸ナトリウムを必要に応じて使用して６
〜６．５に維持しながら、１６時間撹拌した。
【０１２０】得られた混合物を室温に冷却し、生成物を
ＮａＣｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕
集しかつ乾燥して、上記表題化合物のアルカリ金属塩
（λmax６３１ｎｍ）が得られた。
ＮａＣｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕
集しかつ乾燥して、上記表題化合物のアルカリ金属塩
（λmax６３１ｎｍ）が得られた。
【０１２１】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１２２】例９ 例８の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代
わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジン
を使用する点を変更して、繰り返すことができる。
わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジン
を使用する点を変更して、繰り返すことができる。
【０１２３】例１０ 例８の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代
わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジン
を使用する点を変更して、繰り返すことができる。
わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジン
を使用する点を変更して、繰り返すことができる。
【０１２４】例１１ 式：
【０１２５】
【化２４】
【０１２６】の化合物の製造。
【０１２７】水（４００ｍｌ）中のＮ−（２−ヒドロキ
シ−５−スルホ−３−アミノフェニル）−Ｎ′−（２−
カルボキシ−４′−スルホフェニル）−ｍｓ−フェニル
ホルマザン（１１．９ｇ）（ジアゾ化した６−アセチル
アミノ−２−アミノフェノール−４−スルホン酸を、ベ
ンズアルデヒド及び２−カルボキシフェニルヒドラジン
−４−スルホン酸からなるヒドラジンとをカップリング
し、銅化しかつアセチルアミノ基を希釈した苛性ソーダ
で加水分解することにより得られた）の銅塩の溶液に、
ｐＨ６でアセトン（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−
ｓ−トリアジン（５．１ｇ）の溶液を加えた。該混合物
を室温で１時間撹拌し、２Ｍ炭酸ナトリウムを使用して
ｐＨを６．５に維持した。モノクロロトリアジニル生成
物を塩化ナトリウムで塩析することにより沈殿させ、濾
過により捕集しかつ乾燥した。
シ−５−スルホ−３−アミノフェニル）−Ｎ′−（２−
カルボキシ−４′−スルホフェニル）−ｍｓ−フェニル
ホルマザン（１１．９ｇ）（ジアゾ化した６−アセチル
アミノ−２−アミノフェノール−４−スルホン酸を、ベ
ンズアルデヒド及び２−カルボキシフェニルヒドラジン
−４−スルホン酸からなるヒドラジンとをカップリング
し、銅化しかつアセチルアミノ基を希釈した苛性ソーダ
で加水分解することにより得られた）の銅塩の溶液に、
ｐＨ６でアセトン（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−
ｓ−トリアジン（５．１ｇ）の溶液を加えた。該混合物
を室温で１時間撹拌し、２Ｍ炭酸ナトリウムを使用して
ｐＨを６．５に維持した。モノクロロトリアジニル生成
物を塩化ナトリウムで塩析することにより沈殿させ、濾
過により捕集しかつ乾燥した。
【０１２８】前記の乾燥したモノクロロトリアジニル生
成物（１６ｇ）及び４−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（９．８ｇ）を水（２００ｍｌ）中
で７０℃で１６時間撹拌した。その間中、ｐＨは２Ｍ炭
酸ナトリウムを使用して６．１に維持した。得られた混
合物を周囲温度に冷却しかつ該生成物をＮａＣｌを添加
することにより沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax６３１ｎ
ｍ）が得られた。
成物（１６ｇ）及び４−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（９．８ｇ）を水（２００ｍｌ）中
で７０℃で１６時間撹拌した。その間中、ｐＨは２Ｍ炭
酸ナトリウムを使用して６．１に維持した。得られた混
合物を周囲温度に冷却しかつ該生成物をＮａＣｌを添加
することにより沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax６３１ｎ
ｍ）が得られた。
【０１２９】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１３０】例１２ 例１１の方法は、４−アミノフェニル−β−スルフェー
トエチルスルホンの代わりに３−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
トエチルスルホンの代わりに３−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
【０１３１】例１３ 例１１の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジニル
の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリア
ジニルを使用する点を変更して、繰り返すことができ
る。
の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリア
ジニルを使用する点を変更して、繰り返すことができ
る。
【０１３２】例１４ 例１１の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジニル
の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリア
ジニルを使用する点を変更して、繰り返すことができ
る。
の代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリア
ジニルを使用する点を変更して、繰り返すことができ
る。
【０１３３】例１５ 式：
【０１３４】
【化２５】
【０１３５】の化合物の製造。
【０１３６】水（２５０ｍｌ）中の１−アミノ−４−ブ
ロモアントラキノン−２−スルホン酸（１２ｇ）、１，
４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸（９．６ｇ）及
び炭酸ナトリウム（１０ｇ）の混合物を５５℃に加熱し
た。硫酸銅（０．５ｇ）を添加しかつ該反応混合物を５
５℃で２時間撹拌した。該混合物を周囲温度に冷却し、
ＮａＣｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕
集しかつ乾燥した。
ロモアントラキノン−２−スルホン酸（１２ｇ）、１，
４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸（９．６ｇ）及
び炭酸ナトリウム（１０ｇ）の混合物を５５℃に加熱し
た。硫酸銅（０．５ｇ）を添加しかつ該反応混合物を５
５℃で２時間撹拌した。該混合物を周囲温度に冷却し、
ＮａＣｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕
集しかつ乾燥した。
【０１３７】水（２００ｍｌ）中の前記の乾燥した生成
物（８．４ｇ）の溶液を、アセトン（５０ｍｌ）中の
２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（３．４ｇ）の溶液
を５分間かけて加えながら、ｐＨを２Ｍ炭酸ナトリウム
で６．１に維持して、室温で撹拌した。該混合物を２時
間撹拌しかつ生成物をＮａＣｌを使用して沈殿させた。
該生成物を濾過により捕集し、２０％塩水、引き続きア
セトンで洗浄し、かつ乾燥して、モノクロロトリアジニ
ル生成物が得られた。
物（８．４ｇ）の溶液を、アセトン（５０ｍｌ）中の
２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン（３．４ｇ）の溶液
を５分間かけて加えながら、ｐＨを２Ｍ炭酸ナトリウム
で６．１に維持して、室温で撹拌した。該混合物を２時
間撹拌しかつ生成物をＮａＣｌを使用して沈殿させた。
該生成物を濾過により捕集し、２０％塩水、引き続きア
セトンで洗浄し、かつ乾燥して、モノクロロトリアジニ
ル生成物が得られた。
【０１３８】乾燥したモノクロロトリアジニル生成物
（１０ｇ）及び４−アミノフェニル−β−スルフェート
エチルスルホン（８．４ｇ）を水中で７０℃で、必要に
応じて２Ｍ炭酸ナトリウムを使用してｐＨを６．１に維
持しながら、１６時間撹拌した。得られた混合物を室温
に冷却しかつ該生成物をＮａＣｌを添加することにより
沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥して、上記表題化
合物のアルカリ金属塩（λmax６０８ｎｍ）が得られ
た。
（１０ｇ）及び４−アミノフェニル−β−スルフェート
エチルスルホン（８．４ｇ）を水中で７０℃で、必要に
応じて２Ｍ炭酸ナトリウムを使用してｐＨを６．１に維
持しながら、１６時間撹拌した。得られた混合物を室温
に冷却しかつ該生成物をＮａＣｌを添加することにより
沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥して、上記表題化
合物のアルカリ金属塩（λmax６０８ｎｍ）が得られ
た。
【０１３９】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１４０】例１６ 例１５の方法は、４−アミノフェニル−β−スルフェー
トエチルスルホンの代わりに３−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
トエチルスルホンの代わりに３−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
【０１４１】例１７ 例１５の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの
代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
【０１４２】例１８ 例１５の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの
代わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
代わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
【０１４３】例１９ 式：
【０１４４】
【化２６】
【０１４５】の化合物の製造。
【０１４６】水（２５０ｍｌ）中の４−アミノ−４′−
ニトロジフェニルアミン−２′−スルホン酸（１５．４
５ｇ）及びＮ−エチル−Ｎ−フェニル−３−スルホベン
ジルアミン（１４．５５ｇ）の溶液をｐＨ６〜７及び１
０℃で撹拌した。水（６０ｍｌ）中の二クロム酸ナトリ
ウム二水和物（１０．２ｇ）及びスルホン酸（９８％濃
度；１３ｍｌ）の溶液を迅速に加え、該混合物を１０〜
２０℃で２０分間撹拌した。水（５０ｍｌ）中の４−メ
トキシアニリン−３−スルホン酸（１０．１５ｇ）の溶
液をｐＨ７．０及び１５℃で加え、引き続き水（２０ｍ
ｌ）中の二クロム酸ナトリウム二水和物（９．９ｇ）の
溶液を加えた。該混合物を９０〜９５℃で２０分間加熱
し、６５℃に冷却しかつ酢酸を使用してｐＨ５．５に調
整した。粉末化した鉄（１５ｇ）を添加しかつ該混合物
を６５〜７０℃で９０分間撹拌した。
ニトロジフェニルアミン−２′−スルホン酸（１５．４
５ｇ）及びＮ−エチル−Ｎ−フェニル−３−スルホベン
ジルアミン（１４．５５ｇ）の溶液をｐＨ６〜７及び１
０℃で撹拌した。水（６０ｍｌ）中の二クロム酸ナトリ
ウム二水和物（１０．２ｇ）及びスルホン酸（９８％濃
度；１３ｍｌ）の溶液を迅速に加え、該混合物を１０〜
２０℃で２０分間撹拌した。水（５０ｍｌ）中の４−メ
トキシアニリン−３−スルホン酸（１０．１５ｇ）の溶
液をｐＨ７．０及び１５℃で加え、引き続き水（２０ｍ
ｌ）中の二クロム酸ナトリウム二水和物（９．９ｇ）の
溶液を加えた。該混合物を９０〜９５℃で２０分間加熱
し、６５℃に冷却しかつ酢酸を使用してｐＨ５．５に調
整した。粉末化した鉄（１５ｇ）を添加しかつ該混合物
を６５〜７０℃で９０分間撹拌した。
【０１４７】該混合物を７０℃で濾過し、濾液を炭酸ナ
トリウムを添加することにより弱アルカリ性にしてブリ
リアント・ブルーにし、再濾過した。該生成物をＮａＣ
ｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕集しか
つ乾燥して、アミノフェナジン化合物が得られた。
トリウムを添加することにより弱アルカリ性にしてブリ
リアント・ブルーにし、再濾過した。該生成物をＮａＣ
ｌを添加することにより沈殿させ、濾過により捕集しか
つ乾燥して、アミノフェナジン化合物が得られた。
【０１４８】乾燥したアミノフェナジン化合物（１５．
３ｇ）を水（２００ｍｌ）中に溶解させた。アセトン
（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン
（５．０ｇ）の溶液を、ｐＨを２Ｍ炭酸ナトリウムを使
用して６に維持しながら、５分間かけて滴加した。
３ｇ）を水（２００ｍｌ）中に溶解させた。アセトン
（５０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジン
（５．０ｇ）の溶液を、ｐＨを２Ｍ炭酸ナトリウムを使
用して６に維持しながら、５分間かけて滴加した。
【０１４９】得られた混合物を６０分間撹拌し、次いで
７０℃に加熱した。３−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（７ｇ）を１５分間かけて滴加し、
該混合物を７０℃及びｐＨ６．１で１６時間撹拌した。
該反応混合物を室温に冷却し、生成物をＮａＣｌを添加
することにより沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax５７５ｎ
ｍ）が得られた。
７０℃に加熱した。３−アミノフェニル−β−スルフェ
ートエチルスルホン（７ｇ）を１５分間かけて滴加し、
該混合物を７０℃及びｐＨ６．１で１６時間撹拌した。
該反応混合物を室温に冷却し、生成物をＮａＣｌを添加
することにより沈殿させ、濾過により捕集しかつ乾燥し
て、上記表題化合物のアルカリ金属塩（λmax５７５ｎ
ｍ）が得られた。
【０１５０】該表題生成物をエキゾースト染色により木
綿に施した。
綿に施した。
【０１５１】例２０ 例１９の方法は、３−アミオフェニル−β−スルフェー
トエチルスルホンの代わりに４−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
トエチルスルホンの代わりに４−アミノフェニル−β−
スルフェートエチルスルホンを使用する点を変更して、
繰り返すことができる。
【０１５２】例２１ 例１９の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの
代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
代わりに２，４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
【０１５３】例２２ 例１９の方法は、２，４−ジクロロ−ｓ−トリアジンの
代わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
代わりに２，４−ジクロロ−６−エチル−ｓ−トリアジ
ンをを使用する点を変更して、繰り返すことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 1/384 7306−4Ｈ 3/66 Ｂ 7306−4Ｈ
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、 Ｒ1はＨ又は非置換もしくは置換アルキル基であり、 Ｒ2はＨ又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、 Ｌは２価の有機スペーサ基であり、かつＶはビニル基、
又は水性アルカリで処理してビニル基に転化し得る基で
ある］で示される反応性基を有する水溶性の反応性染
料。 - 【請求項２】 式（２）： 【化２】 ［式中、 それぞれＺは互いに無関係に請求項１で定義した式
（１）の反応性基であり、 Ｄは発色団であり、 それぞれＲ3は互いに無関係にＨ又は非置換もしくは置
換アルキル基であり、かつｎは１又は２である］で示さ
れる化合物からなる水溶性の反応性染料。 - 【請求項３】 Ｌがアルキレン基、アリーレン基又はア
ルアルキレン基である、請求項１又は２記載の染料。 - 【請求項４】 Ｒ1がＨ又はＣ1〜Ｃ4−である、請求項
１又は２記載の染料。 - 【請求項５】 Ｄがアゾ、トリフェノジオキサジエン、
アントラキノン、フタロシアニン又はホルマザン系列の
発色団である、請求項２記載の染料。 - 【請求項６】 Ｄがアゾ系列の発色団である、請求項２
記載の染料。 - 【請求項７】 Ｄがトリフェノジオキサジエン系列の発
色団である、請求項２記載の染料。 - 【請求項８】 ハロゲン原子を有していない請求項１か
ら７までのいずれか１項記載の染料。 - 【請求項９】 請求項１又は２記載の染料を施すことを
特徴とする、繊維材料の染色方法。 - 【請求項１０】 請求項1又は2記載の染料を使用して染
色した繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929212472A GB9212472D0 (en) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | Chemical compounds |
| GB9212472.6 | 1992-06-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649382A true JPH0649382A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=10716969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5138609A Pending JPH0649382A (ja) | 1992-06-12 | 1993-06-10 | 水溶性の反応性染料、繊維材料の染色方法及び染色した繊維材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5451666A (ja) |
| EP (1) | EP0578357A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649382A (ja) |
| GB (2) | GB9212472D0 (ja) |
| TW (1) | TW241288B (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB884802A (en) * | 1958-12-24 | 1961-12-20 | Ciba Ltd | New alkylphenyl-halo triazines and process for their manufacture |
| CH442565A (de) * | 1959-06-23 | 1967-08-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| JPS5996174A (ja) * | 1982-11-24 | 1984-06-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | セルロ−ス繊維類用反応性染料 |
| EP0233139B1 (de) * | 1986-01-10 | 1991-01-16 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0425907B1 (de) * | 1989-10-31 | 1995-06-28 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
| TW228542B (ja) * | 1991-12-20 | 1994-08-21 | Hoechst Ag |
-
1992
- 1992-06-12 GB GB929212472A patent/GB9212472D0/en active Pending
-
1993
- 1993-05-20 EP EP93303921A patent/EP0578357A1/en not_active Withdrawn
- 1993-05-20 GB GB939310401A patent/GB9310401D0/en active Pending
- 1993-06-02 TW TW082104394A patent/TW241288B/zh active
- 1993-06-09 US US08/073,513 patent/US5451666A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-10 JP JP5138609A patent/JPH0649382A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9212472D0 (en) | 1992-07-22 |
| US5451666A (en) | 1995-09-19 |
| EP0578357A1 (en) | 1994-01-12 |
| GB9310401D0 (en) | 1993-07-07 |
| TW241288B (ja) | 1995-02-21 |
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