JPH0656488B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0656488B2 JPH0656488B2 JP2115406A JP11540690A JPH0656488B2 JP H0656488 B2 JPH0656488 B2 JP H0656488B2 JP 2115406 A JP2115406 A JP 2115406A JP 11540690 A JP11540690 A JP 11540690A JP H0656488 B2 JPH0656488 B2 JP H0656488B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- resin composition
- acid ester
- photosensitive resin
- naphthoquinonediazide
- Prior art date
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ａ．産業上の利用分野 本発明はポジ型感光性樹脂組成物に関する。
ｂ．従来の技術 従来、集積回路を作製するためのホトレジストとして
は、環化イソプレンゴムにビスアジド化合物を配合した
ネガ型ホトレジストが知られている。しかしこのネガ型
ホトレジストは解像度に限界があるため、集積回路の高
集積化に十分対応できない欠点を有する。一方、このネ
ガ型ホトレジストに比べ、ポジ型ホトレジストは、解像
度が優れているため集積回路の高集積化に十分対応しう
るものと期待されている。
は、環化イソプレンゴムにビスアジド化合物を配合した
ネガ型ホトレジストが知られている。しかしこのネガ型
ホトレジストは解像度に限界があるため、集積回路の高
集積化に十分対応できない欠点を有する。一方、このネ
ガ型ホトレジストに比べ、ポジ型ホトレジストは、解像
度が優れているため集積回路の高集積化に十分対応しう
るものと期待されている。
現在、集積回路作製のために使用されているポジ型ホト
レジストの大部分は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂に
1,2−キノンジアジド化合物を添加し、現像液であるア
ルカリ性水溶液に溶解しにくくしたものである。このノ
ボラック樹脂系ポジ型ホトレジストは、1,2−キノンジ
アジド化合物を多量に配合せざるを得ないため環化ゴム
系ネガ型ホトレジストより低感度である。
レジストの大部分は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂に
1,2−キノンジアジド化合物を添加し、現像液であるア
ルカリ性水溶液に溶解しにくくしたものである。このノ
ボラック樹脂系ポジ型ホトレジストは、1,2−キノンジ
アジド化合物を多量に配合せざるを得ないため環化ゴム
系ネガ型ホトレジストより低感度である。
ｃ．発明が解決しようとする課題 ノボラック樹脂系ポジ型ホトレジストの感度を向上させ
るために1,2−キノンジアジド化合物の添加量を下げる
と露光前のレジスト塗膜のアルカリ性水溶液に対する溶
解性が幾分高まり、ホトマスクを通して露光した後の現
像性が見掛け上向上し、感度が高くなったようにみえ
る。しかし、レジストパターンとして残るべき未露光部
分が、露光部分ほどではないが1,2−キノンジアジド化
合物の添加量が少ないために幾分溶解し、パターンの高
さが減じる結果となる。レジストパターンとして残るべ
き未露光部分の露光前と現像後での高さの比を残膜率と
いうが、従来のノボラック樹脂系ポジ型ホトレジスト
は、この残膜率が低いものである。残膜率が低いノボラ
ック樹脂系ポジ型ホトレジストを段差構造を有する基板
に塗布し、露光し、現像することによってレジストパタ
ーンを形成すると、段差部をレジストパターンが十分に
被覆できないので、正常な集積回路を作製することが困
難となる。
るために1,2−キノンジアジド化合物の添加量を下げる
と露光前のレジスト塗膜のアルカリ性水溶液に対する溶
解性が幾分高まり、ホトマスクを通して露光した後の現
像性が見掛け上向上し、感度が高くなったようにみえ
る。しかし、レジストパターンとして残るべき未露光部
分が、露光部分ほどではないが1,2−キノンジアジド化
合物の添加量が少ないために幾分溶解し、パターンの高
さが減じる結果となる。レジストパターンとして残るべ
き未露光部分の露光前と現像後での高さの比を残膜率と
いうが、従来のノボラック樹脂系ポジ型ホトレジスト
は、この残膜率が低いものである。残膜率が低いノボラ
ック樹脂系ポジ型ホトレジストを段差構造を有する基板
に塗布し、露光し、現像することによってレジストパタ
ーンを形成すると、段差部をレジストパターンが十分に
被覆できないので、正常な集積回路を作製することが困
難となる。
また集積回路作製におけるレジストパターン形成後のエ
ッチング工程として、フッ化水素酸、硝酸、リン酸等を
エッチャントとして使用するウェットエッチング方式を
用いると基板の縦方向のみをエッチングすることが難し
く、サイドエッチングまたはアンダーエッチングも同時
に起きることが避けられないため、解像度を上げられな
いという欠点がある。この欠点をプロセス的に解決する
ためには、ハロゲン化炭化水素等をプラズマ化してエッ
チャントとするドライエッチング方式の採用が好適であ
る。しかし、この方法によると、フッ素イオン、塩素イ
オン等の反応性イオンがレジストパターンをも攻撃する
ため、耐ドライエッチング性が悪いと、基板の温度が上
昇することと相俟って、レジストパターンの損傷が大き
く、基板の加工精度が悪くなり、集積回路の歩留まりを
悪化させることになる。ノボラック樹脂系ポジ型ホトレ
ジストは耐ドライエッチング性が他のレジストと比較し
て良いと言われているが、従来のノボラック樹脂系ポジ
型ホトレジストでは十分満足するレベルには達していな
い。
ッチング工程として、フッ化水素酸、硝酸、リン酸等を
エッチャントとして使用するウェットエッチング方式を
用いると基板の縦方向のみをエッチングすることが難し
く、サイドエッチングまたはアンダーエッチングも同時
に起きることが避けられないため、解像度を上げられな
いという欠点がある。この欠点をプロセス的に解決する
ためには、ハロゲン化炭化水素等をプラズマ化してエッ
チャントとするドライエッチング方式の採用が好適であ
る。しかし、この方法によると、フッ素イオン、塩素イ
オン等の反応性イオンがレジストパターンをも攻撃する
ため、耐ドライエッチング性が悪いと、基板の温度が上
昇することと相俟って、レジストパターンの損傷が大き
く、基板の加工精度が悪くなり、集積回路の歩留まりを
悪化させることになる。ノボラック樹脂系ポジ型ホトレ
ジストは耐ドライエッチング性が他のレジストと比較し
て良いと言われているが、従来のノボラック樹脂系ポジ
型ホトレジストでは十分満足するレベルには達していな
い。
このような状況において、本発明の目的は、高感度、高
残膜率、高耐ドライエッチング性を有し、さらに耐熱
性、現像性にも優れたポジ型感光性樹脂組成物を提供す
るものである。
残膜率、高耐ドライエッチング性を有し、さらに耐熱
性、現像性にも優れたポジ型感光性樹脂組成物を提供す
るものである。
ｄ．課題を解決するための手段 本発明の要旨は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と１，
２−キノンジアジド化合物とからなるポジ型感光性樹脂
組成物において、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂が、
ｍ−クレゾール３０〜９０（モル比）と、ｐ−クレゾー
ル５〜４０（モル比）と、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、水酸基、Ｒ３お
よびＲ４は同一または異なり、水素原子、炭素原子数が
１〜４のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一また
は異なり、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル
基、水酸基、ならびにｎは０または１を表す。） で表される化合物及び必要に応じて添加されるキシレノ
ール５〜７０（モル比）とを、アルデヒド類を用いて縮
合したノボラック樹脂であることを特徴とするポジ型感
光性樹脂組成物にある。
２−キノンジアジド化合物とからなるポジ型感光性樹脂
組成物において、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂が、
ｍ−クレゾール３０〜９０（モル比）と、ｐ−クレゾー
ル５〜４０（モル比）と、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、水酸基、Ｒ３お
よびＲ４は同一または異なり、水素原子、炭素原子数が
１〜４のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一また
は異なり、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル
基、水酸基、ならびにｎは０または１を表す。） で表される化合物及び必要に応じて添加されるキシレノ
ール５〜７０（モル比）とを、アルデヒド類を用いて縮
合したノボラック樹脂であることを特徴とするポジ型感
光性樹脂組成物にある。
ここで、化合物（Ｉ）としては、例えばｏ−フェニルフ
ェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、３−メチル−４−フェニルフェノール、2,4′
−ジヒドロキシビフェニル、3,3′−ジヒドロキシビフ
ェニル、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、2,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、2,2′−ジヒドロキシジフェニルメタ
ン、2,2′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフェニル
メタン、2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェ
ニルメタン、2,4,2′−トリヒドロキシジフェニルメタ
ン、2,4′−ジヒドロキシ−５−メチルジフェニルメタ
ン、2,2′−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルメタン、3,3′,5,5′−テトラメチル−4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、２−エチル−4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、4,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルプロパン−(2,2)、2,4,2′,4′−テトラヒドロキ
シジフェニルプロパン−(2,2)、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニル−ｎ−ブタン−(2,2)、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニル−ｎ−ペンタン−(2,2)、2,3,4,2′,3′,4′−
ヘキサヒドロキシジフェニルプロパン−(2,2)、3,3′−
ジメチル−2,4,2′,4′−テトラヒドロキシジフェニル
プロパン−(2,2)等を挙げることができる。
ェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェ
ノール、３−メチル−４−フェニルフェノール、2,4′
−ジヒドロキシビフェニル、3,3′−ジヒドロキシビフ
ェニル、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、2,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、2,2′−ジヒドロキシジフェニルメタ
ン、2,2′−ジヒドロキシ−3,3′−ジメチルジフェニル
メタン、2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェ
ニルメタン、2,4,2′−トリヒドロキシジフェニルメタ
ン、2,4′−ジヒドロキシ−５−メチルジフェニルメタ
ン、2,2′−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシジフェ
ニルメタン、3,3′,5,5′−テトラメチル−4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、２−エチル−4,4′−ジヒ
ドロキシジフェニルメタン、4,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルプロパン−(2,2)、2,4,2′,4′−テトラヒドロキ
シジフェニルプロパン−(2,2)、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニル−ｎ−ブタン−(2,2)、4,4′−ジヒドロキシジ
フェニル−ｎ−ペンタン−(2,2)、2,3,4,2′,3′,4′−
ヘキサヒドロキシジフェニルプロパン−(2,2)、3,3′−
ジメチル−2,4,2′,4′−テトラヒドロキシジフェニル
プロパン−(2,2)等を挙げることができる。
また、キシレノールとしては、2,3−キシレノール、2,4
−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノー
ル、3,5−キシレノール等を挙げることができる。
−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4−キシレノー
ル、3,5−キシレノール等を挙げることができる。
上記アルカリ可溶性ノボラック樹脂は、本発明の効果を
より発揮するために、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール
／一般式（Ｉ）で表わされる化合物およびキシレノール
のモノマー仕込組成を30〜90／５〜40／５〜70（モル
比）、特に50〜90／５〜40／５〜50（モル比）として、
アルデヒド類を用いて縮合されるノボラック樹脂であ
る。また、本発明におけるアルカリ可溶性ノボラック樹
脂には、共縮合可能なモノマー、例えばフェノール、ｏ
−クレゾール、エチルフェノール、ｔ−ブチルフェノー
ル、1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベ
ンゼン、トリヒドロキシベンゼン等を本発明の効果を逸
脱しない程度に共縮合することもできる。
より発揮するために、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール
／一般式（Ｉ）で表わされる化合物およびキシレノール
のモノマー仕込組成を30〜90／５〜40／５〜70（モル
比）、特に50〜90／５〜40／５〜50（モル比）として、
アルデヒド類を用いて縮合されるノボラック樹脂であ
る。また、本発明におけるアルカリ可溶性ノボラック樹
脂には、共縮合可能なモノマー、例えばフェノール、ｏ
−クレゾール、エチルフェノール、ｔ−ブチルフェノー
ル、1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジヒドロキシベ
ンゼン、トリヒドロキシベンゼン等を本発明の効果を逸
脱しない程度に共縮合することもできる。
本発明におけるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、所定
のモノマーを酸性触媒の存在下、アルデヒド類と縮合さ
せて合成される。アルデヒド類としては、例えばホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド等を挙げることがで
きるが、好ましくはホルムアルデヒドを用いる。酸性触
媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、ギ酸、
酸、酢酸等の有機酸が使用される。上記アルデヒド類の
使用量は、所定のモノマー１モルに対して0.7〜３モ
ル、上記酸性触媒の使用量は、所定のモノマー１モルに
対して１×10-4〜５×10-3モルが一般的である。また反
応温度は、通常70〜130℃である。
のモノマーを酸性触媒の存在下、アルデヒド類と縮合さ
せて合成される。アルデヒド類としては、例えばホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド等を挙げることがで
きるが、好ましくはホルムアルデヒドを用いる。酸性触
媒としては、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸、ギ酸、
酸、酢酸等の有機酸が使用される。上記アルデヒド類の
使用量は、所定のモノマー１モルに対して0.7〜３モ
ル、上記酸性触媒の使用量は、所定のモノマー１モルに
対して１×10-4〜５×10-3モルが一般的である。また反
応温度は、通常70〜130℃である。
本発明で使用される1,2−キノンジアジド化合物は、特
に限定されるものではないが、例えば1,2−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を挙げるこ
とができ、具体的にはｐ−クレゾール−1,2−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、レゾルシン−
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、ピロガロール−1,2−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの
1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、2,4−ジヒ
ドロキシフェニル−プロピルケトン−1,2−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4−ジヒドロ
キシフェニル−ｎ−ヘキシルケトン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシフェニ
ル−ｎ−ヘキシルケトン−1,2−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4,6
−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロ
キシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキシ
フェニルアリールケトンの1,2−キノンジアジドスルホ
ン酸エステル類、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）メタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）メタン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、2,2−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,2−ビ
ス（2,4−ジヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、2,2−ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等のビ
ス〔（ポリ）ヒドロキシフェニル〕アルカンの1,2−キ
ノンジアジドスルホン酸エステル類、3,5−ジヒドロキ
シ安息香酸ラウリル−1,2−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシ安息香
酸フェニル−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピ
ル−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸フェニル−1,2−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは
（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アリールエステルの1,2−
キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス（2,5−ジ
ヒドロキシベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノン−
４−スルホン酸エステル、ビス（2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、ビス（2,4,6−トリヒドロキ
シベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,5−ジヒドロキ
シベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,4,6−
トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル等のビス〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾイル〕アルカンまたはビス〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、エチレングリコール−ジ
（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、ポリエチレング
リコール−ジ（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）−1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ポ
リエチレングリコール−ジ（3,4,5−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）エチレングリコール−ジ
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類を挙げることができる。こ
れら例示した1,2−キノンジアジド化合物の他にJ.Kosar
著“Light-Sensitive Systems”339〜352、(1965)、Joh
n Wiley& Sons社(New York)やW.S.De Forest著“Photor
esist”50,(1975),McGraw-Hill,Inc.,(New York)に記載
されている1,2−キノンジアジド化合物を挙げることも
できる。
に限定されるものではないが、例えば1,2−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸エステル等を挙げるこ
とができ、具体的にはｐ−クレゾール−1,2−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸エステル、レゾルシン−
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、ピロガロール−1,2−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロキシベンゼンの
1,2−キノンジアジドスルホン酸エステル類、2,4−ジヒ
ドロキシフェニル−プロピルケトン−1,2−ベンゾキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4−ジヒドロ
キシフェニル−ｎ−ヘキシルケトン−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシフェニ
ル−ｎ−ヘキシルケトン−1,2−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,4,6
−トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル等の（ポリ）ヒドロ
キシフェニルアルキルケトンまたは（ポリ）ヒドロキシ
フェニルアリールケトンの1,2−キノンジアジドスルホ
ン酸エステル類、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタ
ン−1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）メタン−1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）メタン−1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、2,2−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、2,2−ビ
ス（2,4−ジヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、2,2−ビ
ス（2,3,4−トリヒドロキシフェニル）プロパン−1,2−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等のビ
ス〔（ポリ）ヒドロキシフェニル〕アルカンの1,2−キ
ノンジアジドスルホン酸エステル類、3,5−ジヒドロキ
シ安息香酸ラウリル−1,2−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、2,3,4−トリヒドロキシ安息香
酸フェニル−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピ
ル−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸フェニル−1,2−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルまたは
（ポリ）ヒドロキシ安息香酸アリールエステルの1,2−
キノンジアジドスルホン酸エステル類、ビス（2,5−ジ
ヒドロキシベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノン−
４−スルホン酸エステル、ビス（2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、ビス（2,4,6−トリヒドロキ
シベンゾイル）メタン−1,2−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,5−ジヒドロキ
シベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、ｐ−ビス（2,4,6−
トリヒドロキシベンゾイル）ベンゼン−1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸エステル等のビス〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾイル〕アルカンまたはビス〔（ポ
リ）ヒドロキシベンゾイル〕ベンゼンの1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類、エチレングリコール−ジ
（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）−1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸エステル、ポリエチレング
リコール−ジ（3,5−ジヒドロキシベンゾエート）−1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ポ
リエチレングリコール−ジ（3,4,5−トリヒドロキシベ
ンゾエート）−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル等の（ポリ）エチレングリコール−ジ
〔（ポリ）ヒドロキシベンゾエート〕の1,2−キノンジ
アジドスルホン酸エステル類を挙げることができる。こ
れら例示した1,2−キノンジアジド化合物の他にJ.Kosar
著“Light-Sensitive Systems”339〜352、(1965)、Joh
n Wiley& Sons社(New York)やW.S.De Forest著“Photor
esist”50,(1975),McGraw-Hill,Inc.,(New York)に記載
されている1,2−キノンジアジド化合物を挙げることも
できる。
これらの1,2−キノンジアジド化合物の使用量は、上記
アルカリ可溶性ノボラック樹脂100重量部に対して５〜1
00重量部であり、好ましくは10〜50重量部である。５重
量部未満では、1,2−キノンジアジド化合物が光を吸収
して生成するカルボン酸量が少ないので、パターニング
が困難であり、100重量部を超えると、短時間の光照射
では1,2−キノンジアジド化合物の総てを分解すること
ができず、アルカリ性水溶液からなる現像液による現像
が困難となる。
アルカリ可溶性ノボラック樹脂100重量部に対して５〜1
00重量部であり、好ましくは10〜50重量部である。５重
量部未満では、1,2−キノンジアジド化合物が光を吸収
して生成するカルボン酸量が少ないので、パターニング
が困難であり、100重量部を超えると、短時間の光照射
では1,2−キノンジアジド化合物の総てを分解すること
ができず、アルカリ性水溶液からなる現像液による現像
が困難となる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、上記アルカリ可溶
性ノボラック樹脂と1,2−キノンジアジド化合物を溶剤
に溶解して調製するが、溶剤としては、例えばエチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等の
セロソルブエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を
挙げることができる。またこれらの溶剤を２種類以上混
合して使用することもできる。さらに、ベンジルエチル
エーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、ア
セトニルアセトン、イソホロン等のケトン類、カプロン
酸、カプリル酸等の脂肪酸類、１−オクタノール、１−
ノナノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、酢
酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレ
イン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェ
ニルセロソルブアセテート等のエステル類の如き高沸点
溶剤を添加することもできる。さらに必要に応じて、本
発明のポジ型感光性樹脂組成物に、界面活性剤、保存安
定剤、色素、顔料等を添加することも可能である。
性ノボラック樹脂と1,2−キノンジアジド化合物を溶剤
に溶解して調製するが、溶剤としては、例えばエチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等の
セロソルブエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類を
挙げることができる。またこれらの溶剤を２種類以上混
合して使用することもできる。さらに、ベンジルエチル
エーテル、ジヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、ア
セトニルアセトン、イソホロン等のケトン類、カプロン
酸、カプリル酸等の脂肪酸類、１−オクタノール、１−
ノナノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、酢
酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレ
イン酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェ
ニルセロソルブアセテート等のエステル類の如き高沸点
溶剤を添加することもできる。さらに必要に応じて、本
発明のポジ型感光性樹脂組成物に、界面活性剤、保存安
定剤、色素、顔料等を添加することも可能である。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物の塗膜とシリコ
ン酸化膜などの基板との接着力を向上させるため、ヘキ
サメチルジシラザンやクロロメチルシラン等を予め被塗
布基板に塗布することもできる。
ン酸化膜などの基板との接着力を向上させるため、ヘキ
サメチルジシラザンやクロロメチルシラン等を予め被塗
布基板に塗布することもできる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物の現像液としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチル
ジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム
塩またはピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)−７−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ(4,3,
0)−５−ノネン等の環状アミン類の水溶液が使用され、
金属を含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製
時には、第四級アンモニウム塩や環状アミンの水溶液を
使用するのが好ましい。また上記水溶液にメタノール、
エタノール等のアルコール類のような水溶性有機溶媒や
界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液に使用する
こともできる。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチル
ジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム
塩またはピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ
(5,4,0)−７−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ(4,3,
0)−５−ノネン等の環状アミン類の水溶液が使用され、
金属を含有する現像液の使用が問題となる集積回路作製
時には、第四級アンモニウム塩や環状アミンの水溶液を
使用するのが好ましい。また上記水溶液にメタノール、
エタノール等のアルコール類のような水溶性有機溶媒や
界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液に使用する
こともできる。
ｅ．実施例 次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって何ら制約されるも
のではない。
が、本発明はこれらの実施例によって何ら制約されるも
のではない。
実施例１ 内容積500mlの三つ口セパラブルフラスコにｍ−クレゾ
ール77.8g、ｐ−クレゾール25.9gおよび2,2−ビス（ｐ
−ヒドロキシフェニル）プロパン54.7g〔ｍ−クレゾー
ル／ｐ−クレゾール／2,2−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン＝60／20／20（モル比）〕からなるモノ
マーを仕込んだのち、37重量％ホルムアルデヒド水溶液
92ml、酸0.04gを添加した。次に、攪拌しながら、セ
パラブルフラスコを油浴に浸し、内温を100℃にコント
ロールして６時間付加縮合反応を行なった。反応後、油
浴の温度を180℃迄上げ、同時に20mmHg迄減圧して、水
および未反応物を除去した。次いで溶融したノボラック
樹脂〔以下、「ノボラック樹脂Ａ」と略記する〕を室温
に戻して回収した。
ール77.8g、ｐ−クレゾール25.9gおよび2,2−ビス（ｐ
−ヒドロキシフェニル）プロパン54.7g〔ｍ−クレゾー
ル／ｐ−クレゾール／2,2−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン＝60／20／20（モル比）〕からなるモノ
マーを仕込んだのち、37重量％ホルムアルデヒド水溶液
92ml、酸0.04gを添加した。次に、攪拌しながら、セ
パラブルフラスコを油浴に浸し、内温を100℃にコント
ロールして６時間付加縮合反応を行なった。反応後、油
浴の温度を180℃迄上げ、同時に20mmHg迄減圧して、水
および未反応物を除去した。次いで溶融したノボラック
樹脂〔以下、「ノボラック樹脂Ａ」と略記する〕を室温
に戻して回収した。
ノボラック樹脂Ａ13gと2,4,6−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステル2gをエチルセロソルブアセテート35gに溶
解したのち、孔径0.2μｍのメンブランフィルターで
過し、ポジ型感光性樹脂組成物の溶液を調製した。
ェノン−1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
トリエステル2gをエチルセロソルブアセテート35gに溶
解したのち、孔径0.2μｍのメンブランフィルターで
過し、ポジ型感光性樹脂組成物の溶液を調製した。
シリコン酸化膜を有するシリコンウェハー上にスピンナ
ーで上記溶液を塗布したのち、90℃で30分間、オーブン
中でプレベークして１μｍ厚のレジスト膜を形成させ
た。凸版印刷（株）製ホトマスクを介して、Optical As
sociates,Inc.製Model 205紫外線強度計で較正したエネ
ルギー(365nm)が11.2mJ／cm2の紫外線を照射し、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド２重量％水溶液で20
℃、60秒間現像したところ、線巾1.0μｍのパターンが
解像できた。また、このレジストの残膜率を測定したと
ころ97％と非常に高い値を示した。したがって、このポ
ジ型感光性樹脂組成物は感度、残膜率ともに高いことが
わかった。
ーで上記溶液を塗布したのち、90℃で30分間、オーブン
中でプレベークして１μｍ厚のレジスト膜を形成させ
た。凸版印刷（株）製ホトマスクを介して、Optical As
sociates,Inc.製Model 205紫外線強度計で較正したエネ
ルギー(365nm)が11.2mJ／cm2の紫外線を照射し、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド２重量％水溶液で20
℃、60秒間現像したところ、線巾1.0μｍのパターンが
解像できた。また、このレジストの残膜率を測定したと
ころ97％と非常に高い値を示した。したがって、このポ
ジ型感光性樹脂組成物は感度、残膜率ともに高いことが
わかった。
次に得られたレジストパターンを平行平板型プラズマド
ライエッチング装置（電極間隔40mm）に装着し、出力10
0W、ガス圧15Paの条件で四フッ化炭素／酸素（95／５容
量比）をプラズマ化して、レジストパターンの耐ドライ
エッチング性を調べた。レジストパターンがエッチング
される速度に対するシリコン酸化膜のそれの比を選択比
と称するが、本実施例の結果、選択比が3.3と非常に高
い値を示し、ノボラック樹脂Ａの耐ドライエッチング性
が優れていることが確認された。
ライエッチング装置（電極間隔40mm）に装着し、出力10
0W、ガス圧15Paの条件で四フッ化炭素／酸素（95／５容
量比）をプラズマ化して、レジストパターンの耐ドライ
エッチング性を調べた。レジストパターンがエッチング
される速度に対するシリコン酸化膜のそれの比を選択比
と称するが、本実施例の結果、選択比が3.3と非常に高
い値を示し、ノボラック樹脂Ａの耐ドライエッチング性
が優れていることが確認された。
比較例１ 実施例１のモノマー仕込み量をｍ−クレゾール113.4g、
ｐ−クレゾール16.2g〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾー
ル＝87.5／12.5（モル比）〕に替えた他は全く実施例１
と同様にしてノボラック樹脂を合成した。
ｐ−クレゾール16.2g〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾー
ル＝87.5／12.5（モル比）〕に替えた他は全く実施例１
と同様にしてノボラック樹脂を合成した。
このノボラック樹脂を用いて実施例１と同様にポジ型感
光性樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパター
ンを形成したところ、感度は15mJ／cm2と比較的良好で
あったが、残膜率が80％と低く、感度と残膜率のバラン
スがとれないものであった。また、耐ドライエッチング
性テストにおける選択比は2.2と低く、耐ドライエッチ
ング性も悪い結果が得られた。
光性樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパター
ンを形成したところ、感度は15mJ／cm2と比較的良好で
あったが、残膜率が80％と低く、感度と残膜率のバラン
スがとれないものであった。また、耐ドライエッチング
性テストにおける選択比は2.2と低く、耐ドライエッチ
ング性も悪い結果が得られた。
実施例２〜４ 実施例１のモノマー仕込み量を表−２に示す各モノマー
に替えた他は実施例１と同様にノボラック樹脂を合成し
た。このノボラック樹脂を用いて実施例１と同様にポジ
型感光性樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパ
ターンを形成した。結果を表−２に示すが、いずれも感
度、残膜率および耐ドライエッチング性に優れたもので
あった。
に替えた他は実施例１と同様にノボラック樹脂を合成し
た。このノボラック樹脂を用いて実施例１と同様にポジ
型感光性樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパ
ターンを形成した。結果を表−２に示すが、いずれも感
度、残膜率および耐ドライエッチング性に優れたもので
あった。
比較例２ 実施例１のモノマー仕込み量を、ｐ−クレゾール65gお
よびｐ−フェニルフェノール102g〔ｐ−クレゾール／ｐ
−フェニルフェノール＝50／50（モル比）〕に替えた他
は実施例１と同様にノボラック樹脂を合成した。このノ
ボラック樹脂を使用し、実施例１と同様にポジ型感光性
樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパターンを
形成した。この結果、40mJ／cm2の紫外線を照射しても
線巾1.0μｍのパターンを解像することができず、感度
の低いものであった。
よびｐ−フェニルフェノール102g〔ｐ−クレゾール／ｐ
−フェニルフェノール＝50／50（モル比）〕に替えた他
は実施例１と同様にノボラック樹脂を合成した。このノ
ボラック樹脂を使用し、実施例１と同様にポジ型感光性
樹脂組成物の溶液を調製し、次いでレジストパターンを
形成した。この結果、40mJ／cm2の紫外線を照射しても
線巾1.0μｍのパターンを解像することができず、感度
の低いものであった。
ｆ．発明の効果 本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、高感度、高残膜
率、高耐ドライエッチング性を有し、さらに耐熱性、現
像性にも優れたものである。
率、高耐ドライエッチング性を有し、さらに耐熱性、現
像性にも優れたものである。
一般的にポジ型感光性樹脂組成物においては、感度と残
膜率は二律背反の関係にあり、同時に両特性を向上させ
ることは非常に困難であるが、本発明のポジ型感光性樹
脂組成物は、感度と残膜率を同時に改善したものであ
る。
膜率は二律背反の関係にあり、同時に両特性を向上させ
ることは非常に困難であるが、本発明のポジ型感光性樹
脂組成物は、感度と残膜率を同時に改善したものであ
る。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、集積回路作製用ポ
ジ型ホトレジストとして特に有用であるばかりでなく、
マスク作製用ポジ型ホトレジストとしても有用である。
ジ型ホトレジストとして特に有用であるばかりでなく、
マスク作製用ポジ型ホトレジストとしても有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−182632（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−125806（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−36206（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性ノボラック樹脂と１，２−
キノンジアジド化合物とからなるポジ型感光性樹脂組成
物において、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂が、ｍ−
クレゾール３０〜９０（モル比）と、ｐ−クレゾール５
〜４０（モル比）と、一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、水酸基、Ｒ３お
よびＲ４は同一または異なり、水素原子、炭素原子数が
１〜４のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は同一また
は異なり、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル
基、水酸基、ならびにｎは０または１を表す。） で表される化合物及び必要に応じて添加されるキシレノ
ール５〜７０（モル比）とを、アルデヒド類を用いて縮
合したノボラック樹脂であることを特徴とするポジ型感
光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115406A JPH0656488B2 (ja) | 1990-05-01 | 1990-05-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2115406A JPH0656488B2 (ja) | 1990-05-01 | 1990-05-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1972884A Division JPS60164740A (ja) | 1984-02-06 | 1984-02-06 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306245A JPH02306245A (ja) | 1990-12-19 |
| JPH0656488B2 true JPH0656488B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=14661786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2115406A Expired - Fee Related JPH0656488B2 (ja) | 1990-05-01 | 1990-05-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656488B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5372909A (en) * | 1991-09-24 | 1994-12-13 | Mitsubishi Kasei Corporation | Photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin made from a phenolic compound and at least 2 different aldehydes |
| JP3230925B2 (ja) * | 1994-04-12 | 2001-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5635854B2 (ja) * | 1973-08-03 | 1981-08-20 | ||
| JPS5723253B2 (ja) * | 1974-03-25 | 1982-05-18 | ||
| US4173470A (en) * | 1977-11-09 | 1979-11-06 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Novolak photoresist composition and preparation thereof |
| JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
| JPS58182632A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| DE3220816A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtempfindliche komponenten fuer positiv arbeitende fotoresistmaterialien |
| JPH0648381B2 (ja) * | 1984-01-26 | 1994-06-22 | 三菱化成株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
-
1990
- 1990-05-01 JP JP2115406A patent/JPH0656488B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02306245A (ja) | 1990-12-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |