JPH066659B2 - 非水系樹脂分散液 - Google Patents
非水系樹脂分散液Info
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- JPH066659B2 JPH066659B2 JP59183266A JP18326684A JPH066659B2 JP H066659 B2 JPH066659 B2 JP H066659B2 JP 59183266 A JP59183266 A JP 59183266A JP 18326684 A JP18326684 A JP 18326684A JP H066659 B2 JPH066659 B2 JP H066659B2
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- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は静電写真現像剤、塗料、接着剤、印刷インキな
どに有用な非水系樹脂分散液に関するものである。
どに有用な非水系樹脂分散液に関するものである。
従来技術 従来、極性基を有する重合性モノマーで公知なものは、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマール酸、ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどがある。それらの重合体は水溶媒
中では極性基がイオン解離するが、非水溶媒中ではイオ
ン解離せずポリマーの電荷が認められない。カルボキシ
ル基を塩基でイオン化するなどの方法がとられるが、こ
の場合は、酸−塩基のバランスがとりにくく安定な電荷
を有することが出来なかった。
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマール酸、ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどがある。それらの重合体は水溶媒
中では極性基がイオン解離するが、非水溶媒中ではイオ
ン解離せずポリマーの電荷が認められない。カルボキシ
ル基を塩基でイオン化するなどの方法がとられるが、こ
の場合は、酸−塩基のバランスがとりにくく安定な電荷
を有することが出来なかった。
目的 本発明は従来の欠点を克服したもので、非水系溶媒中で
電荷を有し、顔料などの分散性にすぐれ、塗料や印刷イ
ンキ、電子写真用トナーとして電荷制御及び定着性にす
ぐれた樹脂分散液を提供することを目的とする。
電荷を有し、顔料などの分散性にすぐれ、塗料や印刷イ
ンキ、電子写真用トナーとして電荷制御及び定着性にす
ぐれた樹脂分散液を提供することを目的とする。
構成 本発明は前記目的を達成するために成されたものであ
る。
る。
本発明は、脂肪族炭化水素溶媒中で重合開始剤の存在下
に一般式（Ｉ） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、Ｘは−ＣＯＯＣnＨ
2n+1または−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n+1、ｎは６〜２０の整
数）で表わされるモノマーＡと、一般式（II） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、ｎは１〜２０の整
数、Ｍは−Ｈ，Ｎａ，Ｋ，Ｍｇ，Ｍｎ，Ｃａ，Ｌｉ，Ａ
ｌまたはＣｏ）で表わされるモノマーＢとを少くとも含
有する系を重合して得られる非水系樹脂分散液を特徴と
する。
に一般式（Ｉ） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、Ｘは−ＣＯＯＣnＨ
2n+1または−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n+1、ｎは６〜２０の整
数）で表わされるモノマーＡと、一般式（II） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、ｎは１〜２０の整
数、Ｍは−Ｈ，Ｎａ，Ｋ，Ｍｇ，Ｍｎ，Ｃａ，Ｌｉ，Ａ
ｌまたはＣｏ）で表わされるモノマーＢとを少くとも含
有する系を重合して得られる非水系樹脂分散液を特徴と
する。
本発明の樹脂分散液の製造に使用される溶媒としては、
石油系脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、
例えばケロシン、リグロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、ｉ−ドデカン（以
上の市販品としてエクソン社製アイソパーＨ，Ｇ，Ｌ，
Ｋ；ナフサNo.６；ソルベツソ１００等がある）、四塩
化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げられる。これら
の脂肪族溶媒にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒を
少量加えることもできる。
石油系脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、
例えばケロシン、リグロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、ｉ−ドデカン（以
上の市販品としてエクソン社製アイソパーＨ，Ｇ，Ｌ，
Ｋ；ナフサNo.６；ソルベツソ１００等がある）、四塩
化炭素、パーフルオロエチレン等が挙げられる。これら
の脂肪族溶媒にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒を
少量加えることもできる。
本発明の樹脂分散液の製造に使用される重合開始剤とし
ては、通常のラジカル重合触媒を使用することが出来、
具体的には過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジクミルペルオキシド、メチルエチルケトンペル
オキシド、ｔ−ブチルペルフタレート、ｔ−ブチルペル
ベンゾエート、メチルイソブチルケトンペルオキシド、
ラウロイルペルオキシド、シクロヘキシルペルオキシ
ド、2,5−ジメチル−2,5−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘ
キサン、ｔ−ブチルペルオクタノエート、ｔ−ブチルペ
ルイソブチレート、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル
カーボネート等の有機過酸化物や、メチル−2,2′−ア
ゾビスイソブチレート、1,1′−アゾビスシクロヘキサ
ンカルボニトリル、２−フェニルアゾ−2,4−ジメチル
−４−メトキシバレロニトリル、２−カルボモイル−ア
ゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス−（2,4−
ジメチルバレロニトリル）、2,2′−アゾビスイソブチ
ロニトリル等のアゾ化合物が挙げられる。重合開始剤の
使用量は単量体全重量に対して約0.1〜2.0重量％であ
る。
ては、通常のラジカル重合触媒を使用することが出来、
具体的には過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、ジクミルペルオキシド、メチルエチルケトンペル
オキシド、ｔ−ブチルペルフタレート、ｔ−ブチルペル
ベンゾエート、メチルイソブチルケトンペルオキシド、
ラウロイルペルオキシド、シクロヘキシルペルオキシ
ド、2,5−ジメチル−2,5−ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘ
キサン、ｔ−ブチルペルオクタノエート、ｔ−ブチルペ
ルイソブチレート、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル
カーボネート等の有機過酸化物や、メチル−2,2′−ア
ゾビスイソブチレート、1,1′−アゾビスシクロヘキサ
ンカルボニトリル、２−フェニルアゾ−2,4−ジメチル
−４−メトキシバレロニトリル、２−カルボモイル−ア
ゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス−（2,4−
ジメチルバレロニトリル）、2,2′−アゾビスイソブチ
ロニトリル等のアゾ化合物が挙げられる。重合開始剤の
使用量は単量体全重量に対して約0.1〜2.0重量％であ
る。
本発明の樹脂分散液の製造に使用されるモノマーＡの具
体例としては、ラウリルメタクリレート、ラウリルアク
リレート、ステアリルメタクリレート、ステアリルアク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、ドデシルメタクリレート、
ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、オク
チルメタクリレート、オクチルアクリレート、セチルメ
タクリレート、セチルアクリレート、ビニルラウレー
ト、ビニルステアレート等がある。
体例としては、ラウリルメタクリレート、ラウリルアク
リレート、ステアリルメタクリレート、ステアリルアク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、ドデシルメタクリレート、
ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、オク
チルメタクリレート、オクチルアクリレート、セチルメ
タクリレート、セチルアクリレート、ビニルラウレー
ト、ビニルステアレート等がある。
本発明の樹脂分散液の製造に使用されるモノマーＢの例
としては下記の様なものがある。
としては下記の様なものがある。
一方、モノマーＡは重合前も重合後も前記溶媒と溶媒和
する性質を持っている。従って得られる共重合体は溶媒
中でモノマーＢ成分を中心とし、その周囲に前記溶媒と
溶媒和したモノマーＡ成分が結合した状態で分散してい
る。ここで共重合体中のモノマーＡ成分はトナーの分散
安定性（従って保存安定性）及び接着性の向上に寄与す
る。なおモノマーＢのモノマーＡに対する割合は0.01〜
１：１（重量）程度が適当である。またこれらモノマー
Ａ及びモノマーＢ成分には他の重合性モノマー（以下モ
ノマーＣという）を添加することができる。またモノマ
ーＣのモノマーＡに対する使用割合は0.01〜１：１（重
量）程度が適当である。
する性質を持っている。従って得られる共重合体は溶媒
中でモノマーＢ成分を中心とし、その周囲に前記溶媒と
溶媒和したモノマーＡ成分が結合した状態で分散してい
る。ここで共重合体中のモノマーＡ成分はトナーの分散
安定性（従って保存安定性）及び接着性の向上に寄与す
る。なおモノマーＢのモノマーＡに対する割合は0.01〜
１：１（重量）程度が適当である。またこれらモノマー
Ａ及びモノマーＢ成分には他の重合性モノマー（以下モ
ノマーＣという）を添加することができる。またモノマ
ーＣのモノマーＡに対する使用割合は0.01〜１：１（重
量）程度が適当である。
モノマーＢは（−ＣＨ2−ＣＨ2−）ｎを持った有機性の
極性モノマーであり、アクリル酸のように水溶液にはよ
く溶解せず、非水系溶媒には溶媒和する性質を有してい
る。従って長鎖アクリルエステルとの共重合においてカ
ルボキシル基を持った有機性極性ポリマーは適度なカル
ボキシレートアニオンを生成し、ポリマーの電荷発生を
誘起していると考えることが出来る。
極性モノマーであり、アクリル酸のように水溶液にはよ
く溶解せず、非水系溶媒には溶媒和する性質を有してい
る。従って長鎖アクリルエステルとの共重合においてカ
ルボキシル基を持った有機性極性ポリマーは適度なカル
ボキシレートアニオンを生成し、ポリマーの電荷発生を
誘起していると考えることが出来る。
本発明では非水系溶媒に対し溶解するポリマー又は部分
的にゲル化した半溶解ポリマー、粒子状ポリマー、不溶
解ポリマーなど公知の方法でつくることが出来る。
的にゲル化した半溶解ポリマー、粒子状ポリマー、不溶
解ポリマーなど公知の方法でつくることが出来る。
本発明で使用される前述のモノマーＣの例としては、ス
チレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリル酸又は
メタクリル酸またはこれらのアルキル（炭素数１〜５）
エステル（例えばメチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ブチルメタクリレート）、アクリル酸またはメタクリル
酸の多価アルコールエステル（例えばエチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールメタクリレート、トリエチレングリコールト
リアクリレート、トリエチレングリコールトリメタクリ
レート、ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオー
ルメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタン
トリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタク
リレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレー
ト、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジ
プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールヘキサント
リアクリレート、トリメチロールヘキサントリメタクリ
レート、ペンタエリトリツトテトラアクリレート、ペン
タエリトリツトテトラメタクリレート、1,3−ブチレン
グリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、トリメチロールエタンメタクリレート等）、ｏ−
ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニルベンゼン、ｐ−ジビニ
ルベンゼン、ｐ−メチルジビニルベンゼン、ｏ−エチル
ジビニルベンゼン、ｐ−ブチルジビニルベンゼン、ｍ−
ヘキシルジビニルベンゼン、ｏ−ノニルジビニルベンゼ
ン、ｐ−デシルジビニルベンゼン、ｏ−ウンデシルジビ
ニルベンゼン、ｐ−ステアリルジビニルベンゼン、ｏ−
メチルジビニルベンゼン、ｏ−エチルジビニルベンゼ
ン、ｐ−ヘキシルジビニルベンゼン、ｐ−ノニルジビニ
ルベンゼン、ｍ−デシルジビニルベンゼン、ｐ−ウンデ
シルジビニルベンゼン、ｏ−ステアリルジビニルベンゼ
ン、Ｎ−ビニルピリジン、グリシジルメタクリレート、
フマル酸、アリルメタクリレート等が挙げられる。
チレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリル酸又は
メタクリル酸またはこれらのアルキル（炭素数１〜５）
エステル（例えばメチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ブチルメタクリレート）、アクリル酸またはメタクリル
酸の多価アルコールエステル（例えばエチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールメタクリレート、トリエチレングリコールト
リアクリレート、トリエチレングリコールトリメタクリ
レート、ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオー
ルメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタン
トリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタク
リレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレー
ト、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジ
プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールヘキサント
リアクリレート、トリメチロールヘキサントリメタクリ
レート、ペンタエリトリツトテトラアクリレート、ペン
タエリトリツトテトラメタクリレート、1,3−ブチレン
グリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコール
ジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレ
ート、トリメチロールエタンメタクリレート等）、ｏ−
ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニルベンゼン、ｐ−ジビニ
ルベンゼン、ｐ−メチルジビニルベンゼン、ｏ−エチル
ジビニルベンゼン、ｐ−ブチルジビニルベンゼン、ｍ−
ヘキシルジビニルベンゼン、ｏ−ノニルジビニルベンゼ
ン、ｐ−デシルジビニルベンゼン、ｏ−ウンデシルジビ
ニルベンゼン、ｐ−ステアリルジビニルベンゼン、ｏ−
メチルジビニルベンゼン、ｏ−エチルジビニルベンゼ
ン、ｐ−ヘキシルジビニルベンゼン、ｐ−ノニルジビニ
ルベンゼン、ｍ−デシルジビニルベンゼン、ｐ−ウンデ
シルジビニルベンゼン、ｏ−ステアリルジビニルベンゼ
ン、Ｎ−ビニルピリジン、グリシジルメタクリレート、
フマル酸、アリルメタクリレート等が挙げられる。
本発明では共重合体の製造工程にシリカ微粒子や軟化点
６０〜１３０℃程度のワックス又はポリオレフィンを添
加することができる。シリカ微粒子を用いた場合は共重
合体はその細状構造中にシリカ微粒子を取込んだ状態で
得られるものと考えられる。なおシリカ自体は反応中、
溶解等の物理的変化は受けない。いずれにしてもシリカ
の場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水素又はハロゲ
ン化脂肪族炭化水素溶媒と近似すること及び共重合体の
ゲル化を防止することからトナーの分散安定性向上に役
立つ。一方、ワックス又はポリオレフィンを用いた場合
はこのものは重合反応中、反応系に溶存し、反応後は冷
却によりこの系に微粒子状に析出する。こうして共重合
体はワックス又はポリオレフィン微粒子に吹着された状
態又は混合された状態で得られるものと考えられる。こ
こでワックス又はポリオレフィンはシリカと同様、比重
が分散媒と近似し、且つ共重合体のゲル化を防止する
上、分子構造も分散媒と類似するので、トナーの分散安
定性向上に役立つだけでなく、軟化点が低いので、接着
性（定着性）の向上にも役立つ。なおシリカ、ワックス
又はポリオレフィンの添加量は共重合体１００重量部に
対し５〜50重量部程度が適当である。
６０〜１３０℃程度のワックス又はポリオレフィンを添
加することができる。シリカ微粒子を用いた場合は共重
合体はその細状構造中にシリカ微粒子を取込んだ状態で
得られるものと考えられる。なおシリカ自体は反応中、
溶解等の物理的変化は受けない。いずれにしてもシリカ
の場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水素又はハロゲ
ン化脂肪族炭化水素溶媒と近似すること及び共重合体の
ゲル化を防止することからトナーの分散安定性向上に役
立つ。一方、ワックス又はポリオレフィンを用いた場合
はこのものは重合反応中、反応系に溶存し、反応後は冷
却によりこの系に微粒子状に析出する。こうして共重合
体はワックス又はポリオレフィン微粒子に吹着された状
態又は混合された状態で得られるものと考えられる。こ
こでワックス又はポリオレフィンはシリカと同様、比重
が分散媒と近似し、且つ共重合体のゲル化を防止する
上、分子構造も分散媒と類似するので、トナーの分散安
定性向上に役立つだけでなく、軟化点が低いので、接着
性（定着性）の向上にも役立つ。なおシリカ、ワックス
又はポリオレフィンの添加量は共重合体１００重量部に
対し５〜50重量部程度が適当である。
また軟化点６０〜１３０℃のワックス又はポリオレフィ
ンの市販品の具体例は次の通りである。
ンの市販品の具体例は次の通りである。
ポリエチレンの例 ワックス（パラフィンワックス）の例 メーカー 商品名 軟化点
（℃） 純 正 化 学 パラフィンワックス 60〜98 小 林 化 工 さらし密ろう 65 セタノール 80 永 井 化 工 さらし密ろう 65 製 鉄 化 学 フローセン 110 以下に共重合体の製造例を示す。
（℃） 純 正 化 学 パラフィンワックス 60〜98 小 林 化 工 さらし密ろう 65 セタノール 80 永 井 化 工 さらし密ろう 65 製 鉄 化 学 フローセン 110 以下に共重合体の製造例を示す。
製造例１ 攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた2.0の四つ口
フラスコにイソオクタン３００ｇを採り、９５℃に加熱
した。この中にドデシルメタクリレート１９０ｇ、ｏ−
ブチルジビニルベンゼン１０ｇ、モノマーＢ（NO.４）
２０ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル６ｇよりなる溶
液を３時間に亘って滴下した後、前記温度で更に４時間
加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率95.0％で粘度２
１０cp、の樹脂液を得た。
フラスコにイソオクタン３００ｇを採り、９５℃に加熱
した。この中にドデシルメタクリレート１９０ｇ、ｏ−
ブチルジビニルベンゼン１０ｇ、モノマーＢ（NO.４）
２０ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル６ｇよりなる溶
液を３時間に亘って滴下した後、前記温度で更に４時間
加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率95.0％で粘度２
１０cp、の樹脂液を得た。
製造例２ 製造例１で得られた樹脂分散液３００ｇをフラスコ中で
コロイド状シリカ１０ｇと混合し、１００℃で３時間加
熱後、冷却して粘度２２０cp及び粒径0.3〜0.4μのコロ
イド状シリカ含有樹脂分散液を得た。
コロイド状シリカ１０ｇと混合し、１００℃で３時間加
熱後、冷却して粘度２２０cp及び粒径0.3〜0.4μのコロ
イド状シリカ含有樹脂分散液を得た。
製造例３ 製造例１と同じフラスコにイソドデカン300ｇを採り、
９０℃に加熱した。次にこの中にラウリルメタクリレー
ト３００ｇ、モノマーＢ（NO.１）２５ｇ、アリルメタ
クリレート２８ｇ及びベンゾイルパーオキサイド３ｇよ
りなる溶液を1.5時間に亘って滴下し、更に９５℃で４
時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率96.5％で粘
度１８０cp、の樹脂液を得た。次にビニルトルエン５０
ｇ、ベンゾイルパーオキサイド１ｇ、９０℃で樹脂液に
滴下、４時間重合した。重合率97.2％、ポリマーは負の
電荷を有していた。
９０℃に加熱した。次にこの中にラウリルメタクリレー
ト３００ｇ、モノマーＢ（NO.１）２５ｇ、アリルメタ
クリレート２８ｇ及びベンゾイルパーオキサイド３ｇよ
りなる溶液を1.5時間に亘って滴下し、更に９５℃で４
時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率96.5％で粘
度１８０cp、の樹脂液を得た。次にビニルトルエン５０
ｇ、ベンゾイルパーオキサイド１ｇ、９０℃で樹脂液に
滴下、４時間重合した。重合率97.2％、ポリマーは負の
電荷を有していた。
ポリマーの電荷測定は下記の様に行った。
ケロシン中３重量％のポリマー分散液を100mlのビーカ
ーに２５mlとり、電荷間隔が１０mmの２０mm×４０mmの
銅電極間に印加電圧1000Ｖをかける。
ーに２５mlとり、電荷間隔が１０mmの２０mm×４０mmの
銅電極間に印加電圧1000Ｖをかける。
判定は正電極にポリマーが電着したものは負電荷ポリマ
ーとし、負電極にポリマーが電着したものは正電荷ポリ
マーとした。
ーとし、負電極にポリマーが電着したものは正電荷ポリ
マーとした。
製造例４ 製造例３で得られた樹脂液３００ｇをフラスコ中で、さ
らし密ろう２０ｇと混合し、９０℃で２時間攪拌後、冷
却して粘度５８０cp、粒径0.1〜1.0μの樹脂分散液を得
た。ポリマーは負の電荷を有していた。
らし密ろう２０ｇと混合し、９０℃で２時間攪拌後、冷
却して粘度５８０cp、粒径0.1〜1.0μの樹脂分散液を得
た。ポリマーは負の電荷を有していた。
製造例５ 製造例１と同じフラスコにサンワックス171−Ｐ３００
ｇを採り、９０℃に加熱した。この中に２−エチルヘキ
シルメタクリレート150ｇ、モノマーＢ（NO.１５）３０
ｇ、ｐ−ジビニルベンゼン２０ｇ及びラウロイルパーオ
キサイド6.3ｇよりなる溶液を３時間に亘って滴下した
後、更に前記温度で４時間攪拌して重合反応を行ない、
重合率98.2％で粘度６９０cp、粒径0.1〜3.0μの樹脂分
散液を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
ｇを採り、９０℃に加熱した。この中に２−エチルヘキ
シルメタクリレート150ｇ、モノマーＢ（NO.１５）３０
ｇ、ｐ−ジビニルベンゼン２０ｇ及びラウロイルパーオ
キサイド6.3ｇよりなる溶液を３時間に亘って滴下した
後、更に前記温度で４時間攪拌して重合反応を行ない、
重合率98.2％で粘度６９０cp、粒径0.1〜3.0μの樹脂分
散液を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
製造例６ 製造例１と同じフラスコにアイソパーＬ300ｇ及びポリ
エチレン（アライドケミカル社製ＡＣ−６）６０ｇを入
れ、９５℃に加熱した。次にこの中にステアリルメタク
リレート１８０ｇ、モノマー（NO.１１）２０ｇ、ｐ−
メチル−ジビニルベンゼン２０ｇ及びラウリルパーオキ
サイド４ｇよりなる溶液を３時間に亘って滴下し、更に
前記温度で３時間攪拌して重合反応を行ない、重合率9
5.4％で粘度２００cp、粒径0.8〜2.2μの樹脂分散液を
得た。ポリマーは負の電荷を有していた。
エチレン（アライドケミカル社製ＡＣ−６）６０ｇを入
れ、９５℃に加熱した。次にこの中にステアリルメタク
リレート１８０ｇ、モノマー（NO.１１）２０ｇ、ｐ−
メチル−ジビニルベンゼン２０ｇ及びラウリルパーオキ
サイド４ｇよりなる溶液を３時間に亘って滴下し、更に
前記温度で３時間攪拌して重合反応を行ない、重合率9
5.4％で粘度２００cp、粒径0.8〜2.2μの樹脂分散液を
得た。ポリマーは負の電荷を有していた。
製造例７ 製造例１と同じフラスコにアイソパーＨ300ｇ、セチル
メタクリレート１８０ｇ、ドデシルアクリレート４０
ｇ、トリメチロールプロパントリメタクリレート１５
ｇ、モノマーＢ（NO.１９）３０ｇ及びベンゾイルパー
オキサイド３ｇを採り、９０℃で６時間重合反応を行な
い、重合率９８％で粘度２４０cp、粒径１〜３μの樹脂
分散液を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
メタクリレート１８０ｇ、ドデシルアクリレート４０
ｇ、トリメチロールプロパントリメタクリレート１５
ｇ、モノマーＢ（NO.１９）３０ｇ及びベンゾイルパー
オキサイド３ｇを採り、９０℃で６時間重合反応を行な
い、重合率９８％で粘度２４０cp、粒径１〜３μの樹脂
分散液を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
効果 以上述べたように、本発明によれば非水系溶媒中で電荷
を有し、分散性、電荷制御性、定着性等にすぐれた樹脂
分散液が得られる。
を有し、分散性、電荷制御性、定着性等にすぐれた樹脂
分散液が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 222/20 ＭＭＶ 7242−4Ｊ
Claims (1)
- 【請求項１】脂肪族炭化水素溶媒中で重合開始剤の存在
下に一般式（Ｉ） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、Ｘは−ＣＯＯＣnＨ
2n+1または−Ｏ−ＣＯ−ＣnＨ2n+1、ｎは６〜20の整
数） で表わされるモノマーＡと、一般式（II） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3、ｎは１〜20の整
数、Ｍは−Ｈ，Ｎａ，Ｋ，Ｍｇ，Ｍｎ，Ｃａ，Ｌｉ，Ａ
ｌまたはＣｏ） で表わされるモノマーＢとを少くとも含有する系を重合
して得られる重合体を含む非水系樹脂分散液。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183266A JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
| US06/768,882 US4634651A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-23 | Non-aqueous type resin and electrophotographic developer containing the same |
| DE19853531132 DE3531132A1 (de) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Nicht-waessrige harzzusammensetzung und diese enthaltender elektrophotographischer entwickler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183266A JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160713A JPS6160713A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH066659B2 true JPH066659B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=16132654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59183266A Expired - Lifetime JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066659B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6017331B2 (ja) * | 1978-11-22 | 1985-05-02 | 株式会社リコー | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP59183266A patent/JPH066659B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6160713A (ja) | 1986-03-28 |
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| JPH0564161B2 (ja) |