JPS6160713A - 非水系樹脂分散液 - Google Patents
非水系樹脂分散液Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は静電写真現像剤、塗料、接着剤、印刷インキな
どに有用な非水系樹脂に関するものである。
どに有用な非水系樹脂に関するものである。
従来技術
従来、極性基を有する重合性上ツマ−で公知なものは、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマール酸、ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどがある。それらの葺合体は水溶媒
中では極性基がイオン解離するが、非水溶媒中ではイオ
ン解離せずポリマーの電荷が認められない。カルボキシ
ル基を塩基でイオン化するなどの方法かとられるが、こ
の場合は、酸−塩基のバランスがとりにくく安定な電荷
を有することか出来なかった。
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、
フマール酸、ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジ
ルメタクリレートなどがある。それらの葺合体は水溶媒
中では極性基がイオン解離するが、非水溶媒中ではイオ
ン解離せずポリマーの電荷が認められない。カルボキシ
ル基を塩基でイオン化するなどの方法かとられるが、こ
の場合は、酸−塩基のバランスがとりにくく安定な電荷
を有することか出来なかった。
目 的
本発明は従来の欠点を克服したもので、非水系溶媒中で
電荷を有し、顔料などの分散性にすぐれ、塗料や印刷イ
ンキ、電子写真用トナーとして電荷制御及び定着性にす
ぐれた樹脂を提供することを目的とする。
電荷を有し、顔料などの分散性にすぐれ、塗料や印刷イ
ンキ、電子写真用トナーとして電荷制御及び定着性にす
ぐれた樹脂を提供することを目的とする。
構成
本発明は前記目的を達成するために成されたものである
。
。
本発明は、脂肪族炭化水素溶媒中で重合開始剤の存在下
に一般式（Ｉ） ％式％（ （ただし、几は−Ｈまたは−ＯＨいＸは−ＯＯＯＣ１Ｈ
ｍ＋＋または−ｏ−ｃｏ−ｃｎａｔｒ、＋、 、ｎは６
〜２０の整ａ）で表わされるモノマー人と、−量ｋ 式
（菖） （ＯＨｒ：０− Ｃｏｏ ＋ＯＨ，Ｃ！Ｈ，） ｎ−０
００−ＯＨ＝＝ＯＨ−ｃｏｏ）、、 Ｍ（ただし、几は
−Ｈまたは一〇Ｈ，、ｎは１〜２０の整数、Ｍは−Ｈ、
Ｎａ、 Ｋ 、 Ｍｇ、 Ｍｎ、 Ｏａ 、Ｌｌ。
に一般式（Ｉ） ％式％（ （ただし、几は−Ｈまたは−ＯＨいＸは−ＯＯＯＣ１Ｈ
ｍ＋＋または−ｏ−ｃｏ−ｃｎａｔｒ、＋、 、ｎは６
〜２０の整ａ）で表わされるモノマー人と、−量ｋ 式
（菖） （ＯＨｒ：０− Ｃｏｏ ＋ＯＨ，Ｃ！Ｈ，） ｎ−０
００−ＯＨ＝＝ＯＨ−ｃｏｏ）、、 Ｍ（ただし、几は
−Ｈまたは一〇Ｈ，、ｎは１〜２０の整数、Ｍは−Ｈ、
Ｎａ、 Ｋ 、 Ｍｇ、 Ｍｎ、 Ｏａ 、Ｌｌ。
ＡｔまたはＣｏ）で表わされるモノマーＢとを少くとも
含有する系８］！合して得られる非水系樹脂を特徴とす
る。
含有する系８］！合して得られる非水系樹脂を特徴とす
る。
本発明の樹脂の製造に使用される溶媒としては、石油系
脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば
ケロシン、リグロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、
ｎ−オクタン、Ｉ−オクタン、Ｉ−ドデカン（以上の市
販品としてエクンン社製アイソパーＨ，Ｇ、Ｌ、に：ナ
フサ腐６；ツルペッツ１００等かある〕、四塩化炭素、
パーフルオロエチレン等が挙げられる。これらの脂肪族
溶媒にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒を少量加え
ることもできる。
脂肪族炭化水素又はハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば
ケロシン、リグロイン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、
ｎ−オクタン、Ｉ−オクタン、Ｉ−ドデカン（以上の市
販品としてエクンン社製アイソパーＨ，Ｇ、Ｌ、に：ナ
フサ腐６；ツルペッツ１００等かある〕、四塩化炭素、
パーフルオロエチレン等が挙げられる。これらの脂肪族
溶媒にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒を少量加え
ることもできる。
本発明の樹脂の製造に使用される重合開始剤としては、
通常のラジカル重合触媒を使用することが出来、具体的
には過酸化ベンゾイル１、ジー１−ブチルペルオキシド
、ジクミルペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキ
シド、【−ブチ！レベルフタレート、ｔ−プｆｔレベル
ベンゾエート、メチルイソブチルケトンペルオキシド、
ラウロイルペルオキシド、シクロへキシルペルオキシド
、２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シヘキサン、ｔ−ブチルペルオクタノエート、ｔ−ブチ
ルペルインブチ、レート、ｔ−ブチルペルオキシイソプ
ロピルカーボネート等の有機過酸化物や、メチル−２，
ｒ−アゾビスインブチレート、１．ｆ−アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル、２−フェニル７７’−２，４
−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル、２−カルボ
モイル−アゾビスイソブチロニトリル、２．２′−アゾ
ビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２．τ−
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物か挙げられ
る。重合開始剤の使用量は単量体全重量に対して約０．
１〜２０重量％である。
通常のラジカル重合触媒を使用することが出来、具体的
には過酸化ベンゾイル１、ジー１−ブチルペルオキシド
、ジクミルペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキ
シド、【−ブチ！レベルフタレート、ｔ−プｆｔレベル
ベンゾエート、メチルイソブチルケトンペルオキシド、
ラウロイルペルオキシド、シクロへキシルペルオキシド
、２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シヘキサン、ｔ−ブチルペルオクタノエート、ｔ−ブチ
ルペルインブチ、レート、ｔ−ブチルペルオキシイソプ
ロピルカーボネート等の有機過酸化物や、メチル−２，
ｒ−アゾビスインブチレート、１．ｆ−アゾビスシクロ
ヘキサンカルボニトリル、２−フェニル７７’−２，４
−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル、２−カルボ
モイル−アゾビスイソブチロニトリル、２．２′−アゾ
ビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２．τ−
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物か挙げられ
る。重合開始剤の使用量は単量体全重量に対して約０．
１〜２０重量％である。
本発明の樹脂の製造に使用されるモノマー人の具体例と
しては、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレー
ト、ステアリルメタクリレート、ステアリルアクリレー
ト、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エチルへ
キシルアクリレート、ドデシルメタクリレート、ヘキシ
ルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、オクチルメ
タクリレート、オクチルアクリレート、セチルメタクリ
レート、セチルアクリレート、ビニルラウレート、ビニ
ルステアレート等かある。
しては、ラウリルメタクリレート、ラウリルアクリレー
ト、ステアリルメタクリレート、ステアリルアクリレー
ト、２−エチルへキシルメタクリレート、２−エチルへ
キシルアクリレート、ドデシルメタクリレート、ヘキシ
ルメタクリレート、ヘキシルアクリレート、オクチルメ
タクリレート、オクチルアクリレート、セチルメタクリ
レート、セチルアクリレート、ビニルラウレート、ビニ
ルステアレート等かある。
本発明の樹脂の製造に使用されるモノマーＢの例として
は下記の様なものかある。
は下記の様なものかある。
扁１． ＯＨ，＝ＣＨ
！
０００Ｃ！Ｈ，・ＯＨ，・０００・０Ｈ−ＯＨ・０００
ＨＩ６２． ＯＨ，＝Ｏ（ＯＨ，） ０００−Ｃ！Ｈ，・ＯＨ，・０００・０Ｈ−ＯＨ−００
０Ｈ扁４． ＯＨＭ工Ｏ−ＯＨ。
ＨＩ６２． ＯＨ，＝Ｏ（ＯＨ，） ０００−Ｃ！Ｈ，・ＯＨ，・０００・０Ｈ−ＯＨ−００
０Ｈ扁４． ＯＨＭ工Ｏ−ＯＨ。
Ｃｏｏ （ＯＨ，・ＯＨ，）、・０００・０Ｈ−ＯＨ・
０００Ｈ應５． ＯＨ，＝ＣＨ Ｃｏｏ（ＯＨｔ・ＯＨ，）、 ・０００・０Ｈ＝Ｃ！）
Ｉ・ＯＯＯＨ扁６． ＯＨ，＝Ｏ・ＯＨ。
０００Ｈ應５． ＯＨ，＝ＣＨ Ｃｏｏ（ＯＨｔ・ＯＨ，）、 ・０００・０Ｈ＝Ｃ！）
Ｉ・ＯＯＯＨ扁６． ＯＨ，＝Ｏ・ＯＨ。
Ｃｏｏ （ＯＨ，・ＣＨｔ）ｔ。・０００−ＯＨ−、Ｏ
Ｈ・０００Ｈ扁？、 ＯＨ，＝ＣＨ Ｃｏｏ （ＯＨ，・０Ｈ１）１．・０００・ＯＨＨｌＨ
・０００Ｈ／ＦＬａ、 ＯＨｌ 二〇 ’ ＯＨ
ＩＣ！００ （ＯＨ，・ＣＨＩ）１ｇ・０００・ＯＨ悶
ＯＨ・０００Ｈ＆９． ＯＨｌ ＝ＯＨ ｌ ０００ （ＣＨｔ・Ｃ！Ｈ，）、畠・０００・ＯＨ冨Ｏ
Ｈ・０００Ｈ鳥１０． ＯＨ，＝Ｏ・ＯＨ。
Ｈ・０００Ｈ扁？、 ＯＨ，＝ＣＨ Ｃｏｏ （ＯＨ，・０Ｈ１）１．・０００・ＯＨＨｌＨ
・０００Ｈ／ＦＬａ、 ＯＨｌ 二〇 ’ ＯＨ
ＩＣ！００ （ＯＨ，・ＣＨＩ）１ｇ・０００・ＯＨ悶
ＯＨ・０００Ｈ＆９． ＯＨｌ ＝ＯＨ ｌ ０００ （ＣＨｔ・Ｃ！Ｈ，）、畠・０００・ＯＨ冨Ｏ
Ｈ・０００Ｈ鳥１０． ＯＨ，＝Ｏ・ＯＨ。
Ｃｏｏ （ＯＨ，・０１有）ｇｏ’０００ ・ａＨ＝ｃ
ａ・○０ＯＨＡ Ｉ １． ＯＨ１＝Ｏ・ＯＨ３■ Ｃｏｏ（ＯＨｚ ・０Ｈｔ）ｔ＊ ・０００−ＯＨ＝Ｏ
Ｈ・０ＯＯＨ４１２、ＯＨ，＝＊ＯＨ ０００・０ＨｅＯＨ，幸０００・０Ｈ＝ＯＨ・００ＯＮ
ｍ１Ｇ１３． ＯＨ，！Ｏ・ＯＨ。
ａ・○０ＯＨＡ Ｉ １． ＯＨ１＝Ｏ・ＯＨ３■ Ｃｏｏ（ＯＨｚ ・０Ｈｔ）ｔ＊ ・０００−ＯＨ＝Ｏ
Ｈ・０ＯＯＨ４１２、ＯＨ，＝＊ＯＨ ０００・０ＨｅＯＨ，幸０００・０Ｈ＝ＯＨ・００ＯＮ
ｍ１Ｇ１３． ＯＨ，！Ｏ・ＯＨ。
０００−ＯＨ，・ＯＨ，・０００−ＯＨ＝ＯＨ・０ＯＯ
ＫＡＩ ４． ＯＨ，＝０・ＯＨ１ ■ Ｃｏｏ （ＯＨｔ ・ＯＨｔ ）ｓ ・０００ ・０Ｈ
＝ＯＨ・０００ Ｌ １一方、モノマー人は重合前も重
合後も前記溶媒と溶媒和する性質を持っている。従って
得られる共重合体は溶媒中でモノマーＢ成分を中心とし
、その周囲に前記溶媒と溶媒和したモノマーλ成分か結
合した状態で分散している。ここで共重合体中のモノマ
ー人底分はトナーの分散安定性（従って保存安定性）及
び接着性の向上に寄与する。なおモノマーＢのモノマー
人に対する割合は０．０１〜ｌ：１（重量）程度が適当
である。またこれらモノマー人及びモノマーＢ取分には
他の重合性モノマー（以下モノマーＣという）を添加す
ることができる。またモノマーＣのモノマーＡ＃？：対
する使用割合はα０１〜１：１（重量）程度か適当であ
る。
ＫＡＩ ４． ＯＨ，＝０・ＯＨ１ ■ Ｃｏｏ （ＯＨｔ ・ＯＨｔ ）ｓ ・０００ ・０Ｈ
＝ＯＨ・０００ Ｌ １一方、モノマー人は重合前も重
合後も前記溶媒と溶媒和する性質を持っている。従って
得られる共重合体は溶媒中でモノマーＢ成分を中心とし
、その周囲に前記溶媒と溶媒和したモノマーλ成分か結
合した状態で分散している。ここで共重合体中のモノマ
ー人底分はトナーの分散安定性（従って保存安定性）及
び接着性の向上に寄与する。なおモノマーＢのモノマー
人に対する割合は０．０１〜ｌ：１（重量）程度が適当
である。またこれらモノマー人及びモノマーＢ取分には
他の重合性モノマー（以下モノマーＣという）を添加す
ることができる。またモノマーＣのモノマーＡ＃？：対
する使用割合はα０１〜１：１（重量）程度か適当であ
る。
モノマーＢは←（Ｊ、−ＣＨ，−） ％持った有機性
の極性モノマーであり、アクリル酸のように水溶液には
よく溶解せず、非水系溶媒には溶媒和する性質を有して
いる。従って長鎖アクリルエステルとの共重合において
カルボキシル基を持った有債性極性／ ＩＪママ−適度
なカルボキシレートアニオンを生成し、ポリマーの電荷
発生を誘起していると考えることが出来る。
の極性モノマーであり、アクリル酸のように水溶液には
よく溶解せず、非水系溶媒には溶媒和する性質を有して
いる。従って長鎖アクリルエステルとの共重合において
カルボキシル基を持った有債性極性／ ＩＪママ−適度
なカルボキシレートアニオンを生成し、ポリマーの電荷
発生を誘起していると考えることが出来る。
本発明では非水系溶媒に対し溶解するポリマー又は部分
的にゲル化した半溶解ポリマー、粒子状、ｆｒ ＩＪマ
マ−不溶解ポリマーなど公知の方法でつくることか出来
る。
的にゲル化した半溶解ポリマー、粒子状、ｆｒ ＩＪマ
マ−不溶解ポリマーなど公知の方法でつくることか出来
る。
本発明で使用される前述の七ツマ−Ｃの例としては、ス
チレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリル徹又は
メタクリル酸またはこれらのアルキル（炭素数１〜５）
エステル（例えばメチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ブチルメタクリレート）、アクリル酸またはメタクリル
酸の多価アルコールエステル（例えばエチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
ｆ ！Ｊ ：） −ルメタクリレート、トリエチレング
リコールトリアクリレート、トリエチレングリコールト
リメタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ブ
タンジオールメタクリレート、１．６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、１．６−ヘキサンジオールジアクリ
レート、トリメチロールプロノントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチ
ロールメタンドリアクリレート、テトラメチロ−ｌレメ
タントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタク
リレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルヘキサントリアクリレート、トリメチロールヘキサン
トリメタクリレート、ペンタエリトリットテトラアクリ
レート、ペンタエリトリットテトラメタクリレート、１
，３−ブチレングリコールジアクリレー）、１．３−ブ
チレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエ
タントリアクリレート、トリメチロールエタンメタクリ
レート等）、。
チレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリル徹又は
メタクリル酸またはこれらのアルキル（炭素数１〜５）
エステル（例えばメチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ブチルメタクリレート）、アクリル酸またはメタクリル
酸の多価アルコールエステル（例えばエチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
ｆ ！Ｊ ：） −ルメタクリレート、トリエチレング
リコールトリアクリレート、トリエチレングリコールト
リメタクリレート、ブタンジオールジアクリレート、ブ
タンジオールメタクリレート、１．６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、１．６−ヘキサンジオールジアクリ
レート、トリメチロールプロノントリアクリレート、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチ
ロールメタンドリアクリレート、テトラメチロ−ｌレメ
タントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタク
リレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルヘキサントリアクリレート、トリメチロールヘキサン
トリメタクリレート、ペンタエリトリットテトラアクリ
レート、ペンタエリトリットテトラメタクリレート、１
，３−ブチレングリコールジアクリレー）、１．３−ブ
チレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエ
タントリアクリレート、トリメチロールエタンメタクリ
レート等）、。
−ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニルベンゼン、ｐ−ジビ
ニルベンゼン、ｐ−メチルジビニルベンゼン、０−エチ
ルジビニルベンゼン、ｐ−ブチルジビニルベンゼン、ｍ
−へキシルジビニルベンゼン、０−ノニルジビニルベン
ゼン％Ｐ−デシルジビニルベンゼン、０−ウンデシルジ
ビニルベンゼン、ｐ−ステアリｌレジビニルベンゼン、
０−メチルジビニルベンゼン、０−エチルジビニルベン
ゼン、ｐ−へキシルジビニルベンゼン、ｐ−ノニルジビ
ニルベンゼン、ｍ−デシルジビニルベンゼン、ｐ−ウン
デシルジビニルベンゼン、０−ステアリルジビニルベン
ゼン、Ｎ−ビニルピリジン、グリシジルメタクリレート
、フマル酸、アリ、ルメタクリレート等が挙げられる。
ニルベンゼン、ｐ−メチルジビニルベンゼン、０−エチ
ルジビニルベンゼン、ｐ−ブチルジビニルベンゼン、ｍ
−へキシルジビニルベンゼン、０−ノニルジビニルベン
ゼン％Ｐ−デシルジビニルベンゼン、０−ウンデシルジ
ビニルベンゼン、ｐ−ステアリｌレジビニルベンゼン、
０−メチルジビニルベンゼン、０−エチルジビニルベン
ゼン、ｐ−へキシルジビニルベンゼン、ｐ−ノニルジビ
ニルベンゼン、ｍ−デシルジビニルベンゼン、ｐ−ウン
デシルジビニルベンゼン、０−ステアリルジビニルベン
ゼン、Ｎ−ビニルピリジン、グリシジルメタクリレート
、フマル酸、アリ、ルメタクリレート等が挙げられる。
本発明では共重合体の製造工程にシリカ微粒子や軟化点
６０〜１３０℃程度のワックス又はポリオレフィンを添
加することができる。シリカ微粒子を用いた場合は共重
合体はその細状構造中にシリカ微粒子を取込んだ状態で
得られるものと考えられる。なおシリカ自体は反応中、
溶解等の物理的変化は受けない。いずれにしてもシリカ
の場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水素又はハロゲ
ン化脂肪族炭化水素溶媒と近似すること及び共重合体の
ゲル化を防止することからトナーの分散安定性向上に役
立つ。一方、ワックス又はポリオレフィンを用いた場合
はこのものは重合反応中、反応系に溶存し、反応後は冷
却によりこの系に微粒子状に析出する。こうして共重合
体はワックス又はポリオレフィン微粒子に次層された状
態又は混合され・た状態で得られるものと考えられる。
６０〜１３０℃程度のワックス又はポリオレフィンを添
加することができる。シリカ微粒子を用いた場合は共重
合体はその細状構造中にシリカ微粒子を取込んだ状態で
得られるものと考えられる。なおシリカ自体は反応中、
溶解等の物理的変化は受けない。いずれにしてもシリカ
の場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水素又はハロゲ
ン化脂肪族炭化水素溶媒と近似すること及び共重合体の
ゲル化を防止することからトナーの分散安定性向上に役
立つ。一方、ワックス又はポリオレフィンを用いた場合
はこのものは重合反応中、反応系に溶存し、反応後は冷
却によりこの系に微粒子状に析出する。こうして共重合
体はワックス又はポリオレフィン微粒子に次層された状
態又は混合され・た状態で得られるものと考えられる。
ここでワックス又はポリオレフィンはシリカと同様、比
重が分散媒と近似し、且つ共重合体のゲル化を防止する
上、分子構造も分散媒と類似するので、トナーの分散安
定性向上に役立つだけでなく、軟化点が低いので、接着
性（定着性）の向上にも役立つ。なおシリカ、ワックス
又はポリオレフィンの添加量は共重合体１００重量部に
対し５〜５０重量部程度か適当である。
重が分散媒と近似し、且つ共重合体のゲル化を防止する
上、分子構造も分散媒と類似するので、トナーの分散安
定性向上に役立つだけでなく、軟化点が低いので、接着
性（定着性）の向上にも役立つ。なおシリカ、ワックス
又はポリオレフィンの添加量は共重合体１００重量部に
対し５〜５０重量部程度か適当である。
また軟化点６０〜１３０℃のワックス又はポリオレフィ
ンの市販品の具体例は次の通りである。
ンの市販品の具体例は次の通りである。
ユニオン力−ノ々イド（米） ＤＹＮＩ
１０２ＤＹＮＦ １０２ メーカー 商品名 軟化点（至）ユニ
オンカーバイド休） ＤＹＮＨ１０２ＤＹＮＪ
１０２ ＤＹＮＫ １０２ モンサント（米） ０ＲＬＩＺＯＮ８０５ １１６ｊＦ
７０５ １１６ ｐ ５０ １２６ フイ ワックス（米）ＭＡ几ＬＥＸ１００５ ９２デ
ュ ポ ン（米）人ＬＡＴＨＯＮ−３１０３ｚ
１２ ８４ Ｎ １４ ８０ ｚ ２２ ８４ ｚ ２５ ９６ フライドケミカル（米）λＯ−／’Ｊ工九り１７０２
９８１ ６＆６λ １０２ 三 洋 化 成 サンワックス１３１−Ｐ １
０８メーカー 商品名 軟化点（ト）三
洋 化 成 サンワックス１５１−Ｐ １０
７＃ １６１−Ｐ １１１１ １６
５−Ｐ １０７ １ １７１−Ｐ １０５ Ｉ Ｂ−２００９５ Ｍ 正 化 学 パラフィンワックス ６０〜９
Ｂ小 林 化 工 さらし密ろう ６５セ タ
ノ − ル ８０永 井 化 工 さらし
密ろう ６５製鉄化学 フローセン １１０ 以下に共重合体の製造例を示す。
１０２ＤＹＮＦ １０２ メーカー 商品名 軟化点（至）ユニ
オンカーバイド休） ＤＹＮＨ１０２ＤＹＮＪ
１０２ ＤＹＮＫ １０２ モンサント（米） ０ＲＬＩＺＯＮ８０５ １１６ｊＦ
７０５ １１６ ｐ ５０ １２６ フイ ワックス（米）ＭＡ几ＬＥＸ１００５ ９２デ
ュ ポ ン（米）人ＬＡＴＨＯＮ−３１０３ｚ
１２ ８４ Ｎ １４ ８０ ｚ ２２ ８４ ｚ ２５ ９６ フライドケミカル（米）λＯ−／’Ｊ工九り１７０２
９８１ ６＆６λ １０２ 三 洋 化 成 サンワックス１３１−Ｐ １
０８メーカー 商品名 軟化点（ト）三
洋 化 成 サンワックス１５１−Ｐ １０
７＃ １６１−Ｐ １１１１ １６
５−Ｐ １０７ １ １７１−Ｐ １０５ Ｉ Ｂ−２００９５ Ｍ 正 化 学 パラフィンワックス ６０〜９
Ｂ小 林 化 工 さらし密ろう ６５セ タ
ノ − ル ８０永 井 化 工 さらし
密ろう ６５製鉄化学 フローセン １１０ 以下に共重合体の製造例を示す。
製造例１
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた２、 ０ｔの四
つロフラスコにイソオクタン３００２を採り、９５℃に
加熱した。この中にドデシルメタクリレ−）１９０Ｆ、
ｏ−ブチルジビニルベンセン１０ Ｆ、 モノマーＢ
（Ａ４ ） ２０ ？及びアゾビスイソブチロニトリル
６ｔよりなる溶液を３時間に亘って滴下した後、前記温
度で更に４時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率
９５、０ ％で粘度２１０ｃｐ、の樹脂液を得た。
つロフラスコにイソオクタン３００２を採り、９５℃に
加熱した。この中にドデシルメタクリレ−）１９０Ｆ、
ｏ−ブチルジビニルベンセン１０ Ｆ、 モノマーＢ
（Ａ４ ） ２０ ？及びアゾビスイソブチロニトリル
６ｔよりなる溶液を３時間に亘って滴下した後、前記温
度で更に４時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率
９５、０ ％で粘度２１０ｃｐ、の樹脂液を得た。
製造例２
製造例１で得られた樹脂分散液３００１をフラスコ中で
コロイド状シリカＩＯＰと混合し、１００℃で３時間加
熱後、冷却して粘度２２０ｃｐ及び粒径０．３〜０．４
μのコロイド状シリカ含有樹脂分散液を得た。
コロイド状シリカＩＯＰと混合し、１００℃で３時間加
熱後、冷却して粘度２２０ｃｐ及び粒径０．３〜０．４
μのコロイド状シリカ含有樹脂分散液を得た。
製造例３
製造例１と同じフラスコにイソドデカン３００？を採シ
、９０℃に加熱した。次にこの中にラウリルメタクリレ
−ｈ ３００ Ｆ、モノマーＢ（ム１）２５９、アリル
メタクリレート２８ｆ及びベンゾイルパーオキサイド３
Ｆよりなる溶液を１．５時間に亘って滴下し、更に９５
℃で４時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率９６
．５チで粘度１８０ｃｐ、の樹脂液を得た。次にビニル
トルエン５０２、ベンゾイルパーオキサイド１ｆ、９０
℃で樹脂液に滴下、４時間重合した。重合率９７．２
％、ポリマーは負の電荷を有していた。
、９０℃に加熱した。次にこの中にラウリルメタクリレ
−ｈ ３００ Ｆ、モノマーＢ（ム１）２５９、アリル
メタクリレート２８ｆ及びベンゾイルパーオキサイド３
Ｆよりなる溶液を１．５時間に亘って滴下し、更に９５
℃で４時間加熱攪拌して重合反応を行ない、重合率９６
．５チで粘度１８０ｃｐ、の樹脂液を得た。次にビニル
トルエン５０２、ベンゾイルパーオキサイド１ｆ、９０
℃で樹脂液に滴下、４時間重合した。重合率９７．２
％、ポリマーは負の電荷を有していた。
ポリマーの電荷測定は下記の様に行った。
ケロシン中３重量％のポリマー分散液を１００−のビー
カーに２５−とシ、電極間隔が１０■の２０ｗａＸ４０
ｍｍの銅電極間に印加電圧１０００Ｖをかける。
カーに２５−とシ、電極間隔が１０■の２０ｗａＸ４０
ｍｍの銅電極間に印加電圧１０００Ｖをかける。
判定は正電極にポリマーが電着したものは負電荷ポリマ
ーとし、負電極にポリマーが電着したものは正電荷ポリ
マーとした。
ーとし、負電極にポリマーが電着したものは正電荷ポリ
マーとした。
製造例４
製造例３で得られた樹脂液３００Ｆをフラスコ中で、さ
らし密ろう２０２と混合し、９０℃で２時間攪拌後、冷
却して粘度５８０ ｃｐ、粒径０．１〜１．Ｏｐの樹脂
分散液を得た。ポリマーは負の電荷を有していた。
らし密ろう２０２と混合し、９０℃で２時間攪拌後、冷
却して粘度５８０ ｃｐ、粒径０．１〜１．Ｏｐの樹脂
分散液を得た。ポリマーは負の電荷を有していた。
製造例５
製造例１と同じフラスコにサンワックス１７１−Ｐ３０
０Ｆを採シ％ ９０℃に加熱した。この中に２−エチル
へキシルメタクリレ−）１５０Ｆ。
０Ｆを採シ％ ９０℃に加熱した。この中に２−エチル
へキシルメタクリレ−）１５０Ｆ。
モノマーＢ（Ａ１５）３０ｊＦ、ｐ−ジビニルベンゼン
２０ｆ及びラウロイルノぞ−オキサイド６．３２よ〕な
る溶液を３時間に亘って滴下した後、更に前記温度で４
時間攪拌して重合反応を行ない１重合率９８．２ ％で
粘度６９０ｃｐ、粒径０、１〜３． Ｏｐの樹脂分散液
を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
２０ｆ及びラウロイルノぞ−オキサイド６．３２よ〕な
る溶液を３時間に亘って滴下した後、更に前記温度で４
時間攪拌して重合反応を行ない１重合率９８．２ ％で
粘度６９０ｃｐ、粒径０、１〜３． Ｏｐの樹脂分散液
を得た。ポリマーは正の電荷を有していた。
製造例６
製造例１と同じプラスニアＩＣアイソパーＬ３００ｆ及
びＩリエチレン（アジイドケミカル社製ＡＯ−６）６０
Ｆを入れ、９５℃に加熱した。
びＩリエチレン（アジイドケミカル社製ＡＯ−６）６０
Ｆを入れ、９５℃に加熱した。
次にこの中にステアリルメタクリレート１８０２、モノ
マー（墓１１） ２０１％ ｐ−メチル−ジビニルベン
ゼン２０１及びラウリルノ！−オキサイド４２よシなる
溶液を３時間に亘って滴下し、更に前記温度で３時間攪
拌して重合反応を行ない、重合率９５．４ ％で粘度２
００ｃｐ、粒径０．８〜２．２μの樹脂分散液を得た。
マー（墓１１） ２０１％ ｐ−メチル−ジビニルベン
ゼン２０１及びラウリルノ！−オキサイド４２よシなる
溶液を３時間に亘って滴下し、更に前記温度で３時間攪
拌して重合反応を行ない、重合率９５．４ ％で粘度２
００ｃｐ、粒径０．８〜２．２μの樹脂分散液を得た。
ポリマーは負の電荷を有していた。
製造例７
製造例１と同じフラスコにアインノ？−Ｈ３００２、セ
チルメタクリレート１８０ Ｆ、 ドデシルアクリレ
ート４０Ｆ、）リメチロールプロノントリメタクリレー
ト１５Ｆ、モノマーＢ （Ａ１９）３０ ｆ及びベンゾ
イルパーオキサイド３Ｆを採）、９０℃で６時間重合反
応を行ない、重合率９８チで粘度２４０ ｃｐ 、粒径
１〜３μの樹脂分散液を得た。ポリマーは正の電荷を有
していた。
チルメタクリレート１８０ Ｆ、 ドデシルアクリレ
ート４０Ｆ、）リメチロールプロノントリメタクリレー
ト１５Ｆ、モノマーＢ （Ａ１９）３０ ｆ及びベンゾ
イルパーオキサイド３Ｆを採）、９０℃で６時間重合反
応を行ない、重合率９８チで粘度２４０ ｃｐ 、粒径
１〜３μの樹脂分散液を得た。ポリマーは正の電荷を有
していた。
効 果
以上述べたように１本発明によれば非水系溶媒中で電荷
を有し、分散性、電荷制御性、定着性等にすぐれた樹脂
が得られる。
を有し、分散性、電荷制御性、定着性等にすぐれた樹脂
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脂肪族炭化水素溶媒中で重合開始剤の存在下に一般
式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ＿３、Ｘは−ＣＯＯＣ
＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１または−Ｏ−ＣＯ−Ｃ＿ｎＨ＿
２＿ｎ＿＋＿１、ｎは６〜２０の整数）で表わされるモ
ノマーＡ と、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ＿３、ｎは１〜２０の
整数、Ｍは−Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｃａ、Ｌｉ、
ＡｌまたはＣｏ）で表わされるモノマーＢとを少くとも
含有する系を重合して得られる非水系樹脂。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183266A JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
| US06/768,882 US4634651A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-23 | Non-aqueous type resin and electrophotographic developer containing the same |
| DE19853531132 DE3531132A1 (de) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Nicht-waessrige harzzusammensetzung und diese enthaltender elektrophotographischer entwickler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183266A JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160713A true JPS6160713A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH066659B2 JPH066659B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=16132654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59183266A Expired - Lifetime JPH066659B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 非水系樹脂分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066659B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5571713A (en) * | 1978-11-22 | 1980-05-30 | Ricoh Co Ltd | Preparation of nonaqueous resin dispersion |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP59183266A patent/JPH066659B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5571713A (en) * | 1978-11-22 | 1980-05-30 | Ricoh Co Ltd | Preparation of nonaqueous resin dispersion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH066659B2 (ja) | 1994-01-26 |
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