JPH0710761B2 - 魚毒軽減農薬製剤 - Google Patents

魚毒軽減農薬製剤

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JPH0710761B2
JPH0710761B2 JP61009810A JP981086A JPH0710761B2 JP H0710761 B2 JPH0710761 B2 JP H0710761B2 JP 61009810 A JP61009810 A JP 61009810A JP 981086 A JP981086 A JP 981086A JP H0710761 B2 JPH0710761 B2 JP H0710761B2
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久 大林
力 棚林
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は親油性農薬活性成分の魚介類に対する毒性を顕
著に抑制する農薬製剤組成物ならびにその製造方法に関
する。
（従来の技術） 近年、殺虫・殺菌・除草などの農薬活性を有する化合物
が多数開発され、優れた効果を発揮しているものが少な
くない。しかしながらこれらの多くは魚介類に対する毒
性が強いため水田で使用することができず果樹・そ菜な
どに適用するにとどまっている。そこでこれらの農薬を
水田で使用できないという欠点を克服する努力が続けら
れてきた。
魚介類に対する毒性を軽減する方法としては従来から
農薬活性成分の水中への溶出をコントロールする方法お
よび毒性を軽減する薬剤を添加する方法が考えられて
きた。についてはたとえば、チオールカルバメート系
除草剤の魚毒性を軽減する方法（日本国公開特許公報昭
59−167507号）が知られているにすぎず、農薬全般にわ
たって適用しうる魚毒性軽減剤はいまだに見出されてい
ない。一方、については効果の持続も期待されること
から、多くの研究が行なわれている。たとえば、活性成
分に活性炭と植物性油とを配合したもの（日本国公開特
許公報昭56−169601号），活性成分に石油系樹脂と界面
活性剤とを混合したもの（日本国公開特許公報昭50−67
25号），凹部を有する粒状物に活性成分を吸着させたも
の（日本国特許公報昭58−23361号）などが知られてい
るが、いずれも効果が一定しないかまたは効果が充分で
ない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、広く親油性農薬活性成分一般に適用しう
る魚介類に対する毒性を軽減する方法について鋭意研究
を行なった結果、親油性農薬活性成分にある種の有機化
合物を加えることにより当該農薬の魚介類に対する毒性
を顕著に抑制することができることを知見し、さらに研
究を進めて本発明を完成した。
（問題を解決するための手段） 本発明は親油性農薬活性成分［Ｉ］と、式R1COOR2 ［式中、R1は直鎖状または分枝状のC8-24アルキル基ま
たはC8-24アルケニル基を、R2は直鎖状または分枝状のC
2-12アルキル基を示す］で表わされる脂肪酸エステル類
［III］、 式 ［式中、R3は直鎖状または分枝状のC2-12アルキル基
を、ｍは２〜４の整数を示す］で表わされるジエステル
類［IV］、 式 ［式中、R4,R5,R6は同一または異なって直鎖状または分
枝状のC3-12アルキル基,C1-4塩化アルキル基またはフェ
ニル基を示す］で表わされるリン酸エステル類［Ｖ］、 式 ［式中、R7は直鎖状または分枝状のC2-16アルキル基,n
はR7基が１〜４個置換していることを示す］で表わされ
るアルキルベンゼン類［VI］、 式 ［式中、R8,R9,R10は水素原子または直鎖状もしくは分
枝状のC1-3アルキル基を、p,qはR8,R9基が１〜３個置換
していることを示す］で表わされるジフェニルメタン類
［VII］、 式 ［式中、R11は直鎖状または分枝状のC1-12アルキル基を
示す］で表わされる安息香酸エステル類［VIII］および 式 ［式中、R12,R13はそれぞれ直鎖状または分枝状のC1-12
アルキル基を示す］で表わされるフタル酸エステル類
［IX］から成る群から選ばれる一種または二種以上の有
機化合物［II］とを含有することを特徴とする魚介類に
対する毒性が軽減された農薬製剤組成物に関するもので
ある。
本発明において親油性農薬活性成分とは、殺虫，殺菌，
除草などの農薬活性を有しかつ親油性である化合物をい
う。ここで親油性とは水に難溶もしくは不溶であること
を示す。このような化合物が魚介類に対して毒性を示
し、かかる毒性を軽減させる必要のある場合はすべて本
発明の技術を適用することができる。このような化合物
［Ｉ］としては次のようなものがあげられる。すなわち
親油性の殺虫剤としてはたとえばカルボフラン系殺虫
剤，ピレスロイド系殺虫剤，カルバメート系殺虫剤，親
油性の有機リン系殺虫剤などが、親油性の殺菌剤として
はたとえばキャプタン［Ｎ−（トリクロロメチルチオ）
−４−シクロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド，シ
ェブロン社（Chevron Chemical Co.）］，カプタホル
［Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ）−４−シ
クロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド，シェブロン
社］，アニラジン［2,4−ジクロロ−６−（ｏ−クロロ
アニリノ）−1,3,5−トリアジン，ケマグロ社,Chemagro
Agricultural Chemicals Div.）］,TPN［ダコニール，
テトラクロロイソフタロニトリル，ダイヤモンドアルカ
リ社（Diamond Alkali Co.）］などが、親油性の除草剤
としてはたとえばアイオキシニルール［４−シアノ−2,
6−ジヨードフェニル オクタノエート，メイ・アンド
・ベイカー社（May ＆ Baker,Ltd.）］,DNBP［２−sec
−ブチル−4,6−ジニトロフェノール，ヘキスト社（Far
bwerke Hoechst AG）］，ナプロアニリド［２−（β−
ナフチルオキシ）プロピオンアミド，三井東圧］，ピペ
ロホス［Ｓ−（２−メチルピペリジノカルボニルメチ
ル）ジプロピル ホスホロチオロチオネート，チバ・ガ
イギー社（Ciba−Geigy）］などがあげられる。これら
のうちカルボフラン系殺虫剤，ピレスロイド系殺虫剤な
どが本発明において特に繁用されるものである。
カルボフラン系殺虫剤としてはたとえば、フラチオカル
ブ［ブチル 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イル N,N′−ジメチル−N,N′−チオジカルバ
メート，チバ・ガイギー社］，カルボフラン［2,3−ジ
ヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル Ｎ−
メチルカルバメート，エフ・エム・シー社（FMC Cor
p.），バイエル社（Bayer AG）］，カルボスルファン
［アドバンテージ,2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−７−イル Ｎ−（ジブチルアミノチオ）−Ｎ
−メチルカルバメート，エフ・エム・シー社］，アミノ
スルフラン［オンコル，アミノフラカルブ，エチル Ｎ
−［Ｎ′−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イルオキシカルボニル）−Ｎ′−メチルアミノ
チオ］−Ｎ−イソプロピル β−アラニネート，大塚製
薬］などが例示される。ピレスロイド系殺虫剤としては
たとえば、アレスリン［（±）−３−アリル−２−メチ
ル−４−オキソ−２−シクロペンテニル（±）−シス，
トランス−クリサンサメート，住友化学］，メオスリン
［フェンプロパトリン，（RS）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート，住友化学］，フルシトリネート
［ペイ・オフ，（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−３−メチルブチレート，エー・シー・シー社,Ame
rican Cyanamid Co.）］，エトフェンプロックス［トレ
ボン,2−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル ３−フェノキシベンジル エーテル，三井東圧］，
クリスロンホルテ［ｄ−レスメトリン,5−ベンジル−３
−フリルメチル（1RS,3RS,1RS,3SR）−2,2−ジメチル−
３−（２−メチルプロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボキシレート，住友化学］，天然ピレトリン［ピレ
トリンＩ＋ピレトリンII］などが例示される。
カルバメート系殺虫剤としてはたとえば、BPMC［ｏ−se
c−ブチルフェニル Ｎ−メチルカルバメート，クミア
イ化学］,MIPC［ｏ−クメニル Ｎ−メチルカルバメー
ト，三菱化成］,NAC［カルバリル,1−ナフチル Ｎ−メ
チルカルバメート，ユニオン・カーバイド社（Union Ca
rbide Corp.）］，カルタップ［S,S′−［２−（ジメチ
ルアミノ）トリメチレン］ビス（チオカルバメート），
武田薬品］，ルーバン［S,S′−［２−（ジメチルアミ
ノ）トリメチレン］ビス（ベンゼンチオスルホネート，
武田薬品］などが例示される。
親油性の有機リン系殺虫剤としてはたとえば、スミチオ
ン［MEP,ジメチル ４−ニトロ−ｍ−トリル ホスホロ
チオロチオネート，住友化学］，マラソン［Ｓ−1,2−
ビス（エトキシカルボニル）エチル ジメチル ホスホ
ロチオロチオネート，エー・シー・シー社］，エルサン
［PAP,S−［α−（エトキシカルボニル）ベンジル］ジ
メチル ホスホロチオロチオネート，モンテカチーニ・
エジソン社（Montecatini Edison）］，ピラクロホス
［Ｏ−［１−（４−クロロフェニル）−４−ピラゾリ
ル］Ｏ−エチル Ｓ−プロピル ホスホロチオネート，
武田薬品］，ダイアジノン［ジエチル ２−イソプロピ
ル−４−メチル−６−ピリミジニル ホスホロチオネー
ト，チバ・ガイギー社］などが例示される。
本発明におけるもうひとつの必須成分である有機化合物
［II］は、水に対する上記活性成分［Ｉ］の分配係数が
102以上のものをいう。化合物［II］は農薬活性がな
く、かつ高い沸点を有するものが用いられ、常温（以
下、特にことわりのない場合、常温は15℃を意味する）
で液体である化合物がより好ましい。ここで分配係数と
は、脂溶性の尺度として通常使用される分配係数のこと
であり、化学大辞典［化学大辞典編集委員会編，共立出
版，第８巻,209頁，昭和37年］に記載の「分配律」にお
ける定数をいう。すなわち化学大辞典では分配律は「実
際上混ざり合わない２種の液体に第三物質（溶質）が溶
け、これらが共存している場合、一定温度ではその濃度
に関係なく、これらの二つの溶液中の濃度の比が一定に
なる」と定義されていて、この分配律における定数を分
配係数という。本発明における「分配係数」もこのよう
に定義された分配係数である。本発明においては２種の
液体が水田の水と有機化合物［II］，溶質が活性成分
［Ｉ］に相当し、常温における有機化合物［II］に対す
る活性成分［Ｉ］の濃度をCo,水に対する活性成分
［Ｉ］の濃度をCwとすると、分配係数はCo/Cwで表わす
ことができる。すなわち本発明における有機化合物［I
I］とはCo/Cw≧102であるような有機化合物をいう。本
発明における化合物［II］の分配係数Co/Cwの値の上限
は特にないが、107以下であることが好ましい。換言す
ると好ましい有機化合物［II］の条件は102≦Co/Cw≦10
7（常温）である。またさらに好ましい範囲は103≦Co/C
w≦106（常温）である。ここでも常温は15℃を意味す
る。
活性成分［Ｉ］に関する分配係数が102以上，好ましく
は107以下である有機化合物［II］のうち、以下の条件
を具えた常温で液体の化合物が特に好ましい。
ｉ）常温における水に対する溶解度が５％（重量％）以
下。
ii）沸点160℃以上。
iii）常温において活性成分［Ｉ］を１％（重量％）以
上溶解させる。
このような条件を具えた有機化合物［II］としてはたと
えば式 R1COOR2［式中、R1は直鎖状または分枝状のC
8-24アルキル基またはC8-24アルケニル基を、R2は直鎖
状または分枝状のC2-12アルキル基を示す］で表わされ
る脂肪酸エステル類［III］，式 ［式中、R3は直鎖状または分枝状のC2-12アルキル基
を、ｍは２〜４の整数を示す］で表わされるジエステル
類［IV］，式 ［式中、R4,R5,R6は同一または異なって直鎖状または分
枝状のC3-12アルキル基,C1-4塩化アルキル基またはフェ
ニル基を示す］で表わされるリン酸エステル類［Ｖ］，
式 ［式中、R7は直鎖状または分枝状のC2-16アルキル基,n
はR7基が１〜４個置換していることを示す］で表わされ
るアルキルベンゼン類［VI］，式 ［式中、R8,R9,R10は水素原子または直鎖状もしくは分
枝状のC1-3アルキル基を、p,qはR8,R9基が１〜３個置換
していることを示す］で表わされるジフェニルメタン類
［VII］，式 ［式中、R11は直鎖状または分枝状のC1-12アルキル基を
示す］で表わされる安息香酸エステル類［VIII］，式 ［式中、R12,R13はそれぞれ直鎖状または分枝状のC1-12
アルキル基を示す］で表わされるフタル酸エステル類
［IX］などがあげられる。
式R1COOR2で表わされる脂肪酸エステル類［III］におけ
るC8-24アルキル基（R1）としてはC9-19アルキル基がよ
り好ましく、たとえばノニル，ウンデシル，トリデシ
ル，ペンタデシル，ヘプタデシルなどがあげられる。同
じくC8-24アルケニル基（R1）としてはC15-19アルケニ
ル基がより好ましく、たとえばオレイル［C8H17CH＝CH
（CH2）７−］，リノレイル［C5H11CH＝CHCH2CH＝CH（C
H2）７−］などがあげられる。同じくC2-12アルキル基
（R2）としてはC3−８アルキル基がより好ましく、たと
えばブチル，アミル，ヘキシル，ヘプチルなどがあげら
れる。したがって脂肪酸エステル類［III］としてはた
とえば、ラウリン酸アミル，ミリスチン酸アミル，パル
ミチン酸ブチル，パルミチン酸アミル，パルミチン酸ヘ
キシル，ステアリン酸ブチル，ステアリン酸アミル，ス
テアリン酸ヘキシル，オレイン酸ブチル，オレイン酸ア
ミル，リノール酸ブチルなどが例示される。
で表わされるジエステル類［IV］におけるC2-12アルキ
ル基（R3）としてはC2-10アルキル基がより好ましく、
たとえばエチル，プロピル，ブチル，アミル，ヘキシ
ル，ヘプチル，オクチルなどがあげられる。したがって
ジエステル類［IV］としてはたとえば、コハク酸ジエチ
ル，コハク酸ジプロピル，コハク酸ジブチル，コハク酸
ジアミル，コハク酸ジオクチル，グルタミン酸ジエチ
ル，グルタミン酸ジブチル，グルタミン酸ジアミル，グ
ルタミン酸ジオクチル，アジピン酸ジブチル，アジピン
酸ジアミル，アジピン酸ジオクチルなどが例示される。
で表わされるリン酸エエステル類［Ｖ］におけるC3-12
アルキル基（R4,R5,R6）としてはC4-9アルキル基がより
好ましく、たとえばブチル，アミル，ヘキシル，オクチ
ルなどがあげられる。同じくC1-4塩化アルキル基（R4,R
5,R6）としてはC2-3塩化アルキル基がより好ましく、た
とえばトリクロロエチル，トリクロロプロピルなどがあ
げられる。したがってリン酸エステル類［Ｖ］としては
たとえば、トリブチルホスフェート，トリアミルホスフ
ェート，トリオクチルホスフェート，ブチルジフェニル
ホスフェート，オクチルジフェニルホスフェート，トリ
（クロロエチル）ホスフェートなどが例示される。
で表わされるアルキルベンゼン類［VI］におけるC2-16
アルキル基（R7）としてはC2-10アルキル基がより好ま
しく、たとえばエチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，イソブチル,sec−ブチル,tert−ブチル，アミル，
イソアミル,tert−アミル，オクチル，デシルなどがあ
げられる。化合物［VI］はこれらの基が同一または異な
って１〜４個置換したベンゼンである。したがってアル
キルベンゼン類［VI］としてはたとえば、ジエチルベン
ゼン，ジイソプロピルベンゼン，トリイソプロピルベン
ゼン,tert−ブチルベンゼン，ジ（tert−ブチル）ベン
ゼン，ジアミルベンゼン，トリアミルベンゼン，テトラ
アミルベンゼン,tert−アミルベンゼン，ジ（tert−ア
ミル）ベンゼン，オクチルベンゼン，ドデシルベンゼ
ン，ジドデシルベンゼンなどが例示される。
で表わされるジフェニルメタン類［VII］におけるC1-3
アルキル基（R8,R9,R10）としては、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピルがあげられる。R8がC1-3アルキ
ル基で、２〜３個置換されている場合はこれらのC1-3ア
ルキル基は同一でも、また異なっていてもよい。R9がC
1-3アルキル基で、２〜３個置換されている場合も同様
にこれらのC1-3アルキル基は同一でも、また異なってい
てもよい。したがってジフェニルメタン類［VII］とし
てはたとえば、フェニルキシリルエタン，フェニルキシ
リルプロパン，トリルキシリルエタン，ジキシリルメタ
ン，ジイソキシリルエタンなどが例示される。
で表わされる安息香酸エステル類［VIII］のC1-12アル
キル基（R11）としてはC1-8アルキル基がより好まし
く、たとえばメチル，エチル，ブチル，アミル，ヘキシ
ル，オクチル，ノニルなどがあげられる。したがって安
息香酸エステル類［VIII］としてはたとえば、安息香酸
メチル，安息香酸エチル，安息香酸ブチル，安息香酸ブ
チル，安息香酸ヘキシル，安息香酸オクチル，安息香酸
ノニルなどが例示される。
で表わされるフタル酸エステル類［IX］のC1-12アルキ
ル基（R12,R13）としてはC1-8アルキル基がより好まし
く、たとえばメチル，エチル，ブチル，アミル，ヘキシ
ル，オクチルなどがあげられる。したがってフタル酸エ
ステル類［IX］としてはたとえばフタル酸ジメチル，フ
タル酸ジエチル，フタル酸ジブチル，フタル酸ジオクチ
ルなどが例示される。
上記した有機化合物［II］は一種だけ用いてもよいし、
また二種以上を混合して用いてもよい。
本発明の農薬製剤は前記した農薬活性成分［Ｉ］と有機
化合物［II］のほか必要ならば後記するような担体を公
知の方法もしくはそれに準ずる方法にて混合することに
より製造することができる。この製剤に含まれる有機化
合物［II］の量が少なすぎる場合は魚介類に対する毒性
を軽減する効果が充分でなく、また多すぎる場合は使用
時に不都合があり、またコスト高になる。したがって農
薬活性成分１部（以下、部はすべて重量部を示す）に対
して通常、有機化合物［II］を0.1〜５部，好ましくは
0.2〜３部用いる。また得られる製剤は通常、固形製
剤、すなわち、粉剤，粉粒剤，粒剤などであり、粉粒
剤，粒剤がより好ましい。
本製剤全体に対する農薬活性成分［Ｉ］の配合割合は水
と有機化合物［II］に対する活性成分［Ｉ］の分配係数
と使用量および水田における活性成分［Ｉ］の許容濃度
により適宜きめられるが、通常、全量を100部として活
性成分［Ｉ］は0.01〜10部である。
本発明の製剤が水田で使用された場合、どのようにして
農薬活性成分の魚介類に対する毒性を軽減するかについ
ては明らかでないが、カルボフラン系殺虫剤やピレスロ
イド系殺虫剤などの殺虫成分を例にとるとたとえばつぎ
のように考えることができる。すなわち本発明の農薬製
剤をたとえば水田に散布すると前記した分配係数に従っ
て上記の殺虫成分［Ｉ］は水田の水および有機化合物
［II］とに分配され、水中での殺虫成分［Ｉ］の濃度は
魚介類に対する毒性が問題にならない程度に保たれる。
しかるに、殺虫成分［Ｉ］は作物の根より徐々に吸収さ
れ根茎部に蓄積され、このような根茎を害虫が摂取する
ことにより殺虫成分が害虫の体内にとりこまれて充分な
殺虫作用を示すことになる。一方、水中の殺虫成分
［Ｉ］は作物の根に吸収されても有機化合物［II］に分
配されている部分から分配係数にみあう量だけ水中に常
に溶出しつづけ、水中での毒性が問題にならなくてもし
かも害虫に対しては有効であるという濃度を長時間保つ
ことになる。
本発明の製剤を製造する場合に用いられる担体としては
たとえば、希釈剤，増量剤などの固体担体があげられ
る。このような担体としてはたとえば植物性粉末（たと
えば、米糠，大豆粉，タバコ粉，小麦粉，澱粉，木粉な
ど），鉱物性粉末（たとえば、カオリン，ベントナイ
ト，リン酸カルシウム，酸性白土などのクレイ類，滑石
粉，ロウ石粉などのタルク類，珪藻土，雲母粉などのシ
リカ類など），さらにアルミナ，硫黄粉末，活性炭など
も用いられ、これらは一種または二種以上を（製剤中に
５〜90％好ましくは10〜80％）混合して使用しうる。ま
た各種界面活性剤，溶剤などを適宜加えてもよい。
また必要に応じて非親油性農薬活性成分を加えてもよ
い。このような非親油性活性成分としてはたとえば、非
親油性の天然殺虫剤，非親油性の有機リン系殺虫剤，ト
リシクラゾール系殺菌剤，ベンズイミダゾール系殺菌
剤，銅系殺菌剤，抗生物質，非親油性の有機リン系殺菌
剤などがあげられる。
（作用，効果） 本発明の農薬製剤は以上述べたように魚介類に対する毒
性を軽減した製剤であるが、簡易かつ安価に製造するこ
とができ、さらには長期間の保存後においても適確に、
しかもすぐれた作用と魚介類に対する毒性軽減の効果を
奏しうるから、当業界における有用性はきわめて大きい
といえる。
（実施例） 本発明はさらに下記の実施例，試験例で詳しく説明され
るが、これらの例は単なる実例であって本発明を限定す
るものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で
変化させてもよい。なお、部は重量部をあらわす。
実施例１ フラチオカルブ５部にオレイン酸アミル３部，カオリナ
イトクレイ87部，ポリビニルアルコール（以下、PVAと
略す）５部を加えて均一混合し、水14部を注加して練合
したのち造粒し、ついで80℃の熱風で乾燥することによ
り粒剤を得る。
実施例２ 混合機にシリカ粒90部を入れてかきまぜながら、あらか
じめフラチオカルブ５部にtert−アミルベンゼン５部を
加えて均一混合したものを吸着させて粉粒剤を得る。
実施例３ 混合機にライトン粒（ライトストンK.K.製）90部を入れ
てかきまぜながら、あらかじめフラチオカルブ５部にオ
クチルジフェニルホスフェート５部を加えて均一混合し
たものを吸着させて粒剤を得る。
実施例４ 混合機にライトン粒93.5部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめフラチオカルブ５部にオクチルジフェニルホス
フェート１部，コハク酸ジエチル0.5を加えて均一混合
したものを吸着させて粉粒剤を得る。
実施例５ 混合機にライトン粒93部を入れてかきまぜながら、あら
かじめフラチオカルブ２部にフェニルキシリルエタン５
部を加えて均一混合したものを吸着させて粉粒剤を得
る。
実施例６ 混合機にライトン粒90部を入れてかきまぜながら、あら
かじめフラチオカルブ５部にフェニルキシリルエタン５
部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例７ フラチオカルブ５部に滑石クレイ85部およびアルファー
化澱粉５部を加え、水14部を注加したのち造粒機で造粒
し、ついで80℃の熱風で乾燥して粒剤を製造する。この
粒剤に安息香酸エチル５部を吸着させて粒剤を得る。
実施例８ 混合機にカガライト粒（丹後建設K.K.製）93部を入れて
かきまぜながら、あらかじめフラチオカルブ２部にアジ
ピン酸ジオクチル５部を加えて均一混合したものを吸着
させて粒剤を得る。
実施例９ カルボスルファン1.5部にオクチルジフェニルホスフェ
ート５部，滑石クレイ88.5部およびアルファー化澱粉５
部を加えて均一混合し、水14部を注加して練合したのち
造粒機で造粒し、ついで80℃の熱風で乾燥することによ
り粒剤を得る。
実施例10 混合機にカガライト粒92部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめカルボフラン２部にトリオクチルホスフェート
６部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得
る。
実施例11 フラチオカルブ５部にフェニルキシリルエタン５部を加
え均一混合する（混合物Ａ）。ポリエチレングリコール
6000 ５部にトリシクラゾール５部を加えて70℃に加熱
しながら均一混合する（混合物Ｂ）。混合機中で混合物
Ａをライトン粒80部に吸着させたのち混合物Ｂをさらに
かきまぜながら加えて粒剤を得る。
実施例12 フラチオカルブ0.5部，安息香酸ヘキシル0.5部を滑石ク
レイ99部に加えて粉粒剤を得る。
実施例13 フラチオカルブ５部にトリシクラゾール５部，フェニル
キシリルエタン５部，アルファー化澱粉５部，滑石クレ
イ80部を加えて均一混合し，水14部を注加して練合した
のち造粒機で造粒し、ついで80℃の熱風で乾燥すること
により粒剤を得る。
実施例14 フラチオカルブ５部に1,2,5,6−テトラヒドロピロロ
［3,2,1−ij］キノリン−４−オン（チバ・ガイギー社
製殺菌剤,CG 114）５部，オクチルジフェニルホスフェ
ート５部，アルファー化澱粉５部，滑石クレイ80部を加
えて均一混合し、水14部を注加して練合したのち造粒機
で造粒し、ついで80℃の熱風で乾燥することにより粒剤
を得る。
カルボフラン系殺虫剤についての対照製剤は以下に示
す。
対照製剤１ 混合機中でフラチオカルブ５部をアプルス（イソライト
K.K.製）95部に吸着させ粒剤を得る。
対照製剤２ フラチオカルブ５部に滑石クレイ90部,PVA5部を加えて
均一混合し、水14部を注加して練合したのち造粒機で造
粒し、ついで80℃の熱風で乾燥することにより粒剤を得
る。
対照製剤３ カルボフラン２部にアルファー化澱粉５部，滑石クレイ
93部を加えて均一混合し、水14部を注加して練合したの
ち造粒機で造粒し、ついで80℃の熱風で乾燥することに
より粒剤を得る。
魚毒性試験 くみ置きした上水（23−26℃）を磁器製ポット（内径26
cm,深さ30cm）に入れる。水10中に含まれる親油性農
薬活性成分がそれぞれ5mg,10mg,25mgになるように上記
の製剤をはかりとってポットに加える。３つのポットに
マゴイ（体長4.8−5.1cm,体重2.8−3.0g）各５尾を放し
24および48時間後の魚の死亡数を数えて死魚率およびTL
m（半数致死濃度,median Tolerance Limit 50％死亡す
る濃度）を算出した。結果を表１に示す。成績は上記の
試験を２回行なった成績，すなわち計10尾についての結
果である。なおTLm値は江上信雄編「実験動物としての
魚類」，第387−392頁，ソフトサイエンス,1981年，に
記載の算出方法により算出した。
実施例15 混合機にシリカ粒94部を入れてかきまぜながら、あらか
じめフルシトリネート３部にフェニルキシリルエタン３
部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例16 フルシトリネート1.5部にオクチルジフェニルホスフェ
ート２部，カオリナイトクレイ91.5部,PVA5部を加えて
均一混合し、水14部を注加練合したのち造粒機で造粒
し、ついで80℃の熱風で乾燥することにより粒剤を得
る。
実施例17 混合機にライトン粒90部を入れてかきまぜながら、あら
かじめエトフェンプロックス５部にオクチルジフェニル
ホスフェート５部を加えて均一混合したものを吸着させ
て粒剤を得る。
実施例18 混合機にシリカ粒95.5部を入れてかきまぜながら、あら
かじめエトフェンプロックス2.5部にフェニルキシリル
エタン２部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤
を得る。
実施例19 カオリナイトクレイ88.5部にPVA5部，水13部を加えて、
造粒機で造粒し、ついで90℃の熱風で乾燥することによ
り粒剤を製造する。あらかじめフタル酸ジエチル2.5部
にエトフェンプロックス４部を加えて混合したものを上
記の粒剤に吸着させて粒剤を得る。
実施例20 エトフェンプロックス0.5部にオクチルジフェニルホス
フェート１部，カオリナイトクレイ95.5部,PVA3部を加
えて均一混合し、水15部を注加練合したのち造粒機で造
粒し、ついで85℃の熱風で乾燥することにより粒剤を得
る。
実施例21 混合機にシリカ粒91部を入れてかきまぜながら、あらか
じめクリスロンホルテ３部にフェニルキシリルエタン６
部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例22 混合機にシリカ粒94部を入れてかきまぜながら、あらか
じめクリスロンホルテ３部にオクチルジフェニルホスフ
ェート３部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤
を得る。
実施例23 混合機にライトン粒75部を入れてかきまぜながら、あら
かじめ天然ピレトリン（活性成分としてピレトリンＩお
よびピレトリンIIを計18重量％含む。大日本除虫菊製）
20部にオクチルジフェニルホスフェート５部を加えて均
一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例24 混合機中にライトン粒85部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめ天然ピレトリン（実施例23で用いたもの）10部
にフェニルキシリルエタン５部を加えて均一混合したも
のを吸着させて粒剤を得る。
ピレトリン系殺虫剤についての対照製剤は以下に示す。
対照製剤４ 混合機中でフルシトリネート３部をシリカ粒97部に吸着
させて粒剤を得る。
対照製剤５ 混合機中でエトフェンプロックス５部をライトン粒95部
に吸着させて粒剤を得る。
対照製剤６ 混合機中でクリスロンホルテ３部をシリカ粒97部に吸着
させて粒剤を得る。
対照製剤７ 混合機中で天然ピレトリン（実施例23で用いたもの）10
部をシリカ粒90部に吸着させて粒剤を得る。
魚毒性試験 前記した試験法で魚毒性試験を行なった。24,48,72およ
び96時間後の魚の死亡数からTLm値を算出した。結果を
表２に示す。ここでも５尾のマゴイを用い、２反復行な
った。
実施例25 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめダイアジノン３部にオクチルジフェニルホスフ
ェート６部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤
を得る。
実施例26 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめダイアジノン３部にフェニルキシリルエタン６
部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例27 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめマラソン３部にフェニルキシリルエタン６部を
加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例28 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめマラソン３部にオクチルジフェニルホスフェー
ト６部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得
る。
実施例29 混合機中にシリカ粒96部を入れてかきまぜながら、あら
かじめマラソン２部にフタル酸ジメチル２部を加えて均
一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例30 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめエルサン３部にフェニルキシリルエタン６部を
加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例31 混合機中にライトン粒97部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめエルサン1.5部にフェニルキシリルエタン1.5部
を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例32 混合機中にライトン粒91部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめスミチオン３部にフェニルキシリルエタン６部
を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例33 混合機中にライトン粒90部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめスミチオン５部にオクチルジフェニルホスフェ
ート５部を加えて均一混合したものを吸着させて粒剤を
得る。
実施例34 混合機中にライトン粒94部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめピラクロホス３部にフタル酸ジメチル３部を加
えて均一混合したものを吸着させて粒剤を得る。
実施例35 混合機中にライトン粒94部を入れてかきまぜながら、あ
らかじめピラクロホス３部にトリ（クロロエチル）ホス
フェート３部を加えて均一混合したものを吸着させて粒
剤を得る。
親油性有機リン系殺虫剤についての対照製剤は以下に示
す。
対照製剤８ 混合機中でダイアジノン３部をライトン粒97部に吸着さ
せて粒剤を得る。
対照製剤９ 混合機中でマラソン３部をライトン粒97部に吸着させて
粒剤を得る。
対照製剤10 混合機中でエルサン３部をライトン粒97部に吸着させて
粒剤を得る。
対照製剤11 混合機中でスミチオン３部をライトン粒97部に吸着させ
て粒剤を得る。
対照製剤12 混合機中でピラクロホス３部をライトン粒97部に吸着さ
せて粒剤を得る。
魚毒性試験 前記した試験法で魚毒性試験を行なった。24および48時
間後の魚の死亡数からTLm値を算出した。結果を表３に
示す。なお実施例34,35の製剤および対照製剤12に関す
る試験はマゴイのかわりに５尾のドジョウ（体長9.4cm,
体重5.9g）を、磁器製ポットのかわりにガラス製ビーカ
ー（内径13cm,深さ19cm）を使用し、２反復行なった。
実施例36 カルタップ３部にフェニルキシリルエタン６部，カオリ
ナイトクレイ87部,PVA4部を加えて均一混合し、水16部
を注加して練合したのち造粒機で造粒し、ついで85℃の
熱風で乾燥することにより粒剤を得る。
実施例37 カルタップ３部にフェニルキシリルエタン９部，カオリ
ナイトクレイ84部,PVA4部を加えて均一混合し、水15部
を注加して練合したのち造粒機で造粒し、ついで85℃の
熱風で乾燥することにより粒剤を得る。
実施例38 ルーバン３部にフェニルキシリルエタン６部，カオリナ
イトクレイ87部,PVA4部を加えて均一混合し、水15部を
注加して練合したのち造粒機で造粒し、ついで70℃の熱
風で乾燥することにより粒剤を得る。
実施例39 ルーバン３部にオクチルジフェニルホスフェート６部，
カオリナイトクレイ87部,PVA4部を加えて均一混合し、
水15部を注加して練合したのち造粒機で造粒し、ついで
70℃の熱風で乾燥することにより粒剤を得る。
カルバメート系殺虫剤についての対照製剤は以下に示
す。
対照製剤13 カルタップ３部にカオリナイトクレイ93部,PVA4部を加
えて均一混合し、水15部を注加して練合したのち造粒機
で造粒し、ついで85℃の熱風で乾燥することにより粒剤
を得る。
対照製剤14 ルーバン３部にカオリナイトクレイ93部,PVA4部を加え
て均一混合し、水15部を注加して練合したのち造粒機で
造粒し、ついで70℃の熱風で乾燥することにより粒剤を
得る。
魚毒性試験 前記した試験法で魚毒性試験を行なった。24時間および
48時間後の魚の死亡数からTLm値を算出した。結果を表
４に示す。ここでも５尾のマゴイを用い、２反復行なっ
た。
実施例40 TPN3部にフェニルキシリルエタン６部，カオリナイトク
レイ88部,PVA3部を加えて均一混合し、水13部を注加し
て練合したのち造粒機で造粒し、ついで87℃の熱風で乾
燥することにより粒剤を得る。
実施例41 TPN3部にオクチルジフェニルホスフェート６部，カオリ
ナイトクレイ88部,PVA3部を加えて均一混合し、水14部
を注加して練合したのち造粒機で造粒し、ついで90℃の
熱風で乾燥することにより粒剤を得る。
親油性殺菌剤についての対照製剤は以下に示す。
対照製剤15 TPN3部にカオリナイトクレイ93部,PVA4部を加えて均一
混合し、水14部を注加して練合したのち造粒機で造粒
し、ついで85℃の熱風で乾燥することにより粒剤を得
る。
魚毒性試験 前記した試験法で魚毒性試験を行なった。24時間および
48時間後の魚の死亡数からTLm値を算出した。結果を表
５に示す。ここでも５尾のマゴイを用い、２反復行なっ
た。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】親油性農薬活性成分［Ｉ］と、 式R1COOR2 ［式中、R1は直鎖状または分枝状のC8-24アルキル基ま
    たはC8-24アルケニル基を、R2は直鎖状または分枝状のC
    2-12アルキル基を示す］で表わされる脂肪酸エステル類
    ［III］、 式 ［式中、R3は直鎖状または分枝状のC2-12アルキル基
    を、ｍは２〜４の整数を示す］で表わされるジエステル
    類［IV］、 式 ［式中、R4,R5,R6は同一または異なって直鎖状または分
    枝状のC3-12アルキル基,C1-4塩化アルキル基またはフェ
    ニル基を示す］で表わされるリン酸エステル類［Ｖ］、 式 ［式中、R7は直鎖状または分枝状のC2-16アルキル基,n
    はR7基が１〜４個置換していることを示す］で表わされ
    るアルキルベンゼン類［VI］、 式 ［式中、R8,R9,R10は水素原子または直鎖状もしくは分
    枝状のC1-3アルキル基を、p,qはR8,R9基が１〜３個置換
    していることを示す］で表わされるジフェニルメタン類
    ［VII］、 式 ［式中、R11は直鎖状または分枝状のC1-12アルキル基を
    示す］で表わされる安息香酸エステル類［VIII］および 式 ［式中、R12,R13はそれぞれ直鎖状または分枝状のC1-12
    アルキル基を示す］で表わされるフタル酸エステル類
    ［IX］から成る群から選ばれる一種または二種以上の有
    機化合物［II］とを含有することを特徴とする魚介類に
    対する毒性が軽減された農薬製剤。
  2. 【請求項２】脂肪酸エステル類［III］がラウリン酸
    アミル，ミリスチン酸アミル，パルミチル酸ブチル，パ
    ルミチン酸アミル，パルミチン酸ヘキシル，ステアリン
    酸ブチル，ステアリン酸アミル，ステアリン酸ヘキシ
    ル，オレイン酸ブチル，オレイン酸アミルまたはリノー
    ル酸ブチルであり、 ジエステル類［IV］がコハク酸ジエチル，コハク酸ジ
    プロピル，コハク酸ジブチル，コハク酸ジアミル，コハ
    ク酸ジオクチル，グルタミン酸ジエチル，グルタミン酸
    ジブチル，グルタミン酸ジアミル，グルタミン酸ジオク
    チル，アジピン酸ジブチル，アジピン酸ジアミルまたは
    アジピン酸ジオクチルであり、 リン酸エステル類［Ｖ］がトリブチルホスフェート，
    トリアミルホスフェート，トリオクチルホスフェート，
    ブチルジフェニルホスフェート，オクチルジフェニルホ
    スフェートまたはトリ（クロロエチル）ホスフェートで
    あり、 アルキルベンゼン類［VI］がジエチルベンゼン，ジイ
    ソプロピルベンゼン，トリイソプロピルベンゼン,tert
    −ブチルベンゼン，ジ（tert−ブチル）ベンゼン，ジア
    ミルベンゼン，トリアミルベンゼン，テトラアミルベン
    ゼン,tert−アミルベンゼン，ジ（tert−アミル）ベン
    ゼン，オクチルベンゼン，ドデシルベンゼンまたはジド
    デシルベンゼンであり、 ジフェニルメタン類［VII］がフェニルキシリルエタ
    ン，フェニルキシリルプロパン，トリキシリルエタン，
    ジキシリルメタンまたはジイソキシリルエタンであり、 安息香酸エステル類［VIII］が安息香酸メチル，安息
    香酸エチル，安息香酸ブチル，安息香酸アミル，安息香
    酸ヘキシル，安息香酸オクチルまたは安息香酸ノニルで
    あり、 フタル酸エステル類［IX］がフタル酸ジメチル，フタ
    ル酸ジエチル，フタル酸ジブチルまたはフタル酸ジオク
    チルである特許請求の範囲１に記載の農薬製剤。
  3. 【請求項３】有機化合物［II］がアルキルベンゼン類
    ［VI］である特許請求の範囲１に記載の農薬製剤。
  4. 【請求項４】有機化合物［II］がステアリン酸ブチル，
    コハク酸ジブチル，アジピン酸ジブチル，アジピン酸ジ
    オクチル，トリブチルホスフェート，トリオクチルホス
    フェート，ジエチルベンゼン,tert−ブチルベンゼン，
    ドデシルベンゼン，フェニルキシリルエタンまたはフタ
    ル酸ジオクチルである特許請求の範囲１に記載の農薬製
    剤。
  5. 【請求項５】有機化合物［II］がフェニルキシリルエタ
    ンである特許請求の範囲１に記載の農薬製剤。
  6. 【請求項６】さらに担体を含有することを特徴とする特
    許請求の範囲１〜５のいずれかに記載の農薬製剤。
  7. 【請求項７】親油性農薬活性成分［Ｉ］１部に対して、
    有機化合物［II］を0.1〜５部含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲１に記載の農薬製剤。
  8. 【請求項８】製剤が固形製剤である特許請求の範囲１〜
    ７のいずれかに記載の農薬製剤。
  9. 【請求項９】親油性農薬活性成分［Ｉ］を 式R1COOR2 ［式中、R1は直鎖状または分枝状のC8-24アルキル基ま
    たはC8-24アルケニル基を、R2は直鎖状または分枝状のC
    2-12アルキル基を示す］で表わされる脂肪酸エステル類
    ［III］、 式 ［式中、R3は直鎖状または分枝状のC2-12アルキル基
    を、ｍは２〜４の整数を示す］で表わされるジエステル
    類［IV］、 式 ［式中、R4,R5,R6は同一または異なって直鎖状または分
    枝状のC3-12アルキル基,C1-4塩化アルキル基またはフェ
    ニル基を示す］で表わされるリン酸エステル類［Ｖ］、 式 ［式中、R7は直鎖状または分枝状のC2-16アルキル基,n
    はR7基が１〜４個置換していることを示す］で表わされ
    るアルキルベンゼン類［VI］、 式 ［式中、R8,R9,R10は水素原子または直鎖状もしくは分
    枝状のC1-3アルキル基を、p,qはR8,R9基が１〜３個置換
    していることを示す］で表わされるジフェニルメタン類
    ［VII］、 式 ［式中、R11は直鎖状もしくは分枝状のC1-12アルキル基
    を示す］で表わされる安息香酸エステル類［VIII］およ
    び 式 ［式中、R12,R13はそれぞれ直鎖状または分枝状のC1-12
    アルキル基を示す］で表わされるフタル酸エステル類
    ［IX］から成る群から選ばれる一種または二種以上の有
    機化合物［II］に溶解した溶液を用いて定法により農薬
    製剤とすることを特徴とする魚介類に対する毒性が軽減
    された農薬製剤の製造法。
  10. 【請求項１０】農薬製剤が固形製剤である特許請求の範
    囲９に記載の製造法。
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