JPH0717614B2 - ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法 - Google Patents
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法Info
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- JPH0717614B2 JPH0717614B2 JP63243800A JP24380088A JPH0717614B2 JP H0717614 B2 JPH0717614 B2 JP H0717614B2 JP 63243800 A JP63243800 A JP 63243800A JP 24380088 A JP24380088 A JP 24380088A JP H0717614 B2 JPH0717614 B2 JP H0717614B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チ
オメチル］−イミダゾールを製造する新規な製法に関す
る。
オメチル］−イミダゾールを製造する新規な製法に関す
る。
本発明で得られる４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールはヒスタミンH2−受
容体拮抗剤として知られているシメチジンの合成中間体
として重要な用途を有する化合物である。
ル）−チオメチル］−イミダゾールはヒスタミンH2−受
容体拮抗剤として知られているシメチジンの合成中間体
として重要な用途を有する化合物である。
（従来の技術） 従来４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメ
チル］−イミダゾールを得る方法としてたとえば、特開
昭54-132568号明細書に、過剰の濃塩酸中130℃の反応温
度、10時間の反応時間で４−メチルイミダゾールとチア
ゾリジンを反応させた後、減圧下で塩酸を留去した後、
アルコール、氷酢酸による再結晶または洗浄により、４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを収率68％で得ている。
チル］−イミダゾールを得る方法としてたとえば、特開
昭54-132568号明細書に、過剰の濃塩酸中130℃の反応温
度、10時間の反応時間で４−メチルイミダゾールとチア
ゾリジンを反応させた後、減圧下で塩酸を留去した後、
アルコール、氷酢酸による再結晶または洗浄により、４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを収率68％で得ている。
（発明が解決しようとする課題） 前記従来の過剰の濃塩酸中、４−メチルイミダゾールと
チアゾリジンを反応させる方法では目的物である４−メ
チル−５−ヒドロキシルメチル−イミダゾールの逐次反
応が進行し、収率が低いこと、また生成物の４−メチル
−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダ
ゾールを含む反応液中には、４−メチルイミダゾールと
チアゾリジン、塩酸等の未反応原料の他に逐次反応と考
えられる反応による副成物を含むため、高品質の生成物
を単離しょうとするとき精製効率が低いと共に、未反応
原料の再使用が実質上不可能であるという欠点がある。
チアゾリジンを反応させる方法では目的物である４−メ
チル−５−ヒドロキシルメチル−イミダゾールの逐次反
応が進行し、収率が低いこと、また生成物の４−メチル
−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダ
ゾールを含む反応液中には、４−メチルイミダゾールと
チアゾリジン、塩酸等の未反応原料の他に逐次反応と考
えられる反応による副成物を含むため、高品質の生成物
を単離しょうとするとき精製効率が低いと共に、未反応
原料の再使用が実質上不可能であるという欠点がある。
本発明者は従来の方法の欠点を改良すべく鋭意研究を行
なった結果、４−メチルイミダゾールとチアゾリジンの
鉱酸中での反応を詳しく解析した結果、反応系内の４−
メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−
イミダゾールのモル濃度が４−メチルイミダゾールと４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを合せたモル数に対し、70モル％に達す
るまで、即ち４−メチルイミダゾールの転化率が70モル
％に達するまでは生成物の４−メチル−５−［（２−ア
ミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの選択率は
ほぼ定量的であるが、より転化率を上げると生成物の４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールの逐次反応と考えられる反応が進行し、
選択率が低下することを見い出した。
なった結果、４−メチルイミダゾールとチアゾリジンの
鉱酸中での反応を詳しく解析した結果、反応系内の４−
メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−
イミダゾールのモル濃度が４−メチルイミダゾールと４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを合せたモル数に対し、70モル％に達す
るまで、即ち４−メチルイミダゾールの転化率が70モル
％に達するまでは生成物の４−メチル−５−［（２−ア
ミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの選択率は
ほぼ定量的であるが、より転化率を上げると生成物の４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールの逐次反応と考えられる反応が進行し、
選択率が低下することを見い出した。
（課題を解決するための手段） 本発明は４−メチルイミダゾールとチアゾリジンを鉱酸
中の反応系で反応させ、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを製造するに
際し、反応系内の４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃度が４−メ
チルイミダゾールと４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを合せたモル数に
対し、70モル％以下に保ちながら反応液を反応系外へ抜
き出し、反応液から４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを含む液を分離
し、残部は反応系へ再循環して用いることを特徴とする
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾールの製法に関するものである。
中の反応系で反応させ、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを製造するに
際し、反応系内の４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃度が４−メ
チルイミダゾールと４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを合せたモル数に
対し、70モル％以下に保ちながら反応液を反応系外へ抜
き出し、反応液から４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを含む液を分離
し、残部は反応系へ再循環して用いることを特徴とする
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾールの製法に関するものである。
本発明において、反応系内の４−メチル−５−［（２−
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃
度が４−メチルイミダゾールと４−メチル−５−［（２
−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを合せ
たモル数に対し、70モル％以下、好ましくは60〜40モル
％に保つ意味は実質的に逐次反応による副生物を生成さ
せないことにありプロセス上特段の意味を有するもので
ある。またこの反応系をこの条件に保つには反応器内で
の反応温度および反応液の滞留時間の制御により行うこ
とができる。またバッチ反応の場合は反応の終了を意味
する。
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃
度が４−メチルイミダゾールと４−メチル−５−［（２
−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを合せ
たモル数に対し、70モル％以下、好ましくは60〜40モル
％に保つ意味は実質的に逐次反応による副生物を生成さ
せないことにありプロセス上特段の意味を有するもので
ある。またこの反応系をこの条件に保つには反応器内で
の反応温度および反応液の滞留時間の制御により行うこ
とができる。またバッチ反応の場合は反応の終了を意味
する。
本発明の方法で用いられる４−メチルイミダゾールは遊
離塩基または塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の鉱酸
で中和した塩の状態で用いられる。
離塩基または塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の鉱酸
で中和した塩の状態で用いられる。
本発明の方法で用いられるチアゾリジンは遊離塩基また
は鉱酸塩として用いられる。
は鉱酸塩として用いられる。
本発明の方法で用いられる鉱酸としては塩酸、臭化水素
酸などのハロゲン化水素酸や硫酸、リン酸等が使用でき
る。
酸などのハロゲン化水素酸や硫酸、リン酸等が使用でき
る。
また原料の４−メチルイミダゾールとチアゾリジンのモ
ル比は0.9〜1.1であり、好ましくは等モルである。
ル比は0.9〜1.1であり、好ましくは等モルである。
原料の４−メチルイミダゾールに対して鉱酸は２〜８倍
モル、経済性および生産性の面からは２〜５倍モルの使
用量が好ましい。
モル、経済性および生産性の面からは２〜５倍モルの使
用量が好ましい。
本発明の４−メチルイミダゾールと、チアゾリジンを鉱
酸中の反応系で反応を実施する好ましい方法としては、
４−メチルイミダゾール塩酸塩水溶液とチアゾリジン塩
酸塩水溶液を鉱酸中に連続的に供給し、100〜180℃、好
ましくは120〜150℃の温度で反応を行なうのがよい。反
応液の滞留時間は鉱酸の量、濃度および反応温度により
異なるが通常30分〜10時間である。
酸中の反応系で反応を実施する好ましい方法としては、
４−メチルイミダゾール塩酸塩水溶液とチアゾリジン塩
酸塩水溶液を鉱酸中に連続的に供給し、100〜180℃、好
ましくは120〜150℃の温度で反応を行なうのがよい。反
応液の滞留時間は鉱酸の量、濃度および反応温度により
異なるが通常30分〜10時間である。
本発明で反応系外へ抜き出した反応液から生成物である
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾールと未反応原料を分離する方法として
はカラム分離法や電気透析法が挙げられ、特に電気透析
法が好ましい。
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾールと未反応原料を分離する方法として
はカラム分離法や電気透析法が挙げられ、特に電気透析
法が好ましい。
本発明で用いられる電気透析装置は通常用いられるもの
で陽イオン交換膜と陰イオン交換膜を交互に多数配列
し、両端に一対の電極を配置したものである。陽極側に
陰イオン交換膜、陰極側に陽イオン交換膜の室では電離
した陽イオンが陰極に向って移動し、陽イオン交換膜を
通過し、隣室に移り陰イオン交換膜で透過を阻止され
る。この際適当な交換膜たとえばAC-110（旭化成（株）
製）などを用いることにより生成物より分子量の小さな
原料は陽イオン交換膜を透過し、分子量の大きな生成物
である４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオ
メチル］−イミダゾール透過を阻止され分離が行なわれ
る。
で陽イオン交換膜と陰イオン交換膜を交互に多数配列
し、両端に一対の電極を配置したものである。陽極側に
陰イオン交換膜、陰極側に陽イオン交換膜の室では電離
した陽イオンが陰極に向って移動し、陽イオン交換膜を
通過し、隣室に移り陰イオン交換膜で透過を阻止され
る。この際適当な交換膜たとえばAC-110（旭化成（株）
製）などを用いることにより生成物より分子量の小さな
原料は陽イオン交換膜を透過し、分子量の大きな生成物
である４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオ
メチル］−イミダゾール透過を阻止され分離が行なわれ
る。
生成物４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオ
メチル］−イミダゾールを含む内部液はそのまま次工程
に使用される。また必要なら内部液を濃縮後１−プロパ
ノール等の貧溶媒中で晶析することにより結晶として得
ることができる。
メチル］−イミダゾールを含む内部液はそのまま次工程
に使用される。また必要なら内部液を濃縮後１−プロパ
ノール等の貧溶媒中で晶析することにより結晶として得
ることができる。
原料を含む外部液はそのまま又は適当な濃度に濃縮また
は希釈後反応系へリサイクルすることができる。
は希釈後反応系へリサイクルすることができる。
（作用） 本発明において、反応系内の４−メチル−５−［（２−
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃
度が４−メチルイミダゾールと４−メチル−５−［（２
−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを合せ
たモル数に対し、70モル％以下、好ましくは60〜40モル
％に保ちながら反応液を反応系外へ抜き出すことは実質
的に逐次反応による副成物を生成させないことにあり、
反応生成物である４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールが高品質で得られ
る。また該反応液から未反応原料を分離し、反応系へリ
サイクルすることにより、反応原料をほぼ定量的に反応
生成物に転化できる作用を有する。
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃
度が４−メチルイミダゾールと４−メチル−５−［（２
−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを合せ
たモル数に対し、70モル％以下、好ましくは60〜40モル
％に保ちながら反応液を反応系外へ抜き出すことは実質
的に逐次反応による副成物を生成させないことにあり、
反応生成物である４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールが高品質で得られ
る。また該反応液から未反応原料を分離し、反応系へリ
サイクルすることにより、反応原料をほぼ定量的に反応
生成物に転化できる作用を有する。
（実施例） 次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
実施例−１ 36重量％塩酸811gに４−メチルイミダゾール164g、チア
ゾリジン塩酸塩250gを溶解した。この混合物をオートク
レーブ中、140℃にて３時間加熱かく拌した。得られた
反応液1225g中には４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩244g、
４−メチルイミダゾール塩酸塩118gの他原料および塩酸
を含み、４−メチルイミダゾールの転化率を50％であっ
た。
ゾリジン塩酸塩250gを溶解した。この混合物をオートク
レーブ中、140℃にて３時間加熱かく拌した。得られた
反応液1225g中には４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩244g、
４−メチルイミダゾール塩酸塩118gの他原料および塩酸
を含み、４−メチルイミダゾールの転化率を50％であっ
た。
つぎにこの反応液を内部液、水1000gを外部液、電極液
として５％硫酸ナトリウム水溶液を用い、イオン交換膜
［AC-110（旭化成（株）製］を用いた電気透析装置にか
けた。電気透析の途中で外部液を水1000gに交換しさら
に電気透析を行なった。
として５％硫酸ナトリウム水溶液を用い、イオン交換膜
［AC-110（旭化成（株）製］を用いた電気透析装置にか
けた。電気透析の途中で外部液を水1000gに交換しさら
に電気透析を行なった。
最終的に内部液として４−メチル−５−［（２−アミノ
エチル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩172g
および水410gよりなる液582gを得た。また外部液として
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾール・二塩酸塩72g、４−メチルイミダ
ゾール118gの他原料および塩酸を含む液2634gを得た。
エチル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩172g
および水410gよりなる液582gを得た。また外部液として
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾール・二塩酸塩72g、４−メチルイミダ
ゾール118gの他原料および塩酸を含む液2634gを得た。
得られた内部液は減圧下濃縮後、１−プロピルアルコー
ル中に投入し、析出した結晶をろ過、乾燥すると白色結
晶の４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメ
チル］−イミダゾール・二塩酸塩162gが得られた。
ル中に投入し、析出した結晶をろ過、乾燥すると白色結
晶の４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメ
チル］−イミダゾール・二塩酸塩162gが得られた。
実施例−２ 実施例−１で得られた外部液を減圧下1010gまで濃縮し
た。この濃縮液に４−メチルイミダゾール57g、チアゾ
リジン・塩酸塩87gおよび36重量％塩酸71gをを加えオー
トクレーブ中、140℃、２時間反応させた。得られた反
応液中には４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩243g、４−メチ
ルイミダゾール・塩酸塩119gの他原料および塩酸を含
み、１回目の反応液と同組成であった。この反応液を実
施例−１と同様に電気透析することにより４−メチル−
５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾ
ール・二塩酸塩170gおよび水405gよりなる内部液が得ら
れた。
た。この濃縮液に４−メチルイミダゾール57g、チアゾ
リジン・塩酸塩87gおよび36重量％塩酸71gをを加えオー
トクレーブ中、140℃、２時間反応させた。得られた反
応液中には４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩243g、４−メチ
ルイミダゾール・塩酸塩119gの他原料および塩酸を含
み、１回目の反応液と同組成であった。この反応液を実
施例−１と同様に電気透析することにより４−メチル−
５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾ
ール・二塩酸塩170gおよび水405gよりなる内部液が得ら
れた。
外部液は減圧下濃縮後次反応に循環した。
実施例−３ 図−１において、導管１より6.75g/minで38重量％の塩
酸、導管２より5.75g/minで４−メチルイミダゾール、
導管３より8.8g/minでチアゾリジン・塩酸塩をそれぞれ
混合槽４に供給した。混合槽４より導管５を通して21.3
g/minで140℃に保持された反応器６へ供給した。
酸、導管２より5.75g/minで４−メチルイミダゾール、
導管３より8.8g/minでチアゾリジン・塩酸塩をそれぞれ
混合槽４に供給した。混合槽４より導管５を通して21.3
g/minで140℃に保持された反応器６へ供給した。
反応器６中の滞留時間は2.5時間であった。反応器６よ
り導管７を通して162g/minで抜き出した。この反応液に
は、４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメ
チル］−イミダゾール・二塩酸塩15.1重量％、４−メチ
ルイミダゾール・塩酸塩7.3重量％の他原料および塩酸
を含み、４−メチルイミダゾールの転化率50％に相当し
た。この反応液を冷却器８で50℃以下まで冷却し、導管
９を通して電極液として５％硫酸ナトリウム水溶液を用
いてイオン交換膜［AC-110（旭化成（株）製］とした電
気透析装置10の内部液として供給した。導管11を通して
水272g/minを電気透析装置10の外部液として供給した。
導管12から98g/minで、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩1
7.44重量％の濃度の液を得た。
り導管７を通して162g/minで抜き出した。この反応液に
は、４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメ
チル］−イミダゾール・二塩酸塩15.1重量％、４−メチ
ルイミダゾール・塩酸塩7.3重量％の他原料および塩酸
を含み、４−メチルイミダゾールの転化率50％に相当し
た。この反応液を冷却器８で50℃以下まで冷却し、導管
９を通して電極液として５％硫酸ナトリウム水溶液を用
いてイオン交換膜［AC-110（旭化成（株）製］とした電
気透析装置10の内部液として供給した。導管11を通して
水272g/minを電気透析装置10の外部液として供給した。
導管12から98g/minで、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩1
7.44重量％の濃度の液を得た。
この液582gを濃縮し、１−プロピルアルコール1000g中
に投入し、析出した沈澱をろ過し、減圧下で乾燥すると
白色結晶の４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩162gを得た。
に投入し、析出した沈澱をろ過し、減圧下で乾燥すると
白色結晶の４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾール・二塩酸塩162gを得た。
電気透析装置10で得た外部液は、導管13より336.3g/min
で抜き出し、濃縮器14へ供給し、濃縮し、４−メチルイ
ミダゾール・塩酸塩8.4重量％、４−メチル−５−
［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾール
・二塩酸塩5.2重量％の他原料および塩酸を含む液に調
整し、導管15を通して141g/hで反応器５へ戻した。
で抜き出し、濃縮器14へ供給し、濃縮し、４−メチルイ
ミダゾール・塩酸塩8.4重量％、４−メチル−５−
［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾール
・二塩酸塩5.2重量％の他原料および塩酸を含む液に調
整し、導管15を通して141g/hで反応器５へ戻した。
（発明の効果） 本発明の４−メチルイミダゾールとチアゾリジンを鉱酸
中の反応系で反応させ、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾール製造するに際
し、反応系内の４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃度が４−メ
チルイミダゾールと４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを合せたモル数に
対し、70モル％以下に保ちながら反応液を反応系外へ抜
き出すことは実質的に逐次反応による副成物を生成させ
ないことにあり、反応生成物である４−メチルイミダゾ
ールと４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオ
メチル］−イミダゾールを高品質で容易に得られる。ま
た該反応液から未反応原料を分離し、反応系へリサイク
ルすることにより未反応原料をほぼ定量的に反応生成物
に転化できる。未本発明は反応、分離、未反応原料の回
収再使用を含むプロセスを連続的に行なう方法を提供す
るものであり工業的に有利な方法である。
中の反応系で反応させ、４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾール製造するに際
し、反応系内の４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃度が４−メ
チルイミダゾールと４−メチル−５−［（２−アミノエ
チル）−チオメチル］−イミダゾールを合せたモル数に
対し、70モル％以下に保ちながら反応液を反応系外へ抜
き出すことは実質的に逐次反応による副成物を生成させ
ないことにあり、反応生成物である４−メチルイミダゾ
ールと４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオ
メチル］−イミダゾールを高品質で容易に得られる。ま
た該反応液から未反応原料を分離し、反応系へリサイク
ルすることにより未反応原料をほぼ定量的に反応生成物
に転化できる。未本発明は反応、分離、未反応原料の回
収再使用を含むプロセスを連続的に行なう方法を提供す
るものであり工業的に有利な方法である。
図−１は本発明の一実施例を示す工程図である。 4:混合槽 6:反応器 8:冷却器 10:電気透析装置 14:濃縮器
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−132568（ＪＰ，Ａ) Ｄ．Ｇ．ＪＯＮＥＳ編 向坊隆監訳 現 代化学シリーズ45「化学と化学工業−基礎 研究とプロセスの開発−」（1970年６月１ 日発行）東京化学同人Ｐ．110−117
Claims (2)
- 【請求項１】４−メチルイミダゾールとチアゾリジンを
鉱酸中の反応系で反応させ、４−メチル−５−［（２−
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを製造す
るに際し、反応系内の４−メチル−５−［（２−アミノ
エチル）−チオメチル］−イミダゾールのモル濃度が４
−メチルイミダゾールと４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを合せたモル
数に対し、70モル％以下に保ちながら反応液を反応系外
へ抜き出し、反応液から４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを含む液を分
離し、残部は反応系へ再循環して用いることを特徴とす
る４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチ
ル］−イミダゾールの製法。 - 【請求項２】反応液から４−メチル−５−［（２−アミ
ノエチル）−チオメチル］−イミダゾールを含む液を分
離する方法が電気透析法である請求項１記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101243A JPH01272570A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 |
| JP63243800A JPH0717614B2 (ja) | 1988-05-31 | 1988-09-30 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法 |
| US07/342,798 US4916233A (en) | 1988-04-26 | 1989-04-25 | Method for production of 4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thiomethyl)-imidazole |
| EP19890304158 EP0339970A3 (en) | 1988-04-26 | 1989-04-26 | Method for production of 4-methyl-5-((2-aminoethyl)-thiomethyl)-imidazole |
| KR1019890005523A KR900016142A (ko) | 1988-04-26 | 1989-04-26 | 4-메틸-5-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-이미다졸의 제법 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-131497 | 1988-05-31 | ||
| JP13149788 | 1988-05-31 | ||
| JP63243800A JPH0717614B2 (ja) | 1988-05-31 | 1988-09-30 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249773A JPH0249773A (ja) | 1990-02-20 |
| JPH0717614B2 true JPH0717614B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=26466319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63243800A Expired - Lifetime JPH0717614B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-09-30 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717614B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0768222B2 (ja) * | 1988-06-01 | 1995-07-26 | 株式会社日本触媒 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル−イミダゾールの製法 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63243800A patent/JPH0717614B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｄ．Ｇ．ＪＯＮＥＳ編向坊隆監訳現代化学シリーズ４５「化学と化学工業−基礎研究とプロセスの開発−」（１９７０年６月１日発行）東京化学同人Ｐ．１１０−１１７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0249773A (ja) | 1990-02-20 |
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