JPH0717623B2 - １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0717623B2 JPH0717623B2 JP58114296A JP11429683A JPH0717623B2 JP H0717623 B2 JPH0717623 B2 JP H0717623B2 JP 58114296 A JP58114296 A JP 58114296A JP 11429683 A JP11429683 A JP 11429683A JP H0717623 B2 JPH0717623 B2 JP H0717623B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dithiazin
- agricultural
- derivative
- solvent
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる２−ベンゼンスルホ
ニルイミノ−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体及び
該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に関する。
ニルイミノ−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体及び
該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に関する。
（但し、R1:H、C1〜C4のアルキル又はハロゲン原子、
R2：C1〜C6のアルキル、シクロヘキシルアルケニル又は
フェニルを示す。） 本発明の上記一般式にて示される化合物について代表的
なものを具体的に例示すれば表１の如きものが挙げられ
る。
R2：C1〜C6のアルキル、シクロヘキシルアルケニル又は
フェニルを示す。） 本発明の上記一般式にて示される化合物について代表的
なものを具体的に例示すれば表１の如きものが挙げられ
る。
本発明のジチアジン誘導体（Ｉ）は、たとえばベンゼン
スルホニルイミノカルボジチオエートのナトリウム塩と
Ｎ−クロルメチル−Ｎ−アルキル（あるいはアリール）
のカルバモイルクロリドとを反応させることにより製造
できる。本反応は両者をほぼ等モルずつ混合するか、あ
るいは場合によってはいずれか一方をやや多めに仕込ん
でもよい。
スルホニルイミノカルボジチオエートのナトリウム塩と
Ｎ−クロルメチル−Ｎ−アルキル（あるいはアリール）
のカルバモイルクロリドとを反応させることにより製造
できる。本反応は両者をほぼ等モルずつ混合するか、あ
るいは場合によってはいずれか一方をやや多めに仕込ん
でもよい。
本反応を円滑に進行させるためには有機溶媒中において
行なうのが好ましく、この場合の溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びベンゼン
トルエンのような芳香族炭化水素類と水との二種類の混
合溶媒を用いるのが好ましい。
行なうのが好ましく、この場合の溶媒としてはアセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びベンゼン
トルエンのような芳香族炭化水素類と水との二種類の混
合溶媒を用いるのが好ましい。
本反応は通常30〜100℃までが好ましく、場合によって
は溶媒の還流温度付近で反応させることもある。
は溶媒の還流温度付近で反応させることもある。
反応時間は数時間から数十時間にわたる。
本反応には触媒の存在は必須ではないが、芳香族炭化水
素と水との混合溶媒中で行なう場合は相間移動触媒とし
てテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマイドや18−クラ
ウン−６等を用いてもよい。
素と水との混合溶媒中で行なう場合は相間移動触媒とし
てテトラｎ−ブチルアンモニウムブロマイドや18−クラ
ウン−６等を用いてもよい。
反応終了後は、水とまざりうる反応溶媒の場合、水を加
え得られた粗製物を再結晶かあるいはカラムクロマトグ
ラフを用いて精製する。水と芳香族炭化水素の場合は、
有機溶媒を分液し、飽和食塩水で洗浄した後、脱水し、
溶媒を溜去し得られる。
え得られた粗製物を再結晶かあるいはカラムクロマトグ
ラフを用いて精製する。水と芳香族炭化水素の場合は、
有機溶媒を分液し、飽和食塩水で洗浄した後、脱水し、
溶媒を溜去し得られる。
粗製物を再結晶あるいはカラムクロマトグラフにより精
製する。
製する。
以下代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。
合成例１ ５−アリール−２−ベンゼンスルホニルイミ
ノ−1.3.5−ジチアジン−６−オン ベンゼンスルホニルイミノカルボジチオエートの二ナト
リウム塩13.9g（0.05M）をメチルエチルケトン100mlに
懸濁させ室温でかくはんしながらＮ−アリール−Ｎ−ク
ロロメチルカルバモイルクロリド7.6g（0.045M）を含む
メチルエチルケトン20mlを滴下する。
ノ−1.3.5−ジチアジン−６−オン ベンゼンスルホニルイミノカルボジチオエートの二ナト
リウム塩13.9g（0.05M）をメチルエチルケトン100mlに
懸濁させ室温でかくはんしながらＮ−アリール−Ｎ−ク
ロロメチルカルバモイルクロリド7.6g（0.045M）を含む
メチルエチルケトン20mlを滴下する。
室温で１時間かきまぜ、ひきつづいて溶媒を還流させな
がら６時間かくはんする。室温に冷却後溶媒を減圧溜去
し残渣をジクロルメタンで抽出する。ジクロルメタンを
飽和食塩水で２回洗い無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒を溜去し残渣にジエチルエーテルを加えると結
晶化した。結晶を別し少量のジエチルエーテルで洗っ
て目的物を得た。収量4.6g 合成例２ ２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミ
ノ）−５−フェニル−1.3.5−ジチアジン−６−オン ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノカルボジチオレー
トの二ナトリウム塩15.6g（0.05M）を水50mlにとかし室
温でかくはんしながらＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニル
カルバモイルクロリド6.2g（0.03M）とテトラｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド0.5gを含むトルエン100mlの溶
液を滴下する。滴下後溶媒を還流させながら５時間かく
はんする。室温に冷却後トルエン層を分液し飽和食塩水
で２回洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾煤する。
がら６時間かくはんする。室温に冷却後溶媒を減圧溜去
し残渣をジクロルメタンで抽出する。ジクロルメタンを
飽和食塩水で２回洗い無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒を溜去し残渣にジエチルエーテルを加えると結
晶化した。結晶を別し少量のジエチルエーテルで洗っ
て目的物を得た。収量4.6g 合成例２ ２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミ
ノ）−５−フェニル−1.3.5−ジチアジン−６−オン ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノカルボジチオレー
トの二ナトリウム塩15.6g（0.05M）を水50mlにとかし室
温でかくはんしながらＮ−クロロメチル−Ｎ−フェニル
カルバモイルクロリド6.2g（0.03M）とテトラｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド0.5gを含むトルエン100mlの溶
液を滴下する。滴下後溶媒を還流させながら５時間かく
はんする。室温に冷却後トルエン層を分液し飽和食塩水
で２回洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾煤する。
溶媒を減圧溜去し残渣をエタノールから再結晶する。収
量5.1g 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
量5.1g 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
水稲 いもち病、ごま葉枯病 小麦 斑点病 ジャガイモ 疫病、夏疫病 大豆 べと病、斑点病、褐斑病 タバコ 赤星病、疫病 茶 炭そ病 ビート べと病、褐斑病 野菜 トマト 疫病、灰色かび病、葉かび病、輪紋病 キュウリ べと病、灰色疫病、灰色かび病 黒星病、炭そ病、つる枯病 カンラン べと病、黒斑病 （大根） 玉ネギ べと病、灰色腐敗病 レタス べと病 果樹 カンキツ 灰色かび病、黒点病、そうか病 りんご モニリア病、黒星病、斑点落葉病 かき 灰色かび病、円星落葉病、炭そ病、角斑落葉病 なし 黒星病、黒斑病 もも 灰星病、黒星病、フォモプシス腐敗病 ぶどう べと病、灰色かび病、晩腐病等。
本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
実施例１ 粉剤 表中にある化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例２ 水和剤 表中にある化合物 75部 ポリホキシエチレンアルキルアリルエーテル ９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（A.
I.）として50〜1,000g/10a、また、土壌中に施用する場
合には２〜8kgA.I./10a程度が適当である。勿論、これ
は一つの目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害
の程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必
要に応じて適宜加減される。
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（A.
I.）として50〜1,000g/10a、また、土壌中に施用する場
合には２〜8kgA.I./10a程度が適当である。勿論、これ
は一つの目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害
の程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必
要に応じて適宜加減される。
以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であ
り、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言
うまでもない。
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であ
り、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言
うまでもない。
試験例１ カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培葉したDiaporthe citriの分生胞子と
薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約20個になるよ
うに調整する。
薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約20個になるよ
うに調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴下し、
温度27℃、湿度100％に20時間保った後に、検顕して胞
子発芽の有無を調査する。
温度27℃、湿度100％に20時間保った後に、検顕して胞
子発芽の有無を調査する。
いずれも２反復とし、約200個の胞子の発芽の有無程度
を調べる。
を調べる。
試験例２ 梨黒斑病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種：二十世紀）の展開葉に、所定濃度に希釈した
薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内で風乾した。
薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内で風乾した。
風乾後、アンズ培地で培養したAlternaria Kikuchiana
の分生胞子を噴霧接種し、直ちに25℃、湿度100％の条
件下に３日間静置し、３日後に発病面積を調査した。
の分生胞子を噴霧接種し、直ちに25℃、湿度100％の条
件下に３日間静置し、３日後に発病面積を調査した。
但し連数は５連とする。
試験例３ 梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 アンズの培地に７〜10日間培養したAlternaria Kikuchi
anaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。
anaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴下し、
温度27℃、湿度100％に20時間保った後に検鏡して、胞
子発芽の有無を調査する。
温度27℃、湿度100％に20時間保った後に検鏡して、胞
子発芽の有無を調査する。
いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の有無程度
を調べる。
を調べる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、R1:H、C1〜C4のアルキル又はハロゲン原子、
R2：C1〜C6のアルキル、シクロヘキシルアルケニル又は
フェニルを示す。）にて示される２−ベンゼンスルホニ
ルイミノ−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （但し、R1:H、C1〜C4のアルキル又はハロゲン原子、
R2：C1〜C6のアルキル、シクロヘキシルアルケニル又は
フェニルを示す。）にて示される２−ベンゼンスルホニ
ルイミノ−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114296A JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114296A JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606673A JPS606673A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0717623B2 true JPH0717623B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=14634309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58114296A Expired - Lifetime JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717623B2 (ja) |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP58114296A patent/JPH0717623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606673A (ja) | 1985-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63313779A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| US4670045A (en) | Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols | |
| US4273769A (en) | O-Ethyl S-alkyl S-isopropyl phosphoro-dithiolate, and their use as nematocide | |
| JPH0717623B2 (ja) | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| US3903298A (en) | Method of protecting plants from pathogens with cyanomethyl aryl sulfonates | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS61275271A (ja) | １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS59161362A (ja) | Ｎ，ｎ−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線虫剤 | |
| US4497807A (en) | Thiadiazinone plant disease control agents | |
| JPS608211A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH0717624B2 (ja) | ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60100535A (ja) | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途 | |
| JPH0776202B2 (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS606680A (ja) | ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0445507B2 (ja) | ||
| JPS608248A (ja) | フエニルプロピオニルアニリド系化合物及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01230569A (ja) | 置換カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60260562A (ja) | ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル誘導体及びその製造方法並びに該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS606688A (ja) | イミダゾピラゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01168666A (ja) | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6058917B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH032153B2 (ja) |