JPH0717624B2 - ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0717624B2 JPH0717624B2 JP58114297A JP11429783A JPH0717624B2 JP H0717624 B2 JPH0717624 B2 JP H0717624B2 JP 58114297 A JP58114297 A JP 58114297A JP 11429783 A JP11429783 A JP 11429783A JP H0717624 B2 JPH0717624 B2 JP H0717624B2
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- JP
- Japan
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- disease
- test
- compound
- spot
- fungicides
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる２−ジシアノビニリ
デン−1,3,5−ジアアジン−６−オン誘導体及び該化合
物を有効成分として含有する殺菌剤に関する。
デン−1,3,5−ジアアジン−６−オン誘導体及び該化合
物を有効成分として含有する殺菌剤に関する。
３）一般式 （但し、R1：C1〜C6のアルキル、シクロアルキル、及び
アリール及びフエニル基（但しフエニル基はC1で置換し
てもよい）、 R2:H及びC1〜C6のアルキル、シクロアルキル及びフエニ
ル基を示す。） 上記一般式にて示される化合物について代表的なものを
まとめて表１に例示する。
アリール及びフエニル基（但しフエニル基はC1で置換し
てもよい）、 R2:H及びC1〜C6のアルキル、シクロアルキル及びフエニ
ル基を示す。） 上記一般式にて示される化合物について代表的なものを
まとめて表１に例示する。
本発明の化合物は、例えば、ジカルバモイルシアノビニ
リデン ジメルカプタンのアルカリ金属塩と式 （但しR1、R2は前述と同様）で表わされるカルバモイル
クロリドを有機溶媒、たとえばアセトン、酢酸エチ
ル、エタノール、クロロホルム、ジクロルメタン、ジメ
チルスルホキシド及びN,N−ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で反応を行なうかあるいは、ジカルバモイルシア
ノビニリデン ジメルカプタンのアルカリ金属塩の水溶
液と式 （但し、R1、R2は前述と同様）で表わされるカルバモイ
ル クロリドのベンゼン、トルエンあるいはキシレン溶
液を常温常圧下で滴下して反応させてもよい。この場
合、相間移動触媒としてテトラノルマルブチルアンモニ
ウムブロマイドを用いると反応が円滑に進むことが多
い。
リデン ジメルカプタンのアルカリ金属塩と式 （但しR1、R2は前述と同様）で表わされるカルバモイル
クロリドを有機溶媒、たとえばアセトン、酢酸エチ
ル、エタノール、クロロホルム、ジクロルメタン、ジメ
チルスルホキシド及びN,N−ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で反応を行なうかあるいは、ジカルバモイルシア
ノビニリデン ジメルカプタンのアルカリ金属塩の水溶
液と式 （但し、R1、R2は前述と同様）で表わされるカルバモイ
ル クロリドのベンゼン、トルエンあるいはキシレン溶
液を常温常圧下で滴下して反応させてもよい。この場
合、相間移動触媒としてテトラノルマルブチルアンモニ
ウムブロマイドを用いると反応が円滑に進むことが多
い。
反応温度は10℃から溶媒の沸点までの温度で反応させ
る。有機溶媒中で反応させた場合は、反応溶媒を減圧留
去し残渣をジクロルメタン等で抽出する。飽和食塩水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を溜去し残渣をエタノールから再結晶
する。水とベンベン、トルエン又はキシレン等の混合溶
媒系で反応させた場合は、有機層を分液し飽和食塩水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、溶媒を溜去し残渣をエタノールから再
結晶させて本発明化合物が得られる。
る。有機溶媒中で反応させた場合は、反応溶媒を減圧留
去し残渣をジクロルメタン等で抽出する。飽和食塩水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄後無水硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を溜去し残渣をエタノールから再結晶
する。水とベンベン、トルエン又はキシレン等の混合溶
媒系で反応させた場合は、有機層を分液し飽和食塩水、
飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、溶媒を溜去し残渣をエタノールから再
結晶させて本発明化合物が得られる。
以下に本発明の化合物の合成法について代表的な例を示
し更に具体的に説明する。
し更に具体的に説明する。
合成例１ ５−ノルマルブチル−２−ジシアノビニリデン−1,3,5
−ジチアジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水塩11.7g（0.05M）を水50mlにとかし室温
で攪拌しながらＮ−ノルマルブチル−Ｎ−クロルメチル
カルバモイルクロリド9.3g（0.05M）とテトラノルマブ
チルアンモニウムブロマイド1gのベンゼン80mlの溶液を
30分で滴下する。滴下後２時間室温で攪拌し更に60℃に
加温して２時間攪拌を続ける。反応系を室温にもどし有
機層を分液し飽和食塩水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。
−ジチアジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水塩11.7g（0.05M）を水50mlにとかし室温
で攪拌しながらＮ−ノルマルブチル−Ｎ−クロルメチル
カルバモイルクロリド9.3g（0.05M）とテトラノルマブ
チルアンモニウムブロマイド1gのベンゼン80mlの溶液を
30分で滴下する。滴下後２時間室温で攪拌し更に60℃に
加温して２時間攪拌を続ける。反応系を室温にもどし有
機層を分液し飽和食塩水、飽和炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。
有機溶媒を減圧溜去し残渣をエタノールから再結晶する
と目的物（化合物５）が得られる。収量6.7g 合成例２ ２−ジシアノビニリデン−５−フエニル−1,3,5−ジチ
アジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水塩11.7g（0.05M）を水100mlにとかし室
温で攪拌しながらＮ−クロメチル−Ｎ−フエニルカルバ
モイルクロリド10.3g（0.05M）とテトラノルマブチルア
ンモニウムブロマイド1gのトルエン100mlの溶液を30分
で滴下する。室温で３時間攪拌し析出した結晶をロ別し
水で洗浄しエタノールから再結晶すると目的物（化合物
12）が得られる。収量9.3g 合成例３ ２−ジシアノビニリデン−４−フエニル−５−フエニル
1,3,5−ジチアジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水和物4.7g（0.03M）をアセトン100mlにサ
スペンドさせ40℃で攪拌しながらＮ−（１−クロロ−１
−フエニル）メチル−Ｎ−フエニルカルバモイルクロリ
ド8.43g（0.03M）のアセトン50ml溶液を30分かけて滴下
する。滴下後40℃で２時間攪拌し、溶媒を減圧溜去し残
渣に冷水を加えると結晶化する。メタノールから再結晶
すると目的物が得られる。（化合物16）収量2.8g 合成例４ ２−ジシアノビニリデン−５−メチル−1,3,5−ジチア
ジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデンジメルカプタンのカリ
ウム塩の−水和物23.4g（0.1M）をエタノール150mlに懸
濁させ、室温でかきまぜながら、Ｎ−クロロメチル−Ｎ
−メチルカルバモイルクロリド17.8g（0.125M）を30分
かけて滴下する。室温で３時間攪拌し、溶媒を減圧溜去
し残渣に冷水を加えると結晶化する。結晶を吸引過し
エタノールから再結晶すると目的物が得られる（化合物
１）収量14.5g 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
と目的物（化合物５）が得られる。収量6.7g 合成例２ ２−ジシアノビニリデン−５−フエニル−1,3,5−ジチ
アジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水塩11.7g（0.05M）を水100mlにとかし室
温で攪拌しながらＮ−クロメチル−Ｎ−フエニルカルバ
モイルクロリド10.3g（0.05M）とテトラノルマブチルア
ンモニウムブロマイド1gのトルエン100mlの溶液を30分
で滴下する。室温で３時間攪拌し析出した結晶をロ別し
水で洗浄しエタノールから再結晶すると目的物（化合物
12）が得られる。収量9.3g 合成例３ ２−ジシアノビニリデン−４−フエニル−５−フエニル
1,3,5−ジチアジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデン ジメルカプタンのカ
リウム塩の−水和物4.7g（0.03M）をアセトン100mlにサ
スペンドさせ40℃で攪拌しながらＮ−（１−クロロ−１
−フエニル）メチル−Ｎ−フエニルカルバモイルクロリ
ド8.43g（0.03M）のアセトン50ml溶液を30分かけて滴下
する。滴下後40℃で２時間攪拌し、溶媒を減圧溜去し残
渣に冷水を加えると結晶化する。メタノールから再結晶
すると目的物が得られる。（化合物16）収量2.8g 合成例４ ２−ジシアノビニリデン−５−メチル−1,3,5−ジチア
ジン−６−オン ジカルバモイルシアノビニリデンジメルカプタンのカリ
ウム塩の−水和物23.4g（0.1M）をエタノール150mlに懸
濁させ、室温でかきまぜながら、Ｎ−クロロメチル−Ｎ
−メチルカルバモイルクロリド17.8g（0.125M）を30分
かけて滴下する。室温で３時間攪拌し、溶媒を減圧溜去
し残渣に冷水を加えると結晶化する。結晶を吸引過し
エタノールから再結晶すると目的物が得られる（化合物
１）収量14.5g 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
水稲 いもち病、白葉枯棒、ごま葉枯病； 小麦 斑点病、うどんこ病； ジヤガいも 疫病、夏疫病； 大豆 べと病、斑点病、褐斑病； タバコ 赤星病、野火病、疫病； 茶 赤焼病、網もち病、もち病、炭そ病、 輪斑病； ビート べと病、褐斑病、苗立枯病； 野菜 トマト 斑点細菌病、疫病、灰色かび病、 葉かび病、萎凋病、苗立枯病、 輪紋病； キユウリ べと病、灰色疫病、灰色かび病、 黒星病、苗立枯病、炭そ病、つる枯病 つる割病、うどんこ病； （大根） 黒腐病、軟腐病、 べと病、萎黄病、 カンラン黒斑病； 玉ネギ 軟腐病、べと病、灰色腐敗病、 さび病； レタス べと病，軟腐病； 果樹カンキツ 灰色かび病、かいよう病、黒点病、 そうか病； りんご モニリア病、黒星病、斑点落葉病、 うどんこ病； カキ 灰色かび病、円星落葉病、炭そ病、 角斑落葉病； ナシ 赤星病、黒星病、黒斑病； モモ 灰星病、黒星病、 フオモプレス腐敗病、せん孔細菌病； ブドウ べと病、黒とう病、灰色かび病、 さび病、うどんこ病、晩腐病等。
本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合必要に
応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いら
れ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と
併用、混合することもできる。
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合必要に
応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いら
れ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と
併用、混合することもできる。
実施例１ 粉剤 表中にある化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例２ 水和剤 表中にある化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（A.
I.）として50〜1,000g/10a、また、土壌中に施用する場
合には２〜8kgA.I./10a程度が適当である。勿論これは
一つの目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要
に応じて適宜加減される。
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（A.
I.）として50〜1,000g/10a、また、土壌中に施用する場
合には２〜8kgA.I./10a程度が適当である。勿論これは
一つの目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要
に応じて適宜加減される。
以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であ
り、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言
うまでもない。
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であ
り、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言
うまでもない。
試験例−１ 植物病源菌に対する抗菌力試験 〈試験方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をPSA培地
に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一な
プレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の一
定量を吸収させ風乾させた直径8mmの紙をのせて48時
間培養後に生じた阻止円の直径を測定する。
に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一な
プレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の一
定量を吸収させ風乾させた直径8mmの紙をのせて48時
間培養後に生じた阻止円の直径を測定する。
但し連数は２連とする。
P.O.:稲いもち病菌 X.C.:かんきつかいよう病菌 D.C.:かんきつ黒点病菌 F.O.:うり類つる割病菌 A.K.:梨黒斑病菌 C.l.:うり類炭そ病菌 B.C.:野菜灰色かび病菌 試験例−２ 梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 アンズ培地に７〜10日間培養したAlternaria Kikuchian
aの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約
20個になるように調整する。
aの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約
20個になるように調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴下し、
温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に検鏡して、胞
子発芽の有無を調査する。
温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に検鏡して、胞
子発芽の有無を調査する。
いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の有無程度
を調べる。
を調べる。
試験例−３ 梨黒斑病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種：二十世紀）の展開葉に、所定濃度に希釈した
薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内で風乾した。風
乾後、アンズ培地で培養したAlternaria Kikuchianaの
分生胞子を噴霧接種し、直ちに25℃、湿度100％の条件
下に３日間静置し、３日後に発病面積を調査した。
薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内で風乾した。風
乾後、アンズ培地で培養したAlternaria Kikuchianaの
分生胞子を噴霧接種し、直ちに25℃、湿度100％の条件
下に３日間静置し、３日後に発病面積を調査した。
但し、連数は５連とする。
試験例−４ カンツキ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試
験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分生胞子と
薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約20個になるよ
うに調整する。
験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分生胞子と
薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り約20個になるよ
うに調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴下し、
温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に、検顕して胞
子発芽の有無を調査する。
温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に、検顕して胞
子発芽の有無を調査する。
いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の有無程度
を調べる。
を調べる。
試験例−５ かんきつ黒点病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時に、所定
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内で
風乾した。みかん枯枝で培養したDiaporthe citriの分
生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度23℃、湿度100％
の暗黒下に２日間保つた。２日後に温室内に放置し、接
種30日後に発病程度を調査した。
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内で
風乾した。みかん枯枝で培養したDiaporthe citriの分
生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度23℃、湿度100％
の暗黒下に２日間保つた。２日後に温室内に放置し、接
種30日後に発病程度を調査した。
但し、連数は３連とする。
試験例−６ かんきつかいよう病、効力試験 〈試験方法〉 鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時にに、所
定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内
で風乾した。みかん枯枝で培養したXanthomonas citri
の懸濁液を噴霧接種した後直ちに、温度25℃、湿度100
％の暗黒下に２日間保つた。２日後に温室内に放置し、
接種30日後に発病程度を調査した。
定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内
で風乾した。みかん枯枝で培養したXanthomonas citri
の懸濁液を噴霧接種した後直ちに、温度25℃、湿度100
％の暗黒下に２日間保つた。２日後に温室内に放置し、
接種30日後に発病程度を調査した。
但し、連数は３連とする。
試験例−７ キユウリ苗立枯病効力試験 〈試験方法〉 キユウリ苗立枯病菌Pythium aphanidermatumで人工的に
汚染させた土壌を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあ
らかじめ発芽させたキユウリの種子（品種：相模半白）
を鉢当り20粒播種した後に、汚染土で覆土し、直ちに所
定の濃度に希釈した薬液の3l/m2相当量を表面に均一に
かん注する。かん注後軽くかん水し温室内に放置した。
試験中は適宜かん水し、処理14日後に発芽本数・倒状本
数を調べ、次の様に防除価を算定した。
汚染させた土壌を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあ
らかじめ発芽させたキユウリの種子（品種：相模半白）
を鉢当り20粒播種した後に、汚染土で覆土し、直ちに所
定の濃度に希釈した薬液の3l/m2相当量を表面に均一に
かん注する。かん注後軽くかん水し温室内に放置した。
試験中は適宜かん水し、処理14日後に発芽本数・倒状本
数を調べ、次の様に防除価を算定した。
但し連数は５連とする 試験例−８ 大根萎黄病効力試験 〈試験方法〉 大根萎黄病菌（Fusarium oxysporum f.raphani）の厚膜
胞子により人工的に汚染させた土壌を直径15cmの素焼鉢
につめる。表面にあらかじめ発芽させた大根の種子（品
種：青首宮重）を鉢当り10粒播種し汚染土で覆土する。
直ちに、所定の濃度に希釈した薬液を表面に均一にかん
注した後に軽くかん水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜かん水する。
胞子により人工的に汚染させた土壌を直径15cmの素焼鉢
につめる。表面にあらかじめ発芽させた大根の種子（品
種：青首宮重）を鉢当り10粒播種し汚染土で覆土する。
直ちに、所定の濃度に希釈した薬液を表面に均一にかん
注した後に軽くかん水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜かん水する。
処理60日後に発病の有無・程度を以下の基準に従がい調
査する。
査する。
但し、連数は５連とする。
試験例−９ 稲いもち病効力試験 鉢植えの稲（品種：十石）の３葉期に、所定濃度の薬液
の200l/10a相当量を噴霧散布する。風乾後に培養した稲
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子を顕微鏡
100倍１視野当り40個になるように調整した懸濁液を噴
霧接種した。
の200l/10a相当量を噴霧散布する。風乾後に培養した稲
いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子を顕微鏡
100倍１視野当り40個になるように調整した懸濁液を噴
霧接種した。
接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒条件下に48
時間保つた後に温室内に放置し、接種10日後に以下の基
準で発病・程度を調べ、発病度を算出した。
時間保つた後に温室内に放置し、接種10日後に以下の基
準で発病・程度を調べ、発病度を算出した。
但し連数は３連とする。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、R1：C1〜C6のアルキル、シクロアルキル、及び
アリール及びフエニル基（但しフエニル基はC1で置換し
てもよい）、 R2:H及びC1〜C6のアルキル、シクロアルキル及びフエニ
ル基を示す。）にて表わされる２−ジシアノビニリデン
−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （但し、R1：C1〜C6のアルキル、シクロアルキル、及び
アリール及びフエニル基（但しフエニル基はC1で置換し
てもよい）、 R2:H及びC1〜C6のアルキル、シクロアルキル及びフエニ
ル基を示す。）にて表わされる２−ジシアノビニリデン
−1,3,5−ジチアジン−６−オン誘導体を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114297A JPH0717624B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114297A JPH0717624B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606674A JPS606674A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0717624B2 true JPH0717624B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=14634335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58114297A Expired - Lifetime JPH0717624B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717624B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602004025247D1 (de) | 2003-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Metal Ind | Stossabsorbierendes glied |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP58114297A patent/JPH0717624B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606674A (ja) | 1985-01-14 |
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