JPS606673A - １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
１．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS606673A JPS606673A JP58114296A JP11429683A JPS606673A JP S606673 A JPS606673 A JP S606673A JP 58114296 A JP58114296 A JP 58114296A JP 11429683 A JP11429683 A JP 11429683A JP S606673 A JPS606673 A JP S606673A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- agricultural
- derivative
- dithiazin
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式で表わされる２−ベンゼンスルホ
ニルイミノ−１，ａ、 ｓ −ジチアジン−６−オン誘
導体及び該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に関
する。
ニルイミノ−１，ａ、 ｓ −ジチアジン−６−オン誘
導体及び該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に関
する。
（但し、Ｒ１： Ｈ、Ｃｔ〜Ｃ４のアルキル又はハロゲ
ン原子、Ｒ２：Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、シクロヘキシル
アルケニル又ハフェニルヲ示ス。）本発明の上記一般式
にて示される化合物について代表的なものを具体的に例
示すれば表１の如きものが挙けられる。
ン原子、Ｒ２：Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、シクロヘキシル
アルケニル又ハフェニルヲ示ス。）本発明の上記一般式
にて示される化合物について代表的なものを具体的に例
示すれば表１の如きものが挙けられる。
本発明のジチアジン誘導体（１）は、たとえばベンゼン
スルホニルイミノカルボジチオエートのナトリウム塩と
Ｎ−クロルメチル−考−アルキル（あるいはアリール）
のカルバモイルクロリドとを反応させることにより製造
できる。本反応は両者をほぼ等モルずつ混合するか、あ
るいは場合によってはいずれか一方をやや多めに仕込ん
でもよい。
スルホニルイミノカルボジチオエートのナトリウム塩と
Ｎ−クロルメチル−考−アルキル（あるいはアリール）
のカルバモイルクロリドとを反応させることにより製造
できる。本反応は両者をほぼ等モルずつ混合するか、あ
るいは場合によってはいずれか一方をやや多めに仕込ん
でもよい。
本反応を円滑に進行させるためには有機溶媒中において
行なうのが好ましく、この場合の溶媒としてはアセトン
、メチ汐ンｔ、ンのようなケトン類及びベンゼントルエ
ンのような芳香族炭化水素類と水との二種類の混合溶媒
を用いるのが好ましい。
行なうのが好ましく、この場合の溶媒としてはアセトン
、メチ汐ンｔ、ンのようなケトン類及びベンゼントルエ
ンのような芳香族炭化水素類と水との二種類の混合溶媒
を用いるのが好ましい。
本反応は通常３０〜１００℃までが好ましく、場−合に
よっては溶媒の還流温度付近で反応させることもある。
よっては溶媒の還流温度付近で反応させることもある。
反応時間は数時間から数十時間にわたる。
本反応には触媒の存在は必須ではないが、芳香族炭化水
素と水との混合溶媒中で行なう場合は相間移動触媒とし
てテトラー−ブチルアンモニウムブロマイドや１８−ク
ラウン−６等を用いてもよい。
素と水との混合溶媒中で行なう場合は相間移動触媒とし
てテトラー−ブチルアンモニウムブロマイドや１８−ク
ラウン−６等を用いてもよい。
反応終了後は、水とまざりうる反応溶媒の場合、水を加
え得られた粗製物を再結晶かあるいはカラムクロマトグ
ラフを用いて精製する。水と芳香族炭化水素の場合は、
有機溶媒を分液し、飽和食塩水で洗浄した後、脱水し、
溶媒を溜去し得られる。
え得られた粗製物を再結晶かあるいはカラムクロマトグ
ラフを用いて精製する。水と芳香族炭化水素の場合は、
有機溶媒を分液し、飽和食塩水で洗浄した後、脱水し、
溶媒を溜去し得られる。
粗製物を阿結晶あるいはカラムクロマトグラフにより享
青製する。
青製する。
以下代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。
合成例１ ５−アリール−２−ベンゼンスルホニルイミ
ノ−１，３，５−ジチアジン−６−オン ペンセンスルホニルイミノ力ルポジチオエートんしなが
らＮ−アリール−Ｎ−クロロメチルカルバモイルクロリ
ド７．６ ｇ （０，０４５Ｍ ）を含むメチルエチル
ケント２０ｍ１を滴下する。
ノ−１，３，５−ジチアジン−６−オン ペンセンスルホニルイミノ力ルポジチオエートんしなが
らＮ−アリール−Ｎ−クロロメチルカルバモイルクロリ
ド７．６ ｇ （０，０４５Ｍ ）を含むメチルエチル
ケント２０ｍ１を滴下する。
室温で１時間かきまぜ、ひきつづいて溶媒を還流させな
がら６時間かくはんする。室温に冷却後溶媒を減圧溜去
し残循をジクロルメタンで抽出する。ジクロルメタンを
飽和食塩水で２回洗煙 い無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を溜去し残涜
にジエチルエーテルを加えると結晶化した。結晶を１別
し少量のジエチルエーテルで洗って目的物を得た。収量
４．６ｇ 合成例２ ２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノ
）−５−フェニル−１，ａ、 ５−ジチアジ／−６−オ
ンｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノカルボジチオレ
ートの二ナトリウム塩１５．６ｇ （０，０５Ｍ ）を
水５０ｍ１にとかし室温でかくはんしなからＮ−１０ロ
メチルーＮ−フェニルカルバモイルクロリド６．２ ｇ
（０，０３Ｍ ）とテトラ二−ブチルアンモニウムプ
ロミ）” ０．５ ｇ ヲ含ｔｒ Ｆ＃ ｘ ７１００
ｍ１の溶液を滴下する。滴下後溶媒を還流させながら５
時間かくはんする。室温に冷却後トルエン層を分液し飽
和食塩水で２回洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥する
。
がら６時間かくはんする。室温に冷却後溶媒を減圧溜去
し残循をジクロルメタンで抽出する。ジクロルメタンを
飽和食塩水で２回洗煙 い無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を溜去し残涜
にジエチルエーテルを加えると結晶化した。結晶を１別
し少量のジエチルエーテルで洗って目的物を得た。収量
４．６ｇ 合成例２ ２−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノ
）−５−フェニル−１，ａ、 ５−ジチアジ／−６−オ
ンｐ−クロロベンゼンスルホニルイミノカルボジチオレ
ートの二ナトリウム塩１５．６ｇ （０，０５Ｍ ）を
水５０ｍ１にとかし室温でかくはんしなからＮ−１０ロ
メチルーＮ−フェニルカルバモイルクロリド６．２ ｇ
（０，０３Ｍ ）とテトラ二−ブチルアンモニウムプ
ロミ）” ０．５ ｇ ヲ含ｔｒ Ｆ＃ ｘ ７１００
ｍ１の溶液を滴下する。滴下後溶媒を還流させながら５
時間かくはんする。室温に冷却後トルエン層を分液し飽
和食塩水で２回洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥する
。
溶媒を減圧溜去し残５孟をエタノールから再結晶する。
収量５．１ｇ
本発明化合物は床几な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、ナの主なものを例示すれは以下のものが挙げら
れる。
であり、ナの主なものを例示すれは以下のものが挙げら
れる。
粘
水稲 いもち病、ごま葉根病
小麦 斑点病
ジャガイモ 疫病、夏疫病
犬豆 べと病、斑点病、褐斑病
タバコ 赤星病、疫病
茶 炭そ病
ビート ベと病、褐斑病
野菜 トマト 疫病、灰色かび病、葉かび病、輪紋病キ
ュウリ ベと病、灰色疫病、灰色かび病、黒星病、炭そ
病、つる枯病 レタス ベと病 果樹カンキツ 灰色かび病、黒点病、そうか病りんご
モニリア病、黒星病、斑点落葉病か き 灰色かび病、
同車落葉病、炭そ病、角斑落葉病 な し 黒星病、黒斑病 も も 灰星病、黒星病、フオモプレス腐敗病ぶとう
べと病、灰色かび病、む免腐病等。
ュウリ ベと病、灰色疫病、灰色かび病、黒星病、炭そ
病、つる枯病 レタス ベと病 果樹カンキツ 灰色かび病、黒点病、そうか病りんご
モニリア病、黒星病、斑点落葉病か き 灰色かび病、
同車落葉病、炭そ病、角斑落葉病 な し 黒星病、黒斑病 も も 灰星病、黒星病、フオモプレス腐敗病ぶとう
べと病、灰色かび病、む免腐病等。
本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
実施例１ 粉剤
表中にある化合物 ′３音μ
クレー ４０部
タルク ５υ部
実施例２ 水和剤
表中にある化合物 ７５音１
ポリホキシエチレンアルキルオリルエーテル ９音■ホ
ワイトカーボン １［部 数布量については必ずしも制限はない力よ、Ｊｌ常は作
物の生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（
Ａ、 １． ）として５０〜ｔ、ｏｏｏ ｇ／１０ａ、
また、土本中に施用する場合には２〜８’ ｋｇ Ａ、
１．／ｌｏａ程度が適当である。勿論、これは一つの
目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、
時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じ
て適宜加減される。
ワイトカーボン １［部 数布量については必ずしも制限はない力よ、Ｊｌ常は作
物の生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（
Ａ、 １． ）として５０〜ｔ、ｏｏｏ ｇ／１０ａ、
また、土本中に施用する場合には２〜８’ ｋｇ Ａ、
１．／ｌｏａ程度が適当である。勿論、これは一つの
目安であり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、
時期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じ
て適宜加減される。
以下、本発明化合物の効果を具体０勺に４５２明するた
め、代表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示
でおり、本発明の適用ｆ１はこれらのみに限られないこ
とは言うまでもない。
め、代表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示
でおり、本発明の適用ｆ１はこれらのみに限られないこ
とは言うまでもない。
試験例１ カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験
〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培葉したＤｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔ’
ｒｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１視野
当り約２０個になるように調整する。
〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培葉したＤｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔ’
ｒｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１視野
当り約２０個になるように調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍＡ’
滴下し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後
に、検鎖して胞子発芽の有無を調査する。
滴下し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後
に、検鎖して胞子発芽の有無を調査する。
いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。
度を調べる。
〈試験結果〉
試験例２ 梨黒斑病効力試験
〈試験方法〉
梨（品種：二十世紀）の展開策に、所定濃度に希釈した
薬液を葉５枚当り２０ｍ１噴霧散布し、室内で風乾した
。
薬液を葉５枚当り２０ｍ１噴霧散布し、室内で風乾した
。
風乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔｅｒｎａｒｉａＫ
１ｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子を噴霧接種し、直ち
に２５℃、湿度１００チの条件下に３日間静置し、３日
後に発病面積を調査した。
１ｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子を噴霧接種し、直ち
に２５℃、湿度１００チの条件下に３日間静置し、３日
後に発病面積を調査した。
但し連数は５連とする。
（試験結果〉
試験例３ 梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験〈試験
方法〉 アンズの培地に７〜１０日間培養したＡｌｔｅ−ｒｎａ
ｒｉａ Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子と薬液を混
合し、顕微鏡１００倍１視野当シ約２０個になるように
調整する。
方法〉 アンズの培地に７〜１０日間培養したＡｌｔｅ−ｒｎａ
ｒｉａ Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ の分生胞子と薬液を混
合し、顕微鏡１００倍１視野当シ約２０個になるように
調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。
下し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。
いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。
度を調べる。
〈試験結果〉
６２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、Ｒ１： Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル又はハロゲ
ン原子、Ｒ２：Ｃ１−Ｃｅのアルキル、シクロヘキシル
アルケニル又ハフェニルを示す。）にて示される２−ベ
ンゼンスルホニルイミノ−１，３，５−ジチアジン−６
−オン誘導体。 ２）一般式 （但し、ＲＩ：Ｈ，Ｃ１〜Ｃ４のアルキル又はハロケン
原子、Ｒ２：Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、シクロヘキシルア
ルケニル又ハフェニルｔ 示ｆ。）にて示される２−ベ
ンゼンスルホニルイミノ−１，３，５−ジチアジン−６
−オン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114296A JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58114296A JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606673A true JPS606673A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0717623B2 JPH0717623B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=14634309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58114296A Expired - Lifetime JPH0717623B2 (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | １．３．５−ジチアジン−６−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717623B2 (ja) |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP58114296A patent/JPH0717623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717623B2 (ja) | 1995-03-01 |
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