JPH0445507B2 - - Google Patents
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- JPH0445507B2 JPH0445507B2 JP58116886A JP11688683A JPH0445507B2 JP H0445507 B2 JPH0445507 B2 JP H0445507B2 JP 58116886 A JP58116886 A JP 58116886A JP 11688683 A JP11688683 A JP 11688683A JP H0445507 B2 JPH0445507 B2 JP H0445507B2
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- carbon atoms
- alkyl
- cycloalkyl
- test
- disease
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記の一般式で表わされるカルボチオ
アミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤に関する。 （R1、R2はメチル、エチルまたはR1とR2とが一
緒になつて炭素数４〜５個のアルキレン基あるい
は炭素数４個のオキシアルキレン基（但し、該オ
キシアルキレン基の酸素原子が窒素原子と隣接す
る場合は除く。）を表わし、 R3は炭素数１〜８個のアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はハロゲン原子で置換されて
よいベンジルあるいはナフチル 又は式
アミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤に関する。 （R1、R2はメチル、エチルまたはR1とR2とが一
緒になつて炭素数４〜５個のアルキレン基あるい
は炭素数４個のオキシアルキレン基（但し、該オ
キシアルキレン基の酸素原子が窒素原子と隣接す
る場合は除く。）を表わし、 R3は炭素数１〜８個のアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はハロゲン原子で置換されて
よいベンジルあるいはナフチル 又は式
【式】
（ここでＸは塩素、フツ素、臭素などのハロゲン
原子、炭素数１〜６個のアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フエノキシ、
アルキルチオ、トリフルオロメチル及びハロアル
キルを表わす）） にて示されるカルボチオアミド誘導体。 本発明の化合物は例えば下記のような方法で合
成される。 式R3−SO2Naで表わされるスルフイン酸ナト
リウムを水にとかし、Ｎ，Ｎ−ジアルキルチオカ
ルバモイルクロリドをベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素にとかした溶液を室温で滴下す
る。滴下後室温から溶媒の沸点までの温度で反応
させる。反応後有機層を分液し飽和食塩水で洗滌
し無水塩化カルシウム上で乾燥させる。溶媒を減
圧溜去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにかけベンゼンで溶出するかあるいはメタノ
ール、エタノールなどのアルコール系溶媒から再
結晶して得られる。 以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明
する。 合成例 １ ｐ−フルオロベンゼンスルホニルＮ，Ｎ−ジメ
チルカルボチオアミド ｐ−フルオロベンゼンスルフイン酸ナトリウム
の２水塩34.3ｇ（0.157M）を水150c.c.にとかし室
温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチルチオカル
バモイルクロリド18.6ｇ（0.15M）のベンゼン溶
液150c.c.を10〜15分かけて滴下する。滴下後３時
間溶媒を還流させながら激しくかくはんする。室
温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２回
洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥し溶媒を減圧
溜去する。残渣をメタノールから再結晶すると目
的物（化合物20）が得られる。収量9.9ｇ 合成例 ２ ｐ−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボチオアミド ｐ−ジフルオロメトキシベンゼンスルフイン酸
ナトリウムの２水塩9.2ｇ（0.04M）を水70c.c.に
とかし室温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチル
チオカルバモイルクロリド５ｇ（0.04M）とテト
ラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド0.1ｇのベ
ンゼン溶液70c.c.を10〜15分かけて滴下する。滴下
後５時間50℃で激しくかくはんする。室温に放冷
後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２回洗滌し、
無水塩化カルシウム上で乾燥する。溶媒を減圧溜
去し残渣をメタノールから再結晶すると目的物
（化合物15）が得られる。収量3.6ｇ 合成例 ３ ｐ−フエノキシベンゼンスルホニル−Ｎ，Ｎ−
テトラメチレンカルボチオアミド ｐ−フエノキシベンゼンスルフイン酸ナトリウ
ムの２水塩8.8ｇ（0.03M）を水50c.c.にとかし室
温でかくはんしながらＮ，Ｎ−テトラメチレンチ
オカルバモイルクロリド4.5ｇ（0.03M）とテト
ラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド0.1ｇのベ
ンゼン溶液50mlを10分かけて滴下する。滴下後３
時間溶媒を還流させながら激しくかくはんする。
室温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２
回洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥し溶媒を減
圧溜去する。残渣をメタノールから再結晶すると
目的物（化合物７）が得られる。収量3.0ｇ 合成例 ４ ｍ−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボチオアミド ｍ−トリフルオロメチルベンゼンスルフイン酸
ナトリウムの２水塩16ｇ（0.06M）を水100mlに
とかし室温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロリド８ｇ（0.06M）のトルエン
100ml溶液を滴下する。滴下後３時間溶媒を還流
させながら激しくかくはんする。室温に放冷後ト
ルエン層を分液し飽和食塩水で２回洗滌し無水塩
化カルシウム上で乾燥する。溶媒を減圧溜去し残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
ベンゼンで溶出する（化合物28）収量4.8ｇ 合成例 ５ ｎ−ブタンスルホニルＮ，Ｎ−ジメチルカルボ
チオアミド ｎ−ブタンスルフイン酸ナトリウムの２水塩
10.8ｇ（0.06M）を水100c.c.にとかし室温でかく
はんしながらＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロ
リド7.4ｇ（0.06M）のベンゼン溶液（100ml）を
滴下する。滴下後２時間30〜40℃でかくはんしそ
の後２時間溶媒を還流させながら激しくかくはん
する。室温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩
水で２回洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥す
る。溶媒を減圧溜去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーにかけベンゼン：ｎ−ヘキサン
（１：２）で溶出して目的物（化合物36）が得ら
れる。収量4.8ｇ 同様な方法により本発明の前記一般式で表わさ
れる各種化合物が合成されるが、その代表的な化
合物を第一表に示す。 但し化合物(1)〜（47）ではR1，R2はCH3，
CH3；（48）〜（54）ではR1，R2は−（C2H4）Ｏ
（C2H4）−；（55）〜（68）ではR1，R2は−
（CH2）4−；（69）〜（81）ではC2H5，C2H5を表
わす。
原子、炭素数１〜６個のアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フエノキシ、
アルキルチオ、トリフルオロメチル及びハロアル
キルを表わす）） にて示されるカルボチオアミド誘導体。 本発明の化合物は例えば下記のような方法で合
成される。 式R3−SO2Naで表わされるスルフイン酸ナト
リウムを水にとかし、Ｎ，Ｎ−ジアルキルチオカ
ルバモイルクロリドをベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素にとかした溶液を室温で滴下す
る。滴下後室温から溶媒の沸点までの温度で反応
させる。反応後有機層を分液し飽和食塩水で洗滌
し無水塩化カルシウム上で乾燥させる。溶媒を減
圧溜去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにかけベンゼンで溶出するかあるいはメタノ
ール、エタノールなどのアルコール系溶媒から再
結晶して得られる。 以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明
する。 合成例 １ ｐ−フルオロベンゼンスルホニルＮ，Ｎ−ジメ
チルカルボチオアミド ｐ−フルオロベンゼンスルフイン酸ナトリウム
の２水塩34.3ｇ（0.157M）を水150c.c.にとかし室
温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチルチオカル
バモイルクロリド18.6ｇ（0.15M）のベンゼン溶
液150c.c.を10〜15分かけて滴下する。滴下後３時
間溶媒を還流させながら激しくかくはんする。室
温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２回
洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥し溶媒を減圧
溜去する。残渣をメタノールから再結晶すると目
的物（化合物20）が得られる。収量9.9ｇ 合成例 ２ ｐ−ジフルオロメトキシベンゼンスルホニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボチオアミド ｐ−ジフルオロメトキシベンゼンスルフイン酸
ナトリウムの２水塩9.2ｇ（0.04M）を水70c.c.に
とかし室温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチル
チオカルバモイルクロリド５ｇ（0.04M）とテト
ラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド0.1ｇのベ
ンゼン溶液70c.c.を10〜15分かけて滴下する。滴下
後５時間50℃で激しくかくはんする。室温に放冷
後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２回洗滌し、
無水塩化カルシウム上で乾燥する。溶媒を減圧溜
去し残渣をメタノールから再結晶すると目的物
（化合物15）が得られる。収量3.6ｇ 合成例 ３ ｐ−フエノキシベンゼンスルホニル−Ｎ，Ｎ−
テトラメチレンカルボチオアミド ｐ−フエノキシベンゼンスルフイン酸ナトリウ
ムの２水塩8.8ｇ（0.03M）を水50c.c.にとかし室
温でかくはんしながらＮ，Ｎ−テトラメチレンチ
オカルバモイルクロリド4.5ｇ（0.03M）とテト
ラｎ−ブチルアンモニウムブロマイド0.1ｇのベ
ンゼン溶液50mlを10分かけて滴下する。滴下後３
時間溶媒を還流させながら激しくかくはんする。
室温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩水で２
回洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥し溶媒を減
圧溜去する。残渣をメタノールから再結晶すると
目的物（化合物７）が得られる。収量3.0ｇ 合成例 ４ ｍ−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボチオアミド ｍ−トリフルオロメチルベンゼンスルフイン酸
ナトリウムの２水塩16ｇ（0.06M）を水100mlに
とかし室温でかくはんしながらＮ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルクロリド８ｇ（0.06M）のトルエン
100ml溶液を滴下する。滴下後３時間溶媒を還流
させながら激しくかくはんする。室温に放冷後ト
ルエン層を分液し飽和食塩水で２回洗滌し無水塩
化カルシウム上で乾燥する。溶媒を減圧溜去し残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにかけ
ベンゼンで溶出する（化合物28）収量4.8ｇ 合成例 ５ ｎ−ブタンスルホニルＮ，Ｎ−ジメチルカルボ
チオアミド ｎ−ブタンスルフイン酸ナトリウムの２水塩
10.8ｇ（0.06M）を水100c.c.にとかし室温でかく
はんしながらＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロ
リド7.4ｇ（0.06M）のベンゼン溶液（100ml）を
滴下する。滴下後２時間30〜40℃でかくはんしそ
の後２時間溶媒を還流させながら激しくかくはん
する。室温に放冷後ベンゼン層を分液し飽和食塩
水で２回洗滌し無水塩化カルシウム上で乾燥す
る。溶媒を減圧溜去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーにかけベンゼン：ｎ−ヘキサン
（１：２）で溶出して目的物（化合物36）が得ら
れる。収量4.8ｇ 同様な方法により本発明の前記一般式で表わさ
れる各種化合物が合成されるが、その代表的な化
合物を第一表に示す。 但し化合物(1)〜（47）ではR1，R2はCH3，
CH3；（48）〜（54）ではR1，R2は−（C2H4）Ｏ
（C2H4）−；（55）〜（68）ではR1，R2は−
（CH2）4−；（69）〜（81）ではC2H5，C2H5を表
わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが挙げられる。 水稲 いもち病、紋枯病、ごま葉枯病；小麦
斑点病、うどんこ病、黄さび病、菌核病；ジヤガ
芋 疫病、夏疫病、そうか病、黒あざ病；大豆
べと病、斑点病、褐斑病、菌核病、さび病；タバ
コ 赤星病、疫病；茶 網もち病、もち病、炭そ
病、輪斑病；ビート べと病、褐斑病、苗立枯
病；野菜 トマト 疫病、灰色かび病、葉かび
病、萎凋病、菌核病、苗立枯病、輪斑病；キユウ
リ べと病、灰色疫病、灰色かび病、菌核病、黒
星病、苗立枯病、炭そ病、つる枯病、つる割病、
うどんこ病；大根 べと病、萎黄病、黒斑病；玉
ネギ べと病、灰色腐敗病、さび病；レタス べ
と病、菌核病；果樹 カンキツ 灰色かび病、黒
点病、そうか病；りんご モニリア病、黒星病、
斑点落葉病、うどんこ病；カキ 灰色かび病、円
星落葉病、炭そ病、角斑落葉病；ナシ 赤星病、
黒星病、黒斑病；モモ 灰星病、黒星病、フオモ
プシス腐敗病；ブドウ べと病、黒痘病、灰色か
び病、さび病、うどんこ病、晩腐病； 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは坦体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他
の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併
用、混合することもできる。 実施例 １ 粉剤 表中にある化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中にある化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10a、また、
土壌中に施用する場合には２〜８KgA.I／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 植物病源菌に対する抗菌力試験 ＜試験方法＞ 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子を
PSA培地に均一に混合し、所定の容器に一定量
を流し込み均一なプレートをつくる。固化した後
に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収させ風乾させ
た直径８mmの紙をのせて48時間培養後に生じた
阻止円の直径を測定する。 但し連数は２連とする。
に効果的であり、その主なものを例示すれば以下
のものが挙げられる。 水稲 いもち病、紋枯病、ごま葉枯病；小麦
斑点病、うどんこ病、黄さび病、菌核病；ジヤガ
芋 疫病、夏疫病、そうか病、黒あざ病；大豆
べと病、斑点病、褐斑病、菌核病、さび病；タバ
コ 赤星病、疫病；茶 網もち病、もち病、炭そ
病、輪斑病；ビート べと病、褐斑病、苗立枯
病；野菜 トマト 疫病、灰色かび病、葉かび
病、萎凋病、菌核病、苗立枯病、輪斑病；キユウ
リ べと病、灰色疫病、灰色かび病、菌核病、黒
星病、苗立枯病、炭そ病、つる枯病、つる割病、
うどんこ病；大根 べと病、萎黄病、黒斑病；玉
ネギ べと病、灰色腐敗病、さび病；レタス べ
と病、菌核病；果樹 カンキツ 灰色かび病、黒
点病、そうか病；りんご モニリア病、黒星病、
斑点落葉病、うどんこ病；カキ 灰色かび病、円
星落葉病、炭そ病、角斑落葉病；ナシ 赤星病、
黒星病、黒斑病；モモ 灰星病、黒星病、フオモ
プシス腐敗病；ブドウ べと病、黒痘病、灰色か
び病、さび病、うどんこ病、晩腐病； 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるが、そのまま或いは坦体（希釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他
の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併
用、混合することもできる。 実施例 １ 粉剤 表中にある化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中にある化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10a、また、
土壌中に施用する場合には２〜８KgA.I／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但し、これらは単
なる例示であり、本発明の適用例はこれらのみに
限られないことは言うまでもない。 試験例 １ 植物病源菌に対する抗菌力試験 ＜試験方法＞ 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子を
PSA培地に均一に混合し、所定の容器に一定量
を流し込み均一なプレートをつくる。固化した後
に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収させ風乾させ
た直径８mmの紙をのせて48時間培養後に生じた
阻止円の直径を測定する。 但し連数は２連とする。
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜試験方法＞
アンズ培地に７〜10日間培養したAlternaria
kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴
下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。
スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml滴
下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
【表】
【表】
試験例 ３
梨黒斑病効力試験
＜試験方法＞
梨（品種：二十世紀）の展開葉に、所定濃度に
希釈した薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内
で風乾した。風乾後、アンズ培地で培養した
Alternaria kikuchianaの分生胞子を噴霧接種
し、直ちに25℃、湿度100％の条件下に３日間静
置し、３日後に発病面積を調査した。 但し、連数は５連とする。
希釈した薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内
で風乾した。風乾後、アンズ培地で培養した
Alternaria kikuchianaの分生胞子を噴霧接種
し、直ちに25℃、湿度100％の条件下に３日間静
置し、３日後に発病面積を調査した。 但し、連数は５連とする。
【表】
【表】
試験例 ４
カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜試験方法＞
カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検鏡して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検鏡して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
【表】
【表】
【表】
試験例 ５
かんきつ黒点病菌効力試験
＜試験方法＞
鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時
に、所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し
た後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃湿度100％の暗黒下に２日間保つ
た。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発病
程度を調査した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数
に、所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し
た後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃湿度100％の暗黒下に２日間保つ
た。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発病
程度を調査した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数
【表】
【表】
試験例 ６
稲いもち病効力試験
＜試験方法＞
鉢植えの稲（品種：十石）の３葉期に、所定濃
度の薬液の200／10a相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Pyricularia
oryzae）の分生胞子を顕微鏡100倍１視野当り約
40個になるように調整した懸濁液を噴霧接種し
た。接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒
条件下に48時間保つた後に温室内に放置し、接種
10日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病程度
を算定した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｎ：発病程度別葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数
度の薬液の200／10a相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Pyricularia
oryzae）の分生胞子を顕微鏡100倍１視野当り約
40個になるように調整した懸濁液を噴霧接種し
た。接種後直ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒
条件下に48時間保つた後に温室内に放置し、接種
10日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病程度
を算定した。 但し、連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｎ：発病程度別葉数 ｆ：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数
【表】
【表】
試験例 ７
稲紋枯病効力試験
＜試験方法＞
インゲン（品種：マスターピース）の初生葉を
切り取り、10枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬
液の20mlを噴霧散布し、室内で風乾した。風乾
後、あらかじめPDA培地で培養した稲紋枯病菌
（Rhizoctoria solari IA）の菌そうををコルクボ
ードで打ち抜き接種した。接種後直ちに、温度28
℃、湿度100％の恒温室に４日間保つた後に発病
面積を調査した。 但し、連数は10連とし、10枚の初生葉を調査し
た。
切り取り、10枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬
液の20mlを噴霧散布し、室内で風乾した。風乾
後、あらかじめPDA培地で培養した稲紋枯病菌
（Rhizoctoria solari IA）の菌そうををコルクボ
ードで打ち抜き接種した。接種後直ちに、温度28
℃、湿度100％の恒温室に４日間保つた後に発病
面積を調査した。 但し、連数は10連とし、10枚の初生葉を調査し
た。
【表】
【表】
試験例 ８
豆類菌核病効力試験
＜試験方法＞
インゲン（品種：マスターピース）の初生葉を
切り取り、10枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬
液の20mlを噴霧散布し室内で風乾した後に、あら
かじめPDA培地で培養した豆類菌核病菌
（Sclerotivia sclerotiorum）の菌そうをコルクボ
ードで打ち抜き接種した。接種後直ちに、温度28
℃、湿度100％の恒温室に４日間保つた後に発病
面積を調査した。 但し、連数は10連とし10枚の初生葉を調査し
た。
切り取り、10枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬
液の20mlを噴霧散布し室内で風乾した後に、あら
かじめPDA培地で培養した豆類菌核病菌
（Sclerotivia sclerotiorum）の菌そうをコルクボ
ードで打ち抜き接種した。接種後直ちに、温度28
℃、湿度100％の恒温室に４日間保つた後に発病
面積を調査した。 但し、連数は10連とし10枚の初生葉を調査し
た。
【表】
試験例 ９
大根萎黄病効力試験
＜試験方法＞
大根萎黄病菌（Fusarium oxysporum ５
raphani）の厚膜胞子により人工的に汚染させた
土壌を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあらか
じめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
鉢当り10粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所
定の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した
後に、軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜潅水する。処理60日後に発病の有無、程
度を以下の規準に従がい調査する。 発病度＝萎凋苗数×１＋導管褐変苗数×0.5／調査苗数 但し、連数は５連とし、50本の苗を調査した。
raphani）の厚膜胞子により人工的に汚染させた
土壌を直径15cmの素焼鉢につめる。表面にあらか
じめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
鉢当り10粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所
定の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した
後に、軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置
し、適宜潅水する。処理60日後に発病の有無、程
度を以下の規準に従がい調査する。 発病度＝萎凋苗数×１＋導管褐変苗数×0.5／調査苗数 但し、連数は５連とし、50本の苗を調査した。
【表】
【表】
試験例 10
トマト疫病効力試験
＜試験方法＞
鉢植えのトマト（品種：大型福寿）の２葉期に
所定濃度に希釈した薬液の200／10a相当量を
噴霧散布した。風乾後、あらかじめ培養したトマ
ト疫病菌（Phytophthora infestars）の遊走子を
噴霧接種し、直ちに温度20℃、湿度100％の恒温
室に７日間保ち、以下の規準で発病程度を調べ
た。 但し、連数は20連とし、40枚の葉を調査した。 発病度＝Σnifi／Σ3N×100 ni：発病程度別葉数 fi：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数 発病程度別指数 発病面積 ０ ０％ １ １〜25 ２ 26〜50 ３ 51〜
所定濃度に希釈した薬液の200／10a相当量を
噴霧散布した。風乾後、あらかじめ培養したトマ
ト疫病菌（Phytophthora infestars）の遊走子を
噴霧接種し、直ちに温度20℃、湿度100％の恒温
室に７日間保ち、以下の規準で発病程度を調べ
た。 但し、連数は20連とし、40枚の葉を調査した。 発病度＝Σnifi／Σ3N×100 ni：発病程度別葉数 fi：発病程度別指数 Ｎ：調査葉数 発病程度別指数 発病面積 ０ ０％ １ １〜25 ２ 26〜50 ３ 51〜
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R1、R2はメチル、エチルまたはR1とR2
とが一緒になつて炭素数４〜５個のアルキレン基
あるいは炭素数４個のオキシアルキレン基（但
し、該オキシアルキレン基の酸素原子が窒素原子
と隣接する場合は除く。）を表わし、 R3は炭素数１〜８個のアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はハロゲン原子で置換されて
よいベンジルあるいはナフチル 又は式【式】 （ここでＸは塩素、フツ素、臭素などのハロゲン
原子、炭素数１〜６個のアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フエノキシ、
アルキルチオ、トリフルオロメチル及びハロアル
キルを表わす。）） で示されるカルボチオアミド誘導体。 ２ 一般式 （但し、R1、R2はメチル、エチルまたはR1とR2
とが一緒になつて炭素数４〜５個のアルキレン基
または炭素数４個のオキシアルキレン基（但し、
該オキシアルキレン基の酸素原子が窒素原子と隣
接する場合は除く。）を表わし、 R3は炭素数１〜８個のアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はハロゲン原子で置換されて
よいベンジルあるいはナフチル 又は式【式】 （ここでＸは塩素、フツ素、臭素などのハロゲン
原子、炭素数１〜６個のアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フエノキシ、
アルキルチオ、トリフルオロメチル及びハロアル
キルを表わす。）） にて示されるカルボチオアミド誘導体を有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116886A JPS6011460A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | カルボチオアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58116886A JPS6011460A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | カルボチオアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011460A JPS6011460A (ja) | 1985-01-21 |
| JPH0445507B2 true JPH0445507B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=14698070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58116886A Granted JPS6011460A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | カルボチオアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6011460A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017061422A (ja) * | 2015-09-24 | 2017-03-30 | 東ソー有機化学株式会社 | 高純度パラスチレンスルホン酸エステル及びその製造方法 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP58116886A patent/JPS6011460A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6011460A (ja) | 1985-01-21 |
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