JPS606680A - ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS606680A JPS606680A JP11429583A JP11429583A JPS606680A JP S606680 A JPS606680 A JP S606680A JP 11429583 A JP11429583 A JP 11429583A JP 11429583 A JP11429583 A JP 11429583A JP S606680 A JPS606680 A JP S606680A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzoxathiol
- formula
- derivative
- agricultural
- horticultural fungicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式で表わされる１３−ベンゾオキサ
チオール−２−オン誘導体及び該化合物を有効成分とし
て含有する殺菌剤に関する。
チオール−２−オン誘導体及び該化合物を有効成分とし
て含有する殺菌剤に関する。
Ｒや
４
（但し、Ｒ，： ＣＬ−Ｃ３のアルキル、アリール、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルカルボニル、 アルキルスルホニル（Ｃ＋〜Ｃ３）、 アルキルカルバモイロキシ （ｃ、〜ｃａ）、又はアルキルチオカ ルボニル（Ｃ＋〜Ｃｓ）、 Ｒ２： Ｈ、０ＣＨｓ又はＳ＜す、 Ｒ３：Ｈ又はｃｌ。
、 Ｎ−ジメチルカルボニル、 アルキルスルホニル（Ｃ＋〜Ｃ３）、 アルキルカルバモイロキシ （ｃ、〜ｃａ）、又はアルキルチオカ ルボニル（Ｃ＋〜Ｃｓ）、 Ｒ２： Ｈ、０ＣＨｓ又はＳ＜す、 Ｒ３：Ｈ又はｃｌ。
Ｒ４：Ｈ又はＯＣＨｓを表わす。）
本発明の上記一般式にて表わされる化合物について、代
表的なものを具体的に例示すれば表１の如きものが挙げ
られる。
表的なものを具体的に例示すれば表１の如きものが挙げ
られる。
本発明の化合物は例えば次式の反応式によって本発明化
合物の製造にあたっては一般式２ 味を示す）で表わされる１、３−ベンゾキサチオール誘
導体と式（１）においてはＲｂ”ｌは０１〜Ｃ３のアル
キルアルケン、ＮＸＮ−ジメチルカルバモイル、アルキ
ルスルホニル及びアルキルチオカルボニルであり×はＣ
１、Ｂテ及び°Ｉである）を結・合剤と反応しない不活
性有機溶媒中で結合剤（例えば、ナトリウムアルコキシ
ド、水素化ナトリウム、炭酸カリウム及びトリエチルア
ミン等）の存在下で室温〜溶媒の沸点までの反応温度で
反応させる。
合物の製造にあたっては一般式２ 味を示す）で表わされる１、３−ベンゾキサチオール誘
導体と式（１）においてはＲｂ”ｌは０１〜Ｃ３のアル
キルアルケン、ＮＸＮ−ジメチルカルバモイル、アルキ
ルスルホニル及びアルキルチオカルボニルであり×はＣ
１、Ｂテ及び°Ｉである）を結・合剤と反応しない不活
性有機溶媒中で結合剤（例えば、ナトリウムアルコキシ
ド、水素化ナトリウム、炭酸カリウム及びトリエチルア
ミン等）の存在下で室温〜溶媒の沸点までの反応温度で
反応させる。
また式（ｉｉ）においては、Ｒ，ｙｃｏ （ここでＲ６
はＣ１〜Ｃ４のアルキル）を芳香族炭化水素中でトリエ
チルアミンの存在下で室温〜溶媒の沸点までの反応温度
で反応させる。反応後は溶媒中の無機塩をろ別し溶媒を
減圧溜去し残渣を再結晶するか、あるいはジクロルメタ
ン等の溶媒で抽出し水、飽和炭酸ナトリウムで洗浄後無
水硫酸す） ＩＪウムで乾燥して溶媒を溜去し残渣が油
状の場合はカラムクロマトグラフィーにより精製し固体
の場合は再結晶する。
はＣ１〜Ｃ４のアルキル）を芳香族炭化水素中でトリエ
チルアミンの存在下で室温〜溶媒の沸点までの反応温度
で反応させる。反応後は溶媒中の無機塩をろ別し溶媒を
減圧溜去し残渣を再結晶するか、あるいはジクロルメタ
ン等の溶媒で抽出し水、飽和炭酸ナトリウムで洗浄後無
水硫酸す） ＩＪウムで乾燥して溶媒を溜去し残渣が油
状の場合はカラムクロマトグラフィーにより精製し固体
の場合は再結晶する。
以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。
合成例１５−＃、Ｎ−ジメチルカルバモイル−１３−ベ
ンゾキサチオール−２−オン 無水炭酸カリウムＩＯｙをアセトニトリル５０ｍｅに懸
濁させ５−ハイドロキシ−１，３−ベンゾキサチオール
−２−オン５ ｙ （０，０３Ｍ ）を加えかくはんし
ながら３０分間還流する。室温に冷却しＮＸＮ−ジメチ
ルカルバモイルクロリド３．２ｙ（ｏ、ｏａＭ）を１０
分かけて滴下し、再びかくはんしながら２時間還流する
。室温に冷却−し無機塩をろ別しアセトニトリル溶液を
減圧溜去する。残液をベンゼンから再結晶する。収量４
．３ノ。
ンゾキサチオール−２−オン 無水炭酸カリウムＩＯｙをアセトニトリル５０ｍｅに懸
濁させ５−ハイドロキシ−１，３−ベンゾキサチオール
−２−オン５ ｙ （０，０３Ｍ ）を加えかくはんし
ながら３０分間還流する。室温に冷却しＮＸＮ−ジメチ
ルカルバモイルクロリド３．２ｙ（ｏ、ｏａＭ）を１０
分かけて滴下し、再びかくはんしながら２時間還流する
。室温に冷却−し無機塩をろ別しアセトニトリル溶液を
減圧溜去する。残液をベンゼンから再結晶する。収量４
．３ノ。
合成例２５−（ｔｅｒｔ−プチルカルバモイロキシ）ニ
ア−フェニルメルカプトー１．３−ベンゾキサチオール
−２−オン ５−ハイドロキシ−７−フエニルメルカブトー１．３−
ベンゾキサチオール−２−オン２．８１？（０，０１Ｍ
）とｔｅｒｔ−ブチルイソシアナート１ｙ（ｏ、ｏｔｎ
）をベンゼン２〇−中に混合しトリエチルアミン数滴を
加える。３時間還流後ベンゼン溶液を減圧溜去し外−ヘ
キサン５ ｒＭを加えると結晶化した。結晶をろ別しメ
タノールから再結晶して目的物が得られる。収量１．９
ｙ本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果
的であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げ
られる。
ア−フェニルメルカプトー１．３−ベンゾキサチオール
−２−オン ５−ハイドロキシ−７−フエニルメルカブトー１．３−
ベンゾキサチオール−２−オン２．８１？（０，０１Ｍ
）とｔｅｒｔ−ブチルイソシアナート１ｙ（ｏ、ｏｔｎ
）をベンゼン２〇−中に混合しトリエチルアミン数滴を
加える。３時間還流後ベンゼン溶液を減圧溜去し外−ヘ
キサン５ ｒＭを加えると結晶化した。結晶をろ別しメ
タノールから再結晶して目的物が得られる。収量１．９
ｙ本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果
的であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げ
られる。
水 稲 いもち病、とま葉枯病；
小 麦 斑点病。
ジャガ芋 疫病、夏疫病。
大 豆 べと病、斑点病、褐斑病。
タ バ コ 疫病。
茶 炭そ病；
ビー ト ベと病、褐斑病；
野菜ト マ ト 疫病、灰色かび病、葉かび病、萎凋病
。
。
キーウリ ベと病、灰色疫病、灰色かび病、黒星病、炭
そ病、つる枯病、つる 割病； 玉ネギ ベと病、灰色腐敗病； レタス ベと病； 果樹カンキツ 灰色かび病、黒点病、そうか病。
そ病、つる枯病、つる 割病； 玉ネギ ベと病、灰色腐敗病； レタス ベと病； 果樹カンキツ 灰色かび病、黒点病、そうか病。
シんご モニリア病、黒星病；
カ キ 灰色かび病、同車落葉病、炭そ病、向後落葉病
； す シ 黒星病。
； す シ 黒星病。
モ モ 灰層病、黒星病、フォモプシス腐敗病；
プ ドウ ベと病、灰色浄び病、晩喪病等。
本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、油剤その低農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、油剤その低農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。
実施例１ 粉 剤
表中にある化合物 ３部
クレー ４０部
タルク ５７部
実施例２ 水和剤
表中にある化合物 ７５部
ポリュキツェチｖ７アヤキ７，２す、、エーテ、 ９部
ホワイトカーボン １６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（ＡＸ
Ｉ）として５０〜１０００ｙ／１Ｏａ１また土壌中に
施用する場合には２〜８ Ｋｇ Ａ−Ｉ／ｌｏ ａ程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であシ、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬□剤
の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される
。
ホワイトカーボン １６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（ＡＸ
Ｉ）として５０〜１０００ｙ／１Ｏａ１また土壌中に
施用する場合には２〜８ Ｋｇ Ａ−Ｉ／ｌｏ ａ程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であシ、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬□剤
の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される
。
以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
試験例１ 稲いもち病効力試験
〈試験方法〉
鉢植えの稲（品種二子方）の３葉期に所定濃度の薬液の
ｚｏｏｔｌｘｏａ相当量を噴霧散布する。風乾後に培養
した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉ −ｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ ）の分生胞子を顕微鏡１００倍ｌ視野当り４
０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。接種
後直９ちに、温度２３部湿度１０（ｌの暗黒条件下に４
８時間保った後に温室内に放置し、尊１種１ｏ日後に以
下の規準で発病程度を調べ発病度を算定した。
ｚｏｏｔｌｘｏａ相当量を噴霧散布する。風乾後に培養
した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉ −ｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ ）の分生胞子を顕微鏡１００倍ｌ視野当り４
０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。接種
後直９ちに、温度２３部湿度１０（ｌの暗黒条件下に４
８時間保った後に温室内に放置し、尊１種１ｏ日後に以
下の規準で発病程度を調べ発病度を算定した。
但し連数は３連とする。
Ｎ：調査葉数
〈試験結果〉
験
試験例２ 稲ごま葉枯病効力試験
〈試験方法〉
鉢植えの稲（品種：子方）の６葉期に所定濃度の薬液の
２００ｚ／１０ａ相当量を噴霧散布する。
２００ｚ／１０ａ相当量を噴霧散布する。
風乾後に培養した稲いもち病菌（Ｃｏｃｈｌ １ｏｂｏ
ｌｕｓ −ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ ）の分生胞子を顕微
鏡１００倍ｌ視野当り４０個になるように調整した懸濁
液を噴霧接種した。接種後直ちに、温度２３℃、湿度１
００チの暗黒条件下に４８時間保った後に温室内に放置
し、接種１ｏ日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病
度を算定した。
ｌｕｓ −ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ ）の分生胞子を顕微
鏡１００倍ｌ視野当り４０個になるように調整した懸濁
液を噴霧接種した。接種後直ちに、温度２３℃、湿度１
００チの暗黒条件下に４８時間保った後に温室内に放置
し、接種１ｏ日後に以下の規準で発病程度を調べ、発病
度を算定した。
但し連数は３連とする。
Ｎ：調査葉数
〈試験結果〉
試験例３ 大根萎黄病効力試験
〈試験方法〉
大根萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｎｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
５ ｒａｐｈａｎｉ）の厚膜胞子によシ人工的に汚染
させた土壌を直径１５（至）の素焼針につめる。表面に
あらかじめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
針当９１０播種種し汚染土で覆土する。直ちに、所定の
濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後に軽く潅
水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水する。
５ ｒａｐｈａｎｉ）の厚膜胞子によシ人工的に汚染
させた土壌を直径１５（至）の素焼針につめる。表面に
あらかじめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）を
針当９１０播種種し汚染土で覆土する。直ちに、所定の
濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後に軽く潅
水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水する。
処理６０日後に発病の有無程度を以下の規準に従がい調
査する。
査する。
但し、連数は５連とする。
〈試験結果〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｒつ ４ ル （但し、ＲＩ：Ｃ１〜Ｃ３のアルキ１、アリール。 Ｎ、 Ｎ−ジメチルカルボニル、 アルキルスルホニル（Ｃ１〜ＣＳ）、 アルキルカルバモイロキシ （ｃ＋〜ｃ４）、又はアルキルチオカ ルボニル（ｃ、〜Ｃ２） Ｒｓ ： ＨＸ０ＣＨ＊又はＳ＜り〉、Ｒｓ：Ｈ又はａ
ｔ。 Ｒ４：Ｈ又はＯＣＨｓを表わす。）にて表わされる１、
３−ベンゾオキサチオール−２−オン誘導体。 ２）一般式 （但し、Ｒ１： Ｃｘ−Ｃ３のアルキル、アリール、Ｎ
、 Ｎ−ジメチルカルボニル、 アルキルスルホニル（Ｃ＋〜ＣＳ）、 アルキルカルバモイロキシ （Ｃｔ〜ｃ、）、又はアルキルチオカ ルボニル（ｃｒ〜Ｃ２）、 Ｒり： Ｈ，０ＣＨｓ又はＳべｐ〉、 Ｒｓ：Ｈ又はｃｌ。 Ｒａ：Ｈ又はＯＣＨｓを表わす。）にて表わされる１３
−ベンゾオキサチオール−２−オン誘導体を有効成分と
して含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429583A JPS606680A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11429583A JPS606680A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606680A true JPS606680A (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=14634282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11429583A Pending JPS606680A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | ベンゾオキサチオ−ル−２−オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606680A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005012281A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-10 | Aegera Therapeutics Inc. | Neuroprotective benzo[1,3]oxathol-2-ones |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP11429583A patent/JPS606680A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005012281A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-10 | Aegera Therapeutics Inc. | Neuroprotective benzo[1,3]oxathol-2-ones |
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