JPH0764121B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH0764121B2 JPH0764121B2 JP62225665A JP22566587A JPH0764121B2 JP H0764121 B2 JPH0764121 B2 JP H0764121B2 JP 62225665 A JP62225665 A JP 62225665A JP 22566587 A JP22566587 A JP 22566587A JP H0764121 B2 JPH0764121 B2 JP H0764121B2
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- Japan
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- compound
- sensitive recording
- methyl
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性、画像保存
性を向上させた感熱記録材料に関する。
性を向上させた感熱記録材料に関する。
（Ｂ）従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペ
ン、レーザー光等で瞬時反応し、記録画像が得られるも
ので、特公昭43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録がないことなどの利点があり、計測用記録
計、ファクシミリ、プリンター、コンピューターの端末
機、ラベル、乗車券自動券売機など広範囲の分野に利用
されている。
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペ
ン、レーザー光等で瞬時反応し、記録画像が得られるも
ので、特公昭43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録がないことなどの利点があり、計測用記録
計、ファクシミリ、プリンター、コンピューターの端末
機、ラベル、乗車券自動券売機など広範囲の分野に利用
されている。
感熱記録材料に要求される基本的性能としては、十分な
発色画像濃度及び感度をもつこと、経時による発色画像
の劣化がないことなどがある。また、近年、印字記録の
高速化が進められ記録装置自体の高速化と共にそれに対
応できる記録材料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度
の発色画像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材
料の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広く用
いられるようになるとともに整髪料、ハンドクリームや
皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状物の付着による画
像の保存性（耐脂性）等の油性も要求されるようにな
り、熱応答性、画像保存性を十分満たすような感熱記録
材料が望まれるようになってきた。
発色画像濃度及び感度をもつこと、経時による発色画像
の劣化がないことなどがある。また、近年、印字記録の
高速化が進められ記録装置自体の高速化と共にそれに対
応できる記録材料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度
の発色画像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材
料の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広く用
いられるようになるとともに整髪料、ハンドクリームや
皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状物の付着による画
像の保存性（耐脂性）等の油性も要求されるようにな
り、熱応答性、画像保存性を十分満たすような感熱記録
材料が望まれるようになってきた。
従来より高濃度の発色画像を得るために各種添加剤を記
録層中に含有させる方法が知られている。
録層中に含有させる方法が知られている。
例えば、特公昭43−4160号には尿素、無水フタル酸、ア
セトアニリド等を、特公昭48−19231号には密ろう、カ
ルナバろう、パラフィンワックス等の天然及び合成ワッ
クス類を、特公昭49−17748号にはサリチル酸、フタル
酸モノベンジルエステル等を添加する方法が開示されて
いる。
セトアニリド等を、特公昭48−19231号には密ろう、カ
ルナバろう、パラフィンワックス等の天然及び合成ワッ
クス類を、特公昭49−17748号にはサリチル酸、フタル
酸モノベンジルエステル等を添加する方法が開示されて
いる。
また、画像保存性を向上させるためにはビスフェノール
スルホンタイプの顕色剤が提案されており、その一つと
してビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホンを顕色剤として用いることが特開昭60−208286に記
載されている。現在感熱紙の顕色剤としては広く一般に
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下B
PAと称す場合もある。）が使用されているが、このBPA
を使用した感熱紙に比べるとビス（３−アリル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホンを用いた感熱紙はその目標
通り画像保存性に関しては大幅に向上されている。
スルホンタイプの顕色剤が提案されており、その一つと
してビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スル
ホンを顕色剤として用いることが特開昭60−208286に記
載されている。現在感熱紙の顕色剤としては広く一般に
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下B
PAと称す場合もある。）が使用されているが、このBPA
を使用した感熱紙に比べるとビス（３−アリル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホンを用いた感熱紙はその目標
通り画像保存性に関しては大幅に向上されている。
しかし、感熱紙としての感度（熱応答性）に関しては充
分でなく、BPAを用いた感熱紙より高感度は達成できな
かった。
分でなく、BPAを用いた感熱紙より高感度は達成できな
かった。
（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は、さらに熱応答性、画像保存性に優れた
感熱記録材料を得る事にある。
感熱記録材料を得る事にある。
（Ｄ）発明の構成 通常無色ないし淡色の染色前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
において、該顕色剤として化学式〔Ｉ〕の化合物を含有
させ、更に、増感剤として化学式［II］の化合物を含有
させることにより、熱応答性、画像保存性に優れた感熱
記録材料を得ることができた。
料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有する感熱記録材料
において、該顕色剤として化学式〔Ｉ〕の化合物を含有
させ、更に、増感剤として化学式［II］の化合物を含有
させることにより、熱応答性、画像保存性に優れた感熱
記録材料を得ることができた。
増感剤として化合物［II］を使用した感熱紙は顕色剤と
してBPAを用いた場合でも従来使用されていた増感能力
を有する添加剤（増感剤）に比べて優れた増感効果を示
すが、画像保存性に関しては逆に悪化し実使用には耐え
られなかった。また、ビスフェノールスルホンタイプの
顕色剤を用いた場合、本発明の組み合わせ以外は画像保
存性の低下を押えるのが限界で、画像保存性の向上、BP
A系以上の高感度化を達成するのは困難であった。
してBPAを用いた場合でも従来使用されていた増感能力
を有する添加剤（増感剤）に比べて優れた増感効果を示
すが、画像保存性に関しては逆に悪化し実使用には耐え
られなかった。また、ビスフェノールスルホンタイプの
顕色剤を用いた場合、本発明の組み合わせ以外は画像保
存性の低下を押えるのが限界で、画像保存性の向上、BP
A系以上の高感度化を達成するのは困難であった。
しかし、化合物〔Ｉ〕と化合物〔II〕を組み合わせて使
用する本発明の感熱紙では、他のビスフェノールスルホ
ンでは達成出来なかった画像保存性の大幅な向上が達成
でき、更に顕色剤として化合物〔Ｉ〕を使用した場合に
は今まで達成できなかったBPAを使用した感熱紙を上ま
わる高感度化を達成することができた。
用する本発明の感熱紙では、他のビスフェノールスルホ
ンでは達成出来なかった画像保存性の大幅な向上が達成
でき、更に顕色剤として化合物〔Ｉ〕を使用した場合に
は今まで達成できなかったBPAを使用した感熱紙を上ま
わる高感度化を達成することができた。
本発明による顕色剤および増感剤は、通常染料前駆体に
対して各々５重量％以上添加される。好ましい量は、10
〜600重量％であり、特に20〜500重量％が好ましい。
対して各々５重量％以上添加される。好ましい量は、10
〜600重量％であり、特に20〜500重量％が好ましい。
添加量が５重量％未満では、熱応答性、画像保存性が十
分でなく、600重量％より多い添加では熱ヘッド等への
熱可融物付着が増加し、印字障害が生じる場合もある。
また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメチルステ
アリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の熱可融物を添加
する事により、熱応答性がさらに向上する。
分でなく、600重量％より多い添加では熱ヘッド等への
熱可融物付着が増加し、印字障害が生じる場合もある。
また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメチルステ
アリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の熱可融物を添加
する事により、熱応答性がさらに向上する。
本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を以下に具
体的に説明するが、これらに限定されるものではない。
体的に説明するが、これらに限定されるものではない。
染料前駆体としては、トリフェニルメルタン系、フルオ
ラン系、ジフェニルメタン系、チアジン系、スピロピラ
ン系化合物などが挙げられる。例えば、クリスタルバイ
オレットラクトン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペ
リジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソピロピル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリ
ル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等が
ある。
ラン系、ジフェニルメタン系、チアジン系、スピロピラ
ン系化合物などが挙げられる。例えば、クリスタルバイ
オレットラクトン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリノ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（３−クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミ
ノ）−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペ
リジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソピロピル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリ
ル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等が
ある。
バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン無水マレイン酸共重
合体、エチレン−無水マイレン酸共重合体などの水溶性
バインダー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロ
ニトリル−フダジエン共重合体、アクリル酸メチル−ブ
ダジエン共重合体などのラテックス系水不溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
ルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン無水マレイン酸共重
合体、エチレン−無水マイレン酸共重合体などの水溶性
バインダー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロ
ニトリル−フダジエン共重合体、アクリル酸メチル−ブ
ダジエン共重合体などのラテックス系水不溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げられる。
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げられる。
その他に、ヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに
界面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに
界面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
本発明による感熱記録材料に用いられる支持体として
は、紙が主として用いられるが、各種不織布、プラスチ
ックフィルム、合成紙、金属箔等あるいはこれを組合わ
せた複合シートを任意に用いることができる。
は、紙が主として用いられるが、各種不織布、プラスチ
ックフィルム、合成紙、金属箔等あるいはこれを組合わ
せた複合シートを任意に用いることができる。
（Ｅ）実施例 実施例によって本発明を詳しく説明する。
実施例 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン10gを、２％ポリビニルアルコール水溶液30gと共に
ボールミルで24時間分散した。
ラン10gを、２％ポリビニルアルコール水溶液30gと共に
ボールミルで24時間分散した。
一方、化学式〔Ｉ〕の化合物25gを２％ポリビニルアル
コール水溶液75gと共に、ボールミルで24時間分散し、
さらに化学式〔II〕の化合物25gを２％ポリビニルアル
コール水溶液75gと共にボールミルで24時間分散した。
コール水溶液75gと共に、ボールミルで24時間分散し、
さらに化学式〔II〕の化合物25gを２％ポリビニルアル
コール水溶液75gと共にボールミルで24時間分散した。
これら３種の分散液を混合した後、炭酸カルシウムの50
％分散液80gを加え、さらにステアリン酸亜鉛の20％分
散液25g、10％ポリビニルアルコール水溶液200gを加
え、十分撹拌して、塗液とした。
％分散液80gを加え、さらにステアリン酸亜鉛の20％分
散液25g、10％ポリビニルアルコール水溶液200gを加
え、十分撹拌して、塗液とした。
塗液を秤量55g/m2の原紙に固形分塗布量4.0g/m2になる
ように塗布乾燥し、スーパーカレンダーで処理して、感
熱記録材料を得た。
ように塗布乾燥し、スーパーカレンダーで処理して、感
熱記録材料を得た。
比較例１ 実施例１の化学式〔Ｉ〕の化合物のかわりに、2,2−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用する以外
は実施例と同様にして、感熱記録材料を得た。
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用する以外
は実施例と同様にして、感熱記録材料を得た。
比較例２ 実施例の化学式〔II〕の化合物のかわりに、２−ベンジ
ルオキシナフタレンを使用する以外は、実施例と同様に
して感熱記録材料を得た。
ルオキシナフタレンを使用する以外は、実施例と同様に
して感熱記録材料を得た。
比較例３ 実施例の化学式〔II〕の化合物のかわりにｐ−ベンジル
ビフェニルを使用する以外は、実施例と同様にして感熱
記録材料を得た。
ビフェニルを使用する以外は、実施例と同様にして感熱
記録材料を得た。
比較例４ 実施例の化学式〔Ｉ〕の化合物のかわりに、４−ヒドロ
キシ−４′−イソプロピルオキシジフェニルスルフォン
を使用する以外は実施例と同様にして、感熱記録材料を
得た。
キシ−４′−イソプロピルオキシジフェニルスルフォン
を使用する以外は実施例と同様にして、感熱記録材料を
得た。
以上のようにして得られた感熱記録材料を松下電子部品
（株）製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録し、発色濃
度をマクベス濃度計にて測定した。
（株）製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録し、発色濃
度をマクベス濃度計にて測定した。
また、記録部について耐熱性テストをした。
結果を表−１に示す。
耐熱性テスト：記録したサンプルを60℃の恒温室中に24
時間放置した後の発色濃度をマクベス濃度計で測定し
た。
時間放置した後の発色濃度をマクベス濃度計で測定し
た。
（Ｆ）効果 表−１に示した結果から明らかなように実施例に示す本
発明による感熱記録材料は、比較例１〜４と比して熱応
答性および画像安定性の優れたものである。
発明による感熱記録材料は、比較例１〜４と比して熱応
答性および画像安定性の優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】通常無色ないし淡色の染料前駆体と、加熱
時反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤とを含有
する感熱記録材料において、該顕色剤として、化学式
［Ｉ］の化合物を含有し、更に増感剤として化学式［I
I］の化合物を含有することを特徴とする感熱記録材
料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62225665A JPH0764121B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 感熱記録材料 |
| DE88114606T DE3881990T2 (de) | 1987-09-08 | 1988-09-07 | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial. |
| EP88114606A EP0306916B1 (en) | 1987-09-08 | 1988-09-07 | A heat-sensitive recording material |
| US07/241,849 US4999332A (en) | 1987-09-08 | 1988-09-08 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62225665A JPH0764121B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6467380A JPS6467380A (en) | 1989-03-14 |
| JPH0764121B2 true JPH0764121B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=16832860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62225665A Expired - Lifetime JPH0764121B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764121B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2511552B2 (ja) * | 1990-01-18 | 1996-06-26 | 新王子製紙株式会社 | 感熱記録材料 |
| KR100507713B1 (ko) * | 1997-05-14 | 2005-08-17 | 닛뽄카야쿠가부시키가이샤 | 감열기록 재료 및 비스페놀 에스 유도체의 신규결정 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56104095A (en) * | 1980-01-24 | 1981-08-19 | Ricoh Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
| JPS5790085A (en) * | 1980-11-27 | 1982-06-04 | Pilot Ink Co Ltd | Thermochromic material |
| JPS5966458A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
| JPS59199759A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | フルオラン化合物及びこれを使用した発色性記録材料 |
| JPS60208286A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS60260384A (ja) * | 1984-06-07 | 1985-12-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS61160292A (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS6253957A (ja) * | 1985-09-02 | 1987-03-09 | Nikka Chem Ind Co Ltd | 感熱記録紙用顕色剤の製造方法 |
| JPS641583A (en) * | 1986-05-16 | 1989-01-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | Novel thermal recording sheet |
-
1987
- 1987-09-08 JP JP62225665A patent/JPH0764121B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6467380A (en) | 1989-03-14 |
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