JPH0559837B2 - - Google Patents
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- JPH0559837B2 JPH0559837B2 JP60280493A JP28049385A JPH0559837B2 JP H0559837 B2 JPH0559837 B2 JP H0559837B2 JP 60280493 A JP60280493 A JP 60280493A JP 28049385 A JP28049385 A JP 28049385A JP H0559837 B2 JPH0559837 B2 JP H0559837B2
- Authority
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- Japan
- Prior art keywords
- heat
- sensitive recording
- recording material
- dye precursor
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
(A) 産業上の利用分野
本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性、
画像保存性を向上させた感熱記録材料に関する。 (B) 従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券自動券売機など広範囲の分野
に利用されている。 感熱記録材料に要求される基本的性能として
は、十分な発色画像濃度及び感度をもつこと、経
時による発色画像の劣化がないことなどがある。
また、近年、印字記録の高速化が進められ記録装
置自体の高速化と共にそれに対応できる記録材
料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度の発色画
像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材料
の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広
く用いられるようになるとともに整髪料、ハンド
クリームや皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状
物の付着による画像の保存性（耐脂性）等の特性
も要求されるようになり、熱応答性、画像保存性
を十分満たすように感熱記録材料が望まれるよう
になつてきた。 従来より高濃度の発色画像を得るために各種添
加剤を記録層中に含有させる方法が知られてい
る。例えば、特公昭43−4160号には尿素、無水フ
タル酸、アセトアニリド等を、特公昭48−19231
号には密ろう、カルナウバろう、パラフインワツ
クス等の天然及び合成ワツクス類を、特公昭49−
17748号にはサリチル酸、フタル酸モノベンジル
エステル等を添加する方法が開示されている。 また、画像保存性を向上させるために、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）スルホンを顕色剤と
して用いる事が特開昭58−119893号に記載されて
いる。 しかしながら、熱応答性が悪く十分な濃度が得
られなかつたり、高濃度の画像が得られても保存
性が悪く、経時的に劣化する等の欠点があり満足
できるものは得られていない。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、さらに熱応答性、画像保存性
に優れた感熱記録材料を得る事にある。 (D) 発明の構成 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と、加熱時
反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤とを
含有する感熱記録材料において、該顕色剤として
一般式(1)で示される化合物を含有させ、さらに２
−ベンジルチオナフタレンを含有する事により、
熱応答性、画像保存性に優れた感熱記録材料を得
ることができた。 一般式(1) （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アラルキ
ルオキシ基又はハロゲン原子を表わす） 顕色剤として、一般式(1)で示される化合物を使
用する事により、画像保存性の良好な感熱記録材
料を得ることができるが、熱応答性が満足できる
ものでなく、添加剤を種々検討したところ、２−
ベンジルチオナフタレンを添加する事により、熱
応答性が向上した。一般式(1)で示される化合物の
具体例としては、４−ヒドロキシ−4′−メチルジ
フエニルスルホン、４−ヒドロキシ−4′−イソプ
ルピルオキシジフエニルスルホン、４−クロロ−
4′−ヒドロキシジフエニルスルホン、４−ベンジ
ルオキシ−4′−ヒドロキシジフエニルスルホン等
が挙げられる。 本発明による一般式(1)で示される化合物及び２
−ベンジルチオナフタレンは、通常染料前駆体に
体して各々５重量％以上添加される。 好ましい量は10−600重量％であり、特に20−
500重量％が好ましい。添加量が５重量％未満で
は、熱応答性、画像保存性が十分でなく、600重
量％より多い添加では熱ヘツド等への熱可融物付
着が増加し、印字障害が生じる場合もある。 また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメ
チルステアリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の
熱可融物を添加する事により熱応答性がさらに向
上する。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明する。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスタ−ワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材に用いられる支持体と
しては紙が主として用いられるが、各種不織布、
プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あるい
はこれらを組合わせた複合シートを任意に用いる
ことができる。 (E) 実施例 実施例によつて本発明をさらに詳しく説明す
る。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。 一方、４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニル
スルホン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液
75ｇと共に、ボールミルで24時間分散し、また別
に２−ベンジルチオナフタレン25ｇを２％ポリビ
ニルアルコール水溶液75ｇと共にボールミルで24
時間分散した。これら３種の分散液を混合した
後、炭酸カルシウムの50％分散液80ｇを加え、さ
らに、ステアリン酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％
ポリビニルアルコール水溶液200ｇを加え、十分
撹拌して塗液とした。 塗液を坪量50ｇ／m2の原紙に固形分塗布量4.0
ｇ／m2になるように、塗布乾燥し、スーパーカレ
ンダーで処理した感熱記録材料を得た。 実施例 ２ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、４−ヒドロキシ−4′−
イソプロピルオキシジフエニルスルホンを使用す
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 比較例 １ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパンを使用し、２−ベン
ジルチオナフタレンのかわりにステアリン酸アミ
ドを使用する以外は実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。 比較例 ２ 実施例１の２−ベンジルチオナフタレンのかわ
りに、ステアリン酸アマイドを使用する以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を得た。 比較例 ３ 実施例１の２−ベンジルチオナフタレンを除く
以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに４，4′−ジフエノールス
ルホンを使用する以外は、実施例１と同様にして
感熱記録材料を得た。 以上のようにして得られた感熱記録材料を松下
電子部品(株)製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録
し、発色濃度をマクベス濃度計にて測定した。ま
た、記録部について耐可塑剤性についてテストし
た。結果を表−１に示す。
画像保存性を向上させた感熱記録材料に関する。 (B) 従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券自動券売機など広範囲の分野
に利用されている。 感熱記録材料に要求される基本的性能として
は、十分な発色画像濃度及び感度をもつこと、経
時による発色画像の劣化がないことなどがある。
また、近年、印字記録の高速化が進められ記録装
置自体の高速化と共にそれに対応できる記録材
料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度の発色画
像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材料
の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広
く用いられるようになるとともに整髪料、ハンド
クリームや皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状
物の付着による画像の保存性（耐脂性）等の特性
も要求されるようになり、熱応答性、画像保存性
を十分満たすように感熱記録材料が望まれるよう
になつてきた。 従来より高濃度の発色画像を得るために各種添
加剤を記録層中に含有させる方法が知られてい
る。例えば、特公昭43−4160号には尿素、無水フ
タル酸、アセトアニリド等を、特公昭48−19231
号には密ろう、カルナウバろう、パラフインワツ
クス等の天然及び合成ワツクス類を、特公昭49−
17748号にはサリチル酸、フタル酸モノベンジル
エステル等を添加する方法が開示されている。 また、画像保存性を向上させるために、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）スルホンを顕色剤と
して用いる事が特開昭58−119893号に記載されて
いる。 しかしながら、熱応答性が悪く十分な濃度が得
られなかつたり、高濃度の画像が得られても保存
性が悪く、経時的に劣化する等の欠点があり満足
できるものは得られていない。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、さらに熱応答性、画像保存性
に優れた感熱記録材料を得る事にある。 (D) 発明の構成 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と、加熱時
反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤とを
含有する感熱記録材料において、該顕色剤として
一般式(1)で示される化合物を含有させ、さらに２
−ベンジルチオナフタレンを含有する事により、
熱応答性、画像保存性に優れた感熱記録材料を得
ることができた。 一般式(1) （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アラルキ
ルオキシ基又はハロゲン原子を表わす） 顕色剤として、一般式(1)で示される化合物を使
用する事により、画像保存性の良好な感熱記録材
料を得ることができるが、熱応答性が満足できる
ものでなく、添加剤を種々検討したところ、２−
ベンジルチオナフタレンを添加する事により、熱
応答性が向上した。一般式(1)で示される化合物の
具体例としては、４−ヒドロキシ−4′−メチルジ
フエニルスルホン、４−ヒドロキシ−4′−イソプ
ルピルオキシジフエニルスルホン、４−クロロ−
4′−ヒドロキシジフエニルスルホン、４−ベンジ
ルオキシ−4′−ヒドロキシジフエニルスルホン等
が挙げられる。 本発明による一般式(1)で示される化合物及び２
−ベンジルチオナフタレンは、通常染料前駆体に
体して各々５重量％以上添加される。 好ましい量は10−600重量％であり、特に20−
500重量％が好ましい。添加量が５重量％未満で
は、熱応答性、画像保存性が十分でなく、600重
量％より多い添加では熱ヘツド等への熱可融物付
着が増加し、印字障害が生じる場合もある。 また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメ
チルステアリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の
熱可融物を添加する事により熱応答性がさらに向
上する。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明する。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスタ−ワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材に用いられる支持体と
しては紙が主として用いられるが、各種不織布、
プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あるい
はこれらを組合わせた複合シートを任意に用いる
ことができる。 (E) 実施例 実施例によつて本発明をさらに詳しく説明す
る。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。 一方、４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニル
スルホン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液
75ｇと共に、ボールミルで24時間分散し、また別
に２−ベンジルチオナフタレン25ｇを２％ポリビ
ニルアルコール水溶液75ｇと共にボールミルで24
時間分散した。これら３種の分散液を混合した
後、炭酸カルシウムの50％分散液80ｇを加え、さ
らに、ステアリン酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％
ポリビニルアルコール水溶液200ｇを加え、十分
撹拌して塗液とした。 塗液を坪量50ｇ／m2の原紙に固形分塗布量4.0
ｇ／m2になるように、塗布乾燥し、スーパーカレ
ンダーで処理した感熱記録材料を得た。 実施例 ２ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、４−ヒドロキシ−4′−
イソプロピルオキシジフエニルスルホンを使用す
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 比較例 １ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパンを使用し、２−ベン
ジルチオナフタレンのかわりにステアリン酸アミ
ドを使用する以外は実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。 比較例 ２ 実施例１の２−ベンジルチオナフタレンのかわ
りに、ステアリン酸アマイドを使用する以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を得た。 比較例 ３ 実施例１の２−ベンジルチオナフタレンを除く
以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに４，4′−ジフエノールス
ルホンを使用する以外は、実施例１と同様にして
感熱記録材料を得た。 以上のようにして得られた感熱記録材料を松下
電子部品(株)製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録
し、発色濃度をマクベス濃度計にて測定した。ま
た、記録部について耐可塑剤性についてテストし
た。結果を表−１に示す。
【表】
耐可塑剤性テスト／記録したサンプルの表面を
食品用ラツプフイルムで被覆し、室温で放置し、
一週間後の発色部濃度をマクベス濃度計で測定し
た。 (F) 効果 表−１に示した結果から明らかな様に実施例
１、２に示した本発明による感熱記録材料は、比
較例１、２、３及び４と比して、熱応答性および
画像安定性の優れたものである。
食品用ラツプフイルムで被覆し、室温で放置し、
一週間後の発色部濃度をマクベス濃度計で測定し
た。 (F) 効果 表−１に示した結果から明らかな様に実施例
１、２に示した本発明による感熱記録材料は、比
較例１、２、３及び４と比して、熱応答性および
画像安定性の優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と、加熱
時反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤と
を含有する感熱記録材料において、該顕色剤とし
て、一般式(1)で示される化合物を含有し、さらに
２−ベンジルチオナフタレンを含有する事を特徴
とする感熱記録材料。 一般式(1) （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アラルキ
ルオキシ基又はハロゲン原子を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280493A JPS62138288A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280493A JPS62138288A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138288A JPS62138288A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0559837B2 true JPH0559837B2 (ja) | 1993-09-01 |
Family
ID=17625848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60280493A Granted JPS62138288A (ja) | 1985-12-12 | 1985-12-12 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138288A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019081305A (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-30 | 小西化学工業株式会社 | 顕色剤組成物およびその利用 |
-
1985
- 1985-12-12 JP JP60280493A patent/JPS62138288A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62138288A (ja) | 1987-06-22 |
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