JPH09121876A

JPH09121876A - Ｆｒ１９１５１２物質

Info

Publication number: JPH09121876A
Application number: JP7283761A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Nishihara; 豊西原; Eisaku Tsujii; 栄作辻井; Yasuhisa Tsurumi; 泰久鶴海; Toru Kino; 亨木野; Masaharu Hashimoto; 正治橋本
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1995-10-31
Filing date: 1995-10-31
Publication date: 1997-05-13

Abstract

(57)【要約】【課題】この発明の課題は新規な医薬、とりわけ抗ウ
イルス剤とその製造方法を提供することにある。【解決手段】カビに属するＦＲ１９１５１２物質生産
菌（Ｎｏ．１７４１５株）を培養することにより、ＦＲ
１９１５１２物質が得ることができ、本物質は、強い医
薬活性、とりわけ抗ウイルス活性を有し、抗ウイルス剤
として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ＦＲ１９１５１２
物質またはその塩およびその製造方法に関する。また、
本発明はＦＲ１９１５１２またはその塩を有効成分とし
て含有する医薬、とりわけ抗ウイルス剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】抗ウイルス剤としては、現在までに種々
のものが開発されてきている。例えばよく知られたもの
として、インフルエンザウイルスに対するアマンタジ
ン、単純ヘルペスウイルスに対するアシクロビル（ＡＣ
Ｖ）、ヴィダラビン（ａｒａ−Ａ）、エイズウイルスに
対するアジドチミジン（ＡＺＴ）などがある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、新規な医薬、とりわけ抗ウイルス剤とその
製造方法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、抗ウイルス
作用に優れた抗ウイルス剤を提供することを目的として
各種微生物を検索した結果、長野県で採集した落葉試料
から分離したカビＮｏ．１７４１５株が培養液中に目的
物質を蓄積することを発見した。そして更にこの物質に
ついてその理化学的性質を詳細に研究したところ、従来
未知の新規物質であることを確認し、この物質を新たに
ＦＲ１９１５１２物質と命名した。そして、更に研究の
結果、その工業的製法を確立し、本発明を完成するに至
った。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明に係るＦＲ１９１５１２物
質は、下記の理化学的性質を有する。ＦＲ１９１５１２物質の理化学的性質（１）物質の性状酸性物質（２）分子式Ｃ₃₈Ｈ₃₈Ｏ₁₆ （３）分子量 750 ［FAB-MS : m/z 751 (Ｍ＋Ｈ）⁺］（４）溶剤に対する溶解性溶解：ジメチルスルホキサイド、メタノール難溶：クロロホルム不溶：水（５）呈色反応陽性：硫酸セリウム反応、塩化鉄反応、沃素蒸気反応陰性：ニンヒドリン反応、モーリッシュ反応（６）比旋光度 [α]²³ _D-192°（C 1.0, メタノール) （７）紫外線吸収スペクトル λmax (メタノール) : 215, 265, 307 nm （８）¹Ｈ核磁気共鳴スペクトル (500MHz, CD₃OD) δ_H 6.19 (2H,m), 6.16 (1H,d,J=2), 6.14 (4H,m), 6.10 (1
H,d,J=2),5.65 (2H,m), 5.50 (1H,m), 3.62 (1H,dd,J=
5.0 and 12.9), 3.55(1H,dd,J=4.3 and 13.7), 3.42 (1
H,dd,J=4.8 and 13.5), 3.25(1H,dd,J=7.6 and 12.9),
3.00 (1H,dd,J=5.4 and 13.7), 2.97(1H,dd,J=5.4 and
13.7), 2.42 (3H,s), 1.44 (3H,d,J=6.3),1.40 (3H,d,J
=6.2), 1.37 (3H,d,J=6.2) （９）¹³Ｃ核磁気共鳴スペクトル (125MHz, CD₃OD) δ_c 176.0 (s), 172.4 (s), 171.9 (s), 171.8 (s), 166.2
(s), 166.2(s), 166.1 (s), 166.1 (s), 163.6 (s), 16
3.3 (s), 163.2 (s),161.4 (s), 144.5 (s), 144.1
(s), 143.2 (s), 143.2 (s), 113.5(d), 113.5 (d), 11
2.4 (d), 111.9 (d), 110.0 (s), 106.4 (s),106.2
(s), 106.0 (s), 102.8 (d), 102.7 (d), 102.4 (d), 1
01.7(d), 75.5 (d), 74.2 (d), 73.9 (d), 43.7 (t), 4
3.7 (t), 43.1(t), 24.7 (q), 20.7 (q), 20.6 (q), 2
0.5 (q). （１０）赤外線吸収スペクトル νmax (KBr) : 3380, 2980, 1650, 1620, 1450, 1360,
1310, 1260,1200, 1170, 1050 cm^-1 （１１）元素分析値計算値（C₃₈H₃₈O₁₆・5H₂O に対する) : C 54.28, H 5.75 (%) 実測値： C 53.93, H 5.16 (%) （１２）融点 135〜138℃ （１３）色および状態白色粉末

【０００６】本発明に係るＦＲ１９１５１２物質は、例
えば、長野県下伊那郡喬木村で採集した落葉試料から新
たに分離されたＮｏ．１７４１５株によって生産され
る。この微生物は各種培地上で抑制的に生育し、灰色味
を帯びたコロニーをつくる。いくつかの培地上でＮｏ．
１７４１５株は子座の上にフィアライドと分生子塊から
なる分生子座様のアナモルフを形成した。その菌学的性
質を以下に示す。（１）培養的性質種々の寒天培地上における培養的性質は、表１に示し
た。

【表１】 *：麦芽抽出寒天、ツァペック氏液寒天、ＭＹ２０寒天
の組成は、ＪＣＭカタログ（Ｎａｋａｓｅ，Ｔ．，５ｔ
ｈｅｄ．，５０３ｐ．，ＪａｐａｎＣｏｌｌｅｃｔ
ｉｏｎｏｆＭｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓａｎｄ
ＬｉｆｅＳｃｉｅｎｃｅＲｅｓｅａｒｃｈＩｎ
ｆｏｒｍａｔｉｏｎＳｅｃｔｉｏｎｏｆｔｈｅ
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＰｈｙｓｉｃａｌａｎｄ
ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，Ｓａｉｔａｍ
ａ，１９９２）に従った。これらのデータは接種後２５
℃で１４日間培養後に観察した。色調の記載はＭｅｔｈ
ｕｅｎＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＣｏｌｏｕｒ（Ｋｏ
ｒｎｅｒｕｐ，Ａ．ａｎｄＪ．Ｈ．Ｗａｎｓｃｈｅ
ｒ，３ｒｄｅｄ．，５２５ｐｐ．，Ｍｅｔｈｕｅｎ，
Ｌｏｎｄｏｎ，１９７８）をもとに行った。ポテトデキ
ストロース寒天上ではかなり抑制的に生育し、２５℃で
２週間培養後に直径２．５−３．０ｃｍに拡がる。コロ
ニーの表面は、フェルト状で、やや隆起し、コロニーの
中心部が鈍い緑から緑味灰、周縁部は薄い黄、それらの
中間部は茶味オレンジと様々な色調を示した。裏面は中
心部が暗い緑で、周縁部は黄味白であった。分生子構造
は観察されなかった。コーンミール寒天上での集落は非
常に抑制的に生育し、同一条件下で直径０．５−１．５
ｃｍに拡がった。集落表面は平坦で、フェルト状、暗い
緑から鈍い緑であった。裏面は中心部が暗い緑で、周縁
部は黄味白であった。しばしば、分生子座と分生子がこ
の培地中または培地上に形成された。この菌株はツァペ
ック氏液寒天上では生育しなかった。

【０００７】（２）形態的性質形態的特徴は、三浦培地（Ｍｉｕｒａ，Ｋ．ａｎｄ
Ｍ．Ｋｕｄｏ：Ｔｒａｎｓ．Ｍｙｃｏｌ．Ｓｏｃ．Ｊａ
ｐａｎ．１１：１１６−１１８，１９７０）上での培地
をもとに決定した。Ｎｏ．１７４１５株の分生子座は子
座とフィアライドによって構成される。子座は培地中に
形成され、緩やかに集まった菌糸からなり、不定形から
円盤状、無柄で、互いに集合し、直径３０００μｍ以下
までの大きさになり、最初は薄い黄色であるが、胞子形
成とともに黒くなる。分生子柄は不明瞭で、無色、滑
面、単純または分枝し、その先端がフィアライドにな
る。フィアライドは、無色、滑面、円筒形または糸状、
大きさは（６−）１０−１８（−２０）×２−４μｍ
で、分生子を粘液塊として形成する。分生子は薄い茶色
で、その集塊は黒色、滑面で、１細胞、楕円形から長楕
円形で、その先端部は丸く、中央部がやや収縮し、基部
に小さな突起とゼラチン様の付属物を持ち、大きさは７
−１０×３．５−５μｍである。栄養菌糸は、滑面、隔
壁を持ち、無色で分枝する。その菌糸細胞は、円筒形、
幅１．０−４．０μｍである。厚膜胞子は形成されなか
った。

【０００８】（３）生理学的性質Ｎｏ．１７４１５株は１〜４０℃で生育可能で、好まし
い温度は９〜３４℃、特に好ましい温度は２６〜２８℃
である。これらのデータはポテトデキストロース寒天
（ニッスイ）上で決定した。（４）同定Ｎｏ．１７４１５株の特徴は、マイロセシウム（Ｍｙｒ
ｏｔｈｅｃｉｕｍ）属（ＭｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍＴｏ
ｄｅｅｘＴｒ．１８２１）のものと類似してたが、
マイロセシウム（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ）属に所属す
る菌種の集落は白く綿毛状であり、明瞭な分生子柄から
なる分生子座を培地上に形成する点で異なっていた。従
って、この菌株は現在のところ分類学的に不明瞭である
ため、Ｎｏ．１７４１５株と呼称することとした。本菌
株は工業技術院生命工学工業技術研究所に受託番号ＦＥ
ＲＭＰ−１５１８８（受託日平成７年９月１８日）と
して寄託されている。

【０００９】ＦＲ１９１５１２物質の生産は、単に説明
を目的として挙げただけの本明細書記載の特定の微生物
の使用に限定されるものではないことを理解するべきで
ある。この発明は、記載の微生物からＸ線照射、紫外線
照射、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニ
ジン、２−アミノプリン等の変異処理により取得できる
人工変異株並びに自然変異株を含めてＦＲ１９１５１２
物質を生産しうる全ての変異株の使用をも包含するもの
である。

【００１０】本発明に係るＦＲ１９１５１２物質は、カ
ビに属する該物質生産菌（例えばＮｏ．１７４１５株）
を資化しうる炭素及び窒素源を含む栄養培地中に接種
し、好気条件下で培養することにより（例えば、振とう
培養、通気撹拌培養等）、生産せしめることができる。

【００１１】炭素源としては、グルコース、ショ糖、コ
ーンスターチ、変性澱粉、フラクトース、グリセロール
その他の炭水化物を使用するのが好ましい。窒素源とし
ては、オートミール、酵母エキス、ペプトン、グルテン
ミール、綿実粉、綿実油粕、大豆粉、コーンスティープ
リカー、乾燥酵母、小麦胚芽、落花生粉、チキン骨肉ミ
ール、ファーマメディア（トレーダーズプロテイン）等
を使用するのが好ましいが、アンモニウム塩（例えば、
硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム等）、尿素、アミノ酸等の無機及び有機の窒素化合
物も有利に使用することができる。

【００１２】これらの炭素源及び窒素源は、併用するの
が有利であるが、純粋なものを必らずしも使用する必要
はない。不純なものには生長因子や微量要素が含まれて
いる場合などもあり、有利な場合があるからである。必
要ある場合には、例えば次のような無機塩類を培地に添
加してもよい：炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸
ナトリウム、リン酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、マグネシ
ウム塩、銅塩、コバルト塩等。必要ある場合には、例え
ば次のような界面活性剤を培地に添加してもよい：高級
アルコール硫酸エステル、レシチン、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等。特に、培地が
強く発泡するのであれば、必要あるときに、液体パラフ
ィン、動物油、植物油、鉱物油、シリコーン、アデカノ
ール（商標名：アサヒデンカ社）等を添加してもよい。

【００１３】目的物質を大量に工業生産するには、他の
発酵生産物の場合と同様に、通気撹拌培養するのが好ま
しい。少量生産の場合は、フラスコを用いる振とう培養
が好適である。また、培養を大きなタンクで行う場合、
ＦＲ１９１５１２物質の生産工程において菌の生育遅延
を防止するため、はじめに比較的少量の培地に生産菌を
接種培養した後、次の培養物を大きな生産タンクに移し
てそこで生産培養するのが好ましい。この場合、前培養
に使用する培地及び生産培養に使用する培地の組成は、
両者ともに同一であってもよいし必要あれば両者を変え
てもよい。

【００１４】培養は通気撹拌条件で行うのが好ましく、
例えばプロペラやその他機械による撹拌、ファーメンタ
ーの回転または振とう、ポンプ処理、空気の吹込み等既
知の方法が適宜使用される。通気用の空気は滅菌したも
のを用いる。培養温度はＦＲ１９１５１２物質生産菌が
本物質を生産する範囲内で適宜変更しうるが、通常は１
〜４０℃、好ましくは９〜３４℃で、特に好ましくは２
６〜２８℃で培養するのがよい。培養時間は、培養条件
や培養量によっても異なるが通常は約１日〜１週間であ
る。

【００１５】発酵終了後、培養物から目的とするＦＲ１
９１５１２物質を回収する。すなわち、菌体は、直接水
及び／又は有機溶媒による抽出、あるいは、これを機械
的に又は超音波等既知の手段を用いて破壊した後、水及
び／又は有機溶媒で抽出した後、常法にしたがって回
収、精製する。培養液の場合は、直接、常法にしたがっ
て回収、精製すればよい。回収、精製方法としては、例
えば、水、有機溶媒、これらの混合溶媒による溶媒抽
出；クロマトグラフィー；単一溶媒又は混合溶媒からの
再結晶等常法が適宜単独であるいは組合わせて使用でき
る。

【００１６】ＦＲ１９１５１２物質の回収、精製は上記
のような既知の方法を適宜利用して行うが、例えば次の
ようにしてもよい。培養物をアセトンで抽出し、さらに
クロマトグラフィーで精製する。ＦＲ１９１５１２物質
は酸性物質であり、塩基と反応して塩を形成することが
できる。ＦＲ１９１５１２物質は遊離の状態（ＦＲ１９
１５１２物質自体）でも回収、精製することができる
し、またそれらの塩としても回収、精製できる。また、
これは常法により相互に交換することもできる。ＦＲ１
９１５１２物質の好適な塩類は、医薬として許容される
ものであって、例えばアルカリ金属塩（ナトリウム塩、
カリウム塩など）ならびにアルカリ土類金属塩（カルシ
ウム塩、マグネシウム塩など）などの金属塩、アンモニ
ウム塩、有機塩基との塩（トリメチルアミン塩、トリエ
チルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキ
シルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン
塩、アミノ酸塩など）との塩などを挙げることができ
る。ＦＲ１９１５１２物質またはその塩の生理学的性質
は、以下の試験で詳細に説明される。

【００１７】試験例［抗ウイルス活性（プラーク形成抑
制活性）］＜方法＞トリプシン１μｇ／ｍｌ含有の培地（Ｅａｇｌ
ｅ’ｓｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｍｉｎｉｍ
ａｌｅｓｓｅｎｔｉａｌｍｅｄｉｕｍ（ｐＨ７．２
〜７．４））で希釈したインフルエンザウイルスＡ／Ｐ
Ｒ／８／３４（Ｈ１Ｎ１）をＭＤＣＫ（Ｍａｄｉｎ−Ｄ
ａｒｂｙｃａｎｉｎｅｋｉｄｎｅｙ）細胞に３７
℃、１時間吸着後、１％Ｎｏｂｌｅａｇａｒ（Ｓｉ
ｇｍａＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙ），１μｇ
／ｍｌトリプシン、０．００１％ＤＥＡＥデキストラ
ン、被検薬を含む培地をプレートに重層した。この細胞
を５％ＣＯ ₂下で３７℃、４８時間、インキュベート
した。形成したプラークは、色素（ｎｅｕｔｒａｌｒ
ｅｄ）で細胞を染色することにより可視化し、その数を
測定し、その阻害活性を算出した。＜結果＞ＦＲ１９１５１２物質は、３μｇ／ｍｌの濃度
でウイルスの増殖を１００％阻害した。

【００１８】本発明に係るＦＲ１９１５１２物質または
その塩は、試験例からも明らかなように、すぐれた抗ウ
イルス作用を有することが確認され抗ウイルス剤として
有用である。ＦＲ１９１５１２物質が有効なウイルスと
しては、ＤＮＡ型ウイルス、ＲＮＡ型ウイルスおよびレ
トロウイルスなどが挙げられる。ＤＮＡ型ウイルスには
痘瘡ウイルス、単純ヘルペスウイルス、アデノウイルス
などがあげられ、ＲＮＡ型ウイルスにはインフルエンザ
ウイルス、麻疹ウイルス、ポリオウイルスなどが挙げら
れ、レトロウイルスにはエイズウイルスなどが挙げられ
る。また、形態的に大型のウイルス、（インフルエンザ
ウイルス）、中型のウイルス（アデノウイルス）、小型
のウイルス（ポリオウイルス）などがあり、さらにウイ
ルス粒子が裸のもの（ポリオウイルス、アデノウイルス
など）と、粒子の周囲がエンベロープで包まれているも
の（インフルエンザウイルス、風疹ウイルス、ヘルペス
科のウイルスなど）がある。ＦＲ１９１５１２物質は、
特に、呼吸器ウイルス感染症を起こすウイルス（インフ
ルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス、ライ
ノウイルス、コロナウイルス、ＲＳウイルスなど）に対
して有効である。その中でも、特に有効なウイルスはイ
ンフルエンザウイルスである。

【００１９】本発明に係るＦＲ１９１５１２物質または
その塩は、ウイルス感染症の予防もしくは治療目的に用
いることができ、その使用に当っては、経口投与、非経
口投与および外用投与に適した有機もしくは無機固体状
もしくは液状賦形剤のような、医薬として許容される担
体と混合し前記化合物を有効成分として含有する常用の
医薬製剤の形として使用される。医薬製剤は錠剤、顆
粒、粉剤、カプセルのような固体状であってもよく、ま
た溶液、懸濁液、シロップ、エマルジョン、レモネード
等のような液状であってもよい。

【００２０】経口投与のための製剤としては、錠剤、丸
剤、顆粒剤、軟・硬カプセル剤、散剤、細粒剤、粉剤、
乳濁剤、懸濁剤、シロップ剤、ペレット剤、エリキシル
剤、吸入剤等が挙げられる。非経口投与のための製剤と
しては、注射剤、点滴剤、輪液、軟膏、ローション、ト
ニック、スプレー、懸濁剤、油剤、乳剤、坐剤、点鼻
剤、点眼剤等が挙げられる。本発明の有効成分を製剤化
するには、常法にしたがえばよく、界面活性剤、賦形
剤、着色剤、着香料、保存料、安定剤、緩衝剤、懸濁
剤、等張剤その他常用される佐剤を適宜使用する。

【００２１】本発明に係る薬剤組成物の投与量は、その
種類、治療のないし予防対象疾病の種類、投与方法、患
者の年令、患者の症状、処理時間等によって相違する
が、靜脈投与の場合は成人ひとり当り１日に有効成分
（ＦＲ１９１５１２または／およびその塩）を０．０１
〜１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜１００ｍｇ
／ｋｇ投与し、筋肉投与の場合は同じく０．０１〜１０
００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ
投与し、経口投与の場合も同じく０．５〜２０００ｍｇ
／ｋｇ、好ましくは１〜１０００ｍｇ／ｋｇの範囲内で
投与する。

【００２２】以下、本発明を実施例により更に詳しく説
明する。

【実施例】

１．ＦＲ１９１５１２の醗酵生産（ａ）種培養グリセロール２．０％ショ糖２．０％ファーマメディア（トレーダースプロテイン）２．０％乾燥酵母１．０％ペプトン１．０％リン酸二水素カリウム０．１％ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレート０．１％上記組成の培地１６０ｍｌを５００ｍｌのエルレンマイ
ヤーフラスコに分注し、１２０℃３０分間滅菌した。次
に、傾斜培養からの菌株（Ｎｏ．１７４１５）の一部分
を種培地に植菌し、毎分２２０回転にセットした回転振
盪機で２５℃において６日間培養した。（ｂ）本培養コーンスターチ２．０％グルコース１．０％ファーマメディア（トレーダーズプロテイン）１．０％脱脂大豆粉０．５％乾燥酵母０．５％アデカノールＬＧ−１０９（消泡剤；アサヒデンカ社）０．０５％シリコーンＫＭ−７０（消泡剤；シンエツカガク社）０．０５％上記組成の培地２０Ｌを３０Ｌ−Ｊａｒに注入し、１２
０℃、３０分間滅菌した。次に、種培養液１６０ｍｌを
本培地に接種し、撹拌速度２５０ｒｐｍ，通気量２０Ｌ
／分に設定し、２５℃において６日間培養した。

【００２３】２．ＦＲ１９１５１２物質の単離及び精製醗酵ブロス（２Ｌ）を等量のアセトンにて抽出し、濾過
後、真空下で２００ｍｌに濃縮した。この濃縮液をダイ
アイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）のカラム（３００
ｍｌ）に供した。このカラムは、５０％メタノール水で
洗浄後、１００％メタノールで溶出した。この溶出液
は、真空下で１００ｍｌに濃縮し、さらに、３００ｍｌ
の酢酸エチルで抽出後脱水した。次に、この抽出物をシ
リカゲルＣＣ−４（ＭａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔＣ
ｏ．，Ｌｔｄ．）カラム（４０ｍｌ）に供した。このカ
ラムは、ジクロロメタン：メタノール＝５０：１（ｖ／
ｖ）で洗浄を行い、ジクロロメタン：メタノール＝１
０：１、５：１（ｖ／ｖ）、１００％メタノールにて溶
出した。この活性画分（２５０ｍｌ）を真空下で濃縮乾
固後、５０％メタノール水に溶解し、ＹＭＣｇｅｌ
（ＯＤＳ−ＡＭ１２０−Ｓ５０，ＹＭＣＣｏ．，Ｌ
ｔｄ．）カラム（３０ｍｌ）にてクロマトを行った。つ
まり、このカラムを０．２％（ＮＨ₄）₂ＨＰＯ₄−Ｈ₃Ｐ
Ｏ₄（ｐＨ６．８）を含む５０％メタノール水で洗浄
後、同緩衝液を含む６０％メタノール水で展開溶出し
た。さらに、この溶出液をＹＭＣｇｅｌ（２０ｍｌ）
に供し、５０％メタノール水で洗浄後、１００％メタノ
ールで溶出した。この活性画分を真空下で濃縮し、ＦＲ
１９１５１２の白色粉末９６ｍｇを得た。

【００２４】

【発明の効果】本発明に係るＦＲ１９１５１２物質また
はその塩は、優れた抗ウイルス作用を有することが確認
され、医薬とりわけ抗ウイルス剤として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】ＦＲ１９１５１２物質の臭化カリウム錠での
赤外部吸収スペクトルを示す。

【図２】ＦＲ１９１５１２物質の重メタノール溶液中
での５００ＭＨｚ ¹Ｈ核磁気共鳴スペクトルを示す。

【図３】ＦＲ１９１５１２物質の重メタノール溶液中
での１２５ＭＨｚ ¹³Ｃ核磁気共鳴スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記に示される理化学的性質を有するこ
とを特徴とするＦＲ１９１５１２物質およびその塩。（Ａ）物質の性状酸性物質（Ｂ）融点 135〜138℃ （Ｃ）赤外吸収スペクトル νmax(KBr) : 3380, 2980, 1650, 1620, 1450, 1360, 1
310, 1260,1200, 1170, 1050 cm^-1 （Ｄ）溶剤に対する溶解性溶解：ジメチルスルホキサイド、メタノール難溶：クロロホルム不溶：水（Ｅ）呈色反応陽性：硫酸セリウム反応、塩化第二鉄反応、沃素蒸気反
応陰性：ニンヒドリン反応、モーリッシュ反応
【請求項２】カビに属するＦＲ１９１５１２物質生産
菌を培養してＦＲ１９１５１２物質またはその塩を生産
せしめ、これを採取することを特徴とするＦＲ１９１５
１２物質またはその塩の製造方法。
【請求項３】有効成分としてＦＲ１９１５１２物質又
はその塩を含有する医薬。
【請求項４】有効成分としてＦＲ１９１５１２物質又
はその塩を含有する抗ウイルス剤。